JPH064580B2 - ２，６−ジクロルベンゾニトリルの製造法 - Google Patents
２，６−ジクロルベンゾニトリルの製造法Info
- Publication number
- JPH064580B2 JPH064580B2 JP61303363A JP30336386A JPH064580B2 JP H064580 B2 JPH064580 B2 JP H064580B2 JP 61303363 A JP61303363 A JP 61303363A JP 30336386 A JP30336386 A JP 30336386A JP H064580 B2 JPH064580 B2 JP H064580B2
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- Japan
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- dichlorotoluene
- dichlorobenzonitrile
- water
- reaction
- raw material
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 産業上の利用分野 本発明は、２，６−ジクロルトルエンのアンモ酸化によ
って得られる２，６−ジクロルベンゾニトリルを捕集す
る方法に関する。
って得られる２，６−ジクロルベンゾニトリルを捕集す
る方法に関する。
従来の技術 ２，６−ジクロルベンゾニトリルは、除草剤として工業
的に極めて重要であるばかりでなく、近年、殺虫剤の原
料としても工業的に極めて重要になって来ている。
的に極めて重要であるばかりでなく、近年、殺虫剤の原
料としても工業的に極めて重要になって来ている。
この化合物の製造法としては、特開昭６０−２２８４５
２号公報記載の方法がある。
２号公報記載の方法がある。
すなわち、特開昭６０−２２８４５２号公報には、バナ
ジウム−モリブデン酸化物を基剤とする触媒により２，
６−ジクロルトルエンをアンモ酸化することによって純
粋なジクロルベンゾニトリルを製造するに当り、反応を
流動床法で実施し、かつ流動床反応器から流出後の反応
ガス中に水を噴霧することを特徴とする純粋ジクロルベ
ンゾニトリルの製造方法が記載されている。
ジウム−モリブデン酸化物を基剤とする触媒により２，
６−ジクロルトルエンをアンモ酸化することによって純
粋なジクロルベンゾニトリルを製造するに当り、反応を
流動床法で実施し、かつ流動床反応器から流出後の反応
ガス中に水を噴霧することを特徴とする純粋ジクロルベ
ンゾニトリルの製造方法が記載されている。
この方法では、しかしながら、反応後に残る未反応の
２，６−ジクロルトルエンの回収利用については全く考
慮がなされていない。
２，６−ジクロルトルエンの回収利用については全く考
慮がなされていない。
また、この方法では、反応時の原料ガス中に空気の３．
５倍〜７．７倍（実施例１〜９）もの多量の窒素を加え
ている（従って、原料ガス中の２，６−ジクロルトルエ
ンの濃度は１．９３〜２．０３モル％である）。このよ
うな多量の窒素を加えると、原料ガスの予熱と反応ガス
の冷却に要する熱量が多くなるばかりでなく、反応ガス
を冷却して未反応の２，６−ジクロルトルエンを回収す
ることが困難になる欠点があった。また、この方法に
は、得られる２，６−ジクロルベンゾニトリルの収率が
６０〜７２％と低い欠点があった（実施例１〜９によ
る）。
５倍〜７．７倍（実施例１〜９）もの多量の窒素を加え
ている（従って、原料ガス中の２，６−ジクロルトルエ
ンの濃度は１．９３〜２．０３モル％である）。このよ
うな多量の窒素を加えると、原料ガスの予熱と反応ガス
の冷却に要する熱量が多くなるばかりでなく、反応ガス
を冷却して未反応の２，６−ジクロルトルエンを回収す
ることが困難になる欠点があった。また、この方法に
は、得られる２，６−ジクロルベンゾニトリルの収率が
６０〜７２％と低い欠点があった（実施例１〜９によ
る）。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、担体に金属酸化物を担持させた触媒の
存在下に２，６−ジクロルトルエンをアンモ酸化して得
られる２，６−ジクロルベンゾニトリルを製造する際
に、原料ガス中に希釈用の窒素ガスを添加することなし
に反応を行なうと共に、高純度の２，６−ジクロルベン
ゾニトリルを高収率で取得し、しかも未反応２，６−ジ
