JPH0641456B2 - 光硬化性樹脂 - Google Patents
光硬化性樹脂Info
- Publication number
- JPH0641456B2 JPH0641456B2 JP1097815A JP9781589A JPH0641456B2 JP H0641456 B2 JPH0641456 B2 JP H0641456B2 JP 1097815 A JP1097815 A JP 1097815A JP 9781589 A JP9781589 A JP 9781589A JP H0641456 B2 JPH0641456 B2 JP H0641456B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- production example
- mol
- photocurable resin
- general formula
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なポリウレタンアクリレート及びそれを
含有する光硬化性樹脂組成物に関する。
含有する光硬化性樹脂組成物に関する。
従来の技術 一般に、光硬化性樹脂は、反応性希釈剤、光重合開始剤
等からなる光硬化性樹脂組成物の構成要素として用いら
れている。光硬化性樹脂としては、従来よりポリウレタ
ンアクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシ
アクリレート等が主に用いられており、なかでもポリウ
レタンアクリレートは、特に硬化性、可撓性、耐摩耗
性、密着性等が優れているため、各種プラスチックのコ
ーティング剤、オーバープリントワニス、木工用塗料、
塩ビ床剤用塗料、各種印刷インキ等の広い分野で利用さ
れている。
等からなる光硬化性樹脂組成物の構成要素として用いら
れている。光硬化性樹脂としては、従来よりポリウレタ
ンアクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシ
アクリレート等が主に用いられており、なかでもポリウ
レタンアクリレートは、特に硬化性、可撓性、耐摩耗
性、密着性等が優れているため、各種プラスチックのコ
ーティング剤、オーバープリントワニス、木工用塗料、
塩ビ床剤用塗料、各種印刷インキ等の広い分野で利用さ
れている。
問題が解決しようとする問題点 しかし、ポリウレタンアクリレートを、顔料、填料等を
配合しないオーバープリントワニス等のクリアコーティ
ング剤の用途に用いる場合には、ポリウレタンアクリレ
ートの硬化塗膜は、無色、透明であることが要求され、
従って無黄変性であることが条件とされている。そのた
め、ポリウレタンアクリレートの合成に使用するイソシ
アナート化合物として、無黄変性のイソホロジイソシア
ナート等が用いられているが、該化合物を用いた場合、
塗膜表面の黄変性の問題は解消するが、その一方で塗膜
の表面硬化性が不充分となる問題点が残る。
配合しないオーバープリントワニス等のクリアコーティ
ング剤の用途に用いる場合には、ポリウレタンアクリレ
ートの硬化塗膜は、無色、透明であることが要求され、
従って無黄変性であることが条件とされている。そのた
め、ポリウレタンアクリレートの合成に使用するイソシ
アナート化合物として、無黄変性のイソホロジイソシア
ナート等が用いられているが、該化合物を用いた場合、
塗膜表面の黄変性の問題は解消するが、その一方で塗膜
の表面硬化性が不充分となる問題点が残る。
本発明はこのような問題点を解決するためになされたも
ので、光硬化性樹脂としての本来の性能を有し、かつ無
黄変性であり、しかも表面硬化性にも優れた光硬化性樹
脂及び光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする
ものである。
ので、光硬化性樹脂としての本来の性能を有し、かつ無
黄変性であり、しかも表面硬化性にも優れた光硬化性樹
脂及び光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする
ものである。
問題点を解決するための手段 すなわち本発明は式（Ｉ） ［式中、Ｒは一般式 及び／又は、一般式 ＣＨ２＝ＣＲ１−ＣＯＯ−Ｒ２−Ｏ− （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２はエチレ
ン基またはプロピレン基、ｎは１〜６の整数を表わ
す。）を表わす。］ で示されるポリウレタンアクリレート及び上記のポリウ
