JPH06353A - 両性界面活性剤 - Google Patents
両性界面活性剤Info
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- JPH06353A JPH06353A JP4187505A JP18750592A JPH06353A JP H06353 A JPH06353 A JP H06353A JP 4187505 A JP4187505 A JP 4187505A JP 18750592 A JP18750592 A JP 18750592A JP H06353 A JPH06353 A JP H06353A
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 起泡性、表面張力低下能等の界面活性及びタ
ンパク質変性等の安全性に優れ、シャンプー、リンス、
化粧料、ローション、クリームのような香粧品に適した
両性界面活性剤を提供する。 【構成】 平均分子量が２００〜１００，０００のポリ
エチレンイミン１モルに、総炭素数が１２〜１８の１，
２−エポキシアルカンを１モル〜ポリエチレンイミンの
重合度×１モルと、モノクロル酢酸ナトリウムを１モル
〜ポリエチレンイミンの重合度×２モルを付加する。
ンパク質変性等の安全性に優れ、シャンプー、リンス、
化粧料、ローション、クリームのような香粧品に適した
両性界面活性剤を提供する。 【構成】 平均分子量が２００〜１００，０００のポリ
エチレンイミン１モルに、総炭素数が１２〜１８の１，
２−エポキシアルカンを１モル〜ポリエチレンイミンの
重合度×１モルと、モノクロル酢酸ナトリウムを１モル
〜ポリエチレンイミンの重合度×２モルを付加する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は両性界面活性剤に関する
ものである。さらに詳しくは、起泡性、表面張力低下能
等の界面活性を有し、かつ皮膚刺激のない、皮膚の荒れ
や湿疹等を起こさない、又毛髪を傷めない、いわゆるタ
ンパク質変性に優れた極めて安全性の高いシャンプー、
リンス、化粧料、ローション、クリームのような香粧品
に適した両性界面活性剤に関するものである。
ものである。さらに詳しくは、起泡性、表面張力低下能
等の界面活性を有し、かつ皮膚刺激のない、皮膚の荒れ
や湿疹等を起こさない、又毛髪を傷めない、いわゆるタ
ンパク質変性に優れた極めて安全性の高いシャンプー、
リンス、化粧料、ローション、クリームのような香粧品
に適した両性界面活性剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】両性界面活性剤は、乳化性、分散性、可
溶化性、起泡性、浸透性、抗菌性、潤滑性、防錆性、緩
染性、均染性、縮絨性、帯電防止性等の性質に優れ、製
紙工業分野における紙力の増強剤、紙質改善剤、サイズ
剤、各種充填材、顔料、染料などの歩留まり向上剤とし
て、接着工業分野における接着促進剤、繊維工業分野に
おける各種繊維の染色性改善、防縮、防燃加工処理、帯
電防止処理などに、また化粧品組成物、洗浄剤組成物、
潤滑油添加剤、防錆剤、防曇剤等に広く用いられてい
る。
溶化性、起泡性、浸透性、抗菌性、潤滑性、防錆性、緩
染性、均染性、縮絨性、帯電防止性等の性質に優れ、製
紙工業分野における紙力の増強剤、紙質改善剤、サイズ
剤、各種充填材、顔料、染料などの歩留まり向上剤とし
て、接着工業分野における接着促進剤、繊維工業分野に
おける各種繊維の染色性改善、防縮、防燃加工処理、帯
電防止処理などに、また化粧品組成物、洗浄剤組成物、
潤滑油添加剤、防錆剤、防曇剤等に広く用いられてい
る。
【０００３】従来、両性界面活性剤としては、アミノエ
チルエタノールアミンと脂肪酸との縮合物を、モノクロ
ル酢酸ソーダで両性化して得られるイミダゾリン型両性
界面活性剤（ＵＳＰ２５２８３７８）、脂肪酸多価アル
コールエステルとポリアミンとの反応物に不飽和脂肪族
モノカルボン酸を反応させて得られるベタイン型両性界
面活性剤（特開昭５３−１２２６８９）が知られてお
り、さらにポリエチレンイミンにエポキアルカンを付加
した後、エステル結合又はニトリル基を有するエチレン
性不飽和単量体を付加し、ついで酸又はアルカリでケン
化して得られる高分子型両性界面活性剤（特公平２−９
６２３）等が知られている。
チルエタノールアミンと脂肪酸との縮合物を、モノクロ
ル酢酸ソーダで両性化して得られるイミダゾリン型両性
界面活性剤（ＵＳＰ２５２８３７８）、脂肪酸多価アル
コールエステルとポリアミンとの反応物に不飽和脂肪族
モノカルボン酸を反応させて得られるベタイン型両性界
面活性剤（特開昭５３−１２２６８９）が知られてお
り、さらにポリエチレンイミンにエポキアルカンを付加
した後、エステル結合又はニトリル基を有するエチレン
性不飽和単量体を付加し、ついで酸又はアルカリでケン
化して得られる高分子型両性界面活性剤（特公平２−９
６２３）等が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら従来知ら
れているこれらのものには、種々の問題点があった。例
