JPH064588B2 - 新規ピペリジン化合物及び有機ポリマー用安定剤 - Google Patents
新規ピペリジン化合物及び有機ポリマー用安定剤Info
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- JPH064588B2 JPH064588B2 JP60075224A JP7522485A JPH064588B2 JP H064588 B2 JPH064588 B2 JP H064588B2 JP 60075224 A JP60075224 A JP 60075224A JP 7522485 A JP7522485 A JP 7522485A JP H064588 B2 JPH064588 B2 JP H064588B2
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- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
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- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規ピペリジン化合物、及び有機物質、特に
合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤及び酸化防止
剤としてのそれらの使用方法に関するものである。
合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤及び酸化防止
剤としてのそれらの使用方法に関するものである。
ポリマー上への紫外線の好ましくない影響を遅らせるた
めに、光から保護する種々の安定剤を使用することが提
案されており、特に、西ドイツ国特許公告公報第192992
8号には、脂肪族及び芳香族カルボン酸のピペリジルエ
ステルが開示されている。
めに、光から保護する種々の安定剤を使用することが提
案されており、特に、西ドイツ国特許公告公報第192992
8号には、脂肪族及び芳香族カルボン酸のピペリジルエ
ステルが開示されている。
本発明の新規化合物は、一般式Ｉ： 〔式中、 R1は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わし、 Ｘはメチレン基、基 （式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表わす）
で表わされる基を表わすか、あるいは Ｘは次式： ｛式中、Ｒ４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
表わし、そして Ｒ５は炭素原子数１ないし１２のアシル基または次式：
−ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わす）で表わされる基を表わす｝で表わ
される基を表わすか、あるいは Ｘは次式II： （式中、基Ｒ７ないしＲ１２は水素原子を表わし、そし
て ｐは０を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎは１または２を表わし、そして もし、ｎが１のときは、 Ｒ２は次式IIIまたはIV： （上記式中、 Ｒ１３は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わす）で表わされる基を表わし、また、 もし、ｎが２のときは、 R2は次式Ｖ： （式中、R14は前記の意味を表わす。）で表わされる基
を表わす。〕で表わされる。
たは炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表わす）
で表わされる基を表わすか、あるいは Ｘは次式： ｛式中、Ｒ４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
表わし、そして Ｒ５は炭素原子数１ないし１２のアシル基または次式：
−ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わす）で表わされる基を表わす｝で表わ
される基を表わすか、あるいは Ｘは次式II： （式中、基Ｒ７ないしＲ１２は水素原子を表わし、そし
て ｐは０を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎは１または２を表わし、そして もし、ｎが１のときは、 Ｒ２は次式IIIまたはIV： （上記式中、 Ｒ１３は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わす）で表わされる基を表わし、また、 もし、ｎが２のときは、 R2は次式Ｖ： （式中、R14は前記の意味を表わす。）で表わされる基
を表わす。〕で表わされる。
限定することなしに、下記に上記の基の意味を例示す
る： R1として：メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン
基、デシレン基及びドデシレン基； Ｒ３として：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチル
ヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、アリル基、メタアリ
ル基、２−ブテニル基、２−ヘキセニル基及び１０−ウ
ンデセニル基； Ｒ４として：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基； Ｒ５として：アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、カプロイル基、ラウロイル基及びベンゾイル基； Ｒ６として：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基及びドデシル
基； Ｒ７ないしＲ１２として：水素原子； Ｒ１３として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基及
