JPH0649331A - Epoxy resin composition - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】この発明は、半導体素子の樹脂封
止等に用いられるエポキシ樹脂組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an epoxy resin composition used for resin encapsulation of semiconductor elements.
【０００２】[0002]
【従来の技術】エポキシ樹脂組成物は、電子機器や電子
部品等を構成するために、接着剤、積層板、半導体素子
封止材料等として使用されている。特に最近では、エレ
クトロニクスの分野におけるＩＣ用さらにはＬＳＩ用の
封止材料としての需要が拡大している。2. Description of the Related Art Epoxy resin compositions have been used as adhesives, laminated plates, semiconductor element encapsulating materials, etc. for constituting electronic devices and electronic parts. Particularly in recent years, the demand as a sealing material for ICs and LSIs in the field of electronics is expanding.
【０００３】今日の半導体素子では、配線の高密度化と
ともにチップサイズの大型化が進んでいるが、この大型
のチップをエポキシ樹脂組成物で封止した場合、その硬
化物の内部応力により、アルミ配線のずれ（スライ
ド）、パッシベーション層におけるクラック発生等の問
題が起こっている。このため、現在、エポキシ樹脂組成
物の硬化物の低応力化が大きな課題の一つになってい
る。In today's semiconductor devices, the size of wiring is becoming higher and the chip size is becoming larger. When this large chip is sealed with an epoxy resin composition, the internal stress of the cured product causes Problems such as wiring misalignment (slide) and crack formation in the passivation layer occur. Therefore, at the present time, reducing the stress of the cured product of the epoxy resin composition has become one of the major issues.
【０００４】そこで、低応力化のための改質剤（低応力
化剤）としてポリジメチルシロキサン等の通常のシリコ
ーン弾性体をエポキシ樹脂組成物に添加することによ
り、その硬化物に可撓性を付与して弾性率を低下させ、
内部応力を緩和することが試みられてきた。Therefore, by adding a usual silicone elastic material such as polydimethylsiloxane to the epoxy resin composition as a modifier for reducing the stress (stress reducing agent), the cured product is provided with flexibility. To reduce the elastic modulus,
Attempts have been made to relieve internal stress.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】ところが、前述した通
常のシリコーン弾性体は、エポキシ樹脂組成物の硬化物
の低応力化には効果があるが、表面にブリードアウトし
て（しみ出して）、半導体チップやリードフレーム等の
金属との密着性を低下させる傾向にある。そのため、吸
湿後、ハンダ浸漬耐熱試験を行うと、リードフレームと
封止樹脂との界面から吸湿した水の蒸発による内部応力
の発生によりパッケージにクラックを生ずるという問題
がある。However, the above-mentioned ordinary silicone elastic body is effective for reducing the stress of the cured product of the epoxy resin composition, but bleeds out (bleeds) on the surface, There is a tendency to reduce the adhesion to a metal such as a semiconductor chip or a lead frame. Therefore, when a solder immersion heat resistance test is performed after moisture absorption, there is a problem that cracks are generated in the package due to the generation of internal stress due to evaporation of moisture absorbed from the interface between the lead frame and the sealing resin.
【０００６】そこで、この発明は、半導体チップやリー
ドフレーム等の金属と硬化物との密着性を低下させるこ
となく、硬化物の低応力化を図ることのできるエポキシ
樹脂組成物を提供することを課題とする。Therefore, the present invention provides an epoxy resin composition which can reduce the stress of a cured product without lowering the adhesion between the cured product and a metal such as a semiconductor chip or a lead frame. It is an issue.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、発明者らは種々検討を重ねた。その結果、以下のこ
とを実験で確認して、この発明を完成した。エポキシ樹
脂組成物には、成形後、金型との離型性を良くするため
に、あらかじめパラフィン類（ワックス）を含ませてお
くことが一般的である。しかし、このパラフィン類は、
前述した通常のシリコーン弾性体と同様に、表面にブリ
ードアウトして、半導体チップやリードフレーム等の金
属との密着性を阻害する。そこで、パラフィン類分子中
にアルコキシシラン構造を導入した後述の化合物を用い
るようにすれば、この化合物が表面にブリードアウトし
た際に、そのアルコキシシラン構造の部分が半導体チッ
プやリードフレーム等の金属と反応して結合するので、
エポキシ樹脂組成物の硬化物と金属との密着性を向上さ
せる。そのため、低応力化剤として通常のシリコーン弾
性体を用いた場合の、シリコーン弾性体が表面にブリー
ドアウトすることによる硬化物と金属との密着性低下が
抑制されるということである。[Means for Solving the Problems] In order to solve the above problems, the inventors have made various studies. As a result, the present invention has been completed by confirming the following by experiments. After molding, the epoxy resin composition generally contains paraffins (wax) in advance in order to improve releasability from the mold. However, this paraffin is
Similar to the ordinary silicone elastic body described above, it bleeds out on the surface to impede the adhesion to a metal such as a semiconductor chip or a lead frame. Therefore, if a compound described below in which an alkoxysilane structure is introduced into a paraffin molecule is used, when this compound bleeds out on the surface, the portion of the alkoxysilane structure becomes a metal such as a semiconductor chip or a lead frame. It reacts and bonds, so
To improve the adhesion between a cured product of an epoxy resin composition and a metal. Therefore, when a normal silicone elastic body is used as the stress-reducing agent, the decrease in adhesion between the cured product and the metal due to the bleed-out of the silicone elastic body on the surface is suppressed.
