JPH063628A

JPH063628A - 眼鏡レンズ

Info

Publication number: JPH063628A
Application number: JP18740092A
Authority: JP
Inventors: Tomoji Honda; 智士本田; Isao Kaetsu; 勲嘉悦
Original assignee: TOKYO KEIKAKU KK
Current assignee: TOKYO KEIKAKU KK
Priority date: 1992-06-23
Filing date: 1992-06-23
Publication date: 1994-01-14

Abstract

(57)【要約】【構成】下記化１（構造式１）で示されるメタクリ
チオエステル３０〜６０重量部、化２（構造式２）で示
される３つのチオ−ル基を有するトリメチロ−ルプロパ
ントリス（βチオプロピオネ−ト）２０〜５０重量部、
及びニつ以上のアクリル（メタクリル）基を有するアク
リル（メタクリル）エステル８〜４０重量部をラジカル
重合する。【化１】【化２】【効果】本発明は特にアッベ数が大きく高屈折率を
有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡レンズに関するも
のである。更に詳しく述べると、特定の硫黄化合物を主
成分とするアッベ数が大きく高屈折率であることを特徴
とする眼鏡レンズに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】眼鏡レンズの需要は、ガラスからプラス
チックへ急速に変化している。この理由は、プラスチッ
クがガラスにない軽く、強度の大きい安全な特性を有し
ている為である。しかし、一般にプラスチックは、その
屈折率がガラスに比べて低く、特に、高度数のプラスチ
ック製眼鏡レンズが厚くなるため、眼鏡レンズのプラス
チック素材は高屈折率で有ることが望まれている。プラ
スチック素材を高屈折率とするためには、一般に、芳香
族基を多く含む素材を使用する方法と、塩素や臭素原子
を多く含む化合物を使用する方法が知られている。しか
し、前者の方法は、色収差の原因となるし、後者は、塩
素や臭素原子を多く含む事により重くなり、プラスチッ
ク素材の特徴である軽さを達成することが困難になる。
この意味からプラスチック素材であって、高屈折率で軽
量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より
製造されたプラスチック製眼鏡レンズが求められてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の現状
により、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することであ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、高屈折率と高
いアッベ数を同時に達成させるために、芳香族基と硫黄
原子を含む特定のジメタクリル化合物と３つのチオ−ル
基を有する特定の硫黄化合物とを主成分とする混合単量
体をラジカル重合開始剤を使用して高分子化した材料を
用いる事により、プラスチック素材であって、高屈折率
で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料
より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを提供するに
至った。以下、本発明を詳述する。本発明の三成分は
各々の役割を担っており、どれ一つを欠いても本発明の
高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大
きい材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを作
ることは、不可能である。先ず、下記化３（構造式１）
で示される４，４'-チオビスベンゼンチオ−ルのジメタ
クリルチオエステルは、

【０００５】

【化３】

【０００６】香族基と硫黄原子を含む事により本発明の
眼鏡レンズ材料に於いては、高屈折率化になくてはなら
ない。しかし、化３（構造式１）の化合物は、その高い
屈折率故にアッベ数が小さくこれだけでは、良好なレン
ズにならない。しかも化３（構造式１）の化合物は、常
温で固体であって、本発明の注型重合にはこのままで
は、適さない。化４（構造式２）で示される下記化合物
は、脂肪族化合物であり、３つのチオ−ル基を有してお
り、本発明では、レンズのアッベ数を大きくするために
用いられる。

【０００７】

【化４】

【０００８】化４（構造式２）のトリメチロ−ルプロパ
ントリス（βチオプロピオネ−ト）は、粘調な液体であ
り、脂肪族化合物で有るが化３（構造式１）の化合物と
は重合性に富み、高分子量の架橋体を作ることが可能で
あり、均一なレンズを作るために、必要である。次に本
発明では、第三成分として、二つ以上のアクリル（メタ
クリル）基を有するアクリル（メタクリル）エステルが
使用される。この多官能アクリル（メタクリル）エステ
ルを用いる理由は、本発明のレンズの架橋密度を向上さ
せる事により、大きな耐熱性を与える為と、化３（構造
式１）、及び化４（構造式２）の化合物が比較的相溶し
難い為に、両者に親和性を与えるために用いられる。即
ち、化３（構造式１）で示される４，４'-チオビスベン
ゼンチオ−ルは非常に芳香族性が強いが、一方、化４
（構造式２）のトリメチロ−ルプロパントリス（βチオ
プロピオネ−ト）は、チオ−ル基を三つも有しているよ
うに、極性が強く両者から出来る共重合体は、組成によ
っては、白濁したり、不透明なものができやすい。この
意味からも、両者に親和性を与える多官能アクリル（メ
タクリル）エステルを用いることが本発明では、重要な
ことである。