えば、イミダゾリン型両性界面活性剤やベタイン型両性
界面活性剤等は、起泡性等の界面活性には優れている
が、皮膚や毛髪を傷めたりするタンパク質変性性が石鹸
やリン酸エステル塩型界面活性剤に比べて高い。タンパ
ク質変性性は香粧品分野で使用する原料の安全性を比較
する目安となるもので、タンパク質変性性が高いと安全
性が低く、香粧品等に適していないことが知られてい
る。一方、高分子型の両性界面活性剤はタンパク質変性
等の安全性には優れているものの、起泡性等の界面活性
が劣り、界面活性剤として十分な性能を発揮していな
い。
れているこれらのものには、種々の問題点があった。例
えば、イミダゾリン型両性界面活性剤やベタイン型両性
界面活性剤等は、起泡性等の界面活性には優れている
が、皮膚や毛髪を傷めたりするタンパク質変性性が石鹸
やリン酸エステル塩型界面活性剤に比べて高い。タンパ
ク質変性性は香粧品分野で使用する原料の安全性を比較
する目安となるもので、タンパク質変性性が高いと安全
性が低く、香粧品等に適していないことが知られてい
る。一方、高分子型の両性界面活性剤はタンパク質変性
等の安全性には優れているものの、起泡性等の界面活性
が劣り、界面活性剤として十分な性能を発揮していな
い。
【０００５】本発明は、上記の点に着目し行ったもの
で、タンパク質変性性等の安全性に優れ、かつ起泡性等
の界面活性が良好な両性界面活性剤を提供することを目
的とする。
で、タンパク質変性性等の安全性に優れ、かつ起泡性等
の界面活性が良好な両性界面活性剤を提供することを目
的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するため鋭意研究を行った結果、特定なポリエチレン
イミンにエポキシアルカンを付加したあと両性化した化
合物が、優れたタンパク質変性性等の安全性を有し、起
泡性等の良好な界面活性を発揮することができることを
見出し、本発明を完成するに至った。
決するため鋭意研究を行った結果、特定なポリエチレン
イミンにエポキシアルカンを付加したあと両性化した化
合物が、優れたタンパク質変性性等の安全性を有し、起
泡性等の良好な界面活性を発揮することができることを
見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、平均分子量が２００〜１
００，０００のポリエチレンイミン１モルに、総炭素数
が１２〜１８の１，２−エポキシアルカンを１モル〜ポ
リエチレンイミンの重合度×１モルと、モノクロル酢酸
ナトリウムを１モル〜ポリエチレンイミンの重合度×２
モルを付加して得られる両性界面活性剤である。
００，０００のポリエチレンイミン１モルに、総炭素数
が１２〜１８の１，２−エポキシアルカンを１モル〜ポ
リエチレンイミンの重合度×１モルと、モノクロル酢酸
ナトリウムを１モル〜ポリエチレンイミンの重合度×２
モルを付加して得られる両性界面活性剤である。
【０００８】本発明の両性界面活性剤は次のようにして
製造することができる。まず、ポリエチレンイミンに
１，２−エポキシアルカンを付加し、ポリ−Ｎ−ヒドロ
キシアルキルポリエチレンイミンを得る。ポリエチレン
イミンと１，２−エポキシアルカンとの付加反応は、両
者を混合もしくは一方を他方に滴下しながら５０〜１５
０℃に１〜３０時間加熱して行うことができる。この反
応において、分子量が２００〜２０，０００のポリエチ
レンイミンを用いる場合には、溶媒が無くても反応を行
うことができるが、分子量が２０，０００〜１００，０
００のポリエチレンイミンを用いる場合には、溶媒の存
在下に反応を行うことが好ましい。
製造することができる。まず、ポリエチレンイミンに
１，２−エポキシアルカンを付加し、ポリ−Ｎ−ヒドロ
キシアルキルポリエチレンイミンを得る。ポリエチレン
イミンと１，２−エポキシアルカンとの付加反応は、両
者を混合もしくは一方を他方に滴下しながら５０〜１５
０℃に１〜３０時間加熱して行うことができる。この反
応において、分子量が２００〜２０，０００のポリエチ
レンイミンを用いる場合には、溶媒が無くても反応を行
うことができるが、分子量が２０，０００〜１００，０
００のポリエチレンイミンを用いる場合には、溶媒の存
在下に反応を行うことが好ましい。
【０００９】次いで、得られたポリ−Ｎ−ヒドロキシア
ルキルポリエチレンイミンにモノクロル酢酸ナトリウム
を反応して、酸性基と塩基性基を備え、かつ分子量の大
きい両性界面活性剤が得られる。ポリ−Ｎ−ヒドロキシ
アルキルポリエチレンイミンとモノクロル酢酸ナトリウ
ムとの反応は、アルカリの存在下、水又は溶媒中、ポリ
−Ｎ−ヒドロキシアルキルポリエチレンイミンに、モノ
クロル酢酸ナトリウムを添加し、５０〜１００℃で１〜
２０時間加熱して行うことができる。この反応におい
て、モノクロル酢酸ナトリウムの添加は、必要な量の全
てを一度に添加しても良いが、必要な量を約２回に分
け、反応を始める時と、反応後のＰＨが９以下になった
時の、二度に渡って添加することが好ましく、こうする
ことにより、アミノ基へのモノクロル酢酸ソーダの付加
反応を順調に行うことができる。
