JPH0641653A - カルボニル化反応の残留物からロジウムを回収する方 法 - Google Patents

カルボニル化反応の残留物からロジウムを回収する方 法

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JPH0641653A JP6046393A JP6046393A JPH0641653A JP H0641653 A JPH0641653 A JP H0641653A JP 6046393 A JP6046393 A JP 6046393A JP 6046393 A JP6046393 A JP 6046393A JP H0641653 A JPH0641653 A JP H0641653A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 カルボニル化反応の残留物からロジウムを回
収する方法 【構成】 本発明は、メタノール及び／又はメチルアセ
テート及び／又はジメチルエーテルのカルボニル化の際
得られる、無水酢酸を含有する残留物からロジウムを回
収する方法に関する。残留物に２乃至５個の炭素原子を
有するカルボン酸を添加し、加温し、無水酢酸１モル当
たり１乃至１０モルのメタノールを加え、カルボン酸よ
り容易に沸騰する成分を留出し、冷却しそしてロジウム
を含有する残留物を分離する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カルボニル化反応の残
留物からロジウムを回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カルボニル化なる概念は、一般的にカル
ボニル基の有機化合物への導入を意味する。最重要な、
又工業的に実施されるカルボニル化には、オレフィンと
一酸化炭素との反応によるアルデヒドの合成並びにアル
コール及び／又はエステル及び／又はエーテルと一酸化
炭素との反応によるカルボン酸及び無水カルボン酸の合
成が包含される。これらカルボニル化は、挿入反応とし
て通常、これら反応を触媒する金属カルボニル及びカル
ボボニル錯塩の存在下でしか進行しない。
【０００３】本発明と関連してカルボニル化とは、メタ
ノール及び／又はメチルアセテート及び／又はジメチル
エーテルと一酸化炭素との反応の意味である。この場合
酢酸及び無水酢酸が生成する。一方ではヨウ素促進剤と
共にコバルトカルボニル触媒の使用下及び他方ではヨウ
素促進剤と共にロジウムカルボニル触媒の使用下のメタ
ノール及び一酸化炭素からの酢酸の製造は、Ｕｌｌｍａ
ｎｎ′ｓ Ｅｎｃｙｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓ
ｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、第Ａｌ巻、
第４７〜５０頁、ＶＣＨ出版社Ｗｅｉｎｈｅｉｍ（１９
８５）中に記載されている。ヨウ化メチル、ヨウ化水
素、ＬｉＪ、Ｊ2 又は他のヨウ化物により活性化して適
当な触媒であるロジウム及びニッケル化合物の存在下で
のメチルアセテート又はジメチルエーテルの反応による
無水酢酸の製造の要約は、Ｕｌｌｍａｎｎ′ｓ Ｅｎｃ
ｙｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、第Ａｌ巻、第７２〜７４頁、
ＶＣＨ出版社Ｗｅｉｎｈｅｉｍ（１９８５）中に示され
ている。メチルアセテートのカルボニル化が直接無水酢
酸を与えるのに、ジメチルエーテルと一酸化炭素との反
応はまずメチルアセテートに導き、これは引き続いて一
酸化炭素との再度の反応により無水酢酸に変換される。
【０００４】カルボニル化の際得られる物質混合物を蒸
留により後処理し、その際蒸留が原因している残留物中
に最初に使用したカルボニル化反応触媒が集まる。残留
物からの金属、特にロジウムの回収は、全方法の重要な
部分である。
【０００５】欧州特許出願公開第０２１００１７Ａ１号
明細書は、ヨウ化物の存在下でのエステル及びエーテル
のロジウム- リチウム- 接触カルボニル化の際得られる
残留物からのロジウムの回収法に関する。残留物を高温
において、アルコール、特に第三アルコール、例えば第
三ブタノール又は第三アミルアルコール、カルボン酸又
はカルボン酸エステルで処理する。この場合、ロジウム
錯塩をほとんど完全に含有する固体が沈澱する。タール
様成分を分離するために、沈澱した固体を特殊な溶剤、
例えばアルカン、シクロアルカン又はエーテルで抽出す
