JPH0647652B2 - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物Info
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- JPH0647652B2 JPH0647652B2 JP1096977A JP9697789A JPH0647652B2 JP H0647652 B2 JPH0647652 B2 JP H0647652B2 JP 1096977 A JP1096977 A JP 1096977A JP 9697789 A JP9697789 A JP 9697789A JP H0647652 B2 JPH0647652 B2 JP H0647652B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、硬化性シリコーン組成物に関し、特に、表面
エネルギーの小さい被膜を形成するのに有用である硬化
性シリコーン組成物に関する。
エネルギーの小さい被膜を形成するのに有用である硬化
性シリコーン組成物に関する。
近年、ジメチルポリシロキサンを主成分とした粘着剤
が、その優れた耐熱性、耐寒性、耐薬品性、電気絶縁性
の故に広範囲の用途に用いられている。又無毒性である
為、医療用の分野にも用いられている。
が、その優れた耐熱性、耐寒性、耐薬品性、電気絶縁性
の故に広範囲の用途に用いられている。又無毒性である
為、医療用の分野にも用いられている。
しかしながら、この粘着剤は非常に粘着力が強いため、
従来の硬化性シリコーンからなる離型剤では付与される
離型性が不十分であり、特に、ジメチルポリシロキサン
を主成分とする粘着剤を用いたテープあるいはラベルを
長期間保存するとテープの裏面または支持体から剥離す
る際の剥離力が著しく増大し、剥離時に粘着剤層、離型
剤層の破壊を起こし、粘着テープ（又はラベル）として
の用をなさなくなる。そこで、粘着力の強いジメチルポ
リシロキサンを主成分とする粘着剤に対しても高い離型
性を示す硬化性シリコーンとして、式：CnF2n+1CH2CH２
−（ｎは１以上の整数）で表される含フッ素置換基を含
有するオルガノポリシロキサンを主成分とするものが知
られている。（特開昭62-225581 号、同63-320号） 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、前記の含フッ素置換基を有するオルガノポリシ
ロキサンを主成分とするシリコーンからなる離型剤で
も、離型性が満足できるものではなかった。
従来の硬化性シリコーンからなる離型剤では付与される
離型性が不十分であり、特に、ジメチルポリシロキサン
を主成分とする粘着剤を用いたテープあるいはラベルを
長期間保存するとテープの裏面または支持体から剥離す
る際の剥離力が著しく増大し、剥離時に粘着剤層、離型
剤層の破壊を起こし、粘着テープ（又はラベル）として
の用をなさなくなる。そこで、粘着力の強いジメチルポ
リシロキサンを主成分とする粘着剤に対しても高い離型
性を示す硬化性シリコーンとして、式：CnF2n+1CH2CH２
−（ｎは１以上の整数）で表される含フッ素置換基を含
有するオルガノポリシロキサンを主成分とするものが知
られている。（特開昭62-225581 号、同63-320号） 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、前記の含フッ素置換基を有するオルガノポリシ
ロキサンを主成分とするシリコーンからなる離型剤で
も、離型性が満足できるものではなかった。
そこで本発明の目的は、硬化物の表面エネルギーが著し
く小さいために、離型性及びその耐久性に優れた被膜を
形成することができる硬化性シリコーン組成物を提供す
ることにある。
く小さいために、離型性及びその耐久性に優れた被膜を
形成することができる硬化性シリコーン組成物を提供す
ることにある。
本発明は、前記課題を解決するものとして、 (a) １分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を
少くとも２個有し、１分子中に式（Ｉ）： 〔式中、ｍは１〜４の整数、ｎは１〜６の整数であ
る。〕 で表される含フッ素置換基、及び式（II）： 〔式中、ｍ及びｎは前記のとおりである〕 で表される含フッ素置換基からなる群から選ばれるケイ
素原子に結合した含フッ素置換基を少くとも１個含有
し、かつ １分子中に式（III）： ClF2l+1（CH２）ｋ− （III） 〔式中、ｋは１〜４の整数、ｌは１〜１０の整数であ
る〕 で表される含フッ素置換基、及び式（IV）： ClF2l+1CH2 kOCH2 m （IV） 〔式中、ｋ，ｌ及びｍは前記のとおりである〕 で表される含フッ素置換基からなる群から選ばれる、ケ
イ素原子に結合した含フッ素置換基を少くとも１個含有
するオルガノポリシロキサン (b) １分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少く
とも２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 前記(a)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基対
本成分中のケイ素原子に結合した水素原子の比率が１：
０．５〜１：１０となる量、 および (c) 白金族金属系触媒 前記(a)成分および前記(b)成分の合計重量に対し白金族
金属量として１〜1,000ppmとなる量を含有する硬化性シ
リコーン組成物を提供するものである。
少くとも２個有し、１分子中に式（Ｉ）： 〔式中、ｍは１〜４の整数、ｎは１〜６の整数であ
る。〕 で表される含フッ素置換基、及び式（II）： 〔式中、ｍ及びｎは前記のとおりである〕 で表される含フッ素置換基からなる群から選ばれるケイ