ルキルポリエチレンイミンにモノクロル酢酸ナトリウム
を反応して、酸性基と塩基性基を備え、かつ分子量の大
きい両性界面活性剤が得られる。ポリ−Ｎ−ヒドロキシ
アルキルポリエチレンイミンとモノクロル酢酸ナトリウ
ムとの反応は、アルカリの存在下、水又は溶媒中、ポリ
−Ｎ−ヒドロキシアルキルポリエチレンイミンに、モノ
クロル酢酸ナトリウムを添加し、５０〜１００℃で１〜
２０時間加熱して行うことができる。この反応におい
て、モノクロル酢酸ナトリウムの添加は、必要な量の全
てを一度に添加しても良いが、必要な量を約２回に分
け、反応を始める時と、反応後のＰＨが９以下になった
時の、二度に渡って添加することが好ましく、こうする
ことにより、アミノ基へのモノクロル酢酸ソーダの付加
反応を順調に行うことができる。
【００１０】ポリエチレンイミンに１，２エポキシアル
カンとモノクロル酢酸ナトリウムを反応した後、そのま
ま、若しくは必要により溶媒を除去したものを両性界面
活性剤として用いることができ、また塩化カルシウム、
塩化マグネシウム等によりカルシウム塩やマグネシウム
塩の形にして用いることもできる。またさらにこれらを
ヘキサン、ジオキサン、アセトン等により精製して用い
ることもできる。
カンとモノクロル酢酸ナトリウムを反応した後、そのま
ま、若しくは必要により溶媒を除去したものを両性界面
活性剤として用いることができ、また塩化カルシウム、
塩化マグネシウム等によりカルシウム塩やマグネシウム
塩の形にして用いることもできる。またさらにこれらを
ヘキサン、ジオキサン、アセトン等により精製して用い
ることもできる。
【００１１】上記各反応において、ポリエチレンイミン
と１，２−エポキシアルカンとモノクロル酢酸ナトリウ
ムとの反応比は、ポリエチレンイミン１モルに対し、
１，２−エポキシアルカンが１モル以上〜ポリエチレン
イミンの重合度×１モル以下、モノクロル酢酸ナトリウ
ムが１モル以上〜ポリエチレンイミンの重合度×２モル
以下であることが好ましく、この範囲にて反応して得ら
れる両性界面活性剤は、親水性と親油性とのバランスが
良く、かつ良好な両イオン性の界面活性能を発揮する。
ポリエチレンイミン１モルに対する１，２−エポキシア
ルカンの付加量が１モル未満の場合、得られる両性界面
活性剤は親油性の低いものとなり、またポリエチレンイ
ミンの重合度×１モルを越えて付加することはできな
い。ポリエチレンイミン１モルに対し、モノクロル酢酸
ナトリウムの付加モル数が１未満の場合、親水性の劣る
ものとなり、またポリエチレンイミンの重合度×２モル
を越えて付加することはできない。なおモノクロル酢酸
ナトリウムの反応性においてその反応性が若干劣るの
で、付加するモル数の１〜１．５倍量用いることが好ま
しい。モノクロル酢酸ナトリウムを反応するときのアル
カリの量は、モノクロル酢酸ナトリウムのモル数の１／
２モル以下であることが好ましい。
と１，２−エポキシアルカンとモノクロル酢酸ナトリウ
ムとの反応比は、ポリエチレンイミン１モルに対し、
１，２−エポキシアルカンが１モル以上〜ポリエチレン
イミンの重合度×１モル以下、モノクロル酢酸ナトリウ
ムが１モル以上〜ポリエチレンイミンの重合度×２モル
以下であることが好ましく、この範囲にて反応して得ら
れる両性界面活性剤は、親水性と親油性とのバランスが
良く、かつ良好な両イオン性の界面活性能を発揮する。
ポリエチレンイミン１モルに対する１，２−エポキシア
ルカンの付加量が１モル未満の場合、得られる両性界面
活性剤は親油性の低いものとなり、またポリエチレンイ
ミンの重合度×１モルを越えて付加することはできな
い。ポリエチレンイミン１モルに対し、モノクロル酢酸
ナトリウムの付加モル数が１未満の場合、親水性の劣る
ものとなり、またポリエチレンイミンの重合度×２モル
を越えて付加することはできない。なおモノクロル酢酸
ナトリウムの反応性においてその反応性が若干劣るの
で、付加するモル数の１〜１．５倍量用いることが好ま
しい。モノクロル酢酸ナトリウムを反応するときのアル
カリの量は、モノクロル酢酸ナトリウムのモル数の１／
２モル以下であることが好ましい。
【００１２】本発明において用いるポリエチレンイミン
の分子量は、２００〜１００，０００のものが好まし
く、１，２−エポキシアルカンとモノクロル酢酸ナトリ
ウムとを均一に付加することができ、親水性と親油性と
のバランスのとれた両性界面活性剤が得られる。ポリエ
チレンイミンの分子量が２００未満では親水性と親油性
とのバランスの整った両性界面活性剤が得られず、また
１００，０００を越えるとその粘度が大き過ぎて、１，
２−エポキシアルカン及びモノクロル酢酸ナトリウムを
均一に付加することが難しく好ましくない。
の分子量は、２００〜１００，０００のものが好まし
く、１，２−エポキシアルカンとモノクロル酢酸ナトリ
ウムとを均一に付加することができ、親水性と親油性と
のバランスのとれた両性界面活性剤が得られる。ポリエ
チレンイミンの分子量が２００未満では親水性と親油性
とのバランスの整った両性界面活性剤が得られず、また
１００，０００を越えるとその粘度が大き過ぎて、１，
２−エポキシアルカン及びモノクロル酢酸ナトリウムを
