JPH0643403B2 - イミダゾール―アルドキシム化合物の合成方法 - Google Patents

イミダゾール―アルドキシム化合物の合成方法

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JPH0643403B2
JPH0643403B2 JP61014286A JP1428686A JPH0643403B2 JP H0643403 B2 JPH0643403 B2 JP H0643403B2 JP 61014286 A JP61014286 A JP 61014286A JP 1428686 A JP1428686 A JP 1428686A JP H0643403 B2 JPH0643403 B2 JP H0643403B2
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夏雄 澤
孝行 村井
眞司 岡崎
昌三 三浦
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【発明の詳細な説明】 本発明は、イミダゾール−アルドキシム化合物の合成方
法に関するものである。
産業上の利用分野 本発明の方法でえられるイミダゾール−アルドキシム化
合物は、生化学あるいは医薬分野において重要な意味を
持つ各種のイミダゾール化合物の出発原料として使用出
来る有用な化合物である。それらを次に例示する。
生化学上重要なＬ−ヒスチヂンは半必須アミノ酸で、今
日蛋白質の分解により作られている。この蛋白質として
ヘモグロビンが使用されている〔H.B.Vickery：J.Biol.
Chem 143,77(1942)；ジャーナル，オブ，バイオロジカ
ル，ケミストリー第143巻，第77頁，1942年〕。他方、
生化学上重要なＤＬ−ヒスチヂンは本発明方法によって
えられるイミダゾール−アルドキシム化合物の一つ即
ち、イミダゾール−４−アルドキシムの鉱酸水溶液によ
る加水分解で容易に得られる４−フォルミル−イミダゾ
ールと馬尿酸から合成される〔F.L.Pyman：J.C.S.,109,
186(1916)；ジャーナル，オブ，ケミカル，ソサイアト
ゥイー第109巻，第186頁，1916年〕。
このものは４−フォルミル−イミダゾールとヒダントイ
ンからも同じく合成される〔V.Deulofeuら：J.O.C.,14,
915(1949)；ジャーナル，オブ，オーギャニック，ケミ
ストリー第14巻，第915頁，1949年〕。
また、このものは４−フォルミル−イミダゾールと２−
メルカブト−５−チアゾロンからも合成出来る〔A.C.Da
visら：J.C.S.,2179(1949)；ジャーナル，オブ，ケミカ
ル，ソサイアトゥイー第2179頁，1949年〕。
他方、神経性胃潰瘍治療薬として有用なシメチジンの
出発原料４−メチル−５−ヒドロキシメチル−イミダゾ
ールは４−メチル−５−エトキシカルボニルイミダゾー
ルの液体アンモニア中における金属ナトリウムによる還
元によって1978年において年間約300トン生産されたこ
とが知られている〔Ullmanns Encyklopadie der techni
schen Chemie 4.,neubearbeitete und erweiterte Aufl
age Band 20,s.139(Verlag Chemie)；ウルマンス，エン
ツアイクロペドウイ，デア，テヒニッシェン，ヘミー，
４．，ノイベアルバイテテ，オント，エアヴァイタァ
テ，アウフラーゲ 第20巻，第139頁（フェアラーク
ヘミー出版）〕。
