JPH0643347B2 - ハロゲン化有機化合物を含む２つの原料流の同時水素化脱ハロゲン化方法 - Google Patents

ハロゲン化有機化合物を含む２つの原料流の同時水素化脱ハロゲン化方法

Info

Publication number
JPH0643347B2
JPH0643347B2 JP1330957A JP33095789A JPH0643347B2 JP H0643347 B2 JPH0643347 B2 JP H0643347B2 JP 1330957 A JP1330957 A JP 1330957A JP 33095789 A JP33095789 A JP 33095789A JP H0643347 B2 JPH0643347 B2 JP H0643347B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydrogen
stream
halogenated
halide
hydrogenation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP1330957A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH03190828A (ja
Inventor
ビー．ジェイムス，ジュニア ロバート
エヌ．カルネス トム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell UOP LLC
Original Assignee
UOP LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by UOP LLC filed Critical UOP LLC
Publication of JPH03190828A publication Critical patent/JPH03190828A/ja
Publication of JPH0643347B2 publication Critical patent/JPH0643347B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D3/00—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances
    • A62D3/30—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances by reacting with chemical agents
    • A62D3/37—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances by reacting with chemical agents by reduction, e.g. hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D2101/00—Harmful chemical substances made harmless, or less harmful, by effecting chemical change
    • A62D2101/20—Organic substances
    • A62D2101/22—Organic substances containing halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D2203/00—Aspects of processes for making harmful chemical substances harmless, or less harmful, by effecting chemical change in the substances
    • A62D2203/02—Combined processes involving two or more distinct steps covered by groups A62D3/10 - A62D3/40
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D2203/00—Aspects of processes for making harmful chemical substances harmless, or less harmful, by effecting chemical change in the substances
    • A62D2203/10—Apparatus specially adapted for treating harmful chemical agents; Details thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04—Alumina
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/44—Palladium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明はハロゲン化不飽和有機原料及びハロゲン化飽和
有機原料から同時に水素化炭化水素製品を製造する方法
に関する。
〔発明の背景〕
ハロゲン化オレフィン系有機化合物を主体とする第一原
料及びハロゲン化飽和有機化合物を主体とする第二原料
を同時に水素化転化（hydroconversion）する技術に対
する要求が確実に増大している。例えばエピクロルヒド
リンの製造法のような他の製造法でしばしば望ましくな
い副生物となるこのような原料の処理に用いられる従来
技術は一般に環境上不人気又は非合法であることが多い
上、常に高価であった。塩素化有機製品の処理及び循環
に対する環境上の重要性が増大するにつれてこれらの製
品が必要又は所望でなくなった場合にその転化技術に対
する必要性が増大する。例えば環境上有害となる可能性
のあるハロゲン化有機廃流の処理又は循環の際、この問
題のすべてを解決する上での重要な段階は環境上受け入
れられるような方法で処理できる製品流とするために、
この最終的な解決を容易にするハロゲン化有機流のコン
ディショニングである。従ってこの分野に精通する者は
ハロゲン化不飽和及び不飽和有機化合物を水素化転化し
て安全、且つ有効に利用又は循環できる炭化水素製品を
得る実用的な技術を探究して来た。従来の技術では公害
の可能性も考えられるが、貴重な炭化水素材料の回収が
不可能な焼却を行なっていた。
米国特許3,133,013（Watkins）では炭化水素から種々の
不純物を除いてその化学的及び物理的特性を改良する目
的で炭化水素の水素化精製（hydrorefining）に関する