均一に付加することが難しく好ましくない。
【００１３】本発明において用いる１，２−エポキシア
ルカンは、総炭素数１２〜１８のものが好ましく、水に
溶解して 起泡性、乳化性、分散性及び洗浄性等の優れ
た界面活性及びタンパク質変性率が低い等の優れた皮膚
刺激緩和性を発揮する両性界面活性剤が得られる。１，
２−エポキシアルカンの総炭素数が１２未満では起泡
性、洗浄性及び皮膚刺激性が劣る両性界面活性剤とな
り、１８を越えると水に溶解しにくくなり、また合成物
自体の外観が不均一になり易く、商品価値が低下し好ま
しくない。１，２−エポキシアルカンは、上記範囲の総
炭素数のものを単独、もしくは二種以上を混合して用い
ることができる。
ルカンは、総炭素数１２〜１８のものが好ましく、水に
溶解して 起泡性、乳化性、分散性及び洗浄性等の優れ
た界面活性及びタンパク質変性率が低い等の優れた皮膚
刺激緩和性を発揮する両性界面活性剤が得られる。１，
２−エポキシアルカンの総炭素数が１２未満では起泡
性、洗浄性及び皮膚刺激性が劣る両性界面活性剤とな
り、１８を越えると水に溶解しにくくなり、また合成物
自体の外観が不均一になり易く、商品価値が低下し好ま
しくない。１，２−エポキシアルカンは、上記範囲の総
炭素数のものを単独、もしくは二種以上を混合して用い
ることができる。
【００１４】１，２−エポキシアルカンを付加する反
応、モノクロル酢酸ナトリウムを付加する反応において
必要により用いることのできる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール
等が挙げられ、これらは単独もしくは二種以上を混合し
て用いることができる。
応、モノクロル酢酸ナトリウムを付加する反応において
必要により用いることのできる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール
等が挙げられ、これらは単独もしくは二種以上を混合し
て用いることができる。
【００１５】モノクロル酢酸ナトリウムを反応するとき
に用いるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等が挙げられ、これらのアルカリは単独若しく
は二種以上を混合して用いることができる。
に用いるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等が挙げられ、これらのアルカリは単独若しく
は二種以上を混合して用いることができる。
【００１６】本発明の両性界面活性剤は製紙工業分野に
おける紙力の増強剤、紙質改善剤、サイズ剤、各種充填
材、顔料、染料などの歩留まり向上剤として、接着工業
分野における接着促進剤、繊維工業分野における各種繊
維の染色性改善剤、防縮剤、防燃加工処理剤、帯電防止
処理剤などに、また化粧品組成物、洗浄剤組成物、潤滑
油添加剤、防錆剤、防曇剤等に用いることができ、特に
タンパク質変性率が低く、安全性が高いので化粧品等の
基剤に適している。
おける紙力の増強剤、紙質改善剤、サイズ剤、各種充填
材、顔料、染料などの歩留まり向上剤として、接着工業
分野における接着促進剤、繊維工業分野における各種繊
維の染色性改善剤、防縮剤、防燃加工処理剤、帯電防止
処理剤などに、また化粧品組成物、洗浄剤組成物、潤滑
油添加剤、防錆剤、防曇剤等に用いることができ、特に
タンパク質変性率が低く、安全性が高いので化粧品等の
基剤に適している。
【００１７】以下、実施例により本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらに
限定されない。以下「％」は「重量％」を表す。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらに
限定されない。以下「％」は「重量％」を表す。
実施例１ 平均分子量３００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０ｇ（０．５モル）に、撹拌下お
よび窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素数
１２の１，２−エポキシアルカン１０２ｇ（０．５５モ
ル）を１時間で滴下して加え、同温度で４時間反応し
た。次に別の反応釜にて、モノクロル酢酸ナトリウム８
９７ｇ（７．７モル）を水１３５０ｇに溶解した後、４
０％濃度の苛性ソーダ水溶液３１０ｇ（３．１モル）を
加え、均一に混合し、これにポリエチレンイミンのエポ
キシアルカン付加反応物を加えて、７０〜８０℃で１時
間３０分反応後、さらに４０％苛性ソーダ３１０ｇ
（３．１モル）を加えて５時間反応して、本発明の両性
界面活性剤の４５％水溶液を得た。得られた両性界面活
性剤の起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変
性率を測定し、その結果を表１に示す。
工業株式会社製）１５０ｇ（０．５モル）に、撹拌下お
よび窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素数