クロルトルエンの回収をも行なう方法を提供することに
ある。
存在下に２，６−ジクロルトルエンをアンモ酸化して得
られる２，６−ジクロルベンゾニトリルを製造する際
に、原料ガス中に希釈用の窒素ガスを添加することなし
に反応を行なうと共に、高純度の２，６−ジクロルベン
ゾニトリルを高収率で取得し、しかも未反応２，６−ジ
クロルトルエンの回収をも行なう方法を提供することに
ある。
問題を解決するための手段 本発明による２，６−ジクロルベンゾニトリルの製造法
は、担体に金属酸化物を担持させてなる触媒の流動床に
２，６−ジクロルトルエン、空気およびアンモニアを含
む反応原料ガスを接触させることからなるアンモ酸化法
によって２，６−ジクロルベンゾニトリルを製造する方
法において、この反応を下記の条件の同時充足下に実施
すること、を特徴とするものである。
は、担体に金属酸化物を担持させてなる触媒の流動床に
２，６−ジクロルトルエン、空気およびアンモニアを含
む反応原料ガスを接触させることからなるアンモ酸化法
によって２，６−ジクロルベンゾニトリルを製造する方
法において、この反応を下記の条件の同時充足下に実施
すること、を特徴とするものである。
(イ)反応原料ガス中の２，６−ジクロルトルエン濃度が
２．６モル％以上であること。
２．６モル％以上であること。
(ロ)反応生成ガスを水と接触させて５０〜９０℃の範囲
の温度に冷却することによって、反応生成ガス中の２，
６−ジクロルベンゾニトリルをこれが水に固化分散した
スラリーとして捕集し、このスラリーから２，６−ジク
ロルベンゾニトリルを得ること。
の温度に冷却することによって、反応生成ガス中の２，
６−ジクロルベンゾニトリルをこれが水に固化分散した
スラリーとして捕集し、このスラリーから２，６−ジク
ロルベンゾニトリルを得ること。
(ハ)２，６−ジクロルベンゾニトリル捕集後の冷却され
た反応生成ガスを再度水と接触させて０〜４０℃の範囲
の温度に冷却することによって、このガス中の未反応
２，６−ジクロルトルエンをこれが水に分散した分散液
として捕集し、この分散液から２，６−ジクロルトルエ
ンを回収すること。
た反応生成ガスを再度水と接触させて０〜４０℃の範囲
の温度に冷却することによって、このガス中の未反応
２，６−ジクロルトルエンをこれが水に分散した分散液
として捕集し、この分散液から２，６−ジクロルトルエ
ンを回収すること。
発明の効果 アンモ酸化で得られる反応ガスを水と接触させて冷却す
る工程を二段階に行なうことによって、第一段目で２，
６−ジクロルベンゾニトリルを捕集し、第二段目で２，
６−ジクロルトルエンを回収することによって、反応ガ
ス希釈用の窒素を使用せずに、未反応２，６−ジクロル
トルエンの含有率が１％以下の２，６−ジクロルベンゾ
ニトリルを高い総合収率で得ることができる。
る工程を二段階に行なうことによって、第一段目で２，
６−ジクロルベンゾニトリルを捕集し、第二段目で２，
６−ジクロルトルエンを回収することによって、反応ガ
ス希釈用の窒素を使用せずに、未反応２，６−ジクロル
トルエンの含有率が１％以下の２，６−ジクロルベンゾ
ニトリルを高い総合収率で得ることができる。
アンモ酸化 ２，６−ジクロルトルエンのアンモ酸化は公知の技術で
あって、本発明と矛盾しない限り公知の技術を利用する
ことができる。
あって、本発明と矛盾しない限り公知の技術を利用する
ことができる。
本発明は、この反応を流動床触媒によって実施するもの
である。そして、反応原料ガス中の２，６−ジクロルト
ルエンの濃度が２．６モル％以上、好ましくは３モル％
以上、であることで示されているように、反応原料ガス
は実質的に２，６−ジクロルトルエン、空気およびアン
モニアからなっていて、窒素、スチーム等の希釈剤を事
実上含まないものである。
である。そして、反応原料ガス中の２，６−ジクロルト
ルエンの濃度が２．６モル％以上、好ましくは３モル％
以上、であることで示されているように、反応原料ガス
は実質的に２，６−ジクロルトルエン、空気およびアン
モニアからなっていて、窒素、スチーム等の希釈剤を事
実上含まないものである。
２，６−ジクロルトルエンのアンモ酸化の触媒は、例え
ば、アルミナあるいはシリカに、バナジウム、クロム、
モリブデン、アンチモンおよび鉄の酸化物から選ばれた
重金属の酸化物を担持させた物が用いられる。例えば、
特公昭４２−７９０２号、特公昭４３−５３８６号各公
報に記載の触媒が用いられる。