方法が開示されている。更にこの方法は特定の条件を用
いることによりコークス形成性不飽和炭化水素の選択的
水素化によってコークスの形成を効果的に防止する方法
についても記載されている。なおコークスはこれらの炭
化水素の留分及び蒸留物の水素化精製で生成する。
〔発明の概要〕
本発明はハロゲン化不飽和有機原料を第一水素化反応帯
中、選択された水素化条件で水素と接触せしめてハロゲ
ン化不飽和有機化合物の重合化を最小限に抑えながらこ
の原料を水素で飽和させ、次いで第一反応帯からの溶出
流とハロゲン化飽和有機原料を第二水素化反応帯中、水
素化条件で水素と接触させて水素化炭化水素製品及び少
くとも１種の水溶性無機ハロゲン化物を得る、ハロゲン
化不飽和有機原料及びハロゲン化飽和有機原料からの水
溶化炭化水素製品の改良製造方法を提供するものであ
る。この方法の重要な要素は資金及びユーティリティコ
ストを低減させる統合された水素化反応帯であり、処理
装置や触媒における炭素質の過剰な沈積を防止するハロ
ゲン化不飽和有機化合物を除去するか或いは重合化を最
小限に抑制することにより無機ハロゲン化物の回収率を
改善すると共に水素化炭化水素製品の量を最大限に増大
させる。
本発明の一実施態様は、(a)ハロゲン化不飽和有機化合
物を含む第一原料を選択された水素化条件で操作される
第一反応帯中で水素と反応させて不飽和有機化合物の重
合化を最小限に抑えると共に、炭化水素化合物を含む第
一溶出流を生成せしめ、(b)前記第一溶出流の少くとも
一部と、ハロゲン化飽和有機化合物を含む第二原料とを
選択された水素化条件で操作される第二反応帯中で水素
と反応させて炭化水素化合物及び未反応水素を含む第二
溶出流を生成させると共に少くとも１種の水溶性無機ハ
ロゲン化物を発生せしめ、ついで、(c)第二溶出流から
水素に富むガス流と炭化水素化合物を含む水素化流と水
溶性無機ハロゲン化物とを回収する、ハロゲン化不飽和
有機化合物を含む第一原料及びハロゲン化飽和有機化合
物を含む第二原料の同時水素化脱ハロゲン化方法を特徴
とするものである。
本発明の第二の実施態様は、(a)ハロゲン化不飽和有機
化合物を含む第一原料を選択された水素化条件で操作さ
れる第一反応帯中で水素と反応させて不飽和有機化合物
の重合化を最小限に抑えると共に、炭化水素化合物を含
む第一溶出流を生成せしめ、(b)前記第一溶出流の少く
とも一部と、ハロゲン化飽和有機化合物を含む第二原料
とを選択された水素化条件で操作される第二反応帯中で
水素と反応させて炭化水素化合物及び未反応水素を含む
第二溶出流を生成させると共に少くとも１種の水溶性無
機ハロゲン化物を発生せしめ、(c)第二溶出流をハロゲ
ン化物を含まない洗浄水溶液と接触せしめ、ついで(d)
得られた第二溶出流と洗浄溶液との混合物を分離帯に導
入して水素に富むガス流と炭化水素化合物を含む水素化
流と水溶性無機ハロゲン化物の少くとも一部を含むハロ
ゲン化物に富む洗浄水溶液とする、ハロゲン化不飽和有
機化合物を含む第一原料及びハロゲン化飽和有機化合物
を含む第二原料の同時水素化脱ハロゲン化方法を特徴と
するものである。
本発明の第三の実施態様は、(a)ハロゲン化不飽和有機
化合物を含む第一原料を選択された水素化条件で操作さ
れる第一反応帯中で水素と反応させて不飽和有機化合物
の重合化を最小限に抑えると共に第一溶出流を生成せし
め、(b)前記第一溶出流の少くとも一部と、ハロゲン化
飽和有機化合物を含む第二原料とを選択された水素化条
件で操作される第二反応帯中で水素と反応させて第二溶
出流を生成させると共に、少くとも１種の水溶性ハロゲ
ン化水素化合物を発生せしめ、(c)第二溶出流を吸収帯
においてハロゲン化物を含まない第一吸収溶液と接触さ
せ、(d)前記吸収帯から水溶性ハロゲン化水素化合物の
少くとも一部を含む、ハロゲン化物に富む吸収帯抽出物
溶液を取出し、(e)前記吸収帯から水素化炭化水素化合
物と水素に富むガスとを含むラフィネート流を取出し、
(f)前記ラフィネート流を分離帯に導入して水素に富む
ガス流と水素化炭化水素流とする、ハロゲン化不飽和有
機化合物を含む第一原料及びハロゲン化飽和有機化合物
を含む第二原料の同時水素化脱ハロゲン化方法を特徴と
するものである。
本発明の他の実施態様は第一の実施態様における工程
(c)が(a)第二溶出流を吸収帯においてハロゲン化物を含
まない第一吸収溶液と接触させ、(b)前記吸収帯から水
溶性ハロゲン化水素化合物の少くとも一部を含む、ハロ
ゲン化物に富む吸収帯抽出物溶液を取出し、(c)前記吸
収帯から水素化炭化水素化合物と残りの痕跡量のハロゲ
ン化有機化合物と水素に富むガスとを含むラフィネート
流を取出し、(d)前記ラフィネート流を選択された水素
化条件で操作される第三反応帯に導入して本質的に全て
の前記残りの痕跡量のハロゲン化有機化合物を水素化
し、これにより炭化水素化合物及び水溶性無機ハロゲン
化物の少くとも１種を含む第三溶出流を生成せしめ、
(e)前記第三溶出流をハロゲン化物を含まない第二洗浄
水溶液と接触せしめ、ついで(f)得られた混合物を分離
帯に導入して水素に富むガス流と炭化水素化合物を含み
且つ本質的にハロゲン化有機化合物のない水素化流と従
属工程(d)で生成した前記水溶性無機ハロゲン化物の少
くとも一部を含むハロゲン化物に富む洗浄水溶液とす
る、従属工程からなる、第一実施態様で記載したような
方法を特徴とするものである。
〔発明の説明〕
本発明はハロゲン化不飽和有機化合物を含む第一原料及
びハロゲン化飽和有機化合物を含む第二原料を同時に水
素化転化する統合的改良方法を提供するものである。広
範な種類のハロゲン化有機化合物は不飽和のものも飽和
したものも本発明方法による原料流となる。本発明方法
の処理に適当なハロゲン化有機化合物含有有機流の例
は、誘電流体、水圧流体、伝熱流体、使用済み潤滑油、
使用済み切削油、使用済み溶剤、ハロゲン化炭化水素副
生品、ＰＣＢで汚染された油、ハロゲン化廃油、石油化
学副生品、その他のハロゲン化炭化水素の産業廃油等で
ある。ある特定の場所又は位置では２種以上のハロゲン
化流が存在し、更に処理を必要とする。ハロゲン化不飽
和有機化合物はハロゲン化飽和有機化合物に比べて水素
化のような引続く処理に大きな問題を抱えていることが
判った。この２つのタイプのハロゲン化有機流が存在す
れば、本発明の統合的水素化脱ハロゲン化方法で容易に
処理できる。本発明で使用されるハロゲン化有機原料流
は同時に水素化して除去できるか、或いは所望のように
転化できる、硫黄、酸素、窒素又は金属成分を含む有機
化合物を含有してもよい。またこのハロゲン化有機化合
物は水素を含んでいてもよく、従ってその時は炭化水素
化合物という。
ハロゲン化有機化合物を含む好ましい第一原料は塩化ア
リルの製造時に生成した分留塔塔底物、二塩化エチレン
の製造時に生成した分留塔塔底物、トリクロロエチレン
