JPH0639364B2 - 除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は除草剤に関し、さらに詳しくは、
式

【０００２】

【化２】 式中、Ｒ₁はＨ、ＣＨ₃、Ｃｌ、ＢｒまたはＦであり；Ｒ
₃はＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅であり；Ｘ及びＹはそれぞれＣＨ
₃またはＯＣＨ₃であり；そしてＺはＣＨまたはＮであ
る、ただし、Ｒ₃がＣＨ₃であり、Ｘ及びＹがＯＣＨ₃で
あり且つＺがＣＨであるとき、Ｒ₁はＨ以外のものであ
る、の化合物またはその農業的に適する塩を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤に関する。

【０００３】米国特許第４,１２７,４０５号及び米国特
許第４,１６９,７１９号は、除草性ベンゼンスルホニル
尿素類を開示している。

【０００４】１９８５年１２月２７日に公開されたヨー
ロッパ特許出願公開第１６５,７５３号（EP-A-165,753)
は、式、

【０００５】

【化３】 式中、Ｑは、随意に置換されていてもよいフェニルであ
るか、又は１個乃至３個のヘテロ原子を含有する随意に
置換されていてもよい飽和又は不飽和の５員又は６員複
素環式環である、の除草性チオフェンスルホンアミド類
を開示している。

【０００６】ヨーロツパ特許出願(ＥＰ−Ａ)第８３,９
７５号(１９８３年７月２０日付け)に式

【０００７】

【化４】 式中、Ｑは種々の５または６員の芳香族或いはＯ,Ｓも
しくはＮＲから選ばれる２または３個のヘテロ原子を含
む部分的に不飽和の複素環式環から選ばれる、の除草剤
であるベンゼンスルホンアミドが開示されている。

【０００８】ヨーロツパ特許出願第８５．４７６号(１
９８３年８月１０日付け)に式

【０００９】

【化５】 式中、ＱはＯ,ＳもしくはＮＲから選ばれる１つのヘテ
ロ原子を含む種々の５員芳香族複素環、並びにそのジヒ
ドロ及びテトラヒドロ同族体であるか、或いはＱはＯも
しくはＳから選ばれる１個のヘテロ原子を含む飽和また
は部分的に不飽和の６員環であり;そしてＱ¹は１〜３個
のＮ原子を含む６員の芳香族複素環である、の除草剤で
あるベンゼンスルホンアミドが開示されている。

【００１０】南アフリカ国特許出願第８３／８４１６号
(１９８３年５月１２日付け)に式

【００１１】

【化６】 式中、Ａは炭素原子を通して結合し、そしてヘテロ原子
１,２もしくは３個を含む不飽和であるか、或いは部分
的にのみ飽和である５または６員の複素環式環系であ
る、の除草剤であるベンゼンスルホンアミドが開示され
ている。

【００１２】ヨーロツパ特許出願第１１６,５１８号(ス
イス優先権２／４／８３,８／２２／８４付け)に式

【００１３】

【化７】 式中、ＸはＮＲ₆Ｒ₇、Ｎ(ＳＯ₂Ｒ₉)₂または

【００１４】

【化８】 ＡはＣＯ,ＳＯ₂,ＣＯＮＲ₂₃またはＣＯ₂であり;ＢはＣ₁
〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₄アルケニルであり;そして
ＣはＣＯ,ＣＲ₂₁Ｒ₂₂またはＳＯ₂である、の除草剤であ
るスルホンアミドが開示されている。

【００１５】米国特許第４,４７５,９４４号に式

【００１６】

【化９】 式中、ＷはＯ,ＳまたはＮＲ₁である、のものの如きオル
ト−複素環式環を持つ除草剤のスルフアメートが開示さ
れている。

【００１７】１９８５年１２月１１日に公開されたヨー
ロッパ特許出願公開第１６４,２６８号(EP-A-164,268)
には、式、

【００１８】

【化１０】 式中、Ｑは、０ー２Ｓ又は０ー２Ｏから選ばれた１個乃
至２個のヘテロ原子を含有する飽和の５員又は６員環で
あるか、又は０ー１Ｓ、０ー１０又は０ー３Ｎから選ば
れた１個乃至３個のヘテロ原子を含有する不飽和の５員
又は６員環であり、そしてＱは、Ｃ₁ーＣ₄アルキル、ハ
ロゲン、Ｃ₁ーＣ₃アルコキシ、Ｃ₁ーＣ₃アルキルチオ、
Ｃ₁ーＣ₂ハロアルコキシ、Ｃ₃ーＣ₄アルケニルチオ、Ｃ
₁ーＣ₂ハロ アルキルチオ又はＳＣＨ₂ＣＮから選ば
れた１個又はそれより多くの基によって随意に置換され
ていてもよい、の除草性ベンジルスルホンアミド類が開
示されている。

【００１９】１９８５年１２月２７日に公開されたヨー
ロッパ特許出願公開第１６５,７５３号（EP-A-165,753)
には、式、

【００２０】

【化１１】 式中、Ｑは、Ｃｌ、ＣＨ₃Ｏ又はＣＨ₃により随意に置換
されていてもよいフェニル、Ｏ又はＳから選ばれた１個
のヘテロ原子を含有する飽和の５員環、又は０ー１Ｓ、
０−１Ｏもしくは０ー３Ｎから選ばれた１個乃至３個の
ヘテロ原子を含有する不飽和の５員又は６員環であり、
そしてＱが不飽和の５員又は６員環である場合には、Ｑ
はＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルチオ、Ｃ₁
−Ｃ₂ハロアルコキシ又はＣ₁−Ｃ₂ハロアルキルチオか
ら選ばれた１個又はそれより多くの基により随意に置換
されていてもよい、の除草性ピリジンスルホンアミド類
が開示されている。

【００２１】１９８６年４月１１日に公開されたヨーロ
ツパ特許出願公開第１７６,３０４号(EP-A-176,304)に
は、式

【００２２】

【化１２】 式中、Ｑは、０ー１Ｓ又は０−１Ｏから選ばれた１個の
ヘテロ原子を含有する飽和の５員又は６員環、又は０ー
１Ｓ、０−１Ｏもしくは０ー３Ｎから選ばれた１個乃至
３個のヘテロ原子を含有する不飽和の５員又は６員環で
あり、そしてＱは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃アル
キルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニ
ルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアル
キルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄シアノアルキルチオ又はＣ₁−Ｃ₂ア
ルコキシカルボニルメチルチオから選ばれた１個又はそ
れより多くの基により随意に置換されていてもよい、の
ピラゾールスルホンアミド類の如き除草性ピラゾールス
ルホンアミド類が開示されている。

【００２３】１９８５年５月１５日に公開されたヨーロ
ツパ特許出願公開第１４１,７７７号(EP-A-141,777)に
は、式、

【００２４】

【化１３】 式中、ＹはＯ又はＳであり、Ｒ¹⁷は、

【００２５】

【化１４】 を包含する５員又は６員不飽和複素環式基である、のオ
ルトーベンジル置換スルホニル尿素類(ortho-benzyl-su
bstituted sulfonylureas)が開示されている。１９８６
年７月２９日に発行された米国特許第４,６０２,９３６
号はこの開示の一部を担っている。

【００２６】１９８３年７月２５日に公開された南アフ
リカ特許出願公開第８３／０４４１には、式、

【００２７】

【化１５】 式中、Ｒ₁は、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₅アルケニル又はＣ₁
−Ｃ₄アルコキシカルボニルであり、Ｒ₂は、各々未置換
であるか又は１個乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れた、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル又はＣ₁−Ｃ₃アルコキシであ
り、Ｒ₃は、ハロゲン、Ｈ、ＮＲ₄Ｒ₅、Ｃ₁−Ｃ₃アルキ
ルであり、該基は未置換であるか又は１個乃至３個のア
ルコキシにより置換されており、未置換であるか又はメ
トキシ、エトキシ又は１−３個のハロゲン原子により置
換されており、ＡはＣ₁−Ｃ₄アルキレン又はＣ₂−Ｃ₄ア
ルケニレンであり、各々は未置換であるか又はＣ₁−Ｃ₄
アルキルにより置換されており、mは０又は１であり、
ＥはＮ又はＣＨであり、Ｘは酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ
₂であり、Ｑは、一部は、炭素又は窒素を介して結合し
た５員又は６員複素環式環であり、このような複素環と
しては、フラン、ピラン、チオフェン、トリアゾール、
ピリジン、ピロリン、オキサゾール、イソオキサゾー
ル、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オ
キサチオール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、
ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、対称及び非対称ト
リアジン類オキソジアゾール、オキサジン、フラザン、
ピリジンーＮ−オキシド、チオフェンーＳ−オキシド、
ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、
クロメン、クロマン、インドール、イソインドール、イ
ンダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キ
ノキサリン、キナゾリン、キノリン、ベンゾチアゾール
及びベンゾイミダゾール及び、部分的に又は完全に水素
化及び縮合したそれらの同族体が包含される、の除草性
ベンゼンスルホンアミド類が開示されている。

【００２８】１９８５年１０月１１日に公開された南ア
フリカ特許出願公開第８５／２６４６には、式、

【００２９】

【化１６】 式中、Ｒ₁はＨ、ハロゲン、ＮＯ₂、アルキル、アルコキ
シ、アルコキシカルボニル又はハロアルキルであり、Ｘ
はＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂であり、ＹはＯ又はＳであ
り、ＥはＣＨ又はＮであり、Ｒ₂及びＲ₃は独立にアルキ
ル、アルコキシ又はアルコキシアルキルであり、Ａはア
ルキレン又はアルケニレンであり、mは０又は１であ
り、Ｑは、一部は、

【００３０】

【化１７】 であり、その各々は随意に置換されていてもよく及び／
又は随意に部分水素化されていてもよく、Ｘ′はＯ、Ｓ
又はＮＲである、の除草性ベンゼンスルホンアミド類が
開示されている。

【００３１】望ましくない植物の存在により有用な作
物、特に人間の基本的食物の必要性を満足する農業生産
物、例えばトウモロコシ、ダイズ、コムギなどに実質的
な損害が与えられる。現代の人口爆発及びそれに伴なう
世界的な食糧不足はこれらの作物の生産の効率を改善す
ることを必要としている。望ましくない植物を撲滅する
か、またはこのものの生長を阻害することにより価値あ
る作物の損失を防止するか、または最小にすることはこ
の効率を改善する１つの方法である。

【００３２】望ましくない植物を撲滅するか、またはそ
の生長を阻害(調節)するに有用な広範囲の物質が得られ
る。かかる物質は通常除草剤と称される。しかしなが
ら、更に有用な作物に重大な損害を生じずに雑草を破壊
するか、またはその生長を遅延させる有効な除草剤が未
だ必要とされる。

【００３３】本発明は式Iの新規な化合物、このものを
含む農業的に適する組成物、及び発芽前もしくは発芽後
除草剤または植物生長調節剤としてのその使用方法に関
するものである。

【００３４】式

【００３５】

【化１８】 式中、Ｊは

【００３６】

【化１９】

【００３７】

【化２０】 であり;ＷはＯ、ＳまたはＮＲxであり;Ｒｘは、Ｈ、Ｏ
Ｈ、Ｃ₁ーＣ₃アルキル、Ｃ₁ーＣ₃アルコキシ、アリルオ
キシ、プロパルギルオキシ、Ｃ₁ーＣ₃ハロアルキル、Ｃ
₁ーＣ₃ハロアルコキシ又はＮＲyＲｚであり、ＲｙはＨ
又はＣ₁ーＣ₃アルキルであり、ＲｚはＣ₁ーＣ₃アルキル
であり、ＧはＯ,Ｓ,ＳＯまたはＳＯ₂であり;mは０また
は１であり;nは０,１または２であり;ＲはＨまたはＣＨ
₃であり;Ｅは単結合、ＣＨ₂またはＯであり;Ｑは

【００３８】

【化２１】 Ｒ₁はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、
ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、ＳＯ₂ＮＲaＲ
b、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフイ
ニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ
Ｏ₂Ｒc、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキ
ルチオ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミノ、ジ(Ｃ₁〜Ｃ
₃アルキル)アミノまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂
ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロ
アルキルチオもしくはＣＮで置換されたＣ₁〜Ｃ₂アルキ
ルであり；Ｒ₂はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、アリルまたは
フエニルであり;Ｒ₃はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆
シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ＣＨ₂−(Ｃ₂
〜Ｃ₅アルケニル)、ＣＨ₂(Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルケニル)、
ＣＨ₂(Ｃ₂〜Ｃ₅アルキニル)、ＣＨ₂(Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアル
キニル)、Ｃ₆Ｈ₅またはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂
アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルフイニルまたはＣ
₁〜Ｃ₂アルキルスルホニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルであり;Ｒ₄はＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃
〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ
₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₆Ｈ₅、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルス
ルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｏ−(Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル)またはジ(Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル)アミノであり;Ｒ₅はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはア
リルであり;ＲaはＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₃シア
ノアルキル、メトキシまたはエトキシであり;ＲbはＨ、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₄アルケニルであるか;
またはＲa及びＲbは−(ＣＨ₂)₃−、−(ＣＨ₂)₄−、−
(ＣＨ₂)₅−または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−として一
緒にすることができ;ＲcはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄
アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₂シアノアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルキ
ル、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキルまたはＣ₂〜Ｃ₄ア
ルコキシアルキルであり;Ａは

【００３９】

【化２２】 ＸはＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ
₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロゲ
ン、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシ
アルコキシ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミノ、ジ(Ｃ₁
〜Ｃ₃アルキル)アミノまたはＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキルで
あり;ＹはＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチ
オ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシアルキ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₃
アルキルアミノ、ジ(Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル)アミノ、Ｃ₃〜
Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₂
〜Ｃ₅アルキルチオアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルスルフ
イニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルスルホニルアルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、アジ
ド、シアノ、