この４−メチル−５−ヒドロシキメチル−イミダゾール
は本発明方法によってえられるイミダゾール−アルドキ
シム化合物の一つ、即ち４−メチルイミダゾール−５−
アルドキシムの鉱酸水溶液による加水分解で容易にえら
れる４−メチル−５−フォルミル−イミダゾールの常法
の還元法によって簡単にえられる化合物である。４−メ
チル−５−ヒドロキシメチル−イミダゾールの性質は次
のとおりである。融点：136〜138℃；TLC（シリカＧ、E
tOH、Ｉ2発色）：Rf0.4〜0.5；NMR(CF3COOD)：δ8.61,
S,1H；5.53,S,2H；2.56,S,3H；Mass:m/e112,111,95,94,
83,81,70,69,…52，…42， イミダゾール−アルドキシム化合物は鉱酸水溶液と反応
し容易にフォルミル−イミダゾール化合物を与える事に
ついて前述したが、フォルミル−イミダゾール化合物は
過酸酸化で生化学上有用な各種のイミダゾール−カルボ
ン酸をさらに与えることも知られている。
イミダゾールのアルドキシム基は還元により容易にアミ
ノメチル基を与えることも知られている。
このように本発明の方法でえられるイミダゾール−アル
ドキシム化合物は研究用試薬として使用出来る化合物で
ある。
発明が解決しようとする問題点 生化学あるいは医薬分野において重要な意味を持つ各種
のイミダゾール化合物の出発原料としてのある種のイミ
ダゾール−アルドキシム化合物は、従来の方法では合成
に手間のかかる甚だ入手困難な化合物であり、それらの
簡単な合成方法の出現が望まれて来た。
また、イミダゾール−アルドキシム化合物の近縁体はこ
れ迄殆ど上市されたことがなく、従って研究用試薬とし
てのそれら近縁体の提供が望まれて来た。
問題点を解決するための手段 本発明者等は前記の問題点を、イミダゾール−アルドキ
シム化合物の提供によって解決しようとするものであ
る。
本発明者等はイミダゾールと二硫化炭素よりえられるイ
ミダゾール−ジチオカルボン酸化合物（特公昭69-29707
号公報参照）が醋酸ナトリウムと醋酸の存在下において
塩酸ヒドロキシルアミンの作用でイミダゾール−アルド
キシム化合物を与えることを見い出した。
このようにイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物が容
易に硫黄を放出し、イミダゾール−アルドキシム化合物
を与える反応は全く新規である。
この反応によって本発明者等は前記の各問題を解決する
ことが出来た。また、この反応により新規なイミダゾー
ル−アルドキシム化合物の提供が可能となった。
実施の態様 本発明の実施の態様は簡単である。即ち１モルのイミダ
ゾール−ジチオカルボン酸化合物、1.5モル以上の醋酸
ナトリウムおよび塩酸ヒドロキシアミンおよび適当量の
醋酸または含水醋酸の４者からなる系を加熱還流し、反
応系を冷却し、不溶物を濾別し、濾液を活性炭処理した
のち減圧乾固し、乾固物をアルカリ水溶液で中和し、析
出結晶を濾取する。かくしてえられる粗目的物イミダゾ
ール−アルドキシム化合物は、必要に応じ、常法の再結
晶または減圧蒸留によって精製される。
本発明の方法によってえられるイミダゾール−アルドキ
シム化合物の性質を次示する。
イミダゾール−４−アルドキシム 弱塩基性無色結晶。m.P.181〜183℃（水）；水、アルコ
ールおよびアセトンに可溶；TLC（シリカＧ，アセト
ン，I2発色）：Rf0.53〜0.65 （カッコ内は透過率％を示す、以下同様） NMR(d6-DMSO) ： δ 12.28,S,1H(-NH-)；11.37,S,1H（＝N-OH)；7.6