及びパークロルエチレンの製造時に生成した分留塔塔底
物、ＰＣＢ及び塩素化ベンゼン含有使用済み誘電流体、
使用済み塩素化溶剤、及びそれらの混合物がある。
ハロゲン化飽和有機化合物を含む好ましい第二原料はエ
ピクロルヒドリン製造時の精製塔の分留塔底物、四塩化
炭素、１，１，１−トリクロルエタン、塩素化アルコー
ル、塩素化エーテル、クロロフルオロカーボン及びそれ
らの混合物である。
本発明で原料として使用されるハロゲン化有機化合物は
塩素及び弗素よりなる群から選ばれるハロゲンを含むこ
とが好ましい。
本発明においてはハロゲン化不飽和有機化合物を含む原
料は水素に富むガス流と混合されて、水素化触媒を含
み、且つ温和な水素化条件に維持された接触水素化帯に
導入される。この接触水素化帯は固定、沸騰又は流動触
媒床を有することができる。この反応帯は例えばオレフ
ィンの不飽和有機化合物を重合体又は高分子量の炭素質
物質の生成を同時に防止しながら、選択的に飽和させる
ために選ばれた温和な条件に維持することが好ましい。
好ましい反応帯の圧力条件は大気圧（０kPaゲージ）〜2
000psig（13790kPaゲージ）の印加圧力、更に好ましく
は100psig（689.5kPaゲージ）〜1800psig（1241kPaゲー
ジ）の圧力である。このような反応は得られた炭化水素
流を更に使用又は処理する際に不飽和原料流が好ましく
ない重合体やゴムを生成する傾向を低減又は除去して不
飽和有機化合物の所望通りの飽和を達成させるために選
択された122゜F（50℃）〜650゜F（343℃）の範囲の最
高触媒床温度で実施される。この水素化帯の主な機能は
ハロゲン化不飽和有機充填流を飽和することであるが、
本発明では脱ハロゲン化、脱硫化、脱窒化、酸素化転
化、及び水添分解を含んでいてよい。更に好ましい操作
条件は液体の時間当りの空間速度（ＬＨＳＶ）が0.05〜
20／時間、水素の循環割合が１バレル当り200標準立方
フィート（ＳＣＦＢ）（33.71ノーマルm3/m3）〜100,00
0ＳＣＦＢ（16851ノーマルm3/m3）、好ましくは300ＳＣ
ＦＢ（50.6ノーマルm3/m3）、50,000ＳＣＦＢ（8427ノ
ーマルm3/m3）である。
第一水素化反応帯から得られた溶出流はその中間体を分
離することなく、ハロゲン化有機原料と混合され、水素
化触媒を含み、且つ水素化条件に維持された第二接触水
素化帯に導入される。この第二接触水素化帯は固定、沸
騰又は流動触媒床を持っていてよい。この接触水素化帯
に選択される操作条件は主としてここに導入されるハロ
ゲン化有機化合物を脱ハロゲン化するために選択され、
これらの操作条件は一般に第一接触水素化帯に用いられ
る操作条件よりも厳しく、なおいっそうの水素化を促進
させる。この第二接触水素化帯は大気圧（０kPaゲー
ジ）〜2000psig（13790kPaゲージ）の印加圧力、更に好
ましくは100psig（689.5kPaゲージ）〜1800psig（12411
kPaゲージ）の圧力に維持することが好ましい。この反
応は配合原料流に含まれるハロゲン化有機化合物の濃度
を低下又はなくすために選択された122゜F（50℃）〜85
0゜F（454℃）の最高触媒温度で水素化及び脱ハロゲン
化転化を行なうことが適当である。本発明では所望の水
素化転化は例えば脱ハロゲン化、脱硫化、脱窒化、オレ
フィン飽和化、酸素化転化、及び水添分解を含むものと
期待される。更に好ましい操作条件はＬＨＳＶ0.05〜20
／時間及び水素の循環割合200ＳＣＦＢ（33.71ノーマル
m3/m3）〜100,000ＳＣＦＢ（16851ノーマルm3/m3）、好
ましくは200ＳＣＦＢ（33.71ノーマルm3/m3）〜50,000
ＳＣＦＢ（8427ノーマルm3/m3）である。
第二水素化反応帯に導入されるハロゲン含有配合有機原
料流の温度が第二接触水素化帯を操作するために正確に
選択された温度ではないと思われる場合には水素化帯に
導入される原料流の温度は接触水素化帯で所望の温度を
達成させるため、上向き、下向きのいずれにも調整する
ことができる。このような温度調整は例えば間接熱交換
によっても、或いは冷又は熱水素の転化によって達成で
きる。
第二水素化帯の溶出液から回収される水素に富むガス流
は第一及び／又は第二水素化帯に循環することができ
る。第一及び／又は第二水素化帯は１つ以上の触媒床を
持っていてよい。
本発明のいずれかの反応帯に配置される好ましい触媒組
成物は水素化活性を有する金属成分を含むものとして特
徴づけることができる。この成分は合成又は天然産のい
ずれかの適当な耐熱性無機酸化物担体材料と結合してい
る。詳細な組成及び担体材料の製造法は本発明に重要で
あるとは考えられない。好ましい担体材料はアルミナ、
シリカ、カーボン及びそれらの混合物である。水素化活
性を有する金属成分としては、E.H.Sargent and Compan
y.1964の「元素の周期律表」に述べられるような第VI−
Ｂ及びVIII族の金属群から選ばれたものが適当である。
従って触媒組成物はモリブデン、タングステン、クロ
ム、鉄、コバルト、ニッケル、白金、パラジウム、イリ
ジウム、オスミウム、ロジウム、ルテニウム及びそれら
の混合物であってよい。接触的に活性な金属成分の濃度
は主として特定の金属や特定の炭化水素原料の物理的及
び／又は科学的特性に依存する。例えば第VI−Ｂ族の金
属成分は一般に１〜20wt％の量で、また鉄族金属は0.2
〜10wt％の量で存在し、一方、第VIII族の貴金属は0.1
〜５wt％の量で存在することが好ましい。なおこれらの
量はいずれも接触組成物中にこれらの成分が元素状で存
在するものと仮定して算出したものである。更に水素化
触媒組成物は以下の成分：セシウム、フランシウム、リ
チウム、カリウム、ルビジウム、ナトリウム、銅、金、
銀、カドミウム、水銀及び亜鉛の１種以上を含有できる
ものと期待される。
第二水素化帯の炭化水素溶出液は好ましくは一実施態様
では洗浄水溶液と接触し、ついでこの混合物はハロゲン
化物に富む水性流と水素化炭化水素液相と水素に富む気
相とに分離するために分離帯に入れられる。第二水素化
帯の炭化水素溶出液と洗浄水溶液との接触はいかなる便
宜的な方法で行なってもよく、並流、固有の乱れによっ
て促進できる直列（ni-line）混合、混合オリフィス又
はその他の適当な混合手段で行なうことが好ましい。洗
浄水溶液は第二水素化帯の溶出液の組成を基準にして、
第二水素化帯に充填された原料の合計量に対し１〜100
容量％の量で導入することが好ましい。洗浄水溶液は第
二水素化帯に導入される有機原料流の特性に従って選択
される。本発明では原料として少くとも数種のハロゲン
化有機化合物が導入されるので、洗浄水溶液は一実施態
様では例えばハロゲン化合物の水素化の際に生成する塩