【００４０】

【化２３】 または−Ｎ（ＯＣＨ₃）ＣＨ₃であり；pは２または３で
あり;Ｌ₁及びＬ₂は独立してＯまたはＳであり;Ｒ₆はＨ
またはＣＨ₃であり;Ｒ₇及びＲ₈は独立してＣ₁〜Ｃ₃アル
キルであり;ＺはＣＨ,Ｎ,ＣＣＨ₃,ＣＣ₂Ｈ₅,ＣＣlまた
はＣＢrであり;Ｙ₁はＯまたはＣＨ₂であり;Ｘ₁はＣＨ₃,
ＯＣＨ₃,ＯＣ₂Ｈ₅またはＯＣＦ₂Ｈであり;Ｘ₂はＣＨ₃,
Ｃ₂Ｈ₅またはＣＨ₂ＣＦ₃であり;Ｙ₂はＯＣＨ₃,ＯＣ
₂Ｈ₅,ＳＣＨ₃,ＳＣ₂Ｈ₅,ＣＨ₃またはＣＨ₂ＣＨ₃であり;
Ｘ₃はＣＨ₃またはＯＣＨ₃であり;Ｙ₃はＨまたはＣＨ₃で
あり;Ｘ₄はＣＨ₃,ＯＣＨ₃,ＯＣ₂Ｈ₅,ＣＨ₂ＯＣＨ₃また
はＣlであり;Ｙ₄はＣＨ₃,ＯＣＨ₃,ＯＣ₂Ｈ₅またはＣlで
あり;そしてＺ¹はＣＨまたはＮである、の化合物におい
て、 a) ＸがＣl,Ｆ,ＢrまたはＩである場合、ＺはＣＨであ
り、そしてＹはＯＣＨ₃,ＯＣ₂Ｈ₅,Ｎ(ＯＣＨ₃)ＣＨ₃,Ｎ
ＨＣＨ₃,Ｎ(ＣＨ₃)₂またはＯＣＦ₂Ｈであり; b) ＸまたはＹがＣ₁ハロアルコキシである場合、Ｚは
ＣＨであり; c) ＪがＪ−９であり、そしてnが０である場合、Ｑは
Ｑ−１またはＱ−２であり; d) ＥがＯである場合、ＪはＪ−１であり; e) ＷがＳである場合、ＡはＡ−１であり、ＲはＨであ
り、そしてＹはＣＨ₃,ＯＣＨ₃,ＯＣ₂Ｈ₅,ＣＨ₂ＯＣＨ₃,
Ｃ₂Ｈ₅,ＣＦ₃,ＳＣＨ₃,ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂,ＯＣＨ₂Ｃ
≡ＣＨ, ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃,ＣＨ(ＯＣＨ₃)₂または

【００４１】

【化２４】 であり； f) Ｘ及びＹ中の炭素原子の全体数が４より大きい場
合、Ｒ₁,Ｒ₃,Ｒ₄及びＲ₅の炭素含有量は各々２より少な
いか、または等しくなければならず; g) Ｘ₄及びＹ₄は同時にＣlであることはできず; h) ＪがＪ−１であり、そしてmが０である場合、nは０
であり;そして i) nが０であり、そしてmが１である場合、ＱはＱ−１
またはＱ−２である、式の化合物、及びその農業的に適
する塩。

【００４２】上の定義において、単独でか、または「ア
ルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」の如き合成語のい
ずれかに使用される「アルキル」なる用語は直鎖状または
分枝鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、n−プロ
ピル、イソプロピルまたは異なったブチル、ペンチルも
しくはヘキシル異性体を表わす。

【００４３】アルコキシはメトキシ、エトキシ、n−プ
ロポキシ、イソプロポキシ及び異なったブチル異性体を
表わす。

【００４４】アルケニルは直鎖状または分枝鎖状のアル
ケン、例えばビニル、１−プロペニル、２ープロペニ
ル、３ープロペニル及び異なったブテニル、ペンテニル
またはヘキセニル異性体を表わす。

【００４５】アルキニルは直鎖状または分枝鎖状のアル
キル、例えばエチニル、１−プロピニル、２ープロピニ
ル並びに異なったブチニル、ペンチニル及びヘキシニル
異性体を表わす。

【００４６】アルキルスルホニルはメチルスルホニル、
エチルスルホニルまたは異なったプロピルスルホニル異
性体を表わす。

【００４７】アルキルチオ、アルキルスルフイニル、ア
ルキルアミノなどは同様に定義される。

【００４８】シクロアルキルはシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを表わす。
単独でか、または「ハロアルキル」の如き合成語のいず
れかにおける「ハロゲン」なる用語はフツ素、塩素、臭素
またはヨウ素を表わす。

【００４９】Ｃ₂〜Ｃ₃アルキルチオアルキルの如き用語
において、炭素原子の特定数はその置換基における炭素
原子の全数を定義することを意味する。例えば、Ｃ₂〜
Ｃ₃アルキルチオアルキルはＣＨ₂ＳＣＨ₃、ＣＨ₂ＳＣ₂
Ｈ₅、ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₃またはＣＨ(ＣＨ₃)ＳＣＨ₃を表
わし、そしてＣ₂〜Ｃ₅アルコキシアルコキシはＯＣＨ₂
ＯＣＨ₃からＯ(ＣＨ₂)₄ＯＣＨ₃またはＯＣＨ₂Ｏ(ＣＨ₂)
₃ＣＨ₃及びこのものに含まれる種々の構造異性体を表わ
す。

【００５０】合成の容易さ及び／または大きな除草効力
の理由のために好ましいものは次のものである: １) Ｅが単結合である式Iの化合物。

【００５１】２) ＥがＣＨ₂である式Iの化合物。

【００５２】３) ＥがＯである式Iの化合物。

【００５３】４) mが０であり;ＷがＯであり;そしてＲ
がＨである好適な１の化合物。

【００５４】５) ＸがＣ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ア
ルコキシ、シクロプロピル、Ｃl,Ｆ,Ｂr,Ｉ,ＯＣＦ₂Ｈ,
ＣＨ₂Ｆ,ＣＦ₃,ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ,ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂,ＯＣＨ
₂ＣＦ₃,ＣＨ₂ＣlまたはＣＨ₂Ｂrであり、ＹがＨ、Ｃ₁〜
Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、ＣＨ₂OCH₃、ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＣＨ₃,ＮＨＣＨ₃,Ｎ(ＯＣＨ₃)ＣＨ₃,Ｎ(Ｃ
Ｈ₃)₂,ＣＦ₃,ＳＣＨ₃,ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂,ＯＣＨ₂Ｃ≡
ＣＨ,ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃,ＣＨ₂ＳＣＨ₃,

【００５５】

【化２５】 ＯＣＦ₂Ｈ、ＳＣＦ₂Ｈ、ＯＣＦ₂Ｂr、Ｃ≡ＣＨまたはＣ
≡ＣＣＨ₃である好適な４の化合物。

【００５６】６) Ｒ₁がＨ,ＣＨ₃,Ｆ,Ｃl,Ｂr,ＯＣＨ₃,
ＳＣＨ₃,ＣＨ₂ＣＮ,ＣＨ₂ＯＣＨ₃,ＣＦ₃またはＯＣＦ₂
Ｈであり;そしてnが０である好適な５の化合物。

【００５７】７) ＲがＨ,Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂
アルコキシで置換されたＣ₁〜Ｃ₂アルキル、ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｃl,ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ,ＣＨ₂ＣＨＦ₂,ＣＨ₂ＣＦ₃,アリ
ルまたはプロパルギルであり;そしてＲ₄がＨ,Ｃ₁〜Ｃ₃
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチ
オ、Ｎ(ＣＨ₃)₂,アリル、プロパルギルまたはＦ,Ｃlも
しくはＢr１〜３個の原子で置換されるＣ₁〜Ｃ₂アルキ
ルである好適な６の化合物。

【００５８】８） ＪがＪー１である好適な７の化合
物。

【００５９】９) ＡがＡ−１であり;ＺがＣＨまたはＮ
であり;ＸがＣＨ₃,ＯＣＨ₃,ＯＣＨ₂ＣＨ₃,シクロプロピ
ル、ＣlまたはＯＣＦ₂Ｈであり;ＹがＣＨ₃,ＯＣＨ₃,Ｃ₂
Ｈ₅,ＣＨ₂ＯＣＨ₃,ＮＨＣＨ₃またはＣＨ(ＯＣＨ₃)₂であ
る好適な８の化合物。

【００６０】１０）ＱがＱ₁である好適な９の化合物。

【００６１】１１）ＱがＱ₂である好適な９の化合物。

【００６２】１２）ＱがＱ₃である好適な９の化合物。

【００６３】１３）ＱがＱ₄である好適な９の化合物。

【００６４】１４）ＱがＱ₅である好適な９の化合物。

【００６５】１５）ＱがＱ₆である好適な９の化合物。

【００６６】１６）ＱがＱ₇である好適な９の化合物。

【００６７】１７）ＪがＪ₂である好適な７の化合物。

【００６８】１８）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
でありＸが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロプ
ロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、ＯＣ
Ｈ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（ＯＣ
Ｈ₃）₂である、好適な１７の化合物。

【００６９】１９）ＱがＱ₁である好適な１８の化合
物。

【００７０】２０）ＱがＱ₂である好適な１８の化合
物。

【００７１】２１）ＱがＱ₃である好適な１８の化合
物。

【００７２】２２）ＱがＱ₄である好適な１８の化合
物。

【００７３】２３）ＱがＱ₅である好適な１８の化合
物。

【００７４】２４）ＱがＱ₆である好適な１８の化合
物。

【００７５】２５）ＱがＱ₇である好適な１８の化合
物。

【００７６】２６）ＪがＪ₃である好適な７の化合物。

【００７７】２７）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
でありＸが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロプ
ロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、ＯＣ
Ｈ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（ＯＣ
Ｈ₃）₂である、好適な２６の化合物。

【００７８】２８）ＱがＱ₁である好適な２７の化合
物。

【００７９】２９）ＱがＱ₂である好適な２７の化合
物。

【００８０】３０）ＱがＱ₃である好適な２７の化合
物。

【００８１】３１）ＱがＱ₄である好適な２７の化合
物。

【００８２】３２）ＱがＱ₅である好適な２７の化合
物。

【００８３】３３）ＱがＱ₆である好適な２７の化合
物。

【００８４】３４）ＱがＱ₇である好適な２７の化合
物。

【００８５】３５）ＪがＪ₄である好適な７の化合物。

【００８６】３６）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
でありＸが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロプ
ロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、ＯＣ
Ｈ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（ＯＣ
Ｈ₃）₂である、好適な３５の化合物。

【００８７】３７）ＱがＱ₁である好適な３６の化合
物。

【００８８】３８）ＱがＱ₂である好適な３６の化合
物。

【００８９】３９）ＱがＱ₃である好適な３６の化合
物。

【００９０】４０）ＱがＱ₄である好適な３６の化合
物。

【００９１】４１）ＱがＱ₅である好適な３６の化合
物。

【００９２】４２）ＱがＱ₆である好適な３６の化合
物。

【００９３】４３）ＱがＱ₇である好適な３６の化合
物。

【００９４】４４）ＪがＪ₅である好適な７の化合物。

【００９５】４５）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
でありＸが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロプ
ロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、ＯＣ
Ｈ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（ＯＣ
Ｈ₃）₂である、好適な４４の化合物。

【００９６】４６）ＱがＱ₁である好適な４５の化合
物。

【００９７】４７）ＱがＱ₂である好適な４５の化合
物。

【００９８】４８）ＱがＱ₃である好適な４５の化合
物。

【００９９】４９）ＱがＱ₄である好適な４５の化合
物。

【０１００】５０）ＱがＱ₅である好適な４５の化合
物。

【０１０１】５１）ＱがＱ₆である好適な４５の化合
物。

【０１０２】５２）ＱがＱ₇である好適な４５の化合
物。

【０１０３】５３）ＪがＪ₆である好適な７の化合物。

【０１０４】５４）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
であり、Ｘが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロ
プロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、Ｏ
ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（Ｏ
ＣＨ₃）₂である、好適な５３の化合物。

【０１０５】５５）ＱがＱ₁である好適な５４の化合
物。

【０１０６】５６）ＱがＱ₂である好適な５４の化合
物。

【０１０７】５７）ＱがＱ₃である好適な５４の化合
物。

【０１０８】５８）ＱがＱ₄である好適な５４の化合
物。

【０１０９】５９）ＱがＱ₅である好適な５４の化合
物。

【０１１０】６０）ＱがＱ₆である好適な５４の化合
物。

【０１１１】６１）ＱがＱ₇である好適な５４の化合
物。

【０１１２】６２）ＪがＪ₇である好適な７の化合物。

【０１１３】６３）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
であり、Ｘが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロ
プロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、Ｏ
ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（Ｏ
ＣＨ₃）₂である、好適な６２の化合物。

【０１１４】６４）ＱがＱ₁である好適な６３の化合
物。

【０１１５】６５）ＱがＱ₂である好適な６３の化合
物。

【０１１６】６６）ＱがＱ₃である好適な６３の化合
物。

【０１１７】６７）ＱがＱ₄である好適な６３の化合
物。

【０１１８】６８）ＱがＱ₅である好適な６３の化合
物。

【０１１９】６９）ＱがＱ₆である好適な６３の化合
物。

【０１２０】７０）ＱがＱ₇である好適な６３の化合
物。

【０１２１】７１）ＪがＪ₈である好適な７の化合物。

【０１２２】７２）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
であり、Ｘが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロ
プロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、Ｏ
ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（Ｏ
ＣＨ₃）₂である、好適な７１の化合物。