7,S,1H（＝C-CH＝）；7.67,S,1H（２位プロトン）；7.3
5,S,1H（５位プロトン） Mass：m/e 111(m+),84,67,52,39 ２−メチルイミダゾール−４−アルドキシム 塩基性無色結晶。m.P.163〜164℃（水）；メタノール、
およびエタノールに易溶、熱水に可溶；TLC（シリカ
Ｇ、エタノール、I2発色）：Rf0.59〜0.66 NMR(CD3OD) ： δ 7.61,S,1H(-CH＝N-)；7.29,S,1H（５位）；2.3
6,S,3H（メチル） Mass：m/e125(M+),108(M+-OH),107(M+-H2O),82,81,66,5
4,41 ２−エチルイミダゾール−４−アルドキシム 弱塩基性無色結晶。m.P.173〜175℃（水）；水、アルコ
ールおよびアセトンに可溶；TLC（シリカＧ、アセト
ン、I2発色）：Rf0.41〜0.52 NMR(CD3OD) ： δ 7.92,S,1H（アンチ型-CH＝N-),7.62,S（５
位），7.31,S（シン型-CH＝N-),7.08,S（５位），計2
H；2.72,q（２位メチレン），2.68（２位メチレン）計2
H;1.27,t（２位メチル），1.26,t（２位メチル），計3H Mass：m/e 139(M+),124,(M+-CH3),122(M+-OH),95,94,79 ２−ウンデシルイミダゾール−４−アルドキシム 中性無色結晶。m.P.148〜154℃（醋酸エチル）；メタノ
ールおよびエタノールに易溶、醋酸エチル、アセトンお
よびクロロフォルムに熱時可溶、水に不溶；TLC（シリ
カＧ、エタノール、I2発色）：Rf0.76〜0.86 NMR(CD3OD) ： δ 7.61,S,1H(-CH＝N-)；7.28,S,1H（５位）；2.6
9,t,2H（α−メチレン）；1.68,br.m,2H（β−メチレ
ン）；1.27,S,16H（中間メチレン群）；0.88,t,3H（末
端メチル） Mass：m/e 265(M+),248,(M+-OH),235(M+-C2H5),222(M+-
C3H7),208(M+-C4H9),194,180,166,152,138,125,107,94,
80,55,41 ２−ヘプタデシルイミダゾール−４−アルドキシム 中性無色結晶。m.P.142〜149℃（エタノール）DMSOに可
溶、メタノールおよびエタノールに熱時可溶、水に不
溶；TLC（シリカＧ、エタノール、I2発色）：Rf0.68〜
0.77 NMR(d6-DMSO) ： δ 7.52,S,1H(-CH＝N-)；7.26,S,1H（５位）；2.5
7,t（α−メチレン）；1.58,br.S,2H（β−メチレ
ン）；1.22,S,28H（中間メチレン群）；0.84,br.t,3H
（末端メチル） Mass：m/e 349(M+),332(M+-OH),331(M+-H2O),320,306,2
92,278,264,250,236,222,208,194,180,163,138,125,12
0,107,80,57,55,42 ２−フェニルイミダゾール−４−アルドキシム 淡黄色塩基性結晶。m.P.184〜186℃（水）；メタノール
およびアセントに易溶、熱水に可溶；TLC（シリカＧ、
エタノール、B.T.B.発色）：Rf0.65〜0.75 NMR(CD3OD) ： δ 8.03,S,0.4H（４位）；7.82,m,2.4H（フェニ
ル）；7.43,m,3.6H（フェニルと-CH＝N-)；7.33,S,0.6H
