JPH09258448A - レジスト組成物及びそれを用いた半導体装置製造方法 - Google Patents
レジスト組成物及びそれを用いた半導体装置製造方法Info
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- JPH09258448A JPH09258448A JP8063439A JP6343996A JPH09258448A JP H09258448 A JPH09258448 A JP H09258448A JP 8063439 A JP8063439 A JP 8063439A JP 6343996 A JP6343996 A JP 6343996A JP H09258448 A JPH09258448 A JP H09258448A
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- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 有害薬品を使用しないで現像可能なレジスト
組成物、及び有害薬品を使用しないレジスト膜現像工程
を含む半導体装置の製造方法を提供する。 【解決手段】 一般式 で表される繰り返し単位を含んで構成される重合体と、
光酸発生剤と、溶剤とを含む。上式中Ｘ1 〜Ｘ4 のうち
１つは、−ＯＲ1 、−ＣＯＯＲ1 、または−Ｒ2 −ＯＲ
1 （Ｒ1 は酸により脱離する炭化水素基、Ｒ2 は２価の
炭化水素基またはその置換体であってハロゲン、シリコ
ン、ゲルマニウム等、からなる群より選ばれた原子で構
成される原子団もしくは１つの原子による置換体）で表
される基であり、他の１つは、−ＣＯＲ3 （Ｒ3 は炭化
水素基またはハロゲン、シリコン、ゲルマニウム等、か
らなる群より選ばれた原子で構成される原子団もしくは
１つの原子による炭化水素基の置換体）で表される基で
あり、残りの２つは水素原子である。
組成物、及び有害薬品を使用しないレジスト膜現像工程
を含む半導体装置の製造方法を提供する。 【解決手段】 一般式 で表される繰り返し単位を含んで構成される重合体と、
光酸発生剤と、溶剤とを含む。上式中Ｘ1 〜Ｘ4 のうち
１つは、−ＯＲ1 、−ＣＯＯＲ1 、または−Ｒ2 −ＯＲ
1 （Ｒ1 は酸により脱離する炭化水素基、Ｒ2 は２価の
炭化水素基またはその置換体であってハロゲン、シリコ
ン、ゲルマニウム等、からなる群より選ばれた原子で構
成される原子団もしくは１つの原子による置換体）で表
される基であり、他の１つは、−ＣＯＲ3 （Ｒ3 は炭化
水素基またはハロゲン、シリコン、ゲルマニウム等、か
らなる群より選ばれた原子で構成される原子団もしくは
１つの原子による炭化水素基の置換体）で表される基で
あり、残りの２つは水素原子である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体プロセスの
フォトリソグラフィ工程に用いられるレジスト組成物及
びこのレジスト組成物を使用した半導体装置の製造方法
に関する。
フォトリソグラフィ工程に用いられるレジスト組成物及
びこのレジスト組成物を使用した半導体装置の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の半導体プロセスにおいては、露光
されたレジスト膜を現像するために有機溶媒または有機
アルカリ溶液を用いていた。
されたレジスト膜を現像するために有機溶媒または有機
アルカリ溶液を用いていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】レジスト膜の現像に使
用される有機溶媒、有機アルカリ溶液には有害な薬品も
ある。近年、半導体プロセスの作業環境の安全性の向上
が求められている。
用される有機溶媒、有機アルカリ溶液には有害な薬品も
ある。近年、半導体プロセスの作業環境の安全性の向上
が求められている。
【０００４】本発明の目的は、有害薬品を使用しないで
現像可能なレジスト組成物、及び有害薬品を使用しない
レジスト膜現像工程を含む半導体装置の製造方法を提供
することである。
現像可能なレジスト組成物、及び有害薬品を使用しない
レジスト膜現像工程を含む半導体装置の製造方法を提供
することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の一観点による
と、一般式
と、一般式
【０００６】
【化３】 で表される繰り返し単位であって、Ｘ1 〜Ｘ4 のうち１
つは、−ＯＲ1 、−ＣＯＯＲ1 、または−Ｒ2 −ＯＲ1
（Ｒ1 は酸により脱離する炭化水素基、Ｒ2 は２価の炭
化水素基またはハロゲン、シリコン、ゲルマニウム、酸
素、窒素、イオウ、及びチタンからなる群より選ばれた
原子で構成される原子団もしくは１つの原子による２価
の炭化水素基の置換体）で表される第１の基であり、他
の１つは、−ＣＯＲ3 （Ｒ3 は炭化水素基またはハロゲ
ン、シリコン、ゲルマニウム、酸素、窒素、イオウ、及
びチタンからなる群より選ばれた原子で構成される原子
団もしくは１つの原子による炭化水素基の置換体）で表
される第２の基であり、残りの２つは水素原子である前
記繰り返し単位を含んで構成される単重合体もしくは共
重合体からなる化合物と、光が照射されると酸を発生す
る光酸発生剤と、前記化合物及び前記光酸発生剤を溶か
す溶剤とを含むレジスト組成物が提供される。
つは、−ＯＲ1 、−ＣＯＯＲ1 、または−Ｒ2 −ＯＲ1
（Ｒ1 は酸により脱離する炭化水素基、Ｒ2 は２価の炭
化水素基またはハロゲン、シリコン、ゲルマニウム、酸
素、窒素、イオウ、及びチタンからなる群より選ばれた
原子で構成される原子団もしくは１つの原子による２価
の炭化水素基の置換体）で表される第１の基であり、他
の１つは、−ＣＯＲ3 （Ｒ3 は炭化水素基またはハロゲ
ン、シリコン、ゲルマニウム、酸素、窒素、イオウ、及