１２の１，２−エポキシアルカン１０２ｇ（０．５５モ
ル）を１時間で滴下して加え、同温度で４時間反応し
た。次に別の反応釜にて、モノクロル酢酸ナトリウム８
９７ｇ（７．７モル）を水１３５０ｇに溶解した後、４
０％濃度の苛性ソーダ水溶液３１０ｇ（３．１モル）を
加え、均一に混合し、これにポリエチレンイミンのエポ
キシアルカン付加反応物を加えて、７０〜８０℃で１時
間３０分反応後、さらに４０％苛性ソーダ３１０ｇ
（３．１モル）を加えて５時間反応して、本発明の両性
界面活性剤の４５％水溶液を得た。得られた両性界面活
性剤の起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変
性率を測定し、その結果を表１に示す。
【００１８】・起泡性及び泡の安定性試験方法 起泡性及び泡の安定性はＪＩＳ−Ｋ−３３６２−６．５
（ロスマイスル氏法）に準拠し、水溶液のＰＨ６．０、
両性界面活性剤の濃度（食塩を除いた固形分濃度）１．
０％、液温２５℃で行った。 ・表面張力試験方法 表面張力はＪＩＳＫ−３３６２−６．４（デュヌイ法）
に準拠し、水溶液のＰＨ６．０、両性界面活性剤の濃度
（食塩を除いた固形分濃度）０．１％、液温２５℃で行
った。 ・タンパク質変性性試験方法 タンパク質変性性は、ＨＰＬＣ法（宮崎等、J.Soc.Cosm
et.Chem.Japan.Vol.18.No.2)により、両性界面活性剤の
濃度（食塩を除いた固形分濃度）０．１％、卵白アルブ
ミンを使用し、タンパク質変性率を測定した。
（ロスマイスル氏法）に準拠し、水溶液のＰＨ６．０、
両性界面活性剤の濃度（食塩を除いた固形分濃度）１．
０％、液温２５℃で行った。 ・表面張力試験方法 表面張力はＪＩＳＫ−３３６２−６．４（デュヌイ法）
に準拠し、水溶液のＰＨ６．０、両性界面活性剤の濃度
（食塩を除いた固形分濃度）０．１％、液温２５℃で行
った。 ・タンパク質変性性試験方法 タンパク質変性性は、ＨＰＬＣ法（宮崎等、J.Soc.Cosm
et.Chem.Japan.Vol.18.No.2)により、両性界面活性剤の
濃度（食塩を除いた固形分濃度）０．１％、卵白アルブ
ミンを使用し、タンパク質変性率を測定した。
【００１９】実施例２ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）、総炭素数
１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比で
混合したもの２７７ｇ（１．３５モル）、モノクロル酢
酸ナトリウム８０７ｇ（６．９モル）を水１５００ｇに
溶解した水溶液、４０％濃度の苛性ソーダ水溶液５６０
ｇ（５．６モル）を用い、実施例１と同様に反応し
て、、本発明の両性界面活性剤の４６％水溶液を得た。
得られた両性界面活性剤を用いて実施例１と同様に、そ
の起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率
を測定し、結果を表１に示す。
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）、総炭素数
１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比で
混合したもの２７７ｇ（１．３５モル）、モノクロル酢
酸ナトリウム８０７ｇ（６．９モル）を水１５００ｇに
溶解した水溶液、４０％濃度の苛性ソーダ水溶液５６０
ｇ（５．６モル）を用い、実施例１と同様に反応し
て、、本発明の両性界面活性剤の４６％水溶液を得た。
得られた両性界面活性剤を用いて実施例１と同様に、そ
の起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率
を測定し、結果を表１に示す。
【００２０】実施例３ 平均分子量２０００のポリエチレンイミン（日本触媒化
学工業株式会社製）１５０ｇ（０．０７５モル）、総炭
素数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の
比で混合したもの１０８ｇ（０．５３モル）をトルエン
に溶解し、付加反応を行い、反応後トルエンを除去し
た。これにモノクロル酢酸ナトリウム４４３ｇ（３．８
モル）を水８３０ｇに溶解した水溶液、４０％濃度の苛
性ソーダ３００ｇ（３モル）を用い、実施例１と同様に
反応して、本発明の両性界面活性剤の４６％水溶液を得
た。得られた両性界面活性剤を用いて実施例１と同様
に、その起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、結果を表１に示す。
学工業株式会社製）１５０ｇ（０．０７５モル）、総炭
素数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の
比で混合したもの１０８ｇ（０．５３モル）をトルエン
に溶解し、付加反応を行い、反応後トルエンを除去し
た。これにモノクロル酢酸ナトリウム４４３ｇ（３．８
モル）を水８３０ｇに溶解した水溶液、４０％濃度の苛
性ソーダ３００ｇ（３モル）を用い、実施例１と同様に
反応して、本発明の両性界面活性剤の４６％水溶液を得