【０００９】この様な多官能アクリル（メタクリル）エ
ステルの例としては、エチレングリコ−ルジアクリレ−
ト（メタクリレ−ト）、プロピレングリコ−ルジアクリ
レ−ト（メタクリレ−ト）、ブチレングリコ−ルジアク
リレ−ト（メタクリレ−ト）、ネオペンチルグリコ−ル
ジアクリレ−ト（メタクリレ−ト）、１、６ヘキサンジ
オ−ルジアクリレ−ト（メタクリレ−ト）、１、８オク
タンジオ−ルジアクリレ−ト（メタクリレ−ト）、ジエ
チレングリコ−ルジアクリレ−ト（メタクリレ−ト）、
トリエチレングリコ−ルジアクリレ−ト（メタクリレ−
ト）、２、２’ービス（４−アクリロキシフェニル）プ
ロパン、２、２’ービス（４−メタクリロキシフェニ
ル）プロパン、２、２’ービス（４−アクリロキシエト
キシフェニル）プロパン、２、２’ービス（４−メタク
リロキシエトキシフェニル）プロパン、２、２’ービス
（４−アクリロキシエトキシ３、５ジブロモフェニル）
プロパン、２、２’ービス（４−メタクリロキシエトキ
シ３、５ジブロモフェニル）プロパン、２、２’ージ
（アクリロキシエトキシメチル）１、３ジブロモプロパ
ン、２、２’ージ（メタクリロキシエトキシメチル）
１、３ジブロモプロパン、等の二官能性エステル、トリ
メチロ−ルプロパントリアクリレ−ト、トリメチロ−ル
プロパントリメタクリレ−ト、ペンタエリスリト−ルテ
トラアクリレ−ト、ペンタエリスリト−ルテトラメタク
リレ−ト、等の多官能エステル、等を挙げることが出来
るが、本発明では、これらのみに限定されない。

【００１０】この様に、各々の役割を有する特定の三種
類の化合物が本発明では、必須の成分として、使用され
るが、その割合は、自ずから制限を有する。即ち、化３
（構造式１）で示されるメタクリルチオエステル３０〜
６０重量部、化４（構造式２）で示される３つのチオ−
ル基を有するトリメチロ−ルプロパントリス（βチオプ
ロピオネ−ト）２０〜５０重量部、及び二つ以上のアク
リル（メタクリル）基を有するアクリル（メタクリル）
エステル８〜４０重量部の組成が本発明では、用いら
れる。化３（構造式１）で示されるメタクリルチオエス
テルが３０重量部に満たないと、目的とする高屈折率の
レンズとすることが出来ない。６０重量部を超えて用い
られると、アッベ数の小さいものとなりる。次に、化４
（構造式２）で示される化合物が２０重量部に満たない
と、目的とする高いアッベ数のレンズとすることが出
来ない。また、５０重量部を超えて用いられると高屈折
率のレンズとすることが出来ないだけでなく、架橋の弱
い耐熱性に欠けるレンズとなる。又、二つ以上のアクリ
ル（メタクリル）基を有するアクリル（メタクリル）エ
ステルは、８重量部に満たないと、架橋が小さく、耐熱
性の劣るレンズとなる。逆に、４０重量部を超えて用い
られると架橋が進みすぎ、脆く強度の弱いレンズとなる
だけでなく、屈折率の低いレンズになる場合がある。

【００１１】この意味から、本発明では、化３（構造式
１）で示されるメタクリルチオエステル３０〜６０重量
部、化４（構造式２）で示されるトリメチロ−ルプロパ
ントリス（βチオプロピオネ−ト）２０〜５０重量部、
及び二つ以上のアクリル（メタクリル）基を有するアク
リル（メタクリル）エステル８〜５０重量部の組成が好
ましい範囲として用いられる。

