JPH0635455B2 - 置換された５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル−オキシ−酢酸アミド類、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換された５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル−オキシ−酢酸アミド類、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの使用

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JPH0635455B2 JP58082877A JP8287783A JPH0635455B2 JP H0635455 B2 JPH0635455 B2 JP H0635455B2 JP 58082877 A JP58082877 A JP 58082877A JP 8287783 A JP8287783 A JP 8287783A JP H0635455 B2 JPH0635455 B2 JP H0635455B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換された５−トリフルオロメチル−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシ−酢酸
アミド誘導体類、それらの製造方法および除草剤として
のそれらの使用に関するものである。
ある種のアゾリルオキシカルボン酸アミド類が除草剤と
して使用できることはすでに開示されている（例えばド
イツ公開明細書２，９１４，００３およびドイツ公開明
細書３，００４，３２６参照）。従って、４，５−ジク
ロロ−１，３−チアゾール−２−イル−オキシ酢酸Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミドが例えばワタの如き双子葉作物中で
草を選択的に防除するために使用できるが、該化合物は
双子葉雑草に対しては充分活性ではない。
式 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は同一または異っており、そしてアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アラルキ
ル、シクロアルキル、シクロアルケニルもしくはアリー
ルを表わし（それらのそれぞれは任意に置換されていて
もよく）、または窒素−含有複素環式基を表わし、また
はそれらが結合している窒素原子と一緒になって任意に
置換されていてもよく、任意に部分的に不飽和であって
もよく、そして任意にベンゾー縮合されていてもよい単
環式もしくは二環式構造を表わし（それらは任意にさら
にヘテロ原子を含有していてもよい）、但し条件として
Ｒ２がフェニルを表わす時にはＲ１はメチルを表わさな
い］ の置換された５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
アジアゾール−２−イル−オキシ−酢酸アミド類を見出
した。
新規な式（Ｉ）の化合物は、 式 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］ のヒドロキシ酢酸アミド類を、酸受体の存在下で、そし
て適宜希釈剤の存在下で、式 の２−クロロ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−
チアジアゾールと反応させた時に、得られることも見出
された。
新規な式（Ｉ）の置換された５−トリフルオロメチル−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシ−酢酸
アミド類は強力な除草剤活性により特徴づけられてい
る。
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類
は草に対して非常に活性である他に、双子葉雑草類に対
しても非常に活性である。従って新規な活性化合物類
は、本質的に草だけに対して活性であるこれまで公知の
アゾリル−オキシカルボン酸アミド類（例えばドイツ公
開明細書２，９１４，００３および３，００４，３２６
に従う）よりも実質的な利点を有する。
本発明は好適には、 Ｒ１およびＲ２が同一または異っており、そしてそれぞ
れ炭素数が１０までのアルキル、シアノアルキル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、
アルキニルもしくはアルコキシ、それぞれ炭素数が１２
までのシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、また
はアルキル部分中の炭素数が１もしくは２でありそして
任意にハロゲンにより置換されていてもよいアリール部
分中の炭素数が６もしくは１０のアラルキルを表わす
か、或いは炭素数が６もしくは１０のアリールを表わ
し、ここでアリール基は１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のそれぞれ炭素数が１〜４のアルキル、ニトロ、シ
アノまたは炭素数が１〜４のアルコキシにより置換され
ていてもよいか、或いは 基Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している窒素原子と一
緒になって、炭素数が１５までで、そして任意に１〜３
個のそれぞれ炭素数が１〜５のアルキル基により置換さ
れていてもよい任意に部分的に不飽和であってもよくお
よび／またはベンゾー縮合されていてもよいい単環式も
しくは二環式構造を形成し、或いは 基Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している窒素原子と一
緒になって、炭素数が５までで、他の窒素原子、酸素原
子もしくは硫黄原子を含有しており、そして任意に１〜
３個のそれぞれ炭素数が１〜５のアルキル基により置換
されていてもよい飽和単環式構造を形成し、 但し条件としてＲ２がフェニルを表わす時にはＲ１はメ