びチタンからなる群より選ばれた原子で構成される原子
団もしくは１つの原子による炭化水素基の置換体）で表
される第２の基であり、残りの２つは水素原子である前
記繰り返し単位を含んで構成される単重合体もしくは共
重合体からなる化合物と、光が照射されると酸を発生す
る光酸発生剤と、前記化合物及び前記光酸発生剤を溶か
す溶剤とを含むレジスト組成物が提供される。
【０００７】このレジスト組成物で形成したレジスト膜
を紫外線、遠紫外線、真空紫外線、電子線等で露光する
と、光酸発生剤の存在により露光された領域に酸が発生
する。この酸により、Ｒ1 が脱離して水素原子に置換さ
れ、水酸基が形成される。水酸基は親水性であるため、
水酸基が形成された領域のレジスト膜が純水等に溶け
る。従って、純水等で現像することが可能になる。
を紫外線、遠紫外線、真空紫外線、電子線等で露光する
と、光酸発生剤の存在により露光された領域に酸が発生
する。この酸により、Ｒ1 が脱離して水素原子に置換さ
れ、水酸基が形成される。水酸基は親水性であるため、
水酸基が形成された領域のレジスト膜が純水等に溶け
る。従って、純水等で現像することが可能になる。
【０００８】本発明の他の観点によると、前記第１の基
が、アルコキシル基または−ＣＯＯＲ4 （Ｒ4 はアルキ
ル基）で表される基であるレジスト組成物が提供され
る。本発明の他の観点によると、前記レジスト組成物を
半導体基板の表面上に塗布し、レジスト膜を形成する工
程と、前記レジスト膜を選択的に露光する工程と、露光
後、純水、炭素数１〜５のアルコール、水性アルカリ溶
液、及びこれらの液体の少なくとも２つを混合した混合
液からなる群より選ばれた１つの液中に前記基板を浸漬
し現像する工程とを含む半導体装置の製造方法が提供さ
れる。
が、アルコキシル基または−ＣＯＯＲ4 （Ｒ4 はアルキ
ル基）で表される基であるレジスト組成物が提供され
る。本発明の他の観点によると、前記レジスト組成物を
半導体基板の表面上に塗布し、レジスト膜を形成する工
程と、前記レジスト膜を選択的に露光する工程と、露光
後、純水、炭素数１〜５のアルコール、水性アルカリ溶
液、及びこれらの液体の少なくとも２つを混合した混合
液からなる群より選ばれた１つの液中に前記基板を浸漬
し現像する工程とを含む半導体装置の製造方法が提供さ
れる。
【０００９】
【発明の実施の形態】一般式
【００１０】
【化４】 で表される繰り返し単位を含んで構成される単重合体を
準備する。
準備する。
【００１１】ここで、基Ｘ4 は、−ＯＲ1 、−ＣＯＯＲ
1 、または−Ｒ2 −ＯＲ1 （Ｒ1 は酸により脱離する炭
化水素基、Ｒ2 は２価の炭化水素基またはハロゲン、シ
リコン、ゲルマニウム、酸素、窒素、イオウ、及びチタ
ンからなる群より選ばれた原子で構成される原子団もし
くは１つの原子による２価の炭化水素基の置換体）で表
される基であり、基Ｘ3 は、−ＣＯＲ3 （Ｒ3 は炭化水
素基またはハロゲン、シリコン、ゲルマニウム、酸素、
窒素、イオウ、及びチタンからなる群より選ばれた原子
で構成される原子団もしくは１つの原子による炭化水素
基の置換体）で表される基であり、基Ｘ1 及び基Ｘ2 は
水素原子である。
1 、または−Ｒ2 −ＯＲ1 （Ｒ1 は酸により脱離する炭
化水素基、Ｒ2 は２価の炭化水素基またはハロゲン、シ
リコン、ゲルマニウム、酸素、窒素、イオウ、及びチタ
ンからなる群より選ばれた原子で構成される原子団もし
くは１つの原子による２価の炭化水素基の置換体）で表
される基であり、基Ｘ3 は、−ＣＯＲ3 （Ｒ3 は炭化水
素基またはハロゲン、シリコン、ゲルマニウム、酸素、
窒素、イオウ、及びチタンからなる群より選ばれた原子
で構成される原子団もしくは１つの原子による炭化水素
基の置換体）で表される基であり、基Ｘ1 及び基Ｘ2 は
水素原子である。
【００１２】例えば、基Ｘ4 はアルコキシル基、−ＣＯ
ＯＲ4 （Ｒ4 はアルキル基）、アルコキシフェニル基、
アルコキシシクロヘキシル基、アルコキシアダマンチル
基、または、−Ｒ2 −ＯＲ1 （Ｒ1 はターシャルブチル
（ｔＢｕ）、Ｒ2 は、一般式
ＯＲ4 （Ｒ4 はアルキル基）、アルコキシフェニル基、
アルコキシシクロヘキシル基、アルコキシアダマンチル
基、または、−Ｒ2 −ＯＲ1 （Ｒ1 はターシャルブチル
（ｔＢｕ）、Ｒ2 は、一般式
【００１３】
【化５】 で表される２価の炭化水素基）等である。また、Ｒ
3 は、シクロヘキシル基、フェニル基等である。
3 は、シクロヘキシル基、フェニル基等である。
【００１４】一般式（１）で表される単重合体に、トリ
フェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート
（ＴＰＳＳｂＦ6 ）等の光酸発生剤を添加してシクロヘ
キサノン溶液とし、レジスト組成物を得る。
フェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート
（ＴＰＳＳｂＦ6 ）等の光酸発生剤を添加してシクロヘ
キサノン溶液とし、レジスト組成物を得る。
【００１５】このレジスト組成物を半導体等の基板上に
回転塗布し、溶剤を揮発させてレジスト膜を形成する。
このレジスト膜に、フォトマスクを介してＫｒＦエキシ
マレーザ（波長２４８．４ｎｍ）等の露光光を選択的に
照射する。露光された領域のレジスト膜中に光酸発生剤
による酸が生成される。同時に単重合体の主鎖が切断さ
れて分子量が低下する。
回転塗布し、溶剤を揮発させてレジスト膜を形成する。
このレジスト膜に、フォトマスクを介してＫｒＦエキシ
マレーザ（波長２４８．４ｎｍ）等の露光光を選択的に
照射する。露光された領域のレジスト膜中に光酸発生剤
による酸が生成される。同時に単重合体の主鎖が切断さ
れて分子量が低下する。
【００１６】露光後、レジスト膜をベーキングする。露
光工程で発生した酸により、一般式（１）中の基Ｘ4 に