【０１２３】７３）ＱがＱ₁である好適な７２の化合
物。

【０１２４】７４）ＱがＱ₂である好適な７２の化合
物。

【０１２５】７５）ＱがＱ₃である好適な７２の化合
物。

【０１２６】７６）ＱがＱ₄である好適な７２の化合
物。

【０１２７】７７）ＱがＱ₅である好適な７２の化合
物。

【０１２８】７８）ＱがＱ₆である好適な７２の化合
物。

【０１２９】７９）ＱがＱ₇である好適な７２の化合
物。

【０１３０】８０）ＪがＪ₉である好適な７の化合物。

【０１３１】８１）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
であり、Ｘが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロ
プロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、Ｏ
ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（Ｏ
ＣＨ₃）₂である、好適な８０の化合物。

【０１３２】８２）ＱがＱ₁である好適な８１の化合
物。

【０１３３】８３）ＱがＱ₂である好適な８１の化合
物。

【０１３４】８４）ＱがＱ₃である好適な８１の化合
物。

【０１３５】８５むＱがＱ₄である好適な８１の化合
物。

【０１３６】８６）ＱがＱ₅である好適な８１の化合
物。

【０１３７】８７）ＱがＱ₆である好適な８１の化合
物。

【０１３８】８８）ＱがＱ₇である好適な８１の化合
物。

【０１３９】８９）ＪがＪ₁₀である好適な７の化合物。

【０１４０】９０）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
であり、Ｘが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロ
プロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、Ｏ
ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（Ｏ
ＣＨ₃）₂である、好適な８９の化合物。

【０１４１】９１）ＱがＱ₁である好適な９０の化合
物。

【０１４２】９２）ＱがＱ₂である好適な９０の化合
物。

【０１４３】９３）ＱがＱ₃である好適な９０の化合
物。

【０１４４】９４）ＱがＱ₄である好適な９０の化合
物。

【０１４５】９５）ＱがＱ₅である好適な９０の化合
物。

【０１４６】９６）ＱがＱ₆である好適な９０の化合
物。

【０１４７】９７）ＱがＱ₇である好適な９０の化合
物。

【０１４８】９８）ＪがＪ₁₁である好適な７の化合物。

【０１４９】９９）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又はＮ
であり、Ｘが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロ
プロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、Ｏ
ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（Ｏ
ＣＨ₃）₂である、好適な９８の化合物。

【０１５０】１００）ＱがＱ₁である好適な９９の化合
物。

【０１５１】１０１）ＱがＱ₂である好適な９９の化合
物。

【０１５２】１０２）ＱがＱ₃である好適な９９の化合
物。

【０１５３】１０３）ＱがＱ₄である好適な９９の化合
物。

【０１５４】１０４）ＱがＱ₅である好適な９９の化合
物。

【０１５５】１０５）ＱがＱ₆である好適な９９の化合
物。

【０１５６】１０６）ＱがＱ₇である好適な９９の化合
物。

【０１５７】１０７）ＪがＪ₁₂である好適な７の化合
物。

【０１５８】１０８）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又は
Ｎであり、Ｘが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シク
ロプロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、
ＯＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ
（ＯＣＨ₃）₂である、好適な１０７の化合物。

【０１５９】１０９）ＱがＱ₁である好適な１０８の化
合物。

【０１６０】１１０）ＱがＱ₂である好適な１０８の化
合物。

【０１６１】１１１）ＱがＱ₃である好適な１０８の化
合物。

【０１６２】１１２）ＱがＱ₄である好適な１０８の化
合物。

【０１６３】１１３）ＱがＱ₅である好適な１０８の化
合物。

【０１６４】１１４）ＱがＱ₆である好適な１０８の化
合物。

【０１６５】１１５）ＱがＱ₇である好適な１０８の化
合物。

【０１６６】１１６）ＪがＪ₁₃である好適な７の化合
物。

【０１６７】１１７）ＡがＡー１であり、ＺがＣＨ又は
ＮでありＸが、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、シクロ
プロピル、Ｃｌ又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙが、ＣＨ₃、Ｏ
ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＮＨＣＨ₃又はＣＨ（Ｏ
ＣＨ₃）₂である、好適な１１６の化合物。

【０１６８】１１８）ＱがＱ₁である好適な１１７の化
合物。

【０１６９】１１９）ＱがＱ₂である好適な１１７の化
合物。

【０１７０】１２０）ＱがＱ₃である好適な１１７の化
合物。

【０１７１】１２１）ＱがＱ₄である好適な１１７の化
合物。

【０１７２】１２２）ＱがＱ₅である好適な１１７の化
合物。

【０１７３】１２３）ＱがＱ₆である好適な１１７の化
合物。

【０１７４】１２４）ＱがＱ₇である好適な１１７の化
合物。

【０１７５】１２５) mが０であり;nが０であり;Ｊが
Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−８、Ｊ−１０またはＪ−
１１であり;ＷがＯであり;ＲがＨであり;Ｒ₁がＨであ
り;Ｒ₃がＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり;Ｒ₄がＨまた
はＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり;ＡがＡ−１であり;ＺがＣＨ
またはＮであり;ＸがＣＨ₃,ＯＣＨ₃,ＯＣＨ₂ＣＨ₃,シク
ロプロピルであり、ＣlまたはＯＣＦ₂Ｈであり;そして
ＹがＣＨ₃,ＯＣＨ₃,Ｃ₂Ｈ₅,ＣＨ₂ＯＣＨ₃,ＮＨＣＨ₃ま
たはＣＨ(ＯＣＨ₃)₂である好適な２の化合物。

【０１７６】１２６) mが０であり;ＲがＨであり;Ｒ₁
がＨであり;Ｒ₃がＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり;Ｒ₄
がＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり;ＡがＡ−１であり;
ＺがＣＨまたはＮであり;ＸがＣＨ₃,ＯＣＨ₃,ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₃,シクロプロピル,ＣlまたはＯＣＦ₂Ｈであり;そして
ＹがＣＨ₃,ＯＣＨ₃,Ｃ₂Ｈ₅,ＣＨ₂ＯＣＨ₃,ＮＨＣＨ₃ま
たはCH(OCH₃)₂である好適な３の化合物。

【０１７７】合成が極めて容易であり、そして／または
除草効力が極めて大きいために特に好ましいものは次の
ものである:Ｎ−〔(４−クロロー６ーメトキシピリミジ
ンー２ーイル)アミノカルボニル〕ー２ー(１ーエチルー
１Ｈ−テトラゾルー５ーイル)ベンゼンスルホンアミ
ド、融点２２３〜２２５℃; ・Ｎー〔（４．６ージメトキシピリミジンー２ーイル）
アミノカルボニル〕ー２ーメチルー６ー（１ーメチルー
１Ｈーテトラゾールー５ーイル）ベンゼンスルホンアミ
ド、融点１７８ー１８９℃、 ・Ｎー〔（４ークロルー６ーメトキシピリミジンー２ー
イル）アミノカルボニル〕ー２ー（１ーメチルー１Ｈー
テトラゾールー５ーイル）ベンゼンスルホンアミド、融
点２２５ー２２７℃、;Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリ
ミジンー２ーイル)アミノカルボニル〕ー２ー(１ーメチ
ルー１Ｈ−テトラゾルー５ーイル)ベンゼンスルホンア
ミド、融点２０７〜２１０℃;Ｎ−〔(４,６−ジメチル
ピリミジンー２ーイル)アミノカルボニル〕ー２ー(１ー
メチルー１Ｈ−テトラゾルー５ーイル)ベンゼンスルホ
ンアミド、融点２２４〜２２６℃; ・Ｎー〔（４ーメトキシー６ーメチルピリミジンー２ー
イル）アミノカルボニル〕ー１ーメチルー４ー（２ーメ
チルー２Ｈーテトラゾールー５ーイル）ー１Ｈーピラゾ
ールー５ースルホンアミド、融点１８１ー１８３℃、 ・Ｎー〔（４．６ージメトキシピリミジンー２ーイル）
アミノカルボニル〕ー１ーメチルー４ー（２ーメチルー
２Ｈーテトラゾールー５ーイル）ー１Ｈーピラゾールー
５ースルホンアミド、融点、１７１ー１７３℃。

【０１７８】合成 式Iの化合物は下記の反応式１及び２において示される
方法の１つまたは両方により合成し得る。

【０１７９】反応式１は式IIのスルホニルイソシアネー
ト及びイソチオシアネートを適当な式IIIの複素環式ア
ミンと反応させて式Iの所望のスルホニル尿素及びスル
ホニルチオ尿素を生じさせることを示す。

【０１８０】反応式１

【０１８１】

【化２６】 式中、Ｊ、Ｗ、Ｒ及びＡは上記の通りである。

【０１８２】反応式１の反応は塩化メチレン、テトラヒ
ドロフランまたはアセトニトリルの如き不活性非プロト
ン性溶媒中にて０乃至８２℃間の温度で最良に行われ
る。反応を加速するために触媒量の１,４−ジアザビシ
クロ〔２,２,２〕オクタン〔DABCO^R〕を使用し得る。生
成物が反応溶媒に不溶性である場合、これらのものは単
なる濾過により単離し得る。生成物が可溶性である場
合、これらのものは溶媒の蒸発、１−クロロブタン、ジ
エチルエーテルまたは酢酸エチルの如き溶媒を用いる砕
解、及び濾過により単離し得る。

【０１８３】式Iの化合物は下の反応式２に示されるよ
うに等モル量の１,８−ジアザビシクロ〔５,４,０〕ウ
ンデカ−７−エン(ＤＢＵ)の如き第三級アミンの存在下
にてスルホンアミドIVを式Vの適当なカルバミン酸また
はチオカルバミンン酸のフエニルエステルと反応させる
ことにより調製し得る。

【０１８４】反応式２

【０１８５】

【化２７】 式中、Ｊ、Ｒ、Ｗ及びＡは上記の通りである。

【０１８６】反応式２に示される反応は２５℃でジオキ
サンまたはアセトニトリルの如き溶媒中にて不活性雰囲
気下でヨーロツパ特許出願第７０,８０４号(１９８３年
１月２６日付け)に記載されるように最良に行われる。
式Iの所望の生成物は反応溶液を水性塩酸で酸性にする
ことにより便利に単離し得る。また、水相を塩化メチレ
ンまたは酢酸エチルの如き溶媒で抽出し得る。乾燥及び
溶媒の蒸発により所望の生成物が得られる。

【０１８７】式Vのフフエニルカルバメート及びフエニ
ルチオカルバメートは南アフリカ国特許出願第８２／５
６７１号及び同第８２／５０４５号に記載されるように
本分野に精通せる者には公知である方法、またはその改
良法により調製し得る。

【０１８８】式Iの化合物を調製する際にはＪ値(Ｊ₁〜
Ｊ₆)内に含まれる置換基、即ちＱ及びＲ₁の特性、並び
にその反応式１及び２の反応条件との化学的適応性を考
慮して適当な方法を慎重に選択しなければならない。

【０１８９】式IIのスルホニルイソシアネートは反応式
３に示されるように一般式IVのスルホンアミドをn−ブ
チルイソシアネート及び触媒量の１,４−ジアザビシク
ロ〔２,２,２〕オクタン(ＤＡＢＣＯ)の存在下でホスゲ
ンと反応させることにより調製し得る。

【０１９０】反応式３

【０１９１】

【化２８】 式中、Ｊは上記の通りであり、但しＥは酸素ではない。

【０１９２】反応式３で示される反応は米国特許第４,
２３８,６２１号に記載される方法により最良に行われ
る。

【０１９３】また、スルホニルイソシアネートIIは反応
式４に表わされるように予備生成された式VIのn−ブチ
ル尿素のホスゲン化を介して調製し得る。

【０１９４】反応式４

【０１９５】

【化２９】 式中、Ｊは上記の通りであり、但しＥは酸素ではない。

【０１９６】式VIの化合物は適当なスルホンアミドIV、
無水炭酸カリウム及びn−ブチルイソシアネートの混合
物をすべてのイソシアネートが反応するまでアセトンま
たはメチルエチルケトンの如き適当な溶媒中にて２５〜
８０℃で撹拌することにより便利に調製される。希釈水
性酸中で冷却し、そして不溶性の固体を再結晶すること
により生成物を単離する。次に反応式３に参考として記
載される方法と同様にn−ブチル尿素VIを還流キシレン
またはクロロベンゼン中でホスゲン及び触媒量のDABCO
で処理する。 また、塩化チオニルを用いる式IVのスルホンアミドの処
理により中間体であるＮ−スルフイニルスルホンアミド
VIIが生じ、このものは触媒量のピリジンの存在下でホ
スゲンに曝す際にスルホニルイソシアネートII(ＷがＯ
である)を生じさせる。

【０１９７】反応式５

【０１９８】

【化３０】 反応式５はＨ．ウルリツヒ(Ｕlrich)、Ｂ．タツカー(Ｔ
ucker)及びＡ．セイイフ(Ｓayigh)、ジヤーナル・オブ
・オーガニツク・ケミストリー(Ｊ．Ｏrg．Ｃhem．),３
４,３２００(１９６９)の方法により最良に行い得る。

【０１９９】スルホニルイソチオシアネートII(ＷがＳ
である)は本分野で公知であり、そして対応するスルホ
ンアミド(V)から二硫化炭素及び水酸化カリウムと反応
させ、続いて生じる二カリウム塩をホスゲンで処理する
ことにより調製される。かかる方法はＡrch．Ｐham．２
９９,１７４(１９６６)に記載されている。

【０２００】式IIの化合物を調製する際にはＪ値(Ｊ₁〜
Ｊ₆)内に含まれる置換基、即ちＱ及びＲ₁の特性、並び
にその反応式３〜５の反応条件との化学的適応性を考慮
して適当な方法を慎重に選択しなければならない。

