JPH07150044A - 硬化性ポリマー組成物 - Google Patents
硬化性ポリマー組成物Info
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- JPH07150044A JPH07150044A JP5321025A JP32102593A JPH07150044A JP H07150044 A JPH07150044 A JP H07150044A JP 5321025 A JP5321025 A JP 5321025A JP 32102593 A JP32102593 A JP 32102593A JP H07150044 A JPH07150044 A JP H07150044A
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- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化後、表面張力の低い剥離性硬化皮膜を形
成する硬化性ポリマー組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)一般式(ａ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯＯＲ'（式
中、Ｘは水素原子またはメチル基であり、Ｒ'は、＝Ｃ
Ｆ2結合を含む炭素数４〜１５の一価炭化水素基であ
る。）で表されるアクリル系モノマーと一般式(ｂ)ＣＨ
2＝ＣＸ−ＣＯＯ−Ｑ−（ＲＭｅＳｉＯ）n−Ｍｅ2Ｓｉ
Ｒ”（式中、Ｘは上記のものと同じであり、Ｑは炭素数
１〜８の二価炭化水素基であり、Ｒはメチル基または炭
素数３〜８のフッ素原子含有一価炭化水素基であり、Ｍ
ｅはメチル基であり、Ｒ”は炭素数２〜６のアルケニル
基であり、ｎは１以上の整数である。）で表されるシリ
コーンマクロマーとを共重合させて得られる、１分子中
に少なくとも２個のアルケニル基を有するフッ素原子含
有ポリマー、(Ｂ)１分子中に少なくとも３個のケイ素原
子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサン、(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒および(Ｄ)ヒ
ドロシリル化反応用触媒の抑制剤からなる硬化性ポリマ
ー組成物。
成する硬化性ポリマー組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)一般式(ａ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯＯＲ'（式
中、Ｘは水素原子またはメチル基であり、Ｒ'は、＝Ｃ
Ｆ2結合を含む炭素数４〜１５の一価炭化水素基であ
る。）で表されるアクリル系モノマーと一般式(ｂ)ＣＨ
2＝ＣＸ−ＣＯＯ−Ｑ−（ＲＭｅＳｉＯ）n−Ｍｅ2Ｓｉ
Ｒ”（式中、Ｘは上記のものと同じであり、Ｑは炭素数
１〜８の二価炭化水素基であり、Ｒはメチル基または炭
素数３〜８のフッ素原子含有一価炭化水素基であり、Ｍ
ｅはメチル基であり、Ｒ”は炭素数２〜６のアルケニル
基であり、ｎは１以上の整数である。）で表されるシリ
コーンマクロマーとを共重合させて得られる、１分子中
に少なくとも２個のアルケニル基を有するフッ素原子含
有ポリマー、(Ｂ)１分子中に少なくとも３個のケイ素原
子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサン、(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒および(Ｄ)ヒ
ドロシリル化反応用触媒の抑制剤からなる硬化性ポリマ
ー組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硬化性ポリマー組成物に
関し、詳しくは、硬化速度が速く、硬化後は表面張力の
低い剥離性硬化皮膜を形成し得る硬化性ポリマー組成物
に関する。
関し、詳しくは、硬化速度が速く、硬化後は表面張力の
低い剥離性硬化皮膜を形成し得る硬化性ポリマー組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、紙，合成樹脂フィルム，合成繊維
布等の各種基材表面に剥離性硬化皮膜を形成させること
により、感圧接着剤等の粘着物質に対して剥離性を示す
材料を得る方法は古くから知られている。かかる剥離性
硬化皮膜を形成する材料としては、例えば、フルオロア
ルキル基とビニル基を含有するジオルガノポリシロキサ
ンとオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系化
合物からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物（特
開昭６３−３２０号公報参照）が提案されている。とこ
ろが、これらの硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は、硬化速度が遅い、剥離性に劣る、あるいは、感圧接
着剤等の粘着物質に対してシリコーン成分の移行があ
り、感圧接着剤の粘着性が低下するという欠点があっ
た。
布等の各種基材表面に剥離性硬化皮膜を形成させること
により、感圧接着剤等の粘着物質に対して剥離性を示す
材料を得る方法は古くから知られている。かかる剥離性
硬化皮膜を形成する材料としては、例えば、フルオロア
ルキル基とビニル基を含有するジオルガノポリシロキサ
ンとオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系化
合物からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物（特
開昭６３−３２０号公報参照）が提案されている。とこ
ろが、これらの硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は、硬化速度が遅い、剥離性に劣る、あるいは、感圧接
着剤等の粘着物質に対してシリコーン成分の移行があ
り、感圧接着剤の粘着性が低下するという欠点があっ
た。
【０００３】
【発明の目的】本発明の目的は、上記のような問題点を
解消した硬化性ポリマー組成物、すなわち、硬化速度が
速く、硬化後は低い表面張力を有する剥離性硬化皮膜を