含まれる炭化水素基Ｒ1 が脱離して水素原子に置換さ
れ、水酸基が形成される。
光工程で発生した酸により、一般式（１）中の基Ｘ4 に
含まれる炭化水素基Ｒ1 が脱離して水素原子に置換さ
れ、水酸基が形成される。
【００１７】ベーキング後、基板を純水に浸漬する。水
酸基は水との親和性が強いため、水酸基に置換された領
域、すなわち露光された領域のレジスト膜が純水中に溶
ける。なお、露光された領域のレジスト膜の分子量が低
下しているため、より溶けやすくなる。このようにし
て、純水を用いてレジスト膜の現像を行うことができ
る。
酸基は水との親和性が強いため、水酸基に置換された領
域、すなわち露光された領域のレジスト膜が純水中に溶
ける。なお、露光された領域のレジスト膜の分子量が低
下しているため、より溶けやすくなる。このようにし
て、純水を用いてレジスト膜の現像を行うことができ
る。
【００１８】有機溶媒、有機アルカリ溶液等を使用する
ことなく、純水を用いてレジスト膜の現像を行うことが
できるため、半導体プロセスにおける有害薬品の使用を
抑制することが可能になる。
ことなく、純水を用いてレジスト膜の現像を行うことが
できるため、半導体プロセスにおける有害薬品の使用を
抑制することが可能になる。
【００１９】上記実施の形態では、レジスト組成物の樹
脂原料として単重合体を用いた場合を説明したが、一般
式（１）で表される繰り返し単位とメチルイソプロペニ
ルケトン等の他の繰り返し単位とを含む共重合体を用い
てもよい。
脂原料として単重合体を用いた場合を説明したが、一般
式（１）で表される繰り返し単位とメチルイソプロペニ
ルケトン等の他の繰り返し単位とを含む共重合体を用い
てもよい。
【００２０】また、上記実施の形態では、基Ｘ3 とＸ4
が主鎖中の同一の炭素原子に結合している場合を説明し
たが、繰り返し単位を構成する主鎖中の２つの炭素原子
のうち一方の炭素原子に基Ｘ3 が結合し、他方の炭素原
子に基Ｘ4 が結合した単重合体または共重合体を使用し
てもよい。
が主鎖中の同一の炭素原子に結合している場合を説明し
たが、繰り返し単位を構成する主鎖中の２つの炭素原子
のうち一方の炭素原子に基Ｘ3 が結合し、他方の炭素原
子に基Ｘ4 が結合した単重合体または共重合体を使用し
てもよい。
【００２１】このように、異なる炭素原子に基Ｘ3 とＸ
4 が結合した重合体は、例えば、シクロヘキサン−２，
３−ブテン酸−４−オキソ−ｔ−ブチルエステルを重合
させることにより作製することができる。
4 が結合した重合体は、例えば、シクロヘキサン−２，
３−ブテン酸−４−オキソ−ｔ−ブチルエステルを重合
させることにより作製することができる。
【００２２】また、上記実施の形態では、レジスト膜の
現像液として純水を使用したが、純水にメタノール、エ
タノール等の炭素数が１〜５のアルコールを混合した混
合溶液を用いてもよく、テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド等の水性アルカリ溶液を用いてもよい。
また、水性アルカリ溶液と炭素数が１〜５のアルコール
とを混合した現像液を用いてもよい。
現像液として純水を使用したが、純水にメタノール、エ
タノール等の炭素数が１〜５のアルコールを混合した混
合溶液を用いてもよく、テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド等の水性アルカリ溶液を用いてもよい。
また、水性アルカリ溶液と炭素数が１〜５のアルコール
とを混合した現像液を用いてもよい。
【００２３】
【実施例】一般式
【００２４】
【化６】
【００２５】で表されるシクロヘキサンプロパン酸−α
−メチレン−β−オキソ−ターシャルブチルエステル１
０ｇを体積１０倍のトルエンに溶かす。シクロヘキサン
プロパン酸−α−メチレン−β−オキソ−ターシャルブ
チルエステルに対して１０モル％のＮ，Ｎ−アゾビスイ
ソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を加え、８０℃にして１
０時間保持し、付加重合反応を起こさせる。
−メチレン−β−オキソ−ターシャルブチルエステル１
０ｇを体積１０倍のトルエンに溶かす。シクロヘキサン
プロパン酸−α−メチレン−β−オキソ−ターシャルブ
チルエステルに対して１０モル％のＮ，Ｎ−アゾビスイ
ソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を加え、８０℃にして１
０時間保持し、付加重合反応を起こさせる。
【００２６】この溶液を大量のメタノール中に投入し、
沈殿物を濾別することにより、６．７ｇのシクロヘキサ
ンプロパン酸−α−メチレン−β−オキソ−ターシャル
ブチルエステルの単重合体を得ることができた。すなわ
ち、収率は６７％であった。ゲルパーミエーションクロ
マトグラフィにより分子量を測定したところ、分子量は
５６００であった。
沈殿物を濾別することにより、６．７ｇのシクロヘキサ
ンプロパン酸−α−メチレン−β−オキソ−ターシャル
ブチルエステルの単重合体を得ることができた。すなわ
ち、収率は６７％であった。ゲルパーミエーションクロ
マトグラフィにより分子量を測定したところ、分子量は
５６００であった。
【００２７】上記方法で得られた単重合体に対して５重
量％のトリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアン
チモネート（ＴＰＳＳｂＦ6 ）を添加し、樹脂分が１２
重量％になるシクロヘキサノン溶液を作製する。ＴＰＳ
ＳｂＦ6 は光酸発生剤である。
量％のトリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアン
チモネート（ＴＰＳＳｂＦ6 ）を添加し、樹脂分が１２
重量％になるシクロヘキサノン溶液を作製する。ＴＰＳ
ＳｂＦ6 は光酸発生剤である。