化水素、臭化水素、弗化水素等の酸を中和するために、
水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウ
ムのような塩基性化合物を含有することが好ましい。他
の好ましい実施態様ではこのハロゲン化物は水又はハロ
ゲン化物を含まない水溶液に溶解することにより回収さ
れる。この場合は望ましい貴重なハロゲン化物を引続き
回収して使用することが可能である。洗浄水溶液の最終
的な選択は存在する特定のハロゲン化物及び所望の目的
製品によるものである。
得られた水素化炭化水素液相は回収され、水素に富む気
相は所望ならば水素化帯に循環することができる。
得られた水素化炭化水素液相は一実施態様では第二水素
化反応帯と本質的に同じ圧力に維持され、その結果とし
て溶解した水素及びもしあれば低分子量の通常ガス状の
炭化水素を含む分離帯中で水素に富む気相から回収する
ことが好ましい。本発明では前記ガスを水素化炭化水素
液相は通常ガス状の成分を除去して安定で蒸留可能な水
素化炭化水素製品を得るために、例えばストリッピング
又はフラッシング等の便利な方法で安定化させることが
好ましい。いくつかの場合には水素化炭化水素製品の主
要部分はメタン、エタン、プロパン、ブタン、ヘキサン
及びそれらの混合物であることが期待できる。メタン及
びエタンを回収するために吸着剤／ストリッパー装置を
用いると便利である。液状プロパン又はプロパン及びブ
タンを含むＬＰＧのような精製製品流を得るために分留
を用いると便利である。
本発明の一実施態様では第二水素化帯から得られる少く
とも１種の水溶性ハロゲン化水素を含む炭化水素溶出液
はハロゲン化水素を回収して水素化炭化水素液相及び水
素に富む気相を得るために吸収溶液と接触させる。第二
水素化帯の炭化水素溶出液と吸収溶液との接触はいかな
る便宜的な方法で行なってもよく、一実施態様では炭化
水素溶出液と水又はハロゲン化物を含まない吸収溶液と
を吸収器又は吸収帯中で向流接触させることにより行な
うことが好ましい。次に吸収器からハロゲン化水素に富
む抽出物溶液を回収して、更にハロゲン化水素を受け入
れる吸収器に循環可能な吸収溶液を得るために回収又は
再生使用することができる。
吸収溶液は第二水素化帯の溶出液組成物を基準にして、
第二水素化帯に充填された原料の合計量に対し１〜20倍
量の質量流量で吸収器に導入することが好ましい。吸収
器は122゜F（50℃）〜221゜F（105℃）の温度及び大気
圧（０kPaゲージ）2000psig（13790kPaゲージ）の圧力
という条件で操作することが好ましい。吸収器は流体の
圧力を低下させる第二水素化帯と本質的に同じ圧力で操
作することが好ましい。吸収溶液は第二水素化帯に導入
される有機原料流の特性によって選択される。本発明で
は少くとも数種のハロゲン化有機化合物は原料として導
入されるので、吸収溶液は水又は水溶性ハロゲン化水素
を含まない吸収溶液であることが好ましい。水素化炭化
水素液相及び水素に富む気相を含む吸収器から得られた
ラフィネート流は回収され、気液分離器中で分離され
る。回収、分離された水素に富む気相は所望ならば水素
化帯に循環させてもよい。
本発明の好ましい実施態様では水素化炭化水素液相及び
水素に富む気相を含む吸収器から得られたラフィネート
溶出液は回収され、水素化触媒を含み、且つ水素化条件
に維持された第三接触水素化帯に導入される。この第三
接触水素化帯は固定、沸騰又は流動触媒床を含んでいて
もよい。この接触水素化帯の操作条件は残りの痕跡量の
ハロゲン化有機化合物を水素化により転化するために選
択される。この接触水素化帯に選択された操作条件は主
として導入される痕跡量のハロゲン化有機化合物を脱ハ
ロゲン化するために選択され、またこれらの痕跡量を転
化するために選択される。この第三接触水素化帯は大気
圧（０kPaゲージ）〜2000psig（13790kPaゲージ）の印
加圧力、更に好ましくは100psig（689.5kPaゲージ）〜1
800psig（12411kPaゲージ）の圧力に維持することが好
ましい。このような反応は所望の水素化及び脱ハロゲン
化転化を行って配合原料中に含まれる痕跡濃度のハロゲ
ン化有機化合物を減少又は除去するために選択された12
2゜F（50℃）〜850゜F（454℃）の最高触媒床温度で行
なうのが適当である。更に好ましい操作条件はＬＨＳＶ
0.05〜20／時間及び水素循環割合200ＳＣＦＢ（33.71ノ
ーマルm3/m3）〜500,000ＳＣＦＢ（84255ノーマルm3/
m3）、好ましくは200ＳＣＦＢ（33.71ノーマルm3/m3）
〜100,000ＳＣＦＢ（16853ノーマルm3/m3）である。第
三水素化反応帯に導入されるハロゲン含有配合有機原料
流の温度が第三接触水素化帯を操作するために正確に選
択された温度ではないと思われる場合は第三水素化帯に
導入される原料流の温度はこの接触水素化帯で所望温度
を達成するために、上方に調整してもよい。水素化炭化
水素化合物及び水素に富む気相を含む第三接触水素化帯
から得られた溶出液は洗浄水溶液と接触させ、冷却後、
気液分離器に導入される。
第三接触水素化帯の溶出液と洗浄水溶液との接触はいか
なる便利な方法で行なつてもよく、並流、固有の乱れに
よつて促進できる直列混合、混合オリフイス又は他の適
当な混合手段によって行なうことが好ましい。洗浄水溶
液は原料の合計量に対し１〜100容量％量で導入するこ
とが好ましい。洗浄水溶液は第三水素化帯に導入される
有機原料流の特性によつて選択される。本発明では原料
として少くとも数種のハロゲン化有機化合物が導入され
るので、洗浄水溶液はハロゲン化合物の水素化中に生成
したハロゲン化水素酸を中和するために、水酸化カルシ
ウム、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムのような塩
基性化合物を含むことが好ましい。
第三水素化帯の溶出液から回収された水素に富むガス流
は第一、第二及び／又は第三水素化帯に循環させること
ができる。
第三水素化帯を用いた実施態様では得られた水素化炭化
水素液相（好ましくは処理されたハロゲン化有機化合物
の含有量が約0.1％未満）は分離帯中で水素に富む気相
から回収することが好ましい。分離帯は第三水素化帯と
本質的に同じ圧力に維持され、その結果として溶解水素
及びもしあれば低分子量の通常ガス状の炭化水素を含ん
でいる。本発明では前記ガスを含む水素化炭化水素液相
は通常ガス状の成分を除去して前述のような安定で蒸留
可能な水素化炭化水素製品を得るために、例えばストリ
ッピング又はフラッシングのような便利な方法で安定化
することが好ましい。
次に本発明方法を第１図の簡略化したフローダイアグラ
ムによって説明する。なおこの図ではここに含まれる技
術を理解するには不要な周知の詳細は削除した。
