JPH0639573B2 - ピロ−ル系化合物並びにそれを用いる染色又は着色法 - Google Patents
ピロ−ル系化合物並びにそれを用いる染色又は着色法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は疎水性合成繊維の染色並びに合成樹脂類の着色
に好適なピロール系化合物及びそれを使用する染色及び
着色法に関する。
に好適なピロール系化合物及びそれを使用する染色及び
着色法に関する。
従来の技術 従来、疎水性合成繊維の染色、合成樹脂の着色に於いて
青〜青緑色の深い色調を得るにはモノアゾ系分散染料、
アンスラキノン系分散染料ナフトキノン系分散染料、フ
タロシアニン系顔料、多環縮合系顔料等が使用されてい
るが、その着色力、繊維への親和性、樹脂への相容性、
耐光性、耐湿潤性、耐溶剤性等種々の要求に十分対応し
得るものは無く個々の使用に応じた特性を有する合成染
顔料が使用されている。
青〜青緑色の深い色調を得るにはモノアゾ系分散染料、
アンスラキノン系分散染料ナフトキノン系分散染料、フ
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顔料が使用されている。
発明が解決しようとする問題点 上述の状況に鑑み、既知の染顔料に比べて色価が高く、
鮮明にして繊維並びに樹脂への親和性に富み且つ堅牢な
着色剤の開発が望まれている。
鮮明にして繊維並びに樹脂への親和性に富み且つ堅牢な
着色剤の開発が望まれている。
問題点を解決するための手段 鮮明にして着色力の高い着色剤を得べく鋭意研究の結果
下記の構造式(I) （式(I)中、Ｘはエトキシカルボニル基、メトキシカル
ボニル基又はフエニルスルホン基を、Ｙはエトキシカル
ボニル基、メトキシカルボニル基、フエニルスルホン基
又はシアノ基を、Ｒ１は水素、メチル基、エチル基、ア
リル基又はベンジル基を、Ｒ２は水素、メチル基、メト
キシ基又はエトキシ基を、Ｗ１，Ｗ２はC1〜4のアルキ
ル基、シアノエチル基、β−メトキシエチル基、β−エ
トキシエチル基、ベンジル基、フエニルエチル基又はフ
エニルプロピル基をそれぞれ示す。但しＲ１及びＲ２が
水素で、Ｘ及びＹがフェニルスルホン基でありかつＷ１
及びＷ２がブチル基である場合を除く。） で示されるピロール系化合物の合成法を見出しこれを使
用して繊維並びに樹脂を鮮明な赤青乃至青緑色に着色す
る方法の開発に到ったものである。
下記の構造式(I) （式(I)中、Ｘはエトキシカルボニル基、メトキシカル
ボニル基又はフエニルスルホン基を、Ｙはエトキシカル
ボニル基、メトキシカルボニル基、フエニルスルホン基
又はシアノ基を、Ｒ１は水素、メチル基、エチル基、ア
リル基又はベンジル基を、Ｒ２は水素、メチル基、メト
キシ基又はエトキシ基を、Ｗ１，Ｗ２はC1〜4のアルキ
ル基、シアノエチル基、β−メトキシエチル基、β−エ
トキシエチル基、ベンジル基、フエニルエチル基又はフ
エニルプロピル基をそれぞれ示す。但しＲ１及びＲ２が
水素で、Ｘ及びＹがフェニルスルホン基でありかつＷ１
及びＷ２がブチル基である場合を除く。） で示されるピロール系化合物の合成法を見出しこれを使
用して繊維並びに樹脂を鮮明な赤青乃至青緑色に着色す
る方法の開発に到ったものである。
而して本発明に於けるピロール系化合物(I)は例えば下
記工程に示す如く製造される。
記工程に示す如く製造される。
（上記式(I)〜(IV)中、Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ｗ１及び
Ｗ２は前記と同じ意味を示す） 即ち、CNCH2Xで示されるシアノ醋酸エチル、シアノ醋酸
メチル、シアノメチルフエニルスルホン２モル、又はCN
CH2X１モルとマロノニトリル１モルにやや過剰の１モル
比のナトリウムメチラート、ナトリウムエチラートを作
用せしめて得られる式(II)及び(II)′の化合物に蓚酸ジ
エチルを縮合して式(III)の化合物を合成する。更に式
(III)の化合物に塩素化剤を作用せしめて式(IV)としこ
れに式(V)のアニリン類を縮合して(I)とするか、更にア
ルキル化剤Ｒ１−Ｚ(IV)を作用せしめて(I)′を合成す
る。