【００２８】このシクロヘキサノン溶液をシリコン表面
が露出したシリコン基板表面上に回転塗布し、１５０℃
のプリベーキングを行って厚さ約０．５μｍのレジスト
膜を形成する。レンズの開口数ＮＡが０．４５のＫｒＦ
エキシマレーザステッパを使用し、種々の線幅が形成さ
れたラインアンドスペースパターンのフォトマスクを通
してレジスト膜を選択的に露光する。なお、このときの
縮小投影露光の倍率は１／５倍である。
が露出したシリコン基板表面上に回転塗布し、１５０℃
のプリベーキングを行って厚さ約０．５μｍのレジスト
膜を形成する。レンズの開口数ＮＡが０．４５のＫｒＦ
エキシマレーザステッパを使用し、種々の線幅が形成さ
れたラインアンドスペースパターンのフォトマスクを通
してレジスト膜を選択的に露光する。なお、このときの
縮小投影露光の倍率は１／５倍である。
【００２９】露光後、１５０℃で６０秒間のポストベー
キングを行う。その後、シリコン基板を温度２０℃の純
水に２分間浸漬して現像する。上記方法で、最小線幅
０．３７５μｍのパターンを解像することができた。
キングを行う。その後、シリコン基板を温度２０℃の純
水に２分間浸漬して現像する。上記方法で、最小線幅
０．３７５μｍのパターンを解像することができた。
【００３０】上記実施例では、付加重合反応を起こさせ
る単量体として、シクロヘキサンプロパン酸−α−メチ
レン−β−オキソ−ターシャルブチルエステルを用いた
が、他の単量体を用いてもよい。
る単量体として、シクロヘキサンプロパン酸−α−メチ
レン−β−オキソ−ターシャルブチルエステルを用いた
が、他の単量体を用いてもよい。
【００３１】単量体として、一般式
【００３２】
【化７】
【００３３】で表されるベンゼンプロパン酸−α−メチ
レン−β−オキソ−ターシャルブチルエステルを用い、
上記実施例と同様の方法で単重合体を作製した。この方
法により、収率７３％で分子量６５００の単重合体が得
られた。この単重合体を用いて上記実施例と同様の方法
でレジスト組成物を作製し、露光現像を行ったところ、
最小線幅０．３７５μｍのパターンを解像することがで
きた。
レン−β−オキソ−ターシャルブチルエステルを用い、
上記実施例と同様の方法で単重合体を作製した。この方
法により、収率７３％で分子量６５００の単重合体が得
られた。この単重合体を用いて上記実施例と同様の方法
でレジスト組成物を作製し、露光現像を行ったところ、
最小線幅０．３７５μｍのパターンを解像することがで
きた。
【００３４】単量体として、一般式
【００３５】
【化８】
【００３６】で表される１−ｔ−ブトキシ−２−オキソ
−シクロヘキシルプロペンを用いた場合には、収率４５
％で分子量５５００の単重合体を得ることができ、最小
線幅０．４０μｍのパターンを解像することができた。
−シクロヘキシルプロペンを用いた場合には、収率４５
％で分子量５５００の単重合体を得ることができ、最小
線幅０．４０μｍのパターンを解像することができた。
【００３７】単量体として、一般式
【００３８】
【化９】
【００３９】で表される１−オキソ−２メチレン−３−
メチル−３−ｔブトキシ−シクロヘキシルブタンを用い
た場合には、収率５２％で分子量４６００の単重合体を
得ることができ、最小線幅０．４０μｍのパターンを解
像することができた。
メチル−３−ｔブトキシ−シクロヘキシルブタンを用い
た場合には、収率５２％で分子量４６００の単重合体を
得ることができ、最小線幅０．４０μｍのパターンを解
像することができた。
【００４０】単量体として、シクロヘキサンプロパン酸
−α−メチレン−β−オキソ−ターシャルブチルエステ
ルと、一般式
−α−メチレン−β−オキソ−ターシャルブチルエステ
ルと、一般式
【００４１】
【化１０】 で表されるメチルイソプロペニルケトンとを、モル比で
９８：２になるように混合した単量体原料を用い、上記
実施例と同様の方法で共重合体を作製した。この方法に
より、収率５６％で分子量６４００の共重合体が得られ
た。この共重合体を用いて上記実施例と同様の方法でレ
ジスト組成物を作製し、露光現像を行ったところ、最小
線幅０．４０μｍのパターンを解像することができた。
９８：２になるように混合した単量体原料を用い、上記
実施例と同様の方法で共重合体を作製した。この方法に
より、収率５６％で分子量６４００の共重合体が得られ
た。この共重合体を用いて上記実施例と同様の方法でレ
ジスト組成物を作製し、露光現像を行ったところ、最小
線幅０．４０μｍのパターンを解像することができた。
【００４２】重合反応させる単量体としてシクロヘキサ
ンプロパン酸−α−メチレン−β−オキソ−ターシャル
ブチルエステル、またはベンゼンプロパン酸−α−メチ
レン−β−オキソ−ターシャルブチルエステルを用いた
ときに比較的高い収率で重合体を得ることができ、かつ
比較的高い分解能を実現することができた。
ンプロパン酸−α−メチレン−β−オキソ−ターシャル
ブチルエステル、またはベンゼンプロパン酸−α−メチ
レン−β−オキソ−ターシャルブチルエステルを用いた
ときに比較的高い収率で重合体を得ることができ、かつ
比較的高い分解能を実現することができた。
【００４３】以上実施例に沿って本発明を説明したが、
本発明はこれらに制限されるものではない。例えば、種
々の変更、改良、組み合わせ等が可能なことは当業者に
自明であろう。
本発明はこれらに制限されるものではない。例えば、種
々の変更、改良、組み合わせ等が可能なことは当業者に
自明であろう。
【００４４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
露光された領域のレジスト膜を親水性にし、純水等を用
いて現像を行うことができる。有害薬品を使用しないた
め、安全な作業環境を得ることが可能になる。
露光された領域のレジスト膜を親水性にし、純水等を用
いて現像を行うことができる。有害薬品を使用しないた