図においてハロゲン化不飽和有機第一原料流は導管１を
通ってこのプロセスに導入され、導管18を通って供給さ
れる水素に富むガス状循環流と接触する。この第一原料
流と水素に富むガス状循環流との混合物は水素化反応帯
２に導入される。水素化反応帯２で得られた水素化有機
流は導管３を通って取出され、導管４を通って導入され
るハロゲン化飽和有機化合物を主体とする第二原料流と
接触し、中間体の分離を行なうことなく、水素化反応帯
５に導入される。水素化反応帯５で得られた水素化炭化
水素流は導管６を通って取出され、熱交換器７で冷却さ
れた後、導管６を通って吸収器８に導入される。この炭
化水素流は導管９を通って導入されるハロゲン化物を含
まない第一吸収溶液と向流で接触する。ハロゲン化物に
富む吸収器抽出溶液は吸収器８から導管10を通って取出
される。吸収器８からは水素化炭化水素化合物を含むラ
フィネート流が導管11を通って取出され、導管11から加
熱用熱交換器12に通され、引続き導管11から水素化反応
帯13に通される。水素化反応帯13で得られた水素化炭化
水素流は導管14を通って取出され、導管15を通って導入
されるアルカリ性洗浄液と接触する。得られた洗浄溶液
と水素化炭化水素流との混合物は熱交換器16で冷却され
た後、導管14を通って高圧気液分離器17に導入される。
高圧気液分離器17からは導管18を通って水素に富むガス
流が取出され、前述のように循環される。水素の一部は
共存する液状炭化水素に溶解し、また水素は水素化反応
中、消費されるので、ある種の適当な外部源、例えば接
触改質ユニット又は水素プラントから補充水素を補給す
る必要がある。補充水素はこの装置にいかなる便利、且
つ適当な方法で導入してもよく、第１図では導管19から
導入されている。高圧気液分離器17からは使用済みの洗
浄水溶液が導管20を通って取出される。また高圧気液分
離器17からは水素を溶液状で含む液状水素化炭化水素流
が導管21を通って取出され、低圧気液分離器22に導入さ
れる。低圧気液分離器22からは水素及び共存する通常の
いかなるガス状炭化水素も含むガス流が導管23を通って
取出され、回収される。また低圧気液分離器22からは通
常の蒸留可能な液状水素化炭化水素製品が導管24を通っ
て取出され、回収される。導管24を通って回収される蒸
留可能な液状水素化炭化水素製品は例えばプロパンなの
で、通常液状というには正確でない場合にはこの低圧気
液分離器22は300psig（2068kPaゲージ）〜500psig（344
7kPaゲージ）の圧力で操作する必要があるかも知れな
い。原料流が水を含む場合にはこの水は前述のようにハ
ロゲン化物に富む吸収溶液と共に、吸収器８から導管10
を通って回収される。
実施例 表−１に示す特性を有するハロゲン化不飽和有機原料
を、アルミナ上にPdを保持した触媒を含み、温度176゜F
（80℃）、圧力750psig（5171kPaゲージ）及び水素の循
環割合50,000ＳＣＦＢ（8427ノーマルm3/m3）の水素化
条件で操作される第一水素化帯に１時間当り68質量単位
の割合で充填した。
第二水素化反応帯から得られた溶出液を水と接触させて
6.5質量単位の塩化水素を回収した。この溶出液は１質
量単位未満の痕跡量の塩素化プロパン含有炭化水素化合
物38質量単位を含むことが判った。
第二水素化帯から得られた洗浄済み溶出液を、アルミナ
上にPdを保持した触媒を含み、温度400゜F（204℃）、
圧力750psig（5171kPaゲージ）及び水素循環割合68,000
ＳＣＦＢ（11,460ノーマルm3/m3）の水素化条件で操作
される第三水素化帯に充填した。
第三水素化帯から得られた溶出液を水酸化カリウムを含
む水溶液で中和した。この溶出液は表−３に示す特性を
有する炭化水素製品約38質量単位及びハロゲン化有機化
合物0.1質量単位を含むことが判った。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明方法の好ましい実施態様の簡略化したプ
ロセスフローダイアグラムである。 ２，５，13……水素化反応帯、８……吸収器 12，16……熱交換器、17……高圧気液分離器 22……低圧気液分離器
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｇ 1/00 Ｂ 2115−4Ｈ

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】(a)ハロゲン化不飽和有機化合物を含む第
    一原料流を選択された水素化条件で操作される第一反応
    帯中で水素と反応させて不飽和有機化合物の重合化を最
    小限に抑えると共に、炭化水素化合物を含む第一溶出流
    を生成せしめ、 (b)前記第一溶出流の少くとも一部と、ハロゲン化飽和
    有機化合物を含む第二原料流とを選択された水素化条件
    で操作される第二反応帯中で水素と反応させて炭化水素
    化合物、未反応水素及び水溶性無機ハロゲン化物を含む
    第二溶出流を生成せしめ、ついで (c)第二溶出流から水素に富むガス流と炭化水素化合物
    を含む水素化流と水溶性無機ハロゲン化物とを回収す
    る、 ことを特徴とするハロゲン化不飽和有機化合物を含む第
    一原料流及びハロゲン化飽和有機化合物を含む第二原料
    流の同時水素化脱ハロゲン化方法。
  2. 【請求項２】工程(c)において前記溶出流がハロゲン化
    物を含まない洗浄水溶液と接触し、得られた混合物が分
    離帯に導入されて水素に富むガス流と炭化水素化合物を
    含む水素化流と水溶性無機ハロゲン化物の少くとも一部
    を含むハロゲン化物に富む洗浄水溶液とを生成する請求
    項１の方法。
  3. 【請求項３】前記方法の工程(c)が、 (a)前記第二水素化帯からの第二溶出流を吸収帯におい
    てハロゲン化物を含まない第一吸収溶液と接触させ、 (b)前記吸収帯から水溶性ハロゲン化水素化合物の少く
    とも一部を含む、ハロゲン化物に富む吸収帯抽出物溶液
    を取出し、 (c)前記吸収帯から水素化炭化水素化合物と残りの痕跡
    量のハロゲン化有機化合物と水素に富むガスとを含むラ
    フィネート流を取出し、 (d)工程(c)で回収された前記ラフィネート流を選択され
    た水素化条件で操作される第三反応帯に導入して本質的
    に全ての前記残りの痕跡量のハロゲン化有機化合物を水
    素化し、これにより炭化水素化合物及び水溶性無機ハロ
    ゲン化物の少くとも１種を含む第三溶出流を生成せし
    め、 (e)前記第三溶出流をハロゲン化物を含まない第二洗浄
    水溶液と接触せしめ、ついで (f)従属工程(e)で得られた混合物を分離帯に導入して前
    記水素に富むガス流と前記炭化水素化合物を含む水素化