レタンアクリレートをベース樹脂として含有することを
特徴とする光硬化性樹脂組成物に係るものである。
ン基またはプロピレン基、ｎは１〜６の整数を表わ
す。）を表わす。］ で示されるポリウレタンアクリレート及び上記のポリウ
レタンアクリレートをベース樹脂として含有することを
特徴とする光硬化性樹脂組成物に係るものである。
本発明者らは鋭意研究を行なった結果、上記式（Ｉ）の
ポリウレタンアクリレートを光硬化性樹脂組成物のベー
ス樹脂として用いることにより、光硬化性樹脂としての
本来の性能を発現することはもちろん、無黄変性で、し
かも表面硬化性に優れた光硬化性樹脂及び光硬化性樹脂
組成物が得られること見出した。
ポリウレタンアクリレートを光硬化性樹脂組成物のベー
ス樹脂として用いることにより、光硬化性樹脂としての
本来の性能を発現することはもちろん、無黄変性で、し
かも表面硬化性に優れた光硬化性樹脂及び光硬化性樹脂
組成物が得られること見出した。
上記式（Ｉ）で表される本発明のポリウレタンアクリレ
ートは、式（II） で表される１，３，５−トリス（イソシアナートヘキシ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，
３Ｈ，５Ｈ）トリオンに一般式（III） （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２はエチレ
ン基またはプロピレン基、ｎは１〜６の整数を表わ
す。）で表されるε−カプロラクトン変性ビニルモノマ
ー及び一般式（IV） ＣＨ２＝ＣＲ１−ＣＯＯ−Ｒ２−ＯＨ （IV） （式中、Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ。）で表されるヒドロ
キシアクリレートモノマーから選ばれるヒドロキシ含有
ビニル化合物の少くとも１種を反応せしめることにより
得られる。
ートは、式（II） で表される１，３，５−トリス（イソシアナートヘキシ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，
３Ｈ，５Ｈ）トリオンに一般式（III） （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２はエチレ
ン基またはプロピレン基、ｎは１〜６の整数を表わ
す。）で表されるε−カプロラクトン変性ビニルモノマ
ー及び一般式（IV） ＣＨ２＝ＣＲ１−ＣＯＯ−Ｒ２−ＯＨ （IV） （式中、Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ。）で表されるヒドロ
キシアクリレートモノマーから選ばれるヒドロキシ含有
ビニル化合物の少くとも１種を反応せしめることにより
得られる。
本発明において、ハードセグメントたるイソシアナート
化合物として用いられる式（II）で表される１，３，５
−トリス（イソシアナートヘキシル）−１，３，５−ト
リアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン
は公知の化合物であり、例えば、ヘキサメチレンジイソ
シアナートを三量化することにより得られる。その例と
しては商品名コロネートＥＨ、日本ポリウレタン工業
（株）製等があげられる。
化合物として用いられる式（II）で表される１，３，５
−トリス（イソシアナートヘキシル）−１，３，５−ト
リアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン
は公知の化合物であり、例えば、ヘキサメチレンジイソ
シアナートを三量化することにより得られる。その例と
しては商品名コロネートＥＨ、日本ポリウレタン工業
（株）製等があげられる。
また上記式（II）のイソシアナート化合物と反応させる
ソフトセグメントである一般式（III）及び（IV）のヒ
ドロキシ含有ビニル化合物は、何れも公知化合物であ
る。一般式（III）で表されるε−カプロラクトン変性
ビニルモノーは例えば一般式（IV）で表されるヒドロキ
シアクリレートモノマーにε−カプロラクトンを開環付
加重合させる等の方法により得られる。具体例として
は、商品名プラクセルＦＡ−１、プラクセルＦＡ−４、
ダイセル化学工業（株）製等があげられる。上記化合物
においてε−カプロラクトンのヒドロキシアクリレート
モノマー１モルへの開環付加モル数の平均値ｎは１〜６
であり、ｎが６を越える場合には得られる硬化膜が脆く