（４位） Mass：m/e 187(M+),170(M+-OH),144,115,104,77 ４−メチルイミダゾール−５−アルドキシム 弱塩基性無色結晶。m.P.90〜108℃で融け、ついで固化
し、147〜153で再び融ける。メタノール、エタノールお
よびDMSOに易溶、熱水に可溶；TLC（シリカＧ、エタノ
ール、I2発色）：Rf0.58〜0.68 NRM(CD3OD) ： δ 8.03,S,（アンチ型-CH＝N-),7.62,S（シン
型），計1H；7.54,S,7.36,S,計1H（２位）；2.28,S,3H
（メチル） Mass：m/e 125(M+),108(M+-OH),81(M+-CH＝N-OH),66,5
4,53,52 ２−エチル−４−メチルイミダゾール−５−アルドキシ
ム 塩基性無色結晶。m.P.205〜207℃（水）；熱水、エタノ
ールおよびアセトンに易溶；TLC（シリカＧ、エタノー
ル、I2発色） NMR(CD3OD) ： δ 7.95,と7.25,S,計1H(-CH＝N-)；2.72;と2.64,
q,計2H（α−メチレン）；2.24と2.22,S,計3H（４位メ
チル）；1.24,t,3H（２位の末端メチル） Mass：m/e153(M+),136(M+-OH),109 ２，４−ジメチルイミダゾール−５−アルドキシム 塩基性無色結晶。m.P.48〜49℃（水）；アルコール、ア
セトンおよび熱水に易溶；TLC（シリカＧ、エタノー
ル、I2発色）：Rf0.55〜0.70 NMR(D2O) ： δ 7.98と7.32,S,計1H(-CH＝N-)；2.32と2.28,S,
計3H（２位メチル）；2.19と2.18,S,計3H（４位メチ
ル） Mss：m/e 139(M+),122(M+-OH),95２−フェニル−４−メ
チルイミダゾール−５−アルドキシム 弱塩基性無色結晶。m.P.205〜207℃(CH3CN)；メタノー
ルおよびアセトンに可溶、水に難溶；TLC（シリカＧ、
アセトン、I2発色）：Rf0.86〜0.75 NMR(CD3OD) ： δ 8.06,s,1H(-CH＝N-)；7.9〜7.2,m,5H（フェニ
ル）；2.36,S,3H（メチル） Mass：m/e201(M+),184(M+-OH),170(M+-NOH),157,115,10
4,77 実施例１ イミダゾール−４−ジチオカルボン酸0.1モル(15ｇ），
95％塩酸ヒドロキシルアミン0.1モル（7.6ｇ），醋酸ナ
トリウム0.1モル（8.5ｇ）および醋酸40mlの４者からな
る系を40分間加熱還流し、ついで95％塩酸ヒドロキシル
アミン0.05モル（3.8ｇ）および醋酸ナトリウム0.05モ
ル（4.3ｇ）を加え、さらに１時間20分加熱還流を行っ
た。反応系を冷却し、不溶物を濾別し、濾液を活性炭処
理したのち減圧乾固し、乾固物に炭酸ナトリウムを加え
て系のpHを９〜10となし、析出する粗イミダゾール−４
−アルドキシム0.03モル（3.7ｇ、収率32モル％）をえ
た。このものを熱水にとかし、熱時、活性炭層を通し、
冷時、濾液から析出する結晶を濾取し、水で再結晶して
同定試料とした。
実施例２ ２−メチルイミダゾール−４−ジチオカルボン酸0.1モ
ル（16ｇ），塩酸ヒドロキシアミン0.1モル（7.0ｇ），
醋酸ナトリウム0.1モル（7.0）ｇ，醋酸40mlおよび水20
mlの５者から成る系を45分加熱還流したのち、塩酸ヒド
ロキシルアミン0.05モル（3.5ｇ）と醋酸ナトリウム0.0
5モル（4.2ｇ）を追加して、さらに30分間加熱還流を続
けた。
ついで反応系を冷却し、析出硫黄を濾別し、濾液を減圧
乾固し、乾固物を再び熱水にとかして活性炭層に通し、