びドデシル基；並びに Ｒ１４として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基及びブチル基。
る： R1として：メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン
基、デシレン基及びドデシレン基； Ｒ３として：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチル
ヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、アリル基、メタアリ
ル基、２−ブテニル基、２−ヘキセニル基及び１０−ウ
ンデセニル基； Ｒ４として：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基； Ｒ５として：アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、カプロイル基、ラウロイル基及びベンゾイル基； Ｒ６として：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基及びドデシル
基； Ｒ７ないしＲ１２として：水素原子； Ｒ１３として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基及
びドデシル基；並びに Ｒ１４として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基及びブチル基。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、 Ｒ１が炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、 Ｘがメチレン基、次式：＞ＣＨ−ＯＲ３ （式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わす）で
表わされる基を表わすか、または Ｘが次式： ｛式中、Ｒ４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
表わし、そして Ｒ５は炭素原子数１ないし６のアシル基または次式：−
ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす）で表わされる基を表わす｝で表わされ
る基を表わすか、あるいは ＸはＲ７ないしＲ１２が水素原子を表わす前記式IIで表
わされる基を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 Ｒ２が前記式IIIまたはIV： （式中、 Ｒ１３は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わす） で表わされる基を表わし、そして もし、ｎが２のときは、 R2は前記式Ｖ： （式中、R14は前記の意味を表わす。）で表わされる基
を表わすものである。
たは炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わす）で
表わされる基を表わすか、または Ｘが次式： ｛式中、Ｒ４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
表わし、そして Ｒ５は炭素原子数１ないし６のアシル基または次式：−
ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす）で表わされる基を表わす｝で表わされ
る基を表わすか、あるいは ＸはＲ７ないしＲ１２が水素原子を表わす前記式IIで表
わされる基を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 Ｒ２が前記式IIIまたはIV： （式中、 Ｒ１３は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わす） で表わされる基を表わし、そして もし、ｎが２のときは、 R2は前記式Ｖ： （式中、R14は前記の意味を表わす。）で表わされる基
を表わすものである。
式Ｉで表わされる特に好ましい化合物は、 R1がメチレン基を表わし、 Ｘがメチレン基、基 （式中、R3は炭素原子数１ないし８のアルキル基または
アリル基を表わす。）、基 （基中、R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、そして R5は炭素原子数２ないし４のアシル基を表わす。）を表
わすか、あるいは、 Ｘが基 を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 R2が前記式IIIまたはIV： （式中、R13は水素原子またはメチル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして R14は水素原子またはメチル基を表わす。）で表わされ
る基を表わし、そして もし、ｎが２のときは、 R2は前記式Ｖ： （式中、R14は前記の意味を表わす。）で表わされる基
を表わすものである。
アリル基を表わす。）、基 （基中、R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、そして R5は炭素原子数２ないし４のアシル基を表わす。）を表
わすか、あるいは、 Ｘが基 を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 R2が前記式IIIまたはIV： （式中、R13は水素原子またはメチル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして R14は水素原子またはメチル基を表わす。）で表わされ
る基を表わし、そして もし、ｎが２のときは、 R2は前記式Ｖ： （式中、R14は前記の意味を表わす。）で表わされる基
を表わすものである。
式Ｉで表わされる興味深い化合物は、 R1がメチレン基またはプロピレン基を表わし、 （式中、R3はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オク
チル基またはアリル基を表わす。）で表わされる基を表