【００１２】次に、本発明では、以上の三種類の化合物
が特定の組成範囲で混合され、レンズモノマ−となる。
これに、紫外線吸収剤や、その他の添加剤が加えられた
後、ラジカル重合開始剤が加えられる。本発明では、ラ
ジカル重合開始剤の限定は特になく、任意の通常ラジカ
ル重合に使用される開始剤を用いることが出来る。開始
剤量は、通常、モノマ−１００重量部当り、０．３〜
５．０重量部が好ましい量として用いられる。

【００１３】次に、適量のラジカル重合開始剤の入った
モノマ−が通常ガラス製のモ−ルドに注入され昇温する
ことにより、重合を開始し、レンズとすることが出来
る。この過程は、特別なものでなく、通常のプラスチッ
クレンズの作製方法と何等代わるものではない。重合温
度は、室温から１５０度程度の範囲が多用される。この
様にして、目的とするジオプタ−の眼鏡レンズを作製す
ることができるが、本発明のレンズの屈折率は、１．５
５以上、好ましくは、１．５８以上である事がより望ま
しい。又、アッベ数は、２５以上、好ましくは、２７以
上である事がより望ましい。本発明は、以上の方法によ
り、特定の三種類の特定の範囲の組成を採用することに
より、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することを可能
にした。以下、本発明を、実施例で説明する。

【００１４】実施例（１）化３（構造式１）で示される４，４'-チオビスベンゼンチオ−ルのジメタクリルチオエステル５０重量部、化４（構造式２）で示されるトリメチロ−ルプロパントリス（βチオプロピオネ−ト）３５重量部、２、２’ービス（４−メタクリロキシエトキシ３、５ジブロモフェニル）プロパン１５重量部、を良く混合し、これにベンゾイルパ−オキサイド１．１
重量部を加え、更に良く混合した。この組成のモノマ−
をガスケットで支えられたガラス製の曲率の異なる二枚
のモ−ルド中に注入し、これに、温度を加えてラジカル
重合を行った。加えた温度は、５０℃ ２４時間８０℃ ５時間９０℃ ５時間である。この様にして、中心厚み１．７ｍｍでー３．００ジオプ
タの凹レンズを得た。このレンズは、無色透明であり、
可視光線透過率は、９０％であった。このレンズの特性
を次に示す。屈折率１．６４８アッベ数２９密度１．３９ｇ／ｃｍ³ 又、このレンズは、耐熱性にも優れており、このレンズ
に通常のシリコン系ハ−ドコ−ト、及びその上に蒸着に
よる反射防止コ−トを付けたレンズを９０℃のオ−ブン
に１時間放置してもクラック発生等の異常がなく、耐熱
性に優れていた。

【００１５】実施例（２）化３（構造式１）で示される４，４'-チオビスベンゼンチオ−ルのジメタクリルチオエステル４５重量部、化４（構造式２）で示されるトリメチロ−ルプロパントリス（βチオプロピオネ−ト）４３重量部、ペンタエリスリト−ルテトラアクリレ−ト、１２重量部、を良く混合し、これにベンゾイルパ−オキサイド１．１
重量部を加え、更に良く混合した。実施例（１）に準じ
た重合方法で、＋１．２５ジオプタの凸レンズを得た。
このレンズは、無色透明であり、可視光線透過率は、９
１％であった。このレンズの特性を次に示す。屈折率１．６０８アッベ数３８密度１．３１ｇ／ｃｍ³ 又、このレンズは、耐熱性にも優れており、このレンズ
に通常のシリコン系ハ−ドコ−ト、及びその上に蒸着に
よる反射防止コ−トを付けたレンズを９０℃のオ−ブン
に１時間放置してもクラック発生等の異常がなく、耐熱
性に優れていた。

【００１６】

【発明の効果】本発明は特にアッベ数が大きく高屈折率
を有する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記化１（構造式１）で示されるメタ
クリルチオエステル３０〜６０重量部、化２（構造式
２）で示される３つのチオ−ル基を有するトリメチロ−
ルプロパントリス（βチオプロピオネ−ト）２０〜５０
重量部、及び二つ以上のアクリル（メタクリル）基を有
するアクリル（メタクリル）エステル８〜４０重量部を
ラジカル重合することによって得られるアッベ数が大き
く高屈折率であることを特徴とする眼鏡レンズ【化１】【化２】