JPH0641428B2 - 抽出蒸留によりｃ４−炭化水素混合物を分離する方法 - Google Patents
抽出蒸留によりｃ４−炭化水素混合物を分離する方法Info
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- JPH0641428B2 JPH0641428B2 JP59268667A JP26866784A JPH0641428B2 JP H0641428 B2 JPH0641428 B2 JP H0641428B2 JP 59268667 A JP59268667 A JP 59268667A JP 26866784 A JP26866784 A JP 26866784A JP H0641428 B2 JPH0641428 B2 JP H0641428B2
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- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、選択性溶剤中で易溶性及び難溶性炭化水素を
含有するC4−炭化水素混合物を、選択性溶剤を用いた抽
出蒸留により分離する方法に関する。
含有するC4−炭化水素混合物を、選択性溶剤を用いた抽
出蒸留により分離する方法に関する。
従来の技術 抽出蒸留は、例えば分離すべき成分が共沸蒸留物を形成
するか又は相対的揮発性の差が小さい場合、通常の分留
によっては容易に分離されない混合物を分離するための
公知方法である。抽出蒸留では、蒸留塔に相対的に難溶
性溶剤が、分離すべき成分の相対的揮発性の差を高め、
ひいては蒸留分離を可能にするような量で導入される。
抽出蒸留のための典型的使用例は、例えばロビンソン
(C.S.Robinson)他著、“エレメンツ・オブ・フラクショ
ナル・ディスティレーション(Elements of Fractinal D
istillation)”、第４版、マックグロー・ヒル・ブック
・カンパニー社(McGraw Hill Book Company,Inc.)、ニ
ューヨーク（1959年）、２９１頁に記載されている。
するか又は相対的揮発性の差が小さい場合、通常の分留
によっては容易に分離されない混合物を分離するための
公知方法である。抽出蒸留では、蒸留塔に相対的に難溶
性溶剤が、分離すべき成分の相対的揮発性の差を高め、
ひいては蒸留分離を可能にするような量で導入される。
抽出蒸留のための典型的使用例は、例えばロビンソン
(C.S.Robinson)他著、“エレメンツ・オブ・フラクショ
ナル・ディスティレーション(Elements of Fractinal D
istillation)”、第４版、マックグロー・ヒル・ブック
・カンパニー社(McGraw Hill Book Company,Inc.)、ニ
ューヨーク（1959年）、２９１頁に記載されている。
例えばドイツ連邦共和国特許出願公知第1568902号明細
書又は同国特許第1163795号明細書から、選択性溶剤を
使用して抽出蒸留により１，３−ブタジエンを収得する
ためにC4−炭化水素混合物を分離することは公知であ
る。
書又は同国特許第1163795号明細書から、選択性溶剤を
使用して抽出蒸留により１，３−ブタジエンを収得する
ためにC4−炭化水素混合物を分離することは公知であ
る。
公知方法では、C4−炭化水素を選択的に分離するため
に、抽出蒸留帯域内で形成されるC4−炭化水素及び選択
性溶剤から成る混合物に対して、相対的に高い濃度の選
択性溶剤が抽出蒸留帯域内に保持される。しかしなが
ら、この選択性溶剤の比較的高い濃度は、溶剤循環量、
ひいては高価なエネルギーの相応して高いエネルギー消
費量を必要とする。
に、抽出蒸留帯域内で形成されるC4−炭化水素及び選択
性溶剤から成る混合物に対して、相対的に高い濃度の選
択性溶剤が抽出蒸留帯域内に保持される。しかしなが
ら、この選択性溶剤の比較的高い濃度は、溶剤循環量、
ひいては高価なエネルギーの相応して高いエネルギー消
費量を必要とする。
発明が解決しようとする問題点 従って、本発明の課題は、公知方法の操作法及び経済性
を改良することであった。
を改良することであった。
問題点を解決するための手段 ところで、前記課題は本発明により、C4−炭化水素混合
物を抽出蒸留帯域内で難溶性炭化水素を含有する塔頂生
成物（留出物）と、易溶性炭化水素及び選択性溶剤を含
有する抽出物とに分離し、塔底生成物として取出した抽
出物を溶剤回収帯域に供給し、該溶剤回収帯域内で抽出
物を炭化水素を含有する生成物と、炭化水素を完全に又
は部分的に除去した選択性溶剤とに分離することによ
り、選択性溶剤中で易溶性炭化水素及び選択性溶剤中で
難溶性炭化水素を含有するC4−炭化水素混合物を選択性
溶剤を用いて分離する方法において、抽出蒸留帯域内で
