JPH0643408B2 - グリシジル化合物取り込み錯体 - Google Patents
グリシジル化合物取り込み錯体Info
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- JPH0643408B2 JPH0643408B2 JP23068785A JP23068785A JPH0643408B2 JP H0643408 B2 JPH0643408 B2 JP H0643408B2 JP 23068785 A JP23068785 A JP 23068785A JP 23068785 A JP23068785 A JP 23068785A JP H0643408 B2 JPH0643408 B2 JP H0643408B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （発明の技術分野） 本発明はグリシジル化合物を取り込んで生成する、安定
であると共に容易にグリシジル化合物を放出できるグリ
シジル化合物取り込み錯体（いわゆる包接化合物）に関
する。
であると共に容易にグリシジル化合物を放出できるグリ
シジル化合物取り込み錯体（いわゆる包接化合物）に関
する。
（従来技術） 有機化合物間の取り込み錯体は既にいくつか知られてお
り、これらの錯体については取り込まれた化合物（ゲス
ト(guest)化合物）の反応性が自由な時の状態の反応性
と異なることに興味がもたれている。また一方、化合物
の精製単離を目的としてこの種の錯体を利用しようとす
る試みもある。
り、これらの錯体については取り込まれた化合物（ゲス
ト(guest)化合物）の反応性が自由な時の状態の反応性
と異なることに興味がもたれている。また一方、化合物
の精製単離を目的としてこの種の錯体を利用しようとす
る試みもある。
本発明者らは1,1,6,6−テトラフェニルヘキサ−2,4−ジ
イン−1,6−ジオールをホスト(host)化合物として種々
の化合物と結晶性の錯体を形成させたことを既に報告し
た(Tetrahedron Lett.1968,3695、1981,22,3865、J.Chem.
Soc.Jpn 1983,239)。しかしながら、上記ホスト化合物
とグリシジル化合物との組合せによる取込み錯体につい
ては全く知られていない。グリシジル化合物は有機合成
化学上重要な中間体であり、また高分子合成化学におい
ても重要なモノマーである。これらのグリシジル化合物
は種類によっては高純度で得ることは必ずしも容易では
ない。またグリシジル化合物の重合反応における取込み
錯体の効果も新規なポリマーを製造する上で非常に関心
がもたれるところである。
イン−1,6−ジオールをホスト(host)化合物として種々
の化合物と結晶性の錯体を形成させたことを既に報告し
た(Tetrahedron Lett.1968,3695、1981,22,3865、J.Chem.
Soc.Jpn 1983,239)。しかしながら、上記ホスト化合物
とグリシジル化合物との組合せによる取込み錯体につい
ては全く知られていない。グリシジル化合物は有機合成
化学上重要な中間体であり、また高分子合成化学におい
ても重要なモノマーである。これらのグリシジル化合物
は種類によっては高純度で得ることは必ずしも容易では
ない。またグリシジル化合物の重合反応における取込み
錯体の効果も新規なポリマーを製造する上で非常に関心
がもたれるところである。
（発明の目的） 本発明は有機合成化学上各種の応用が考えられる、特に
高純度の中間体もしくは重合用モノマーとしてのグリシ
ジル化合物を得るための、または新しい反応性を示す中
間体もしくは重合用モノマーとしての新規なグリシジル
化合物取り込み錯体を提供することを目的とする。
高純度の中間体もしくは重合用モノマーとしてのグリシ
ジル化合物を得るための、または新しい反応性を示す中
間体もしくは重合用モノマーとしての新規なグリシジル
化合物取り込み錯体を提供することを目的とする。
（発明の構成） 本発明は、下記一般式（Ｉ）で示されるグリシジル化合
物 （但し、（Ｉ）式において、Ｒは水素原子又はメチル基
を表わす。Ｘはヒドロキシ基，アルコキシ基，アシル
基，アシルオキシ基，アルコキシカルボニル基，フェノ
キシ基，Ｏ−メチルフェノキシ基，ナフトキシ基，シア
ノ基及びアルキルチオ基から選ばれる基又はハロゲン原
子を表わす。）と下記一般式（II）で示される1,1,6,6
−テトラフェニルヘキサ−2,4−ジイン−1,6−ジオール
もしくはその誘導体 （但し、（II）式において、Ｘはアルキル基，アリール
基，アラルキル基，アルコキシ基及びアルキルチオ基か
ら選ばれる基か水素原子又はハロゲン原子を表わす。ｎ
は１〜５の整数である。） とによって形成されてなるグリシジル化合物取り込み錯
体である。
物 （但し、（Ｉ）式において、Ｒは水素原子又はメチル基
を表わす。Ｘはヒドロキシ基，アルコキシ基，アシル
基，アシルオキシ基，アルコキシカルボニル基，フェノ
キシ基，Ｏ−メチルフェノキシ基，ナフトキシ基，シア
ノ基及びアルキルチオ基から選ばれる基又はハロゲン原
子を表わす。）と下記一般式（II）で示される1,1,6,6
−テトラフェニルヘキサ−2,4−ジイン−1,6−ジオール
もしくはその誘導体 （但し、（II）式において、Ｘはアルキル基，アリール
基，アラルキル基，アルコキシ基及びアルキルチオ基か
ら選ばれる基か水素原子又はハロゲン原子を表わす。ｎ
は１〜５の整数である。） とによって形成されてなるグリシジル化合物取り込み錯
体である。
本発明においてゲスト化合物となるグリシジル化合物と
しては、グリシドール，エピクロルヒドリン，エピブロ
モヒドリン，β−メチルエピクロルヒドリン，アリルグ
リシジルエーテル，ブチルグリシジルエーテル，フェニ
ルグリシジルエーテル，Ｏ−メチルフェニルグリシジル