チルを表わさない、 式（Ｉ）の５−トリフルオロメチル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル−オキシ−酢酸アミド類に関する
ものである。
本発明は特に、 Ｒ１がＣ１〜Ｃ５−アルキル、シアノエチル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ−エチル、アリル、プロパルギル、１−
メチル−プロパルギルもしくは１，１−ジメチル−プロ
パルギルを表わし、そしてＲ２がＣ１〜Ｃ５−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、シアノエチル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ−エチル、アリル、プロパルギル、１−
メチル−プロパルギル、１，１−ジメチル−プロパルギ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、３，４，６−ト
リメチル−シクロヘキセン−１−イル、任意に１〜３個
の基（メチル、塩素、弗素、トリフルオロメチル、メト
キシ、メチルチオ、トリフルオロメトキシおよび／また
はトリフルオロメチルチオ）により置換されていてもよ
いベンジル、ナフチルもしくはフェニルを表わすか、或
いは基Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している窒素原子
と一緒になって、ピロリジル、１個のアルキル基当たり
の炭素数が１〜３のモノアルキルもしくはジアルキル−
ピロリジル、モルホリニルもしくは１個のアルキル基当
たりの炭素数が１〜３のジアルキルモルホリニル、ピペ
リジル、１個のアルキル基当たりの炭素数が１〜３のモ
ノアルキル−、ジアルキル−もしくはトリアルキルピペ
リジル、ペルヒドロアゼピニル（ヘキサメチレンイミノ
基）、ヘプタメチレンイミノ基、１，２，３，４−テト
ラヒドロインドリル、１個のアルキル基当たりの炭素数
が３までのモノアルキル−もしくはジアルキル−テトラ
ヒドロインドリル、ペルヒドロインドリル、１個のアル
キル基当たりの炭素数が１〜３のモノアルキル−もしく
はジアルキルペルヒドロインドリル、１，２，３，４−
テトラヒドロキノニルもしくは１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−イソ−キノニル、１個のアルキル基当たりの炭
素数が１〜３のモノアルキル−もしくはジアルキル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノニルもしくは−イソ
−キノニル、ペルヒドロキノリルもしくはペルヒドロ−
イソ−キノリル、１個のアルキル基当たりの炭素数が１
〜３のモノアルキル−もしくはジアルキル−ペルヒドロ
キノリルもしくは−ペルヒドロイソキノリル、ペルヒド
ロチアゾリル、ペルヒドロオキサゾリル、ペルヒドロオ
キサジニルまたは基 を表わし、ここでＲ′はＣ１〜Ｃ４−アルキル、または
任意にＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキ
シ、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチルおよび／ま
たはニトロにより置換されていてもよいフェニルを表わ
し、 但しここでも条件としてＲ２がフェニルを表わす時には
Ｒ１はメチルを表わさない、 式（Ｉ）の化合物類に関するものである。
２−クロロ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
アジアゾールおよび例えばヒドロキシ酢酸２−エチルピ
ペリジドを出発物質として使用するなら、本発明に従う
反応は下記の式により表わされる： 式（II）は出発物質として使用されるヒドロキシ酢酸ア
ミド類の定義を与えるものである。この式中、Ｒ１およ
びＲ２は好適にはまたは特に好適には、式（Ｉ）の置換
基の定義範囲中でそれぞれ好適または特に好適であると
すでに記されているものを表わす。
下記のものが式（II）の出発物質の例として挙げられ
る：ヒドロキシ酢酸ジメチルアミド、ジエチルアミド、
ジ−ｎ−プロピルアミド、ジ−イソ−プロピルアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−イソ−プロピルアミド、Ｎ−メチル−
Ｎ−イソブチルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−セカンダリー
−ブチルアミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−セカンダリー−ブ
チルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−シアノエチル）−
アミド、ジ−（２−メトキシエチル）−アミド、ジ−ア
リル−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギル−アミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−プロパルギル）−
アミド、ジプロパルギル−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−シ
クロペンチル−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシ
ル−アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ニトロ−フェニ
ル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ニトロ−フェニル）−
およびＮ−メチル−Ｎ−（４−ニトロ−フェニル）−ア
ミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−フェニル）−、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロ−フェニル）−およびＮ
−メチル−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アミド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−ニトロ−６−メチル−フェニル）