形成し得る硬化性ポリマー組成物を提供することにあ
る。
解消した硬化性ポリマー組成物、すなわち、硬化速度が
速く、硬化後は低い表面張力を有する剥離性硬化皮膜を
形成し得る硬化性ポリマー組成物を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、
(Ａ)一般式(ａ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯＯＲ'（式中、Ｘは水
素原子またはメチル基であり、Ｒ'は、＝ＣＦ2結合を含
む炭素数４〜１５の一価炭化水素基である。）で表され
るアクリル系モノマーと一般式(ｂ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯ
Ｏ−Ｑ−（ＲＭｅＳｉＯ）n−Ｍｅ2ＳｉＲ”（式中、Ｘ
は上記のものと同じであり、Ｑは炭素数１〜８の二価炭
化水素基であり、Ｒはメチル基または炭素数３〜８のフ
ッ素原子含有一価炭化水素基であり、Ｍｅはメチル基で
あり、Ｒ”は炭素数２〜６のアルケニル基であり、ｎは
１以上の整数である。）で表されるシリコーンマクロマ
ーとを共重合させて得られる、１分子中に少なくとも２
個のアルケニル基を有するフッ素原子含有ポリマー、
(Ｂ)１分子中に少なくとも３個のケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒および(Ｄ)ヒドロシリル
化反応用触媒の抑制剤からなる硬化性ポリマー組成物に
関する。
(Ａ)一般式(ａ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯＯＲ'（式中、Ｘは水
素原子またはメチル基であり、Ｒ'は、＝ＣＦ2結合を含
む炭素数４〜１５の一価炭化水素基である。）で表され
るアクリル系モノマーと一般式(ｂ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯ
Ｏ−Ｑ−（ＲＭｅＳｉＯ）n−Ｍｅ2ＳｉＲ”（式中、Ｘ
は上記のものと同じであり、Ｑは炭素数１〜８の二価炭
化水素基であり、Ｒはメチル基または炭素数３〜８のフ
ッ素原子含有一価炭化水素基であり、Ｍｅはメチル基で
あり、Ｒ”は炭素数２〜６のアルケニル基であり、ｎは
１以上の整数である。）で表されるシリコーンマクロマ
ーとを共重合させて得られる、１分子中に少なくとも２
個のアルケニル基を有するフッ素原子含有ポリマー、
(Ｂ)１分子中に少なくとも３個のケイ素原子結合水素原
子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒および(Ｄ)ヒドロシリル
化反応用触媒の抑制剤からなる硬化性ポリマー組成物に
関する。
【０００５】これを説明するに本発明に使用される(Ａ)
成分のフッ素原子含有ポリマーは、本発明組成物の主成
分であり、(Ｂ)成分のオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンと架橋するために、１分子中に少なくとも２個の
アルケニル基を有することが必要である。本成分のフッ
素原子含有ポリマーは、一般式(ａ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯ
ＯＲ'で表されるアクリル系モノマーと一般式(ｂ)ＣＨ2
＝ＣＸ−ＣＯＯ−Ｑ−（ＲＭｅＳｉＯ）n−Ｍｅ2Ｓｉ
Ｒ”で表されるシリコーンマクロマーとを共重合させて
なるものである。一般式(ａ)中、Ｘは水素原子またはメ
チル基であり、このものはアクリル酸エステルまたはメ
タアクリル酸エステルである。Ｒ'は、＝ＣＦ2結合を含
む炭素数４〜１５の一価炭化水素基である。かかるＲ'
基を例示すると、 −ＣＨ2（ＣＦ2）4Ｆ、 −ＣＨ2（ＣＦ2）4Ｈ、 −ＣＨ2ＣＨ2（ＣＦ2）4Ｆ、 −ＣＨ2ＣＨ2（ＣＦ2）4Ｈ、 −ＣＨ2（ＣＦ2）6Ｆ、 −ＣＨ2（ＣＦ2）8Ｈ、 −ＣＨ2ＣＨ2（ＣＦ2）8Ｆ、 −ＣＨ2ＣＨ2（ＣＦ2）6Ｈ などが挙げられる。
成分のフッ素原子含有ポリマーは、本発明組成物の主成
分であり、(Ｂ)成分のオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンと架橋するために、１分子中に少なくとも２個の
アルケニル基を有することが必要である。本成分のフッ
素原子含有ポリマーは、一般式(ａ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯ
ＯＲ'で表されるアクリル系モノマーと一般式(ｂ)ＣＨ2
＝ＣＸ−ＣＯＯ−Ｑ−（ＲＭｅＳｉＯ）n−Ｍｅ2Ｓｉ
Ｒ”で表されるシリコーンマクロマーとを共重合させて
なるものである。一般式(ａ)中、Ｘは水素原子またはメ
チル基であり、このものはアクリル酸エステルまたはメ
タアクリル酸エステルである。Ｒ'は、＝ＣＦ2結合を含
む炭素数４〜１５の一価炭化水素基である。かかるＲ'
基を例示すると、 −ＣＨ2（ＣＦ2）4Ｆ、 −ＣＨ2（ＣＦ2）4Ｈ、 −ＣＨ2ＣＨ2（ＣＦ2）4Ｆ、 −ＣＨ2ＣＨ2（ＣＦ2）4Ｈ、 −ＣＨ2（ＣＦ2）6Ｆ、 −ＣＨ2（ＣＦ2）8Ｈ、 −ＣＨ2ＣＨ2（ＣＦ2）8Ｆ、 −ＣＨ2ＣＨ2（ＣＦ2）6Ｈ などが挙げられる。
【０００６】一般式(ｂ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯＯ−Ｑ−
（ＲＭｅＳｉＯ）n−Ｍｅ2ＳｉＲ”で表されるシリコー
ンマクロマーにおいては、Ｍｅはメチル基であり、Ｘは
水素原子またはメチル基であり、ｎは１以上の整数であ
る。硬化性にすぐれたものとするには、ｎは２０以上５
００以下であることが好ましい。Ｒはメチル基または炭
素数３〜８のフッ素原子含有一価炭化水素基である。具
体例としては、メチル基の他、３,３,３−トリフルオロ
プロピル基、３,３,４,４,５,５,６,６,６−ノナフルオ
ロヘキシル基等が挙げられる。Ｑは炭素数１〜８の二価
炭化水素基であり、通常、メチレン基，エチレン基，プ
ロピレン基等が例示される。Ｒ”は、炭素数２〜６のア
ルケニル基であり、ビニル基，アリル基，プロペニル
基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基，デセニ
ル基が例示される。このうち、ビニル基、アリル基また
はヘキセニル基が例示される。
（ＲＭｅＳｉＯ）n−Ｍｅ2ＳｉＲ”で表されるシリコー
ンマクロマーにおいては、Ｍｅはメチル基であり、Ｘは