わすか、あるいは、 Ｘが （式中、 R4はエチル基またはｎ−ブチル基を表わし、そして、 R5はアセチル基または−COOC2H5を表わす。）で表わさ
れる基を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 R2は前記式IIIまたはIV： （式中、 R13は水素原子またはメチル基を表わし、 Ｘは を表わし、そして R14は水素原子を表わす。）で表わされる基を表わし、
そして ｎが２のときは、 R2は前記式Ｖ： （式中、R14は水素原子またはメチル基を表わす。）で
表わされる基を表わすものである。
チル基またはアリル基を表わす。）で表わされる基を表
わすか、あるいは、 Ｘが （式中、 R4はエチル基またはｎ−ブチル基を表わし、そして、 R5はアセチル基または−COOC2H5を表わす。）で表わさ
れる基を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 R2は前記式IIIまたはIV： （式中、 R13は水素原子またはメチル基を表わし、 Ｘは を表わし、そして R14は水素原子を表わす。）で表わされる基を表わし、
そして ｎが２のときは、 R2は前記式Ｖ： （式中、R14は水素原子またはメチル基を表わす。）で
表わされる基を表わすものである。
式Ｉで表わされる化合物は、次式VI： （式中、 Ｘ及びR1は前記の意味を表わし、そして R15は炭素原子数１ないし８のアルキル基、好ましくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）で表わ
される化合物を、 もし、ｎが１のときは、 式VIIまたはVIII： （式中、Ｘ、R13及びR14は前記の意味を表わす。）で表
わされる化合物と、または、 もし、ｎが２のときは、 次式IX： （式中、R14は前記の意味を表わす。）で表わされる化
合物と、 反応させることによって製造することができる。
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）で表わ
される化合物を、 もし、ｎが１のときは、 式VIIまたはVIII： （式中、Ｘ、R13及びR14は前記の意味を表わす。）で表
わされる化合物と、または、 もし、ｎが２のときは、 次式IX： （式中、R14は前記の意味を表わす。）で表わされる化
合物と、 反応させることによって製造することができる。
反応は、100ないし250℃、好ましくは150ないし220℃の
温度で、溶媒の存在または不存在下に、かつ、適当なエ
ステル交換触媒の存在下で行なうことができる。
温度で、溶媒の存在または不存在下に、かつ、適当なエ
ステル交換触媒の存在下で行なうことができる。
もし、その工程を、溶媒を使用して行なうならば、溶媒
は、不活性溶媒例えばトルエン、キシレン、トリメチル
ベンゼン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリンまた
は沸点100ないし220℃の脂肪族炭化水素から選択するこ
とができ、反応中に遊離したアルコールを留去しながら
行なう。
は、不活性溶媒例えばトルエン、キシレン、トリメチル
ベンゼン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリンまた
は沸点100ないし220℃の脂肪族炭化水素から選択するこ
とができ、反応中に遊離したアルコールを留去しながら
行なう。
使用されるエステル交換触媒は、アルカリ金属またはそ
れらの水素化物、アミド、アルキル誘導体若しくはアル
コラート、及び更に、金属−有機化合物例えばチタンテ
トライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド及びア
ルミニウムトリイソプロポキシドであることができる。
れらの水素化物、アミド、アルキル誘導体若しくはアル
コラート、及び更に、金属−有機化合物例えばチタンテ
トライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド及びア
ルミニウムトリイソプロポキシドであることができる。
もし、ｎが１のときは、 式VIの化合物と式VIIまたはVIIIの化合物とのモル比
は、化学量論的、すなわち１：１であるが、しかし、例
えば理論量の２０％まで、２種の反応体の一方を過剰に
使用することが好ましい。
は、化学量論的、すなわち１：１であるが、しかし、例
えば理論量の２０％まで、２種の反応体の一方を過剰に
使用することが好ましい。
もし、ｎが２のときは、 式VIの化合物と式IXの化合物とのモル比は、化学量論
的、すなわち２：１であるが、しかし、例えば理論量の
２０％まで式VIの化合物を過剰に使用することが好まし
い。
的、すなわち２：１であるが、しかし、例えば理論量の
２０％まで式VIの化合物を過剰に使用することが好まし
い。
式VIで表わされる化合物は、公知方法により、次式Ｘ： （式中、Ｘは前記の意味を表わす。）で表わされる化合
物を、次式XI： Ｙ−R1−COOR15 (XI) （式中、 Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子
を表わし、そして R15は前記の意味を表わす。）で表わされるハロゲノエ
ステルと反応させることによって得ることができる。
物を、次式XI： Ｙ−R1−COOR15 (XI) （式中、 Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子
を表わし、そして R15は前記の意味を表わす。）で表わされるハロゲノエ
ステルと反応させることによって得ることができる。
式VII、VIII及びIXで表わされる化合物は、公知化合物
である。
である。
詳しく説明するために、１−（エトキシカルボニルメチ
ル）−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの製法を記載
する。
ル）−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの製法を記載
する。