かくしてえられる濾液のpHを8.0となし、再び減圧乾固
し、乾固物をエタノール抽出し、抽出液の減圧乾固物を
少量の熱水にとかし、食塩で該水溶液を飽和し、冷時析
出する結晶を濾取し、さらに水で再結晶して粗２−メチ
ルイミダゾール−４−アルドキシム（m.P.88〜115℃）
を0.024モル（3.0ｇ、収率24モル％）をえた。
実施例３ ２−エチル−４−ジチオカルボン酸0.063モル（10
ｇ），95％塩酸ヒドロキシルアミン0.063モル（4.6
ｇ），醋酸ナトリウム0.063モル（5.2ｇ）および醋酸30
mlの４者からなる系を40分間加熱還流したのち、さらに
95％塩酸ヒドロキシルアミン0.032モル（2.3ｇ）および
醋酸ナトリウム0.032モル（2.6ｇ）を加え１時間20分加
熱還流した。系を冷却後、不溶物を濾別し、濾液を活性
炭層に通したのち、減圧乾固し、乾固物に炭酸ナトリウ
ムを加えて系のpH９〜10とし、析出する粗２−エチルイ
ミダゾール−４−アルドキシム0.032モル（4.0ｇ、収率
49モル％）をえた。このものを熱水にとかし、活性炭処
理したのち、冷時析出する結晶を濾取し、水で再結晶し
て同定試料とした。
実施例４ ２−ウンデシル−４−ジチオカルボン酸0.05モル（15
ｇ），95％塩酸ヒドロキシルアミン0.05モル（3.5
ｇ），醋酸ナトリウム0.05モル（4.1ｇ）および醋酸70m
lの４者からなる系を内温80〜90℃で1.5時間加熱し、つ
いで95％塩酸ヒドロキシルアミン0.026モル（1.8ｇ）お
よび醋酸ナトリウム0.026モル（2.1ｇ）を追加して30分
間加熱をつづけ、さらに両試薬を再び同量追加して30分
間加熱を続けた。ついで系を冷却し、析出硫黄を濾別
し、濾液を活性炭処理し、減圧乾固したのち、乾固物を
熱水にとかし、炭酸ナトリウムを加え系のpHを８とな
し、析出結晶を濾取水洗した。
該固体をメタノールにとかし、活性炭処理して減圧乾固
し、粗２−ウンデシルイミダゾール−４−アルドキシム
（m.P.138〜146℃）を0.024モル（6.5gr、収率49モル
％）をえた。このものを醋酸エチルで再結晶して同定試
料とした。
実施例５ ２−ヘプタデシル−４−ジチオカルボン酸0.026モル（1
0ｇ），95％塩酸ヒドロキシルアミン0.026モル（1.8
ｇ），醋酸ナトリウム0.026モル（2.1ｇ），醋酸60mlお
よび水10mlよりなる系を１時間加熱還流したのち、95％
塩酸にヒドロキシルアミン0.013モル（0.9ｇ）および醋
酸ナトリウム0.013モル（1.1ｇ）を追加して、さらに30
分間加熱を行ない、再び両試薬を同量追加して、さらに
15分間加熱を続けたのち、反応系を冷却し、析出硫黄を
濾別し、濾液を活性炭処理し、溶媒を減圧留去して黄色
の油状物質をえた。このものに水を加え煮沸攪拌して白
色固体を析出させ、そのものを濾取乾燥して粗２−ヘプ
タデシル−４−アルドキシム（m.P.118〜136℃）を0.02
2モル（7.8ｇ、収率85モル％）をえた。
該粗目的物をエタノールで反復結晶し同定試料をえた。
実施例６ ２−フェニルイミダゾール−４−ジチオカルボン酸0.1
モル（22），95％塩酸ヒドロキシルアミン0.13モル（９
ｇ），醋酸ナトリウム0.13モル（10.7ｇ），醋酸50mlお
よび水10mlの５者からなる系を内温115℃で３時間加熱
還流したのち、系を冷却し、硫黄を濾別し、濾液を活性
炭処理したのち減圧乾固した。この乾固物の水溶液を炭
酸ナトリウムで中和し、析出結晶を濾取し、粗２−フェ
ニルイミダゾール−４−アルドキシムを0.068モル（14.