の選択性溶剤の濃度が、抽出蒸留帯域内で形成されたC4
−炭化水素及び選択性溶剤から成る混合物に対して、少
なくとも１つの棚段上で、ないしは充填体を充填した抽
出蒸留塔においては充填体の充填内部の少なくとも一点
で、７５重量％を下回り、抽出蒸留帯域の頂部に蒸留作
用する帯域を接続しかつ溶剤回収帯域内の圧力が少なく
とも抽出蒸留帯域及び蒸留作用する帯域の圧力に相当
し、この場合抽出蒸留帯域及び蒸留作用する帯域内の圧
力は、少なくとも蒸留作用する帯域の塔頂生成物の凝縮
温度が少なくとも３０℃であるような高さであり、蒸留
作用する帯域を、抽出蒸留帯域に付加して、ブタン及び
ブテンを含有するC4−炭化水素混合物を分離するために
使用し、かつ溶剤回収帯域から取出して還流させる選択
性溶剤から極く部分的に炭化水素を除去するように操作
することにより解決されることが判明した。
物を抽出蒸留帯域内で難溶性炭化水素を含有する塔頂生
成物（留出物）と、易溶性炭化水素及び選択性溶剤を含
有する抽出物とに分離し、塔底生成物として取出した抽
出物を溶剤回収帯域に供給し、該溶剤回収帯域内で抽出
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は部分的に除去した選択性溶剤とに分離することによ
り、選択性溶剤中で易溶性炭化水素及び選択性溶剤中で
難溶性炭化水素を含有するC4−炭化水素混合物を選択性
溶剤を用いて分離する方法において、抽出蒸留帯域内で
の選択性溶剤の濃度が、抽出蒸留帯域内で形成されたC4
−炭化水素及び選択性溶剤から成る混合物に対して、少
なくとも１つの棚段上で、ないしは充填体を充填した抽
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で、７５重量％を下回り、抽出蒸留帯域の頂部に蒸留作
用する帯域を接続しかつ溶剤回収帯域内の圧力が少なく
とも抽出蒸留帯域及び蒸留作用する帯域の圧力に相当
し、この場合抽出蒸留帯域及び蒸留作用する帯域内の圧
力は、少なくとも蒸留作用する帯域の塔頂生成物の凝縮
温度が少なくとも３０℃であるような高さであり、蒸留
作用する帯域を、抽出蒸留帯域に付加して、ブタン及び
ブテンを含有するC4−炭化水素混合物を分離するために
使用し、かつ溶剤回収帯域から取出して還流させる選択
性溶剤から極く部分的に炭化水素を除去するように操作
することにより解決されることが判明した。
作用 新規方法によれば、高い溶剤濃度でもって作業する公知
方法と同じ分離効率で、選択性溶剤の循環流量を減少さ
せることができる。このことは驚異的なことである。そ
れというのも分離のために重要な選択性は抽出蒸留帯域
における溶剤濃度を低下させると低下するからである。
溶剤循環量を減少させることにより、小さい装置を使用
することができる。従って設備コストが相応して低下す
る。更に、ブタン／ブテン分離の場合には、負荷した溶
剤との熱交換後に還流する溶剤中に存在する熱を蒸留作
用する帯域内で分離のために有効に使用することによ
り、抽出蒸留における溶剤の入口温度への、還流する選
択性溶剤の戻し冷却によって熱損失を低く保持すること
ができる。
方法と同じ分離効率で、選択性溶剤の循環流量を減少さ
せることができる。このことは驚異的なことである。そ
れというのも分離のために重要な選択性は抽出蒸留帯域
における溶剤濃度を低下させると低下するからである。
溶剤循環量を減少させることにより、小さい装置を使用
することができる。従って設備コストが相応して低下す
る。更に、ブタン／ブテン分離の場合には、負荷した溶
剤との熱交換後に還流する溶剤中に存在する熱を蒸留作
用する帯域内で分離のために有効に使用することによ
り、抽出蒸留における溶剤の入口温度への、還流する選
択性溶剤の戻し冷却によって熱損失を低く保持すること
ができる。
本発明方法は、一般的に種々の不飽和化合物を含有する
C4−炭化水素混合物を分離するために使用可能である。
この種の系においては、強飽和化合物は選択性溶剤中で
難溶性成分でありかつ低飽和化合物は選択性溶剤中に易
溶性成分である。例えばアセチレン系化合物のような異
性体及びジオレフィンの場合には、アセチレン系化合物
はジオレフィンよりも易溶性である。
C4−炭化水素混合物を分離するために使用可能である。
この種の系においては、強飽和化合物は選択性溶剤中で
難溶性成分でありかつ低飽和化合物は選択性溶剤中に易
溶性成分である。例えばアセチレン系化合物のような異
性体及びジオレフィンの場合には、アセチレン系化合物
はジオレフィンよりも易溶性である。
例えば本発明方法は有利に１，３−ブタジエンを含有す
るC4−炭化水素混合物を分離するために使用される。
るC4−炭化水素混合物を分離するために使用される。
このようなC4−炭化水素混合物は、例えば炭化水素フラ
クションとして石油留分、例えば揮発性石油ガス（ＬＰ
