JPH0641517B2 - 二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレンとの共重合体 - Google Patents
二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレンとの共重合体Info
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- JPH0641517B2 JPH0641517B2 JP62289133A JP28913387A JPH0641517B2 JP H0641517 B2 JPH0641517 B2 JP H0641517B2 JP 62289133 A JP62289133 A JP 62289133A JP 28913387 A JP28913387 A JP 28913387A JP H0641517 B2 JPH0641517 B2 JP H0641517B2
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- polyalkylpolysilylstyrene
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
- C08G75/205—Copolymers of sulfur dioxide with unsaturated organic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術の分野〕 本発明は、二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレ
ンとの新規な共重合体に関する。更に詳しくは、光、電
子線またはＸ線により高感度で分解するポジ型で、且つ
耐ドライエッチング性にすぐれた新規なレジスト材料と
して有用な該共重合体に関する。
ンとの新規な共重合体に関する。更に詳しくは、光、電
子線またはＸ線により高感度で分解するポジ型で、且つ
耐ドライエッチング性にすぐれた新規なレジスト材料と
して有用な該共重合体に関する。
最近のリソグラフィー技術の進歩はめざましく、プロセ
ス技術の向上とあいまってフォトリソグラフィーによっ
て0.5μｍの解像が可能となりつつある。一方、電子線
リソグラフィーは、フォトリソグラフィーに比べ、スル
ープットは劣るが、より微細な加工が可能であり、現在
さまざまなカスタムデバイスの製造に用いられている。
ス技術の向上とあいまってフォトリソグラフィーによっ
て0.5μｍの解像が可能となりつつある。一方、電子線
リソグラフィーは、フォトリソグラフィーに比べ、スル
ープットは劣るが、より微細な加工が可能であり、現在
さまざまなカスタムデバイスの製造に用いられている。
良く知られているポリ（ブテン−１ スルホン）（ＰＢ
Ｓ）は電子線照射に対し、感度が高く、フォトマスク製
造用のポジ型レジストとして広く用いられている。しか
し、耐ドライエッチング性が良くないので、その用途が
制限されている。
Ｓ）は電子線照射に対し、感度が高く、フォトマスク製
造用のポジ型レジストとして広く用いられている。しか
し、耐ドライエッチング性が良くないので、その用途が
制限されている。
一方、近年微細リソグラフィーを目的に多層レジストプ
ロセスが重要になってきており、ポリマーに酸素反応性
イオンエッチング（ＲＩＥ）耐性を持たせる努力が種々
なされている。
ロセスが重要になってきており、ポリマーに酸素反応性
イオンエッチング（ＲＩＥ）耐性を持たせる努力が種々
なされている。
その例が、フォト及び電子線パターニング用としてのシ
リコン含有レジストである。しかしながらその多くはネ
ガ型レジストで、ポジ型で且つ酸素反応性イオンエッチ
ング（ＲＩＥ）耐性を持ったレジストは少い。
リコン含有レジストである。しかしながらその多くはネ
ガ型レジストで、ポジ型で且つ酸素反応性イオンエッチ
ング（ＲＩＥ）耐性を持ったレジストは少い。
その例としてはポリ（３−ブテニルトリメチル シラン
スルホン）(7th International Conference on Photo
polymers,New York 1985)やポリ（トリメチルシリルス
チレン スルホン）(PTMSS)（公開特許公報昭62−21562
8）があげられる。
スルホン）(7th International Conference on Photo
polymers,New York 1985)やポリ（トリメチルシリルス
チレン スルホン）(PTMSS)（公開特許公報昭62−21562
8）があげられる。
しかし、前者は耐熱性に劣り、耐酸素ＲＩＥ性も十分と
は言い難い。又、後者は耐熱性にすぐれているが、耐酸