−アミド、Ｎ−エチル−アニリド、Ｎ−エチル−Ｎ−
（２−ニトロ−フェニル）−、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−
ニトロ−フェニル）−およびＮ−エチル−Ｎ−（４−ニ
トロ−フェニル）−アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ク
ロロ−フェニル）−、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−クロロ−
フェニル）−およびＮ−エチル−Ｎ−（４−クロロ−フ
ェニル）−アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ニトロ−６
−メチル−フェニル）−アミド、Ｎ−プロピル−アニリ
ド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ニトロ−フェニル）−、
Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ニトロ−フェニル）−および
Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−ニトロ−フェニル）−アミ
ド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−クロロ−フェニル）−、
Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−クロロ−フェニル）−および
Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−アミ
ド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メチル−フェニル）−、
Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−メチル−フェニル）−および
Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチル−フェニル）−アミ
ド、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ニトロ−６−メチル−フ
ェニル）−アミド、Ｎ−ブチル−アニリド、Ｎ−メチル
−Ｎ−ナフト−１−イルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ナフ
ト−２−イルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフト−１−イ
ルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ナフト−２−イルアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−ベ
ンジルアミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−ベンジルアミド、Ｎ
−ブチル−Ｎ−ベンジルアミド、ピロリジド、１−メチ
ル−ピロリジド、モルホリド、ピペリジド、２−メチル
−ピペリジド、３−メチル−ピペリジド、４−メチル−
ピペリジド、２，４−ジメチル−ピペリジド、３，５−
ジメチル−ピペリジド、３，５−ジエチル−ピペリジ
ド、２，４，６−トリメチル−ピペリジド、２−エチル
−ピペリジド、４−エチル−ピペリジド、２，４−ジエ
チル−ピペリジド、２，４，６−トリエチル−ピペリジ
ド、２−メチル−４−エチル−ピペリジド、２−エチル
−４−メチル−ピペリジド、２−メチル−５−エチル−
ピペリジド、２−エチル−５−エチル−ピペリジド、２
−メチル−６−エチル−ピペリジド、１，２，３，４−
テトラヒドロインドリド、２−メチル−１，２，３，４
−テトラヒドロインドリド、ペルヒドロインドリド、２
−メチル−ペルヒドロインドリド、２，２−ジメチル−
ペルヒドロインドリド、２−メチル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリド、ペルヒドロキノリド、２−メチ
ル−ペルヒドロキノリド、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−イソ−キノリドおよびペルヒドロイソキノリド；並
びにＮ−メチル−Ｎ−（２−メチルチオ−フェニル）
−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルチオ−フェニル）−
およびＮ−メチル−Ｎ−（４−メチルチオ−フェニル）
−アミド；Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）
−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−およ
びＮ−メチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−アミ
ド；Ｎ−メチル−Ｎ−（２−トリフルオロ−メチルフェ
ニル）−、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリフルオロ−メチ
ルフェニル）−およびＮ−メチル−Ｎ−（４−トリフル
オロ−メチルフェニル）−アミド；；Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−トリフルオロメトキシフェニル）−、Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−および
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−アミド；並びにＮ−メチル−Ｎ−（２−トリフル
オロエチルフェニル）−アミド。
式（II）のヒドロキシ−カルボン酸アミド類のあるもの
は公知である（米国特許明細書３，３９９，９８８並び
にドイツ公開明細書２，２０１，４３２および２，６４
７，４８１参照）。下記の式に示されている如く、それ
らは出発物質としてクロロアセチルクロライドを使用し