め、安全な作業環境を得ることが可能になる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５６８ ５６９Ｆ
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 で表される繰り返し単位であって、Ｘ1 〜Ｘ4 のうち１
つは、−ＯＲ1 、−ＣＯＯＲ1 、または−Ｒ2 −ＯＲ1
（Ｒ1 は酸により脱離する炭化水素基、Ｒ2 は２価の炭
化水素基またはその置換体であってハロゲン、シリコ
ン、ゲルマニウム、酸素、窒素、イオウ、及びチタンか
らなる群より選ばれた原子で構成される原子団もしくは
１つの原子による置換体）で表される第１の基であり、
他の１つは、−ＣＯＲ3 （Ｒ3 は炭化水素基またはハロ
ゲン、シリコン、ゲルマニウム、酸素、窒素、イオウ、
及びチタンからなる群より選ばれた原子で構成される原
子団もしくは１つの原子による炭化水素基の置換体）で
表される第２の基であり、残りの２つは水素原子である
前記繰り返し単位を含んで構成される単重合体もしくは
共重合体からなる化合物と、 光が照射されると酸を発生する光酸発生剤と、 前記化合物及び前記光酸発生剤を溶かす溶剤とを含むレ
ジスト組成物。 - 【請求項２】 前記第１の基が、アルコキシル基または
−ＣＯＯＲ4 （Ｒ4はアルキル基）で表される基である
請求項１に記載のレジスト組成物。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載のレジスト組成
物を半導体基板の表面上に塗布し、レジスト膜を形成す
る工程と、 前記レジスト膜を選択的に露光する工程と、 露光後、純水、炭素数１〜５のアルコール、水性アルカ
リ溶液、及びこれらの液体の少なくとも２つを混合した
混合液からなる群より選ばれた１つの液中に前記基板を
浸漬し現像する工程とを含む半導体装置の製造方法。 - 【請求項４】 請求項１または２に記載のレジスト組成
物を半導体基板の表面上に塗布し、レジスト膜を形成す
る工程と、 前記レジスト膜を選択的に露光する工程と、 露光後、前記レジスト膜（樹脂）のガラス転位温度以下
でベークする工程と、純水、炭素数１〜５のアルコー
ル、水性アルカリ溶液、及びこれらの液体の少なくとも
２つを混合した混合液からなる群より選ばれた１つの液
中に前記基板を浸漬し現像する工程とを含む半導体装置
の製造方法。 - 【請求項５】 一般式 【化２】 で表される繰り返し単位であって、Ｘ1 〜Ｘ4 のうち１
つは、−ＯＲ1 、−ＣＯＯＲ1 、または−Ｒ2 −ＯＲ1
（Ｒ1 は酸により脱離する炭化水素基、Ｒ2 は２価の炭
化水素基またはその置換体であってハロゲン、シリコ
ン、ゲルマニウム、酸素、窒素、イオウ、及びチタンか
らなる群より選ばれた原子で構成される原子団もしくは
１つの原子による置換体）で表される第１の基であり、
他の１つは、−ＣＯＲ3 （Ｒ3 は炭化水素基またはハロ
ゲン、シリコン、ゲルマニウム、酸素、窒素、イオウ、
及びチタンからなる群より選ばれた原子で構成される原
子団もしくは１つの原子による炭化水素基の置換体）で
表される第２の基であり、残りの２つは水素原子である
前記繰り返し単位を含んで構成される単重合体もしくは
共重合体からなる化合物と、 前記化合物及び前記光酸発生剤を溶かす溶剤とを、半導
体基板の表面上に塗布し、 レジスト膜を形成する工程と、 前記レジスト膜を選択的に露光する工程と、 露光後、純水、炭素数１〜５のアルコール、水性アルカ
リ溶液、及びこれらの液体の少なくとも２つを混合した
混合液からなる群より選ばれた１つの液中に前記基板を
浸漬し現像する工程とを含む半導体装置の製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP8063439A JPH09258448A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | レジスト組成物及びそれを用いた半導体装置製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8063439A JPH09258448A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | レジスト組成物及びそれを用いた半導体装置製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09258448A true JPH09258448A (ja) | 1997-10-03 |
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ID=13229307
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|---|---|---|---|
| JP8063439A Withdrawn JPH09258448A (ja) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | レジスト組成物及びそれを用いた半導体装置製造方法 |
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Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US9523008B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-12-20 | Sirrus, Inc. | Ink coating formulations and polymerizable systems for producing the same |