【０００８】したがって、この発明にかかるエポキシ樹
脂組成物は、エポキシ樹脂、硬化剤および低応力化剤を
必須成分として含むエポキシ樹脂組成物であって、さら
に下記一般式化４〜化６で表される含珪素パラフィン類
の中から選ばれた少なくとも１種を必須成分として含む
ことを特徴とするものである。Therefore, the epoxy resin composition according to the present invention is an epoxy resin composition containing an epoxy resin, a curing agent and a stress reducing agent as essential components, and is represented by the following general formulas 4 to 6. At least one selected from the above-mentioned silicon-containing paraffins is contained as an essential component.
【０００９】[0009]
【化４】 [Chemical 4]
【００１０】[0010]
【化５】 [Chemical 5]
【００１１】[0011]
【化６】 [Chemical 6]
【００１２】（上記式化４〜化６中、Ｒはアルキル基を
表し、ｍは５から４０までの整数を表し、ｎは０、１ま
たは２を表す。）前記一般式化４〜化６で表される含珪
素パラフィン類は、直鎖状の分子の末端にアルコキシシ
ラン構造〔− Si(CH3)n (OR)3-n 〕を有するパラフィン
類であり、たとえば、下式化７で表されるカルボキシル
基含有パラフィン類と、下式化８〜化１０で表されるシ
ランカップリング剤とを反応させることにより得ること
ができる。(In the above formulas 4 to 6, R represents an alkyl group, m represents an integer from 5 to 40, and n represents 0, 1 or 2.) silicon-containing paraffins represented in the terminal alkoxysilane structural linear molecule - a paraffins having a [Si (CH 3) n (OR ) 3-n ], for example, by the following equation of 7 It can be obtained by reacting the carboxyl group-containing paraffins represented with the silane coupling agents represented by the following formulas 8 to 10.
【００１３】[0013]
【化７】 [Chemical 7]
【００１４】[0014]
【化８】 [Chemical 8]
【００１５】[0015]
【化９】 [Chemical 9]
【００１６】[0016]
【化１０】 [Chemical 10]
【００１７】（上記式化７〜化１０中、Ｒ、ｍおよびｎ
は、前記式化４〜化６中のものと同じである。）この発
明で用いられるエポキシ樹脂としては、従来のエポキシ
樹脂組成物に用いられているエポキシ樹脂を用いること
ができ、特に限定はされないが、たとえば、ビスフェノ
ールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹
脂、ノボラック系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、
ビフェニル構造またはナフタレン構造を持つエポキシ樹
脂等が挙げられる。これらは、１種のみを用いてもよい
し、２種以上を併用してもよい。ただし、この発明のエ
ポキシ樹脂を、半導体素子等を封止する成形材料として
用いる場合には、硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）、耐
湿性等の物性を考慮して、ビフェニル構造を持つエポキ
シ樹脂および／またはナフタレン構造を持つエポキシ樹
脂を用いることが好ましい。(In the above formulas 7 to 10, R, m and n
Are the same as those in the above formulas 4 to 6. The epoxy resin used in the present invention may be the epoxy resin used in the conventional epoxy resin composition, and is not particularly limited. For example, bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, Novolac epoxy resin, alicyclic epoxy resin,
Examples thereof include epoxy resins having a biphenyl structure or a naphthalene structure. These may use only 1 type and may use 2 or more types together. However, when the epoxy resin of the present invention is used as a molding material for sealing a semiconductor element or the like, an epoxy resin having a biphenyl structure is taken into consideration in consideration of physical properties such as glass transition temperature (Tg) and moisture resistance of a cured product. And / or it is preferable to use an epoxy resin having a naphthalene structure.