水素原子またはメチル基であり、ｎは１以上の整数であ
る。硬化性にすぐれたものとするには、ｎは２０以上５
００以下であることが好ましい。Ｒはメチル基または炭
素数３〜８のフッ素原子含有一価炭化水素基である。具
体例としては、メチル基の他、３,３,３−トリフルオロ
プロピル基、３,３,４,４,５,５,６,６,６−ノナフルオ
ロヘキシル基等が挙げられる。Ｑは炭素数１〜８の二価
炭化水素基であり、通常、メチレン基，エチレン基，プ
ロピレン基等が例示される。Ｒ”は、炭素数２〜６のア
ルケニル基であり、ビニル基，アリル基，プロペニル
基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基，デセニ
ル基が例示される。このうち、ビニル基、アリル基また
はヘキセニル基が例示される。
【０００７】一般式(ａ)で示されるアクリル系モノマー
と一般式(ｂ)で示されるシリコーンマクロマーとの共重
合反応は、開始剤の存在下ラジカル反応させることによ
って行われる。用いられる重合開始剤（ラジカル発生
剤）は特に限定されないが、ジクミルパーオキシド，ジ
−（ｔ−ブチル）パーオキシド，ベンゾイルパーオキシ
ド，クメンヒドロパーオキシドなどの有機過酸化物、ア
ゾビスイソブチロニトリル，アゾビスイソ酪酸エステ
ル，アゾジベンゾイル，テトラメチルテトラゼンなどの
アゾ化合物が例示される。これらの中でも、シリコーン
マクロモノマーのアルケニル基を残存させるためにはア
ゾ化合物の方が好ましい。この共重合反応は無溶媒でも
行えるし、溶媒中でも行えるが、溶媒中で行う方が反応
の制御が容易であるため安全である。使用される溶媒と
しては、ベンゼン，トルエン，キシレンのような芳香族
類、ヘキサン，ヘプタンのような脂肪族類、テトラヒド
ロフラン，ジエチルエーテルのようなエーテル類、メタ
ノール，エタノール，プロパノール，ブタノールのよう
なアルコール類、アセトン，メチルエチルケトン，メチ
ルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチル，酢
酸ブチルのようなエステル類、四塩化炭素，トリクロロ
エタン，クロロホルムのような塩素化炭化水素類、トリ
フルオロメチルベンゼン，１,３−ビス（トリフルオロ
メチル）ベンゼン，メチルペンタフルオロベンゼン等の
フッ素原子含有芳香族炭化水素、さらにはジメチルフォ
ルムアミド，ジメチルスルフォキシド等が推奨される。
また、２種類以上の溶媒を組み合わせて用いてもよい。
共重合反応の条件としては、加圧下、減圧下あるいは常
圧下において、開始剤が分解する温度下、モノマーの転
換率が設定した値になるまでの時間反応させるのがよい
が、モノマーの転換率はガスクロマトグラフィーなどに
よりモニターすると便利である。モノマーの転換率は用
いる開始剤の種類、溶媒の種類、モノマーの濃度などの
反応条件によって大きく異なり、通常は経験によって最
適条件を求めるものである。
と一般式(ｂ)で示されるシリコーンマクロマーとの共重
合反応は、開始剤の存在下ラジカル反応させることによ
って行われる。用いられる重合開始剤（ラジカル発生
剤）は特に限定されないが、ジクミルパーオキシド，ジ
−（ｔ−ブチル）パーオキシド，ベンゾイルパーオキシ
ド，クメンヒドロパーオキシドなどの有機過酸化物、ア
ゾビスイソブチロニトリル，アゾビスイソ酪酸エステ
ル，アゾジベンゾイル，テトラメチルテトラゼンなどの
アゾ化合物が例示される。これらの中でも、シリコーン
マクロモノマーのアルケニル基を残存させるためにはア
ゾ化合物の方が好ましい。この共重合反応は無溶媒でも
行えるし、溶媒中でも行えるが、溶媒中で行う方が反応
の制御が容易であるため安全である。使用される溶媒と
しては、ベンゼン，トルエン，キシレンのような芳香族
類、ヘキサン，ヘプタンのような脂肪族類、テトラヒド
ロフラン，ジエチルエーテルのようなエーテル類、メタ
ノール，エタノール，プロパノール，ブタノールのよう
なアルコール類、アセトン，メチルエチルケトン，メチ
ルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチル，酢
酸ブチルのようなエステル類、四塩化炭素，トリクロロ
エタン，クロロホルムのような塩素化炭化水素類、トリ
フルオロメチルベンゼン，１,３−ビス（トリフルオロ
メチル）ベンゼン，メチルペンタフルオロベンゼン等の
フッ素原子含有芳香族炭化水素、さらにはジメチルフォ
ルムアミド，ジメチルスルフォキシド等が推奨される。
また、２種類以上の溶媒を組み合わせて用いてもよい。
共重合反応の条件としては、加圧下、減圧下あるいは常
圧下において、開始剤が分解する温度下、モノマーの転
換率が設定した値になるまでの時間反応させるのがよい
が、モノマーの転換率はガスクロマトグラフィーなどに
よりモニターすると便利である。モノマーの転換率は用
いる開始剤の種類、溶媒の種類、モノマーの濃度などの
反応条件によって大きく異なり、通常は経験によって最
適条件を求めるものである。
【０００８】本発明の組成物に使用される(Ｂ)成分は、
架橋剤であり、１分子中に平均して２個のケイ素原子結
合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンである。硬化性に優れたものとするためには、１分
子中に３個以上のケイ素原子結合水素原子を含有するこ
とが好ましい。(Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素原子以
外のケイ素原子結合有機基として具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基等の
アルキル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のア
リール基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基
等のアルケニル基を除く一価炭化水素基が例示され、ま
た(Ｂ)成分中の側鎖基には、フッ素原子含有有機基を有
していてもよく、フッ素原子含有有機基として具体的に
は、一般式ＣkＦ2k+1−Ｒ3−（式中、Ｒ3は二価炭化水
素基であり、ｋは１〜２０の整数である。）で示される
基、あるいは、一般式ＣkＦ2k+1−Ｒ3−Ｏ−Ｒ3−（式
中、Ｒ3は二価炭化水素基であり、ｋは１〜２０の整数