ば、アルミナあるいはシリカに、バナジウム、クロム、
モリブデン、アンチモンおよび鉄の酸化物から選ばれた
重金属の酸化物を担持させた物が用いられる。例えば、
特公昭４２−７９０２号、特公昭４３−５３８６号各公
報に記載の触媒が用いられる。
２，６−ジクロルトルエンの触媒流動床反応器でのアン
モ酸化においては、転化率が重要であって、転化率を高
めると２，６−ジクロルベンゾニトリルの選択率が急激
に低下する傾向がある。従って、転化率の範囲は８０％
〜９７％が適当であり、好ましくは８５％〜９５％であ
る。転化率が上限値を越えると２，６−ジクロルベンゾ
ニトリルの選択率が低下して２，６−ジクロルベンゾニ
トリルの総合収率が低下する。転化率が下限値を下回る
と、第一段目の捕集塔で得られる２，６−ジクロルベン
ゾニトリル中に含有される２，６−ジクロルトルエンの
量が多くなるので、それを防ぐために第一段目の捕集塔
での温度を高める必要があり、その結果水の蒸発量が多
くなって、経済性の面で不利になる。
モ酸化においては、転化率が重要であって、転化率を高
めると２，６−ジクロルベンゾニトリルの選択率が急激
に低下する傾向がある。従って、転化率の範囲は８０％
〜９７％が適当であり、好ましくは８５％〜９５％であ
る。転化率が上限値を越えると２，６−ジクロルベンゾ
ニトリルの選択率が低下して２，６−ジクロルベンゾニ
トリルの総合収率が低下する。転化率が下限値を下回る
と、第一段目の捕集塔で得られる２，６−ジクロルベン
ゾニトリル中に含有される２，６−ジクロルトルエンの
量が多くなるので、それを防ぐために第一段目の捕集塔
での温度を高める必要があり、その結果水の蒸発量が多
くなって、経済性の面で不利になる。
反応器での転化率を前記範囲にするには、触媒の活性に
より異なるけれども、触媒と接触時間が２秒〜２０秒で
あることが適当であり、好ましくは３秒〜１０秒であ
る。
より異なるけれども、触媒と接触時間が２秒〜２０秒で
あることが適当であり、好ましくは３秒〜１０秒であ
る。
反応温度は３００℃から４５０℃が適当であり、好まし
くは３５０℃〜４００℃である。反応温度が低いと、
２，６−ジクロルトルエンの転化率が低下する。反応温
度が４５０℃を越えると分解が多くなって２，６−ジク
ロルベンゾニトリルの反応収率が著しく低下する。
くは３５０℃〜４００℃である。反応温度が低いと、
２，６−ジクロルトルエンの転化率が低下する。反応温
度が４５０℃を越えると分解が多くなって２，６−ジク
ロルベンゾニトリルの反応収率が著しく低下する。
反応時の２，６−ジクロルトルエン：アンモニアのモル
比は１：１〜１０程度、好ましくは１：２〜７程度であ
り、２，６−ジクロルトルエン：酸素のモル比は１：２
〜６程度、好ましくは１：３〜５程度である。
比は１：１〜１０程度、好ましくは１：２〜７程度であ
り、２，６−ジクロルトルエン：酸素のモル比は１：２
〜６程度、好ましくは１：３〜５程度である。
反応生成ガスの冷却 本発明の方法では、反応器から流出する反応ガスの冷却
を、たとえば、二基の冷却装置を直列に接続して使用し
て、それぞれの冷却装置で反応ガスと水を接触させて、
二段に行なう。第一の冷却装置では、反応ガスの温度を
５０℃〜９０℃に下げる。反応ガスの温度を下げると、
２，６−ジクロルベンゾニトリル中に含有される２，６
−ジクロルトルエン量が増加し、上げると２，６−ジク
ロルトルエンの含有量が減少するので、反応器から流出
する反応ガス中の未反応２，６−ジクロルトルエンの濃
度により、第一の冷却装置内の温度を、捕集した２，６
−ジクロルベンゾニトリル中に混入する２，６−ジクロ
ルトルエン濃度が１％以下、好ましくは０．５％以下、
になるように、５０℃〜９０℃の間より選ぶ。
を、たとえば、二基の冷却装置を直列に接続して使用し
て、それぞれの冷却装置で反応ガスと水を接触させて、
二段に行なう。第一の冷却装置では、反応ガスの温度を
５０℃〜９０℃に下げる。反応ガスの温度を下げると、
２，６−ジクロルベンゾニトリル中に含有される２，６
−ジクロルトルエン量が増加し、上げると２，６−ジク
ロルトルエンの含有量が減少するので、反応器から流出
する反応ガス中の未反応２，６−ジクロルトルエンの濃
度により、第一の冷却装置内の温度を、捕集した２，６
−ジクロルベンゾニトリル中に混入する２，６−ジクロ
ルトルエン濃度が１％以下、好ましくは０．５％以下、
になるように、５０℃〜９０℃の間より選ぶ。
第一の冷却装置で凝縮した２，６−ジクロルトルエンは