て製造できる： この目的用には、文献から公知の式（IV）のクロロアセ
チルクロライドを、式（Ｖ）のアミン類−ここでＲ１お
よびＲ２は上記の意味を有する−を用いて、適宜酸−結
合剤、例えばトリエチルアミン、の存在下で、そして適
宜不活性希釈剤、例えば１，２−ジクロロ−エタン、の
存在下で、−２０〜１００℃の間の、好適には−１０〜
５０℃の間の、温度において、最初に式（VI）の対応す
るクロロ酢酸アミド類に転化させる。これらの生成物類
を一般的方法により、水で洗浄し、有機相を乾燥し、そ
して溶媒を蒸留除去することにより、処理する。
式（VI）の化合物類を、適宜希釈剤、例えば酢酸または
ジメチルスルホキシド、を用いて、２０〜１５０℃の間
の、好適には５０〜１２０℃の間の、温度において、酢
酸ナトリウムまたは酢酸カリウムと反応させて、式（VI
I）の対応するアセトキシ−酢酸アミド類を与える。こ
の反応で得られる生成物類が結晶形で得られる場合に
は、吸引濾別により単離される。その他の処理は、一般
的方法により、例えば溶媒を真空下で蒸留除去し、残渣
を塩化メチレン中に加え、溶液を水で洗浄し、そして溶
媒を蒸留除去することにより、実施される。
式（VII）の化合物類を０〜１００℃の間の、好適には
１０〜５０℃の間の、温度における水性−アルコール性
水酸化ナトリウム溶液または水酸化カリウム溶液との反
応により脱アシル化して、式（II）の化合物類を与える
ことができる。生成物を単離するためには、溶媒を真空
下で蒸留除去し、残渣を有機溶媒、例えば塩化メチレン
または酢酸エチル、を用いて抽出し、溶液を乾燥し、そ
して溶媒を蒸留除去する。
式（III）は出発物質として使用される２−クロロ−５
−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールの
定義を与えるものである。この化合物は文献から公知で
ある（J.Heterocyclic Chem.1974、11(3)巻、343〜345頁
参照）；それは例えば対応する２−アミノ化合物を塩酸
と共に水中に溶解させ、そして溶液を氷で冷却しながら
硝酸ナトリウムと反応させ、混合物を−１０〜＋５０℃
の間の温度で５、６時間攪拌し、反応生成物をトルエン
で抽出し、そして有機相を洗浄、乾燥した後に、蒸留に
より処理する。
新規な式（Ｉ）の化合物類の製造方法は、好適には適当
な溶媒類または希釈剤類を用いて実施される。この目的
用には、事実上全ての不活性有機溶媒類が適している。
これらには特にアルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−およびイソ−プロパノール、並びにｎ−、
イソ−、セカンダリー−およびターシャリー−ブタノー
ル、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジグリムおよびジオキサ
ン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケト
ン、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオ
ニトリル、並びに高極性溶媒であるジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホランおよびヘキサメ
チル燐酸トリアミドが包含される。
事実上全ての一般的に使用できる酸−結合剤類が酸受体
類として用いることができる。これらには、アルカリ金
属水酸化物類、アルカリ土類金属水酸化物類、アルカリ
金属酸化物類およびアルカリ土類金属酸化物類、、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび特に水酸化
リチウム、並びに酸化カルシウムまたは水酸化カルシウ
ム、アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ土類金属炭酸
塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸
カルシウム、アルカリ金属アルコレート類、例えばナト
リウムメチレート、ナトリウムエチレートおよびナトリ
ウムターシャリー−ブチレート、カリウムメチレート、
カリウムエチレートおよびカリウムターシャリー−ブチ
レート、並びに脂肪族の、芳香族のまたは複素環式のア
ミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、
ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジ
ン、ジアザビシクロウンデセンが包含される。
反応温度は比較的広い範囲内で変えられる。一般に、反
応は−５０〜＋１５０℃の間、好適には−２０〜＋１０
０℃の間、で実施される。
本発明に従う方法は一般に大気圧下で実施される。
本発明に従う方法を実施するためには、１モルの式（II
I）の２−クロロ−５−トリフルオロメチル−１，３，
４−チアジアゾール当たり１．０〜１．５モルの式（I
I）のヒドロキシ酢酸アミドが使用される。反応は一般
に適当な希釈剤中で実施され、そして反応混合物は必要
な温度で５、６時間攪拌される。
生成物は一般的方法に従って単離される：適宜、希釈剤
の一部を減圧下で蒸留除去し、そして反応混合物の残部
を水中に注ぐ。この方法で、生成物が結晶形で得られる
なら、吸引濾別によりそれらは単離される。そうでない
なら、有機生成物を水−不混和性溶媒、例えばトルエン
または塩化クロライド、を用いて抽出し、溶液を洗浄お
よび乾燥した後に、溶媒を真空下で有機相から蒸留除去
する。残存生成物はそれらの融点または屈折率により同
定される。
本発明による活性化合物は植物の生長に影響を及ぼし、
それゆえ落葉剤、乾燥剤、広葉植物の破壊剤および発芽
抑制剤として、ことに除雑草剤として使用できる。“雑
草”とは、広い意味において、雑草を望まない場所に生
長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に応じて完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、たとえば、次の植物を駆除
するために使用できる： 次の属の双子葉植物：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）およびケンタウレア属