である。）で示される基が例示される。上式中、Ｒ3の
二価炭化水素基として具体的には、メチレン基，エチレ
ン基，メチルメチレン基，プロピレン基，ブチレン基等
のアルキレン基；フェニレン基，トリレン基，キシリレ
ン基等のアリーレン基；メチレンフェニレン基，エチレ
ンフェニレン基等のアルキレンアリーレン基またはアリ
ーレンアルキレン基が例示される。本発明の組成物に使
用される(Ａ)成分との相溶性のため、(Ｂ)成分は１分子
中に少なくとも１個のパーフルオロアルキル基結合を含
む炭素数３〜１２の一価炭化水素基を有することが好ま
しい。
架橋剤であり、１分子中に平均して２個のケイ素原子結
合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンである。硬化性に優れたものとするためには、１分
子中に３個以上のケイ素原子結合水素原子を含有するこ
とが好ましい。(Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素原子以
外のケイ素原子結合有機基として具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基等の
アルキル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のア
リール基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基
等のアルケニル基を除く一価炭化水素基が例示され、ま
た(Ｂ)成分中の側鎖基には、フッ素原子含有有機基を有
していてもよく、フッ素原子含有有機基として具体的に
は、一般式ＣkＦ2k+1−Ｒ3−（式中、Ｒ3は二価炭化水
素基であり、ｋは１〜２０の整数である。）で示される
基、あるいは、一般式ＣkＦ2k+1−Ｒ3−Ｏ−Ｒ3−（式
中、Ｒ3は二価炭化水素基であり、ｋは１〜２０の整数
である。）で示される基が例示される。上式中、Ｒ3の
二価炭化水素基として具体的には、メチレン基，エチレ
ン基，メチルメチレン基，プロピレン基，ブチレン基等
のアルキレン基；フェニレン基，トリレン基，キシリレ
ン基等のアリーレン基；メチレンフェニレン基，エチレ
ンフェニレン基等のアルキレンアリーレン基またはアリ
ーレンアルキレン基が例示される。本発明の組成物に使
用される(Ａ)成分との相溶性のため、(Ｂ)成分は１分子
中に少なくとも１個のパーフルオロアルキル基結合を含
む炭素数３〜１２の一価炭化水素基を有することが好ま
しい。
【０００９】このような(Ｂ)成分のオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンとして具体的には、トリメチルシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェン
シロキサン共重合体，ジメチルハイドロジェンシロキシ
基封鎖メチル（パーフロロブチルエチル）シロキサン・
メチルハイドロジェンシロキサン共重合体，トリメチル
シロキシ基末端封鎖メチル（パーフロロブチルエチル）
シロキサン・ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェ
ンシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖
メチル（パーフロロヘキシルエチル）シロキサン・メチ
ルハイドロジェンポリシロキサン共重合体，メチル（パ
ーフロロブチルエチル）シロキサン単位とジメチルハイ
ドロジェンシロキサン単位とＳｉＯ2単位からなる共重
合体が例示される。
ェンポリシロキサンとして具体的には、トリメチルシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェン
シロキサン共重合体，ジメチルハイドロジェンシロキシ
基封鎖メチル（パーフロロブチルエチル）シロキサン・
メチルハイドロジェンシロキサン共重合体，トリメチル
シロキシ基末端封鎖メチル（パーフロロブチルエチル）
シロキサン・ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェ
ンシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖
メチル（パーフロロヘキシルエチル）シロキサン・メチ
ルハイドロジェンポリシロキサン共重合体，メチル（パ
ーフロロブチルエチル）シロキサン単位とジメチルハイ
ドロジェンシロキサン単位とＳｉＯ2単位からなる共重
合体が例示される。
【００１０】本発明の組成物において、(Ａ)成分と(Ｂ)
成分との配合量には特に限定はないが、(Ａ)成分のアル
ケニル基と(Ｂ)成分のケイ素原子結合水素原子とのモル
比が、０.２／１〜５／１になるように混合することが
好ましい。この範囲外では、得られた組成物の硬化皮膜
形成速度が著しく遅くなるか、または得られた組成物の
硬化後の硬化皮膜の剥離性能が著しく低下するからであ
る。
成分との配合量には特に限定はないが、(Ａ)成分のアル
ケニル基と(Ｂ)成分のケイ素原子結合水素原子とのモル
比が、０.２／１〜５／１になるように混合することが
好ましい。この範囲外では、得られた組成物の硬化皮膜
形成速度が著しく遅くなるか、または得られた組成物の
硬化後の硬化皮膜の剥離性能が著しく低下するからであ
る。
【００１１】本発明の組成物に使用される(Ｃ)成分のヒ
ドロシリル化反応用触媒は、(Ａ)成分と(Ｂ)成分を架橋
し硬化させるための触媒であり、具体例としては、炭素
粉末担体上に吸着させた微粒子状白金，塩化白金酸，ア
ルコール変性塩化白金酸，塩化白金酸のオレフィン錯
体，塩化白金酸とジビニルジシロキサンの配位化合物，
白金黒，パラジウム，ロジウム触媒などが例示される。
本成分の配合量は触媒量であり、通常、(Ａ)成分１００
万重量部に対して０.１〜１００重量部の範囲である。
ドロシリル化反応用触媒は、(Ａ)成分と(Ｂ)成分を架橋
し硬化させるための触媒であり、具体例としては、炭素
粉末担体上に吸着させた微粒子状白金，塩化白金酸，ア
ルコール変性塩化白金酸，塩化白金酸のオレフィン錯
体，塩化白金酸とジビニルジシロキサンの配位化合物，
白金黒，パラジウム，ロジウム触媒などが例示される。
本成分の配合量は触媒量であり、通常、(Ａ)成分１００
万重量部に対して０.１〜１００重量部の範囲である。
【００１２】本発明の組成物に使用される(Ｄ)成分のヒ