大部分が２，６−ジクロルベンゾニトリル中に入り、極
くわずかな量が水に溶解する。
大部分が２，６−ジクロルベンゾニトリル中に入り、極
くわずかな量が水に溶解する。
第一の冷却装置で凝縮しない２，６−ジクロルトルエン
を、第二の冷却装置で反応ガスを０℃〜４５℃に冷却す
ることにより凝縮させて回収する。第二の冷却装置で回
収した２，６−ジクロルトルエンは水との混合物であ
り、液液分離により水と分離して回収することができ
る。これは、原料の２，６−ジクロルトルエンの一部と
してアンモ酸化用の反応器へ供給することができる。
を、第二の冷却装置で反応ガスを０℃〜４５℃に冷却す
ることにより凝縮させて回収する。第二の冷却装置で回
収した２，６−ジクロルトルエンは水との混合物であ
り、液液分離により水と分離して回収することができ
る。これは、原料の２，６−ジクロルトルエンの一部と
してアンモ酸化用の反応器へ供給することができる。
冷却装置には公知の任意の気液接触装置が用いられる
が、水を噴霧するスプレー塔、サイクロンスクラバーお
よびベンチュリスクラバーの他、濡壁塔、充填塔等が用
いられる。
が、水を噴霧するスプレー塔、サイクロンスクラバーお
よびベンチュリスクラバーの他、濡壁塔、充填塔等が用
いられる。
冷却装置には水を循環させて、その水を熱交換器により
冷却して必要な温度に調節する。水中の不純物の蓄積を
防ぐため、循環水の一部を抜き出して新しい水を補給す
ることが、不純物の少ない２，６−ジクロルベンゾニト
リルを得るために必要である。
冷却して必要な温度に調節する。水中の不純物の蓄積を
防ぐため、循環水の一部を抜き出して新しい水を補給す
ることが、不純物の少ない２，６−ジクロルベンゾニト
リルを得るために必要である。
第一の冷却装置で得られる２，６−ジクロルベンゾニト
リルのスラリーを、過器あるいは、遠心分離機等の公
知方法により水と固液分離し、必要により水洗して、
２，６−ジクロルトルエンの含有量が１％以下の２，６
−ジクロルベンゾニトリルを得る。
リルのスラリーを、過器あるいは、遠心分離機等の公
知方法により水と固液分離し、必要により水洗して、
２，６−ジクロルトルエンの含有量が１％以下の２，６
−ジクロルベンゾニトリルを得る。
また、必要により２，６−ジクロルベンゾニトリルを公
知の方法で乾燥することができる。
知の方法で乾燥することができる。
実施例 下記の諸例での転化率および総合収率の定義は、下記の
通りである。
通りである。
ＤＣＴ：２，６−ジクロルトルエン ＤＢＮ：２，６−ジクロルベンゾニトリル 実施例１ 内径８１mm（約３インチ）、高さ約４ｍのステンレス鋼
製流動床反応器に酸化バナジウム１．９％、酸化クロム
３．０％、酸化鉄９．７％および酸化アンチモン３５．
５％をシリカに担持させてなる流動触媒を７kg充填し
た。２，６−ジクロルトルエン、アンモニアおよび空気
を反応器に供給して、反応を行なった。
製流動床反応器に酸化バナジウム１．９％、酸化クロム
３．０％、酸化鉄９．７％および酸化アンチモン３５．
５％をシリカに担持させてなる流動触媒を７kg充填し
た。２，６−ジクロルトルエン、アンモニアおよび空気
を反応器に供給して、反応を行なった。
反応温度は約３６０℃であり、反応ガスと触媒との接触
時間は約７．５秒である。反応器への供給量は２，６−
ジクロルトルエン３．０モル／Ｈアンモニア１５モル／
Ｈ、および空気５０モル／Ｈであり、アンモニア／２，
６−ジクロルトルエン モル比：５．０であり、酸素／
２，６−ジクロルトルエン モル比：３．５である。
時間は約７．５秒である。反応器への供給量は２，６−
ジクロルトルエン３．０モル／Ｈアンモニア１５モル／
Ｈ、および空気５０モル／Ｈであり、アンモニア／２，
６−ジクロルトルエン モル比：５．０であり、酸素／
２，６−ジクロルトルエン モル比：３．５である。
反応器から流出する反応生成ガスを内径約８１mm（約３
インチ）、高さ約２ｍのステンレス鋼製の冷却塔に導入
し、１m3／Ｈの流量の循環水と接触させて７０℃に冷却
する。循環水の温度は、循環ラインに設けた熱交換器に
おいて水で冷却して調節する。第一の冷却塔で７０℃に
冷却された反応生成ガスを、第一の冷却塔と同様な仕様
の第二の冷却塔に導入し、ブラインで冷却された循環水
と接触することにより、１０℃に冷却した。
インチ）、高さ約２ｍのステンレス鋼製の冷却塔に導入
し、１m3／Ｈの流量の循環水と接触させて７０℃に冷却
する。循環水の温度は、循環ラインに設けた熱交換器に