【００１８】この発明で用いられる硬化剤としては、特
に限定はされないが、たとえば、フェノールノボラック
樹脂、酸無水物、アミン類等が挙げられる。これらは、
１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよ
い。前記エポキシ樹脂の場合と同様の理由から、硬化剤
としてはフェノールノボラック樹脂等のフェノール樹脂
を用いることが好ましいが、これに限定されることはな
い。また、硬化剤の配合割合に、特に制限はなく、必要
量を適宜設定すればよい。The curing agent used in the present invention is not particularly limited, but examples thereof include phenol novolac resins, acid anhydrides, amines and the like. They are,
You may use only 1 type and may use 2 or more types together. For the same reason as in the case of the epoxy resin, it is preferable to use a phenol resin such as a phenol novolac resin as the curing agent, but the curing agent is not limited thereto. Further, the mixing ratio of the curing agent is not particularly limited, and the necessary amount may be set appropriately.
【００１９】この発明で用いられる低応力化剤として
は、エポキシ樹脂組成物の硬化物の内部応力を低下させ
るものであれば、特に限定はされないが、たとえば、前
述したポリジメチルシロキサン等の通常のシリコーン弾
性体等を挙げることができる。以上に述べてきた必須成
分を含むこの発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じ
て、さらに下記のその他の成分を１種以上含んでいても
よい。同成分としては、たとえば、硬化助剤または硬化
促進剤（第３級アミン、イミダゾール類、有機リン化合
物等）、充填材または補強材（シリカ粉末、アルミナ粉
末、炭酸カルシウム粉末、ガラス繊維、炭素繊維等）、
難燃化剤（三酸化アンチモン、臭素化エポキシ樹脂、水
和アルミナ等）、離型剤（ワックス、ステアリン酸、ス
テアリン酸塩等）、着色剤（カーボンブラック、金属酸
化物等の顔料等）等が挙げられるが、これらの種類およ
び配合割合等は、特に限定されるものではない。なお、
充填材を用いる場合には、エポキシ樹脂組成物全体１０
０重量部（以下、「重量部」を単に「部」と記す）に対
して１０〜８０部となるように設定するのが好ましい。
１０部以上の充填材を加えることにより、線膨張係数を
小さくして熱放散性を良好に保つことができるが、８０
部を超えると、キャビティーに完全に充填されなくな
り、成形性が悪くなる恐れがある。The stress-reducing agent used in the present invention is not particularly limited as long as it reduces the internal stress of the cured product of the epoxy resin composition. For example, the usual polydimethylsiloxane and the like mentioned above can be used. A silicone elastic body etc. can be mentioned. The epoxy resin composition of the present invention containing the above-mentioned essential components may further contain one or more of the following other components, if necessary. Examples of the same component include a curing aid or a curing accelerator (tertiary amine, imidazoles, organic phosphorus compounds, etc.), a filler or a reinforcing material (silica powder, alumina powder, calcium carbonate powder, glass fiber, carbon fiber). etc),
Flame retardant (antimony trioxide, brominated epoxy resin, hydrated alumina, etc.), mold release agent (wax, stearic acid, stearate, etc.), coloring agent (carbon black, pigment such as metal oxide, etc.), etc. However, the types and blending ratios thereof are not particularly limited. In addition,
When a filler is used, the whole epoxy resin composition 10
It is preferably set to 10 to 80 parts by weight with respect to 0 parts by weight (hereinafter, “parts by weight” will be simply referred to as “parts”).
By adding 10 parts or more of the filler, the coefficient of linear expansion can be reduced and the heat dissipation can be kept good.
If it exceeds the part, the cavity may not be completely filled and the moldability may be deteriorated.
【００２０】この発明のエポキシ樹脂組成物を作製する
方法については、特に限定はされないが、たとえば、前
記構成成分（必須成分および必要に応じて用いられる成
分）をミキサー、ブレンダー等で混合し、ニーダー、ロ
ール等を使用して混練する方法等により、エポキシ樹脂
組成物を得ることができる。なお、上記の方法におい
て、必要に応じては、混練終了後に混練物を冷却固化し
粉砕して、粒状等としてもよい。The method for producing the epoxy resin composition of the present invention is not particularly limited, but for example, the above-mentioned constituent components (essential components and components used as necessary) are mixed by a mixer, a blender, etc. The epoxy resin composition can be obtained by, for example, a method of kneading using a roll or the like. In the above method, if necessary, the kneaded product may be cooled and solidified and pulverized after the kneading to give a granular form or the like.