素原子に結合した含フッ素置換基を少くとも１個含有
し、かつ １分子中に式（III）： ClF2l+1（CH２）ｋ− （III） 〔式中、ｋは１〜４の整数、ｌは１〜１０の整数であ
る〕 で表される含フッ素置換基、及び式（IV）： ClF2l+1CH2 kOCH2 m （IV） 〔式中、ｋ，ｌ及びｍは前記のとおりである〕 で表される含フッ素置換基からなる群から選ばれる、ケ
イ素原子に結合した含フッ素置換基を少くとも１個含有
するオルガノポリシロキサン (b) １分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少く
とも２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 前記(a)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基対
本成分中のケイ素原子に結合した水素原子の比率が１：
０．５〜１：１０となる量、 および (c) 白金族金属系触媒 前記(a)成分および前記(b)成分の合計重量に対し白金族
金属量として１〜1,000ppmとなる量を含有する硬化性シ
リコーン組成物を提供するものである。
本発明の組成物の(a)成分であるオルガノポリシロキサ
ンは、１分子中にアルケニル基を少くとも２個含むもの
である。このアルケニル基としては、例えば、ビニル
基、アリル基等が挙げられ、実用上の点で、ビニル基、
アリル基が好ましい。
ンは、１分子中にアルケニル基を少くとも２個含むもの
である。このアルケニル基としては、例えば、ビニル
基、アリル基等が挙げられ、実用上の点で、ビニル基、
アリル基が好ましい。
また、(a)成分のオルガノポリシロキサンは、１分子中
に、前記式（Ｉ）及び（II）で表される含フッ素置換基
からなる群から選ばれる、ケイ素原子に結合した含フッ
素置換基（以下、「Rf1」と略す）を少くとも１個含有
し、かつ１分子中に前記式（III）及び（IV）で表され
る含フッ素置換基からなる群から選ばれる、ケイ素原子
に結合した含フッ素置換基（以下、「Rf 」と略す）を少
くとも１個含有するものである。前記式（Ｉ）及び（I
I）において、ｍは１〜４の整数であり、ｎは１〜４の
整数である。前記式（III）及び（IV）において、ｋは
１〜４の整数であり、ｌは１〜１０の整数である。ま
た、式（IV）におけるｍは式（Ｉ）及び（II）と同じで
ある。
に、前記式（Ｉ）及び（II）で表される含フッ素置換基
からなる群から選ばれる、ケイ素原子に結合した含フッ
素置換基（以下、「Rf1」と略す）を少くとも１個含有
し、かつ１分子中に前記式（III）及び（IV）で表され
る含フッ素置換基からなる群から選ばれる、ケイ素原子
に結合した含フッ素置換基（以下、「Rf 」と略す）を少
くとも１個含有するものである。前記式（Ｉ）及び（I
I）において、ｍは１〜４の整数であり、ｎは１〜４の
整数である。前記式（III）及び（IV）において、ｋは
１〜４の整数であり、ｌは１〜１０の整数である。ま
た、式（IV）におけるｍは式（Ｉ）及び（II）と同じで
ある。
この(a)成分のオルガノポリシロキサンにおいて、含フ
ッ素置換基Rf1，Rf2の含有量は、通常、その合計量が、
ケイ素原子に結合した全有機基の２モル％以上とするの
が好ましい。Rf1及びRf２の合計含有量が２モル％未満
では、得られる組成物の離型性が十分発揮されないこと
がある。
ッ素置換基Rf1，Rf2の含有量は、通常、その合計量が、
ケイ素原子に結合した全有機基の２モル％以上とするの
が好ましい。Rf1及びRf２の合計含有量が２モル％未満
では、得られる組成物の離型性が十分発揮されないこと
がある。
(a)成分のオルガノポリシロキサンの具体例としては、
式(1)： 〔ここで、R1は同一でも異なっても良くビニル、アリル
等のアルケニル基であり、R2は同一でも異なってもよ
く、メチル、エチル、プロピル、ブチル等の炭素原子数
１〜８のアルキル基又はフェニル基である。Rf１は、前
記式（Ｉ），（II）で表される含フッ素置換基からなる
群から選ばれる少くとも１種である。Rf２は前記式（II
I），（IV）で表される含フッ素置換基からなる群から
選ばれる少なくとも１種である。ａ，ｗ，ｘ，ｙ，及び
ｚは、それぞれ０≦ａ≦３，ｗ≧０，ｘ≧１，ｙ≧１，
ｚ≧０の整数である。〕 で表されるものが挙げられる。
式(1)： 〔ここで、R1は同一でも異なっても良くビニル、アリル
等のアルケニル基であり、R2は同一でも異なってもよ
く、メチル、エチル、プロピル、ブチル等の炭素原子数
１〜８のアルキル基又はフェニル基である。Rf１は、前
記式（Ｉ），（II）で表される含フッ素置換基からなる
群から選ばれる少くとも１種である。Rf２は前記式（II
I），（IV）で表される含フッ素置換基からなる群から
選ばれる少なくとも１種である。ａ，ｗ，ｘ，ｙ，及び
ｚは、それぞれ０≦ａ≦３，ｗ≧０，ｘ≧１，ｙ≧１，
ｚ≧０の整数である。〕 で表されるものが挙げられる。
この式(1)で表されるオルガノポリシロキサンの中で
も、実用性の高い例の１つとして、例えば式(2)： 〔ここでR2，Rf１及びRf２並びにｗ，ｘ，ｙ及びｚは前
記式(1)で定義した通りである。〕 で表される両末端がビニル基で停止されたオルガノポリ
シロキサンが挙げられる。
も、実用性の高い例の１つとして、例えば式(2)： 〔ここでR2，Rf１及びRf２並びにｗ，ｘ，ｙ及びｚは前
記式(1)で定義した通りである。〕 で表される両末端がビニル基で停止されたオルガノポリ
シロキサンが挙げられる。
上記の式(2)で表わされるオルガノポリシロキサンは、
例えば、式(3)： 〔ここで、R2、Rfは前記式(1)のとおりである。〕 で表わされる含フッ素置換基を有するオルガノシクロト
リシロキサン及び式： 〔ここで、R2は前記式(1)のとおりで、ｍは１以上の整