Ｗ２は前記と同じ意味を示す） 即ち、CNCH2Xで示されるシアノ醋酸エチル、シアノ醋酸
メチル、シアノメチルフエニルスルホン２モル、又はCN
CH2X１モルとマロノニトリル１モルにやや過剰の１モル
比のナトリウムメチラート、ナトリウムエチラートを作
用せしめて得られる式(II)及び(II)′の化合物に蓚酸ジ
エチルを縮合して式(III)の化合物を合成する。更に式
(III)の化合物に塩素化剤を作用せしめて式(IV)としこ
れに式(V)のアニリン類を縮合して(I)とするか、更にア
ルキル化剤Ｒ１−Ｚ(IV)を作用せしめて(I)′を合成す
る。
(II)及び(II)′は、ナトリウムアルコラートの存在下エ
タノール中でCNCH2Ｘ単独で又はCNCH2Ｘとマロノニトリ
ルを還流することにより容易に得られる。式(II)又は(I
I)′の化合物と蓚酸ジエチルとの縮合はエタノール中２
モル比のナトリウムメチラートの存在下２〜３時還流す
ると容易に進行し冷却後析出物を別すると式(III)の
ナトリウム塩として単離出来る。式(III)のナトリウム
塩をジメチルホルムアミドに溶解し、オキシ塩化燐チオ
ニルクロライド等の塩素化剤を２乃至４モル加えて室温
にて２〜３時間反応すると式(IV)が生成しこれを氷水中
注加し塩析すると式(IV)の化合物を単離出来るが、単離
を行うことなく次工程の縮合を行うことも出来る。
タノール中でCNCH2Ｘ単独で又はCNCH2Ｘとマロノニトリ
ルを還流することにより容易に得られる。式(II)又は(I
I)′の化合物と蓚酸ジエチルとの縮合はエタノール中２
モル比のナトリウムメチラートの存在下２〜３時還流す
ると容易に進行し冷却後析出物を別すると式(III)の
ナトリウム塩として単離出来る。式(III)のナトリウム
塩をジメチルホルムアミドに溶解し、オキシ塩化燐チオ
ニルクロライド等の塩素化剤を２乃至４モル加えて室温
にて２〜３時間反応すると式(IV)が生成しこれを氷水中
注加し塩析すると式(IV)の化合物を単離出来るが、単離
を行うことなく次工程の縮合を行うことも出来る。
式(V)のアニリン誘導体の具体例としては、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジブチルア
ニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアニリン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フエニルプロピルアニリン、３−メチル−N,N
−ジエチルアニリン、３−エトキシ−N,N−ジエチルア
ニリン、２−メトキシ−N,N−ジエチルアニリン、Ｎ−
エチル−Ｎ−シアノエチル−アニリン、N,N−ビス−β
−エトキシエチルアニリン等が例示されるが、これらと
式(IV)の化合物との縮合はジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒中０〜
１００℃好ましくは２０〜４０℃で加熱攪拌することに
より達成される。
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジブチルア
ニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアニリン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フエニルプロピルアニリン、３−メチル−N,N
−ジエチルアニリン、３−エトキシ−N,N−ジエチルア
ニリン、２−メトキシ−N,N−ジエチルアニリン、Ｎ−
エチル−Ｎ−シアノエチル−アニリン、N,N−ビス−β
−エトキシエチルアニリン等が例示されるが、これらと
式(IV)の化合物との縮合はジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒中０〜
１００℃好ましくは２０〜４０℃で加熱攪拌することに
より達成される。
又Ｒ１−Ｚで示されるアルキル化剤としては、ジエチル
硫酸、トルエンスルホン酸メチル、アリルブロマイド、
ベンジルクロライド等が例示されるが、式(I)から式
(I)′への変換は式(I)の化合物をジメチルホルムアミド