た。得られた両性界面活性剤を用いて実施例１と同様
に、その起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、結果を表１に示す。
【００２１】実施例４ 平均分子量１００００のポリエチレンイミン（日本触媒
化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．０１５モル）、総
炭素数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１
の比で混合したもの４５ｇ（０．２１モル）、モノクロ
ル酢酸ナトリウム２４５ｇ（７モル）を水５００ｇで溶
解した水溶液、４０％濃度の苛性ソーダ水溶液２１０ｇ
（２．１モル）を用い、実施例３と同様に反応して、本
発明の両性界面活性剤の４６％水溶液を得た。得られた
両性界面活性剤を用いて、実施例１と同様に、その起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、結果を表１に示す。
化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．０１５モル）、総
炭素数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１
の比で混合したもの４５ｇ（０．２１モル）、モノクロ
ル酢酸ナトリウム２４５ｇ（７モル）を水５００ｇで溶
解した水溶液、４０％濃度の苛性ソーダ水溶液２１０ｇ
（２．１モル）を用い、実施例３と同様に反応して、本
発明の両性界面活性剤の４６％水溶液を得た。得られた
両性界面活性剤を用いて、実施例１と同様に、その起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、結果を表１に示す。
【００２２】実施例５ 平均分子量１０００００のポリエチレンイミン（日本触
媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．００１５モ
ル）、総炭素数１６と１８の１，２−エポキシアルカン
を１：１の比で混合したもの１１７ｇ（０．４５モ
ル）、モノクロル酢酸ナトリウム２８０ｇ（２．４モ
ル）を水５００ｇで溶解した水溶液、４０％苛性ソーダ
２００ｇ（２モル）を用い、実施例３と同様に反応し
て、本発明の両性界面活性剤の５２％水溶液を得た。得
られた両性界面活性剤を用いて、実施例１と同様に、そ
の起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率
を測定し、結果を表１に示す。
媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．００１５モ
ル）、総炭素数１６と１８の１，２−エポキシアルカン
を１：１の比で混合したもの１１７ｇ（０．４５モ
ル）、モノクロル酢酸ナトリウム２８０ｇ（２．４モ
ル）を水５００ｇで溶解した水溶液、４０％苛性ソーダ
２００ｇ（２モル）を用い、実施例３と同様に反応し
て、本発明の両性界面活性剤の５２％水溶液を得た。得
られた両性界面活性剤を用いて、実施例１と同様に、そ
の起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率
を測定し、結果を表１に示す。
【００２３】比較例１ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比
で混合したもの２０．５ｇ（０．１モル）を１時間で滴
下し、同温度で４時間反応した。次に別の反応釜にて、
モノクロル酢酸ナトリウム１２２３ｇ（１０．５モル）
を水１７４２ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておい
た４０％苛性ソーダ５１０ｇを加え、均一に混合した
後、先程反応したポリエチレンイミンのエポキシアルカ
ン付加反応物１９９．５ｇを加えて、７０〜８０℃で１
時間３０分反応後、さらに４０％苛性ソーダ４８０ｇ
（４．８モル）を加えて５時間反応して、両性界面活性
剤の４５％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤を用
いて実施例１と同様に、その起泡性と泡の安定性、表面
張力及びタンパク質変性率を測定し、結果を表１に示
す。
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比
で混合したもの２０．５ｇ（０．１モル）を１時間で滴
下し、同温度で４時間反応した。次に別の反応釜にて、
モノクロル酢酸ナトリウム１２２３ｇ（１０．５モル）
を水１７４２ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておい
た４０％苛性ソーダ５１０ｇを加え、均一に混合した
後、先程反応したポリエチレンイミンのエポキシアルカ
ン付加反応物１９９．５ｇを加えて、７０〜８０℃で１
時間３０分反応後、さらに４０％苛性ソーダ４８０ｇ
（４．８モル）を加えて５時間反応して、両性界面活性