7ｇ、収率68モル％）をえた。
上記粗目的物を水で再結晶し同定試料とした。
実施例７ ４−メチルイミダゾール−５−ジチオカルボン酸0.07モ
ル（11.2ｇ），95％塩酸ヒドロキシルアミン0.07モル
（4.9ｇ），醋酸ナトリウム0.07モル（5.8ｇ），醋酸60
mlおよび水10mlの５者よりなる系を１時間加熱還流した
のち、塩酸ヒドロキシルアミン0.036モル（2.5ｇ）と醋
酸ナトリウム0.035モル（2.9ｇ）を追加して、さらに30
分間加熱を続けた。系を冷却し、析出硫黄を濾別し、濾
液を減圧乾固し、乾固物を熱水にとかし、活性炭処理し
たのち、炭酸ナトリウムで系のpHを８となし、再び減圧
乾固し、乾固物をエタノール抽出し、抽出液を圧乾固
し、乾固物を少量の水にとかし、該水溶液を食塩で飽和
し、ついで冷却し、析出物を濾取し、水で再結晶して粗
４−メチルイミダゾール−５−アルドキシム（m.P.96〜
100℃）を0.03モル（3.7ｇ、収率42モル）をえた。
上記粗目的物を水で反復再結晶し同定試料とした。
実施例８ ２−エチル−４−メチルイミダゾール−５−ジチオカル
ボン酸0.1モル（18.6ｇ），塩酸ヒドロキシルアミン0.1
3モル（9.0ｇ），醋酸ナトリウム0.13モル（10.7ｇ）お
よび85wt％醋酸水溶液60mlの４者からなる系を３時間還
流したのち、系を冷却し、硫黄を濾別し、濾液を活性炭
処理したのち減圧乾固した。この乾固物の水溶液を炭酸
ナトリウムで中和し、再度乾固を行ない、乾固物をエタ
ノール抽出に付し、抽出液を濃縮し、濃縮物に少量の水
を加えたのち濾過を行ない、結晶を濾取し、粗２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール−５−アルドキシムを0.05
2モル（9.7ｇ，収率52モル％）をえた。
実施例９ 2.4−ジメチルイミダゾール−５−ジチオカルボン酸0.1
モル（17.2ｇ），塩酸ヒドロキシルアミン0.13モル（9.
0ｇ），醋酸ナトリウム0.13モル（10.7ｇ）および85wt
％醋酸水溶液55mlの４者からなる系を内温115℃で１時
間30分還流したのち系を冷却し、硫黄を濾別し、濾液を
活性炭処理したのち減圧乾固した。乾固物の水溶液を炭
酸ナトリウムで中和したのち再び乾固した。この乾固物
をエタノール抽出に付し、抽出液を濃縮し、濃縮物に少
量の水を加え、析出結晶を濾取し、粗2,4−ジメチルイ
ミダゾール−５−アルドキシムを0.042モル（7.2ｇ、収
率42モル％）をえた。
該粗目的物を水で反復再結晶して同定試料とした。
実施例10 ２−フェニル−４−メチルイミダゾール−５−ジチオカ
ルボン酸0.043モル（10.0ｇ），塩酸ヒドロキシルアミ
ン0.043モル（3.1ｇ），醋酸ナトリウム0.043モル（3.5
ｇ）および醋酸30mlの４者からなる系を30分間加熱還流
したのち、さらに塩酸ヒドロキシルアミン0.022モル
（1.6ｇ）および醋酸ナトリウム0.022モル（1.8ｇ）を
加え、１時間加熱還流を行なった。ついで系を熱時濾過
して、濾液を減圧乾固し、乾固物を熱水にとかし、活性
炭処理したのち、炭酸ナトリウムで系のpHを８〜９とな
し、かくして析出する粗２−フェニル−４−メチルイミ
ダゾール−５−アルドキシムを0.026モル（5.15ｇ、収
率60モル％）をえた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．第41巻第１号 （1976）第19−24頁 Ｂｉｏｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．第４巻第３号 （1975）第237−249頁

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 で示されるイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物に塩
    酸ヒドロキシルアミン及び醋酸ナトリウムを加え、醋酸
    溶液中で加熱還流することを特徴とする 一般式 〔但し、式中Ｒ2及びＲ4は前記と同じである〕 で示されるイミダゾール−アルドキシム化合物の合成方
    法。
  2. 【請求項２】イミダゾール−ジチオカルボン酸化合物１
    モルに対し、塩酸ヒドロキシルアミン及び醋酸ナトリウ
    ムをそれぞれ１．５モル以上用いることを特徴とする特
    許請求の範囲(1)に記載の方法。
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FR2780404B1 (fr) * 1998-06-26 2001-04-13 Adir Nouveaux derives de nitrone, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

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Ｂｉｏｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．第４巻第３号（１９７５）第２３７−２４９頁
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