素ＲＩＥ性は十分とは言い難い。
は言い難い。又、後者は耐熱性にすぐれているが、耐酸
素ＲＩＥ性は十分とは言い難い。
公知技術の以上の問題点にかんがみ、本発明者等は、耐
熱性および耐酸素ＲＩＥ性のいづれもすぐれたレジスト
材料となりうるポリマーを見出すべく研究を行った。そ
の結果、後述の二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルス
チレンとの共重合体が、かかる問題点を解決しうること
を見出して本発明を完成した。
熱性および耐酸素ＲＩＥ性のいづれもすぐれたレジスト
材料となりうるポリマーを見出すべく研究を行った。そ
の結果、後述の二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルス
チレンとの共重合体が、かかる問題点を解決しうること
を見出して本発明を完成した。
本発明の二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレン
との共重合体は前述のPTMSSに比べ耐酸素ＲＩＥ性にす
ぐれているのみならず、興味深いことに、２２０〜３０
０nmの光に対してすぐれた感度を有している。
との共重合体は前述のPTMSSに比べ耐酸素ＲＩＥ性にす
ぐれているのみならず、興味深いことに、２２０〜３０
０nmの光に対してすぐれた感度を有している。
以上の記述から明らかなように、本発明の目的は、第１
に新規な二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレン
との共重合体を提供することであり、第２の目的は耐ド
ライエッチング性にすぐれたポジ型の光及び電子線レジ
スト材料を提供することである。
に新規な二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレン
との共重合体を提供することであり、第２の目的は耐ド
ライエッチング性にすぐれたポジ型の光及び電子線レジ
スト材料を提供することである。
本発明（二発明）は、下記(1)および(5)の主要構成と
(2)ないし(4)の実施態様的構成を有する。
(2)ないし(4)の実施態様的構成を有する。
(1)１〜５０モル％の で示される構造単位と、５０〜９９モル％の （ここでＲは低級アルキル基を表し、ｐは２〜５の整数
である）からなる線状化合物であって、数平均分子量が
2,000〜2000,000である二酸化硫黄とポリアルキルポリ
シリルスチレンとの共重合体。
である）からなる線状化合物であって、数平均分子量が
2,000〜2000,000である二酸化硫黄とポリアルキルポリ
シリルスチレンとの共重合体。
(2)ポリアルキルポリシリル基の芳香環に対する置換位
置がスチレンのｍ−もしくはｐ−位置であり、Ｒがメチ
ルもしくはエチルから選ばれたものである前記第(1)項
に記載の共重合体。
置がスチレンのｍ−もしくはｐ−位置であり、Ｒがメチ
ルもしくはエチルから選ばれたものである前記第(1)項
に記載の共重合体。
(3)ポリアルキルポリシリル基におけるシリコン結合が
直鎖状、分岐状もしくは直鎖状及び分岐状ポリシランの
混合物である前記第(1)項に記載の共重合体。
直鎖状、分岐状もしくは直鎖状及び分岐状ポリシランの
混合物である前記第(1)項に記載の共重合体。
(4)下式（Ｉ）で示されるポリアルキルポリシリルスチ
レンのシーケンス長ｑが１〜１０のいずれかの数値であ
り、繰り返し単位ｎが５〜10,000である前記第(1)項に
記載の共重合体。
レンのシーケンス長ｑが１〜１０のいずれかの数値であ
り、繰り返し単位ｎが５〜10,000である前記第(1)項に
記載の共重合体。
(5)３０〜５０モル％の で示される構造単位と、５０〜７０モル％の からなる線状化合物であって、数平均分子量が2,000〜1
000,000である二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルス
チレンとの共重合体を有効成分とするポジ型のレジスト
材料。
000,000である二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルス
チレンとの共重合体を有効成分とするポジ型のレジスト
材料。
本発明の構成と効果につき以下に詳述する。
本発明の二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレン
との共重合体は、下式（Ｉ）によって表わされる。
との共重合体は、下式（Ｉ）によって表わされる。
ここでＲはCH3もしくはC2H5を表わし、ｐは２〜５の整
数でｑはポリアルキルポリシリルスチレンのシーケンス
長を表わし、１分子中に１〜１０の任意の整数値をもっ