１−（エトキシカルボニルメチル）−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンの製法 ヨウ化カリウム２０ｇとエチルクロロアセテート290ｇ
（2.37モル）を、メチルエチルケトン650ml中に溶解さ
れた2,2,6,6−テトラメチルピペリジン334ｇ（2.37モ
ル）に加える。
メチルピペリジンの製法 ヨウ化カリウム２０ｇとエチルクロロアセテート290ｇ
（2.37モル）を、メチルエチルケトン650ml中に溶解さ
れた2,2,6,6−テトラメチルピペリジン334ｇ（2.37モ
ル）に加える。
このようにして得られた混合物を、還流下に１６時間加
熱し、次に冷却し、そして細かく粉砕された無水炭酸カ
リウム327ｇ（2.37モル）を加える。
熱し、次に冷却し、そして細かく粉砕された無水炭酸カ
リウム327ｇ（2.37モル）を加える。
再び、その混合物を還流下に更に１６時間加熱し、次に
冷却し、過し、そして減圧下に蒸発する。得られた残
留物をメチレンクロライド600ml中に取り出し、その溶
液を水で洗う。次に有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして蒸発した後、その残留物を蒸留する。
冷却し、過し、そして減圧下に蒸発する。得られた残
留物をメチレンクロライド600ml中に取り出し、その溶
液を水で洗う。次に有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして蒸発した後、その残留物を蒸留する。
沸点124ないし126℃／17mmHgを有する生成物430.7ｇが
得られる。
得られる。
式Ｉの化合物の合成のため使用される下記の式VIの化合
物を製造するため、同様に操作を繰り返す： 本発明を更に明確に説明するために、式Ｉで表わされる
化合物の製造のいくつかの例を、下記に記載する：これ
らの例は説明するためのみに挙げるものであり、本発明
の範囲を限定するものではない。
物を製造するため、同様に操作を繰り返す： 本発明を更に明確に説明するために、式Ｉで表わされる
化合物の製造のいくつかの例を、下記に記載する：これ
らの例は説明するためのみに挙げるものであり、本発明
の範囲を限定するものではない。
実施例１： の製造 １−（エトキシカルボニルメチル）−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン300ｇ（1.32モル）とチタンテトライ
ソプロポキシド5.7ｇを、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン120.6ｇ（0.6モル）に加える。
メチルピペリジン300ｇ（1.32モル）とチタンテトライ
ソプロポキシド5.7ｇを、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン120.6ｇ（0.6モル）に加える。
その混合物を窒素気流中160ないし170℃にて３時間、19
0ないし200℃にて４時間、反応中に遊離したエタノール
（70.8ml）を除去しながら加熱し、そして最後に、減圧
下（２０mmHg）に160ないし170℃にて１時間加熱する。
0ないし200℃にて４時間、反応中に遊離したエタノール
（70.8ml）を除去しながら加熱し、そして最後に、減圧
下（２０mmHg）に160ないし170℃にて１時間加熱する。
反応混合物を冷却し、石油エーテル（沸点60ないし８０
℃）180mlを加え、得られた沈殿物を別し、石油エー
テル（沸点６０ないし８０℃）から再結晶する。
℃）180mlを加え、得られた沈殿物を別し、石油エー
テル（沸点６０ないし８０℃）から再結晶する。
これにより、次式： で表わされる化合物を得る。
得られた生成物は143ないし144℃で溶融する。
C33H61N3O4の分析 計算値：Ｃ70.30％ Ｈ10.90％ Ｎ7.45％ 実測値：Ｃ70.27％ Ｈ10.83％ Ｎ7.40％ 実施例２ないし２１： 式VII，VIIIまたはIXの適当な中間体を使用して、下記
の式Ｉの化合物を製造するため、実施例１に記載された
操作を繰り返す。
の式Ｉの化合物を製造するため、実施例１に記載された
操作を繰り返す。
最初に記載したように、式Ｉで表わされる化合物は合成
ポリマー例えば高密度及び低密度ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン／プロピレンコポリマー、エチレン
酢酸ビニルコポリマー、ポリブタジエン、ポリイソプレ
ン、ポリスチレン、ブタジエン／スチレンコポリマー、
塩化ビニル／塩化ビニリデンポリマー及びコポリマー、
ポリオキシメチレン、ポリウレタン、飽和及び不飽和ポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアク
リレート、アルキド樹脂及びエポキシド樹脂の光安定
性、熱安定性及び酸化安定性を改善することにおいて非
常に効果的である。
ポリマー例えば高密度及び低密度ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン／プロピレンコポリマー、エチレン
酢酸ビニルコポリマー、ポリブタジエン、ポリイソプレ
ン、ポリスチレン、ブタジエン／スチレンコポリマー、
塩化ビニル／塩化ビニリデンポリマー及びコポリマー、
ポリオキシメチレン、ポリウレタン、飽和及び不飽和ポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアク
リレート、アルキド樹脂及びエポキシド樹脂の光安定
性、熱安定性及び酸化安定性を改善することにおいて非
常に効果的である。
式Ｉで表わされる化合物はポリマーの性質、最終用途及
び他の添加剤に依存して種々の割合で、有機材料例えば
合成ポリマーと混合することができる。一般に、ポリマ
ーの重量に対して式Ｉで表わされる化合物0.01ないし５
重量％、好ましくは0.05ないし１重量％を使用するのが
有利である。
び他の添加剤に依存して種々の割合で、有機材料例えば
合成ポリマーと混合することができる。一般に、ポリマ
ーの重量に対して式Ｉで表わされる化合物0.01ないし５
重量％、好ましくは0.05ないし１重量％を使用するのが
有利である。
式Ｉで表わされる化合物は種々の方法例えば粉末形態で