ドロシリル化反応用触媒の抑制剤はヒドロシリル化触媒
の室温における触媒活性を抑制し、本組成物の室温にお
ける保存安定性を向上させるために使用される。かかる
(Ｄ)成分としては、３−メチル−１−ブチン−３−オー
ル，３・５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール，３
−メチル−１−ペンテン−３−オール，フェニルブチノ
ール等のアルキニルアルコール；３−メチル−３−ペン
テン−１−イン，３・５−ジメチル−１−ヘキシン−３
−イン，（テトラメチルビニルシロキサン）環状体，ビ
ス（２ーメトキシイソプロピル）マレエート、ベンゾト
リアゾールが例示される。
ドロシリル化反応用触媒の抑制剤はヒドロシリル化触媒
の室温における触媒活性を抑制し、本組成物の室温にお
ける保存安定性を向上させるために使用される。かかる
(Ｄ)成分としては、３−メチル−１−ブチン−３−オー
ル，３・５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール，３
−メチル−１−ペンテン−３−オール，フェニルブチノ
ール等のアルキニルアルコール；３−メチル−３−ペン
テン−１−イン，３・５−ジメチル−１−ヘキシン−３
−イン，（テトラメチルビニルシロキサン）環状体，ビ
ス（２ーメトキシイソプロピル）マレエート、ベンゾト
リアゾールが例示される。
【００１３】本発明の組成物は、必要に応じて有機溶剤
により希釈してもよい。かかる有機溶剤としては、テト
ラヒドロフラン等のエ−テル類、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、トリフルオロトルエン，ヘキサフルオ
ロキシレン等の芳香族炭化水素；トリクロロエチレン，
パークロロエチレン、１,１,１−トリクロロエタン、ジ
クロロエタン、１,１,２−トリクロロトリフルオロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素、ＣＨＣｌ2ＣＦ3（ＨＣＦＣ
１２３），ＣＨ3ＣＣｌ2Ｆ（ＨＣＦＣ１４１ｂ）のよう
なＨＣＦＣ系溶媒、トリフルオロメチルベンゼン，１,
３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン，メチルペン
タフルオロベンゼン等のフッ素原子含有芳香族炭化水素
等が例示される。本組成物の保存安定性を向上し、か
つ、各種基材に対する塗工性を向上させるためには、か
かる有機溶剤の利用は好ましい。
により希釈してもよい。かかる有機溶剤としては、テト
ラヒドロフラン等のエ−テル類、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、トリフルオロトルエン，ヘキサフルオ
ロキシレン等の芳香族炭化水素；トリクロロエチレン，
パークロロエチレン、１,１,１−トリクロロエタン、ジ
クロロエタン、１,１,２−トリクロロトリフルオロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素、ＣＨＣｌ2ＣＦ3（ＨＣＦＣ
１２３），ＣＨ3ＣＣｌ2Ｆ（ＨＣＦＣ１４１ｂ）のよう
なＨＣＦＣ系溶媒、トリフルオロメチルベンゼン，１,
３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン，メチルペン
タフルオロベンゼン等のフッ素原子含有芳香族炭化水素
等が例示される。本組成物の保存安定性を向上し、か
つ、各種基材に対する塗工性を向上させるためには、か
かる有機溶剤の利用は好ましい。
【００１４】本発明の組成物は、上記(Ａ)成分〜(Ｄ)成
分を、あるいは(Ａ)成分〜(Ｄ)成分に加えて有機溶剤を
単に均一に混合するだけで容易に製造されるが、(Ａ)成
分〜(Ｄ)成分に加えて各種の添加剤を加えることは、本
発明の目的を損ない限り差し支えない。このような添加
剤としては、例えば、ヒュームドシリカ，沈降法シリ
カ，ヒューズドシリカ，粉砕石英，シリカゲル，シリカ
バルーン，カーボンブラック，マイカ，タルク，炭酸カ
ルシウム，ガラス繊維，酸化鉄，酸化チタン，アルミ
ナ，水酸化アルミニウム，ケイソウ土のような無機質充
填剤、シリコーンオイル，鉱油，炭化水素油のような油
類、着色用顔料，染料，酸化防止剤，耐熱添加剤，難燃
剤などが挙げられる。
分を、あるいは(Ａ)成分〜(Ｄ)成分に加えて有機溶剤を
単に均一に混合するだけで容易に製造されるが、(Ａ)成
分〜(Ｄ)成分に加えて各種の添加剤を加えることは、本
発明の目的を損ない限り差し支えない。このような添加
剤としては、例えば、ヒュームドシリカ，沈降法シリ
カ，ヒューズドシリカ，粉砕石英，シリカゲル，シリカ
バルーン，カーボンブラック，マイカ，タルク，炭酸カ
ルシウム，ガラス繊維，酸化鉄，酸化チタン，アルミ
ナ，水酸化アルミニウム，ケイソウ土のような無機質充
填剤、シリコーンオイル，鉱油，炭化水素油のような油
類、着色用顔料，染料，酸化防止剤，耐熱添加剤，難燃
剤などが挙げられる。
【００１５】本発明の硬化性ポリマー組成物は、これを
ガラス板，金属板，紙，合成樹脂フィルム，布等の各種
基材表面に塗布し、加熱処理することにより、表面張力
の低い硬化皮膜を形成する。この加熱処理は、例えば、
温度１２０〜１５０℃，加熱時間２０秒〜３０分間のよ
うな条件下で行えばよい。得られた硬化皮膜は表面張力
が低く、従って、離型性に優れ、撥水性，撥油性等に優
れた硬化皮膜を与える。また、粘着剤、特には、感圧性
のシリコーン系粘着剤に対しても、良好な離型性を示す
ことができる。
ガラス板，金属板，紙，合成樹脂フィルム，布等の各種
基材表面に塗布し、加熱処理することにより、表面張力
の低い硬化皮膜を形成する。この加熱処理は、例えば、
温度１２０〜１５０℃，加熱時間２０秒〜３０分間のよ
うな条件下で行えばよい。得られた硬化皮膜は表面張力
が低く、従って、離型性に優れ、撥水性，撥油性等に優
れた硬化皮膜を与える。また、粘着剤、特には、感圧性
のシリコーン系粘着剤に対しても、良好な離型性を示す
ことができる。
【００１６】以上のような、本発明の硬化性ポリマー組
成物は、硬化後、表面張力の低い硬化皮膜を形成するの
で、離型性，撥水性，撥油性を要求される硬化皮膜とし
て有用であり、特に、シリコーン系感圧接着剤の離型剤
として有用である。
成物は、硬化後、表面張力の低い硬化皮膜を形成するの