て分布しており、ｎは５〜10,000の整数を表わす。
数でｑはポリアルキルポリシリルスチレンのシーケンス
長を表わし、１分子中に１〜１０の任意の整数値をもっ
て分布しており、ｎは５〜10,000の整数を表わす。
ポリアルキルポリシリル基の置換位置はスチレンに対
し、ｍ−もしくはｐ−体である。ポリアルキルポリシリ
ル基の具体例としては下記に示すように直鎖状又は分岐
状 又は直鎖状と分岐状ポリシランの混合物をあげることが
できる。
し、ｍ−もしくはｐ−体である。ポリアルキルポリシリ
ル基の具体例としては下記に示すように直鎖状又は分岐
状 又は直鎖状と分岐状ポリシランの混合物をあげることが
できる。
本共重合体をレジスト材料として用いる場合、光或いは
電子線に対する分解感度はｑの値が１に近づくほど高く
なる。一方耐プラズマ性、特に耐酸素ＲＩＥ性はSi鎖が
長くなるほど向上する。更に注目すべき点はSi鎖を長く
することによって本共重合体のUV吸収波長λmaxが長波
長側へシフトすることである。従ってSi鎖の長さを調節
することによって２２０〜３００nmの範囲で任意の光を
吸収する共重合体を得られうる可能性がある。
電子線に対する分解感度はｑの値が１に近づくほど高く
なる。一方耐プラズマ性、特に耐酸素ＲＩＥ性はSi鎖が
長くなるほど向上する。更に注目すべき点はSi鎖を長く
することによって本共重合体のUV吸収波長λmaxが長波
長側へシフトすることである。従ってSi鎖の長さを調節
することによって２２０〜３００nmの範囲で任意の光を
吸収する共重合体を得られうる可能性がある。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例１ １００mlの耐圧ガラス製重合管にターシャリーブチルハ
イドロパーオキサイド１４４mgと新しく蒸溜したｐ−ペ
ンタメチルジシリルスチレン15.1ｇを計り込んだ。次い
で該重合管内の酸素を真空脱気を繰り返して除き、これ
にP2O5で脱水乾燥した二酸化硫黄20.2ｇを−１０℃で加
え、よく混合する。この重合管を−５０℃の低温槽に入
れ、２４時間重合させた。
イドロパーオキサイド１４４mgと新しく蒸溜したｐ−ペ
ンタメチルジシリルスチレン15.1ｇを計り込んだ。次い
で該重合管内の酸素を真空脱気を繰り返して除き、これ
にP2O5で脱水乾燥した二酸化硫黄20.2ｇを−１０℃で加
え、よく混合する。この重合管を−５０℃の低温槽に入
れ、２４時間重合させた。
該時間経過後、重合管を開封し、N2をバブルさせて未反
応のSO2を除去した後、重合管に残った液をメタノール
とn-ヘキサンの混合液中に攪拌下投入すると白色の沈澱
物が得られた。このポリマーをガラスフィルター上で集
め、少量のアセトンに溶解させ、該溶解物をメタノール
とn-ヘキサンの混合溶液に投入して沈澱させることによ
って精製し、室温で４８時間真空乾燥した。こうして得
られたポリマー収量は4.4ｇであった。
応のSO2を除去した後、重合管に残った液をメタノール
とn-ヘキサンの混合液中に攪拌下投入すると白色の沈澱
物が得られた。このポリマーをガラスフィルター上で集
め、少量のアセトンに溶解させ、該溶解物をメタノール
とn-ヘキサンの混合溶液に投入して沈澱させることによ
って精製し、室温で４８時間真空乾燥した。こうして得
られたポリマー収量は4.4ｇであった。
本ポリマーのIR吸収スペクトルを第１図に示す。又、元
素分析値はＣ＝52.83％，Ｈ＝7.52％（１：１交互共重
合体としての計算値Ｃ＝52.29％，Ｈ＝7.44％）であっ
た。第１図及び元素分析値から明らかなように、得られ
たポリマーは、二酸化硫黄とペンタメチルジシリルスチ
レンとの共重合体であり、その組成は下式に示すように
ペンタメチルジシリルスチレン単位とスルホン単位とが
１：１の交互共重合体であることが判った。
素分析値はＣ＝52.83％，Ｈ＝7.52％（１：１交互共重
合体としての計算値Ｃ＝52.29％，Ｈ＝7.44％）であっ
た。第１図及び元素分析値から明らかなように、得られ
たポリマーは、二酸化硫黄とペンタメチルジシリルスチ
レンとの共重合体であり、その組成は下式に示すように
ペンタメチルジシリルスチレン単位とスルホン単位とが
１：１の交互共重合体であることが判った。
又、このポリマーをGPC分析したところ、ポリスチレン
換算で数平均分子量（ｎ）は349,000で分散度（ｗ
／ｎ）は2.7であった。又、このポリマーの熱分析測
定の結果ガラス転移点(Tg)は164℃、分解開始温度(Td)
は１９０℃であった。
換算で数平均分子量（ｎ）は349,000で分散度（ｗ
／ｎ）は2.7であった。又、このポリマーの熱分析測
定の結果ガラス転移点(Tg)は164℃、分解開始温度(Td)