【０２０１】必要な式IVのスルホンアミドは下記の方法
の１つまたはそれ以上により合成し得る。

【０２０２】反応式６は式VIIIの塩化スルホニルをアン
モニアと反応させて式IVaのスルホンアミドを生じさせ
ることを表わす。

【０２０３】反応式６

【０２０４】

【化３１】 式中、Ｊは上記の通りであり、但しＥは酸素ではない。

【０２０５】反応式６のアミノ化はジエチルエーテル、
塩化メチレンまたはテトラヒドロフランの如き溶媒中に
て−３０乃至２５℃間の温度で少なくとも２モル当量の
無水アンモニアまたは濃厚な水酸化アンモニウムを塩化
スルホニルVIIIの溶液に加えることにより行い得る。式
IVaのスルホンアミドは塩化アンモニウム副生物を水で
洗浄することにより除去する濾過、または塩化メチレン
の如き有機溶媒中への抽出のいずれかにより単離する。
乾燥及び溶媒の蒸発によりスルホンアミドIVaが生じ、
このものは通常次の工程を直接行うためにも十分純粋な
ものである。

【０２０６】式VIIIの塩化スルホニルは下の反応式７、
８及び９に示される方法の１つまたはそれ以上により調
製し得る。

【０２０７】反応式７に示されるように、塩化第二また
は第一銅の存在下における適当に置換された式IXのＮ−
アリールヒドロキシルアミンの反応及び続いての二酸化
イオウとの置換により式VIIIの所望の塩化スルホニルが
生じる。

【０２０８】反応式７

【０２０９】

【化３２】 反応式７の反応は適当なアリールヒドロキシルアミンを
水性濃塩酸及び酢酸と一緒にし、そして−１０〜１０℃
で亜硝酸ナトリウムの水溶液を加えることにより行い得
る。１０分〜２時間撹拌した後に、反応混合物を−５〜
２０℃で酢酸、触媒量の塩化第一または第二銅及び過剰
の二酸化イオウの混合物に加える。０.５〜２４時間撹
拌した後に、混合物を冷水で希釈し、そして生成物を塩
化メチレンまたはエチルエーテルの如き溶媒中に抽出す
る。

【０２１０】かくて得られる塩化スルホニルの溶液は所
望のスルホンアミドIVaを調製するために反応式６のよ
うに処理し得る。

【０２１１】反応式８に示されるように、適当に置換さ
れた式Xのアミン誘導体のジアゾ化及び続いての塩化第
二または第一銅の存在下での二酸化イオウとの反応によ
り所望の式VIIIの生成物が生じる。

【０２１２】反応式８

【０２１３】

【化３３】 反応式８の反応はヨーロツパ特許出願第８３,９７５号
及び同第８５,４７６号(１９８３年８月１０日付け)に
記載されるものと同様の方法により行い得る。反応式８
において、濃塩酸中で置換されたアミンXを−５〜５℃
で水中の亜硝酸ナトリウムの溶液で処理する。約０℃で
１０分〜１時間撹拌した後、この溶液を酢酸中にて約１
０℃で過剰の二酸化イオウ及び触媒量の塩化第二または
第一銅の混合物に加える。１０〜２５℃間の温度で０.
２５〜２４時間撹拌した後、この溶液を過剰の氷水中に
注いだ。塩化スルホニルVIIIは濾過、または塩化メチレ
ンもしくはエーテルの如き溶媒中への抽出に続いて、乾
燥及び溶媒の蒸発により単離し得る。

【０２１４】別法として、式Ｘａの適当に置換されたア
ミン塩酸塩のジアゾ化は、式８ａに示される如く、無水
の条件下に行うことができ、次いで二酸化硫黄及び塩化
第二銅との反応により式VIIIの所望の生成物が得られ
る。

【０２１５】式８ａ

【０２１６】

【化３４】 アミン塩酸塩Ｘａはアセトニトリル又はアセトンの如き
適当な溶媒中で亜硝酸アルキルによりジアゾ化され、得
られるジアゾニウム塩を二酸化硫黄及び塩化第二銅と反
応させてスルホニルクロライドVIIIを得る。エム・ドイ
ル（M. Doyle)は、ジャーナル・オブ・オルガニック・
ケミストリー、第４２巻、２４２６、２４３１（１９７
７）〔J. Org. Chem. 42, 2426, 2431 (1977)〕におい
て、類似したメールワイン反応(Meerwein reactionsを
行うための条件を記載している。

【０２１７】また塩化スルホニルは下記の反応式９に示
すように適当に置換されたアリールまたは複素環式基体
XIの金属ハロゲン交換または直接のリチウム化、及び塩
化スルフリルとの捕捉により調製し得る。

【０２１８】反応式９

【０２１９】

【化３５】 式中、Ｊは上記の通りであり、但しＲ₁はＣＯ₂Ｒc、Ｃ₁
〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｂr、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルス
ルホニルまたはＣＮではない。

【０２２０】反応式１０に示されるリチウム化はＳ．
Ｈ．バツタチヤリア(Ｂhattacharya)ら、ジヤーナル・
オブ・ケミカル・ソサイアテイー(Ｊ．Ｃhem．Ｓoc．)
(Ｃ)、１２６５(１９６８)の方法またはＨ．グシユウイ
ンド(Ｇschwind)及びＨ．ロドリゲス(Ｒodriquez)、オ
ーガニツク・リアクシヨンズ(Ｏrganic Ｒeactions)、
第２６巻、ウイリー(Ｗiley)、ニユーヨーク、１９７
９、並びにそこに引用される文献に記載される方法によ
り行い得る。

【０２２１】式VIIIの化合物は反応式１０に表わされる
ように適当なチオエーテルまたは式XIIのメルカプタン
の酸化的塩素化を介して調製し得る。

【０２２２】反応式１０

【０２２３】

【化３６】 式中、Ｊは上記の通りであり、Ｒ₁₅はＨ、Ｃ₂〜Ｃ₄アル
キルまたはベンジルであり、そしてＲ₁はＣ₁〜Ｃ₃アル
キルチオまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルフイニルではな
い。

【０２２４】反応式１０の反応は酢酸の如き溶媒中のチ
オエーテルXIIの溶液を少なくとも２.５当量の水及び少
なくとも３.０当量の塩素の存在下にて０〜３０℃で０.
２５〜５時間処理することにより行い得る。反応体を氷
−水中に注ぎ、そして生成物を塩化メチレンの如き適当
な溶媒で抽出することにより単離し、乾燥し、溶媒を蒸
発させて次の工程を直接行う際に十分に純粋である生成
物を生じさせる。

【０２２５】式VIIIbの塩化アリールメタンスルホニル
は反応式１１に概説される単純な２段階工程により適当
に置換された式XIIIのまたは臭化ベンジルから調製し得
る。 反応式１１

【０２２６】

【化３７】 式中、Ｊ′ＣＨ₂はＥがＣＨ₂であるＪ−１〜Ｊ−６に対
して定義され;Ｒ₁及びＱはＲ₁がＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ
またはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルフイニルではないことを除
いて上記のものであり;そしてＭはＣlまたはＢrであ
る。

【０２２７】式XIIIのハロゲン化アルキルの式XIVのイ
ソチオウロニウムへの転化はＴ．Ｂ．ジヨンソン(Ｊohn
son)及びＪ．Ｍ．スプレーク(Ｓpraque)、ジヤーナル・
オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイー(Ｊ．Ａ
m．Ｃhem．Ｓoc．),５８,１３４８(１９３６);５９,１
８３７及び２４３９(１９３７);６１,１７６(１９３９)
の方法により行い得る。式VIIIbの塩化スルホニルを与
えるXIVの如きイソチオウロニウム塩の酸化的塩素化は
ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテ
イー,６１,２５４８(１９３９)に記載されるジヨンソン
の方法により最良に行われる。

【０２２８】必要とされるテトラゾール置換された中間
体はテトラゾールが置換されるＪ(Ｊ−１〜Ｊ−６)系中
の芳香族環の特性及びＪ(Ｊ−１〜Ｊ−６)上に存在する
他の置換の特性に依存して種々の方法により調製し得
る。これらの中間体はテトラゾール化学に関する次の文
献に参照される方法で本分野に精通せる者により調製し
得る:Ｆ．Ｒ．ベンソン(Ｂenson)、「複素環式化合物(Ｈ
eterocyclic Ｃompounds)」〔Ｒ．Ｃ．エルダーフイー
ルド(Ｅlderfield)編〕８,１〜１０４,ジヨーン・ウイ
リー・アンド・サンズ(Ｊohn Ｗiley and Ｓons),ニ
ユーヨーク,(１９６７);Ｒ．Ｎ．バトラー(Ｂutler),
「複素環式化合物の進歩(Ａdvances in Ｈeterocyclic
Ｃhem．)」、２１,３２３〜４３６,アカデミツク・プ
レス(Ａcademic Ｐress)(１９７７);Ｒ．Ｎ．バトラ
ー,「複素環式化学総論(ＣomprehensiveＨeterocyclic
Ｃhem．)」〔Ｋ．Ｔ．ポツツ(Ｐotts)編〕５,７９１〜８
３８,ペルガモン・プレス(Ｐergamon Ｐress)(１９８
４)及びＦ．Ｒ．ベンソン,「高窒素化合物(Ｈigh Ｎitr
ogen Ｃompounds)」,ジヨーン・ウイリー・アンド・サ
ンズ,ニユーヨーク(１９８３)。

【０２２９】上の反応式１における式IIIの複素環式ア
ミンは本分野に精通せる者により文献で公知である方
法、またはその簡単な改良法により調製し得る。例え
ば、ヨーロツパ特許出願第８４,２２４号(１９８３年７
月２７日付け)及びＷ．ブレーカー(Ｂraker)ら、ジヤー
ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイー,
６９,３０７２(１９４７)にアセタール基例えば殊にジ
アルコキシメチルまたは１,３−ジオキシラン−２−イ
ルにより置換されるアミノピリジン及びトリアジンの製
造方法が記載される。また、例えば南アフリカ国特許出
願第８２／５０４５号及び同第８２／５６７１号にハロ
アルキルまたはハロアルキルチオ例えば殊にOCH₂CH₂F、O
CH₂CF₃、SCF₂HもしくはOCF₂Hにより置換されるアミノピ
リミジン及びトリアジンの製造方法が記載される。南ア
フリカ国特許出願第８３／７４３４号(１９８３年１０
月５日付け)にアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノま
たはアルコキシアルキルの如き基により置換されるシク
ロプロピルピリミジン及びトリアジンの合成方法が記載
されている。

【０２３０】５,６−ジヒドロフロ〔２,３−d〕ピリミ
ジン−２−アミン、シクロペンタ〔d〕ピリミジン−２
−アミン(III,ＡはＡ−２である)及び６,７−ジヒドロ
−５Ｈ−ピラノ〔２,３−d〕ピリミジン−２−アミン(I
II,ＡはＡ−３である)はヨーロツパ特許出願第１５,６
８３号に記載されるように調製し得る。フロ〔２,３−
d〕ピリミジン−２−アミン(III,ＡはＡ−４である)は
ヨーロツパ特許出願第４６,６７７号に記載されてい
る。

【０２３１】ＡがＡ−５である式IIIの化合物はヨーロ
ツパ特許出願第７３,５６２号に記載されている。Ａが
Ａ−６である式IIIの化合物はヨーロツパ特許出願第９
４,２６０号に記載されている。

【０２３２】加えて、アミノピリミジン及びトリアジン
の一般的製造方法は次の出版物に記載されている: ・「複素環式化合物の化学(Ｔhe Ｃhemistry of Ｈet
erocyclic Ｃompounds)」、インターサイエンス(Ｉnter
science)出版社、ニユーヨーク及びロンドンにより出版
されたシリーズ; ・「ピリミジン(Ｐyrimidines)」、Ｄ．Ｊ．ブラウン(Ｂr
own)により同じシリーズの第１６巻; ・「s−トリアジン及び誘導体(s−Ｔriazines and Ｄe
rivatives)」、Ｅ．Ｍ．スモリン(Ｓmolin)及びＬ．ラポ
ポート(Ｒappoport)による同じシリーズの第１３巻; ・Ｆ．Ｃ．シエーフアー(Ｓhaefer)、米国特許第３,１
５４,５４７号並びにＫ．Ｒ．ハフマン(Ｈuffman)及び
Ｆ．Ｃ．シエーフアー,ジヤーナル・オブ・オーガニツ
ク・ケミストリー,２８,１８１２(１９６３),トリアジ
ンの合成が記載されている。

【０２３３】また農業に適する式Iの化合物の塩は有用
な除草剤であり、そして本分野で公知の多数の方法によ
り調製し得る。例えば、式Iの化合物を十分に塩基性の
陰イオンを有するアルカリまたはアルカリ土金属塩(例
えば水酸化物、アルコラートまたは炭酸塩)の溶液と接
触させることにより金属塩を製造し得る。第四級アミン
塩は同様の技術により製造し得る。

【０２３４】また式Iの化合物の塩は１つの陽イオンを
他のものと交換することにより調製し得る。陽イオン交
換は式Iの化合物の塩(例えばアルカリまたは第四級アミ
ン塩)の水溶液を交換される陽イオンを含む溶液と直接
接触させることにより行い得る。この方法は交換陽イオ
ンを含む所望の塩が水に不溶性であり、そして濾過によ
り分離し得る場合に最も有効である。

【０２３５】また式Iの化合物の塩(例えばアルカリ金属
または第四級アミン塩)の水溶液をもとの塩に対して交
換される陽イオンを含む陽イオン交換樹脂を充填したカ
ラムに通し、そして所望の生成物をカラムから溶出させ
ることにより交換を行い得る。この方法は所望の塩が水
溶液である。例えばカリウム、ナトリウムまたはカルシ
ウム塩である場合に殊に有用である。