【００２１】[0021]
【作用】エポキシ樹脂、硬化剤および低応力化剤に加え
て、分子中にアルコキシシラン構造を有するパラフィン
類を含ませるようにすると、低応力化剤によりエポキシ
樹脂組成物の硬化物の内部応力が低下するばかりでな
く、前記パラフィン類が表面にブリードアウトした際
に、そのアルコキシシラン構造の部分が半導体チップや
リードフレーム等の金属と反応して結合するので、硬化
物と金属との密着性を向上させる。そのため、低応力化
剤が表面にブリードアウトしても、それによる硬化物と
金属との密着性低下が抑制される。この密着性低下の抑
制効果は、低応力化剤の効力を損なうことなく発揮され
る。When the paraffins having an alkoxysilane structure are contained in the molecule in addition to the epoxy resin, the curing agent and the stress reducing agent, the stress reducing agent reduces the internal stress of the cured product of the epoxy resin composition. Not only does it decrease, but when the paraffins bleed out on the surface, the part of the alkoxysilane structure reacts and bonds with the metal such as the semiconductor chip and lead frame, so that the adhesion between the cured product and the metal is improved. Improve. Therefore, even if the stress-reducing agent bleeds out on the surface, the decrease in adhesion between the cured product and the metal is suppressed. The effect of suppressing the decrease in adhesion is exhibited without impairing the effect of the stress reducing agent.
【００２２】[0022]
【実施例】以下に、この発明の実施例を比較例と併せて
説明するが、この発明は、下記実施例に限定されない。 −実施例１− 以下の成分からなるエポキシ樹脂組成物を調製した。EXAMPLES Examples of the present invention will be described below together with comparative examples, but the present invention is not limited to the following examples. -Example 1- An epoxy resin composition including the following components was prepared.
【００２３】 エポキシ樹脂：テトラメチルビフェニルジグリシジルエーテル…１３．０部 低応力化剤：ポリジメチルシロキサン … ２．０部 硬化剤：フェノールノボラック樹脂 … ６．０部 硬化助剤：２−エチルイミダゾール … ０．３部 離型剤：天然カルナバワックス … ０．３部 充填材：シリカ粉末 …８０．７部 顔料：カーボンブラック … ０．５部 難燃化剤：三酸化アンチモン … １．５部 難燃化剤：臭素化エポキシ樹脂 … １．５部 含珪素パラフィン類：下式化１１で表される化合物 … ０．２部Epoxy resin: tetramethylbiphenyl diglycidyl ether ... 13.0 parts Stress reducing agent: polydimethylsiloxane ... 2.0 parts Curing agent: phenol novolac resin ... 6.0 parts Curing aid: 2-ethylimidazole ... 0.3 part Release agent: natural carnauba wax 0.3 part Filler: silica powder 80.7 parts Pigment: carbon black 0.5 part Flame retardant: antimony trioxide 1.5 parts Flame retardant Agent: Brominated epoxy resin 1.5 parts Silicon-containing paraffins: Compound represented by the following formula 11 0.2 parts
【００２４】[0024]
【化１１】 [Chemical 11]
【００２５】上記成分の配合は、それらをミキサで混合
し、さらにニーダーで混練することにより行った。得ら
れたエポキシ樹脂組成物を常法に従って圧力５０kg/m
m2、温度１７０℃で３分間成形し、さらに温度１７０℃
で５時間アフタキュアさせて、硬化物を得た。The above components were blended by mixing them with a mixer and kneading them with a kneader. The epoxy resin composition thus obtained was subjected to a pressure of 50 kg / m according to a conventional method.
m 2 at 170 ° C for 3 minutes, then 170 ° C
After curing for 5 hours, a cured product was obtained.
【００２６】−実施例２〜４− 実施例１において、含珪素パラフィン類として前記式化
１１で表される化合物の代わりに下式化１２〜１４で表
される化合物を同量用いたこと以外は実施例１と同様に
して、エポキシ樹脂組成物を作製し、硬化させて、硬化
物を得た。Examples 2 to 4 In Example 1, except that the compounds represented by the following formulas 12 to 14 were used in the same amount as the silicon-containing paraffins instead of the compound represented by the formula 11 above. In the same manner as in Example 1, an epoxy resin composition was prepared and cured to obtain a cured product.