おいて水で冷却して調節する。第一の冷却塔で７０℃に
冷却された反応生成ガスを、第一の冷却塔と同様な仕様
の第二の冷却塔に導入し、ブラインで冷却された循環水
と接触することにより、１０℃に冷却した。
第一の冷却塔には、１リットル／Ｈの補給水を供給、得
られる２，６−ジクロルベンゾニトリルのスラリーは遠
心分離し、その分離母液の一部を抜出し、残りを第一の
冷却塔に戻した。
られる２，６−ジクロルベンゾニトリルのスラリーは遠
心分離し、その分離母液の一部を抜出し、残りを第一の
冷却塔に戻した。
第二の冷却塔より循環水の一部を抜出し、液液分離して
２，６−ジクロルトルエンを回収し、反応器へ原料の一
部として戻す。過剰分の水を抜出し、残りを第二の冷却
塔へ戻した。
２，６−ジクロルトルエンを回収し、反応器へ原料の一
部として戻す。過剰分の水を抜出し、残りを第二の冷却
塔へ戻した。
得られた２，６−ジクロルベンゾニトリル中の２，６−
ジクロルトルエン含有量は０．１％であり、２，６−ジ
クロルベンゾニトリルの総合収率は８１％であった。
２，６−ジクロルトルエンの転化率は、９０％であっ
た。
ジクロルトルエン含有量は０．１％であり、２，６−ジ
クロルベンゾニトリルの総合収率は８１％であった。
２，６−ジクロルトルエンの転化率は、９０％であっ
た。
実施例２ 下記の条件以外は、実施例１と同じ条件でテストを行な
った。
った。
触媒充填量：約５．８kg 原料供給量 ２，６−ジクロルトルエン ３モル／Ｈ アンモニア ２１モル／Ｈ 空気 ７１モル／Ｈ テストの結果は、表１に示す通りであった。
実施例３ 下記の条件以外は、実施例１と同じ条件でテストを行な
った。
った。
触媒充填量：約９．１kg 原料供給量 ２，６−ジクロルトルエン ３モル／Ｈ アンモニア １２モル／Ｈ 空気 ５７モル／Ｈ テストの結果は、表１に示す通りであった。
比較例１ 冷却塔を、第一段のみ使用して４０℃に冷却したこと以
外は、実施例１と同じ条件でテストを行なった。
外は、実施例１と同じ条件でテストを行なった。
テストの結果は、表１に示すように、２，６−ジクロル
ベンゾニトリルの収率が７６％と低く、かつまた２，６
−ジクロルベンゾニトリル中には４％の２，６−ジクロ
ルトルエンが含まれ、１％以下にするには、溶剤に溶解
させて再結晶させる等の精製が必要である。
ベンゾニトリルの収率が７６％と低く、かつまた２，６
−ジクロルベンゾニトリル中には４％の２，６−ジクロ
ルトルエンが含まれ、１％以下にするには、溶剤に溶解
させて再結晶させる等の精製が必要である。
実施例４ 第一段の冷却塔において、５０℃に冷却したこと以外
は、実施例１と同じ条件でテストを行なった。
は、実施例１と同じ条件でテストを行なった。
テストの結果は、表１に示す通りであった。
比較例２ 触媒の充填量を７kgとし、冷却塔を第一段のみ使用して
２５℃に冷却したこと以外は、実施例３と同じ条件でテ
ストを行なった。
２５℃に冷却したこと以外は、実施例３と同じ条件でテ
ストを行なった。
テストの結果は、表１に示す通りであった。
比較例３ 冷却塔を第一段のみ使用して２５℃に冷却したこと以外
は、実施例３と同じ条件でテストを行なった。
は、実施例３と同じ条件でテストを行なった。
テスト結果は、表１に示す通りであった。
Claims (2)
- 【請求項１】担体に金属酸化物を担持させてなる触媒の
流動床に２，６−ジクロルトルエン、空気およびアンモ
ニアを含む反応原料ガスを接触させることからなるアン
モ酸化によって２，６−ジクロルベンゾニトリルを製造
する方法において、この反応を下記の条件の同時充足下
に実施することを特徴とする、２，６−ジクロルベンゾ
ニトリルの製造法。 (イ)反応原料ガス中の２，６−ジクロルトルエン濃度が
２．６モル％以上であること。 (ロ)反応生成ガスを水と接触させて５０〜９０℃の範囲
の温度に冷却することによって、反応生成ガス中の２，
６−ジクロルベンゾニトリルをこれが水に固化分散した
スラリーとして捕集し、このスラリーから２，６−ジク
ロルベンゾニトリルを得ること。 (ハ)２，６−ジクロルベンゾニトリル捕集後の冷却され
た反応生成ガスを再度水と接触させて０〜４０℃の範囲
の温度に冷却することによって、このガス中の未反応
２，６−ジクロルトルエンをこれが水に分散した分散液
として捕集し、この分散液から２，６−ジクロルトルエ
ンを回収すること。 - 【請求項２】下記の条件の少なくとも一つの充足下に実
施する、特許請求の範囲第１項記載の２，６−ジクロル