剤の４５％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤を用
いて実施例１と同様に、その起泡性と泡の安定性、表面
張力及びタンパク質変性率を測定し、結果を表１に示
す。
【００２４】比較例２ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０（０．２５モル）ｇに、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１で混
合したもの１５４ｇ（０．７５モル）を１時間で滴下
し、同温度で４時間反応した。得られたポリ−Ｎ−ヒド
ロキシアルキルポリエチレンイミンを用いて、実施例１
と同様に起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、その結果を表１に示す。
工業株式会社製）１５０（０．２５モル）ｇに、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１で混
合したもの１５４ｇ（０．７５モル）を１時間で滴下
し、同温度で４時間反応した。得られたポリ−Ｎ−ヒド
ロキシアルキルポリエチレンイミンを用いて、実施例１
と同様に起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、その結果を表１に示す。
【００２５】比較例３ モノクロル酢酸ナトリウム１２２３ｇ（１０．５モル）
を水１８９６ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておい
た４０％苛性ソーダ５１０ｇ（５．１モル）を加え、均
一に混合した後、平均分子量６００のポリエチレンイミ
ン（日本触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５
モル）を加えて、７０〜８０℃で１時間３０分反応後、
さらに４０％苛性ソーダ４８０ｇ（４．８モル）を加え
て５時間反応して、両性界面活性剤の３５％水溶液を得
た。得られた両性界面活性剤を用いて実施例１と同様
に、その起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、結果を表１に示す。
を水１８９６ｇで溶解した後、あらかじめ溶解しておい
た４０％苛性ソーダ５１０ｇ（５．１モル）を加え、均
一に混合した後、平均分子量６００のポリエチレンイミ
ン（日本触媒化学工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５
モル）を加えて、７０〜８０℃で１時間３０分反応後、
さらに４０％苛性ソーダ４８０ｇ（４．８モル）を加え
て５時間反応して、両性界面活性剤の３５％水溶液を得
た。得られた両性界面活性剤を用いて実施例１と同様
に、その起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質
変性率を測定し、結果を表１に示す。
【００２６】比較例４ ラウリン酸アミドプロピルジメチル酢酸ベタインを用い
て、実施例１と同様に起泡性と泡の安定性、表面張力及
びタンパク質変性率を測定し、その結果を表１に示す。
て、実施例１と同様に起泡性と泡の安定性、表面張力及
びタンパク質変性率を測定し、その結果を表１に示す。
【００２７】比較例５ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比
で混合したもの１９１．５ｇ（０．９３モル）を１時間
で滴下し、同温度で４時間反応した。次にアクリル酸メ
チル１８０．８ｇを７５〜８０℃、１時間で滴下し、同
温度で３時間反応を行った後、９５〜１００℃に加熱
し、４０％苛性ソーダ水溶液９２．４ｇを２時間で滴下
し、滴下後、同温度で２時間熟成して、両性界面活性剤
の２０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、その結果を表１に示す。
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８５℃に保ちながら、総炭素
数１２と１４の１，２−エポキシアルカンを１：１の比
で混合したもの１９１．５ｇ（０．９３モル）を１時間
で滴下し、同温度で４時間反応した。次にアクリル酸メ
チル１８０．８ｇを７５〜８０℃、１時間で滴下し、同
温度で３時間反応を行った後、９５〜１００℃に加熱
し、４０％苛性ソーダ水溶液９２．４ｇを２時間で滴下
し、滴下後、同温度で２時間熟成して、両性界面活性剤
の２０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の起泡
性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定
し、その結果を表１に示す。
【００２８】比較例６ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８０℃に保ちながら、アクリ
ル酸メチル１２０．５ｇを７５〜８０℃、１時間で滴下
し、同温度で３時間反応を行った後、９５〜１００℃に