数である。〕 で表わされる末端ビニル基停止オルガノポリシロキサン
を、必要に応じて適宜加えられる式(4)及び／又は(5) 〔ここで、R2は前記のとおりで、Viはビニル基を示す〕 で表わされるオルガノシクロトリシロキサンとともに、
それぞれ目的に応じた適宜の割合で、酸またはアルカリ
を触媒として用いる公知の平衡化反応によって重合させ
ることにより製造することができる。
例えば、式(3)： 〔ここで、R2、Rfは前記式(1)のとおりである。〕 で表わされる含フッ素置換基を有するオルガノシクロト
リシロキサン及び式： 〔ここで、R2は前記式(1)のとおりで、ｍは１以上の整
数である。〕 で表わされる末端ビニル基停止オルガノポリシロキサン
を、必要に応じて適宜加えられる式(4)及び／又は(5) 〔ここで、R2は前記のとおりで、Viはビニル基を示す〕 で表わされるオルガノシクロトリシロキサンとともに、
それぞれ目的に応じた適宜の割合で、酸またはアルカリ
を触媒として用いる公知の平衡化反応によって重合させ
ることにより製造することができる。
上記に例示の製法で使用の式(3)で表わされる含フッ素
置換基を有するオルガノシクロテトラシロキサンは、例
えば、 式： 〔ここで、R2は前記(1)のとおりである。〕 で表わされるジシロキサンジオールと、式(6)： 〔ここで、Ｒ２及びRfは前記式(1)のとおりである〕で
表わされるジクロロシランを、トリエチルアミン等の第
３級アミンの存在下で反応させることにより合成するこ
とができ、詳しくは昭和６２年９月１１日付の出願に係
る「有機けい素化合物」と題する本願出願人による特許
出願（出願人、信越化学工業(株)）に開示されている方
法によって得ることができる。
置換基を有するオルガノシクロテトラシロキサンは、例
えば、 式： 〔ここで、R2は前記(1)のとおりである。〕 で表わされるジシロキサンジオールと、式(6)： 〔ここで、Ｒ２及びRfは前記式(1)のとおりである〕で
表わされるジクロロシランを、トリエチルアミン等の第
３級アミンの存在下で反応させることにより合成するこ
とができ、詳しくは昭和６２年９月１１日付の出願に係
る「有機けい素化合物」と題する本願出願人による特許
出願（出願人、信越化学工業(株)）に開示されている方
法によって得ることができる。
本発明の組成物の(b)成分であるオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンは、１分子中にケイ素原子に結合した
水素原子を少くとも２個含有するものである。
ンポリシロキサンは、１分子中にケイ素原子に結合した
水素原子を少くとも２個含有するものである。
この(b)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
は、含フッ素置換基を有することが好ましく、特に、前
記式（Ｉ）〜（IV）で表される含フッ素置換基からなる
群から選ばれるケイ素原子に結合した含フッ素置換基を
有することが好ましい。その含フッ素置換基の含有量は
(a)成分のオルガノポリシロキサンとの相溶性及び離型
性の面から、ケイ素原子に結合した全有機基の３モル％
以上であることが特に好ましい。この含フッ素置換基以
外の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基
等の炭素原子数１〜８のアルキル基又はフェニル基など
が挙げられる。
は、含フッ素置換基を有することが好ましく、特に、前
記式（Ｉ）〜（IV）で表される含フッ素置換基からなる
群から選ばれるケイ素原子に結合した含フッ素置換基を
有することが好ましい。その含フッ素置換基の含有量は
(a)成分のオルガノポリシロキサンとの相溶性及び離型
性の面から、ケイ素原子に結合した全有機基の３モル％
以上であることが特に好ましい。この含フッ素置換基以
外の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基
等の炭素原子数１〜８のアルキル基又はフェニル基など
が挙げられる。
(b)成分であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
の具体例としては、R2HSiO単位、HSiO1.5単位、(R2)2Si
O単位、R2SiO1.5単位、(R2)２HSiO0.5単位、(R2)3SiO
0.5 単位、R2RfSiO 単位、RfSiO1.5単位（ここでR2は前
記式(1)のとおり、Rfは前記式(1)のRf１又はRf２であ
る）からなるポリマーが例示され、これは直鎖状、分枝
状、環状のいずれのものであってもよい。これらの中で
も実用上、式(7)： 〔ここで、R3は水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル
基又はフェニル基であり、R4は同一でも異なってもよ
く、炭素原子数１〜８のアルキル基、フェニル基、又は
前記式（Ｉ）〜（IV）で表される含フッ素置換基から選
ばれる少くとも１種であり、ｐ及びｑは、それぞれｐ≧
１，ｑ≧０の整数である。ただし、ｐは１分子中のケイ
素原子に結合した水素原子が３以上となる数である。〕 で表される直鎖状のものが好ましい。
の具体例としては、R2HSiO単位、HSiO1.5単位、(R2)2Si
O単位、R2SiO1.5単位、(R2)２HSiO0.5単位、(R2)3SiO
0.5 単位、R2RfSiO 単位、RfSiO1.5単位（ここでR2は前
記式(1)のとおり、Rfは前記式(1)のRf１又はRf２であ
る）からなるポリマーが例示され、これは直鎖状、分枝
状、環状のいずれのものであってもよい。これらの中で
も実用上、式(7)： 〔ここで、R3は水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル
基又はフェニル基であり、R4は同一でも異なってもよ
く、炭素原子数１〜８のアルキル基、フェニル基、又は