中、酸中和剤としての酸化マグネシウム、炭酸カリ等の
存在下、上述のアルキル化剤を６０〜１００℃で反応さ
せることにより実施出来る。
硫酸、トルエンスルホン酸メチル、アリルブロマイド、
ベンジルクロライド等が例示されるが、式(I)から式
(I)′への変換は式(I)の化合物をジメチルホルムアミド
中、酸中和剤としての酸化マグネシウム、炭酸カリ等の
存在下、上述のアルキル化剤を６０〜１００℃で反応さ
せることにより実施出来る。
而して、これらのピロール系化合物は新規であり、鮮明
な赤青色乃至青緑色であって、疎水性合成繊維例えばポ
リエステル繊維、トリアセテート繊維、ポリアマイド繊
維の染色に好適であり、又合成樹脂類例えばポリスチレ
ン系、ポリオレフィン系、ポリアクリレート系、ポリア
ミド系、アクリロニトリル−スチレン共重合系、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合系樹脂等の着
色にも有用である。
な赤青色乃至青緑色であって、疎水性合成繊維例えばポ
リエステル繊維、トリアセテート繊維、ポリアマイド繊
維の染色に好適であり、又合成樹脂類例えばポリスチレ
ン系、ポリオレフィン系、ポリアクリレート系、ポリア
ミド系、アクリロニトリル−スチレン共重合系、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合系樹脂等の着
色にも有用である。
疎水性合成繊維の染色方法としては、式(I)の化合物を
常法により分散化して行う。例えばサンドミル中でナフ
タレンスルホン酸、ホルマリン縮合物、リグニンスルホ
ン酸の如きアニオン系分散剤、ポリオキシアルキルエー
テル類の如き非イオン系分散剤と共に少量の水の存在で
湿式微粒子化を行い液状のまゝ或は噴霧乾燥した粉体と
して染色に供する。そして染色法としては常法による高
温或はキャリヤー浸染、サーマゾル法による連続染色、
捺染及び転写捺染等が適用出来る。合成樹脂類の着色方
法としては、本発明のピロール系化合物の所要量を前記
合成樹脂に配合し混練し圧縮成型法、射出成型法、カレ
ンター成型法により各合成樹脂に応じた温度で成型する
ことにより容易に実施出来る。
常法により分散化して行う。例えばサンドミル中でナフ
タレンスルホン酸、ホルマリン縮合物、リグニンスルホ
ン酸の如きアニオン系分散剤、ポリオキシアルキルエー
テル類の如き非イオン系分散剤と共に少量の水の存在で
湿式微粒子化を行い液状のまゝ或は噴霧乾燥した粉体と
して染色に供する。そして染色法としては常法による高
温或はキャリヤー浸染、サーマゾル法による連続染色、
捺染及び転写捺染等が適用出来る。合成樹脂類の着色方
法としては、本発明のピロール系化合物の所要量を前記
合成樹脂に配合し混練し圧縮成型法、射出成型法、カレ
ンター成型法により各合成樹脂に応じた温度で成型する
ことにより容易に実施出来る。
式(I)のピロール系化合物は疎水性合成繊維又は合成樹
脂に対し高い染着性又は着色性を示し、得られた鮮明な
青色を呈した染色物又は着色物はすぐれた堅牢度（特に
日光堅牢度）を有している。
脂に対し高い染着性又は着色性を示し、得られた鮮明な
青色を呈した染色物又は着色物はすぐれた堅牢度（特に
日光堅牢度）を有している。
実施例 実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例中「部」は重量部を表す。
実施例１． シアノ酢酸エチルを２量化して得られる公知のβ−イミ
ノ−α−シアノ−グルタール酸ジエチルエステル5.６
部、蓚酸ジエチル3.７部をエタノール２０部中で攪拌
し、２８％ナトリウムメチラート溶液9.６部を加えて７
５±２℃で２時間加熱攪拌した。室温迄冷却し、析出物
を別し若干量のエタノールで洗滌する。乾燥すると下
記構造式(イ)の化合物のナトリウム塩が7.５部得られ
た。この化合物(イ)をジメチルホルムアミド５０部に溶
解し攪拌下１５℃以下でオキシ塩化燐7.７部を３０分を
要して滴下し、次いで加熱昇温し２０±２℃で１時間３
０分攪拌する。氷水５００部中に反応液を注加し食塩２
０部を加えて攪拌、塩析する。析出物を別し水洗、乾