| US9567475B1 (en) | 2016-06-03 | 2017-02-14 | Sirrus, Inc. | Coatings containing polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
| US9617377B1 (en) | 2016-06-03 | 2017-04-11 | Sirrus, Inc. | Polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
| US9617354B2 (en) | 2015-06-01 | 2017-04-11 | Sirrus, Inc. | Electroinitiated polymerization of compositions having a 1,1-disubstituted alkene compound |
| US9637564B2 (en) | 2014-09-08 | 2017-05-02 | Sirrus, Inc. | Emulsion polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, emulsion methods, and polymer compositions |
| US9676875B2 (en) | 2014-09-08 | 2017-06-13 | Sirrus, Inc. | Solution polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, solution polymerization methods, and polymer compositions |
| US9683147B2 (en) | 2015-05-29 | 2017-06-20 | Sirrus, Inc. | Encapsulated polymerization initiators, polymerization systems and methods using the same |
| US9752059B2 (en) | 2012-11-16 | 2017-09-05 | Sirrus, Inc. | Plastics bonding systems and methods |
| US9790295B2 (en) | 2014-09-08 | 2017-10-17 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-disubstituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures |
| US9828324B2 (en) | 2010-10-20 | 2017-11-28 | Sirrus, Inc. | Methylene beta-diketone monomers, methods for making methylene beta-diketone monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| US9938223B2 (en) | 2015-02-04 | 2018-04-10 | Sirrus, Inc. | Catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
| US10047192B2 (en) | 2012-06-01 | 2018-08-14 | Sirrus, Inc. | Optical material and articles formed therefrom |
| US10196481B2 (en) | 2016-06-03 | 2019-02-05 | Sirrus, Inc. | Polymer and other compounds functionalized with terminal 1,1-disubstituted alkene monomer(s) and methods thereof |
| US10414839B2 (en) | 2010-10-20 | 2019-09-17 | Sirrus, Inc. | Polymers including a methylene beta-ketoester and products formed therefrom |
| US10607910B2 (en) | 2012-11-30 | 2020-03-31 | Sirrus, Inc. | Composite compositions for electronics applications |
| US10913875B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-02-09 | Sirrus, Inc. | Composite and laminate articles and polymerizable systems for producing the same |
-
1996
- 1996-03-19 JP JP8063439A patent/JPH09258448A/ja not_active Withdrawn
Cited By (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10414839B2 (en) | 2010-10-20 | 2019-09-17 | Sirrus, Inc. | Polymers including a methylene beta-ketoester and products formed therefrom |