は１９０℃であった。
次に、本ポリマーのUV吸収スペクトルを第２図に示す。
第２図はジクロルメタン中に溶解した本ポリマーのスペ
クトルでその極大吸収波長λmaxは２４６nmで、そのモ
ル吸光係数は10800であった。尚第２図にはペンタメチ
ルジシリルスチレンモノマーのUV吸収スペクトルを同時
に示した。
第２図はジクロルメタン中に溶解した本ポリマーのスペ
クトルでその極大吸収波長λmaxは２４６nmで、そのモ
ル吸光係数は10800であった。尚第２図にはペンタメチ
ルジシリルスチレンモノマーのUV吸収スペクトルを同時
に示した。
試験例１ 実施例１で得られたポリマー（精製品）をシクロヘキサ
ノンに溶解して5.0wt%の溶液とし、該溶液を0.2μｍの
テフロン製フィルターにて濾過した。この溶液をシリコ
ンウェハー上に回転数2,000rpmにてスピン塗布し、該被
塗布物を150℃、１時間オーブン中でプリベークした。
プリベーク后の膜厚は0.5μｍであった。このものに電
子線描画装置（エリオニクス社製ERE-301型）を使用し
て、加速電圧２０kVで、照射を行い、分解感度を求めた
ところ、３×10-6Ｃ／cm2の値が得られた。
ノンに溶解して5.0wt%の溶液とし、該溶液を0.2μｍの
テフロン製フィルターにて濾過した。この溶液をシリコ
ンウェハー上に回転数2,000rpmにてスピン塗布し、該被
塗布物を150℃、１時間オーブン中でプリベークした。
プリベーク后の膜厚は0.5μｍであった。このものに電
子線描画装置（エリオニクス社製ERE-301型）を使用し
て、加速電圧２０kVで、照射を行い、分解感度を求めた
ところ、３×10-6Ｃ／cm2の値が得られた。
尚、本テストにおける現像は、メチルイソブチルケトン
（イソプロパノール＝38/62（容積比）の混合溶剤で室
温にて３分間浸漬した後イソプロパノールで１分間リン
スを行った。又、膜厚測定は触針段差計を使用した。
（イソプロパノール＝38/62（容積比）の混合溶剤で室
温にて３分間浸漬した後イソプロパノールで１分間リン
スを行った。又、膜厚測定は触針段差計を使用した。
試験例２ 実施例１で得られたポリマー（精製品）をシクロヘキサ
ノンに溶解して5.0wt%の溶液とし、該溶液を0.2μｍの
テフロン製フィルターにて濾過した。この溶液をシリコ
ンウェハー上に回転数2,000rpmにてスピン塗布し、該被
塗布物を150℃、１時間オーブン中でプリベークした。
プリベーク后の膜厚は0.5μｍであった。
ノンに溶解して5.0wt%の溶液とし、該溶液を0.2μｍの
テフロン製フィルターにて濾過した。この溶液をシリコ
ンウェハー上に回転数2,000rpmにてスピン塗布し、該被
塗布物を150℃、１時間オーブン中でプリベークした。
プリベーク后の膜厚は0.5μｍであった。
このものにDeep UV露光を行い（光源として、ウシオ製
の５００Ｗ Xe-Hgランプを、照明系はキャノンPLA-520
を、コールドミラーとしてCM 250を使用した。）分解感
度を求めたところ、３０mJ／cm2の値が得られた。また
解像度は用いたマスクの限界である0.5μｍが解像し、
台形のパターン形状のものが得られた。
の５００Ｗ Xe-Hgランプを、照明系はキャノンPLA-520
を、コールドミラーとしてCM 250を使用した。）分解感
度を求めたところ、３０mJ／cm2の値が得られた。また
解像度は用いたマスクの限界である0.5μｍが解像し、
台形のパターン形状のものが得られた。
尚、本テストにおける現像にはメチルイソブチルケトン
／イソプロパノール＝30/70（容積比）の混合溶剤を用
い、室温にて５分間浸漬した後、イソプロパノールで１
分間リンスを行った。
／イソプロパノール＝30/70（容積比）の混合溶剤を用
い、室温にて５分間浸漬した後、イソプロパノールで１
分間リンスを行った。
第１、２図は、本発明の実施例で得られた共重合体のIR
吸収スペクトル（第１図）ならびにUV吸収スペクトル
（第２図）を示す。
吸収スペクトル（第１図）ならびにUV吸収スペクトル
（第２図）を示す。
Claims (5)
- 【請求項１】１〜５０モル％の で示される構造単位と、５０〜９９モル％の （ここでＲは低級アルキル基を表し、ｐは２〜５の整数
である）からなる線状化合物であって、数平均分子量が
2,000〜2000,000である二酸化硫黄とポリアルキルポリ
シリルスチレンとの共重合体。 - 【請求項２】ポリアルキルポリシリル基の芳香環に対す
る置換位置がスチレンのｍ−もしくはｐ−位置であり、
Ｒがメチルもしくはエチルから選ばれたものである特許
請求の範囲第(1)項に記載の共重合体。 - 【請求項３】ポリアルキルポリシリル基におけるシリコ
ン結合が直鎖状、分岐状もしくは直鎖状及び分岐状ポリ