前記式（Ｉ）〜（IV）で表される含フッ素置換基から選
ばれる少くとも１種であり、ｐ及びｑは、それぞれｐ≧
１，ｑ≧０の整数である。ただし、ｐは１分子中のケイ
素原子に結合した水素原子が３以上となる数である。〕 で表される直鎖状のものが好ましい。
本発明の組成物中の(a)成分と(b)成分の配合割合は、
(a)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基対(b)成
分中のケイ素原子に結合した水素原子の比率が１：０．
５〜１：１０、好ましくは、１：１〜１：５となる割合
である。
(a)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基対(b)成
分中のケイ素原子に結合した水素原子の比率が１：０．
５〜１：１０、好ましくは、１：１〜１：５となる割合
である。
本発明の組成物は、(a)成分と(b)成分を付加反応させる
ために(c)成分として白金族金属系触媒を含む。この白
金族金属系触媒としては、例えば、白金、ロジウム、イ
リジウム等の白金族金属及びこれらの化合物が挙げら
れ、好ましくは塩化白金酸、塩化白金酸と各種オレフィ
ン、ビニルシロキサンとの錯塩、白金黒、各種担体に白
金を担持させたものが例示させる。
ために(c)成分として白金族金属系触媒を含む。この白
金族金属系触媒としては、例えば、白金、ロジウム、イ
リジウム等の白金族金属及びこれらの化合物が挙げら
れ、好ましくは塩化白金酸、塩化白金酸と各種オレフィ
ン、ビニルシロキサンとの錯塩、白金黒、各種担体に白
金を担持させたものが例示させる。
この(C) 成分の白金族金属系触媒の添加量は、通常、こ
の種の付加反応を利用する硬化性シリコーン組成物に用
いられる量、すなわち(a)成分および(b)成分の合計重量
に対し白金族金属量として１〜1,000ppmの範囲である。
の種の付加反応を利用する硬化性シリコーン組成物に用
いられる量、すなわち(a)成分および(b)成分の合計重量
に対し白金族金属量として１〜1,000ppmの範囲である。
本発明の組成物は、上記した(a)，(b)及び(C) の各成分
の所定量を配合することによって得られるが、(C) の白
金族金属系触媒の活性を抑制する目的で各種有機窒素化
合物、有機りん化合物、アセチレン系化合物、オキシム
化合物、有機クロロ化合物などの活性抑制剤を必要に応
じて添加してもよい。
の所定量を配合することによって得られるが、(C) の白
金族金属系触媒の活性を抑制する目的で各種有機窒素化
合物、有機りん化合物、アセチレン系化合物、オキシム
化合物、有機クロロ化合物などの活性抑制剤を必要に応
じて添加してもよい。
さらに本発明の組成物には、硬化時における熱収縮の減
少、得られる硬化弾性体の熱膨張率の低下、熱安定性、
耐候性、耐薬品性、難燃性あるいは機械的強度を向上さ
せたり、ガス透過率を下げる目的で、充填剤を添加して
もよい。この充填剤としては、例えばフュームドシリ
カ、石英粉末、ガラス繊維、カーボン、酸化鉄、酸化チ
タン、酸化セリウム等の金属酸化物、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウムなどの金属炭酸塩があげられる。また
必要に応じて適当な顔料、染料あるいは酸化防止剤を添
加することも可能である。
少、得られる硬化弾性体の熱膨張率の低下、熱安定性、
耐候性、耐薬品性、難燃性あるいは機械的強度を向上さ
せたり、ガス透過率を下げる目的で、充填剤を添加して
もよい。この充填剤としては、例えばフュームドシリ
カ、石英粉末、ガラス繊維、カーボン、酸化鉄、酸化チ
タン、酸化セリウム等の金属酸化物、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウムなどの金属炭酸塩があげられる。また
必要に応じて適当な顔料、染料あるいは酸化防止剤を添
加することも可能である。
この様にして得られる本発明の組成物は成形型等に流し
込み、室温硬化、加熱硬化、紫外線硬化等の公知の技術
で、好ましくは、例えば２５℃・２４時間以上又は１０
０℃・３０秒以上の加熱処理により硬化させゴム状弾性
体にすることができる。
込み、室温硬化、加熱硬化、紫外線硬化等の公知の技術
で、好ましくは、例えば２５℃・２４時間以上又は１０
０℃・３０秒以上の加熱処理により硬化させゴム状弾性
体にすることができる。
また、本発明の組成物は、使用時の作業性に適応して、
クロロフルオロカーボン、キシレンヘキサフロリド、パ
ーフルオロオクタン、ベンゾトリフロリド、メチルエチ
ルケトン等の適宜の有機溶剤で希釈してもよい。
クロロフルオロカーボン、キシレンヘキサフロリド、パ
ーフルオロオクタン、ベンゾトリフロリド、メチルエチ
ルケトン等の適宜の有機溶剤で希釈してもよい。
このようにして得られた本発明の組成物の塗布は、対象
基材、塗布量等に応じてロールコーター、スプレー、デ
ィッピング等の公知の技術で行えばよい。基材に塗布
後、室温硬化、加熱硬化、紫外線硬化等の公知の技術
で、好ましくは、例えば、１００℃、３０秒以上の加熱
処理により硬化し、低表面エネルギーの被膜を形成でき
る。
基材、塗布量等に応じてロールコーター、スプレー、デ
ィッピング等の公知の技術で行えばよい。基材に塗布
後、室温硬化、加熱硬化、紫外線硬化等の公知の技術
で、好ましくは、例えば、１００℃、３０秒以上の加熱
処理により硬化し、低表面エネルギーの被膜を形成でき
る。
以下、本発明を実施例及び比較例によって詳細に説明す
る。
る。
合成例１ ビニル基含有オルガノポリシロキサン（Ｖ−１）の合成 式(8)： で表される含フッ素置換基を有するシクロトリシロキサ
ン、1,1,3,3,−テトラメチル−1,3 −ジビニルジシロキ
サン、式(9)： で表されるシクロトリシロキサン及びヘキサメチルシク
ロトリシロキサンを、モル比６０：１：１５：２５で撹