| US9828324B2 (en) | 2010-10-20 | 2017-11-28 | Sirrus, Inc. | Methylene beta-diketone monomers, methods for making methylene beta-diketone monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| US20140288230A1 (en) * | 2011-10-19 | 2014-09-25 | Bioformix Inc. | Methylene beta-ketoester monomers, methods for making methylene beta-ketoester monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| US9512058B2 (en) | 2011-10-19 | 2016-12-06 | Sirrus Inc. | Multifunctional monomers, methods for making multifunctional monomers, polymerizable compostions and products formed thereform |
| US9969822B2 (en) | 2011-10-19 | 2018-05-15 | Sirrus, Inc. | Multifunctional monomers, methods for making multifunctional monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| US9527795B2 (en) * | 2011-10-19 | 2016-12-27 | Sirrus, Inc. | Methylene beta-ketoester monomers, methods for making methylene beta-ketoester monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| US10611861B2 (en) | 2011-10-19 | 2020-04-07 | Sirrus, Inc. | Multifunctional monomers, methods for making multifunctional monomers, polymerizable compositions and products formed thereform |
| US20170073438A1 (en) * | 2011-10-19 | 2017-03-16 | Sirrus, Inc. | Polymers including a methylene beta-ketoester and products formed therefrom |
| US10604601B2 (en) | 2011-10-19 | 2020-03-31 | Sirrus, Inc. | Multifunctional monomers, methods for making multifunctional monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| US9523008B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-12-20 | Sirrus, Inc. | Ink coating formulations and polymerizable systems for producing the same |
| US10913875B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-02-09 | Sirrus, Inc. | Composite and laminate articles and polymerizable systems for producing the same |
| US10047192B2 (en) | 2012-06-01 | 2018-08-14 | Sirrus, Inc. | Optical material and articles formed therefrom |
| US9752059B2 (en) | 2012-11-16 | 2017-09-05 | Sirrus, Inc. | Plastics bonding systems and methods |
| US10607910B2 (en) | 2012-11-30 | 2020-03-31 | Sirrus, Inc. | Composite compositions for electronics applications |
| US9522381B2 (en) | 2013-01-11 | 2016-12-20 | Sirrus, Inc. | Method to obtain methylene malonate via bis(hydroxymethyl) malonate pathway |
| US10086355B2 (en) | 2013-01-11 | 2018-10-02 | Sirrus, Inc. | Method to obtain methylene malonate via bis(hydroxymethyl) malonate pathway |
| US9637564B2 (en) | 2014-09-08 | 2017-05-02 | Sirrus, Inc. | Emulsion polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, emulsion methods, and polymer compositions |