燥すると下記構造式(ロ)の化合物5.５部が得られた。mp
１２８−１３１℃ 構造式(ロ)の化合物1.６部をジメチルホルムアミド２０
部に溶解し、N,N−ジエチルアニリン1.０部を加え室温
にて２時間４０±２℃で２時間攪拌する。反応液を氷水
３００部に注加し食塩１０部を加えて塩析する。析出物
を別し水洗、乾燥すると下記構造式(ハ)のピロール系
化合物1.５部が得られた。
ノ−α−シアノ−グルタール酸ジエチルエステル5.６
部、蓚酸ジエチル3.７部をエタノール２０部中で攪拌
し、２８％ナトリウムメチラート溶液9.６部を加えて７
５±２℃で２時間加熱攪拌した。室温迄冷却し、析出物
を別し若干量のエタノールで洗滌する。乾燥すると下
記構造式(イ)の化合物のナトリウム塩が7.５部得られ
た。この化合物(イ)をジメチルホルムアミド５０部に溶
解し攪拌下１５℃以下でオキシ塩化燐7.７部を３０分を
要して滴下し、次いで加熱昇温し２０±２℃で１時間３
０分攪拌する。氷水５００部中に反応液を注加し食塩２
０部を加えて攪拌、塩析する。析出物を別し水洗、乾
燥すると下記構造式(ロ)の化合物5.５部が得られた。mp
１２８−１３１℃ 構造式(ロ)の化合物1.６部をジメチルホルムアミド２０
部に溶解し、N,N−ジエチルアニリン1.０部を加え室温
にて２時間４０±２℃で２時間攪拌する。反応液を氷水
３００部に注加し食塩１０部を加えて塩析する。析出物
を別し水洗、乾燥すると下記構造式(ハ)のピロール系
化合物1.５部が得られた。
実施例２． シアノメチル−フエニル−スルホン１3.２部、エタノー
ル３５部、２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液
7.８部を３時間還流攪拌する。更にこの反応液に２８％
ナトリウムメチラートメタノール溶液2.８部を加え２時
間還流攪拌する。反応液を氷水５００部中に注加し、攪
拌下塩酸を加えてpH＝３とし食塩１０部を加えて酸塩析
する。析出物を別し、水洗、乾燥する。エタノールで
再結晶すると下記構造式(ニ)の化合物9.２部が得られ
た。mp２１１−２１３℃ 上記化合物(ニ)9.０部、蓚酸ジエチル3.７部をエタノー
ル３０部中で攪拌し、次いで２８％ナトリウムメチラー
ト溶液9.７部を加え２時間還流攪拌する。室温迄冷却し
析出物を別し、若干量のエタノールで洗滌後乾燥する
と下記構造式(ホ)の化合物のナトリウム塩が１0.８部得
られた。
ル３５部、２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液
7.８部を３時間還流攪拌する。更にこの反応液に２８％
ナトリウムメチラートメタノール溶液2.８部を加え２時
間還流攪拌する。反応液を氷水５００部中に注加し、攪
拌下塩酸を加えてpH＝３とし食塩１０部を加えて酸塩析
する。析出物を別し、水洗、乾燥する。エタノールで
再結晶すると下記構造式(ニ)の化合物9.２部が得られ
た。mp２１１−２１３℃ 上記化合物(ニ)9.０部、蓚酸ジエチル3.７部をエタノー
ル３０部中で攪拌し、次いで２８％ナトリウムメチラー
ト溶液9.７部を加え２時間還流攪拌する。室温迄冷却し
析出物を別し、若干量のエタノールで洗滌後乾燥する
と下記構造式(ホ)の化合物のナトリウム塩が１0.８部得
られた。
構造式(ホ)の化合物4.２部をジメチルホルムアミド４０
部に溶解し攪拌下オキシ塩化燐3.２部を１０℃以下で約
２０分を要して滴下し室温で１時間攪拌する。その後N,
N−ジエチル−アニリン3.６部を１０℃以下で加え更に
１５分攪拌する。えられた反応液を氷水３００部中に、
攪拌下注加し析出物を別し、水洗、乾燥すると下記構
造式(ヘ)で示されるピロール系化合物4.２部が得られ
た。
部に溶解し攪拌下オキシ塩化燐3.２部を１０℃以下で約
２０分を要して滴下し室温で１時間攪拌する。その後N,
N−ジエチル−アニリン3.６部を１０℃以下で加え更に
１５分攪拌する。えられた反応液を氷水３００部中に、
攪拌下注加し析出物を別し、水洗、乾燥すると下記構
造式(ヘ)で示されるピロール系化合物4.２部が得られ
た。
実施例３． シアノメチル−フエニルスルホン4.６部、マロノニトリ
ル1.７部をエタノール１０部中で攪拌しこれに２８％ナ