ベンゾニトリルの製造法。 (ニ)反応原料ガス中の２，６−ジクロルトルエンの濃度
が３モル％以上であること。 (ホ)アンモ酸化での２，６−ジクロルトルエンの転化率
が８０〜９７％の範囲であること。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61303363A JPH064580B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ２，６−ジクロルベンゾニトリルの製造法 |
| EP87118841A EP0273317B1 (en) | 1986-12-19 | 1987-12-18 | Process for producing 2,6-dichlorobenzonitrile |
| DE8787118841T DE3778329D1 (de) | 1986-12-19 | 1987-12-18 | Verfahren zur herstellung von 2,6-dichlorobenzonitril. |
| US07/135,353 US4883897A (en) | 1986-12-19 | 1987-12-21 | Process for producing 2,6-dichlorobenzonitrile |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61303363A JPH064580B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ２，６−ジクロルベンゾニトリルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156762A JPS63156762A (ja) | 1988-06-29 |
| JPH064580B2 true JPH064580B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=17920085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61303363A Expired - Lifetime JPH064580B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ２，６−ジクロルベンゾニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064580B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7259489B2 (ja) | 2019-03-31 | 2023-04-18 | ブラザー工業株式会社 | カセット |
| JP7200806B2 (ja) * | 2019-03-31 | 2023-01-10 | ブラザー工業株式会社 | カセット |
| JP7651831B2 (ja) * | 2020-09-30 | 2025-03-27 | ブラザー工業株式会社 | 補助テープカセット |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1459078A (en) * | 1974-07-29 | 1976-12-22 | Palitex Project Co Gmbh | Means on or attachable to a textile machine for the positioning or receiving of a thread end and its transport along a pre- determined path |
| NL7610318A (nl) * | 1976-06-01 | 1977-12-05 | Sun Ventures Inc | Werkwijze voor het ammoxyderen van organische verbindingen tot nitrilen. |
-
1986
- 1986-12-19 JP JP61303363A patent/JPH064580B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63156762A (ja) | 1988-06-29 |
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