Ｇ）、軽ベンジン（ナフサ）、ガス油又は同種のものを
熱分解することによりエチレン及び／又はプロピレンを
製造する際のC4−フラクションとして得られる。更に、
このようなC4−フラクションはｎ−ブタン及び／又はｎ
−ブテンの接触脱水素化の際に得られる。C4−フラクシ
ョンは一般にブタン、ｎ−ブテン、イソブテン、１，３
−ブタジエン、ビニルアセチレン、エチルアセチレン、
１，２−ブタジエン及び場合により少量のC5−炭化水素
を含有し、この場合１，３−ブタジエン含有率は一般に
１０〜８０重量％、有利には２０〜７０重量％、特に３
０〜６０重量％であり、一方C4−フラクションのビニル
アセチレン、エチルアセチレン及び１，２−ブタジエン
の含有率は全部で５重量％を一般には上回らない。この
種のC4−フラクションの本発明による抽出蒸留において
は、一般に飽和及びモノオレフィン系不飽和のC4−炭化
水素例えばブタン、ｎ−ブテン及びイソブテンが抽出蒸
留帯域の塔頂生成物として及び１，３−ブタジエン並び
に選択性溶剤中で易溶性の別の炭化水素例えばビニルア
セチレン、エチルアセチレン、１，２−ブタジエンが溶
剤回収帯域の生成物として得られる。この溶剤回収帯域
の生成物として得られるブタジエンは、一般に高純度の
ブタジエンを収得するためになお別の精製操作に供給さ
れる。
クションとして石油留分、例えば揮発性石油ガス（ＬＰ
Ｇ）、軽ベンジン（ナフサ）、ガス油又は同種のものを
熱分解することによりエチレン及び／又はプロピレンを
製造する際のC4−フラクションとして得られる。更に、
このようなC4−フラクションはｎ−ブタン及び／又はｎ
−ブテンの接触脱水素化の際に得られる。C4−フラクシ
ョンは一般にブタン、ｎ−ブテン、イソブテン、１，３
−ブタジエン、ビニルアセチレン、エチルアセチレン、
１，２−ブタジエン及び場合により少量のC5−炭化水素
を含有し、この場合１，３−ブタジエン含有率は一般に
１０〜８０重量％、有利には２０〜７０重量％、特に３
０〜６０重量％であり、一方C4−フラクションのビニル
アセチレン、エチルアセチレン及び１，２−ブタジエン
の含有率は全部で５重量％を一般には上回らない。この
種のC4−フラクションの本発明による抽出蒸留において
は、一般に飽和及びモノオレフィン系不飽和のC4−炭化
水素例えばブタン、ｎ−ブテン及びイソブテンが抽出蒸
留帯域の塔頂生成物として及び１，３−ブタジエン並び
に選択性溶剤中で易溶性の別の炭化水素例えばビニルア
セチレン、エチルアセチレン、１，２−ブタジエンが溶
剤回収帯域の生成物として得られる。この溶剤回収帯域
の生成物として得られるブタジエンは、一般に高純度の
ブタジエンを収得するためになお別の精製操作に供給さ
れる。
本発明方法に基づいて有利に分離される、別の適当な
１，３−ブタジエンを含有するC4−炭化水素混合物は、
１，３−ブタジエンを一般に少なくとも９０重量％、有
利には少なくとも９５重量％、特に少なくとも９８重量
％を含有しかつその他に不純物として一般に高級アセチ
レン例えばビニルアセチレン及びエチルアセチレン及び
高級アセチレン例えば１，２−ブタジエンを含有する粗
製ブタジエンである。このような粗製ブタジエンは、例
えば石油留分の熱分解から又はｎ−ブタン及び／又はｎ
−ブテンの接触脱水素化において得られたC4−フラクシ
ョンの、例えば本発明方法に基づく抽出蒸留により収得
される。このような粗製ブタジエを本発明方法に基づい
て分離する際には、選択性溶剤中で難溶性炭化水素とし
ての１，３−ブタジエンは抽出蒸留帯域の塔頂生成物と
してかつ選択性溶剤中で易溶性の炭化水素としての高級
アセチレン及び少なくとも一部の高級アレンは溶剤回収
帯域の生成物として得られる。
１，３−ブタジエンを含有するC4−炭化水素混合物は、
１，３−ブタジエンを一般に少なくとも９０重量％、有
利には少なくとも９５重量％、特に少なくとも９８重量
％を含有しかつその他に不純物として一般に高級アセチ
レン例えばビニルアセチレン及びエチルアセチレン及び
高級アセチレン例えば１，２−ブタジエンを含有する粗
製ブタジエンである。このような粗製ブタジエンは、例
えば石油留分の熱分解から又はｎ−ブタン及び／又はｎ
−ブテンの接触脱水素化において得られたC4−フラクシ
ョンの、例えば本発明方法に基づく抽出蒸留により収得
される。このような粗製ブタジエを本発明方法に基づい
て分離する際には、選択性溶剤中で難溶性炭化水素とし
ての１，３−ブタジエンは抽出蒸留帯域の塔頂生成物と
してかつ選択性溶剤中で易溶性の炭化水素としての高級
アセチレン及び少なくとも一部の高級アレンは溶剤回収
帯域の生成物として得られる。
本発明方法のための出発C4−炭化水素混合物として適当
である別のC4−炭化水素混合物は、例えばブタジエン抽
出装置から留出物（ラフィネート）として得られるよう