    流と従属工程(d)で生成した水溶性無機ハロゲン化物の
    少くとも一部を含むハロゲン化物に富む洗浄水溶液とを
    与える、 従属工程からなる請求項１の方法。
  4. 【請求項４】工程(c)で回収された前記水素に富むガス
    流の少くとも一部が工程(a)に循環される請求項１の方
    法。
  5. 【請求項５】ハロゲン化不飽和有機化合物を含む前記第
    一原料が塩化アリルの製造時に生成した分留塔塔底物、
    又は二塩化エチレンの製造時に生成した分留塔塔底物、
    又はトリクロロエチレン及びパークロルエチレンの製造
    時に生成した分留塔塔底物、又はポリ塩化ビフェニル
    （ＰＣＢ）及び塩素化ベンゼンを含む使用済み誘電流
    体、使用済み塩素化溶剤、又はそれらの混合物である請
    求項１の方法。
  6. 【請求項６】ハロゲン化飽和有機化合物を含む前記第二
    原料がエピクロルヒドリンの製造における精製塔からの
    分留塔底物、又は四塩化炭素、又は１，１，１−トリク
    ロロエタン、又は塩素化アルコール類、又は塩素化エー
    テル類、又はクロロフルオロカーボン類、又はそれらの
    混合物である請求項１の方法。
  7. 【請求項７】前記第一反応帯が大気圧（０kPaゲージ）
    〜2000psig（13790kPaゲージ）の圧力、122゜F（50℃）
    〜650゜F（343℃）の最高触媒温度及び200ＳＣＦＢ（3
    3.7ノーマルm3/m3）〜100,000ＳＣＦＢ（16851ノーマル
    m3/m3）の水素循環割合という条件で操作される請求項
    １の方法。
  8. 【請求項８】前記第二水素化反応帯が大気圧（０kPaゲ
    ージ）〜2000psig（13790kPaゲージ）の圧力、122゜F
    （50℃）〜850゜F（454℃）の最高触媒温度及び200ＳＣ
    ＦＢ（33.7ノーマルm3/m3）〜50,000（8427ノーマルm3/
    m3）の水素循環割合という条件で操作される請求項１の
    方法。
  9. 【請求項９】ハロゲン化有機化合物が塩素及び弗素より
    なる群から選ばれたハロゲンを含む請求項１の方法。
  10. 【請求項１０】前記水溶性無機ハロゲン化物が塩化水素
    及び弗化水素よりなる群から選ばれる請求項１の方法。
JP1330957A 1988-12-02 1989-12-20 ハロゲン化有機化合物を含む２つの原料流の同時水素化脱ハロゲン化方法 Expired - Fee Related JPH0643347B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/278,991 US4895995A (en) 1988-12-02 1988-12-02 Process for the simultaneous hydroconversion of a first feedstock comprising unsaturated, halogenated organic compounds and a second feedstock comprising saturated, halogenated organic compounds
US07/309,508 US4902842A (en) 1988-12-02 1989-02-13 Process for the simultaneous hydroconversion of a first feedstock comprising unsaturated, halogenated organic compounds and a second feedstock comprising saturated, halogenated organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03190828A JPH03190828A (ja) 1991-08-20
JPH0643347B2 true JPH0643347B2 (ja) 1994-06-08

Family

ID=40076543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1330957A Expired - Fee Related JPH0643347B2 (ja) 1988-12-02 1989-12-20 ハロゲン化有機化合物を含む２つの原料流の同時水素化脱ハロゲン化方法

Country Status (6)

Country Link
US (2) US4895995A (ja)
EP (1) EP0432323B1 (ja)
JP (1) JPH0643347B2 (ja)
AU (1) AU617568B2 (ja)
DE (1) DE68926747T2 (ja)
ES (1) ES2088901T3 (ja)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4895995A (en) * 1988-12-02 1990-01-23 Uop Process for the simultaneous hydroconversion of a first feedstock comprising unsaturated, halogenated organic compounds and a second feedstock comprising saturated, halogenated organic compounds
US5068484A (en) * 1989-11-02 1991-11-26 Uop Process for the hydroconversion of a feedstock comprising organic compounds having a tendency to readily form polymer compounds
IT1248982B (it) * 1990-06-22 1995-02-11 Enichem Anic Spa Processo per il trattamento dei reflui provenienti dalla preparazione delle resine idrocarburiche
US5013424A (en) * 1990-07-30 1991-05-07 Uop Process for the simultaneous hydrogenation of a first feedstock comprising hydrocarbonaceous compounds and having a non-distillable component and a second feedstock comprising halogenated organic compounds