の乾燥配合、または溶液若しくは懸濁液の形態での混潤
混合、またはスマターパッチの形態での混合によって重
合材料中に入れることができ、これらの操作において合
成ポリマーは粉末、グラニュール、溶液、懸濁液の形態
でまたはラテックスの形態で使用することができる。
の乾燥配合、または溶液若しくは懸濁液の形態での混潤
混合、またはスマターパッチの形態での混合によって重
合材料中に入れることができ、これらの操作において合
成ポリマーは粉末、グラニュール、溶液、懸濁液の形態
でまたはラテックスの形態で使用することができる。
式Ｉで表わされる生成物で安定化された有機材料は成形
製品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表
面塗料等の製造のために使用することができる。
製品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表
面塗料等の製造のために使用することができる。
所望ならば他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収
剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止
剤、難燃剤、潤滑油、腐蝕防止剤及び金属不活性化剤
を、式Ｉで表わされる化合物と合成ポリマーとの混合物
中に添加することができる。
剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止
剤、難燃剤、潤滑油、腐蝕防止剤及び金属不活性化剤
を、式Ｉで表わされる化合物と合成ポリマーとの混合物
中に添加することができる。
式Ｉで表わされる化合物と混合することができる添加剤
の例は特に以下のものである： フェノール系酸化防止剤 例えば、2,6−ジ−第三−ブチル−ｐ−クレゾール、4,
4′−チオ−ビス−（３−メチル−６−第三−ブチルフ
ェノール）−1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−第三−ブチルフェニル）−ブタン，オクタデ
シル−３−（3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロピオネート、ペンタエリトリトールテ
トラキス−３−（3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロ
キシ−フェニル）−プロピオネート、トリス−（3,5−
ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル）イソシ
アヌレート、トリス−（４−第三−ブチル−３−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート及び
カルシウムモノエチル3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル−ホスホネート； 第二の酸化防止剤 例えば、チオジプロピオン酸のエステル例えばジ−ｎ−
ドデシルチオジプロピオネート及びジ−ｎ−オクタデシ
ルチオジプロピオネート；脂肪族スルフィド及びジスル
フィド例えばジ−ｎ−ドデシルスルフィド、ジ−ｎ−オ
クタデシルスルフィド及びジ−ｎ−オクタデシルジスル
フィド；脂肪族、芳香族または脂肪−芳香族ホスフィッ
ト及びチオホスフィット例えばトリ−ｎ−ドデシルホス
フィット、トリス−（ノニルフェニル）ホスフィット、
トリ−ｎ−ドデシルトリチオホスフィット、フェニルジ
−ｎ−テシルホスフィット、ジ−ｎ−オクタデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス−（2,4−ジ
−第三−ブチルフェニル）ホスフィット及びテトラキス
−（2,4−ジ−第三−ブチルフェニル）−4,4′−ビフェ
ニレンホスホナイト； 紫外線吸収剤 例えば、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベン
ゾ−フェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキ
シベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−3,5−ジ−
第三−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三−アミル−
フェニル）−ベンゾトリアゾール、2,4−ジ−第三−ブ
チルフェニル−3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、フェニルサリシレー
ト、ｐ−第三−ブチルフェニルサリシレート、２−エト
キシ−２′−エチル−オキサニリド、２−エトキシ−５
−第三−２′−エチル−オキサニリド、２−エトキシ−
２′−エチル−5,5′−ジ−第三−ブチル−オキサニリ
ド及びＮ′−（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニル−ホルムアミジン； 立体障害アミン型光安定剤 例えば、2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−４−イ
ル ベンゾエート、ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−
ピペリジン−４−イル）セバケート、ビス−（1,2,2,6,
6−ペンタメチル−ピペリジン−４−イル）セバケー
ト、ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジン−
４−イル）ブチル−3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルマロネート、米国特許第4086204号明細
書に記載されているタイプのトリアジンポリマーのピペ
リジニル誘導体及び米国特許第4233412号明細書に記載
されているタイプのピペリジンポリエステル、2,2,4,4
−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジアザスピロ〔5.