なるため好ましくない。
ソフトセグメントである一般式（III）及び（IV）のヒ
ドロキシ含有ビニル化合物は、何れも公知化合物であ
る。一般式（III）で表されるε−カプロラクトン変性
ビニルモノーは例えば一般式（IV）で表されるヒドロキ
シアクリレートモノマーにε−カプロラクトンを開環付
加重合させる等の方法により得られる。具体例として
は、商品名プラクセルＦＡ−１、プラクセルＦＡ−４、
ダイセル化学工業（株）製等があげられる。上記化合物
においてε−カプロラクトンのヒドロキシアクリレート
モノマー１モルへの開環付加モル数の平均値ｎは１〜６
であり、ｎが６を越える場合には得られる硬化膜が脆く
なるため好ましくない。
また、一般式（IV）で表されるヒドロキシアクリレート
モノマーとしては、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシメチルアクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート等があげられる。
モノマーとしては、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシメチルアクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート等があげられる。
本発明のポリウレタンアクリレートを製造する方法とし
ては、特に制限されず、通常、式（II）で表されるイソ
シアナート化合物と、一般式（III）及び一般式（IV）
で表されるヒドロキシ基含有ビニル化合物の１種もしく
は２種以上を同時に仕込み反応させる方法を採用すれば
よい。混合比率は式（II）１モルに対して一般式（II
I）及び／又は一般式（IV）の合計モル数が３モルとな
るようにするのが好ましいが、３モルを超える場合であ
っても、過剰のビニル化合物は未反応のまま目的生成物
と共に反応混合物中に存在し、光硬化性樹脂組成物の反
応性希釈剤として働くため、必要に応じ過剰のビニル化
合物を用いて構わない。
ては、特に制限されず、通常、式（II）で表されるイソ
シアナート化合物と、一般式（III）及び一般式（IV）
で表されるヒドロキシ基含有ビニル化合物の１種もしく
は２種以上を同時に仕込み反応させる方法を採用すれば
よい。混合比率は式（II）１モルに対して一般式（II
I）及び／又は一般式（IV）の合計モル数が３モルとな
るようにするのが好ましいが、３モルを超える場合であ
っても、過剰のビニル化合物は未反応のまま目的生成物
と共に反応混合物中に存在し、光硬化性樹脂組成物の反
応性希釈剤として働くため、必要に応じ過剰のビニル化
合物を用いて構わない。
また、必要に応じ、オクチル酸第一スズ等の触媒を使用
することも任意である。その使用量は全仕込量の１００
重量部に対して０．０２〜０．０５重量部が好ましい。
することも任意である。その使用量は全仕込量の１００
重量部に対して０．０２〜０．０５重量部が好ましい。
通常、反応は加熱下に行なわれるが７０〜８０℃程度の
温和な加温条件をとるのが好ましい。反応時間は２〜３
時間程度が普通である。
温和な加温条件をとるのが好ましい。反応時間は２〜３
時間程度が普通である。
反応の終了はイソシアナート残基をＩＲで定量すること
により容易に確認しうる。
により容易に確認しうる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は前記ポリウレタンアクリ
レートをベース樹脂とするものであり、その他に反応性
希釈剤、光重合開始剤、添加剤、顔料等を必要に応じて
配合すればよい。
レートをベース樹脂とするものであり、その他に反応性
希釈剤、光重合開始剤、添加剤、顔料等を必要に応じて
配合すればよい。
反応性希釈剤としては、Ｎ−ビニルピロリドン、２−エ
チルヘキシルアクリレート、エチルカルビトールアクリ
レート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ト
リプロピレングリコールジアクリレート、フェノキシエ
チルアクリレートその他の公知の各種の反応性希釈剤を
用いることができる。
チルヘキシルアクリレート、エチルカルビトールアクリ
レート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ト
リプロピレングリコールジアクリレート、フェノキシエ
チルアクリレートその他の公知の各種の反応性希釈剤を
用いることができる。