拌、混合して混合物を得た。得られた混合物１００重量
部に CF3SO3H ０．２重量部を添加し、室温で１０時間
反応（平衡化）させた。その後、２８％NH３水０．２重
量部を添加して室温で１時間撹拌し、生成する塩を瀘紙
で濾過し、１５０℃、５mmHgで１時間ストリップして第
２表に示す組成のビニル基含有オルガノポリシロキサン
Ｖ−１が得られた。
ン、1,1,3,3,−テトラメチル−1,3 −ジビニルジシロキ
サン、式(9)： で表されるシクロトリシロキサン及びヘキサメチルシク
ロトリシロキサンを、モル比６０：１：１５：２５で撹
拌、混合して混合物を得た。得られた混合物１００重量
部に CF3SO3H ０．２重量部を添加し、室温で１０時間
反応（平衡化）させた。その後、２８％NH３水０．２重
量部を添加して室温で１時間撹拌し、生成する塩を瀘紙
で濾過し、１５０℃、５mmHgで１時間ストリップして第
２表に示す組成のビニル基含有オルガノポリシロキサン
Ｖ−１が得られた。
ビニル基含有オルガノポリシロキサン（Ｖ−２〜Ｖ−１
７）の合成 目的とするオルガノポリシロキサンの含フッ素置換基(R
f)を有するオルガノトリシロキサンを用い、また分子構
成に応じて、シクロジメチルトリシロキサン、シクロメ
チルビニルトリシロキサン及びシクロジフェニルトリシ
ロキサンの１種または２種以上を所要の割合で用いた以
外は、合成例１と同様にして第１表及び第２表に示され
るビニル基含有オルガノポリシロキサンを合成した。
７）の合成 目的とするオルガノポリシロキサンの含フッ素置換基(R
f)を有するオルガノトリシロキサンを用い、また分子構
成に応じて、シクロジメチルトリシロキサン、シクロメ
チルビニルトリシロキサン及びシクロジフェニルトリシ
ロキサンの１種または２種以上を所要の割合で用いた以
外は、合成例１と同様にして第１表及び第２表に示され
るビニル基含有オルガノポリシロキサンを合成した。
合成例２ オルガノハイドロジェンポリシロキサン（Ｈ−１）の合
成 式： で表わされるシクロトリシロキサン、メチルハイドロジ
ェンシクロテトラシロキサン、式(9)のシクロトリシロ
キサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン及び末端停
止剤としてのヘキサメチルジシロキサンを、モル比２
０：６：２：３．３：１で混合した後は、合成例１の方
法に準じて、CF3SO3H を添加して平衡化し、NH３水で中
和し、濾過、ストリッピングを行なって、第３表に示す
組成のオルガノハイドロジェンポリシロキサンＨ−１が
得られた。
成 式： で表わされるシクロトリシロキサン、メチルハイドロジ
ェンシクロテトラシロキサン、式(9)のシクロトリシロ
キサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン及び末端停
止剤としてのヘキサメチルジシロキサンを、モル比２
０：６：２：３．３：１で混合した後は、合成例１の方
法に準じて、CF3SO3H を添加して平衡化し、NH３水で中
和し、濾過、ストリッピングを行なって、第３表に示す
組成のオルガノハイドロジェンポリシロキサンＨ−１が
得られた。
オルガノハイドロジェンポリシロキサン（Ｈ−２〜Ｈ−
４及びＨ−６）の合成 目的とする分子構成に応じて、環状オリゴマーを選び、
また必要に応じて末端停止剤として、1,1,3,3,−テトラ
メチル−1,3 −ジフドロシロキサンを使用した以外はＨ
−１の合成例と同様にして、第１表及び第３表に示すオ
ルガノハイドロジェンＨ−２〜Ｈ−４及びＨ−６を合成
した。
４及びＨ−６）の合成 目的とする分子構成に応じて、環状オリゴマーを選び、
また必要に応じて末端停止剤として、1,1,3,3,−テトラ
メチル−1,3 −ジフドロシロキサンを使用した以外はＨ
−１の合成例と同様にして、第１表及び第３表に示すオ
ルガノハイドロジェンＨ−２〜Ｈ−４及びＨ−６を合成
した。
オルガノハイドロジェンシクロテトラシロキサン（Ｈ−
５）の合成 メチルハイドロジェンシクロテトラシロキサン１モルと
式 １モルを混合し、この合計重量に白金分が５０ppmとな
るように白金錯体を添加し、８０℃で３時間反応させ
た。得られた反応生成物を減圧蒸留することにより、オ
ルガノハイドロジェンシクロテトラシロキサンＨ−５が
１０７℃／３mmHgの留分として得られた。
５）の合成 メチルハイドロジェンシクロテトラシロキサン１モルと
式 １モルを混合し、この合計重量に白金分が５０ppmとな
るように白金錯体を添加し、８０℃で３時間反応させ
た。得られた反応生成物を減圧蒸留することにより、オ
ルガノハイドロジェンシクロテトラシロキサンＨ−５が
１０７℃／３mmHgの留分として得られた。
実施例１〜１７、比較例１〜３ 第１表に示した含フッ素置換基を有するビニル基含有オ
ルガノポリシロキサン（第２表参照）と、オルガノハイ
ドロジェンポリシロキサン（第３表参照）とをケイ素原
子に結合した水素原子／ケイ素原子に結合したビニル基
のモル比（Ｈ／Vi比）が第４表に示すようになる様に混
合してなる組成物５部を、フレオンTF ９５部で希釈
し、これに塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯塩（白
金濃度２％）０．０５部を添加して組成物を調製した。
ルガノポリシロキサン（第２表参照）と、オルガノハイ
ドロジェンポリシロキサン（第３表参照）とをケイ素原
子に結合した水素原子／ケイ素原子に結合したビニル基
のモル比（Ｈ／Vi比）が第４表に示すようになる様に混
合してなる組成物５部を、フレオンTF ９５部で希釈
し、これに塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯塩（白
金濃度２％）０．０５部を添加して組成物を調製した。
これらの実施例及び比較例で調製された組成物は、それ
ぞれ次の特徴をもつ組成物である。