トリウムメチラート4.８部を加え室温で１時間攪拌す
る。その後３時間還流攪拌した後、氷水１５０部に注加
し塩酸を加えてpH＝４にする。析出物を別し、水洗、
乾燥すると構造式(ト)を主成分とする化合物5.１部が得
られた。
ル1.７部をエタノール１０部中で攪拌しこれに２８％ナ
トリウムメチラート4.８部を加え室温で１時間攪拌す
る。その後３時間還流攪拌した後、氷水１５０部に注加
し塩酸を加えてpH＝４にする。析出物を別し、水洗、
乾燥すると構造式(ト)を主成分とする化合物5.１部が得
られた。
上記化合物(ト)5.０部及び蓚酸ジエチル2.９部をエタノ
ール２５部中で攪拌し次いでこれに２８％ナトリウムメ
チラート7.８部を加えた後、７５±２℃で２時間加熱す
る。冷却後析出物を別し、若干量のエタノールで洗滌
後、乾燥すると構造式(チ)の化合物のナトリウム塩が6.
５部得られた。
ール２５部中で攪拌し次いでこれに２８％ナトリウムメ
チラート7.８部を加えた後、７５±２℃で２時間加熱す
る。冷却後析出物を別し、若干量のエタノールで洗滌
後、乾燥すると構造式(チ)の化合物のナトリウム塩が6.
５部得られた。
構造式(チ)の化合物2.９部をジメチルホルムアミド３０
部に溶解し、攪拌下１０℃以下でオキシ塩化燐3.１部を
滴下し室温で１時間攪拌する。更に１０℃以下でＮ−エ
チル−Ｎ−β−エトキシエチル−アニリン3.８部を加え
１５分攪拌する。この反応液を氷水２５０部中に注加し
析出物を別し水洗、乾燥すると下記構造式(リ)のピロ
ール系化合物2.３部が得られた。
部に溶解し、攪拌下１０℃以下でオキシ塩化燐3.１部を
滴下し室温で１時間攪拌する。更に１０℃以下でＮ−エ
チル−Ｎ−β−エトキシエチル−アニリン3.８部を加え
１５分攪拌する。この反応液を氷水２５０部中に注加し
析出物を別し水洗、乾燥すると下記構造式(リ)のピロ
ール系化合物2.３部が得られた。
実施例４． シアノ醋酸エチル２2.６部、マロノニトリル１3.２部を
エタノール６０部中で攪拌し、これに２８％ナトリウム
メチラート３8.５部を加え５時間還流する。氷水６００
部に注加し攪拌下塩酸を加えてpH＝４に調整し、食塩２
０部を加えて酸塩析する。析出物を別し乾燥すると下
記構造式(ヌ)を主成分とする化合物１５部が得られた。
この構造式(ヌ)の化合物9.６部、蓚酸ジエチル7.３部を
エタノール５０部に加え攪拌下に２８％ナトリウムメチ
ラート１9.５部を加え２時間加熱還流する。冷却後析出
物を別し若干量のエタノールで洗滌後乾燥すると下記
構造式(ル)の化合物１4.０部が得られた。構造式(ル)の化
合物2.７部をジメチルホルムアミド３０部に溶解し１０
℃以下で攪拌下オキシ塩化燐4.６部を滴下する。室温で
２時間攪拌後１０℃以下でＮ−メチル−Ｎ−フエニルプ
ロピル−アニリン4.５部を加え１５分攪拌する。氷水２
５０部中に注加し析出物を別し、水洗、乾燥すると下
記構造式(オ)のピロール系化合物3.７部が得られた。
エタノール６０部中で攪拌し、これに２８％ナトリウム
メチラート３8.５部を加え５時間還流する。氷水６００
部に注加し攪拌下塩酸を加えてpH＝４に調整し、食塩２
０部を加えて酸塩析する。析出物を別し乾燥すると下
記構造式(ヌ)を主成分とする化合物１５部が得られた。
この構造式(ヌ)の化合物9.６部、蓚酸ジエチル7.３部を
エタノール５０部に加え攪拌下に２８％ナトリウムメチ
ラート１9.５部を加え２時間加熱還流する。冷却後析出
物を別し若干量のエタノールで洗滌後乾燥すると下記
構造式(ル)の化合物１4.０部が得られた。構造式(ル)の化
合物2.７部をジメチルホルムアミド３０部に溶解し１０
℃以下で攪拌下オキシ塩化燐4.６部を滴下する。室温で
２時間攪拌後１０℃以下でＮ−メチル−Ｎ−フエニルプ
ロピル−アニリン4.５部を加え１５分攪拌する。氷水２
５０部中に注加し析出物を別し、水洗、乾燥すると下
記構造式(オ)のピロール系化合物3.７部が得られた。
本染料はポリエステル繊維を鮮明な青色に染色した。
実施例５〜１９． 実施例１〜４に記載の如く式(III)と式(V)の化合物より
式(I)のピロール系化合物を合成した。それらのλmax