る。
【０００６】ロジウムを含有する固体を沈澱させるため
の第一又は第二アルコールの使用は、著しく低いロジウ
ム回収に導く。欧州特許第０２４０７０３号明細書は、
ロジウム回収法に関し、その際まずメチルアセテート及
び／又はジエチルエーテルのカルボニル化の際得られる
不純な触媒溶液からそれぞれ１乃至４個の炭素原子を有
するジアルキルエーテル及びアルコールによる液体- 液
体- 抽出により有機残留物を除く。引き続いてエーテル
相をヨウ素及び／又はヨウ化メチルで処理し、この場合
得られる触媒錯塩を分離しそして有機相を蒸留により分
離する。
【０００７】該方法は有効であるが、しかし比較的高い
経費を必要とする。ドイツ特許出願公開第３２０８０６
０Ａ１号明細書には、カルボニル化反応の残留物からの
貴金属の回収法が記載されており、その際残留物をまず
第一段階においてアルコール、殊にメタノールで処理し
そして次に２５℃以上でない温度において低沸点物を除
去する。残留する残留物にアミンを添加しそしてロジウ
ムをハロゲン酸による多数回の抽出により分離する。該
方法は、多数の実施工程を必要としそして高真空下行わ
れる、低沸点物を蒸留により分離する際高い工業的経費
を必要とする。その上ハロゲン酸による抽出は、ハロゲ
ン酸及びハロゲン化溶剤を取り扱う場合守られるべき規
定のために不利益と関係している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ課題は、前記
の欠点を回避し、工業的に簡単に実施することができ、
通常の助剤を使用しそしてその上ロジウムの高い回収を
保証する方法を提供することである。
【０００９】この課題は、メタノール及び／又はメチル
アセテート及び／又はジメチルエーテルのカルボニル化
の際得られる、無水酢酸を含有する残留物からロジウム
を回収する方法において、残留物に２乃至５個の炭素原
子を有するカルボン酸を添加し、カルボン酸を加えた残
留物を３０乃至１００℃に加温し、無水酢酸１モル当た
り１乃至１０モルのメタノールを加え、無水酢酸とメタ
ノールとの反応後カルボン酸より容易に沸騰する成分を
蒸留により除去し、温度≦５０℃に冷却しそしてロジウ
ムを含有する、分離析出した固体を分離することを特徴
とする方法により解決される。
【００１０】メタノール及び／又はメチルアセテート及
び／又はジメチルエーテルのカルボニル化の際得られる
残留物は、通常少量の高沸点成分のほかに主成分として
酢酸及び無水酢酸を含有する。残留物は無水酢酸１０乃
至６０、特に１５乃至５０、殊に２０乃至４０重量％を
含有する。さらに残留物は、比較的わずかな量のロジウ
ムを有する。これはロジウム２００乃至２０００、特に
２５０乃至１５００、殊に２８０乃至１０００ｐｐｍを
含有する。残留物に、残留物がロジウム１０乃至１５
０、特に３０乃至１２０、殊に５０乃至１００ｐｐｍを
含有する量で、カルボン酸を添加する。
【００１１】適当なカルボン酸は、酢酸、プロピオン
酸、ｎ- 酪酸、イソ酪酸、ｎ- バレリアン酸、２- メチ
ル酪酸及び３- メチル酪酸である。殊にカルボン酸とし
て酢酸が適する。
【００１２】引き続いて、カルボン酸を加えた残留物を
３０乃至１００、特に３５乃至９０、殊に４０乃至８０
℃の温度に加温する。引き続いて、カルボン酸を加え
た、加温した残留物にメタノールを加える。所要量のメ
タノールは、残留物中に存在する無水酢酸の量を基準と
している。無水酢酸１モル当たり１乃至１０モルのメタ
ノール、特に１．５乃至７、殊に２乃至６モルのメタノ
ールを添加する。
【００１３】引き続いて混合物を、無水酢酸が十分な程
度で反応するまで反応させる。カルボン酸より容易に沸
騰する成分、すなわち酢酸メチルエステル及び場合によ
り過剰に使用したメタノールを次に蒸留により分離す
る。蒸留は、高温で５０乃至２００℃の範囲において実
施することができる。
【００１４】カルボン酸より容易に沸騰する成分の分離
後、蒸留残留物を温度≦５０、特に≦４０、殊に≦３
５、殊に≦３０℃に冷却する。冷却後、ロジウムを含有
する沈澱物が得られ、その組成は、比較的詳しくは知ら
れていない。恐らく、これは、一酸化炭素及びヨウ化物
のほかになおリンを含有する配粒子、特にトリアルキル
キルホスフィンを含有する金属ロジウム及びロジウム-
錯塩からなる混合物である。この沈澱物は、濾過後反応
容器中に残留する金属性壁被膜と同様に一酸化酸素の添
加下に短時間６０乃至９０℃の温度において酢酸及びト
リアルキルホスフィン又はトリアルキルホスフェニウム