ぞれ次の特徴をもつ組成物である。
実施例１〜８…ビニル基含有オルガノポリシロキサンの
含フッ素置換基を変化させた例 実施例９〜１１…ビニル基含有オルガノポリシロキサン
の重合度を変え又、Rf１／Rf2のモル比を変えた例 実施例１２…側鎖にビニル基を持つビニル基含有オルガ
ノポリシロキサンの例 実施例１３…フェニル基を含有するビニル基含有オルガ
ノポリシロキサンの例 実施例１４〜１７…オルガノハイドロジェンポリシロキ
サンの含フッ素置換基を変化させた例 比較例１〜２…含フッ素置換基として、CｎF2n+1CH2CH
２−基のみの例 比較例３…含フッ素置換基を含まない例 つぎにこれらの組成物をポリエチレンラミネート紙（支
持体）に下記の方法で塗工し硬化被膜を形成させた。得
られたそれぞれの硬化被膜について下記の評価方法によ
り２５℃及び７０℃でエージング後の剥離力及び支持体
への接着力を測定した。結果を第４表に示す。
含フッ素置換基を変化させた例 実施例９〜１１…ビニル基含有オルガノポリシロキサン
の重合度を変え又、Rf１／Rf2のモル比を変えた例 実施例１２…側鎖にビニル基を持つビニル基含有オルガ
ノポリシロキサンの例 実施例１３…フェニル基を含有するビニル基含有オルガ
ノポリシロキサンの例 実施例１４〜１７…オルガノハイドロジェンポリシロキ
サンの含フッ素置換基を変化させた例 比較例１〜２…含フッ素置換基として、CｎF2n+1CH2CH
２−基のみの例 比較例３…含フッ素置換基を含まない例 つぎにこれらの組成物をポリエチレンラミネート紙（支
持体）に下記の方法で塗工し硬化被膜を形成させた。得
られたそれぞれの硬化被膜について下記の評価方法によ
り２５℃及び７０℃でエージング後の剥離力及び支持体
への接着力を測定した。結果を第４表に示す。
1)塗工方法 組成物をフレオレTF（三井デュポンフロロケミカル社
製）で濃度５％に希釈し、ポリエチレンラミネート紙に
バーコーターNo.４を用いて塗布する。組成物を塗布し
たラミネート紙を熱風循環式乾燥器で１５０℃、６０秒
間加熱して硬化被膜を形成させる。
製）で濃度５％に希釈し、ポリエチレンラミネート紙に
バーコーターNo.４を用いて塗布する。組成物を塗布し
たラミネート紙を熱風循環式乾燥器で１５０℃、６０秒
間加熱して硬化被膜を形成させる。
2)評価方法 ○粘着テープの貼合せ 実施例１〜８及び１２〜１７，比較例１〜３ 硬化被膜面にシリコーン粘着テープ（ニトフロンNo.903
UL 、日東電気工業社製、幅１９mm）を貼合せ、２０ｇ
／cm2の荷重下に２５℃及び70℃でそれぞれ１週間エー
ジングさせる。
UL 、日東電気工業社製、幅１９mm）を貼合せ、２０ｇ
／cm2の荷重下に２５℃及び70℃でそれぞれ１週間エー
ジングさせる。
実施例９〜１１ 硬化被膜面に付加反応型シリコーン粘着剤（X-40-3004
、信越化学工業社製）を塗布し、１３０℃で６０秒加
熱し粘着性塗膜（厚み３０μ）を形成させ、その塗膜面
にポリエステルフィルム（厚み５０μ）を貼合せ、２０
ｇ／cm2の荷重下に２５℃及び７０℃でそれぞれ１週間
エージングさせる。
、信越化学工業社製）を塗布し、１３０℃で６０秒加
熱し粘着性塗膜（厚み３０μ）を形成させ、その塗膜面
にポリエステルフィルム（厚み５０μ）を貼合せ、２０
ｇ／cm2の荷重下に２５℃及び７０℃でそれぞれ１週間
エージングさせる。
○剥離力測定…２５℃及び７０℃で１週間エージングし
た貼り合わせ紙を、引張り試験機を用いて１８０゜の角
度で剥離速度３０cm／分で引張り、剥離に要する力
（ｇ）を測定する。
た貼り合わせ紙を、引張り試験機を用いて１８０゜の角
度で剥離速度３０cm／分で引張り、剥離に要する力
（ｇ）を測定する。
○接着力測定…硬化被膜面から剥離した粘着テープをス
テンレス板に貼りつけ、ついでこのテープを１８０゜の
角度で剥離速度３０cm／分で引張り、剥離に要する力
（ｇ）を測定する。
テンレス板に貼りつけ、ついでこのテープを１８０゜の
角度で剥離速度３０cm／分で引張り、剥離に要する力
（ｇ）を測定する。
第４表から明らかなように、実施例１〜１７の組成物の
硬化被膜のいずれも実用上十分に低い剥離力を有し、ま
た接着剤への組成物の移行が無いことがわかる。一方、
また比較例１及び２では得られた硬化被膜の剥離力が大
き過ぎ実用にならないことがわかった。
硬化被膜のいずれも実用上十分に低い剥離力を有し、ま
た接着剤への組成物の移行が無いことがわかる。一方、
また比較例１及び２では得られた硬化被膜の剥離力が大
き過ぎ実用にならないことがわかった。
実施例１８ 下記配合処方： ビニルオルガノポリシロキサン(V-10)100部式： で表されるシクロテトラシロキサン ０．１０部 オルガノハイドロジェンポリシロキサン(H-4)３．５部 白金−ビニルシロキサン錯塩 ０．３部 （白金濃度：０．５重量％） で組成物を調製した。得られた組成物は無色透明で、屈
折率を測定したところ、ｎD 25＝1.372 であった。ま
た、この組成物のポットライフを測定したところ、約３
時間であった。
折率を測定したところ、ｎD 25＝1.372 であった。ま
た、この組成物のポットライフを測定したところ、約３
時間であった。
次に、この組成物を２５℃で放置して硬化させた。得ら
れた硬化物の２４時間後の硬さ、及び72時間後の機械的
強度は下記のとおりであった。
れた硬化物の２４時間後の硬さ、及び72時間後の機械的
強度は下記のとおりであった。
２４時間後の硬さ(JIS(A)) ６ ７２時間後の機械的強度 硬さ(JIS(A)) ８ 伸び 185 ％ 引張り強さ 1.7 kg／cm2 〔発明の効果〕 本発明の組成物は、紙、プラスチックフィルム、金属
板、金属箔、ガラス等、種々の基材に強固に接着し、か
つ十分に硬化して表面エネルギーの低い被膜を形成する
ことができる。該被膜は、離型性、撥水性、撥油性に優
れ、特に粘着力の強い粘着剤、例えばジメチルポリシロ