【０２３６】本発明に有用である酸付加塩は式Iの化合
物を適当な例えばp−トルエンスルホン酸、トリクロロ
酢酸などと反応させることにより得ることができる。

【０２３７】本発明の化合物の製造を次の特定の実施例
により更に説明する。

【０２３８】

【実施例】

実施例１１−(２−クロロスルホニルフエニル)−５−メチル−１
Ｈ−テトラゾール ３７％塩酸１２ml及び酢酸５ml中の１−(２−ヒドロキ
シアミノフエニル)−５−メチル−１Ｈ−テトラゾール
５gに０〜５℃で水１０ml中の亜硝酸ナトリウム２.３g
を加えた。生じた溶液を−５〜＋５℃で１時間撹拌し、
次に撹拌しながら５℃以下で酢酸２５ml、塩化第二銅
０.５g及び液化二酸化イオウ５mlの混合物に一部ずつ加
えた。その間に混合物を室温に加温しながら２時間撹拌
した後、このものを氷及び水１５０mlに注ぎ、そして塩
化メチレン１５０mlで２回抽出した。塩化メチレン溶液
を水１００mlで３回、飽和重炭酸ナトリウム水溶液１０
０mlで２回、続いて飽和塩化ナトリウム水溶液１００ml
及び水１００mlで１回洗浄した。次に塩化メチレン溶液
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過して所望の
塩化スルホニルを含む溶液を生成させた。この溶液を更
に処理せずに実施例２のスルホンアミドを調製するため
に用いた。

【０２３９】実施例２１−(２−アミノスルホニルフエニル)−５−メチル−１
Ｈ−テトラゾール ２８％水酸化アンモニウム２５mlを実施例１から得られ
た塩化メチレン溶液に加え、この混合物を２時間撹拌
し、そして真空中で濃縮して油及び固体の混合物を生成
させた。固体生成物を濾過により分離し、そして水で洗
浄して１４１〜１４８℃で溶融する所望の生成物２.２g
を生成させた。３２６０及び３３６０cm^-1での赤外吸収
ピークはＮＨ₂に一致し、そして１１６０及び１３５０cm
^-1は所望の生成物のＳＯ₂に一致した。Ｃ₈Ｈ₉Ｎ₅Ｏ₂Ｓに
対する元素分析計算値:Ｃ,４０.１５;Ｈ,３.７９;Ｎ,２
９.２６;Ｓ,１３.３９。実測値:Ｃ,４０.４３;Ｈ,３.８
４;Ｎ．２９.６１;Ｓ,1３.０４。

【０２４０】実施例３５−(２−クロロスルホニルフエニル)−２−メチル−２
Ｈ−テトラゾール及び５−(２−クロロスルホニルフエ
ニル)−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール ３７％塩酸１２ml及び酢酸５mlに溶解させた５−(２−
ヒドロキシアミノフエニル)−２−メチル−２Ｈ−テト
ラゾール及び５−(２−ヒドロキシアミノフエニル)−１
−メチル−１Ｈ−テトラゾールの混合物５gに−５g〜５
℃で撹拌しながら水１０mlに溶解させた亜硝酸ナトリウ
ム２.３gを加えた。１時間後、この溶液を０〜５℃で酢
酸２５ml、塩化第二銅０.５g及び塩化二酸化イオウ５ml
の混合物に一部ずつ加えた。添加が完了した後、冷却浴
を除去し、そして反応混合物を３１℃に加温し、その際
に冷却浴を再び用い、そして添加の完了後２時間半まで
撹拌を続けた。次にこの混合物を氷水上に注ぎ、そして
所望の塩化メチレン溶液を真空中で濃縮して固化した油
を生成させる以外は実施例１に記載の通り処理した。所
望の塩化スルホニルの混合物であるこの生成物(３.２８
g)は実施例４のスルホンアミドの調製に対して十分純粋
なものであつた。

【０２４１】実施例４５−(２−アミノスルホニルフエニル)−２−メチル−２
Ｈ−テトラゾール及び５−(２−アミノスルホニルフエ
ニル)−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール 実施例３で得られた固体生成物をテトラヒドロフラン５
０mlに溶解させ、そして２８％水酸化アンモニウム２０
mlに一部ずつ加えた。この混合物を１時間撹拌し、そし
て真空中で濃縮した。残渣に水を加え、混合物を濾過
し、そして固体を少量の冷却水で洗浄して異性体混合物
１.３gを生じさせた。３２６０及び３３６０cm^-1でのピ
ークで示される赤外吸収スペクトルはＮＨ₂に一致し、
そして１１６０及び１３３０は所望の生成物のＳＯ₂基
に一致した。Ｃ₈Ｈ₉Ｎ₅Ｏ₂Ｓに対する元素分析計算値:
Ｃ,４０.１５;Ｈ,３.７９;Ｎ．２９.２６;Ｓ．１３.３
９。

【０２４２】 実測値:Ｃ,４０.４９;Ｈ,３.８６;Ｎ．２９.９９;Ｓ．
１３.７５。

【０２４３】実施例５５−(２−アミノスルホニルフエニル)−１−メチル−１
Ｈ−テトラゾール プロピオン酸４０ml及び水１.０８g中の５−(２−エチ
ルチオフエニル)−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール４.
４gに−１０℃で液体塩素(１.３６７g／ml)５.２mlを滴
下しながら徐々に加えた。添加後、混合物を室温に加温
し、次に氷約１００g中に注いだ。生じた塩化スルホニ
ルを塩化メチレンで抽出し、水で洗浄し、そして氷浴冷
却を用いて反応温度を２５℃以下に保持しながら塩化メ
チレン溶液を濃厚な水酸化アンモニウム水溶液４５mlに
加えた。塩化メチレンを蒸発させて固体生成物を生じさ
せ、このものを濾過により水性残渣から除去し、そして
水で洗浄した。生成物３.７２gは１７６〜１７９℃で溶
融し、そして所望のスルホンアミドに一致する３２１０
及び３３００cm^-1での赤外スペクトルによる吸収ピーク
を示した。

【０２４４】実施例６５−(２−アミノスルホニル−４−メチルフエニル)−１
−メチル−１Ｈ−テトラゾール −１０℃に冷却した５−(４−メチル−２−プロピルチ
オフエニル)−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール４.６８
g、プロピオン酸４０ml及び水１.０８gの混合物に反応
温度を−１０〜０℃に保持しながら塩素５.２ml(液化)
を滴下しながら加えた。半時間後、反応混合物を室温に
加温し、そして１時間撹拌した。次にこのものを氷及び
水２００ml中に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した。
塩化メチレン溶液を１０℃で濃水酸化アンモニウム４５
mlに加え、そして一夜撹拌した。混合物を真空中で油残
渣に濃縮し、このものを塩化メチレン１００ml中に採取
し、水１００ml及び飽和水酸化ナトリウム水溶液１００
mlで３回洗浄した。次に塩化メチレン溶液を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を蒸発させて１
６１〜１７１℃で溶融する所望の生成物４.１gを生成さ
せた。

【０２４５】 NMR(CDCl₃):δ２.５６(s,フエニル上のＣＨ₃);３.９９
(s,テトラゾール上のＣＨ₃);５.６(s,w,ＮＨ₂);及び７.
３〜８.１(m,フエニル上の３ＣＨ)。

【０２４６】実施例７５−(２−アミノスルホニル−３−メチルフエニル)−１
−メチル−１Ｈ−テトラゾール ０℃の濃(１２Ｍ)塩酸１４.６ml、酢酸６.１ml、エチル
エーテル２５ml及び５−(２−アミノ−３−メチルフエ
ニル)−１−メチル−１Ｈ−テトラゾールの混合物に反
応温度を１０℃以下に保持しながら水１２.２mlに溶解
させた亜硝酸ナトリウム２.８gを滴下しながら加えた。
添加が完了した後に撹拌を１時間続けた。次にこの混合
物を塩化第二銅０.６g及び液化二酸化イオウ６.１mlを
含む酢酸３０.５mlに徐々に加えた。周囲温度で２時間
撹拌後、混合物を氷−水２００ml中に注ぎ、そして塩化
メチレン１２５mlで２回抽出した。次に有機相を水２０
０mlで２回、飽和塩化ナトリウム水溶液２００mlで１
回、重炭酸ナトリウム水溶液２００mlで１回、続いて水
２００ml及び飽和塩化ナトリウム水溶液２００mlで洗浄
した。次に有機相を濃水酸化アンモニウム水溶液に滴下
しながら加え、この混合物を一夜撹拌し、そして固体に
蒸発させ、このものを水で洗浄し、そして乾燥した。か
くて得られた粗製生成物は１４０〜１６１℃で溶融し、
収量は６.２６gであつた。質量スペクトル分析により生
成物に対して２５３(計算値２５３)の分子量が示され
た。

【０２４７】実施例８Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミ
ノカルボニル〕−２−(２−メチル−２Ｈ−テトラゾル
−５−イル)ベンゼンスルホンアミド アセトニトリル２５mlに周囲温度及び圧力で５−(２−
アミノスルホニルフエニル)−２−メチル−２Ｈ−テト
ラゾール０.４８g及びフエニルＮ−(４,６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル)カルバメート０.５４gに続いて
ＤＢＵ０.３mlを加えた。３時間撹拌した後、反応混合
物を氷２５gに加え、そして塩酸を用いてpＨ３の酸性に
調整した。かくて得られた沈澱を濾過し、水で洗浄し、
そして乾燥して融点２１４〜２２２℃の所望の生成物
０.６６ｇを生成させた。１７２０、１６００及び１５
８０cm^-1での赤外吸収は所望の構造と一致した。

【０２４８】NMR(CDCl₃):δ３.９１(s,２ＸＣＨ₃Ｏ) ５.８２(s,CH,ピリミジン) ４.４３(s,テトラゾールのＮ−２上のＣＨ₃)) ４.３８(s,テトラゾールのＮ−１上のＣＨ₃)。

【０２４９】４.４３d及び４.３８dでのピークの積分に
より２:１の１−メチル−１Ｈ−テトラゾールに対する
２−メチル−２Ｈ−テトラゾールの比を示す１つのＣＨ
₃になつた。この混合物は本発明の目的に適する。必要
に応じて、実施例６で得られた異性体混合物をクロマト
グラフイーによりその成分部分に分離することができ
た。

【０２５０】実施例９Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミ
ノカルボニル〕−２−(５−メチル−１Ｈ−テトラゾル
−１−イル)ベンゼンスルホンアミド アセトニトリル２５ml中の１−(２−アミノスルホニル
フエニル)−５−メチル−１Ｈ−テトラゾール０４８gに
周囲温度及び圧力でフエニルＮ−(４,６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル)カルバメート０５４g及びＤＢＵ
０.３mlを加えた。反応混合物を３時間撹拌し、氷２５g
に加え、そして塩酸を用いてpＨ３の酸性に調整した。
かくて得られた沈澱を濾過し、水で洗浄し、そして乾燥
して融点２１３〜２１６℃の所望の生成物０.７４gを生
成させた。赤外吸収スペクトルは所望の生成物に一致す
る１７１０、１６０５及び１５７０cm^-1のピークを示し
た。 NMR(CDCl₃):δ２.４８(s,テトラゾール上の(ＣＨ₃) ３.８２(s,２ＸＣＨ₃Ｏ) ５.８１(s,ＣＨ−ピリミジン)。

【０２５１】実施例１０Ｎ−〔(４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリア
ジン−２−イル)アミノカルボニル〕−２−(５−メチル
−１Ｈ−テトラゾル−１−イル)ベンゼンスルホンアミ
ド アセトニトリル２５ml中の１−(２−アミノスルホニル
フエニル)−５−メチル−１Ｈ−テトラゾール０４８g及
びフエニルＮ−(４−メトキシ−６−メチル−１,３,５
−トリアジン−２−イル)カルバメート０.５２gに周囲
温度及び圧力でＤＢＵ０.３mlを加えた。混合物を３時
間撹拌し、次に氷２５gを加え、そして塩酸を用いて酸
性に調整した。かくて得られた沈澱を濾過し、水で洗浄
し、そして真空中で乾燥して２０７〜２０９℃で溶融す
る所望の生成物０.６５gを生成させた。赤外吸収スペク
トルは所望の構造に一致する１７００、１６００及び１
５５０cm^-1での吸収を示した。

【０２５２】実施例１１Ｎ−〔(４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル)アミノカルボニル〕−２−(１−メチル−１Ｈ−テト
ラゾル−５−イル)ベンゼンスルホンアミド 乾燥アセトニトリル２０ml中の５−(２−アミノスルホ
ニルフエニル)−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール０.４
８g及びフエニルＮ−(４−クロロ−６−メトキシピリミ
ジン−２−イル)カルバメート０.５６gに周囲温度で撹
拌しながらＤＢＵ０.３mlを加えた。１６時間撹拌した
後、混合物を氷２５g中に注ぎ、続いて２Ｎ塩酸１０ml
を加えた。かくて生じた沈澱を濾過により除去し、水で
洗浄し、そして乾燥して融点２２５〜２２７℃の所望の
生成物０.７４gを生成させた。

【０２５３】 NMR(CDCl₃):δ３.８８(s,テトラゾール上のＣＨ₃);３.
９５(s,ＣＨ₃Ｏ);６.５２(s,ピリミジンのＣＨ);７.２
〜７.５(m,フエニルのＣＨ及びＮＨ);７.８４(m,フエニ
ルの２ＣＨ);８.６(m,フエニルのＣＨ);及び１１.９６
(s,ＮＨ)。