な、ブタン、ｎ−ブテン及びイソブテンを含有する混合
物、例えば前記ラフィネートからイソブテンを分離した
後に得られるブタン及びｎ−ブテンを含有する混合物、
例えばｎ−ブテンの二量体化装置から得られる、ブタン
及び２−ブテンを含有する混合物である。C4−炭化水素
の難溶性炭化水素を含有する留出物と、易溶性炭化水素
を含有する生成物への分離は、１，３−ブタジエンとブ
テン並びに１，３−ブタジエンとアセチレンとの間の前
記分離の他に、例えばまたブタンと１−ブテン、ブタン
と２−ブテン又はブタンと１，３−ブタジエンとの間で
行なうこともできる。
である別のC4−炭化水素混合物は、例えばブタジエン抽
出装置から留出物（ラフィネート）として得られるよう
な、ブタン、ｎ−ブテン及びイソブテンを含有する混合
物、例えば前記ラフィネートからイソブテンを分離した
後に得られるブタン及びｎ−ブテンを含有する混合物、
例えばｎ−ブテンの二量体化装置から得られる、ブタン
及び２−ブテンを含有する混合物である。C4−炭化水素
の難溶性炭化水素を含有する留出物と、易溶性炭化水素
を含有する生成物への分離は、１，３−ブタジエンとブ
テン並びに１，３−ブタジエンとアセチレンとの間の前
記分離の他に、例えばまたブタンと１−ブテン、ブタン
と２−ブテン又はブタンと１，３−ブタジエンとの間で
行なうこともできる。
本発明方法のために適当な選択性溶剤は、例えばブチロ
ラクトン、ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリル、メトキシプロピオニトリル、ケトン例えばアセ
トン、フルフロール、Ｎ−アルキル置換された低級脂肪
族酸アミド例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−ホルミルモルホ
リン、Ｎ−アルキル置換された環式酸アミド（ラクタ
ム）例えばＮ−アルキルピロリドン、特にＮ−メチルピ
ロリドンである。一般には、Ｎ−アルキル置換された低
級脂肪族酸アミド又はＮ−アルキル置換された環式酸ア
ミドが使用される。上記溶剤の内でも、ジメチルホルム
アミド、特にＮ−メチルピロリドンを使用するのが特に
有利である。
ラクトン、ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリル、メトキシプロピオニトリル、ケトン例えばアセ
トン、フルフロール、Ｎ−アルキル置換された低級脂肪
族酸アミド例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−ホルミルモルホ
リン、Ｎ−アルキル置換された環式酸アミド（ラクタ
ム）例えばＮ−アルキルピロリドン、特にＮ−メチルピ
ロリドンである。一般には、Ｎ−アルキル置換された低
級脂肪族酸アミド又はＮ−アルキル置換された環式酸ア
ミドが使用される。上記溶剤の内でも、ジメチルホルム
アミド、特にＮ−メチルピロリドンを使用するのが特に
有利である。
しかしながら、また選択性溶剤としては、上記溶剤相互
の混合物、例えばＮ−メチルピロリドンとアセトニトリ
ルの混合物、上記溶剤と助溶剤例えば水及び／又はｔ−
ブチルエーテル、エチル−ｔ−ブチルエーテル、プロピ
ル−ｔ−ブチルエーテル、ｎ−又はイソ−ブチル−ｔ−
ブチルとの混合物を使用することもできる。
の混合物、例えばＮ−メチルピロリドンとアセトニトリ
ルの混合物、上記溶剤と助溶剤例えば水及び／又はｔ−
ブチルエーテル、エチル−ｔ−ブチルエーテル、プロピ
ル−ｔ−ブチルエーテル、ｎ−又はイソ−ブチル−ｔ−
ブチルとの混合物を使用することもできる。
本発明方法の重要な特徴は、抽出蒸留帯域内、すなわち
溶剤供給位置と溶剤回収位置との間の帯域内の選択性溶
剤の濃度が、抽出蒸留帯域内で形成されたC4−炭化水素
及び選択性溶剤から成る混合物に対して、棚段を有する
抽出蒸留塔においては少なくとも１つの棚段の上ないし
は充填体を充填した抽出蒸留塔においては充填体の充填
内部の少なくとも一点で７５重量％を下回ることであ
る。選択性溶剤の濃度は、一般に３０〜７５重量％、有
利には３５〜６５重量％、特に４０〜６０重量％であ
る。抽出蒸留塔内の選択性溶剤の濃度は、抽出蒸留帯域
の頂部からの炭化水素還流量、圧力、溶剤供給温度を変
化させるか又は溶剤が水を含有する場合には、また溶剤
の含水率を変化させることにより調整することができ
る。
溶剤供給位置と溶剤回収位置との間の帯域内の選択性溶
剤の濃度が、抽出蒸留帯域内で形成されたC4−炭化水素
及び選択性溶剤から成る混合物に対して、棚段を有する
抽出蒸留塔においては少なくとも１つの棚段の上ないし
は充填体を充填した抽出蒸留塔においては充填体の充填
内部の少なくとも一点で７５重量％を下回ることであ
る。選択性溶剤の濃度は、一般に３０〜７５重量％、有