（８５％アセトン水中）及びそれらを用いてポリエステ
ル繊維を染色したときの色相を示した。
式(I)のピロール系化合物を合成した。それらのλmax
（８５％アセトン水中）及びそれらを用いてポリエステ
ル繊維を染色したときの色相を示した。
実施例１９． 実施例２記載のピロール系染料(ハ)1.７部をジメチルホ
ルムアミド２０部に溶解し炭酸カリ0.４部及びベンジル
クロリド0.６部を加え攪拌下９０±２℃に於いて２時間
加熱する。冷却後氷水３００部中に注加し析出物を別
しメタノールより再結晶する。下記構造式(ワ)の化合物
1.２部が得られた。
ルムアミド２０部に溶解し炭酸カリ0.４部及びベンジル
クロリド0.６部を加え攪拌下９０±２℃に於いて２時間
加熱する。冷却後氷水３００部中に注加し析出物を別
しメタノールより再結晶する。下記構造式(ワ)の化合物
1.２部が得られた。
本染料はポリエステル繊維を紫青色に染色した。
実施例２０〜２３． 実施例１〜４に記載のピロール系化合物(ハ)、(ヘ)、(リ)
又は(オ)にＲ１−Ｚのアルキル化剤を実施例２０に記載
の如く反応させピロール系化合物(Ic)を得た。それらの
λmax（８５％アセトン水）及びそれらを用いポリエス
テルを染色したときの色相を示した。
又は(オ)にＲ１−Ｚのアルキル化剤を実施例２０に記載
の如く反応させピロール系化合物(Ic)を得た。それらの
λmax（８５％アセトン水）及びそれらを用いポリエス
テルを染色したときの色相を示した。
実施例２４． 実施例３のピロール系化合物(リ)２０部、デモールＮ
（花王アトラス製、ナフタレンホルマリン縮合物）２０
部、水６０部の混合物をサンドミル中５時間処理し、分
散液を得た。この分散液８部と水３０００部で染浴を作
り、醋酸を加えてpH＝５に調整する。ポリエステル繊維
１００部を浸漬し加圧下１３０℃で６０分染色する。そ
の後還元洗滌すると鮮明な青色の染色物が得られた。こ
の染色物の堅牢度（殊に日光堅牢度）がすぐれていた。
（花王アトラス製、ナフタレンホルマリン縮合物）２０
部、水６０部の混合物をサンドミル中５時間処理し、分
散液を得た。この分散液８部と水３０００部で染浴を作
り、醋酸を加えてpH＝５に調整する。ポリエステル繊維
１００部を浸漬し加圧下１３０℃で６０分染色する。そ
の後還元洗滌すると鮮明な青色の染色物が得られた。こ
の染色物の堅牢度（殊に日光堅牢度）がすぐれていた。
実施例２５． 実施例１のピロール系化合物(ハ)を用い実施例２５の如
く分散液を作る。
く分散液を作る。
この分散液を用い下記組成の混合物をホモミキサーで混
合し捺染糊を調製する。
合し捺染糊を調製する。
この捺染糊でポリエステル繊維を捺印し、８０±３℃で
３０分中間乾燥する。次いで１３０℃、３０分間スチー
ミングを行い発色させる。水洗、湯洗して脱糊し、還元
洗滌すると鮮明な紫青色の捺色布が得られた。この捺染
布の堅牢度（殊に日光堅牢度）がすぐれていた。
３０分中間乾燥する。次いで１３０℃、３０分間スチー
ミングを行い発色させる。水洗、湯洗して脱糊し、還元
洗滌すると鮮明な紫青色の捺色布が得られた。この捺染
布の堅牢度（殊に日光堅牢度）がすぐれていた。
実施例２６． 細粉末状の実施例２のピロール系化合物(ヘ)0.２部と粉
末ABS樹脂１００部を充分混合し１２０℃で加熱熔融し
押出機を通してペレットを作製する次いで射出成型機で
２３０℃で成型すると鮮明な緑青色の成型物が得られ
た。この着色成型物の堅牢度（殊に日光堅牢度）がすぐ
れていた。
末ABS樹脂１００部を充分混合し１２０℃で加熱熔融し
押出機を通してペレットを作製する次いで射出成型機で
２３０℃で成型すると鮮明な緑青色の成型物が得られ
た。この着色成型物の堅牢度（殊に日光堅牢度）がすぐ
れていた。
発明の効果 疎水性繊維の染色並びに合成樹脂の着色に有用な色価の
高い鮮明堅牢な青乃至緑青色のピロール系化合物が得ら
れた。
高い鮮明堅牢な青乃至緑青色のピロール系化合物が得ら
れた。
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式（Ｉ）中、Ｘはエトキシカルボニル基、メトキシカ
ルボニル基又はフェニルスルホン基を、Ｙはエトキシカ
ルボニル基、メトキシカルボニル基、フェニルスルホン