【０２５４】実施例１２Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミ
ノカルボニル〕−５−クロロ−２−(４−メチル−５−
オキソ−１Ｈ,４Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンス
ルホンアミド アセトニトリル１０ml中の１−(２−アミノスルホニル
−５−クロロフエニル)−４−メチル−１Ｈ−テトラゾ
ール−５〔Ｈ〕−オン０.２９g及びフエニルＮ−(４,６
−ジメトキシピリミジン−２−イル)カルバメート０.２
７gの撹拌された溶液に周囲温度でＤＢＵ０.１mlを加え
た。混合物を２時間撹拌し、氷２０g中に注ぎ、そして
２Ｎ塩酸で酸性に調整した。沈澱を濾過により除去し、
水で洗浄し、そして乾燥して融点１７８〜１８０℃の生
成物０.３７gを生成させた。

【０２５５】 NMR(CDCl₃):δ３.６３(s,テトラゾール上のＣＨ₃);３.
９２(s,２ＸＣＨ₃Ｏ);５.８１(s,ピリミジンのＣＨ);
７.４〜８.６(m,フエニルの３ＣＨ);及び１２.６(s,w,
ＮＨ)。

【０２５６】実施例１３３−(２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル)−１
−フエニル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド １２Ｎ塩酸３.１ml、酢酸１２.５ml、ギ酸３.７ml及び
５−アミノ−１−フエニル−３−(２−メチル−２Ｈ−
テトラゾル−５−イル)−１Ｈ−ピラゾール４.５gの混
合物に−８〜−６℃で水２.５ml中の亜硝酸ナトリウム
１.４gを滴下しながら加えた。混合物を１５分間撹拌
し、次に二酸化イオウ３.７ml(液体)及び塩化第二銅無
水物０.７５gを含む酢酸２０mlに加えた。３０分間撹拌
し、そして加温した後、混合物を氷及び水混合物中に注
ぎ、そして沈澱を濾過により除去した。水で洗浄した
後、固体をテトラヒドロフラン中に溶解させ、−７８℃
に冷却し、そしてアンモニア(液化、１.０ml)を滴下し
ながら加えた。混合物を周囲温度で一夜放置し、そして
濾過して褐色の固体を生成させた。この固体はＮＨ₂に
一致する３３００及び３２００cm^-1、並びにＳＯ₂に一
致する１３７０、１１８５及び１１７０cm^-1でピークを
示した。

【０２５７】実施例１４ ５ーアミノー１ーメチルー４ー（２Ｈーテトラゾールー
５ーイル）ピラゾール 室温のジメチルホルムアミド３００ｍｌ中の５ーアミノ
ー４ーシアノー１ーメチルピラゾール５１．４ｇに、ア
ジ化ナトリウム３１．０ｇを加え、続いて塩化アンモニ
ウム２５．０ｇを加えた。混合物を６０時間１２５℃に
加熱した。混合物を室温に冷却させそして氷と水の混合
物に注いだ。溶液をｐＨ９に調節しそして濃縮して褐色
の固体とした。残留物を最少量の水に溶解しそして１Ｎ
塩酸で酸性化してｐＨ３とした。溶液を濃縮しそして黄
褐色(tan)の固体をメタノールで抽出した。濃縮により
融点＞２５０℃の黄褐色固体８３．４ｇが得られた。生
成物を更に精製することなく次の反応に使用した。

【０２５８】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ ７．７０（ｓ、１Ｈ、ピラゾール上のＨ） ６．１０（ブロードなｓ、２Ｈ、ＮＨ₂） ３．６４（ｓ,３Ｈ、ピラゾール上のＣＨ₃）実施例１５ ５ーアミノー１ーメチルー４ー（２ーメチルー２Ｈーテ
トラゾールー５ーイル）ピラゾール 室温のジメチルホルムアミド８００ｍｌ中の５ーアミノ
ー１ーメチルー４ー（２Ｈーテトラゾールー５ーイル）
ピラゾール８３．４ｇの溶液に、炭酸カリウム６９．０
ｇを加え、続いてヨードメタン２８．６ｍｌを加えた。
混合物を室温で一夜撹拌した。混合物の濃縮によりワッ
クス状固体が得られ、このものを最少量の水に溶解し
た。水性相を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ろ過しそして濃縮して淡黄色(light
yellow)固体６０．０ｇを得た。粗製生成物２０ｇをシ
リカゲルによるクロマトグラフィーにかけて、標題の化
合物６．６ｇが融点１７３ー１７４℃の白色固体として
得られた。

【０２５９】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ ７.７９（ｓ、１Ｈ、ピラゾール水素） ４.８０（ブロードなｓ、２Ｈ、ＮＨ₂） ４.１５（ｓ、３Ｈ、ピラゾール上のＣＨ₃） ３.７０（ｓ、3Ｈ、テトラゾール上のＣＨ₃）実施例１６ ４ー（２ーメチルー２Ｈーテトラゾールー５ーイル）ー
１ーメチルピラゾールー５ースルホンアミド １２Ｎ塩酸５．２ｍｌ、酢酸２１．０ｍｌ、ギ酸６．０
ｍｌ及び５ーアミノー１ーメチルー４ー（２ーメチルー
２Ｈーテトラゾールー５ーイル）ピラゾール５．６ｇの
混合物に、−１０℃乃至−８℃の水４.０ｍｌ中の亜硝
酸ナトリウム２.３gを滴下により加えた。混合物を更に
１５分間撹拌し次いで二酸化硫黄６.２ｍｌ（液体）及
び塩化第二銅・二水塩１．２５ｇを含有する酢酸３３ｍ
ｌに加えた。更に１時間撹拌しそして室温に加温せしめ
た後、混合物を氷と水のスラリーに注いだ。沈澱を真空
ろ過により除去した。固体を空気乾燥し次いでテトラヒ
ドロフランに溶解し、−７０℃に冷却しそしてアンモニ
ア（液化した、１．７ｍｌ）を滴下により加えた。混合
物を室温で一夜放置した。混合物をろ過し次いで濃縮し
て黄褐色の固体を得た。メタノールから再結晶すると、
融点１３８ー１３９℃の標題の化合物３．５１ｇが得ら
れた。

【０２６０】¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ ８．００（ｓ、１Ｈ、ピラゾール上のＨ） ６．６１（ｓ、２Ｈ、ＳＯ₂ＮＨ₂） ４．４０（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） ４．２０（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）実施例１７ Ｎー〔（４ーメトキシー６ーメチルピリミジンー２ーイ
ル）アミノカルボニル〕ー１ーメチルー４ー（２ーメチ
ルー２Ｈーテトラゾールー５ーイル）ピラゾールー５ー
スルホンアミド アセトニトリル５．０ｍｌ中の実施例１６からの化合物
０．２４ｇ及び４ーメチキシー５ーメチルピリミジンー
２ーイルカルバミン酸フェニルエステル０．２６ｇの懸
濁液に、１,８ージアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデ
カー７ーエン０．１５ｍｌを加えた。更に２時間撹拌し
た後、混合物を水５ｍｌで希釈しそして１Ｎ塩酸で酸性
化した。固体をろ過により集め、水及びエーテルで洗浄
して、標題の化合物０．１７ｇが融点１８１ー１８３℃
の白色固体として得られた。

【０２６１】¹ ＨＮＭＲ（200ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ １２．３及び１１．１（ｓ、２×１Ｈ、ＮＨ） ８．１５（ｓ、１Ｈ、ピラゾール上のＨ） ６．９０（ｓ、１Ｈ、ピリミジン上のＨ） ４．２８（ｓ、３Ｈ） ４．２２（ｓ、３Ｈ） ４．０５（ｓ、３Ｈ） ２．５０（ｓ、３Ｈ） ＩＲ（ヌジョール）：１７１０ｃｍ^-1 実施例１８ Ｎー〔（４,６ージメトキシピリミジンー２ーイル）ア
ミノカルボニル 〕ー１ーメチルー４ー（２ーメチルー２
Ｈーテトラゾールー５ーイル）ピラゾールー５ースルホ
ンアミド アセトニトリル５．０ｍｌ中の実施例１６からの化合物
０．２４ｇ及び４,６ージメトキシー２ーピリミジニル
カルバミン酸フェニルエステル０．２８ｇの懸濁液に、
１,８ージアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデカー７ー
エン０．１５ｍｌを加えた。更に２時間の撹拌の後、混
合物を水５．０ｍｌで希釈しそして１Ｎ塩酸で酸性化し
た。固体を集め、水及びエーテルで洗浄して、標題の化
合物０．２９ｇが融点１７１ー１７３℃の白色固体とし
て得られた。

【０２６２】¹ ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ １３．２及び１０．８（ｓ、２×１Ｈ、ＮＨ） ８．１０（ｓ、１Ｈ、ピラゾール上のＨ） ６．０５（ｓ、１Ｈ、ピリミジン上のＨ） ４．３０（ｓ、３Ｈ） ４．２８（ｓ、３Ｈ） ３．９４（ｓ、６Ｈ、ＣＨ₃Ｏ） ＩＲ（ヌジョール）：１７１５ｃｍ^-1 上の反応式及び実施例またはその改良法に記される方法
を用いることにより、本分野に精通せる者は次の表に示
される化合物を調製することができる。

【０２６３】

【表１】

【０２６４】

【表２】

【０２６５】

【表３】

【０２６６】

【表４】

【０２６７】

【表５】

【０２６８】

【表６】

【０２６９】

【表７】

【０２７０】

【表８】

【０２７１】

【表９】

【０２７２】

【表１０】

【０２７３】

【表１１】

【０２７４】

【表１２】

【０２７５】

【表１３】

【０２７６】

【表１４】

【０２７７】

【表１５】

【０２７８】

【表１６】

【０２７９】

【表１７】

【０２８０】

【表１８】

【０２８１】

【表１９】

【０２８２】

【表２０】

【０２８３】

【表２１】

【０２８４】

【表２２】

【０２８５】

【表２３】

【０２８６】

【表２４】

【０２８７】

【表２５】

【０２８８】

【表２６】

【０２８９】

【表２７】

【０２９０】

【表２８】

【０２９１】

【表２９】

【０２９２】

【表３０】

【０２９３】

【表３１】

【０２９４】

【表３２】

【０２９５】

【表３３】

【０２９６】

【表３４】

【０２９７】

【表３５】

【０２９８】

【表３６】

【０２９９】

【表３７】

【０３００】

【表３８】

【０３０１】

【表３９】

【０３０２】

【表４０】

【０３０３】

【表４１】

【０３０４】

【表４２】

【０３０５】

【表４３】

【０３０６】

【表４４】

【０３０７】

【表４５】

【０３０８】

【表４６】

【０３０９】

【表４７】

【０３１０】

【表４８】

【０３１１】

【表４９】

【０３１２】

【表５０】

【０３１３】

【表５１】

【０３１４】

【表５２】

【０３１５】

【表５３】

【０３１６】

【表５４】

【０３１７】

【表５５】

【０３１８】

【表５６】

【０３１９】

【表５７】

【０３２０】

【表５８】

【０３２１】

【表５９】

【０３２２】

【表６０】

【０３２３】

【表６１】

【０３２４】

【表６２】

【０３２５】

【表６３】

【０３２６】

【表６４】

【０３２７】

【表６５】

【０３２８】

【表６６】

【０３２９】

【表６７】

【０３３０】

【表６８】

【０３３１】

【表６９】

【０３３２】

【表７０】

【０３３３】

【表７１】

【０３３４】

【表７２】

【０３３５】

【表７３】

【０３３６】

【表７４】

【０３３７】

【表７５】

【０３３８】

【表７６】

【０３３９】

【表７７】

【０３４０】

【表７８】

【０３４１】

【表７９】

【０３４２】

【表８０】

【０３４３】

【表８１】

【０３４４】

【表８２】

【０３４５】

【表８３】

【０３４６】

【表８４】

【０３４７】

【表８５】

【０３４８】

【表８６】

【０３４９】

【表８７】

【０３５０】

【表８８】

【０３５１】

【表８９】

【０３５２】

【表９０】

【０３５３】

【表９１】

【０３５４】

【表９２】

【０３５５】

【表９３】

【０３５６】

【表９４】

【０３５７】

【表９５】

【０３５８】

【表９６】

【０３５９】

【表９７】

【０３６０】

【表９８】

【０３６１】

【表９９】

【０３６２】

【表１００】

【０３６３】

【表１０１】

【０３６４】

【表１０２】

【０３６５】

【表１０３】

【０３６６】

【表１０４】

【０３６７】

【表１０５】

【０３６８】

【表１０６】

【０３６９】

【表１０７】

【０３７０】

【表１０８】

【０３７１】

【表１０９】

【０３７２】

【表１１０】

【０３７３】

【表１１１】

【０３７４】

【表１１２】

【０３７５】

【表１１３】 調製物 式I及びIIの化合物の有用な調製物は通常の方法で製造
しうる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、懸濁剤、
乳剤、水和剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのも
のは直接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で
増量でき、数リツトル〜数百リツトル／haの噴霧容量で
用いられる。高強度の組成物を調製物に対する中間体と
して主に用いる。概述すると調製物は、活性成分約０.
１〜９９重量％、及び(a)表面活性剤約０.１〜２０％及
び(b)固体または液体不活性希釈剤約１〜９９.９％の少
くとも１種を含有する。更に特にこれらのものはこれら
の成分を凡そ次に示す割合で含有するであろう: ＊ 活性成分＋表面活性剤または希釈剤の少くとも１種
＝１００重量％ 勿論低または高量の活性成分も、意図する用途及び化合
物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活性成分に
対する高割合は特に望ましく、調製物中への混入により
またはタンクでの混合により達成される。