利には３５〜６５重量％、特に４０〜６０重量％であ
る。抽出蒸留塔内の選択性溶剤の濃度は、抽出蒸留帯域
の頂部からの炭化水素還流量、圧力、溶剤供給温度を変
化させるか又は溶剤が水を含有する場合には、また溶剤
の含水率を変化させることにより調整することができ
る。
抽出蒸留帯域の頂部から得られた留出物は、有利には塔
頂取出物又は側面取出物として取出される。留出物中に
含有された選択性溶剤の少量を除去するためには、留出
物を水で洗浄しかつ蒸留作用する帯域に液状の炭化水素
還流に対して向流で供給し、そうして溶剤を回収するの
が有利である。
頂取出物又は側面取出物として取出される。留出物中に
含有された選択性溶剤の少量を除去するためには、留出
物を水で洗浄しかつ蒸留作用する帯域に液状の炭化水素
還流に対して向流で供給し、そうして溶剤を回収するの
が有利である。
抽出蒸留帯域及び水洗帯域ないしは蒸留作用する帯域内
の絶対圧は、一般に１．５〜９バール、有利には２〜８
バール、特に３〜７バールである。
の絶対圧は、一般に１．５〜９バール、有利には２〜８
バール、特に３〜７バールである。
抽出蒸留帯域内の温度は、棚段数又は充填体ばら物の嵩
高及び圧力に左右される。一般には、該温度は最低溶剤
濃度の位置で２０〜８０℃、有利には４０〜７０℃であ
る。
高及び圧力に左右される。一般には、該温度は最低溶剤
濃度の位置で２０〜８０℃、有利には４０〜７０℃であ
る。
溶剤回収帯域では、圧力は抽出蒸留帯域に比較して低下
していてもよい。この操作法では、溶剤回収帯域の圧力
は一般に１．２〜３バールである。しかしながら、特に
ブタン及びブテンを含有するC4−炭化水素混合物を分離
する際には、本発明方法は、抽出蒸留帯域の頂部に蒸留
作用する帯域を接続しかつ溶剤回収帯域内の圧力が少な
くとも抽出蒸留帯域及び蒸留作用する帯域の圧力に相当
し、この場合抽出蒸留帯域及び蒸留作用する帯域内の圧
力は、少なくとも蒸留作用する帯域の塔頂生成物の凝縮
温度が少なくとも３０℃であるような高さであるように
実施する。この場合には、蒸留作用する帯域を抽出蒸留
帯域に加えてブタン及びブテンを含有するC4−炭化水素
混合物を分離するために使用する。この場合には更に、
溶剤回収帯域から極く部分的に炭化水素を除去した選択
性溶剤を取出し、引続き該溶剤を抽出蒸留帯域に戻す。
していてもよい。この操作法では、溶剤回収帯域の圧力
は一般に１．２〜３バールである。しかしながら、特に
ブタン及びブテンを含有するC4−炭化水素混合物を分離
する際には、本発明方法は、抽出蒸留帯域の頂部に蒸留
作用する帯域を接続しかつ溶剤回収帯域内の圧力が少な
くとも抽出蒸留帯域及び蒸留作用する帯域の圧力に相当
し、この場合抽出蒸留帯域及び蒸留作用する帯域内の圧
力は、少なくとも蒸留作用する帯域の塔頂生成物の凝縮
温度が少なくとも３０℃であるような高さであるように
実施する。この場合には、蒸留作用する帯域を抽出蒸留
帯域に加えてブタン及びブテンを含有するC4−炭化水素
混合物を分離するために使用する。この場合には更に、
溶剤回収帯域から極く部分的に炭化水素を除去した選択
性溶剤を取出し、引続き該溶剤を抽出蒸留帯域に戻す。
抽出蒸留は塔内で実施することができる。棚段数が多い
場合、例えば１００個よりも多い実効棚段を有する塔の
場合には、抽出蒸留を１基よりも多い、一般には２基の
塔で実施するのが有利である。有利には、２基の塔の使
用する際には、C4−炭化水素混合物が抽出蒸留帯域に導
入される点の上に位置する吸収段を第１の塔にかつ炭化
水素混合物の供給点の下に位置する富化段を第２の塔に
設定する、すなわち炭化水素混合物のための供給点は第
２の塔の塔頂又は有利には第１の塔の塔底に位置する。
有利には、吸収段と富化段との間に圧縮段を中間接続せ
ずに、抽出蒸留帯域内に圧縮及び／又は放圧段が存在し
ない場合に抽出蒸留帯域内に自発的に生じ、従って抽出
蒸留帯域の底の圧力が塔内の通常の圧力損失に相応して
少なくとも抽出蒸留帯域の塔頂の圧力に相応するような
圧力関係を抽出蒸留帯域内で維持すべきである。一般
に、抽出蒸留帯域の塔頂と底との間の圧力差は０．１〜
３、有利には０．２〜２バールである。
場合、例えば１００個よりも多い実効棚段を有する塔の
場合には、抽出蒸留を１基よりも多い、一般には２基の
塔で実施するのが有利である。有利には、２基の塔の使
用する際には、C4−炭化水素混合物が抽出蒸留帯域に導
入される点の上に位置する吸収段を第１の塔にかつ炭化
水素混合物の供給点の下に位置する富化段を第２の塔に
設定する、すなわち炭化水素混合物のための供給点は第
２の塔の塔頂又は有利には第１の塔の塔底に位置する。
有利には、吸収段と富化段との間に圧縮段を中間接続せ
ずに、抽出蒸留帯域内に圧縮及び／又は放圧段が存在し
ない場合に抽出蒸留帯域内に自発的に生じ、従って抽出
蒸留帯域の底の圧力が塔内の通常の圧力損失に相応して