【００２７】[0027]
【化１２】 [Chemical 12]
【００２８】[0028]
【化１３】 [Chemical 13]
【００２９】[0029]
【化１４】 [Chemical 14]
【００３０】−比較例− 実施例１において、含珪素パラフィン類０．２部を用い
る代わりにシリカ粉末の量を０．２部増やしてシリカ粉
末の合計使用量を８０．９部としたこと以外は実施例１
と同様にして、エポキシ樹脂組成物を作製し、硬化させ
て、硬化物を得た。Comparative Example In Example 1, except that 0.2 part of silicon-containing paraffins was used instead of 0.2 part of silica powder to increase the total amount of silica powder to 80.9 parts. Is Example 1
An epoxy resin composition was prepared and cured in the same manner as in 1. to obtain a cured product.
【００３１】以上の実施例１〜４および比較例で得られ
たエポキシ樹脂組成物の硬化物について、線膨張係数
（α1 ）、曲げ弾性率（Ｅ）、曲げ強度（σf ）および
ガラス転移温度（Ｔｇ）を測定するとともに、フレーム
引き抜きテストを行った。線膨張係数およびＴｇはＴＭ
Ａ法により求め、曲げ弾性率および曲げ強度は、曲げ強
度試験機を用いて測定した。フレーム引き抜きテスト
は、リードフレームの一部が外部に突出するようにエポ
キシ樹脂組成物の硬化物で封止し、外部に突出したリー
ドフレームの部分に開けられた孔を利用して、リードフ
レームの長さ方向に沿ってリードフレームと封止材との
引張強度を計測し、それが４kg/mm2以上の場合を○で、
４kg/mm2未満の場合を×で評価した。それらの結果を表
１に示した。Regarding the cured products of the epoxy resin compositions obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Example above, the coefficient of linear expansion (α 1 ), the flexural modulus (E), the flexural strength (σ f ) and the glass transition. The temperature (Tg) was measured and a frame pull-out test was conducted. Linear expansion coefficient and Tg are TM
The flexural modulus and flexural strength were determined by method A, and measured using a flexural strength tester. In the frame pull-out test, the lead frame is sealed with a cured product of an epoxy resin composition so that a part of the lead frame protrudes to the outside, and a hole formed in the part of the lead frame protruding to the outside is used to measure the lead frame. Measure the tensile strength between the lead frame and the encapsulant along the length direction. If the tensile strength is 4 kg / mm 2 or more, it is ○,
The case of less than 4 kg / mm 2 was evaluated by x. The results are shown in Table 1.
【００３２】[0032]
【表１】 [Table 1]
【００３３】表１にみるように、実施例のものは、比較
例のものに比べて、いずれも、線膨張係数、曲げ弾性率
および曲げ強度が保持されていて応力レベルは同等であ
り、しかも、リードフレームとの密着性（引き抜きテス
トによる）が向上していることが確認された。As can be seen from Table 1, in all of the examples, the linear expansion coefficient, the bending elastic modulus and the bending strength are maintained and the stress levels are the same as those of the comparative example, and It was confirmed that the adhesion with the lead frame (according to the pull-out test) was improved.
【００３４】[0034]
【発明の効果】この発明にかかるエポキシ樹脂組成物に
よれば、半導体チップやリードフレーム等の金属との密
着性を保持しながら、内部応力の低下した硬化物を得る
ことができる。EFFECTS OF THE INVENTION According to the epoxy resin composition of the present invention, it is possible to obtain a cured product having a reduced internal stress while maintaining the adhesion to a metal such as a semiconductor chip or a lead frame.
Claims (1)
を必須成分として含むエポキシ樹脂組成物であって、さ
らに下記一般式化１〜化３で表される含珪素パラフィン
類の中から選ばれた少なくとも１種を必須成分として含
むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 【化１】 【化２】 【化３】 （上記式化１〜化３中、Ｒはアルキル基を表し、ｍは５
から４０までの整数を表し、ｎは０、１または２を表
す。）1. An epoxy resin composition containing an epoxy resin, a curing agent and a stress reducing agent as essential components, which is selected from silicon-containing paraffins represented by the following general formulas 1 to 3. An epoxy resin composition comprising at least one of the above as an essential component. [Chemical 1] [Chemical 2] [Chemical 3] (In the formulas 1 to 3, R represents an alkyl group, and m represents 5
Represents an integer from 40 to 40, and n represents 0, 1 or 2. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20157892A JP2669578B2 (en) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | Epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP20157892A JP2669578B2 (en) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | Epoxy resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649331A true JPH0649331A (en) | 1994-02-22 |
| JP2669578B2 JP2669578B2 (en) | 1997-10-29 |
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ID=16443383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP20157892A Expired - Lifetime JP2669578B2 (en) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | Epoxy resin composition |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2669578B2 (en) |
-
1992
- 1992-07-28 JP JP20157892A patent/JP2669578B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JP2669578B2 (en) | 1997-10-29 |
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