ハロゲニドによる処理により溶解した形に変えることが
できる。引き続いて、得られる溶液を触媒としてカルボ
ニル化工程にもどすことができる。
【００１５】
【実施例】次の例により、本発明を実施するが、これに
より本発明は限定されてはならない。 実験部分 例 ロジウム３３０ｐｐｍ及び無水酢酸０．１３１モルを含
有する残留物５０．０ｇを丸底フラスコ中に仕込みそし
て攪拌下に酢酸１８７．９ｇを加える。この場合生成す
る、均質混合物を４０℃に加温しそして１５分以内にメ
タノール８．４ｇ（０．２６２モル）を加える。攪拌下
になお６０分間反応させそして引き続いて低沸点成分を
１０９℃の温度まで（蒸留ユニットの頂部において測
定）留出する。留出物３２．２ｇが得られる。残留物を
２０℃に冷却しそして２０時間攪拌する。引き続いて、
分離析出したロジウムを含有する固体を濾過により分離
する。得られる母液中に、まだロジウム１．３３ｍｇ、
すなわち最初に使用したロジウム８．１重量％が均質に
溶解している。
【００１６】濾別した固体を丸底フラスコ中にもどし、
酢酸６０．０ｇ並びにチル- トリ-ｎ- ブチルホスホニ
ウムヨウ化物６．０ｇを加えそして６０分間８０℃にお
いて一酸化酸素の導通下に攪拌する。。最初に使用した
ロジウム量の８８．８重量％に相当する、１４．６５ｍ
ｇのロジウム含有率を有する澄明で均質な溶液が得られ
る。
【００１７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明は、カルボ
ニル化反応の残留物からロジウムを回収する方法におい
て、工業的に簡単に実施することができ、通常の助剤を
使用しそしてその上ロジウムの高い回収を保証するとい
う長所を有する。
【００１８】本発明は、特許請求の範囲に記載の請求項
１乃至４項に関するものであるが、以下に記載の発明を
実施の態様として包含している： （１）残留物が無水酢酸１０乃至６０、特に１５乃至５
０、殊に２０乃至４０重量％を含有することを特徴とす
る請求項１記載の方法。 （２）残留物がロジウム２００乃至２０００、特に２５
０乃至１５００、殊に２８０乃至１０００ｐｐｍを含有
することを特徴とする請求項１又は上記事項（１）記載
の方法。 （３）カルボン酸として酢酸を使用することを特徴とす
る請求項１又は２記載の方法。 （４）カルボン酸を加えた残留物を３５乃至９０、特に
４０乃至８０℃に加温することを特徴とする請求項１又
は２記載の方法。 （５）無水酢酸１モル当たり１．５乃至７、特に２乃至
６モルのメタノールを添加することを特徴とする請求項
１又は２記載の方法。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 メタノール及び／又はメチルアセテート
    及び／又はジメチルエーテルのカルボニル化の際得られ
    る、無水酢酸を含有する残留物からロジウムを回収する
    方法において、残留物に２乃至５個の炭素原子を有する
    カルボン酸を添加し、カルボン酸を加えた残留物を３０
    乃至１００℃に加温し、無水酢酸１モル当たり１乃至１
    ０モルのメタノールを加え、無水酢酸とメタノールとの
    反応後カルボン酸より容易に沸騰する成分を蒸留により
    除去し、温度≦５０℃に冷却しそしてロジウムを含有す
    る、分離析出した固体を分離することを特徴とする方
    法。
  2. 【請求項２】 残留物に、残留物がロジウム１０乃至１
    ５０、特に３０乃至１２０、殊に５０乃至１００ｐｐｍ
    を含有する程度のカルボン酸を添加することを特徴とす
    る請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 カルボン酸より容易に沸騰する成分酢酸
    メチルエステル及び場合により過剰に使用したメタノー
    ルを蒸留により分離することを特徴とする請求項１又は
    ２記載の方法。
  4. 【請求項４】 カルボン酸より容易に沸騰する成分を温
    度≦４０、特に≦３５、殊に≦３０℃に冷却することを
    特徴とする請求項１乃至３の１又はそれ以上に記載の方
    法。
JP6046393A 1992-03-27 1993-03-19 カルボニル化反応の残留物からロジウムを回収する方 法 Expired - Lifetime JPH0784629B2 (ja)

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