少なくとも抽出蒸留帯域の塔頂の圧力に相応するような
圧力関係を抽出蒸留帯域内で維持すべきである。一般
に、抽出蒸留帯域の塔頂と底との間の圧力差は０．１〜
３、有利には０．２〜２バールである。
抽出蒸留帯域から塔底生成物として取出した抽出物は溶
剤回収帯域に供給し、該溶剤回収帯域内で抽出物を炭化
水素を含有する生成物と、炭化水素が完全に又は部分的
に除去された選択性溶剤とに分離する。溶剤回収帯域
は、例えば排ガス器又は溶剤分離器としてないしは排ガ
ス器と溶剤分離器の組合わせとして作業することができ
る。
剤回収帯域に供給し、該溶剤回収帯域内で抽出物を炭化
水素を含有する生成物と、炭化水素が完全に又は部分的
に除去された選択性溶剤とに分離する。溶剤回収帯域
は、例えば排ガス器又は溶剤分離器としてないしは排ガ
ス器と溶剤分離器の組合わせとして作業することができ
る。
溶剤回収帯域に一般に煮沸器を介して熱を供給する。溶
剤回収帯域の塔底生成物として得られ、炭化水素が完全
に又は部分的に除去された溶剤は、有利には抽出蒸留帯
域に戻す。
剤回収帯域の塔底生成物として得られ、炭化水素が完全
に又は部分的に除去された溶剤は、有利には抽出蒸留帯
域に戻す。
実施例 次に実施例により本発明を詳細に説明する。
抽出蒸留（図面参照）を選択性溶剤としてＮ−メチルピ
ロリドンを用いて実施し、該溶剤を導管１０を介して棚
段を備えた抽出蒸留帯域２に３kg／ｈの量で供給した。
抽出蒸留帯域２に導管１を介して１kg／ｈの量で供給し
かつブテン二量体化装置から得られた使用C4−炭化水素
混合物は以下の組成を有していた： C3−炭化水素 0.76重量％ ブタン 47.68重量％ イソ−ブタン 11.57重量％ イソ−ブテン 0.83重量％ １−ブテン 1.18重量％ ２−ブテン−シス 10.54重量％ ２−ブテン−トランス 27.44重量％ 蒸留作用する帯域４内で、抽出蒸留帯域の頂部から得ら
れた留出物内に含有された溶剤痕跡が抑留された。同時
に、蒸留作用する帯域は抽出蒸留帯域の頂部から得られ
た留出物のそれ以上の分離のために利用した、それによ
り留出物中の２−ブテン−シスが抑制された。抽出蒸留
の棚段上の溶剤の濃度は、炭化水素還流量を変更するこ
とにより調整した。この目的のためには、導管５を介し
て取出しかつ凝縮したラフィネートの一部を導管６を介
して戻した。導管７を介してブタンラフィネートを取出
した。ブテンを含有する流れは導管８を介して取出し
た。溶剤回収帯域３の塔底から取出した選択性溶剤は、
導管９及び１０を介して温度を調整するための熱交換後
に再び抽出蒸留帯域の頂部に戻した。
ロリドンを用いて実施し、該溶剤を導管１０を介して棚
段を備えた抽出蒸留帯域２に３kg／ｈの量で供給した。
抽出蒸留帯域２に導管１を介して１kg／ｈの量で供給し
かつブテン二量体化装置から得られた使用C4−炭化水素
混合物は以下の組成を有していた： C3−炭化水素 0.76重量％ ブタン 47.68重量％ イソ−ブタン 11.57重量％ イソ−ブテン 0.83重量％ １−ブテン 1.18重量％ ２−ブテン−シス 10.54重量％ ２−ブテン−トランス 27.44重量％ 蒸留作用する帯域４内で、抽出蒸留帯域の頂部から得ら
れた留出物内に含有された溶剤痕跡が抑留された。同時
に、蒸留作用する帯域は抽出蒸留帯域の頂部から得られ
た留出物のそれ以上の分離のために利用した、それによ
り留出物中の２−ブテン−シスが抑制された。抽出蒸留
の棚段上の溶剤の濃度は、炭化水素還流量を変更するこ
とにより調整した。この目的のためには、導管５を介し
て取出しかつ凝縮したラフィネートの一部を導管６を介
して戻した。導管７を介してブタンラフィネートを取出
した。ブテンを含有する流れは導管８を介して取出し
た。溶剤回収帯域３の塔底から取出した選択性溶剤は、
導管９及び１０を介して温度を調整するための熱交換後
に再び抽出蒸留帯域の頂部に戻した。
炭化水素還流１kg／ｈで、溶剤濃度は多数の棚段の上で
５１重量％であった。導管８を介して取出した流れはブ
テン７５重量％及びブタン２５重量％を含有しており、
従ってｎ−ブテン二量体化のための装置のための使用混
合物の組成に相応した。導管７を介して取出した塔頂生
成物はブタン７５重量％を含有していた。更に、炭化水
素還流量を２kg／ｈに高めると、多数の棚段上の溶剤濃
度は４７重量％を下回った。この場合、ブテン流８の同
じ全ブテン含量で導管７を介して得られた塔頂生成物中
のブタン含有率は７５重量％から８２重量％に上昇し
た。
５１重量％であった。導管８を介して取出した流れはブ
テン７５重量％及びブタン２５重量％を含有しており、
従ってｎ−ブテン二量体化のための装置のための使用混
合物の組成に相応した。導管７を介して取出した塔頂生
成物はブタン７５重量％を含有していた。更に、炭化水