で、離型性，撥水性，撥油性を要求される硬化皮膜とし
て有用であり、特に、シリコーン系感圧接着剤の離型剤
として有用である。
【００１７】
【実施例】以下に、本発明を実施例にて説明する。実施
例中、部とあるのは重量部を示し、粘度の値は、２５℃
において測定した値である。また、Ｍｅはメチル基を示
す。
例中、部とあるのは重量部を示し、粘度の値は、２５℃
において測定した値である。また、Ｍｅはメチル基を示
す。
【００１８】
【実施例１】式ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯＣ2Ｈ4（ＣＦ2）m
Ｆ（但し、ｍは６,８,１０,１２の混合物）で示される
アクリル系モノマー１００ｇ、式ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣ2
Ｈ4−（ＣＦ3Ｃ2Ｈ4ＳiＭｅＯ）n−Ｍｅ2ＳｉＣＨ＝Ｃ
Ｈ2（但し、ｎは平均５０である。）で表されるシリコ
ーンマクロマー１０ｇ、メチルイソブチルケトン１００
ｇを混合し、９０℃まで加熱した。次いで、アゾビスイ
ソブチルニトリル０.２ｇを添加し、さらに６時間加熱
混合した。このものにメタノール３００ｇを加え、沈降
したポリマー（合成サンプル１）を回収した。合成サン
プル１を１００部と、粘度２０センチポイズのジメチル
ハイドロジェンシロキシ基末端封鎖メチル（パーフロロ
ブチルエチル）シロキサン・メチルハイドロジェンシロ
キサン共重合体３部、テトラ（メチルビニルシロキサ
ン）環状体１部を、１,３−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゼン４９４部に溶解した。次いで、これに塩化
白金酸とジビニルテトラメチルシロキサンからなる錯体
を白金金属として５００ppmとなる量添加して、硬化性
ポリマー組成物を調製した。次に、この組成物をガラス
板の表面に塗工し、１５０℃で３分間加熱処理した。得
られた硬化皮膜の水，ヨウ化メチレン，ｎ−ヘキサデカ
ンに対する接触角を測定した。これらの接触角の測定
は、協和界面化学（株）製の接触角計を用いて液滴法に
よって行い、１０個の液滴について測定し、その測定値
の平均値を接触角とした。その結果、水に対する接触角
は１２０度であり、ヨウ化メチレンに対する接触角は１
０２度であり、ｎ−ヘキサデカンに対する接触角は７０
度であった。
Ｆ（但し、ｍは６,８,１０,１２の混合物）で示される
アクリル系モノマー１００ｇ、式ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣ2
Ｈ4−（ＣＦ3Ｃ2Ｈ4ＳiＭｅＯ）n−Ｍｅ2ＳｉＣＨ＝Ｃ
Ｈ2（但し、ｎは平均５０である。）で表されるシリコ
ーンマクロマー１０ｇ、メチルイソブチルケトン１００
ｇを混合し、９０℃まで加熱した。次いで、アゾビスイ
ソブチルニトリル０.２ｇを添加し、さらに６時間加熱
混合した。このものにメタノール３００ｇを加え、沈降
したポリマー（合成サンプル１）を回収した。合成サン
プル１を１００部と、粘度２０センチポイズのジメチル
ハイドロジェンシロキシ基末端封鎖メチル（パーフロロ
ブチルエチル）シロキサン・メチルハイドロジェンシロ
キサン共重合体３部、テトラ（メチルビニルシロキサ
ン）環状体１部を、１,３−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゼン４９４部に溶解した。次いで、これに塩化
白金酸とジビニルテトラメチルシロキサンからなる錯体
を白金金属として５００ppmとなる量添加して、硬化性
ポリマー組成物を調製した。次に、この組成物をガラス
板の表面に塗工し、１５０℃で３分間加熱処理した。得
られた硬化皮膜の水，ヨウ化メチレン，ｎ−ヘキサデカ
ンに対する接触角を測定した。これらの接触角の測定
は、協和界面化学（株）製の接触角計を用いて液滴法に
よって行い、１０個の液滴について測定し、その測定値
の平均値を接触角とした。その結果、水に対する接触角
は１２０度であり、ヨウ化メチレンに対する接触角は１
０２度であり、ｎ−ヘキサデカンに対する接触角は７０
度であった。
【００１９】
【実施例２】パーフルオロオクチルエチルメタクリレー
ト１００ｇと式ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣ2Ｈ4−（Ｍｅ2Ｓｉ
Ｏ）n−Ｍｅ2ＳｉＣＨ＝ＣＨ2（但し、ｎは平均８０で
ある。）で表されるシリコーンマクロマー１０ｇ、１,
３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１００ｇを混
合し、９０℃まで加熱した。次いで、アゾビスイソブチ
ルニトリル０.２ｇを添加し、さらに６時間加熱混合し
た。このものにメタノール３００ｇを加え、沈降したポ
リマー（合成サンプル２）を回収した。合成サンプル２
を１００部と、粘度３センチポイズのトリメチルシロキ
シ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェ
ンシロキサン共重合体３部、テトラ（メチルビニルシロ
キサン）環状体１部を、１,３−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゼン４９４部に溶解した。次いで、これに塩
化白金酸とジビニルテトラメチルシロキサンからなる錯
体を白金金属として５００ppmとなる量添加して、硬化
性ポリマー組成物を調製した。次に、この組成物をガラ
ス板の表面に塗工し、１５０℃で３分間加熱処理し、得
られた硬化皮膜の接触角を実施例１と同様にして測定し
た。その結果、水に対する接触角は１２２度であり、ヨ
ウ化メチレンに対する接触角は１０１度であり、ｎ−ヘ
キサデカンに対する接触角は７１度であった。
ト１００ｇと式ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣ2Ｈ4−（Ｍｅ2Ｓｉ
Ｏ）n−Ｍｅ2ＳｉＣＨ＝ＣＨ2（但し、ｎは平均８０で
ある。）で表されるシリコーンマクロマー１０ｇ、１,
３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１００ｇを混
合し、９０℃まで加熱した。次いで、アゾビスイソブチ
ルニトリル０.２ｇを添加し、さらに６時間加熱混合し
た。このものにメタノール３００ｇを加え、沈降したポ