キサン系の粘着剤に対しても実用上十分に低い剥離力を
示し、この低剥離力は経時的にも安定したものである。
しかもシリコーン成分の粘着剤への移行も無いため、粘
着テープやラベル用のすぐれた離型剤として有用であ
る。また、本発明の組成物は、低表面エネルギー被膜を
形成するため、離型剤としてその他、例えば各種のゴ
ム、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂等
のプラスチックの型取り、真空注型時の金型離型剤；落
書防止、貼紙防止、着氷防止塗料等の用途に、また例え
ば、レインコート、テント、カーペット等の繊維用撥水
剤；外壁材、風呂用壁材等の建材防水；撥水剤；プリン
ト基板；電子部品等の防湿コート剤等の用途に有用であ
る。
板、金属箔、ガラス等、種々の基材に強固に接着し、か
つ十分に硬化して表面エネルギーの低い被膜を形成する
ことができる。該被膜は、離型性、撥水性、撥油性に優
れ、特に粘着力の強い粘着剤、例えばジメチルポリシロ
キサン系の粘着剤に対しても実用上十分に低い剥離力を
示し、この低剥離力は経時的にも安定したものである。
しかもシリコーン成分の粘着剤への移行も無いため、粘
着テープやラベル用のすぐれた離型剤として有用であ
る。また、本発明の組成物は、低表面エネルギー被膜を
形成するため、離型剤としてその他、例えば各種のゴ
ム、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂等
のプラスチックの型取り、真空注型時の金型離型剤；落
書防止、貼紙防止、着氷防止塗料等の用途に、また例え
ば、レインコート、テント、カーペット等の繊維用撥水
剤；外壁材、風呂用壁材等の建材防水；撥水剤；プリン
ト基板；電子部品等の防湿コート剤等の用途に有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菅沼 秀司 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (56)参考文献 特開 平１−74268（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】(a) １分子中にケイ素原子に結合したア
ルケニル基を少くとも２個有し、１分子中に式（Ｉ）： 〔式中、ｍは１〜４の整数、ｎは１〜６の整数であ
る。〕 で表される含フッ素置換基、及び式（II）： 〔式中、ｍ及びｎは前記のとおりである〕 で表される含フッ素置換基からなる群から選ばれるケイ
素原子に結合した含フッ素置換基を少くとも１個含有
し、かつ １分子中に式（III）： ClF2l+1（CH２）Ｋ− （III） 〔式中、ｋは１〜４の整数、ｌは１〜１０の整数であ
る〕 で表される含フッ素置換基、及び式（IV）： ClF2l+1CH2 kOCH2 m （IV） 〔式中、ｋ，ｌ及びｍは前記のとおりである〕 で表される含フッ素置換基からなる群から選ばれる、ケ
イ素原子に結合した含フッ素置換基を少くとも１個含有
するオルガノポリシロキサン (b) １分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少く
とも２個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 前記(a)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基対
本成分中のケイ素原子に結合した水素原子の比率が１：
０．５〜１：１０となる量、 および (c) 白金族金属系触媒 前記(a)成分および前記(b)成分の合計重量に対し白金族
金属量として１〜1,000ppmとなる量 を含有する硬化性シリコーン組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1096977A JPH0647652B2 (ja) | 1989-04-17 | 1989-04-17 | 硬化性シリコーン組成物 |
| US07/509,221 US5166294A (en) | 1989-04-17 | 1990-04-16 | Curable silicone composition |
| EP19900304100 EP0393984A3 (en) | 1989-04-17 | 1990-04-17 | Curable silicone composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1096977A JPH0647652B2 (ja) | 1989-04-17 | 1989-04-17 | 硬化性シリコーン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02274766A JPH02274766A (ja) | 1990-11-08 |
| JPH0647652B2 true JPH0647652B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=14179274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1096977A Expired - Lifetime JPH0647652B2 (ja) | 1989-04-17 | 1989-04-17 | 硬化性シリコーン組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5166294A (ja) |