エーテル，ナフチルグリシジルエーテル，酢酸グリシジ
ル，プロピオン酸グリシジル，酪酸グリシジル，安息香
酸グリシジル，ケイ皮酸グリシジル，アクリル酸グリシ
ジル，メタクリル酸グリシジル，ナフトエ酸グリシジ
ル，ナフトキシ酢酸グリシジル，エチルグリシジルチオ
エーテル，ω−エポキシ酪酸エチルなどが挙げられる。
しては、グリシドール，エピクロルヒドリン，エピブロ
モヒドリン，β−メチルエピクロルヒドリン，アリルグ
リシジルエーテル，ブチルグリシジルエーテル，フェニ
ルグリシジルエーテル，Ｏ−メチルフェニルグリシジル
エーテル，ナフチルグリシジルエーテル，酢酸グリシジ
ル，プロピオン酸グリシジル，酪酸グリシジル，安息香
酸グリシジル，ケイ皮酸グリシジル，アクリル酸グリシ
ジル，メタクリル酸グリシジル，ナフトエ酸グリシジ
ル，ナフトキシ酢酸グリシジル，エチルグリシジルチオ
エーテル，ω−エポキシ酪酸エチルなどが挙げられる。
本発明においてホスト化合物となる（II）式化合物は既
に知られており、前駆体である下記（III）式化合物を
酸化カップリング、例えば塩化第一銅−ピリジン触媒の
存在下アセトン溶液中で空気酸化することによって容易
に製造できる。
に知られており、前駆体である下記（III）式化合物を
酸化カップリング、例えば塩化第一銅−ピリジン触媒の
存在下アセトン溶液中で空気酸化することによって容易
に製造できる。
また上記（III）式化合物は対応するケトンとアセチレ
ンからエチニル化反応によって製造される。
ンからエチニル化反応によって製造される。
上記（II）式化合物の具体的な例としては、1,1,6,6−
テトラフェニルヘキサ−2,4−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−クロロフェニル）ヘキサ−2,4−
ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−フルオロフェニル）ヘキサ−2,4
−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−メチルフェニル）ヘキサ−2,4−
ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｏ−クロロフェニル）ヘキサ−2,4−
ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（2,4−ジクロロフェニル）ヘキサ−2,
4−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（3,5−ジクロロフェニル）ヘキサ−2,
4−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−ブトキシフェニル）ヘキサ−2,4
−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−エチルチオフェニル）ヘキサ−
2,4−ジイン−1,6−ジオール などが挙げられる。
テトラフェニルヘキサ−2,4−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−クロロフェニル）ヘキサ−2,4−
ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−フルオロフェニル）ヘキサ−2,4
−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−メチルフェニル）ヘキサ−2,4−
ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｏ−クロロフェニル）ヘキサ−2,4−
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4−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（3,5−ジクロロフェニル）ヘキサ−2,
4−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−ブトキシフェニル）ヘキサ−2,4
−ジイン−1,6−ジオール 1,1,6,6−テトラ（ｐ−エチルチオフェニル）ヘキサ−
2,4−ジイン−1,6−ジオール などが挙げられる。
本発明において（Ｉ）式化合物と（II）式化合物から錯
体を形成させるには、これら両者を直接混合してもよい
し、溶媒を用いて反応させてもよい。溶媒としては脂肪
族炭化水素類，芳香族炭化水素類，エーテル類の単独も
しくはこれらの混合物が適当である。反応温度や反応時
間は上記（Ｉ）式，（II）式の化合物の組合わせによっ
て異なるが、通常室温乃至溶媒の還流温度の範囲が適当
である。反応時間は錯体形成による沈澱によって容易に
定められる。
体を形成させるには、これら両者を直接混合してもよい
し、溶媒を用いて反応させてもよい。溶媒としては脂肪
族炭化水素類，芳香族炭化水素類，エーテル類の単独も
しくはこれらの混合物が適当である。反応温度や反応時
間は上記（Ｉ）式，（II）式の化合物の組合わせによっ
て異なるが、通常室温乃至溶媒の還流温度の範囲が適当
である。反応時間は錯体形成による沈澱によって容易に
定められる。
錯体は使用する（Ｉ）式化合物と（II）式化合物の組合
わせによって異なるが、通常（Ｉ）式化合物と（II）式
化合物のモル比が３：１〜１：３の割合の化合物として
生成する。
わせによって異なるが、通常（Ｉ）式化合物と（II）式
化合物のモル比が３：１〜１：３の割合の化合物として
生成する。
得られた錯体は固態結晶であり、これを再結晶によって
精製することが可能である。またこの錯体を加熱蒸溜、
極性溶媒による置換、クロマトグラフィーなどの手段に
よって分解させて特異な性質を有するグリシジル化合物
