JPS60228461A - 新規ピペリジン化合物及び有機ポリマー用安定剤 - Google Patents
新規ピペリジン化合物及び有機ポリマー用安定剤Info
- Publication number
- JPS60228461A JPS60228461A JP60075224A JP7522485A JPS60228461A JP S60228461 A JPS60228461 A JP S60228461A JP 60075224 A JP60075224 A JP 60075224A JP 7522485 A JP7522485 A JP 7522485A JP S60228461 A JPS60228461 A JP S60228461A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- hydrogen atom
- bird
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規ピペリジン化合物、及び有機物質、特に
合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤及び酸化防止
剤としてのそれらの使用方法に関するものである。
合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤及び酸化防止
剤としてのそれらの使用方法に関するものである。
ポリマー上への紫外線の好ましくない影響を遅らせるた
めに、光から保護する種々の安定剤を使用することが提
案されておシ、特に、西ドイツ国特許公告公報第１９２
９９２８号には、脂肪族及び芳香族カルボン酸のピペリ
ジルエステルが開示されている。
めに、光から保護する種々の安定剤を使用することが提
案されておシ、特に、西ドイツ国特許公告公報第１９２
９９２８号には、脂肪族及び芳香族カルボン酸のピペリ
ジルエステルが開示されている。
本発明の新規化合物は、一般式Ｉ：
〔式中、
亀は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わし、
＼
Ｘはメチレン基、基／ＣＨ−ＯＲ。
（式中、鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数５ないし１２０アルケニル基、炭素
原子数７ないし１８のアルアルキル基または炭素原子数
１ないし１２のアシル基を表わす。）を表わすか、ある
いは、（式中、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または炭素原
子数２ないし１８のジアルキルアミノ基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わすか、
あるいはＲ４は炭素原子数５ないし１８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基または炭
素原子数７ないし１８のアルアルキル基ヲ表わし、そし
て、 −は炭素原子数１ないし１２０アシル基または−ＣＯＯ
鳥 （式中、塊は炭素原子数１ないし１２のアルキル基また
は炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表わす。）
を表わすか、あるいは、（式中、八は前記の意味を表わ
す。）を表わすか、あるいは、 （式中、 基鵬ないしＲ１鵞は同一あるいは異なることができ、水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、そして ｐは０または１を表わす。）で表わされる基を表わし、 ｎは１または２を表わし、そして もし、ｎが１のときは、 鳥は次式鳳または■： （■）（Ｗ） （上記各式中、 Ｒｌｍは水素原子、０°、シアノメチル基、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２の
アルケニル若しくはアルキニル基、炭素原子数７ないし
１２のアルアルキル基または炭素原子数１ないし１２の
アシル基を表わし、Ｘは前記の意味を表わ【７、そして Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし７６のアルキル
基または炭素原子数６ないし１２のアリール基を表わす
。）で表わされる基を表わし、また、 もし、ｎが２のときは、 鳥は次式■： （式中、Ｒ０４は前記の意味を表わす。）で表わされる
基を表わす。〕で表わされる。
キル基、炭素原子数５ないし１２０アルケニル基、炭素
原子数７ないし１８のアルアルキル基または炭素原子数
１ないし１２のアシル基を表わす。）を表わすか、ある
いは、（式中、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または炭素原
子数２ないし１８のジアルキルアミノ基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わすか、
あるいはＲ４は炭素原子数５ないし１８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基または炭
素原子数７ないし１８のアルアルキル基ヲ表わし、そし
て、 −は炭素原子数１ないし１２０アシル基または−ＣＯＯ
鳥 （式中、塊は炭素原子数１ないし１２のアルキル基また
は炭素原子数３ないし１２のアルケニル基を表わす。）
を表わすか、あるいは、（式中、八は前記の意味を表わ
す。）を表わすか、あるいは、 （式中、 基鵬ないしＲ１鵞は同一あるいは異なることができ、水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、そして ｐは０または１を表わす。）で表わされる基を表わし、 ｎは１または２を表わし、そして もし、ｎが１のときは、 鳥は次式鳳または■： （■）（Ｗ） （上記各式中、 Ｒｌｍは水素原子、０°、シアノメチル基、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２の
アルケニル若しくはアルキニル基、炭素原子数７ないし
１２のアルアルキル基または炭素原子数１ないし１２の
アシル基を表わし、Ｘは前記の意味を表わ【７、そして Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし７６のアルキル
基または炭素原子数６ないし１２のアリール基を表わす
。）で表わされる基を表わし、また、 もし、ｎが２のときは、 鳥は次式■： （式中、Ｒ０４は前記の意味を表わす。）で表わされる
基を表わす。〕で表わされる。
限定することなしに、下記に上記の基の意味を例示する
： Ｒ１とし、て：メチレン基、プロピレン基、ブチレン基
、ベンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレ
ン基及びドデシレン基；鳥として：水素原子、メチル基
、エチルｌ基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、アシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、アリル基、メタアリル基、２−ブテニル
基、２−へキセニル基、１０−ウンデセニル基、ベンジ
ル基、メチルベンジル基、第三−ブチルベンジル基、ヒ
ドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−ｓ、ｓ−シー第
三−ブチルベンジル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、カプロイル基、ラウロイル基及びベンゾイ
ル基； Ｒ４として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基
、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、
３−ブトキシプロピル基、３−オクチルオキシプロビル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、トリ
メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロド
デシル基、アリル基、メタアリル基、２−ブテニル基、
２−へキセニル基、１０−ウンデセニル基、オレイル基
、ベンジル基、メチルベンジル基、第三−ブチルベンジ
ル基、ヒドロキシベンジル基及び４−ヒドロキシ−３，
５−ジー第三−プチルベンジル基；へとしてニアセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、カプロイル基、ラウ
ロイル基及ヒベンゾイル基； Ｒ６として：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基及びドデシル基
、アリル基、２−ブテニル基、３−へキセニル基； 馬ないしＲ１２として：水素原子、メチル基、エチル基
、プロピル基及びブチル基； 鳥、として：水素原子、シアノメチル基、０°、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、アリル基、メタアリ
ル基、２−ブテニル基、２−へキセニル基、１０−ウン
デセニル基、プロパルギル基、ベンジル基、メチルベン
ジル基、第三−ブチルベンジル基、ヒドロキシベンジル
基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、カプロ
イル基、ラウロイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基
、メタアクリロイル基及びクロトニル基；並びに 夷４として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチ
ルフェニル基及び第三−ブチルフェニル基。
： Ｒ１とし、て：メチレン基、プロピレン基、ブチレン基
、ベンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレ
ン基及びドデシレン基；鳥として：水素原子、メチル基
、エチルｌ基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、アシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、アリル基、メタアリル基、２−ブテニル
基、２−へキセニル基、１０−ウンデセニル基、ベンジ
ル基、メチルベンジル基、第三−ブチルベンジル基、ヒ
ドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−ｓ、ｓ−シー第
三−ブチルベンジル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、カプロイル基、ラウロイル基及びベンゾイ
ル基； Ｒ４として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基
、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、
３−ブトキシプロピル基、３−オクチルオキシプロビル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、トリ
メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロド
デシル基、アリル基、メタアリル基、２−ブテニル基、
２−へキセニル基、１０−ウンデセニル基、オレイル基
、ベンジル基、メチルベンジル基、第三−ブチルベンジ
ル基、ヒドロキシベンジル基及び４−ヒドロキシ−３，
５−ジー第三−プチルベンジル基；へとしてニアセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、カプロイル基、ラウ
ロイル基及ヒベンゾイル基； Ｒ６として：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基及びドデシル基
、アリル基、２−ブテニル基、３−へキセニル基； 馬ないしＲ１２として：水素原子、メチル基、エチル基
、プロピル基及びブチル基； 鳥、として：水素原子、シアノメチル基、０°、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、デシル基、ドデシル基、アリル基、メタアリ
ル基、２−ブテニル基、２−へキセニル基、１０−ウン
デセニル基、プロパルギル基、ベンジル基、メチルベン
ジル基、第三−ブチルベンジル基、ヒドロキシベンジル
基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、カプロ
イル基、ラウロイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基
、メタアクリロイル基及びクロトニル基；並びに 夷４として：水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチ
ルフェニル基及び第三−ブチルフェニル基。
式！で表わされる好ましい化合物は、
鶏が炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表わし、
Ｘがメチレン基、基／ＣＭ −ＯＲ，。
（式中、鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
子数７ないし９のアルアルキル基または炭素原子数１な
いし６のアシル基を表凡４ （式中、 Ｒ４け水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基または炭素原
子数２ないし１２のジアルキルアミノ基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、
あるいは、Ｒ４は炭素原子数６ないし！のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基または炭素
原子数７ないし９のアルアルキル基を表わし、そして 瓜は炭素原子数１ないし乙のアシル基または基−ＣＯＯ
Ｒ１８（基中、鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす。）を表わす。）で表わされる基を表わすか、
あるいは Ｘは前記式ｎにおいて、 馬ないしＲ１，が水素原子、メチル基またはエチル基を
表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 Ｒ雪は前記式ｌｌ１ｆたは■： （式中、 Ｒ，は水素原子、炭素原子数１カいし６のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル若しくはアルキニル
基、ベンジル基または炭素原子数１カいし６のアシル基
を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
塘たはフェニル基を表わす。）で表わされる基を表わし
、そして もし、ｎが２のときは、 鴇は前記式Ｖ： （式中、Ｒ＋４は前記の意味を表わす。）で表わされる
基を表わすものである。
キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
子数７ないし９のアルアルキル基または炭素原子数１な
いし６のアシル基を表凡４ （式中、 Ｒ４け水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基または炭素原
子数２ないし１２のジアルキルアミノ基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、
あるいは、Ｒ４は炭素原子数６ないし！のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基または炭素
原子数７ないし９のアルアルキル基を表わし、そして 瓜は炭素原子数１ないし乙のアシル基または基−ＣＯＯ
Ｒ１８（基中、鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす。）を表わす。）で表わされる基を表わすか、
あるいは Ｘは前記式ｎにおいて、 馬ないしＲ１，が水素原子、メチル基またはエチル基を
表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 Ｒ雪は前記式ｌｌ１ｆたは■： （式中、 Ｒ，は水素原子、炭素原子数１カいし６のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル若しくはアルキニル
基、ベンジル基または炭素原子数１カいし６のアシル基
を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
塘たはフェニル基を表わす。）で表わされる基を表わし
、そして もし、ｎが２のときは、 鴇は前記式Ｖ： （式中、Ｒ＋４は前記の意味を表わす。）で表わされる
基を表わすものである。
式■で表わされる特に好ましい化合物は、鳥がメチレン
基を表わし、 Ｘがメチレン基、基／ＣＨ−ＯＲ。
基を表わし、 Ｘがメチレン基、基／ＣＨ−ＯＲ。
（式中、鵬は炭素原子数１カいし８のアルキル４
（基中、Ｒ４は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、そして 瓜は炭素原子数２ないし４のアシル基を表わす。）を表
わすか、あるいは、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 鳥が前記式Ｉｌまたは■： （式中、 Ｒ１３は水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは前記の
意味を表わし、そして 賜４は水素原子またはメチル基を表わす。）で表わされ
る基を表わし、そして もし、ｎが２のときは、 鵬は前記式Ｖ： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす。）で表わされる
基を表わすものである。
わし、そして 瓜は炭素原子数２ないし４のアシル基を表わす。）を表
わすか、あるいは、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 鳥が前記式Ｉｌまたは■： （式中、 Ｒ１３は水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは前記の
意味を表わし、そして 賜４は水素原子またはメチル基を表わす。）で表わされ
る基を表わし、そして もし、ｎが２のときは、 鵬は前記式Ｖ： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす。）で表わされる
基を表わすものである。
式！で表わされる興味深い化合物は、
鳥がメチレン基またはプロピレン基を表わし、（式中、
鳥はｎ−プロピル基、ｎ−）゛チル基、ｎ−オクチル基
またはアリル基を表わす。）で表わされる基を表わすか
、あるいは、 （式中、 Ｒ４はエチル基またはｎ−ブチル基を表わし、そして、 鵬はアセチル基または−ＣＯＯＣ晶を表わす。）で表わ
される基を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 鳥は前記式■または■− （式中、 Ｒ１３は水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは、Ｃｌ
−１−ＱＣ４Ｂ、を表わし、そして−４は水素原子を表
わす。）で表わされる基を表わし、そして ｎが２のときは、 為は前記式Ｖ： （式中、Ｒ１４け水素原子またはメチル基を表わす。）
で表わされる基を表わすものである。
鳥はｎ−プロピル基、ｎ−）゛チル基、ｎ−オクチル基
またはアリル基を表わす。）で表わされる基を表わすか
、あるいは、 （式中、 Ｒ４はエチル基またはｎ−ブチル基を表わし、そして、 鵬はアセチル基または−ＣＯＯＣ晶を表わす。）で表わ
される基を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 鳥は前記式■または■− （式中、 Ｒ１３は水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは、Ｃｌ
−１−ＱＣ４Ｂ、を表わし、そして−４は水素原子を表
わす。）で表わされる基を表わし、そして ｎが２のときは、 為は前記式Ｖ： （式中、Ｒ１４け水素原子またはメチル基を表わす。）
で表わされる基を表わすものである。
式ｌで表わされる化合物は、次式■：
（式中、
Ｘ及び式は前記の意味を表わし、そしてＲｌｓは炭素原
子数１ないし８のアルキル基、好ましくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わす。）で表わされる化合物
を、 もし、ｎが１のときは、 式■または■： （■） （■） （式中、Ｘ、Ｒ，３及び−４は前記の意味を表わす。）
で表わされる化合物と、または、 もし、ｎが２のときは、 次式■： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす。）で表わされる
化合物と、 反応させることによって製造することができる。
子数１ないし８のアルキル基、好ましくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わす。）で表わされる化合物
を、 もし、ｎが１のときは、 式■または■： （■） （■） （式中、Ｘ、Ｒ，３及び−４は前記の意味を表わす。）
で表わされる化合物と、または、 もし、ｎが２のときは、 次式■： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす。）で表わされる
化合物と、 反応させることによって製造することができる。
反応は、１０口ないし２５０℃、好ましくは１５０ない
し２２０℃の温度で、溶媒の存在または不存在下に、か
つ、適当なエステル交換触媒の存在下で行なうことがで
きる。
し２２０℃の温度で、溶媒の存在または不存在下に、か
つ、適当なエステル交換触媒の存在下で行なうことがで
きる。
もし、その工程を、溶媒を使用して行なうならば、溶媒
は、不活性溶媒例えばトルエン、キシレン、トリメチル
ベンゼン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリンまた
は沸点１００ないし２２０℃の脂肪族炭化水素から選択
することができ、反応中に遊離したアルコールを留去し
ながら行なう。
は、不活性溶媒例えばトルエン、キシレン、トリメチル
ベンゼン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリンまた
は沸点１００ないし２２０℃の脂肪族炭化水素から選択
することができ、反応中に遊離したアルコールを留去し
ながら行なう。
使用されるエステル交換触媒は、アルカリ金属またはそ
れらの水素化物、アミド、アルキル誘導体若しくはアル
コラード、及び更に、金属−有機化合物例えばチタンテ
トライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド及びア
ルミニウムトリインプロポキシドであることができる。
れらの水素化物、アミド、アルキル誘導体若しくはアル
コラード、及び更に、金属−有機化合物例えばチタンテ
トライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド及びア
ルミニウムトリインプロポキシドであることができる。
もし、ｎが１のときは、
式■の化合物と式■または鴇の化合物とのモル比は、化
学量論的、すなわち１：１であるが、しかし、例えば理
論量の２０９６まで、２種の反応体の一方を過剰に使用
することが好ましい。
学量論的、すなわち１：１であるが、しかし、例えば理
論量の２０９６まで、２種の反応体の一方を過剰に使用
することが好ましい。
もし、ｎが２のときは、
式■の化合物と式■の化合物とのモル比は、化学量論的
、すなわち２：１であるが、しかし、例えば理論量の２
０％まで式■の化合物を過剰に使用することが好ましい
。
、すなわち２：１であるが、しかし、例えば理論量の２
０％まで式■の化合物を過剰に使用することが好ましい
。
弐■で表わされる化合物は、公知方法により、次式Ｘ：
（式中、Ｘは前記の意味を表わす。）で表わされる化合
物を、次式Ｍ： Ｙ−鴇−ＣＯＯＲｓｓ （Ｍ） （式中、 Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子
を表わし、そして Ｒｌｓは前記の意味を表わす。）で表わされるハロゲノ
エステルと反応させるととＫよって得ることができる。
物を、次式Ｍ： Ｙ−鴇−ＣＯＯＲｓｓ （Ｍ） （式中、 Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子
を表わし、そして Ｒｌｓは前記の意味を表わす。）で表わされるハロゲノ
エステルと反応させるととＫよって得ることができる。
式■、■及び■で表わされる化合物は、公知化合物であ
る。
る。
詳し、〈説明するために、１−（エトキシヵルボニＡ／
メｆル） −２，２，６，６−チトラメチルピベリジ
ンの製法を記載する。
メｆル） −２，２，６，６−チトラメチルピベリジ
ンの製法を記載する。
１−（エトキシカルボニルメチル） −２，２゜６．６
−チトラメチルビペリジンの製法ヨウ化カリウム２０５
ｊとエチルクロロアセテ−） ２９０Ｆ（２，３７モル
）を、メチルエチルケトン６５０ｄ中に溶解された２、
２．６．６−テトラメチルビベリジン３３４Ｆ （２
５７モル）Ｋ加える。
−チトラメチルビペリジンの製法ヨウ化カリウム２０５
ｊとエチルクロロアセテ−） ２９０Ｆ（２，３７モル
）を、メチルエチルケトン６５０ｄ中に溶解された２、
２．６．６−テトラメチルビベリジン３３４Ｆ （２
５７モル）Ｋ加える。
このようにして得られた混合物を、還流下に１６時間加
熱し、次に冷却し、そして細かく粉砕された無水炭酸カ
リウム５２７Ｆ（２，５７モル）を加える。
熱し、次に冷却し、そして細かく粉砕された無水炭酸カ
リウム５２７Ｆ（２，５７モル）を加える。
再び、その混合物を還流下に更に１６時間加熱し、次に
冷却し、涙過し、そして減圧下に蒸発する。得られた残
留物をメチレンクロライド６００ｄ中に取シ出し、その
溶液を水で洗う。次に有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして蒸発した後、その残留物を蒸留する。
冷却し、涙過し、そして減圧下に蒸発する。得られた残
留物をメチレンクロライド６００ｄ中に取シ出し、その
溶液を水で洗う。次に有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして蒸発した後、その残留物を蒸留する。
沸点１２４ないし１２６℃／１７１１１１１ＨＦを有す
る生成物４５０−７９が得られる。
る生成物４５０−７９が得られる。
式！の化合物の合成のため使用される下記の式■の化合
物を製造するため、同様に操作を繰シ返す： 表１ 本発明を更に明確に説明するために、式Ｉで表わされる
化合物の製造のいくつかの例を、下記に記載する：これ
らの例は説明するためのみに挙げるものであシ、本発明
の範囲を限定するものではない。
物を製造するため、同様に操作を繰シ返す： 表１ 本発明を更に明確に説明するために、式Ｉで表わされる
化合物の製造のいくつかの例を、下記に記載する：これ
らの例は説明するためのみに挙げるものであシ、本発明
の範囲を限定するものではない。
実施例１：
の製造
１−（エトキシカルボニルメチル） −２，２゜６．６
−テトラメチルビベリジン３００Ｆ（１，３２モル）と
チタンテトラインプロポキシド５．７ｙｆ、１−（２−
ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６
−チトラメチルピペリジン１２（ＬＡＮ（α６モル）に
加える。
−テトラメチルビベリジン３００Ｆ（１，３２モル）と
チタンテトラインプロポキシド５．７ｙｆ、１−（２−
ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６
−チトラメチルピペリジン１２（ＬＡＮ（α６モル）に
加える。
その混合物を窒素気流中１６０ないし１７０℃にて３時
間、１９０ないし２００℃にて４時間、反応中に遊離し
たエタノール（７（Ｌ８１１Ｌｌ）を除去しながら加熱
シ７、そして最後に、減圧下（ｚｏｍ＊Ｈｇ）に１６０
ないし１７０℃にて１時間加熱する。
間、１９０ないし２００℃にて４時間、反応中に遊離し
たエタノール（７（Ｌ８１１Ｌｌ）を除去しながら加熱
シ７、そして最後に、減圧下（ｚｏｍ＊Ｈｇ）に１６０
ないし１７０℃にて１時間加熱する。
反応混合物を冷却し、石油エーテル（沸点６０ないし８
０℃）１８０−を加え、得られた沈殿物をＦ別し、石油
エーテル（沸点６０ないし８０℃）から再結晶する。
０℃）１８０−を加え、得られた沈殿物をＦ別し、石油
エーテル（沸点６０ないし８０℃）から再結晶する。
これＫよシ、次式：
で表わされる化合物を得る。
得られた生成物は１４３ないし１４４℃で溶融する。
ＣｕＨ６１Ｎｚ０４の分析
計算値：Ｃ７Ｑ、５０％ ）１１［１９０％ Ｎ７．４
５％実測値：Ｃ７α２７％ Ｈｌ（Ｌ８３％ Ｎ７．４
０％式■、■または■の適当な中間体を使用して、下記
の式■の化合物を製造するため、実施例１に記載された
操作を繰シ返す。
５％実測値：Ｃ７α２７％ Ｈｌ（Ｌ８３％ Ｎ７．４
０％式■、■または■の適当な中間体を使用して、下記
の式■の化合物を製造するため、実施例１に記載された
操作を繰シ返す。
最初に記載したように、式ｌで表わされる化合物は合成
ポリマー例えば高密度及び低密度ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン／プロピレンコポリマー、エチレン
酢酸ヒニルコホリマー、ポリブタジェン、ポリイソプレ
ン、ポリスチレン、フタジエン／スチレンコポリマー、
塩化ビニル／塩化ビニリデンポリマー及びコポリマー、
ポリオキシメチレン、ポリウレタン、飽和及び不飽和ポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアク
リレート、アルキド樹脂及びエポキシド樹脂の光安定性
、熱安定性及び酸化安定性を改善することにおいて非常
に効果的である。
ポリマー例えば高密度及び低密度ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、エチレン／プロピレンコポリマー、エチレン
酢酸ヒニルコホリマー、ポリブタジェン、ポリイソプレ
ン、ポリスチレン、フタジエン／スチレンコポリマー、
塩化ビニル／塩化ビニリデンポリマー及びコポリマー、
ポリオキシメチレン、ポリウレタン、飽和及び不飽和ポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアク
リレート、アルキド樹脂及びエポキシド樹脂の光安定性
、熱安定性及び酸化安定性を改善することにおいて非常
に効果的である。
式！で表わされる化合物はポリマーの性質、最終用途及
び他の添加剤に依存して種々の割合で、有機材料例えば
合成ポリマーと混合す□ることができる。一般に１ポリ
マーの重量に対して式■で表わされる化合物［１，０１
ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし１重量−を
使用するのが有利である。
び他の添加剤に依存して種々の割合で、有機材料例えば
合成ポリマーと混合す□ることができる。一般に１ポリ
マーの重量に対して式■で表わされる化合物［１，０１
ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし１重量−を
使用するのが有利である。
式■で表わされる化合物は種々の方法例えば粉末形態で
の乾燥配合、または溶液若しくは懸濁液の形態での温潤
混合、またはマスターバッチの形態での混合によって重
合材料中に入れることができ、これらの操作において合
成ポリマーは粉末、グラニユール、溶液、懸濁液の形態
でまたはラテックスの形態で使用することができる。
の乾燥配合、または溶液若しくは懸濁液の形態での温潤
混合、またはマスターバッチの形態での混合によって重
合材料中に入れることができ、これらの操作において合
成ポリマーは粉末、グラニユール、溶液、懸濁液の形態
でまたはラテックスの形態で使用することができる。
式１で表わされる生成物で安定化された有機材料は成形
製品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表
面塗料等の製造のために使用することができる。
製品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表
面塗料等の製造のために使用することができる。
所望ならば他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収
剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止
剤、難燃剤、潤滑油、腐蝕防止剤及び金属不活性化剤を
、式！で表わされる化合物と合成ポリマーとの混合物中
に添加することができる。
剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止
剤、難燃剤、潤滑油、腐蝕防止剤及び金属不活性化剤を
、式！で表わされる化合物と合成ポリマーとの混合物中
に添加することができる。
式！で表わされる化合物と混合することができる添加剤
の例は特に以下のものである：フェノール系酸化防止剤 例えば、２，６−ジー第三−プチル−ｐ−クレゾール、
４．４′−チオ−ビス−（３−メチル−６−第三−ブチ
ルフェノール） −１，１，３−）リス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−第三−ブチルフェニル）−ブタン
、オクタデシル−５−（３，５−ジー第三−プチル−４
−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、ペンタエリ
トリトールテトラキス−３−（３，５−ジー第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−フェニル）−フロビオネート、ト
リス−（３，５−ジー第三−プチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）イソシアヌレート、トリス−（４−第三−ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルペンジル）イ
ンシアヌレート及びカルシウムモノエチル３．５−ジー
第三−プチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホネート
；第二の酸化防止剤 例えば、チオジプロピオン酸のエステル例工ばジ−ｎ−
ドデシルチオジプロピオネート及びジ−ｎ−オクタデシ
ルチオジプロピオネート；脂肪族スルフィド及びジスル
フィド例えばジ−ｎ−ドデシルスルフィド、ジ−ｎ−オ
クタデシルスルフィド及びジ−ｎ−オクタデシルジスル
フィド；脂肪族、芳香族または脂肪−芳香族ホスフィツ
ト及びチオホスフィツト例えばトリーｎ−ドデシルホス
フィツト、トリス−（ノニルフェニル）ホスフィツト、
トリーｎ−ドデシルトリチオホスフィツト、フェニルジ
−ｎ−デシルホスフィツト、ジーｎ−オクタデシルベン
タエリトリトールジホスフィット、トリス−（２，４−
ジー第三−ブチルフェニル）ホスフィツト及びテトラキ
ス−（２，４−ジー第三−ブチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンホスホナイト；例えば、２−ヒドロキシ
−４−ｎ−オクチルオキシベンゾ−フェノン、２−ヒド
ロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−
（２−ヒドロキシ−５，５−ジー第三−ブチルフェニル
）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジー第三−アミル−フェニル）−ヘンソ
トリアゾール、２．４−シー第三−プチルフェニル−３
，５−ジー第三−プチル−４−ヒドロキシベンゾエート
、ヘキサテシｋ ３．５−シー第三−ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、フェニルサリシレート、ｐ−第二
一プチルフェニルサリシレート、２−エトキシ−２′−
エチル−オキサニリド、２−エトキシ−５−第三−２′
−エチル−オキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
−５，５′−ジー第三−プチル−オキサニリド及びＮ’
−（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニル−ホルムアミジン； 例えば、２．２．６．６−テトラメチルービベリジンー
４−イル ベンゾエート、ビス−（２，２，６゜６−テ
トラメチルービペリジンー４−イル）セバケート、ビス
−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジンー
４−イル）セバケート、ビス−（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−ピペリジンー４−イル）ブチル−３，５
−ジー第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルマロネ−
）、米国特許第４．０８４２０４号明細書に記載されて
いるタイプのトリアジンポリマーのピペリジニル誘導体
及び米国特許第４，２３３，４１２号明細書に記載され
ているタイプのピペリジンポリエステル、２゜２、４．
４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザスピ
ロ（５，１，１１，１）ヘンエイコサン−２１−オン及
び１，１′−エチレン−ビス−（３゜５、５．５−テト
ラメチルピペラジノン）；ニッケルに基づく光安定剤 例えば、Ｎｉモノエチル３，５−ジー第三−プチル−４
−ヒドロキシベンジル−ホスホネート、ブチルアミン−
Ｎｉ ２．２−チオ−ビス−（４−第三−オクチルフェ
ルレート）錯体、Ｎｉ ３． ｓ−シー第三−ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート及び２−ヒドロキシ−４−
ｎ−オクチルオキシベンゾフェノンのＮｉ 錯体； 有機−スズ−安定剤 例えば、ジブチル−スズマレエート、ジブチル−スズラ
ウレート及びジオクチル−スズマレエート； アクリル酸エステル 例えば、エチルａ−シアノ−β、β−ジフェニルアクリ
レート及びメチルａ−シアノ−β−メチル−４−メトキ
シシンナメート； 高級脂肪酸の金属塩 例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸バリウ
ム、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸鉛、ステアリン酸ニッケル、ベヘン酸マグネシ
ウム、ベヘン酸カルシウム、ベヘン酸バリウム、ベヘン
酸亜鉛、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸カドミウム
ラウリン酸亜鉛及びラウリン酸バリウム；例えば、カラ
ーインデックス顔料黄色３７、カラーインデックス顔料
黄色８３、カラーインデックス顔料赤色１４４、カラー
インデックス顔料赤色４８：３、カラーインデックス顔
料黄色１５、カラーインデックス顔料緑色７、二酸化チ
タン、酸化鉄等。
の例は特に以下のものである：フェノール系酸化防止剤 例えば、２，６−ジー第三−プチル−ｐ−クレゾール、
４．４′−チオ−ビス−（３−メチル−６−第三−ブチ
ルフェノール） −１，１，３−）リス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−第三−ブチルフェニル）−ブタン
、オクタデシル−５−（３，５−ジー第三−プチル−４
−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、ペンタエリ
トリトールテトラキス−３−（３，５−ジー第三−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−フェニル）−フロビオネート、ト
リス−（３，５−ジー第三−プチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）イソシアヌレート、トリス−（４−第三−ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルペンジル）イ
ンシアヌレート及びカルシウムモノエチル３．５−ジー
第三−プチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホネート
；第二の酸化防止剤 例えば、チオジプロピオン酸のエステル例工ばジ−ｎ−
ドデシルチオジプロピオネート及びジ−ｎ−オクタデシ
ルチオジプロピオネート；脂肪族スルフィド及びジスル
フィド例えばジ−ｎ−ドデシルスルフィド、ジ−ｎ−オ
クタデシルスルフィド及びジ−ｎ−オクタデシルジスル
フィド；脂肪族、芳香族または脂肪−芳香族ホスフィツ
ト及びチオホスフィツト例えばトリーｎ−ドデシルホス
フィツト、トリス−（ノニルフェニル）ホスフィツト、
トリーｎ−ドデシルトリチオホスフィツト、フェニルジ
−ｎ−デシルホスフィツト、ジーｎ−オクタデシルベン
タエリトリトールジホスフィット、トリス−（２，４−
ジー第三−ブチルフェニル）ホスフィツト及びテトラキ
ス−（２，４−ジー第三−ブチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンホスホナイト；例えば、２−ヒドロキシ
−４−ｎ−オクチルオキシベンゾ−フェノン、２−ヒド
ロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−
（２−ヒドロキシ−５，５−ジー第三−ブチルフェニル
）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジー第三−アミル−フェニル）−ヘンソ
トリアゾール、２．４−シー第三−プチルフェニル−３
，５−ジー第三−プチル−４−ヒドロキシベンゾエート
、ヘキサテシｋ ３．５−シー第三−ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、フェニルサリシレート、ｐ−第二
一プチルフェニルサリシレート、２−エトキシ−２′−
エチル−オキサニリド、２−エトキシ−５−第三−２′
−エチル−オキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
−５，５′−ジー第三−プチル−オキサニリド及びＮ’
−（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニル−ホルムアミジン； 例えば、２．２．６．６−テトラメチルービベリジンー
４−イル ベンゾエート、ビス−（２，２，６゜６−テ
トラメチルービペリジンー４−イル）セバケート、ビス
−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジンー
４−イル）セバケート、ビス−（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−ピペリジンー４−イル）ブチル−３，５
−ジー第三−ブチル−４−ヒドロキシフェニルマロネ−
）、米国特許第４．０８４２０４号明細書に記載されて
いるタイプのトリアジンポリマーのピペリジニル誘導体
及び米国特許第４，２３３，４１２号明細書に記載され
ているタイプのピペリジンポリエステル、２゜２、４．
４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザスピ
ロ（５，１，１１，１）ヘンエイコサン−２１−オン及
び１，１′−エチレン−ビス−（３゜５、５．５−テト
ラメチルピペラジノン）；ニッケルに基づく光安定剤 例えば、Ｎｉモノエチル３，５−ジー第三−プチル−４
−ヒドロキシベンジル−ホスホネート、ブチルアミン−
Ｎｉ ２．２−チオ−ビス−（４−第三−オクチルフェ
ルレート）錯体、Ｎｉ ３． ｓ−シー第三−ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエート及び２−ヒドロキシ−４−
ｎ−オクチルオキシベンゾフェノンのＮｉ 錯体； 有機−スズ−安定剤 例えば、ジブチル−スズマレエート、ジブチル−スズラ
ウレート及びジオクチル−スズマレエート； アクリル酸エステル 例えば、エチルａ−シアノ−β、β−ジフェニルアクリ
レート及びメチルａ−シアノ−β−メチル−４−メトキ
シシンナメート； 高級脂肪酸の金属塩 例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸バリウ
ム、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸鉛、ステアリン酸ニッケル、ベヘン酸マグネシ
ウム、ベヘン酸カルシウム、ベヘン酸バリウム、ベヘン
酸亜鉛、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸カドミウム
ラウリン酸亜鉛及びラウリン酸バリウム；例えば、カラ
ーインデックス顔料黄色３７、カラーインデックス顔料
黄色８３、カラーインデックス顔料赤色１４４、カラー
インデックス顔料赤色４８：３、カラーインデックス顔
料黄色１５、カラーインデックス顔料緑色７、二酸化チ
タン、酸化鉄等。
本発明によシ製造された生成物の、安定剤としての効果
を、製造例で得られたいくつかの生成物をポリプロピレ
ンチーブ及びプレー）（ｒ−安定化するために使用する
下記実施例において、説明する。
を、製造例で得られたいくつかの生成物をポリプロピレ
ンチーブ及びプレー）（ｒ−安定化するために使用する
下記実施例において、説明する。
実施例２２：
表３に示された生成物の各々２Ｐ１ペンタエリトリトー
ルテトラキス−５−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロピオネート（酸化防止剤）１
Ｆ及びステアリン酸カルシウム１りを、まず、メルトイ
ンデックス３のポリプロピレン粉末〔プロバチ／（Ｐｒ
ｏｐａｔｈｅｎｅ）ＨＦ １ｓ、インペリアル ケミカ
ル インダストリース（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）ノ製品、登録商標）
１．０００りと混合する。
ルテトラキス−５−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロピオネート（酸化防止剤）１
Ｆ及びステアリン酸カルシウム１りを、まず、メルトイ
ンデックス３のポリプロピレン粉末〔プロバチ／（Ｐｒ
ｏｐａｔｈｅｎｅ）ＨＦ １ｓ、インペリアル ケミカ
ル インダストリース（Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）ノ製品、登録商標）
１．０００りと混合する。
次に、得られた混合物を２００ないし２３０℃の温度で
押し出してグラニユールに変え、次に下記の加工条件下
に、４０４℃厚で３ＩＩｌｌＩ幅のテープに加工する： 押し出し温度：２３０ないし２４０℃ 頭部温度：２４０℃ 延伸比：１：に のようにして製造されたテープをブラックパネル温度６
３℃の６５ＷＲＷウエザロメーター（ＡＳＴＭ Ｇ ２
７−７０） 中で白い厚紙ニノセて、暴露する。
押し出してグラニユールに変え、次に下記の加工条件下
に、４０４℃厚で３ＩＩｌｌＩ幅のテープに加工する： 押し出し温度：２３０ないし２４０℃ 頭部温度：２４０℃ 延伸比：１：に のようにして製造されたテープをブラックパネル温度６
３℃の６５ＷＲＷウエザロメーター（ＡＳＴＭ Ｇ ２
７−７０） 中で白い厚紙ニノセて、暴露する。
残留強力は種々の時間、光に暴露した後の試料について
、定速張力計（ｔｅｎｓｏｍｅｔｅｒ ） ＶＣよって
測定する；次に最初の強力を半減するために必要な暴露
時間（時間：Ｔｓｏ）を計算する。
、定速張力計（ｔｅｎｓｏｍｅｔｅｒ ） ＶＣよって
測定する；次に最初の強力を半減するために必要な暴露
時間（時間：Ｔｓｏ）を計算する。
比較のため、上記と同一の条件であるが本発明の化合物
を添加しないで製造したポリプロピレンチーブを暴露す
る。
を添加しないで製造したポリプロピレンチーブを暴露す
る。
結果を表３に示す。
表 ３
実施例２３：
表４に挙げた各生成物の１．０り、ペンタエリトリトー
ルテトキキス３−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−フロビオネート１ｙ１ステアリン酸
カルシウム１Ｆ、青色フタロシアニン１Ｆ、及びメルト
インデックス３のポリプロピレン粉末〔プロパテン（Ｐ
ｒｏ−ｐａｔｈｅｎｅ ） ）ｉＦ １８ 、インペリ
アル ケミカルインダストＩＪ −ス（Ｉｍｐｅｒｉａ
ｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）の製品
）１，０００Ｆを、まず低速ミキサー中で緊密に混合す
る。
ルテトキキス３−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−フロビオネート１ｙ１ステアリン酸
カルシウム１Ｆ、青色フタロシアニン１Ｆ、及びメルト
インデックス３のポリプロピレン粉末〔プロパテン（Ｐ
ｒｏ−ｐａｔｈｅｎｅ ） ）ｉＦ １８ 、インペリ
アル ケミカルインダストＩＪ −ス（Ｉｍｐｅｒｉａ
ｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ）の製品
）１，０００Ｆを、まず低速ミキサー中で緊密に混合す
る。
得られた混合物を２００ないし２２０℃で押し出し、ポ
リマーグラニユールを得、次に２５０℃でグイ押出する
ことにより、２ｗ＋厚のシートに変える。
リマーグラニユールを得、次に２５０℃でグイ押出する
ことにより、２ｗ＋厚のシートに変える。
得られたシートを、ブラックパネル温度６３℃の６５
ＷＲ型ウつザロメーター（ＡＩＳＴＭＧ２７−７０ ）
中で、表面の脆化（チョーキング）が始まるまで暴露す
る。
ＷＲ型ウつザロメーター（ＡＩＳＴＭＧ２７−７０ ）
中で、表面の脆化（チョーキング）が始まるまで暴露す
る。
比較のため、上記と同一の条件下であるが本発明の化合
物を添加せずに製造したポリプロピレンシートを暴露す
る。
物を添加せずに製造したポリプロピレンシートを暴露す
る。
脆化の始まシまでに要した暴露時間（時間）を表４に示
す。
す。
表 ４
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号４９１：
１１３） ８１１り−４に
１１３） ８１１り−４に
Claims (7)
- （１）一般式ｌ： 〔式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わし
、 ＼ Ｘはメチレン基、基／ＣＤ−０Ｒ３ （式中、鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭素
原子数７ないし１８のアルアルキル基または炭素原子数
１ないし１２のアシル基を表わす。）を表わすか、ある
いは、 （式中、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基
；炭素原子数１ないし１Ｂのアルコキシ基または炭素原
子数２ないし１Ｂのジアルキルアミノ基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わすか、
あるいはＲ４は炭素原子数５ないし１８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基または炭
素原子数７ないし１Ｂのアルアルキル基を表わし、そし
て、 鳥は炭素原子数１ないし１２のアシル基または−ＣＱＯ
鳥 （式中、鳥は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基ま
たは炭素原子数３ないし１２のアル□（式中、鳥は前記
の意味を表わす。）を表わすか、ある因は、 Ｘは次式ＩＩ： （式中、 基馬ないし島は同一あるいは異なることができ、水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
そして ｐは０または１を表わす。）で表わされる基を表わし、 ｎは１または２を表わし、そして もし、ｎが１のときは、 鳥は次式ｍまたは■： （１） ＣＷ） （上記各式中、 Ｒ１３は水素原子、０°、シアンメチル基、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２の
アルケニル若しくはアルキニル基、炭素原子数７ないし
１２のアールアルキル基または炭素原子数１ないし１２
のアシ（・ル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ＋１４は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基または炭素原子数６ないし１２のアリール基を表わす
。）で表わされる基を表わし、また、 もし、ｎが２のときは、 Ｒ３は次式■： （式中、Ｒ１４ｔｉｔ前記の意味を表わす。）で表わさ
れる基を表わす。〕で表わされる化合物。 - （２）前記式Ｉにおいて、 鳥が炭素原子数１ないし６のプルキレン基を表わし、 Ｘがメチレン基、基ゝｃｎ−ＯＢＩｓ ／ （式中、鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
子数７ないし９のアルアルキル基または炭素原子数１な
いしるのア凡４ （式中、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基または炭素原
子数２ないし１２のジアルキルアミン基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか〜
あるいは、Ｒ４は炭素原子数６ないし９のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないしるのアルケニル基または炭素
原子数７ないし９のアルアルキル基を表わし、そして 塊は炭素原子数１ないし６の゛ｒシル基または基−ｃｏ
ｏｎ、 （基中、鴇は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）を表わす。）で表わされる基を表わすか
、あるいは Ｘは前記式…において、 鳥ないしＲ＋ｔｔが水素原子、メチル基またはエチル基
を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のときは、 鳥は前記成層または■： （式中、 Ｂｑｓは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のアルケニル若しく社アルキニ
ル基、ベンジル基または炭素原子数１ないし６のアシル
基を表わし、Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
またはフェニル基を表わす。）で表わされる基を表わし
、そして もし、ｎが２のときは、 鳥は前記式■： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす。）で表わされる
基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）前記式ｌにおいて、 鳥がメチレン基を表わし、 ＸｄＥｌｆ７７基、基、ＣＨ，ＯＲ。 （式中、鳥は炭素原子数１ないし８のアルキル基または
アリル基を表わす。）、基／ＣＭ ＋Ｎ−Ｒ％（基中、
Ｒ４は炭素原子数１ないし４の４ アルキル基を表わし、そして 鳥は炭素原子数２ないし４のアシル基を表わす。）を表
わすか、あるいは、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のとき社、 鳥が前記式ｍまたは■： （式中、 Ｒ，は水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは前記の意
味を表わし、そして 鴇４は水素原子またはメチル基を表わす。）で表わされ
る基を表わし、そして もし、ｎが２のときは、 鳥は前記式Ｖ： （式中、Ｒ１４は前記の意味を表わす。）で表わされる
基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）前記式夏において、 Ｒ１がメチレン基またはプロピレン基を表わし、 （式中、為はｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オク
チル基またはアリル基を表わす。）で表わされる基を表
わすか、あるいは、塊 （式中、 Ｒ４はエチル基またはｎ−ブチル基を表わし、そして、 瓜はアセチル基または−ｃｏｏｃ、ｎ、を表わす。）で
表わされる基を表わし、 ｎが１または２を表わし、 もし、ｎが１のとき社、 鳥は前記式ｍまたは■： （式中、 八３は水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは、ＣＨ−
ＯＣ４Ｈ，を表わし、そしてＲ１４は水素原子を表わす
。）で表わされる基を表わし、そして ｎが２のときは、 為は前記式■： （式中、−４は水素原子またはメチル基を表わす。）で
表わされる基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - （５） 次式： （５） 次式： 及び で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
- （６） 有機ポリマーと、 一般式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基を表わし
、 Ｘはメチレン基、基／ＣＨ−ＯＲｍ （式中、Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、炭
素原子数７カいし１８のアルアルキル基または炭素原子
数１ないし１２のアシル基を表わす。）を表わすか、あ
るい４ （式中、 Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または炭素原
子数２ないし１８のジアルキルアミノ基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わすか、
あるいはＲ４は炭素原子数５ないし１８のシクロアルキ
ル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基または炭
素原子数７ないし１Ｂのアルアルキル基を表わし、そし
て、 −は炭素原子数１ないし１２のアシル基または−ＣＯＯ
Ｒ６ （式中、鳥は炭素原子数１ないし１２のアルキル基また
は炭素原子数５ないし１２のアルケニル基を表わす。）
を表わすか、あるいけ、（式中、鳥は前記の意味を表わ
す。）を表わすか、あるいは、 Ｘは次式ｒＵ： （式中、 基馬ないしＲ’＋ｔは同一あるいは異なることができ、
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、そして ｐは０または１を表わす。）で表わされる基を表わし、 ｎは１または２を表わし、そして もし、ｎが１のときは、 鳥は次式Ｉまたは■： （ＩＩＩ） （ＩＶ） （上記各式中、 ＲＩ３は水素原子、０°、シアンメチル基、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２０
アルケニル若しくはアルキニル基、炭素原子数７ないし
１２のアルアルキル基または炭素原子数１ないし１２の
アシル基を表わし、 Ｘは前記の意味を表わし、そして Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
ま九は炭素原子数６ないし１２のアリール基を表わす。 ）で表わされる基を表わし、また、 もし、ｎが２のときは、 Ｂ、は次式Ｖ： （式中、飄４は前記の意味を表わす。）で表わされる基
を表わす。〕で表わされる化合物の１ｍまたはそれ以上
を含有する有機材料。 - （７） 有機ポリマーがポリオレフィンである特許請求
の範囲第６項記載の有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8420449A IT1209518B (it) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | Composti piperidinici ad attivita'stabilizzante per polimeri sintetici. |
| IT20449A/84 | 1984-04-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60228461A true JPS60228461A (ja) | 1985-11-13 |
| JPH064588B2 JPH064588B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=11167112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60075224A Expired - Lifetime JPH064588B2 (ja) | 1984-04-09 | 1985-04-09 | 新規ピペリジン化合物及び有機ポリマー用安定剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4608436A (ja) |
| EP (1) | EP0158598B1 (ja) |
| JP (1) | JPH064588B2 (ja) |
| CA (1) | CA1284504C (ja) |
| DE (1) | DE3567202D1 (ja) |
| IT (1) | IT1209518B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4690963A (en) * | 1985-10-11 | 1987-09-01 | Ici Americas Inc. | Tartrate-based light stabilizers for plastics |
| US4689360A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-25 | Ici Americas Inc. | Oligomeric malonate-based light stabilizers for plastics |
| US4687800A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-18 | Ici Americas Inc. | Tartrate-based light stabilizers for plastics |
| IT1189095B (it) * | 1986-05-02 | 1988-01-28 | Enichem Sintesi | Procedimento per la sintesi di derivati allilati di 2,2,6,6-tetralchilpiperidinoli |
| DE69012616T2 (de) * | 1989-03-21 | 1995-01-26 | Ciba Geigy Ag | Stabilisatoren mit N-hydroxy-substituierter, gehinderter Aminogruppe und ihre Herstellung durch Michael-Addition. |
| DE4140304A1 (de) * | 1991-12-06 | 1993-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De | N-((beta)-carbonyl- und (beta)-cyanovinyl)-2,2,6,6- tetramethylpiperidin-derivate |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3992390A (en) * | 1971-11-30 | 1976-11-16 | Brian Holt | Esters of piperidinols |
| GB1376438A (en) * | 1971-11-30 | 1974-12-04 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives |
| US4110305A (en) * | 1971-11-30 | 1978-08-29 | Ciba-Geigy Corporation | Polymers stabilized by esters of piperidinols |
| CA1009658A (en) * | 1972-03-30 | 1977-05-03 | Ciba-Geigy Ag | Alkyl alkanoate derivatives of substituted piperazinediones and polymer compositions stabilized thereby |
| US3920659A (en) * | 1972-03-30 | 1975-11-18 | Ciba Geigy Corp | Certain alkyl alkanoate derivatives of substituted piperazino-diones |
| JPS554133B2 (ja) * | 1972-07-27 | 1980-01-29 | ||
| US3975357A (en) * | 1973-04-19 | 1976-08-17 | Sankyo Company Limited | Stabilized synthetic polymer compositions |
-
1984
- 1984-04-09 IT IT8420449A patent/IT1209518B/it active
-
1985
- 1985-04-02 DE DE8585810148T patent/DE3567202D1/de not_active Expired
- 1985-04-02 EP EP85810148A patent/EP0158598B1/de not_active Expired
- 1985-04-04 CA CA000478353A patent/CA1284504C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-09 US US06/721,936 patent/US4608436A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-09 JP JP60075224A patent/JPH064588B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0158598B1 (de) | 1989-01-04 |
| EP0158598A2 (de) | 1985-10-16 |
| IT8420449A0 (it) | 1984-04-09 |
| DE3567202D1 (en) | 1989-02-09 |
| CA1284504C (en) | 1991-05-28 |
| EP0158598A3 (en) | 1986-01-22 |
| IT1209518B (it) | 1989-08-30 |
| US4608436A (en) | 1986-08-26 |
| JPH064588B2 (ja) | 1994-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0057160B1 (de) | 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazole, ihre Verwendung als UV-Absorber und ihre Herstellung | |
| US4161592A (en) | Piperidinyl-s-triazines | |
| KR0152432B1 (ko) | N-아실옥시 가리워진 아민 안정화제 | |
| US6562815B1 (en) | Morpholinones as light stabilizers | |
| CH685559A5 (de) | Verwendung von Piperidinverbindungen. | |
| JPS61109778A (ja) | 被覆用材料及び該被覆用材料に含有される | |
| DE2258752A1 (de) | Neue piperidin-derivate | |
| AU724746B2 (en) | Mixtures of polyalkylpiperidin-4-yl dicarboxylic acid esters as stabilizers for organic materials | |
| JPS5872585A (ja) | 大環式トリアジン化合物のピペリジル誘導体およびその製造方法 | |
| GB1588259A (en) | Polyalkylpiperidine derivatives | |
| JPS6099131A (ja) | 新規なピペリジン基を含有するポリマー化合物及び該化合物からなる安定剤 | |
| CA1136626A (en) | Piperidine compounds, the process for their preparation, and their use as stabilisers for synthetic polymers | |
| JPS61251660A (ja) | 新規ピペリジン化合物、該化合物を含有する有機材料及び該化合物の使用方法 | |
| EP0634399A1 (de) | Addukte von gehinderten Amin-Epoxiden als Stabilisatoren | |
| US4340533A (en) | Novel stabilizers | |
| JPS60228461A (ja) | 新規ピペリジン化合物及び有機ポリマー用安定剤 | |
| CA1209135A (en) | N-piperidyl lactam light stabilizers | |
| DE3879580T2 (de) | Phenolische antioxidationshydrazide. | |
| JPH10158243A (ja) | 立体障害アミンを基材とする新規の光安定剤 | |
| US4978699A (en) | Light stabilizing flame retardants | |
| JPH11172229A (ja) | 光安定剤としての４−ヒドロキシキノリン−３− カルボン酸誘導体 | |
| US4548973A (en) | Selected 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl derivatives and their use as light stabilizers | |
| JPH0122265B2 (ja) | ||
| JPH0582384B2 (ja) | ||
| GB1587779A (en) | Piperidine derivatives and their use as stabilisers |