加熱し、４０％苛性ソーダ水溶液６１．６ｇを２時間で
滴下し、滴下後、同温度で２時間熟成して、両性界面活
性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の
起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を
測定し、その結果を表１に示す。
工業株式会社製）１５０ｇ（０．２５モル）に、撹拌下
および窒素気流下、７５〜８０℃に保ちながら、アクリ
ル酸メチル１２０．５ｇを７５〜８０℃、１時間で滴下
し、同温度で３時間反応を行った後、９５〜１００℃に
加熱し、４０％苛性ソーダ水溶液６１．６ｇを２時間で
滴下し、滴下後、同温度で２時間熟成して、両性界面活
性剤の３０％水溶液を得た。得られた両性界面活性剤の
起泡性と泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を
測定し、その結果を表１に示す。
【００２９】比較例７ 平均分子量６００のポリエチレンイミン（日本触媒化学
工業株式会社製）を用いて、実施例１と同様に起泡性と
泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、
その結果を表１に示す。
工業株式会社製）を用いて、実施例１と同様に起泡性と
泡の安定性、表面張力及びタンパク質変性率を測定し、
その結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の両性界面活
性剤は、その分子中にβ−ヒドロキシアルキル基、アミ
ノ基及びカルボキシメチル基を有し、β−ヒドロキシア
ルキル基が親油性を、アミノ基とカルボキシメチル基が
両性イオン性の親水性を発現し、従来知られている両性
界面活性剤と比べて、親油性と親水性とのバランスが整
っており、かつ皮膚刺激のないタンパク質変性性に優
れ、良好な泡立ち性等、優れた界面活性を発揮する。
性剤は、その分子中にβ−ヒドロキシアルキル基、アミ
ノ基及びカルボキシメチル基を有し、β−ヒドロキシア
ルキル基が親油性を、アミノ基とカルボキシメチル基が
両性イオン性の親水性を発現し、従来知られている両性
界面活性剤と比べて、親油性と親水性とのバランスが整
っており、かつ皮膚刺激のないタンパク質変性性に優
れ、良好な泡立ち性等、優れた界面活性を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 73/02 ＮＴＣ 9285−4Ｊ Ｃ０８Ｌ 79/02 ＬＱＺ 9285−4Ｊ Ｃ１１Ｄ 1/10
Claims (1)
- 【請求項１】 平均分子量が２００〜１００，０００の
ポリエチレンイミン１モルに、総炭素数が１２〜１８の
１，２−エポキシアルカンを１モル〜ポリエチレンイミ
ンの重合度×１モルと、モノクロル酢酸ナトリウムを１
モル〜ポリエチレンイミンの重合度×２モルを付加して
得られることを特徴とする両性界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4187505A JPH06353A (ja) | 1992-06-22 | 1992-06-22 | 両性界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4187505A JPH06353A (ja) | 1992-06-22 | 1992-06-22 | 両性界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06353A true JPH06353A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=16207241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4187505A Pending JPH06353A (ja) | 1992-06-22 | 1992-06-22 | 両性界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06353A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003518162A (ja) * | 1999-12-22 | 2003-06-03 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 洗剤製品の製造方法 |
-
1992
- 1992-06-22 JP JP4187505A patent/JPH06353A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003518162A (ja) * | 1999-12-22 | 2003-06-03 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 洗剤製品の製造方法 |
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