素還流量を２kg／ｈに高めると、多数の棚段上の溶剤濃
度は４７重量％を下回った。この場合、ブテン流８の同
じ全ブテン含量で導管７を介して得られた塔頂生成物中
のブタン含有率は７５重量％から８２重量％に上昇し
た。
驚異的にも、生成物の十分な純度を達成するために、4.
75バールの溶剤回収帯域３の圧力を抽出蒸留帯域２及び
蒸留作用する帯域４の圧力に対して低下させる必要がな
かった。それにより、溶剤回収帯域内で追出された炭化
水素の圧縮は不必要であった。塔頂生成物の凝縮は冷水
で実施することができた。冷却剤は不必要であった。
75バールの溶剤回収帯域３の圧力を抽出蒸留帯域２及び
蒸留作用する帯域４の圧力に対して低下させる必要がな
かった。それにより、溶剤回収帯域内で追出された炭化
水素の圧縮は不必要であった。塔頂生成物の凝縮は冷水
で実施することができた。冷却剤は不必要であった。
比較例 前記と同様に実験を実施したが、但しこの場合には炭化
水素還流量を0.18kg／ｈに調整しかつ選択性溶剤の温度
を高めることにより抽出蒸留帯域内での溶剤濃度を最低
75.5重量％に調整した。この際には、塔頂生成物はブタ
ン含有率６５重量％を有しているにすぎなかった。すな
わち、塔頂生成物内で装入C4−炭化水素混合物内に含有
されたブテンの約3/4が失われた、従ってブテンの約1/4
がブテン生成物で得られたにすぎず、この操作法は経済
的にはもはや重要ではない。
水素還流量を0.18kg／ｈに調整しかつ選択性溶剤の温度
を高めることにより抽出蒸留帯域内での溶剤濃度を最低
75.5重量％に調整した。この際には、塔頂生成物はブタ
ン含有率６５重量％を有しているにすぎなかった。すな
わち、塔頂生成物内で装入C4−炭化水素混合物内に含有
されたブテンの約3/4が失われた、従ってブテンの約1/4
がブテン生成物で得られたにすぎず、この操作法は経済
的にはもはや重要ではない。
図面は本発明方法を実施する装置の略示系統図である。 ２…抽出蒸留帯域 ３…溶剤回収帯域 ４…蒸留作用帯域
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲールハルト、ザントロク ドイツ連邦共和国、6710、フランケンター ル、アルブレヒト‐デユラー‐リング、36 ツエー (56)参考文献 特開 昭57−129981（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】C4−炭化水素混合物を抽出蒸留帯域内で難
溶性炭化水素を含有する塔頂生成物（留出物）と、易溶
性炭化水素及び選択性溶剤を含有する抽出物とに分離
し、塔底生成物として取出した抽出物を溶剤回収帯域に
供給し、該溶剤回収帯域内で抽出物を炭化水素を含有す
る生成物と、炭化水素を完全に又は部分的に除去した選
択性溶剤とに分離することにより、選択性溶剤中で易溶
性炭化水素及び選択性溶剤中で難溶性炭化水素を含有す
るC4−炭化水素混合物を選択性溶剤を用いて分離する方
法において、抽出蒸留帯域内での選択性溶剤の濃度が、
抽出蒸留帯域内で形成されたC4−炭化水素及び選択性溶
剤から成る混合物に対して、少なくとも１つの棚段上
で、ないしは充填体を充填した抽出蒸留塔においては充
填体の充填内部の少なくとも一点で、７５重量％を下回
り、抽出蒸留帯域の頂部に蒸留作用する帯域を接続しか
つ溶剤回収帯域内の圧力が少なくとも抽出蒸留帯域及び
蒸留作用する帯域の圧力に相当し、この場合抽出蒸留帯
域及び蒸留作用する帯域内の圧力は、少なくとも蒸留作
用する帯域の塔頂生成物の凝縮温度が少なくとも３０℃
であるような高さであり、蒸留作用する帯域を、抽出蒸
留帯域に付加して、ブタン及びブテンを含有するC4−炭
化水素混合物を分離するために使用し、かつ溶剤回収帯
域から取出して還流させる選択性溶剤から極く部分的に
炭化水素を除去することを特徴とする、抽出蒸留により
C4−炭化水素混合物を分離する方法 - 【請求項２】１，３−ブタジエンを含有するC4−炭化水
素混合物を飽和及びモノオレフィン系不飽和C4−炭化水
素を含有する留出物と、選択性溶剤中で易溶性の炭化水
素として１，３−ブタジエン及び場合により高級アセチ
レン及び１，２−ブタジエンを含有する生成物とに分離
するために適用する、特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項３】粗製ブタジエンを留出物としての１，３−
ブタジエンと、選択性溶剤中で易溶性炭化水素として高
級アセチレン及び場合により１，２−ブタジエンを含有
する生成物とに分離するために適用する、特許請求の範
囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】ブタン及びブテンを含有するC4−炭化水素
混合物をブタンを含有する留出物と、選択性溶剤中で易