【０３７６】代表的な固体希釈剤は、ワトキンス(Ｗatk
ins)ら著、“Ｈandbook of Ｉnsecticide Ｄust Ｄ
iluents and Ｃarriers"、第２版、ドランドブツクス
社(Ｄorland Ｂooks, Ｃaldwell,Ｎ．Ｊ．)に記載さ
れているが、他の固体、即ち天然及び合成固体も使用し
うる。水和剤及び濃厚粉剤には更に吸着性希釈剤が好適
である。代表的な液体希釈剤及び溶媒は、マースデン
(Ｍarsden)著、“Ｓolvents guide"、第２版、インタ
ーサイエンス社(Ｉntersience, Ｎ．Ｙ．)、１９５０
年に記載されている。０.１％以下の溶解度は濃厚懸濁
剤に好適であり;濃厚液剤は好ましくは０℃での相分離
に対して安定である。“ＭcＣutcheon′s Ｄetergents
and Ｅmulsifiers Ａnnual"、アルアレツド出版社
(Ａllured Ｐubl．Ｃorp．,Ｎ．Ｊ．)、並びにシスリ
(Ｓisely)及びウツド(Ｗood)著、“Ｅncyclopedia of
Ｓurface Ａctive Ａgents"、ケミカル出版社(Ｃhem
ical Ｐubl．Ｃo．Ｉnc．Ｎ．Ｙ．)、１９６４年は、
表面活性及びその推奨用途を表示している。すべての調
製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の成長などを
減ずるために少量の添加剤を含有してもよい。

【０３７７】そのような組成物の製造法は十分公知であ
る。液剤は各成分を単に混合することによつて製造され
る。微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネル
ギーミルを用いて混合し、普通粉砕することによつて製
造される。懸濁剤は、湿式ミル処理によつて製造される
〔参照、リトラー(Ｌittler)の米国特許第３,０６０,０
８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形した粒
状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により製造
しうる。参照、Ｊ．Ｅ．プロウニング(Ｂrowning)著、
“Ａgglomeration"、Ｃhemical Ｅngineering,１２月
４日号、１４７頁(１９６７)、及びペリー(Ｐerry)著、
Ｃhemical Ｅngineer′s Ｈandbook、第５版、８〜５
７頁、マツクグロウ・ヒル社(ＭcＧraw−Ｈill,Ｎ．
Ｙ．)、１９７３年。

【０３７８】更に調製の技術に関する文献については、
例えば次のものを参照:Ｈ．Ｍ．ルークス(Ｌoux)、米国
特許第３,２３５,３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９
行及び実施例１０〜４１;Ｒ．Ｗ．ルツケンバウ(Ｌucke
nbaugh)、米国特許第３,３０９,１９２号、第５欄４３
行〜第７欄６２行及び実施例８、１２、１５、３９、４
１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６
２〜１６４、１６６、１６７、１６９〜１８２; Ｈ．ジ
シン(Ｇysin)及びＥ．ヌスリ(Ｋnusli)、米国特許第２,
８９１,８５５号第３欄６６行〜第５欄１７行及び実施
例１〜４;Ｇ．Ｃ．クリングマン(Ｋlingman)著、“Ｗee
d Ｃontral as as Ｓcience"、ジヨン・ウイリー・
アンド・サンズ社(Ｊohn Ｗiley and Ｓons,Ｉnc．,
Ｎew Ｙork),１９６１年、８１〜９６頁;及びＪ．Ｄ．
フライヤ(Ｆryer)及びＳ．Ａ．エバンス(Ｅvans)著、
“Ｗeed Ｃontral Ｈandbook "、ブラツクウエル・
サイエンテイフイツク・パブリケーシヨンズ(Ｂlackwel
l Ｓcientific Ｐublications,Ｏxford)、１９６８
年、１０１〜１０３頁。

【０３７９】次の実施例において、すべての部は特記せ
ぬ限り重量によるものとする。

【０３８０】実施例１９水和剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ８０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成非晶質シリカ ３％ カオリナイト １３％ 上記成分を混合し、すべての固体が実質的に５０ミクロ
ン以下になるまでハンマーミルで粉砕し、再混合し、そ
して包装した。

【０３８１】実施例２０水和剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(５−メチル−１Ｈ−テトラゾル−１−イル)ベンゼンスルホン アミド ５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ 低粘度メチルセルロース ２％ ケイソウ土 ４６％ 上記成分を混合し、粗くハンマーミルで粉砕し、次に空
気ミルで粉砕して本質的にすべてが直径１０ミクロン以
下である粒子を生成させた。包装前に生成物を再混合し
た。

【０３８２】実施例２１粒剤 実施例２０(上記)の水和剤 ５％ アタパルジヤイト粒子(米国標準ふるい２０〜４０メツシユ;０.８４ 〜０.４２mm) ９５％ 固体２５％を含む水和剤のスラリーをダブル・コーン混
合機中で混合しながらアタパルジヤイト粒子の表面上に
噴霧した。粒子を乾燥し、そして包装した。

【０３８３】実施例２２押し出し錠剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(５−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ２５％ 無水硫酸ナトリウム １０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １％ カルシウム／マグネシウムベントナイ ５９％ 上記成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次いで約１
２％の水で湿めらした。この混合物を直径３mmの円柱と
して押し出し、これを切断して長さ３mmの錠剤とした。
これは乾燥した後直接使用することができ、或いは乾燥
した錠剤を粉砕して米国標準ふるい２０号(開口０.８４
mm)に供することができた。米国標準ふるい４０号(開口
０.４２mm)にとどまる粒子を使用するために包装し、そ
してふるい下は循環した。

【０３８４】実施例２３油性懸濁液 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ２５％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート ５％ 高級脂肪族炭化水素油 ７０％ 上記成分をサンドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約
５ミクロン以下に減じた。得られた濃厚懸濁液を、好ま
しくは油で増量しまたは水中に乳化した後、直接施用し
た。

【０３８５】実施例２４水和剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(５−メチル−１Ｈ−テトラゾル−１−イル)ベンゼンスルホン アミド ２０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ４％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４％ 低粘度メチルセルロース ３％ アタパルジヤイト ６９％ 上記成分を完全に混合した。ハンマーミル中で本質的に
すべてのものが１００ミクロン以下の粒子になるまで粉
砕した後、この物質を再混合し、米国標準ふるい５０号
(開口０.３mm)にかけ、そして包装した。

【０３８６】実施例２５低濃度粒剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド １％ Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％ アタパルジヤイト粒子(米国標準ふるい２０〜４０メツシユ) ９０％ 活性成分を溶媒させ、そしてダブル・コーン混合機中に
て脱粉末した粒子上に噴霧した。溶液の噴霧が完了した
後、混合機を短時間運転し、次に粒子を包装した。

【０３８７】実施例２６水性懸濁剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ４０％ ポリアクリル酸糊料 ０.３％ ドデシルフエノールポリエチレン グリコールエーテル ０.５％ リン酸二ナトリウム １％ リン酸一ナトリウム ０.５％ ポリビニルアルコール １.０％ 水 ５６.７％ 上記成分を混合し、そしてサンドミルで一緒に粉砕し、
本質的にすべてのものを５ミクロンの大きさになるよう
な粒子にした。

【０３８８】実施例２７液剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド、ナトリウム塩 ５％ 水 ９５％ この塩を撹拌しながら水に直接加えて液剤を生成させ、
次にこのものを施用するために包装した。

【０３８９】実施例２８低濃度粒剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ０.１％ アタパルジヤイト粒子(米国標準ふるい２０〜４０メツシユ) ９９.９％ 活性成分を溶媒に溶解させ、そして液剤をダブル・コー
ン混合機中にて脱粉末した粒子上に噴霧した。液剤の噴
霧が完了した後、このものを加熱して溶媒を蒸発させ
た。このものを冷却し、次に包装した。

【０３９０】実施例２９粒剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ８０％ 湿潤剤 １％ 粗製リグニンスルホン酸塩(天然シヨ糖５〜２０％含有) １０％ アタパルジヤイト粘土 ９％ 上記成分を混合し、そして１００メツシユのふるいを通
るように粉砕した。次にこのものを流動床造粒機に加
え、このものが一般的に流動するように空気流を調節
し、そして水の微細噴霧体を流動した物質上に噴霧し
た。所望の粒径範囲の粒子が得られるまで流動及び噴霧
を続けた。噴霧は停止するが、水分が一般的に１％より
少ない所望の濃度に減じられるまで、場合によつては加
熱しながら流動を続けた。次にこのものを取り出し、一
般的に１４〜１００メツシユ(１４１０〜１４９ミクロ
ン)の所望の粒径範囲にふるい、そして施用のために包
装した。

【０３９１】実施例３０高濃厚剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ９９％ シリカ・エアロゲル ０.５％ 合成非晶質シリカ ０.５％ 上記成分をハンマーミル中で混合し、且つ粉砕して、本
質的にすべてが米国ふるい５０号(開口０.３mm)を通過
するものを生成させた。この濃厚物を更に必要に応じて
組成物にした。

【０３９２】実施例３１水和剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ９０％ スルホコハク酸ジオクチル ナトリウム ０.１％ 合成微細シリカ ９.９％ 上記成分をハンマーミル中で混合し、且つ粉砕して、本
質的にすべてのものが１００ミクロン以下の粒子を生成
させた。このものを米国標準ふるい５０号に通し、次に
包装した。

【０３９３】実施例３２水和剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ４０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２０％ モンモリロナイト粘土 ４０％ 上記成分を完全に混合し、粗くハンマーミルで粉砕し、
次に空気ミルで粉砕して本質的にすべてのものが１０ミ
クロン以下の粒子を生成させた。このものを再混合し、
次に包装した。

【０３９４】実施例３３油性懸濁剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド ３５％ ポリアルコールカルボン酸エステル及び油溶性石油スルホン酸塩の 混合物 ６％ キシレン ５９％ 上記成分をサンドミル中で配合し、且つ一緒に粉砕して
本質的にすべてのものが５ミクロン以下である粒子を生
成させた。この生成物を直接施用するか、油で増量する
か、または水に乳化させることができる。

【０３９５】実施例３４粉剤 Ｎ−〔(４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル)アミノカルボニル〕 −２−(１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル)ベンゼンスルホン アミド １０％ アタパルジヤイト １０％ 石筆石 ８０％ 活性成分をアタパルジヤイトと混合し、次にハンマーミ
ルに通して実質的にすべてのものが２００ミクロン以下
の粒子を生成させた。次に粉砕した濃厚物を均一になる
まで粉末状の石筆石と混合した。

【０３９６】用途 試験結果から本発明の化合物は高活性の発芽前もしくは
発芽後除草剤または植物生長調節剤であることが示され
た。これらのものは、すべての植物の完全な駆除を期待
する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬庫周辺、
工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、高速道
路及び鉄道域における雑草の発芽前及び／又は発芽後の
駆除に対し広範囲の有用性を示す。本化合物のあるもの
は作物例えばトウモロコシ、イネ、小麦、大麦及びアブ
ラナの雑草を発芽前及び／または発芽後に選択的に駆除
するのにも有用である。また、本化合物の多くは植物生
長を改良するのに有用である。 本発明の化合物の使用
割合は、植物生長改良剤または除草剤としての使用、共
存する作物種、駆除すべき雑草種、天候及び気候、選択
される処方物、施用法、存在する葉の量などを含む多く
の因子により決定される。一般的に言って、本化合物は
約０.００１〜１０kg／haの量で使用されるべきであ
り、この場合、軽い土壌及び／または低有機物質含量の
土壌に対して使用するとき、植物の生長を改良すると
き、或いは短期間の持続性だけが必要なときに低量が使
用される。

【０３９７】本発明の化合物は他の市販の除草剤、例え
ばトリアジン、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミ
ド、ジフエニルエーテル、カルバメート、フエノキシ酢
酸及びビピリジリウム型、並びに他のスルホニル尿素の
除草剤と組合わせても使用できる。これらのものは殊に
次の除草剤と配合する際に有用である。

【０３９８】通常名 化学名 アラクラー ２−クロロ−２′,６′−ジエチル−Ｎ−(メトキシメチル)−ア セトアニリド アトラジン ２−クロロ−４−(エチルアミノ)−６−(イソプロピルアミノ)− ｓ−トリアジン ブチレート ｓ−エチル−ジイソブチルチオカルバメート シアナジン ２−{〔４−クロロ−６−(エチルアミノ)−ｓ−トリアジン−２ −イル〕アミン}−２−メチルプロピオニトリル ジカルバ ３,６−ジクロロ−o−アニシン酸 ＥＰＴＣ ｓ−エチルジプロピルチオカルバメート リヌロン ３−(３,４−ジクロロフエニル)−１−メトキシ−１−メチル尿 素 メトラクラー ２−クロロ−Ｎ−(２−エチル−６−メチルフエニル)−Ｎ−(２ −メトキシ−１−メチルエチル)アセトアミド メトリブジン ４−アミノ−６−t−ブチル−３−(メチルチオ)−as−トリアジ ン−５(４Ｈ)−オン トリジフエン ２−(３,５−ジクロロフエニル)−２−(２,２,２−トリクロロエ チル)オキシラン ２,４−Ｄ (２,４−ジクロロフエノキシ)酢酸 チオベンカルブ Ｓー４ークロルベンジルジエチルチオカルバメート モリネート ＳーエチルＮ,Ｎーヘキサメチレンチオカルバメート ブタクロール Ｎー（ブトキシメチル）ー２ークロルー２′,６′ージエチルア セトアニリド ナプロアニリド Ｎーフェニルー２ー（１ーナフチルオキシ）プロピオンアミド ピラゾレート ４ー（２,４ージクロルベンゾイル）ー１,３ージメチルピラゾー ルー５ーイルー４ートルエンスルホネート プレチラクロール ２ークロルー２′,６′ージエチルーＮー（ｎープロポキシ エチル）アセトアニリド オキシジアゾン ３ー〔２,４ージクロルー５ー（１ーメチルエトキシ）ーフェ ニル〕ー５ー（１,１ージメチルエチル）ー１,３,４ーオキサ ジアゾールー２(３Ｈ)ーオン商品名 化学名 Ｈarmony^TM ３−{〔(４−メトキシ−６−メチル−１,３,５−トリアジン− ２−イル)アミノカルボニル〕アミノスルホニル}−２−チオフ エンカルボン酸、メチルエステル シンチ^R エキソー１ーメチルー４ー（１(Cinch)^R ーメチルエチル）ー ２ー〔（２ーメチルフェニル）メトキシ〕ー７ーオキサビシク ロ〔２．２．１〕ヘプタン ＭＹー９３ Ｓー（１ーメチルー１ーフェネチル）ピペリジンー１ーカルボチ オエート ＣＨー８３ Ｓー（２ーメチルプロピル）ーヘキサンヒドロー１Ｈーアゼピン ー１ーカルボチオ酸、エステル Ｘー５２ ２,４ージクロルフェニルー３ーメトキシー４ーニトロフェニル エーテル ＳＣー２９５７ ＳーベンジルーＮーエチルーＮープロピルチオカルバメー ト ＨＷー５２ Ｎー（２,３ージクロルフェニル）ー（エトキシメトキシ）ベン ズアミド ＮＴＮー８０１ ２ー（ベンゾチアゾールー２ーイル）ーＮーメチルーＮーフェ ニルアセトアミド ＳＬー４９ ２ー〔４ー〔（２,４ージクロルフェニル）カルボニル〕ー１,３ ージメチルー１Ｈーピラゾールー５ーイルオキシ〕ー１ーフェニ ルエタノン ＢＡＳー５１４ ３,７ージクロルー８ーキノリンカルボン酸 本化合物の除草特性は多くの温室試験において見い出さ
れた。試験方法及び結果は次の通りである。