光重合開始剤としてはベンゾフェノン、ベンジルメチル
ケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン等の各種の公知のものを使用できる。
ケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン等の各種の公知のものを使用できる。
また、添加剤としては、消泡剤、レベリング剤艶消剤等
があげられ、これらを目的に応じて適宜に選択して用い
ることができる。
があげられ、これらを目的に応じて適宜に選択して用い
ることができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物における上記ベース樹脂、
反応性希釈剤、光重合開始剤、添加剤等その他の配合割
合は特に制限はされず、得られる光硬化性樹脂組成物の
目的、用途に応じて広い範囲から選択できるが、具体的
には次のような範囲が好ましい。前記ベース樹脂は光硬
化性樹脂組成物の少なくとも１０重量％であるのがよ
い。好ましくは１０〜９０重量％である。１０重量％に
満たない場合には、表面硬化性に優れる硬化塗膜は得難
い。すなわち、光硬化性樹脂組成物の配合割合は、ベー
ス樹脂１０〜９０重量％に対して反応性希釈剤５〜６０
重量％、光重合開始剤１〜１０重量％、その他添加剤、
顔料等の含有量は０〜２０重量％とするのがよい。
反応性希釈剤、光重合開始剤、添加剤等その他の配合割
合は特に制限はされず、得られる光硬化性樹脂組成物の
目的、用途に応じて広い範囲から選択できるが、具体的
には次のような範囲が好ましい。前記ベース樹脂は光硬
化性樹脂組成物の少なくとも１０重量％であるのがよ
い。好ましくは１０〜９０重量％である。１０重量％に
満たない場合には、表面硬化性に優れる硬化塗膜は得難
い。すなわち、光硬化性樹脂組成物の配合割合は、ベー
ス樹脂１０〜９０重量％に対して反応性希釈剤５〜６０
重量％、光重合開始剤１〜１０重量％、その他添加剤、
顔料等の含有量は０〜２０重量％とするのがよい。
発明の効果 本発明のポリウレタンアクリレートを含有する光硬化性
樹脂組成物は、光硬化性樹脂の特徴である、硬化性、可
撓性、耐摩耗性、密着性に優れているのはもちろんのこ
と、クリアコーティング剤として使用した場合にも黄変
を生じることなく、しかも表面硬化性に優れている。従
って、従来、光硬化性樹脂が用いられていた用途はもち
ろんのこと、各種プラスチックコーティング剤、オーバ
ープリントワニス、木工用塗料、塩ビ床剤用塗料、各種
印刷インキ等の広い分野で利用されうる。
樹脂組成物は、光硬化性樹脂の特徴である、硬化性、可
撓性、耐摩耗性、密着性に優れているのはもちろんのこ
と、クリアコーティング剤として使用した場合にも黄変
を生じることなく、しかも表面硬化性に優れている。従
って、従来、光硬化性樹脂が用いられていた用途はもち
ろんのこと、各種プラスチックコーティング剤、オーバ
ープリントワニス、木工用塗料、塩ビ床剤用塗料、各種
印刷インキ等の広い分野で利用されうる。
実施例 以下、製造例、実施例及び比較例を挙げて、本発明を具
体的に説明するが、本発明は、これら各例に限定される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は、これら各例に限定される
ものではない。
製造例１ 攪拌機、温度計及び冷却機を備えた１の四つ口フラス
コに１，３，５−トリス（イソシアナートヘキシル）−
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，
５Ｈ）トリオン（商品名コロネートＥＨ、日本ポリウレ
タン工業（株）製、イソシアナート基含有量２１．３
％）３００ｇ（０．５１モル）、ε−カプロラクトン−
β−ヒドロキシエチルアクリレート付加物（一般式（II
I）でｎ＝１）（商品名プラクセルＦＡ−１、ダイセル
化学工業（株）製）３５２ｇ（１．５３モル）、４−メ
トキシフェノール０．６５２ｇ（１０００ｐｐｍ）を仕
込み、攪拌しながら徐々に加熱を行なう。反応による発
熱の状態を注意ながら、１．５時間をかけて７５℃まで
昇温し、７５〜８０℃で１時間保温後、オチクル酸第一
スズ０．１３０ｇ（２００ｐｐｍ）を添加し更に１時間
保温した。ＩＲで残存イソシアナート基が消失したこと
を確認した後に冷却を行ない淡黄色粘稠液体６５２ｇを
得た。これを樹脂Ａとした。
コに１，３，５−トリス（イソシアナートヘキシル）−