（Centaurea）；および 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）および
ウリ属（Cucurbita）；および 次の属の単子葉植物：ヒエ属（Echinochloa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbistylis）、オモダカ属（Sagitt
aria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpu
s）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischa
emum）、スペノクレア属（Spenoclea）、ダクチロクテ
ニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、
スズメノテッポウ属（Alopecurus）およびアペラ属（Ap
era）。
次の属の単子葉植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ
属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Horde
um）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
濃度に依存して、化合物は、たとえば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路およ
び四角い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる。
同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば造林、装飾
樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフ
ルーツの植林およびホップ栽培園の中の雑草の完全駆除
に、そして１年生栽培植物の中の雑草の選択駆除に使用
できる。
本発明による活性化合物は、非常にすぐれた一般的除草
作用を有することに加えて、作物植物により良好に許容
される。こうして、種々の作物植物中、特に双子葉作物
類中並びにイネおよび穀物中、で使用できる。
活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁
液、湿潤性粉末、けん濁液、粉末、散布剤、ペースト、
可溶性粉末、粒剤、けん濁−乳濁用濃厚物、活性化合物
を含浸させた天然および合成の材料、および重合体物質
中のひじょうに微細なカプセル剤に変えることができ
る。
これらの配合物は既知の方法により、たとえば、活性化
合物を増量剤、すなわち液体または固体の希釈剤または
担体と、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤を使用して、混
合することによって製造できる。増量剤として水を使用
する場合、有機溶媒を、たとえば補助溶媒として使用で
きる。
液体の溶媒として、主として次のものが適当である：芳
香族炭化水素、たとえば、キシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族の
炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族または環式脂肪族の炭化水
素、たとえば、シクロヘキサンまたはパラフイン、たと
えば、鉱油留分、アルコール、たとえばブタノールまた
はグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステ
ル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、
または強い極性の溶媒、たとえば、ジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルスルホキシド、ならびに水。
固体の担体として、粉砕した天然の鉱物、たとえば、カ
オリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジヤ
イト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉
砕した合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびケイ酸塩を使用できる。粒剤の固体の担体
として、破砕および分別した天然の岩石、たとえば、方
解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、ならび
に無機および有機の粉末の合成の粒体、および有機材料
の粒体、たとえば、のこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸
およびタバコの茎を使用できる。
乳化剤および／または泡形成剤として、非イオン性およ
び陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪族アルコールエー
テル、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート、ア
ルールスルホネートならびにアルブミン加水分解生成物
を使用できる。分散剤は、たとえば、リグニンサルフア
イト廃液およびメチルセルロースである。
接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースおよび
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニルを配合物中に使用できる。
着色剤、たとえば、無機顔料、鉄酸化物、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、および有機染料、たとえばアリ
ザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、
および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用でき