基又はシアノ基を、Ｒ１は水素、メチル基、エチル基、
アリル基又はベンジル基を、Ｒ２は水素、メチル基、メ
トキシ基又はエトキシ基を、Ｗ１，Ｗ２はＣ１−４のア
ルキル基、シアノエチル基、β−メトキシエチル基、β
−エトキシエチル基、ベンジル基、フェニルエチル基又
はフェニルプロピル基をそれぞれ示す。但しＲ１及びＲ
２が水素で、Ｘ及びＹがフェニルスルホン基でありかつ
Ｗ１及びＷ２がブチル基である場合を除く） で示されるピロール系化合物 - 【請求項２】式（Ｉ） （式（Ｉ）中、Ｘはエトキシカルボニル基、メトキシカ
ルボニル基又はフェニルスルホン基を、Ｙはエトキシカ
ルボニル基、メトキシカルボニル基、フェニルスルホン
基又はシアノ基を、Ｒ１は水素、メチル基、エチル基、
アリル基又はベンジル基を、Ｒ２は水素、メチル基、メ
トキシ基又はエトキシ基を、Ｗ１，Ｗ２はＣ１−４のア
ルキル基、シアノエチル基、β−メトキシエチル基、β
−エトキシエチル基、ベンジル基、フェニルメチル基又
はフェニルプロピル基をそれぞれ示す。但しＲ１及びＲ
２が水素で、Ｘ及びＹがフェニルスルホン基でありかつ
Ｗ１及びＷ２がブチル基である場合を除く） で示されるピロール系化合物を使用することを特徴とす
る疎水性繊維の染色又は合成樹脂類の着色法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61158027A JPH0639573B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | ピロ−ル系化合物並びにそれを用いる染色又は着色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61158027A JPH0639573B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | ピロ−ル系化合物並びにそれを用いる染色又は着色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6315857A JPS6315857A (ja) | 1988-01-22 |
| JPH0639573B2 true JPH0639573B2 (ja) | 1994-05-25 |
Family
ID=15662672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61158027A Expired - Lifetime JPH0639573B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | ピロ−ル系化合物並びにそれを用いる染色又は着色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639573B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5011811A (en) * | 1990-03-07 | 1991-04-30 | Eastman Kodak Company | In situ dye generation for thermal transfer printing |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62216794A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光学記録媒体 |
| JPH0781083B2 (ja) * | 1986-05-21 | 1995-08-30 | 日本化薬株式会社 | ピロリン系化合物及びその製造法 |
-
1986
- 1986-07-07 JP JP61158027A patent/JPH0639573B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6315857A (ja) | 1988-01-22 |
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