リマー（合成サンプル２）を回収した。合成サンプル２
を１００部と、粘度３センチポイズのトリメチルシロキ
シ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェ
ンシロキサン共重合体３部、テトラ（メチルビニルシロ
キサン）環状体１部を、１,３−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゼン４９４部に溶解した。次いで、これに塩
化白金酸とジビニルテトラメチルシロキサンからなる錯
体を白金金属として５００ppmとなる量添加して、硬化
性ポリマー組成物を調製した。次に、この組成物をガラ
ス板の表面に塗工し、１５０℃で３分間加熱処理し、得
られた硬化皮膜の接触角を実施例１と同様にして測定し
た。その結果、水に対する接触角は１２２度であり、ヨ
ウ化メチレンに対する接触角は１０１度であり、ｎ−ヘ
キサデカンに対する接触角は７１度であった。
【００２０】
【実施例３】実施例２で得られた硬化性ポリマー組成物
を、ポリエチレン樹脂フィルムの表面に０.２ｇ／ｍ2量
塗工し、１５０℃で３分間加熱処理して硬化皮膜を得
た。その硬化皮膜表面に、ジメチルポリシロキサンを主
剤とする付加反応型シリコーン系粘着剤（東レ・ダウコ
ーニング・シリコーン株式会社製，商品名ＳＤ４５８
０）を塗布して、１００℃で３分間加熱処理をした。次
に、この処理面にポリエチレン樹脂フィルム（東レ株式
会社製，商品名ルミラーＳ−１０）の貼り合せ紙を貼り
合せ、２０ｇ／cm2の荷重下に２５℃で所定時間エージ
ングさせて測定用試料を作成した。次に、この測定用試
料を２.５cm幅に切断して試験片を作り、引張り試験機
を用いて貼り合せフィルムを１８０℃の角度で剥離速度
０.３ｍ／分の条件下で引張ったところ、容易に剥離す
ることができた。さらに、その剥離した後の試験片を、
ステンレス板に貼り付けた。次いでこの試験片を１８０
℃の角度で、剥離速度０.３ｍ／分の条件下ではがすに
要する力ｆ(ｇ)を測定した。この力ｆを未処理の標準テ
ープをはがすに要する力と比較したところ、同じ値であ
り、シリコーン移行による粘着力の低下がなかった。
を、ポリエチレン樹脂フィルムの表面に０.２ｇ／ｍ2量
塗工し、１５０℃で３分間加熱処理して硬化皮膜を得
た。その硬化皮膜表面に、ジメチルポリシロキサンを主
剤とする付加反応型シリコーン系粘着剤（東レ・ダウコ
ーニング・シリコーン株式会社製，商品名ＳＤ４５８
０）を塗布して、１００℃で３分間加熱処理をした。次
に、この処理面にポリエチレン樹脂フィルム（東レ株式
会社製，商品名ルミラーＳ−１０）の貼り合せ紙を貼り
合せ、２０ｇ／cm2の荷重下に２５℃で所定時間エージ
ングさせて測定用試料を作成した。次に、この測定用試
料を２.５cm幅に切断して試験片を作り、引張り試験機
を用いて貼り合せフィルムを１８０℃の角度で剥離速度
０.３ｍ／分の条件下で引張ったところ、容易に剥離す
ることができた。さらに、その剥離した後の試験片を、
ステンレス板に貼り付けた。次いでこの試験片を１８０
℃の角度で、剥離速度０.３ｍ／分の条件下ではがすに
要する力ｆ(ｇ)を測定した。この力ｆを未処理の標準テ
ープをはがすに要する力と比較したところ、同じ値であ
り、シリコーン移行による粘着力の低下がなかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の硬化性ポリマー組成物は、硬化
速度が速く、硬化後は、表面張力の低い硬化皮膜を形成
するという特徴を有する。
速度が速く、硬化後は、表面張力の低い硬化皮膜を形成
するという特徴を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】 (Ａ)一般式(ａ)ＣＨ2＝ＣＸ−ＣＯＯＲ'
（式中、Ｘは水素原子またはメチル基であり、Ｒ'は、
＝ＣＦ2結合を含む炭素数４〜１５の一価炭化水素基で
ある。）で表されるアクリル系モノマーと一般式(ｂ)Ｃ
Ｈ2＝ＣＸ−ＣＯＯ−Ｑ−（ＲＭｅＳｉＯ）n−Ｍｅ2Ｓ
ｉＲ”（式中、Ｘは上記のものと同じであり、Ｑは炭素
数１〜８の二価炭化水素基であり、Ｒはメチル基または
炭素数３〜８のフッ素原子含有一価炭化水素基であり、
Ｍｅはメチル基であり、Ｒ”は炭素数２〜６のアルケニ
ル基であり、ｎは１以上の整数である。）で表されるシ
リコーンマクロマーとを共重合させて得られる、１分子
中に少なくとも２個のアルケニル基を有するフッ素原子
含有ポリマー、(Ｂ)１分子中に少なくとも３個のケイ素
原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリ
シロキサン、(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒および(Ｄ)
ヒドロシリル化反応用触媒の抑制剤からなる硬化性ポリ
マー組成物。 - 【請求項２】 (Ｂ)成分のオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンが、１分子中に少なくとも１個のパーフルオ
ロアルキル基を含む炭素数３〜１２の一価炭化水素基を
有するものである請求項１記載の硬化性ポリマー組成
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5321025A JPH07150044A (ja) | 1993-11-25 | 1993-11-25 | 硬化性ポリマー組成物 |
| US08/338,914 US5486421A (en) | 1993-11-25 | 1994-11-14 | Curable polymer release coating composition |
| EP94118247A EP0655471B1 (en) | 1993-11-25 | 1994-11-19 | Curable polymer release coating composition |