る。
配合物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％の活性化合物を含有できる。
本発明の活性化合物は、そのままであるいはその配合物
の形で他の除草活性化合物と組み合わせて、意図する用
途、最終配合物または可能な槽混合に依存して、その活
性スペクトルを強化および補充できる。他の活性化合
物、たとえば、殺菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養素および土壌改良
剤との混合物も考えられる。
活性化合物はそのままで、その配合物の形で、あるいは
それから調製した形、たとえば、すぐに使用できる溶
液、乳濁液、けん濁液、粉末、ペーストおよび粒体の形
で使用できる。それは常法で、たとえば、スプレー、噴
霧、振掛け、散布または散水により使用できる。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
こすことができる。好ましくは植物の発芽前に、すなわ
ち発芽前の方法により、使用する。また、それは種まき
前に土中に混和できる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変化できる。そ
れは本質的に望む効果に依存する。一般に、使用量は
０．１〜１０kg／ヘクタール、好ましくは０．１〜５kg
／ヘクタールの活性化合物である。
下記の実施例は本発明をさらに説明するためのものであ
る。
製造実施例 実施例１ ４．３ｇ（０．０２５モル）のヒドロキシ酢酸２−エチ
ル−ピペリジドおよび４．７ｇ（０．０２５モル）の２
−クロロ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チア
ジアゾールを連続して、２．８ｇ（０．０２５モル）の
カリウムターシャリー−ブタノール−エートの５０m
のターシャリー−ブタノール中溶液に、２０〜３０℃の
間の温度において加えた。反応混合物を３時間攪拌し、
次に１００mの塩化メチレンで希釈し、５０mの２Ｎ
塩酸およびその後５０mの水で洗浄し、乾燥し、そし
て水流ジェットからの真空下での濃縮により溶媒を除去
した。
５．０ｇ（理論値の６６％）の（５−トリフルオロメチ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシ）
−酢酸２−エチルピペリジドが屈折率▲n19 D▼＝1.4954
の油状で得られた。
実施例２ ２．４ｇ（０．０６モル）の水酸化ナトリウムの５m
の水中溶液を−２０℃に冷却されている１２．０ｇ
（０．０６モル）の２−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−１，３，４−チアジアゾールおよび１０．０ｇのヒ
ドロキシ酢酸２−メチルピペリジドの１００mのトル
エン中溶液に敵々添加した。
反応混合物を−２０℃で２時間攪拌し、１００mの水
中に注ぎ、そして２Ｎ塩酸を用いて酸性化した。有機相
を分離し、水で洗浄し、乾燥し、そして水流ジェットか
らの真空下での濃縮により溶媒を除去した。
１０．０ｇ（理論値の５４％）の５−（トリフルオロメ
チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシ
−酢酸２−メチルピペリジドが屈折率▲n20 D▼＝1.4934
の油状で得られた。
下表に示されている式（Ｉ）の化合物類が実施例１およ
び２と同様にして製造できた： 出発物質として使用された２−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−１，３，４−チアジアゾールは下記の如くし
て製造できた： １２６ｇ（０．７５モル）の２−アミノ−５−トリフル
オロメチル−１，３，４−チアジアゾール、１７．９ｇ
（０．２８モル）の銅粉末および１．５リットルの濃塩
酸の混合物を−１０℃に冷却し、そして２０７ｇ（３モ
ル）の硝酸ナトリウムの３００mの水中溶液に滴々添
加した。混合物を０℃で１時間攪拌し、そして４０〜５
０℃に１時間加熱した。それを５００mの塩化メチレ
ンで抽出し、有機溶液を３００mの水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、濾過し、溶媒を大気圧下で蒸留
除去し、そして残渣を水流ジェットからの真空中で蒸留
した。
９０ｇ（理論値の６４％）の２−クロロ−５−トリフル
オロメチル−１，３，４−チアジアゾール、沸点４６℃
（１６ミリバール）、が得られた。
実施例Ａ 発芽前試験 溶媒 ：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間
後に活性化合物の調剤を液剤散布した。単位面積当たり
の水の量を一定に保つことが簡便である。調剤中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの適用さ
れた活性化合物の量だけが重要である。３週間後に、植
物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較して評価
した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示している。
この試験では、例えば下記の製造実施例の化合物類が優
れた活性を示した：１、２、５、１５、１８。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ２１１ 9051−4Ｃ ２１５ 9051−4Ｃ (72)発明者 ルウトウイツヒ・オイエ ドイツ連邦共和国デ−5090レ−フエルク− ゼン１パウル−クレ−−シユトラ−セ36 (56)参考文献 特開 昭55−147267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−86176（ＪＰ，Ａ)

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 ［式中、 Ｒ１はＣ１−Ｃ５アルキルまたはアリルを表し、そして Ｒ２はＣ１−Ｃ５アルキル、アリル、ベンジルまたは、
    場合によつて１〜３個のメチル、塩素、フツ素、トリフ
    ルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
    トキシおよび／もしくはトリフルオロメチルチオにより
    置換されていてもよいフエニルを表すか、或いは 基Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒にな
    つて、ピペリジルまたはアルキル基当り炭素原子１〜３
    個のモノアルキルピペリジル、ジアルキルピペリジルも
    しくはトリアルキルピペリジルまたはパーヒドロアゼピ
    ニル（ヘキサメチレンイミノ基）または１，２，３，４
    −テトラヒドロキノリルまたはパーヒドロキノリルを表
    わすが、 但し、Ｒ２がフエニルを表わす場合にはＲ１はメチルを
    表わさないものとする］ の置換された５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
    アジアゾール−２−イル−オキシ酢酸アミド。
  2. 【請求項２】式 の、特許請求の範囲第１項記載の（５−トリフルオロメ
    チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキ
    シ）−酢酸２−メチルピペリジド。
  3. 【請求項３】式 の、特許請求の範囲第１項記載の（５−トリフルオロメ
    チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキ
    シ）−酢酸２−エチルピペリジド。
  4. 【請求項４】式 の、特許請求の範囲第１項記載の（５−トリフルオロメ
    チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキ
    シ）−酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−フエニル）
    −アミド。
  5. 【請求項５】式 の、特許請求の範囲第１項記載の（５−トリフルオロメ
    チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキ
    シ）−酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル−フエニル）
    −アミド。
  6. 【請求項６】式 の、特許請求の範囲第１項記載の（５−トリフルオロメ
    チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキ
    シ）−酢酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド。
  7. 【請求項７】式 ［式中、 Ｒ１はＣ１−Ｃ５アルキルまたはアリルを表し、そして Ｒ２はＣ１−Ｃ５アルキル、アリル、ベンジルまたは、
    場合によつて１〜３個のメチル、塩素、フツ素、トリフ
    ルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
    トキシおよび／もしくはトリフルオロメチルチオにより
    置換されていてもよいフエニルを表すか、或いは 基Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒にな
    つて、ピペリジルまたはアルキル基当り炭素原子１〜３
    個のモノアルキルピペリジル、ジアルキルピペリジルも
    しくはトリアルキルピペリジルまたはパーヒドロアゼピ
    ニル（ヘキサメチレンイミノ基）または１，２，３，４
    −テトラヒドロキノリルまたはパーヒドロキノリルを表
    わすが、 但し、Ｒ２がフエニルを表わす場合にはＲ１はメチルを
    表わさないものとする］ の置換された５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
    アジアゾール−２−イル−オキシ酢酸アミドの製造方法
    であつて、 式 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］ のヒドロキシ酢酸アミド類を、酸受体の存在下で、そし
    て適宜希釈剤の存在下で、式 の２−クロロ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−
    チアジアゾールと反応させることを特徴とする方法。
  8. 【請求項８】式 ［式中、 Ｒ１はＣ１−Ｃ５アルキルまたはアリルを表し、そして Ｒ２はＣ１−Ｃ５アルキル、アリル、ベンジルまたは、
    場合によつて１〜３個のメチル、塩素、フツ素、トリフ
    ルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
    トキシおよび／もしくはトリフルオロメチルチオにより
    置換されていてもよいフエニルを表すか、或いは 基Ｒ１とＲ２は、それらが結合する窒素原子と一緒にな
    つて、ピペリジルまたはアルキル基当り炭素原子１〜３
    個のモノアルキルピペリジル、ジアルキルピペリジルも
    しくはトリアルキルピペリジルまたはパーヒドロアゼピ
    ニル（ヘキサメチレンイミノ基）または１，２，３，４
    −テトラヒドロキノリルまたはパーヒドロキノリルを表
    わすが、 但し、Ｒ２がフエニルを表わす場合にはＲ１はメチルを
    表わさないものとする］ の置換された５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
    アジアゾール−２−イル−オキシ酢酸アミドを含有する
    ことを特徴とする除草剤。
JP58082877A 1982-05-15 1983-05-13 置換された５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル−オキシ−酢酸アミド類、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの使用 Expired - Lifetime JPH0635455B2 (ja)

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