| US10184073B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-01-22 | Sirrus, Inc. | Emulsion including polymers containing a 1,1-disubstituted alkene compound, adhesives, coatings, and methods thereof |
| US9890227B1 (en) | 2014-09-08 | 2018-02-13 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-di-substituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures |
| US9676875B2 (en) | 2014-09-08 | 2017-06-13 | Sirrus, Inc. | Solution polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, solution polymerization methods, and polymer compositions |
| US11021617B2 (en) | 2014-09-08 | 2021-06-01 | Sirrus, Inc. | Polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds and polymer compositions thereof |
| US9969819B2 (en) | 2014-09-08 | 2018-05-15 | Sirrus, Inc. | Pressure sensitive adhesive including a 1,1-disubstituted alkene compound |
| US9790295B2 (en) | 2014-09-08 | 2017-10-17 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-disubstituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures |
| US10081685B2 (en) | 2014-09-08 | 2018-09-25 | Sirrus, Inc. | Emulson polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, emulson methods, and polymer compositions |
| US10308802B2 (en) * | 2014-09-08 | 2019-06-04 | Sirrus, Inc. | Polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds and polymer compositions thereof |
| US10519257B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-12-31 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-di-carbonyl-substituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures |
| US10167348B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-01-01 | Sirrus, Inc. | Solution polymers formed from methylene malonate monomers, polymerization, and solution polymer products |
| US10633566B2 (en) | 2014-09-08 | 2020-04-28 | Sirrus, Inc. | Polymers containing a 1,1-disubstituted alkene compound |
| US9938223B2 (en) | 2015-02-04 | 2018-04-10 | Sirrus, Inc. | Catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
| US10087272B2 (en) | 2015-05-29 | 2018-10-02 | Sirrus, Inc. | Encapsulated polymerization initiators, polymerization systems and methods using the same |
| US9683147B2 (en) | 2015-05-29 | 2017-06-20 | Sirrus, Inc. | Encapsulated polymerization initiators, polymerization systems and methods using the same |
| US9617354B2 (en) | 2015-06-01 | 2017-04-11 | Sirrus, Inc. | Electroinitiated polymerization of compositions having a 1,1-disubstituted alkene compound |
| US9518001B1 (en) | 2016-05-13 | 2016-12-13 | Sirrus, Inc. | High purity 1,1-dicarbonyl substituted-1-alkenes and methods for their preparation |
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