1.11.2.〕ヘンエイコサン−２１−オン及び1,1′−エチ
レン−ビス−（3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン）； ニッケルに基づく光安定剤 例えば、Ｎｉモノエチル3,5−ジ−第三−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−ホスホネート、ブチルアミン−Ｎ
ｉ2,2−チオ−ビス−（４−第三−オクチルフェノレー
ト）錯体Ｎｉ２，２′−チオ−ビス−（４−第三−オク
チルフェノレート）、Ｎｉジブチルジチオカーバメート
Ni3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト及び２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾ
フェノンのNi錯体； 有機−スズ−安定剤 例えば、ジブチル−スズマレエート、ジブチル−スズラ
ウレート及びジオクチル−スズマレエート； アクリル酸エステル 例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート及びメチルα−シアノ−β−メチル−４−メトキ
シシンナメート； 高級脂肪酸の金属塩 例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸バリウ
ム、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸鉛、ステアリン酸ニッケル、ベヘン酸マグネシ
ウム、ベヘン酸カルシウム、ベヘン酸バリウム、ベヘン
酸亜鉛、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸カドミウム
ラウリン酸亜鉛及びラウリン酸バリウム； 有機及び無機顔料 例えば、カラーインデックス顔料黄色３７、カラーイン
デックス顔料黄色８３、カラーインデックス顔料赤色14
4、カラーインデックス顔料赤色４８：３、カラーイン
デックス顔料青色１５、カラーインデックス顔料緑色
７、二酸化チタン、酸化鉄等。
の例は特に以下のものである： フェノール系酸化防止剤 例えば、2,6−ジ−第三−ブチル−ｐ−クレゾール、4,
4′−チオ−ビス−（３−メチル−６−第三−ブチルフ
ェノール）−1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−第三−ブチルフェニル）−ブタン，オクタデ
シル−３−（3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロピオネート、ペンタエリトリトールテ
トラキス−３−（3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロ
キシ−フェニル）−プロピオネート、トリス−（3,5−
ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル）イソシ
アヌレート、トリス−（４−第三−ブチル−３−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート及び
カルシウムモノエチル3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル−ホスホネート； 第二の酸化防止剤 例えば、チオジプロピオン酸のエステル例えばジ−ｎ−
ドデシルチオジプロピオネート及びジ−ｎ−オクタデシ
ルチオジプロピオネート；脂肪族スルフィド及びジスル
フィド例えばジ−ｎ−ドデシルスルフィド、ジ−ｎ−オ
クタデシルスルフィド及びジ−ｎ−オクタデシルジスル
フィド；脂肪族、芳香族または脂肪−芳香族ホスフィッ
ト及びチオホスフィット例えばトリ−ｎ−ドデシルホス
フィット、トリス−（ノニルフェニル）ホスフィット、
トリ−ｎ−ドデシルトリチオホスフィット、フェニルジ
−ｎ−テシルホスフィット、ジ−ｎ−オクタデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス−（2,4−ジ
−第三−ブチルフェニル）ホスフィット及びテトラキス
−（2,4−ジ−第三−ブチルフェニル）−4,4′−ビフェ
ニレンホスホナイト； 紫外線吸収剤 例えば、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベン
ゾ−フェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキ
シベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−3,5−ジ−
第三−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三−アミル−
フェニル）−ベンゾトリアゾール、2,4−ジ−第三−ブ
チルフェニル−3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、フェニルサリシレー
ト、ｐ−第三−ブチルフェニルサリシレート、２−エト
キシ−２′−エチル−オキサニリド、２−エトキシ−５
−第三−２′−エチル−オキサニリド、２−エトキシ−
２′−エチル−5,5′−ジ−第三−ブチル−オキサニリ
ド及びＮ′−（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニル−ホルムアミジン； 立体障害アミン型光安定剤 例えば、2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−４−イ
ル ベンゾエート、ビス−（2,2,6,6−テトラメチル−
ピペリジン−４−イル）セバケート、ビス−（1,2,2,6,
6−ペンタメチル−ピペリジン−４−イル）セバケー
ト、ビス−（1,2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジン−
４−イル）ブチル−3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルマロネート、米国特許第4086204号明細
書に記載されているタイプのトリアジンポリマーのピペ
リジニル誘導体及び米国特許第4233412号明細書に記載
されているタイプのピペリジンポリエステル、2,2,4,4
−テトラメチル−７−オキサ−3,20−ジアザスピロ〔5.