| DE69401736T DE69401736T2 (de) | 1993-11-25 | 1994-11-19 | Vernetzbare Polymertrennmittelbeschichtungszusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5321025A JPH07150044A (ja) | 1993-11-25 | 1993-11-25 | 硬化性ポリマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07150044A true JPH07150044A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=18127959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5321025A Pending JPH07150044A (ja) | 1993-11-25 | 1993-11-25 | 硬化性ポリマー組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5486421A (ja) |
| EP (1) | EP0655471B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07150044A (ja) |
| DE (1) | DE69401736T2 (ja) |
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| JP2007502344A (ja) * | 2003-08-14 | 2007-02-08 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 改良された耐薬品性を有するシリコーン及び改良された移行抵抗性を有する硬化性シリコーン組成物 |
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| TWI493261B (zh) * | 2008-06-26 | 2015-07-21 | Lachezar Komitov | 用於液晶材料之配向層的聚合物、表面導向子配向層材料、液晶裝置及其製造方法 |
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| JPH09183903A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| US5883212A (en) * | 1996-05-08 | 1999-03-16 | Rexam Graphics, Inc. | Conductivity exaltation in radiation cured electrically conductive coatings |
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| US5707554A (en) * | 1996-05-08 | 1998-01-13 | Rexam Graphics, Incorporated | Electrically conductive surface release polymers |
| JPH1017624A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-01-20 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーン変性ビニル重合体およびその製造方法 |
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| US5955149A (en) * | 1997-05-23 | 1999-09-21 | Material Sciences Corporation | Method and composition for producing a release coating on a bakeware substrate |
| US20060128893A1 (en) * | 2000-02-08 | 2006-06-15 | Kaneka Corporation | Curable compositions |
| KR100806553B1 (ko) * | 2000-12-27 | 2008-02-27 | 카네카 코포레이션 | 경화제, 경화성 조성물, 광학 소재용 조성물, 광학 소재, 이의 제조 방법 및 이를 사용하여 만들어진 액정표시장치 및 ｌｅｄ |
| US20060079600A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-13 | Gopalratnam Usha S | Anti-stick coating for surfaces |
| SG169368A1 (en) * | 2006-03-06 | 2011-03-30 | Jotun As | Fouling release composition |
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| US7413807B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkyl silicone composition |
| US7410704B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl hydrosilicone |
| US8957531B2 (en) | 2011-10-20 | 2015-02-17 | International Business Machines Corporation | Flat laminate, symmetrical test structures and method of use to gauge white bump sensitivity |
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|---|---|---|---|---|
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| US4772672A (en) * | 1986-05-15 | 1988-09-20 | Kansai Paint Company, Limited | Curable compositions and method of curing same |
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