シランの混合物である特許請求の範囲第(1)項に記載の
共重合体。 - 【請求項４】下式（Ｉ）で示されるポリアルキルポリシ
リルスチレンのシーケンス長ｑが１〜１０のいずれかの
数値であり、繰り返し単位ｎが５〜10,000である特許請
求の範囲第(1)項に記載の共重合体。 - 【請求項５】３０〜５０モル％の で示される構造単位と、５０〜７０モル％の からなる線状化合物であって、数平均分子量が2,000〜1
000,000である二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルス
チレンとの共重合体を有効成分とするポジ型のレジスト
材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62289133A JPH0641517B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | 二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレンとの共重合体 |
| US07/223,115 US4888392A (en) | 1987-11-16 | 1988-07-22 | Copolymer of sulfur dioxide and polyalkylpolysilylstyrene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62289133A JPH0641517B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | 二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレンとの共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01131246A JPH01131246A (ja) | 1989-05-24 |
| JPH0641517B2 true JPH0641517B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=17739184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62289133A Expired - Lifetime JPH0641517B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | 二酸化硫黄とポリアルキルポリシリルスチレンとの共重合体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4888392A (ja) |
| JP (1) | JPH0641517B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5298367A (en) * | 1991-03-09 | 1994-03-29 | Basf Aktiengesellschaft | Production of micromoldings having a high aspect ratio |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2833801A (en) * | 1955-08-03 | 1958-05-06 | Dow Corning | Organosilicon sulfones |
| US3272282A (en) * | 1964-08-03 | 1966-09-13 | Wesley A Lee | Scaffold |
| US3336274A (en) * | 1965-02-11 | 1967-08-15 | Shell Oil Co | Highly crystalline terpolymeric and quaterpolymeric polysulfones |
-
1987
- 1987-11-16 JP JP62289133A patent/JPH0641517B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-07-22 US US07/223,115 patent/US4888392A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01131246A (ja) | 1989-05-24 |
| US4888392A (en) | 1989-12-19 |
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