| EP (1) | EP0393984A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0647652B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342913A (en) * | 1990-11-29 | 1994-08-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon rubber composition having excellent durability in repeated mold release |
| JPH0786175B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1995-09-20 | 信越化学工業株式会社 | 離型耐久性に優れたシリコーンゴム組成物 |
| JP2833406B2 (ja) * | 1993-03-19 | 1998-12-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH07150044A (ja) * | 1993-11-25 | 1995-06-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性ポリマー組成物 |
| US5616403A (en) * | 1994-07-11 | 1997-04-01 | General Electric Company | Fluorosilicone coatings |
| FR2780407B1 (fr) * | 1998-06-30 | 2000-09-15 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone reticulable utilisable, notamment pour la realisation de revetement et/ou d'impregnation hydrophobe et/ou oleophobe, a faible energie de surface |
| JP6481646B2 (ja) * | 2016-03-17 | 2019-03-13 | 信越化学工業株式会社 | 両面異差剥離紙又は両面異差剥離フィルム |
| JP7366063B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2023-10-20 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、前記組成物からなる剥離コーティング剤、前記剥離コーティング剤を用いた剥離フィルム、並びに前記剥離フィルムを含む積層体 |
| US12129379B2 (en) | 2018-12-27 | 2024-10-29 | Dow Toray Co., Ltd. | Curable silicone composition, release coating agent comprising said composition, release film obtained using said release coating agent, and layered product including said release film |
| KR102896168B1 (ko) | 2018-12-27 | 2025-12-12 | 다우 도레이 캄파니 리미티드 | 경화성 실리콘 조성물, 상기 조성물로 이루어지는 박리 코팅제, 상기 박리 코팅제를 사용한 박리 필름 및 상기 박리 필름을 포함하는 적층체 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4465805A (en) * | 1983-12-23 | 1984-08-14 | Dow Corning Corporation | Curable masses producing fluorosilicone elastomers and coatings |
| JPS62174260A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フルオロシリコ−ンゴム組成物 |
| JPS63205359A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性フツ素シリコ−ン組成物 |
| JPS6474268A (en) * | 1987-09-14 | 1989-03-20 | Shinetsu Chemical Co | Curable silicone composition |
| US4980440A (en) * | 1989-01-12 | 1990-12-25 | Dow Corning Corporation | Fluorosilicone compounds and compositions for adhesive release liners |
-
1989
- 1989-04-17 JP JP1096977A patent/JPH0647652B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-04-16 US US07/509,221 patent/US5166294A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-17 EP EP19900304100 patent/EP0393984A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0393984A2 (en) | 1990-10-24 |
| JPH02274766A (ja) | 1990-11-08 |
| EP0393984A3 (en) | 1991-07-03 |
| US5166294A (en) | 1992-11-24 |
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