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，
５Ｈ）トリオン（商品名コロネートＥＨ、日本ポリウレ
タン工業（株）製、イソシアナート基含有量２１．３
％）３００ｇ（０．５１モル）、ε−カプロラクトン−
β−ヒドロキシエチルアクリレート付加物（一般式（II
I）でｎ＝１）（商品名プラクセルＦＡ−１、ダイセル
化学工業（株）製）３５２ｇ（１．５３モル）、４−メ
トキシフェノール０．６５２ｇ（１０００ｐｐｍ）を仕
込み、攪拌しながら徐々に加熱を行なう。反応による発
熱の状態を注意ながら、１．５時間をかけて７５℃まで
昇温し、７５〜８０℃で１時間保温後、オチクル酸第一
スズ０．１３０ｇ（２００ｐｐｍ）を添加し更に１時間
保温した。ＩＲで残存イソシアナート基が消失したこと
を確認した後に冷却を行ない淡黄色粘稠液体６５２ｇを
得た。これを樹脂Ａとした。
製造例２ 製造例１と同様の反応装置にコロネートＥＨ３００ｇ
（０．５１モル）、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキ
シエチルアクリレート付加物（一般式（III）でｎ＝
４）（商品名プラクセルＦＡ−４、ダイセル化学工業
（株）製）１４５．９ｇ（０．２５５モル）、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート１４７．９ｇ（１．２７５モ
ル）を仕込み製造例１と同様に反応を行ない淡黄色粘稠
液体５９３ｇを得た。これを樹脂Ｂとした。
（０．５１モル）、ε−カプロラクトン−β−ヒドロキ
シエチルアクリレート付加物（一般式（III）でｎ＝
４）（商品名プラクセルＦＡ−４、ダイセル化学工業
（株）製）１４５．９ｇ（０．２５５モル）、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート１４７．９ｇ（１．２７５モ
ル）を仕込み製造例１と同様に反応を行ない淡黄色粘稠
液体５９３ｇを得た。これを樹脂Ｂとした。
製造例３ 製造例１と同様の反応装置にコロネートＥＨ３００ｇ
（０．５１モル）、プラクセルＦＡ−４２９１．７ｇ
（０．５１モル）、２−ヒドロキシエチルアクリレート
１１８．３ｇ（１．０２モル）を仕込み製造例１と同様
に反応を行ない淡黄色粘稠液体７１０ｇを得た。これを
樹脂Ｃとした。
（０．５１モル）、プラクセルＦＡ−４２９１．７ｇ
（０．５１モル）、２−ヒドロキシエチルアクリレート
１１８．３ｇ（１．０２モル）を仕込み製造例１と同様
に反応を行ない淡黄色粘稠液体７１０ｇを得た。これを
樹脂Ｃとした。
製造例４ 製造例１と同様の反応装置にコロネートＥＨ１００ｇ
（０．１７モル）、プラクセルＦＡ−４１９４．５ｇ
（０．３４モル）、２−ヒドロキシエチルアクリレート
１９．７ｇ（０．１７モル）を仕込み製造例１と同様に
反応を行ない淡黄色粘稠液体３１４ｇを得た。これを樹
脂Ｄとした。
（０．１７モル）、プラクセルＦＡ−４１９４．５ｇ
（０．３４モル）、２−ヒドロキシエチルアクリレート
１９．７ｇ（０．１７モル）を仕込み製造例１と同様に
反応を行ない淡黄色粘稠液体３１４ｇを得た。これを樹
脂Ｄとした。
製造例５ 製造例１と同様の反応装置にコロネートＥＨ３００ｇ
（０．５１モル）、２−ヒドロキシエチルアクリレート
１７７．５ｇ（１．５３モル）を仕込み製造例１と同様
に反応を行ない淡黄色粘稠液体４７７ｇを得た。これを
樹脂Ｅとした。
（０．５１モル）、２−ヒドロキシエチルアクリレート
１７７．５ｇ（１．５３モル）を仕込み製造例１と同様
に反応を行ない淡黄色粘稠液体４７７ｇを得た。これを
樹脂Ｅとした。
製造例６ 製造例１と同様の反応装置にイソホロンジイソシアナー
ト２２２．３ｇ（１．００モル）、プラクセルＦＡ−１
４６０．０ｇ（２．００モル）を仕込み製造例１と同
様に反応を行ない淡黄色粘稠液体６８２ｇを得た。これ
を樹脂Ｆとした。
ト２２２．３ｇ（１．００モル）、プラクセルＦＡ−１
４６０．０ｇ（２．００モル）を仕込み製造例１と同
様に反応を行ない淡黄色粘稠液体６８２ｇを得た。これ
を樹脂Ｆとした。
製造例７ 製造例１と同様の反応装置にイソホロンジイソシアナー
ト２７１．０ｇ（１．２２モル）、ポリエステルジオー
ル（アジピン酸と１，４−ブタンジオールの共縮合物、
平均分子量５００）２６５．０ｇ（０．５３モル）、２
−ヒドロキシエチルアクリレート１６０．１ｇ（１．３
８モル）を仕込み製造例１と同様に反応を行ない淡黄色
粘稠液体６９６ｇを得た。これを樹脂Ｇとした。