【０３９９】

【表１１４】

【０４００】

【表１１５】

【０４０１】

【表１１６】

【０４０２】

【表１１７】

【０４０３】

【表１１８】

【０４０４】

【表１１９】

【０４０５】

【表１２０】

【０４０６】

【表１２１】

【０４０７】

【表１２２】 試験Ａ ヒメシバ(Ｄigitaria spp．)、イヌビエ(Ｓataria fa
berii)(ある場合に)、アキノエノコログサ(Ｅchinochlo
a crusqalli)、スズメノチヤヒキ(Ｂromus secalinu
s)、カラスムギ(Ａvena fatua)、ベルベツトリーフ(Ａ
btilon theophrasti)、アサガオ(Ｉpomoea spp．)、
オナモミ(Ｘanthium pensylvanicum)、モロコシ、トウ
モロコシ、ダイズ、サトウダイコン、ワタ、イネ、オオ
ムギ(ある場合に)、コムギ及びハマスゲ(Ｃyperus rot
undus)の塊基を植え、そして植物に対して無害の溶媒中
に溶かした試験化学物質を用いて発芽前の処理を行っ
た。同時にこれらの作物及び雑草種を土壌／葉において
処理した。処理の時点で植物は２〜１８cmの高さの範囲
であつた。処理した植物及び対照を温床中で１６日間保
ち、その後すべての種を対照と比較し、そして処理に対
する応答を肉眼で評価した。第Ａ表に要約した評価は０
＝損傷なしから１０＝完全撲滅までの数字の尺度を基準
とした。随伴する文字記号は次の意味を有する:Ｃ＝黄
化／頽壊;Ｂ＝焼け;Ｄ＝落葉;Ｅ＝発芽阻止;Ｇ＝生長遅
延;Ｈ＝形成の影響;Ｕ＝異常な色素形成;Ｘ＝葉腋刺激;
Ｓ＝色素欠乏症;及び６Ｙ＝膿瘍のできたつぼみまたは
花。

【０４０８】

【表１２３】

【０４０９】

【表１２４】

【０４１０】

【表１２５】

【０４１１】

【表１２６】

【０４１２】

【表１２７】

【０４１３】

【表１２８】

【０４１４】

【表１２９】

【０４１５】

【表１３０】

【０４１６】

【表１３１】

【０４１７】

【表１３２】

【０４１８】

【表１３３】

【０４１９】

【表１３４】

【０４２０】

【表１３５】

【０４２１】

【表１３６】

【０４２２】

【表１３７】

【０４２３】

【表１３８】

【０４２４】

【表１３９】

【０４２５】

【表１４０】

【０４２６】

【表１４１】

【０４２７】

【表１４２】

【０４２８】

【表１４３】

【０４２９】

【表１４４】

【０４３０】

【表１４５】

【０４３１】

【表１４６】

【０４３２】

【表１４７】

【０４３３】

【表１４８】

【０４３４】

【表１４９】

【０４３５】

【表１５０】

【０４３６】

【表１５１】

【０４３７】

【表１５２】

【０４３８】

【表１５３】

【０４３９】

【表１５４】

【０４４０】

【表１５５】

【０４４１】

【表１５６】

【０４４２】

【表１５７】

【０４４３】

【表１５８】

【０４４４】

【表１５９】

【０４４５】

【表１６０】

【０４４６】

【表１６１】

【０４４７】

【表１６２】

【０４４８】

【表１６３】

【０４４９】

【表１６４】

【０４５０】

【表１６５】

【０４５１】

【表１６６】

【０４５２】

【表１６７】

【０４５３】

【表１６８】

【０４５４】

【表１６９】

【０４５５】

【表１７０】

【０４５６】

【表１７１】

【０４５７】

【表１７２】

【０４５８】

【表１７３】

【０４５９】

【表１７４】

【０４６０】

【表１７５】

【０４６１】

【表１７６】

【０４６２】

【表１７７】

【０４６３】

【表１７８】

【０４６４】

【表１７９】

【０４６５】

【表１８０】

【０４６６】

【表１８１】

【０４６７】

【表１８２】

【０４６８】

【表１８３】

【０４６９】

【表１８４】

【０４７０】

【表１８５】

【０４７１】

【表１８６】

【０４７２】

【表１８７】

【０４７３】

【表１８８】

【０４７４】

【表１８９】 試験Ｂ 発芽後 ２個の丸底なべ(直径２５cm、深さ１２.５cm)にササフ
ラス(Ｓassafras)砂状ローム土を満たした。１つのなべ
にブラツクグラス(Ａlopecurus myosuroides)、サトウ
ダイコン、ハマスゲ(Ｃyperus rotundus)塊茎、アブラ
ナ(Ｂrassicanapus)、メヒシバ(Ｄigitaria sanquinal
is)、シクルポツド(Ｃassia obtusifolia)、テイーウ
イード(Ｓida Ｓpinosa)、シロバナチヨウセンアサガ
オ(Ｄatura stramonium)、ベルベツトリーフ(Ａbutilo
n theophrasti)及びアキノエノコログサ(Ｓetaria fa
berii)を植えた。他のなべにコムギ、オオムギ、ワタ、
イネ、トウモロコシ、ダイズ、カラスムギ(Ａvenafatu
a)、オオモミ(Ｘanthium pensylvanicum)、アサガオ
(Ｉpomoeahederacea)、セイバンモロコシ(Ｓorghum ha
lepense)及びイヌエビ(Ｅchinochloa crusqalli)を植
えた。この植物を約１４日間生長させた。次に植物に無
害の溶媒に溶解した化学物質を発芽後に噴霧した。

【０４７５】発芽前 ２つの丸底なべ(直径２５cm、深さ１２.５cm)にササフ
ラス砂状ローム土を満たした。１つのなべにブラツクグ
ラス、サトウダイコン、ハマスゲ、アブラナ、メヒシ
バ、シクルポツド、テイーウイード、シロバナチヨウセ
ンアサガオ、ベルベツトリーフ及びアキノエノコログサ
を植えた。他のなべにコムギ、オオムギ、ワタ、イネ、
ダイズ、カラスムギ、オナモミ、アサガオ、セイバンモ
ロコシ及びイヌビエを植えた。この２つのなべに植物に
無害の溶媒に溶解した化学物質を発芽前に噴霧した。

【０４７６】処理した植物及び対照を温床中に２８時間
保ち、次にすべての処理した植物を対照と比較し、そし
て植物応答に対して肉眼で評価した。応答評価は０＝効
果なし、及び１００＝完全制御である０〜１００の尺度
を基礎とした。ダツシユ(−)応答は試験をしないことを
意味する。

【０４７７】応答評価を第Ｂ表に含める。

【０４７８】

【表１９０】

【０４７９】

【表１９１】

【０４８０】

【表１９２】

【０４８１】

【表１９３】

【０４８２】

【表１９４】

【０４８３】

【表１９５】

【０４８４】

【表１９６】

【０４８５】

【表１９７】

【０４８６】

【表１９８】

【０４８７】

【表１９９】

【０４８８】

【表２００】

【０４８９】

【表２０１】

【０４９０】

【表２０２】

【０４９１】

【表２０３】

【０４９２】

【表２０４】

【０４９３】

【表２０５】

【０４９４】

【表２０６】

【０４９５】

【表２０７】

【０４９６】

【表２０８】

【０４９７】

【表２０９】

【０４９８】

【表２１０】

【０４９９】

【表２１１】

【０５００】

【表２１２】

【０５０１】

【表２１３】

【０５０２】

【表２１４】

【０５０３】

【表２１５】

【０５０４】

【表２１６】

【０５０５】

【表２１７】 試験Ｃ トウモロコシ及びモロコシ除草剤試験には下記の種の発
芽前（preemergence)及び発芽後(postemergence)評価が
含まれる。

【０５０６】

【表２１８】

【０５０７】

【表２１９】 発芽後（Postemergence)発芽後の植物をサッサフラス砂
壌土土壌(Sssafras sandy loam soil)で生長させた。ト
ウモロコシ及び大豆を別々の２５ｃｍ直径の容器の中で
生長させた。モロコシ及び７種の草雑草種を、容器当た
り４種で、２つの１８ｃｍ直径の容器の中で生長させ
た。７種の広葉雑草種も、１つの容器につき４種で、２
つの１８ｃｍ直径の容器の中で生長させた。１８ｃｍ直
径の容器にトウモロコシの１つの追加の植え付けをし
た。トウモロコシのこの追加の容器の土壌表面は、試験
化学品が茎葉を介してのみ植物に入るように、噴霧処理
の前に吸収剤、パーライト(perlite)で覆った。植物は
種に依存して１０ー２１日間生長させ、次いで非植物毒
性溶媒に溶解した試験化学品で噴霧処理した。発芽前(p
reemergence)発芽前植え付け物(preemergence planting
s)は施肥したタマ微砂壌土土壌(Tama silt loam soil)
で生長させた。これらの植物は、土壌表面を覆うパーラ
イトを有するトウモロコシ植え付け物を除けば、発芽後
試験のところで述べた植物に同じであった。これらの植
え付けは非植物毒性溶媒に溶解した試験化学品を噴霧す
る日又は噴霧の前の日になされた。

【０５０８】評価 処理した植物及び対照を２ー４週間温室内に保持した。
視察による植物応答評価は対照と比較して０ー１００の
百分率スケールで行った。０は無害であり、１００は死
滅である。

【０５０９】

【表２２０】

【０５１０】

【表２２１】

【０５１１】

【表２２２】

【０５１２】

【表２２３】

【０５１３】

【表２２４】 試験Ｄ 側壁の底部の近くに栓付きドレン開口を備えた１６ｃｍ
直径のワグネルポットに、ウッドスタウン砂壌土(Woods
town sandy loam)を部分的に充填した。各ポットに約１
５００ｍｌの水を加えて水のレベルを土壌表面から３ｃ
ｍ上になるようにした。日本稲(Japonica rice)及びイ
ンド稲(Indica rice)の苗(seedlings）をポットに手で
移植した。多数のイヌビエ（エキノクロア クルスガ
リ）の種子も各ポットに加えた。同時に、下記の種の苗
又は塊茎（tubers)を泥状土壌に移植した：サジオモダ
カ（water plantain)〔アリスマ トリバレ（Alisma tr
ivale)〕、スシルプス(Scirupus)〔カンガレイ(Scirupu
s mucranatus)〕、カヤツリ(Cyperus)〔タマガヤツリ(C
yperus difformis)〕。この試験のために選ばれた雑草の
種は主要な稲生育区域において経済的に重要である。化
学品処理は、２つの追加の種：クログワイ（water ches
tnut)〔エレオカリス種（Eleocharis spp)〕及びオモダ
カ(arrowhead)〔サギタリア ラチフォリア（Sagittari
a latifolia)〕の移植の後数時間以内に非植物毒性溶媒
に配合されて後田水(paddywater)に直接施された。処理
の後すぐにドレン孔を開いて水のレベルを２ｃｍ下げ
た。次いで水を加えて水レベルを初めの高さに戻した。
次の日排出及び補充プロセスを繰り返した。次いでポッ
トを温室内に保持した。

【０５１４】施用量及び処理後２１日目になされた植物
応答評価を表Ｄに要約する。応答評価は０ー１００のス
ケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は
完全防除である。

【０５１５】

【表２２５】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒ₁はＨ、ＣＨ₃、Ｃｌ、ＢｒまたはＦであり；Ｒ
   ₃はＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅であり；Ｘ及びＹはそれぞれＣＨ
   ₃またはＯＣＨ₃であり；そしてＺはＣＨまたはＮであ
   る、ただし、Ｒ₃がＣＨ₃であり、Ｘ及びＹがＯＣＨ₃で
   あり且つＺがＣＨであるとき、Ｒ₁はＨ以外のものであ
   る、の化合物またはその農業的に適する塩を有効成分と
   して含有することを特徴とする除草剤。