を取り出すこともできる。
精製することが可能である。またこの錯体を加熱蒸溜、
極性溶媒による置換、クロマトグラフィーなどの手段に
よって分解させて特異な性質を有するグリシジル化合物
を取り出すこともできる。
（発明の効果） 本発明の錯体は新規な化合物であり、安定性に優れると
共に通常の手段によって特異な性質をもった有用なグリ
シジル化合物を極めて容易に放出することができる。
共に通常の手段によって特異な性質をもった有用なグリ
シジル化合物を極めて容易に放出することができる。
（実施例） 実施例１ 1,1,6,6−テトラフェニルヘキサー2,4−ジイン1,6−ジ
オール2.0gを酪酸グリシジル20mlに加熱溶解させ、その
後室温で12時間放置したところ無色プリズム状結晶2.1g
が析出した。この結晶は融点92〜99℃で原料化合物のモ
ル比が１：１の錯体であることが確められた。
オール2.0gを酪酸グリシジル20mlに加熱溶解させ、その
後室温で12時間放置したところ無色プリズム状結晶2.1g
が析出した。この結晶は融点92〜99℃で原料化合物のモ
ル比が１：１の錯体であることが確められた。
実施例２ 酪酸グリシジルの代りにフェニルグリシジルエーテル20
mlを用いた以外は実施例１と同様にして無色針状結晶2.
0gを得た。この結晶は融点86〜91℃で原料化合物のモル
比が１：１の錯体であることが確められた。
mlを用いた以外は実施例１と同様にして無色針状結晶2.
0gを得た。この結晶は融点86〜91℃で原料化合物のモル
比が１：１の錯体であることが確められた。
上記実施例１〜２によって得られた錯体の赤外線吸収ス
ペクトルを第１図〜第２図に示した。
ペクトルを第１図〜第２図に示した。
第１図は実施例１よって得られた錯体の赤外線吸収スペ
クトルであり、第２図は実施例２によって得られた錯体
の赤外線吸収スペクトルである。
クトルであり、第２図は実施例２によって得られた錯体
の赤外線吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 303/12
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるグリシジル化
合物と一般式（II）で示される１，１，６，６−テトラ
フェニルヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオールも
しくはその誘導体とによって形成されてなるグリシジル
化合物取り込み錯体。 （但し、（Ｉ）式において、Ｒは水素原子又はメチル基
を表わす。Ｘはヒドロキシ基，アルコキシ基，アシル
基，アシルオキシ基，アルコキシカルボニル基，フェノ
キシ基，Ｏ−メチルフェノキシ基，ナフトキシ基，シア
ノ基及びアルキルチオ基から選ばれる基又はハロゲン原
子を表わす。） （但し（II）式において、Ｘはアルキル基，アリール
基，アラルキル基，アルコキシ基及びアルキルチオ基か
ら選ばれる基か水素原子又はハロゲン原子を表わす。ｎ
は１〜５の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23068785A JPH0643408B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | グリシジル化合物取り込み錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23068785A JPH0643408B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | グリシジル化合物取り込み錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289674A JPS6289674A (ja) | 1987-04-24 |
| JPH0643408B2 true JPH0643408B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=16911735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23068785A Expired - Fee Related JPH0643408B2 (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | グリシジル化合物取り込み錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643408B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04117856U (ja) * | 1991-04-05 | 1992-10-21 | 新日本製鐵株式会社 | 浮上支持装置 |
| EP0589044B1 (en) * | 1991-12-12 | 1996-10-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel inclusion compound comprising tetrakisphenol as host |
-
1985
- 1985-10-16 JP JP23068785A patent/JPH0643408B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日本化学学会誌、１９８３年２号，２３９−２４２頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6289674A (ja) | 1987-04-24 |
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