1.11.2.〕ヘンエイコサン−２１−オン及び1,1′−エチ
レン−ビス−（3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン）； ニッケルに基づく光安定剤 例えば、Ｎｉモノエチル3,5−ジ−第三−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−ホスホネート、ブチルアミン−Ｎ
ｉ2,2−チオ−ビス−（４−第三−オクチルフェノレー
ト）錯体Ｎｉ２，２′−チオ−ビス−（４−第三−オク
チルフェノレート）、Ｎｉジブチルジチオカーバメート
Ni3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト及び２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾ
フェノンのNi錯体； 有機−スズ−安定剤 例えば、ジブチル−スズマレエート、ジブチル−スズラ
ウレート及びジオクチル−スズマレエート； アクリル酸エステル 例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート及びメチルα−シアノ−β−メチル−４−メトキ
シシンナメート； 高級脂肪酸の金属塩 例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸バリウ
ム、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸鉛、ステアリン酸ニッケル、ベヘン酸マグネシ
ウム、ベヘン酸カルシウム、ベヘン酸バリウム、ベヘン
酸亜鉛、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸カドミウム
ラウリン酸亜鉛及びラウリン酸バリウム； 有機及び無機顔料 例えば、カラーインデックス顔料黄色３７、カラーイン
デックス顔料黄色８３、カラーインデックス顔料赤色14
4、カラーインデックス顔料赤色４８：３、カラーイン
デックス顔料青色１５、カラーインデックス顔料緑色
７、二酸化チタン、酸化鉄等。
本発明により製造された生成物の、安定剤としての効果
を、製造例で得られたいくつかの生成物をポリプロピレ
ンテープ及びプレートを安定化するために使用する下記
実施例において、説明する。
を、製造例で得られたいくつかの生成物をポリプロピレ
ンテープ及びプレートを安定化するために使用する下記
実施例において、説明する。
実施例２２： 表３に示された生成物の各々２ｇ、ペンタエリトリトー
ルテトラキス−３−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−プロピオネート（酸化防止剤）１ｇ
及びステアリン酸カルシウム１ｇを、まず、メルトイン
デックス３のポリプロピレン粉末〔プロパテン（Propat
hene）ＨＦ18，インペリアル ケミカル インダストリ
ーズ（Imperial Chemical Industries）の製造、登録商
標〕1000ｇと混合する。
ルテトラキス−３−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−プロピオネート（酸化防止剤）１ｇ
及びステアリン酸カルシウム１ｇを、まず、メルトイン
デックス３のポリプロピレン粉末〔プロパテン（Propat
hene）ＨＦ18，インペリアル ケミカル インダストリ
ーズ（Imperial Chemical Industries）の製造、登録商
標〕1000ｇと混合する。
次に、得られた混合物を200ないし230℃の温度で押し出
してグラニュールに変え、次に下記の加工条件下に、40
μｍ厚で３mm幅のテープに加工する： 押し出し温度：230ないし240℃ 頭部温度：240℃ 延伸比 ：１：６ このようにして製造されたテープをブラックパネル温度
６３℃の65WR型ウエザロメーター（ASTM G 27-70）中で
白い厚紙にのせて、暴露する。
してグラニュールに変え、次に下記の加工条件下に、40
μｍ厚で３mm幅のテープに加工する： 押し出し温度：230ないし240℃ 頭部温度：240℃ 延伸比 ：１：６ このようにして製造されたテープをブラックパネル温度
６３℃の65WR型ウエザロメーター（ASTM G 27-70）中で
白い厚紙にのせて、暴露する。
残留強力は種々の時間、光に暴露した後の試料につい
て、安定張力計（tensometer）によって測定する；次に
最初の強力を半減するために必要な暴露時間（時間：T
50）を計算する。
て、安定張力計（tensometer）によって測定する；次に
最初の強力を半減するために必要な暴露時間（時間：T
50）を計算する。
比較のため、上記と同一の条件であるが本発明の化合物
を添加しないで製造したポリプロピレンテープを暴露す
る。
を添加しないで製造したポリプロピレンテープを暴露す
る。
結果を表３に示す。
実施例２３： 表４に挙げた各生成物の1.0ｇ、ペンタエリトリトール
テトキキス３−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−プロピオネート１ｇ、ステアリン酸カル
シウム１ｇ、青色フタロシアニン１ｇ、及びメルトイン
デックス３のポリプロピレン粉末〔プロパテン（Propat
hene）ＨＦ１８、インペリアル ケミカルインダストリ
ーズ（Imperial Chemical Industries）の製品〕1000ｇ
を、まず低速ミキサー中で緊密に混合する。
テトキキス３−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−プロピオネート１ｇ、ステアリン酸カル
シウム１ｇ、青色フタロシアニン１ｇ、及びメルトイン
デックス３のポリプロピレン粉末〔プロパテン（Propat
hene）ＨＦ１８、インペリアル ケミカルインダストリ
ーズ（Imperial Chemical Industries）の製品〕1000ｇ
を、まず低速ミキサー中で緊密に混合する。
得られた混合物を200ないし220℃で押し出し、ポリマー
グラニュールを得、次に250℃でダイ押出することによ
り、２mm厚のシートに変える。
グラニュールを得、次に250℃でダイ押出することによ
り、２mm厚のシートに変える。
得られたシートを、ブラックパネル温度６３℃の65WR型
ウエザロメーター（ASTM G27-70）中で、表面の脆化
（チョーキング）が始まるまで暴露する。
ウエザロメーター（ASTM G27-70）中で、表面の脆化
（チョーキング）が始まるまで暴露する。
比較のため、上記と同一の条件下であるが本発明の化合
物を添加せずに製造したポリプロピレンシートを暴露す
る。
物を添加せずに製造したポリプロピレンシートを暴露す
る。
脆化の始まりまでに要した暴露時間（時間）を表４に示
す。
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/3462 ＫＢＪ 7242−4Ｊ 5/357 ＫＢＱ 7242−4Ｊ
Claims (7)
- 【請求項１】一般式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わ
し、 Ｘはメチレン基、次式： （式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表わす）
で表わされる基を表わすか、あるいは Ｘは次式： ｛式中、Ｒ４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