US6495732B1 (en) 1992-02-10 2002-12-17 Catalytic Distillation Technologies Olefin isomerization process
US5457267A (en) * 1992-03-28 1995-10-10 Hoechst Aktiengesellschaft Process for disposing of halons or halon-containing fluorocarbons or chlorofluorocarbons
US5476979A (en) * 1992-10-01 1995-12-19 The Dow Chemical Company Processes for converting chlorinated alkenes to useful, less chlorinated alkenes
US5453557A (en) * 1992-10-01 1995-09-26 The Dow Chemical Company Processes for converting chlorinated byproducts and waste products to useful materials
US5744669A (en) * 1992-11-25 1998-04-28 Uop Process for the conversion of a halogenated organic stream containing trace quantities of organic nitrates
US5600041A (en) * 1992-11-25 1997-02-04 Uop Process for the selective removal of organic nitrates from a halogenated organic stream containing trace quantities of organic nitrates
EP0855377A1 (en) * 1992-11-25 1998-07-29 Uop Process for the selective removal of organic nitrates from a halogenated organic stream
US5552037A (en) * 1993-06-25 1996-09-03 Uop Process for the treatment of two halogenated hydrocarbon streams
US5387277A (en) * 1993-11-29 1995-02-07 Uop Process for the recovery of an acid gas from a gaseous stream containing acid gas
JPH07285890A (ja) * 1994-04-14 1995-10-31 Dow Chem Co:The 塩素化アルカンの水素化脱塩素方法
US5401894A (en) * 1994-06-07 1995-03-28 Uop Process for the treatment of halogenated organic feedstocks
US5811628A (en) * 1994-07-26 1998-09-22 Leuna-Katalysatoren Gmbh Method for the complete hydrodechlorination of chlorinated hydrocarbons
DE4426391C1 (de) * 1994-07-26 1995-12-14 Leuna Katalysatoren Gmbh Verfahren zur vollständigen Hydrodechlorierung von Chlorkohlenwasserstoffen
US5693191A (en) * 1994-11-23 1997-12-02 The Dow Chemical Company Process for recovery of anhydrous hydrogen chloride from mixtures with non-condensable gases
SA95160068B1 (ar) 1994-12-13 2006-05-28 كيميكال ريسيرتش اند ليسنسنج كومباني عملية لإزالة المركبتانات mercaptans وكبرتيد هيدروجين hydrogen sulfide من تيارات هيدروكربون hydrocarbon
US5659108A (en) * 1995-07-07 1997-08-19 The Dow Chemical Company Process for the complete saturation of halogenated hydrocarbon streams containing unsaturated compounds
WO1997003035A1 (en) * 1995-07-07 1997-01-30 The Dow Chemical Company Integrated process for handling saturated and unsaturated chlorinated hydrocarbonaceous waste and by-products from allyl chloride and propylene oxide processes
US5904838A (en) * 1998-04-17 1999-05-18 Uop Llc Process for the simultaneous conversion of waste lubricating oil and pyrolysis oil derived from organic waste to produce a synthetic crude oil
FR2780300B1 (fr) * 1998-06-25 2000-11-10 Rhodia Chimie Sa Procede de traitement de gaz ou de liquides issus de reformage catalytique
US7838708B2 (en) * 2001-06-20 2010-11-23 Grt, Inc. Hydrocarbon conversion process improvements
MXPA06000470A (es) * 2003-07-15 2006-08-23 Grt Inc Sintesis de hidrocarburos.