溶性炭化水素としてブテンを含有する生成物とに分離す
るために適用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833346695 DE3346695A1 (de) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | Verfahren zur trennung eines c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffgemisches durch extraktivdestillation |
| DE3346695.5 | 1983-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156623A JPS60156623A (ja) | 1985-08-16 |
| JPH0641428B2 true JPH0641428B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=6217889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59268667A Expired - Lifetime JPH0641428B2 (ja) | 1983-12-23 | 1984-12-21 | 抽出蒸留によりｃ４−炭化水素混合物を分離する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0149145B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0641428B2 (ja) |
| AT (1) | ATE32877T1 (ja) |
| CA (1) | CA1220757A (ja) |
| DE (2) | DE3346695A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3823772A1 (de) * | 1988-07-14 | 1990-02-08 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur trennung von paraffinischen und olefinischen c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen |
| JP2842091B2 (ja) * | 1992-09-11 | 1998-12-24 | 日本ゼオン株式会社 | 高純度１−ブテン及び２−ブテンの取得方法 |
| JP4134391B2 (ja) * | 1998-04-07 | 2008-08-20 | 日本ゼオン株式会社 | 不飽和炭化水素の分離精製装置および分離精製方法 |
| US8680353B2 (en) | 2011-11-21 | 2014-03-25 | Basf Se | Process for preparing oligomers of butene |
| CN103946187B (zh) | 2011-11-21 | 2016-01-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备丁烯低聚物的方法 |
| DE102017114902A1 (de) * | 2017-07-04 | 2019-01-10 | Thyssenkrupp Ag | Verbessertes verfahren und anlage zur trennung von c4-kohlenwasserstoffen durch extraktive destillation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4128457A (en) * | 1977-03-09 | 1978-12-05 | Societa' Italiana Resine S.I.R. S.P.A. | Process for the separation of butadiene by plural stage extractive distillation |
| JPS5920232A (ja) * | 1982-07-26 | 1984-02-01 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ｎ−ブテンの製造方法 |
-
1983
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-
1984
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