表わし、そして Ｒ５は炭素原子数１ないし１２のアシル基または次式：
−ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わす）で表わされる基を表わす｝で表わ
される基を表わすか、あるいは Ｘは次式II： （式中、基Ｒ７ないしＲ１２は水素原子を表わし、そし
て ｐは０を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎは１または２を表わし、そして もし、ｎが１のときは、 Ｒ２は次式IIIまたはIV： （上記式中、 Ｒ１３は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わす）で表わされる基を表わし、また、 もし、ｎが２のときは、 Ｒ２は次式Ｖ： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす）で表わされる基
を表わす〕で表わされる化合物。 - 【請求項２】前記式Ｉにおいて、 Ｒ１が炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、 Ｘがメチレン基、次式： （式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わす）で
表わされる基を表わすか、または Ｘが次式： ｛式中、Ｒ４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
表わし、そして Ｒ５は炭素原子数１ないし６のアシル基または次式：−
ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす）で表わされる基を表わす｝で表わされ
る基を表わすか、あるいは ＸはＲ７ないしＲ１２が水素原子を表わす前記式IIで表
わされる基を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 Ｒ２が前記式IIIまたはIV： （式中、 Ｒ１３は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わす）で表される基を表わし、そして もし、ｎが２のときは、 Ｒ２が前記式Ｖ： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす）で表わされる基
を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】前記式Ｉにおいて、 Ｒ１がメチレン基を表わし、 Ｘがメチレン基、基 （式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし８のアルキル基また
はアリル基を表わす）、基 （式中、Ｒ４は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、そして Ｒ５は炭素原子数２ないし４のアシル基を表わす）を表
わすか、あるいは、 Ｘが基 を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 Ｒ２が前記式IIIまたはIV： （式中、 Ｒ１３は水素原子またはメチルを表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子またはメチル基を表わす）で表される
基を表わし、そして もし、ｎが２のときは、 Ｒ２は前記式Ｖ： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす）で表わされる基
を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４】前記式Ｉにおいて、 Ｒ１がメチレン基またはプロピレン基を表わし、 Ｘがメチレン基、 （式中、Ｒ３はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オ
クチル基またはアリル基を表わす）で表わされる基を表
わすか、あるいは、 Ｘが （式中、 Ｒ４はエチル基またはｎ−ブチル基を表わし、そして Ｒ５はアセチル基または−ＣＯＯＣ２Ｈ５を表わす）で
表わされる基を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 Ｒ２が前記式IIIまたはIV： （式中、 Ｒ１３は水素原子またはメチル基を表わし、 Ｘは を表わし、そして Ｒ１４は水素原子を表わす）で表わされる基を表わし、
そして もし、ｎが２のときは、 Ｒ２は前記式Ｖ： （式中、Ｒ１４は水素原子またはメチル基を表わす）で
表わされる基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - 【請求項５】次式： または で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
- 【請求項６】一般式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わ
し、 Ｘはメチレン基、次式：＞ＣＨ−ＯＲ３ （式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表わす）
で表わされる基を表わすか、あるいは Ｘは次式： ｛式中、Ｒ４は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
表わし、そして Ｒ５は炭素原子数１ないし１２のアシル基または次式：
−ＣＯＯＲ６（式中、Ｒ６は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表わす）で表わされる基を表わす｝で表わ
される基を表わすか、あるいは Ｘは次式II： （式中、基Ｒ７ないしＲ１２は水素原子を表わし、そし
て ｐは０を表わす）で表わされる基を表わし、 ｎは１または２を表わし、そして もし、ｎが１のときは、 Ｒ２は次式IIIまたはIV： （上記式中、 Ｒ１３は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わす）で表わされる基を表わし、また、 もし、ｎが２のときは、 Ｒ２は次式V： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす）で表わされる基
を表わす〕で表わされる化合物からなる有機ポリマー用
安定剤。 - 【請求項７】有機ポリマーがポリオレフィンである特許
請求の範囲第６項記載の安定剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20449A/84 | 1984-04-09 | ||
| IT8420449A IT1209518B (it) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | Composti piperidinici ad attivita'stabilizzante per polimeri sintetici. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60228461A JPS60228461A (ja) | 1985-11-13 |
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