US20050171393A1 (en) * 2003-07-15 2005-08-04 Lorkovic Ivan M. Hydrocarbon synthesis
US7674941B2 (en) * 2004-04-16 2010-03-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20060100469A1 (en) 2004-04-16 2006-05-11 Waycuilis John J Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons
US8173851B2 (en) 2004-04-16 2012-05-08 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US20080275284A1 (en) 2004-04-16 2008-11-06 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
US8642822B2 (en) 2004-04-16 2014-02-04 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor
US7244867B2 (en) 2004-04-16 2007-07-17 Marathon Oil Company Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons
EP1993951B1 (en) * 2006-02-03 2014-07-30 GRT, Inc. Separation of light gases from bromine
CN101817720A (zh) 2006-02-03 2010-09-01 Grt公司 天然气转化为液体烃的连续方法
CN101687725A (zh) * 2007-05-14 2010-03-31 Grt公司 使烃类原料转化同时电解回收卤素的方法
AU2008256606A1 (en) * 2007-05-24 2008-12-04 Grt, Inc. Zone reactor incorporating reversible hydrogen halide capture and release
FR2930559B1 (fr) * 2008-04-25 2011-10-14 Inst Francais Du Petrole Elimination de composes chlores dans les coupes hydrocarbonees
US8282810B2 (en) 2008-06-13 2012-10-09 Marathon Gtf Technology, Ltd. Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery
NZ591207A (en) * 2008-07-18 2013-03-28 Grt Inc Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons
WO2010124041A1 (en) * 2009-04-22 2010-10-28 Grt, Inc. Process for converting hydrocarbon feedstocks with electrolytic and photoelectrocatalytic recovery of halogens
US8367884B2 (en) 2010-03-02 2013-02-05 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8198495B2 (en) 2010-03-02 2012-06-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides
US8815050B2 (en) 2011-03-22 2014-08-26 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for drying liquid bromine
US8436220B2 (en) 2011-06-10 2013-05-07 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons
US8829256B2 (en) 2011-06-30 2014-09-09 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons
US8802908B2 (en) 2011-10-21 2014-08-12 Marathon Gtf Technology, Ltd. Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination
US9193641B2 (en) 2011-12-16 2015-11-24 Gtc Technology Us, Llc Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems
FR3113061B1 (fr) * 2020-07-30 2023-04-21 Ifp Energies Now Procede de traitement d’huiles de pyrolyse de plastiques incluant un hydrocraquage en une etape
FR3118629B1 (fr) * 2021-01-04 2023-12-15 Ifp Energies Now Procede de traitement d’huiles de pyrolyse de plastiques incluant une etape d’hydrogenation

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2294699A (en) * 1938-10-15 1942-09-01 Steffen Erich Production of polymerization and condensation products from chlorinated hydrocarbons
US2244694A (en) * 1939-03-31 1941-06-10 Elvin A Hartung Pipe and pipe flange tongs
US2886605A (en) * 1954-10-11 1959-05-12 Dow Chemical Co Method of reducing the halogen content of halohydrocarbons
US3133013A (en) * 1961-01-23 1964-05-12 Universal Oil Prod Co Hydrorefining of coke-forming hydrocarbon distillates
GB1008175A (en) * 1963-01-21 1965-10-27 Shell Int Research A process for the hydrogenation of unsaturated halogenated organic compounds
US3595931A (en) * 1968-05-28 1971-07-27 Gulf Research Development Co Hydrogenolysis of aromatic halides
US3545931A (en) * 1968-08-28 1970-12-08 Monsanto Co Ammonia analysis system
US3592864A (en) * 1969-06-27 1971-07-13 Universal Oil Prod Co Hydrogenation of benzene to cyclohexane
US3636173A (en) * 1969-07-28 1972-01-18 Phillips Petroleum Co Hydrodehalogenation process and catalyst
GB1353005A (en) * 1970-06-08 1974-05-15 Ici Ltd Reduction of chlorinated hydrocarbons
DE2164074C3 (de) * 1971-12-23 1974-10-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum Dehydrochlorieren von Chlorkohlenwasserstoffen
US4144152A (en) * 1978-03-27 1979-03-13 Atlantic Research Corporation Dehalogenation of halogenated compounds
US4895995A (en) * 1988-12-02 1990-01-23 Uop Process for the simultaneous hydroconversion of a first feedstock comprising unsaturated, halogenated organic compounds and a second feedstock comprising saturated, halogenated organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE68926747D1 (de) 1996-08-01
US4902842A (en) 1990-02-20
EP0432323A1 (en) 1991-06-19
ES2088901T3 (es) 1996-10-01
DE68926747T2 (de) 1996-10-31
JPH03190828A (ja) 1991-08-20
AU4716089A (en) 1991-06-27
AU617568B2 (en) 1991-11-28
EP0432323B1 (en) 1996-06-26
US4895995A (en) 1990-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0432323B1 (en) Simultaneous hydrodehalogenation of two streams containing halogenated organic compounds
US4929781A (en) Process for the simultaneous hydroconversion of a first feedstock comprising unsaturated, halogenated organic compounds and a second feedstock comprising saturated, halogenated organic compounds
US4899001A (en) Process for the simultaneous hydroconversion of a first feedstock comprising unsaturated, halogenated organic compounds and a second feedstock comprising saturated, halogenated organic compounds
KR940005548B1 (ko) 2종의 유해한 공급원료의 동시 처리 방법
US5401894A (en) Process for the treatment of halogenated organic feedstocks
US5354931A (en) Process for hydrotreating an organic feedstock containing oxygen compounds and a halogen component
CA2055676C (en) Hydroconversion of a waste feedstock comprising highly reactive organic compounds
US4818368A (en) Process for treating a temperature-sensitive hydrocarbanaceous stream containing a non-distillable component to produce a hydrogenated distillable hydrocarbonaceous product
US5744669A (en) Process for the conversion of a halogenated organic stream containing trace quantities of organic nitrates
EP0682100A1 (en) Suppression of carbonaceous deposits in a process for hydrotreating an organic feedstock containing unstable olefinic compounds
EP0360406B1 (en) Treating a temperature-sensitive hydrocarbonaceous stream containing a non-distillable component
US5723706A (en) Process for the treatment of halogenated organic feedstocks
US5316663A (en) Process for the treatment of halogenated hydrocarbons
US5004533A (en) Process for treating an organic stream containing a non-distillable component to produce an organic vapor and a solid
US5780695A (en) Process for the selective saturation of olefin-containing halogenated organic streams
US5773549A (en) Process for hydrotreating an organic feedstock containing a halogenated component and contaminated with distillable oxygen and nitrogen compounds having boiling points lower than the halogenated compounds
KR940009044B1 (ko) 고반응성 유기 화합물로 이루어진 공급 원료의 수소화 전환방법
EP0643123A2 (en) Process for the treatment of halogenated hydrocarbons
JP2569273B2 (ja) 触媒への炭化物析出を抑制するハイドロトリーティング方法
JPH08141366A (ja) ハロゲン化炭化水素の水素化処理法
US5552037A (en) Process for the treatment of two halogenated hydrocarbon streams
US5176816A (en) Process to produce a hydrogenated distillable hydrocarbonaceous product
US4840722A (en) Non-catalytic process for the conversion of a hydrocarbonaceous stream containing halogenated organic compounds
JPH08143479A (ja) オレフィン系化合物及びハロゲン成分を含む有機フィードストックを水素化処理する方法
DE69419596T2 (de) Unterdrückung von kohlehaltigen Niederschlägen in Hydrobehandlungsverfahren von instabile olefinische Verbindungen enthaltende organischen Einsätzen

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees