JPH064698B2 - ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法 - Google Patents
ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法Info
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- JPH064698B2 JPH064698B2 JP61157413A JP15741386A JPH064698B2 JP H064698 B2 JPH064698 B2 JP H064698B2 JP 61157413 A JP61157413 A JP 61157413A JP 15741386 A JP15741386 A JP 15741386A JP H064698 B2 JPH064698 B2 JP H064698B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、式(1) （式中、Phはフェニル基を、Meはメチル基を表わす） で示される繰り返し単位よりなり、重量平均分子量が50
00〜500000であるジメチルフェニルシリルメチルポリシ
ラン（以下、ポリシランと称する）に関する発明、お
よび原料である式(2) PhMe2SiSiMeCl2 (2) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される1,1−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−２−フ
ェニルジシラン（以下、ジシランと称する）をアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合反応させ
ることからなるポリシランの製造法に関する。
00〜500000であるジメチルフェニルシリルメチルポリシ
ラン（以下、ポリシランと称する）に関する発明、お
よび原料である式(2) PhMe2SiSiMeCl2 (2) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される1,1−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−２−フ
ェニルジシラン（以下、ジシランと称する）をアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合反応させ
ることからなるポリシランの製造法に関する。
本発明のポリシランは、電気伝導体、フオトレジス
ト、光情報記憶材料等としての機能を有する有用な高分
子化合物であり、文献未載の新規化合物である。
ト、光情報記憶材料等としての機能を有する有用な高分
子化合物であり、文献未載の新規化合物である。
（従来技術） 従来、ポリシラン類としては、ジメチルジクロロシラン
と金属ナトリウムとをベンゼンまたはキシレン中で反応
させて式(3) （式中、Meは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなる鎖状あるいは環状のジ
メチルポリシランを製造する方法〔ザ・ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイテイ（The Journal
of American Chemical Society）、第７１巻、第963頁
（1949年）、ケミストリー・レターズ（Chemistry Lett
ers）、第551頁（１９７６年）〕、あるいはジメチルジ
クロロシランとフェニルメチルジクロロシランとをアル
カリ金属とともにキシレンまたはテトラヒドロフランな
どの溶媒中で反応して、式(4) （式中、ｘとｙの比率はｘ：ｙ＝１：３〜１：20であ
り、ｚは１〜100の整数を、PhおよびMeは前記と同一の
意味を表わす） で示されるフェニルメチルポリシランを得る方法〔アメ
リカ特許第4260780号（1981年）〕が開示されている。
と金属ナトリウムとをベンゼンまたはキシレン中で反応
させて式(3) （式中、Meは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなる鎖状あるいは環状のジ
メチルポリシランを製造する方法〔ザ・ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイテイ（The Journal
of American Chemical Society）、第７１巻、第963頁
（1949年）、ケミストリー・レターズ（Chemistry Lett
ers）、第551頁（１９７６年）〕、あるいはジメチルジ
クロロシランとフェニルメチルジクロロシランとをアル
カリ金属とともにキシレンまたはテトラヒドロフランな
どの溶媒中で反応して、式(4) （式中、ｘとｙの比率はｘ：ｙ＝１：３〜１：20であ
り、ｚは１〜100の整数を、PhおよびMeは前記と同一の
意味を表わす） で示されるフェニルメチルポリシランを得る方法〔アメ
リカ特許第4260780号（1981年）〕が開示されている。
（発明が解決すべき問題点） 従来のポリシラン類は、前述の式(3)または式(4)で示さ
れるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基
としてメチル基およびフェニル基を導入したポリシラン
のみであり、本発明の如き置換基としてジメチルフェニ
ルシリル基を導入したポリシランは見い出されていな
い。
れるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基
としてメチル基およびフェニル基を導入したポリシラン
のみであり、本発明の如き置換基としてジメチルフェニ
ルシリル基を導入したポリシランは見い出されていな
い。
（問題を解決するための手段） 本発明者らは、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換
基としてジメチルフェニルシリル基およびメチル基を導
入したポリシランの製造法として、式(2) PhMe2SiSiMeCl2 (2) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示されるジシランを出発原料とし、このジシラン
とアルカリ金属またはアルカリ土類金属とを反応させる
ことにより、式(1) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなるポリシランが得られ
ることを見い出し本発明を完成したものである。
基としてジメチルフェニルシリル基およびメチル基を導
入したポリシランの製造法として、式(2) PhMe2SiSiMeCl2 (2) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示されるジシランを出発原料とし、このジシラン
とアルカリ金属またはアルカリ土類金属とを反応させる
ことにより、式(1) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなるポリシランが得られ
ることを見い出し本発明を完成したものである。
本発明製造法の原料であるジシランは、本出願人が先
に出願した特願昭61-32807号に記載されているように、
塩化メチルと金属ケイ素とからジクロロジメチルシラン
を合成する際に副生するジシラン留分から得られる1,1,
2−トリクロロ−1,2,2−トリメチルジシランと、フェニ
ルマグネシウムハライドとを、コバルトを除く遷移金属
触媒の存在下に反応させることにより得られるものであ
る。また、本発明において用いるアルカリ金属としては
リチウム、ナトリウム、カリウムなどが例示され、アル
カリ土類金属としてはマグネシウム、カルシウムなどが
例示されるが、特にリチウム、ナトリウム、マグネシウ
ムが好適である。
に出願した特願昭61-32807号に記載されているように、
塩化メチルと金属ケイ素とからジクロロジメチルシラン
を合成する際に副生するジシラン留分から得られる1,1,
2−トリクロロ−1,2,2−トリメチルジシランと、フェニ
ルマグネシウムハライドとを、コバルトを除く遷移金属
触媒の存在下に反応させることにより得られるものであ
る。また、本発明において用いるアルカリ金属としては
リチウム、ナトリウム、カリウムなどが例示され、アル
カリ土類金属としてはマグネシウム、カルシウムなどが
例示されるが、特にリチウム、ナトリウム、マグネシウ
ムが好適である。
本発明のポリシランの製造法は、原料ジシランとア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属とを、非プロトン性
溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で反応させ
る。この際、ジシラン１当量に対してアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属は量少２当量必要であり、通常は
２〜３当量用いる。反応温度は０℃以上反応溶媒の沸点
以下で行い、反応途中で反応溶媒の沸点まで昇温させる
ことにより反応を完結させる。反応時間は使用する反応
溶媒や反応温度により多少変化するが、通常は１〜５時
間で反応は終了する。反応終了後、ポリシラン類の通常
の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で再沈殿を繰
り返す等の手段により精製する。
ルカリ金属またはアルカリ土類金属とを、非プロトン性
溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で反応させ
る。この際、ジシラン１当量に対してアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属は量少２当量必要であり、通常は
２〜３当量用いる。反応温度は０℃以上反応溶媒の沸点
以下で行い、反応途中で反応溶媒の沸点まで昇温させる
ことにより反応を完結させる。反応時間は使用する反応
溶媒や反応温度により多少変化するが、通常は１〜５時
間で反応は終了する。反応終了後、ポリシラン類の通常
の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で再沈殿を繰
り返す等の手段により精製する。
（効果） 本発明は出発原料としてジシランを選択し、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属とともに縮合反応を行うこ
とにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基と
してジメチルフェニルシリル基を導入したポリシラン
を見い出したものであり、本発明で得られるポリシラン
は、重量平均分子量（ｗ）5000〜500000、分散度
（w/n）1.6であり、分子量分布が狭いという特徴を
もつもので、電気伝導体、フオトレジスト、光情報記憶
材料等としての機能を有する。
金属またはアルカリ土類金属とともに縮合反応を行うこ
とにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基と
してジメチルフェニルシリル基を導入したポリシラン
を見い出したものであり、本発明で得られるポリシラン
は、重量平均分子量（ｗ）5000〜500000、分散度
（w/n）1.6であり、分子量分布が狭いという特徴を
もつもので、電気伝導体、フオトレジスト、光情報記憶
材料等としての機能を有する。
（実施例） 以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ 冷却管、滴下ロート、温度計および攪拌機を備えた１
四つ口フラスコをアルゴン置換した後に、トルエン300
ｇおよびナトリウム２３ｇ（１モル）を仕込み、撹拌し
ながら1,1−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−２−フェニ
ルジシラン124.5ｇ（0.5モル）のトルエン溶液を、反応
温度を30〜50℃に保ちながら１時間を要して滴下した。
滴下終了後、徐々に昇温し、還流下に３時間反応する。
反応終了後室温まで冷却し、副生したナトリウム塩を
別したのち、液を濃縮してトルエンを留去する。濃縮
残にベンゼン300mlを加え、撹拌しながらメタノール１
を加えたのち静置する。下層のポリシラン層を分取
し、減圧下に残存する溶媒を完全に除去して、粘稠状液
体のジメチルフェニルシリルメチルポリシラン57.9ｇを
得た。収率６５％。
四つ口フラスコをアルゴン置換した後に、トルエン300
ｇおよびナトリウム２３ｇ（１モル）を仕込み、撹拌し
ながら1,1−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−２−フェニ
ルジシラン124.5ｇ（0.5モル）のトルエン溶液を、反応
温度を30〜50℃に保ちながら１時間を要して滴下した。
滴下終了後、徐々に昇温し、還流下に３時間反応する。
反応終了後室温まで冷却し、副生したナトリウム塩を
別したのち、液を濃縮してトルエンを留去する。濃縮
残にベンゼン300mlを加え、撹拌しながらメタノール１
を加えたのち静置する。下層のポリシラン層を分取
し、減圧下に残存する溶媒を完全に除去して、粘稠状液
体のジメチルフェニルシリルメチルポリシラン57.9ｇを
得た。収率６５％。
プロトン核磁気共鳴スペクトル（60MHz,CDCl3）δ ppm＝0.3（ブロード，Si-Me） 7.2（ブロード，Si-Ph） Me／Ph比（プロトン比）9／5.1 赤外吸収スペクトル（cm-1） 3050.2950,2890,2070,1950,1875,1810,1580,1480,1420,
1400,1240,1100 紫外吸収スペクトル（nm） 275 ゲルパーミエーションクロマトグラフィー 測定条件：カラム圧力 30kg／cm2 流量 1.25ml／min カラム ＴＳＫＧｅｌ ＧＭＨ６ 7.5mm×60cm 溶離剤 テトラヒドロフラン（試薬１
級） 重量平均分子量（ｗ）78000 分散度 （ｗ／ｎ）1.6 実施例２ 実施例１と同一の装置を用い、テトラヒドロフラン300
ｇおよびリチウム７ｇ（１モル）中に、1,1−ジクロロ
−1,2,2−トリメチル−２−フェニルジシラン124.5ｇ
（0.5モル）のテトラヒドロフラン溶液を、反応温度を
０〜１５℃に保ちながら１時間を要して滴下し、さらに
昇温して還流下に３時間反応する。反応終了後、実施例
１と同様な後処理を行い、粘稠状液体のジメチルフェニ
ルシリルメチルポリシラン59.7ｇを得た。収率６７％。
1400,1240,1100 紫外吸収スペクトル（nm） 275 ゲルパーミエーションクロマトグラフィー 測定条件：カラム圧力 30kg／cm2 流量 1.25ml／min カラム ＴＳＫＧｅｌ ＧＭＨ６ 7.5mm×60cm 溶離剤 テトラヒドロフラン（試薬１
級） 重量平均分子量（ｗ）78000 分散度 （ｗ／ｎ）1.6 実施例２ 実施例１と同一の装置を用い、テトラヒドロフラン300
ｇおよびリチウム７ｇ（１モル）中に、1,1−ジクロロ
−1,2,2−トリメチル−２−フェニルジシラン124.5ｇ
（0.5モル）のテトラヒドロフラン溶液を、反応温度を
０〜１５℃に保ちながら１時間を要して滴下し、さらに
昇温して還流下に３時間反応する。反応終了後、実施例
１と同様な後処理を行い、粘稠状液体のジメチルフェニ
ルシリルメチルポリシラン59.7ｇを得た。収率６７％。
プロトン核磁気共鳴スペクトル（60MHz,CDCl3）δ ppm＝0.3（ブロード，Si-Me） 7.2（ブロード，Si-Ph） Me／Ph比（プロトン比）9/4.7 赤外吸収スペクトル（cm-1） 3050,2950,2890,2070,1950,1875,1810,1580,1480,1420,
1400,1240,1100 紫外吸収スペクトル（nm） 275 ゲルパーミエーションクロマトグラフィー 重量平均分子量（ｗ）50000 分散度 （ｗ／ｎ）1.6 測定条件は実施例１と同じである。
1400,1240,1100 紫外吸収スペクトル（nm） 275 ゲルパーミエーションクロマトグラフィー 重量平均分子量（ｗ）50000 分散度 （ｗ／ｎ）1.6 測定条件は実施例１と同じである。
Claims (2)
- 【請求項１】式(1) （式中、Phはフェニル基を、Meはメチル基を表わす） で示される繰返し単位よりなり、重量平均分子量が5,00
0〜500,000であるジメチルフェニルシリルメチルポリシ
ラン。 - 【請求項２】式(2) PhMe2SiSiMeCl2 (2) （式中、Phはフェニル基を、Meはメチル基を表わす） で示される1,1−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−２−フ
ェニルジシランを、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属の存在下に縮合反応させることを特徴とする式(1) （式中、PhおよびMeは前記と同一の意味を表わす） で示される繰返し単位よりなり、重量平均分子量が5,00
0〜500,000であるジメチルフェニルシリルメチルポリシ
ランの製造法。
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| JP61157413A JPH064698B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法 |
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| DE8787109158T DE3765855D1 (de) | 1986-07-04 | 1987-06-25 | Dimethylphenylsilylmethylpolysilan und verfahren zur herstellung desselben. |
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Applications Claiming Priority (1)
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| JP61157413A JPH064698B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法 |
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| US4727170A (en) | 1988-02-23 |
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