ト２７１．０ｇ（１．２２モル）、ポリエステルジオー
ル（アジピン酸と１，４−ブタンジオールの共縮合物、
平均分子量５００）２６５．０ｇ（０．５３モル）、２
−ヒドロキシエチルアクリレート１６０．１ｇ（１．３
８モル）を仕込み製造例１と同様に反応を行ない淡黄色
粘稠液体６９６ｇを得た。これを樹脂Ｇとした。
実施例１ 製造例１で得られた樹脂Ａ７５重量部、反応性希釈剤と
してテトラエチレングリコールジアクリレート２５重量
部及び光重合開始剤（商品名ダロキュアー１１７３、メ
ルク（株）製）３重量部からなる組成物を混合し、試料
を調製し以下の試験に供した。
してテトラエチレングリコールジアクリレート２５重量
部及び光重合開始剤（商品名ダロキュアー１１７３、メ
ルク（株）製）３重量部からなる組成物を混合し、試料
を調製し以下の試験に供した。
実施例２〜５及び比較例１，２ 樹脂Ａを樹脂Ｂ〜Ｇに変えた他は実施例１と同様に組成
物を混合し、試料を調製し、以下の試験に供した。
物を混合し、試料を調製し、以下の試験に供した。
実施例６ 反応性希釈剤としてテトラエチレングリコールジアクリ
レート２５重量部の代わりにフェノキシエチルアクリレ
ート２５重量部を混合し、試料を調製し、以下の試験に
供した。
レート２５重量部の代わりにフェノキシエチルアクリレ
ート２５重量部を混合し、試料を調製し、以下の試験に
供した。
実施例７〜１０及び比較例３，４ 樹脂Ａを樹脂Ｂ〜Ｇに変えた他は実施例６と同様に組成
物を混合し、試料を調製し、以下の試験に供した。
物を混合し、試料を調製し、以下の試験に供した。
〈各種性能試験方法〉 上記各実施例及び比較例で得た試料を、以下の方法に用
い性能試験を行なった。
い性能試験を行なった。
１ 硬化性試験 得られた試料をガラス板上にアプリケーターで膜厚２０
０μｍ塗布し、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯１灯、照射距
離１０ｃｍの条件で照射線量を変えて硬化性を測定し
た。硬化性の判断は、硬化直後の硬化膜表面を爪先で軽
く擦り、その表面のキズ付性を目視判定した。
０μｍ塗布し、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯１灯、照射距
離１０ｃｍの条件で照射線量を変えて硬化性を測定し
た。硬化性の判断は、硬化直後の硬化膜表面を爪先で軽
く擦り、その表面のキズ付性を目視判定した。
○……キズが全く残らない。
△……キズがわずかに残る。
×……キズがはっきり残る。
２ 鉛筆硬度 硬化性試験（照射線量１９２ｍｊ）で得られた硬化膜を
用いて鉛筆硬度を測定した（ＪＩＳ Ｋ５４００）。
用いて鉛筆硬度を測定した（ＪＩＳ Ｋ５４００）。
３ 伸度・強度 硬化性試験（照射線量１９２ｊｍ）で得られた硬化膜を
用いて伸度・強度を測定した。
用いて伸度・強度を測定した。
試験片……幅６ｍｍ 長さ５ｃｍ（チャック間距離２．５ｃｍ） 伸度……引張速度５０ｍｍ／分で引っ張り、破断時の自
長に対する伸び率を測定した。
長に対する伸び率を測定した。
強度……５０ｍｍ／分で引っ張り、破断時の荷重を測定
した。
した。
４ 黄変性試験 硬化性試験（照射線量１９２ｊｍ）で得られた硬化性膜
を用いてサンシャインウエザオメーター３００時間後の
ΔＥを測定した（ＪＩＳ Ｋ ７１０５）。
を用いてサンシャインウエザオメーター３００時間後の
ΔＥを測定した（ＪＩＳ Ｋ ７１０５）。
得られた結果を下記第１表に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】式 ［式中、Ｒは一般式 及び／又は、一般式 ＣＨ２＝ＣＲ１−ＣＯＯ−Ｒ２−Ｏ− （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２はエチレ
ン基またはプロピレン基、ｎは１〜６の整数を表わ
す。）を表わす。］ で示されるポリウレタンアクリレート。 - 【請求項２】請求項１に記載のポリウレタンアクリレー
トをベース樹脂として含有することを特徴とする光硬化
性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1097815A JPH0641456B2 (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 光硬化性樹脂 |
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