JPH0649760B2 - 液晶ポリエステルエーテルイミド及びその中間体 - Google Patents
液晶ポリエステルエーテルイミド及びその中間体Info
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- JPH0649760B2 JPH0649760B2 JP2217285A JP21728590A JPH0649760B2 JP H0649760 B2 JPH0649760 B2 JP H0649760B2 JP 2217285 A JP2217285 A JP 2217285A JP 21728590 A JP21728590 A JP 21728590A JP H0649760 B2 JPH0649760 B2 JP H0649760B2
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- ether imide
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- acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
- C09K19/3809—Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は液晶ポリマーに関し、更に詳しくはこの種のポ
リマーの新規な群及びそれら製造用の中間体に関する。
リマーの新規な群及びそれら製造用の中間体に関する。
様々なサーモトロピック液晶ポリマーが知られている。
それらは、溶融状態で剛性のままである剛性ロッド構造
で特徴づけられ、これによりポリマー分子がせん断力の
適用により単一方向に配列する。それらは、冷却後もそ
の様に配列したままであり、従って一方向に自己補強し
ており、その結果、高強度繊維に作成し得る。その他の
優れた特性には、優れた熱的性質及び高温における優れ
た流動性があり、これが溶融加工を容易にしている。
それらは、溶融状態で剛性のままである剛性ロッド構造
で特徴づけられ、これによりポリマー分子がせん断力の
適用により単一方向に配列する。それらは、冷却後もそ
の様に配列したままであり、従って一方向に自己補強し
ており、その結果、高強度繊維に作成し得る。その他の
優れた特性には、優れた熱的性質及び高温における優れ
た流動性があり、これが溶融加工を容易にしている。
実際に、又は潜在的にサーモトロピック液晶性を有する
様々なポリエステルイミドが知られている。例えば、米
国特許第４，３８３，１０５号、同４，７２８，７１３
号、同４，７２８，７１４号及び同４，７６２，９０６
号各明細書、クリカドフ（Kricheldorf）ら、ジャーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサェティ、２１、
１９２９−１９３５（１９８８）、クリカドフら、ジャ
ーナル・オブ・ポリマー・サイエンス、ポリマー・レタ
ーズ・エディション、２３、４１３−４１９（１９８
５）及びクリカドフら、ポリマー、２８、１７７２−１
７７８（１９８７）が参照される。前記ポリエステルイ
ミドは、大抵は、トリメリト酸（ベンゼン−１，２，４
−トリカルボン酸）又は構造的に関連した化合物である
ビス（３，４−ジカルボキシ）ベンゾフェノンから誘導
される。
様々なポリエステルイミドが知られている。例えば、米
国特許第４，３８３，１０５号、同４，７２８，７１３
号、同４，７２８，７１４号及び同４，７６２，９０６
号各明細書、クリカドフ（Kricheldorf）ら、ジャーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサェティ、２１、
１９２９−１９３５（１９８８）、クリカドフら、ジャ
ーナル・オブ・ポリマー・サイエンス、ポリマー・レタ
ーズ・エディション、２３、４１３−４１９（１９８
５）及びクリカドフら、ポリマー、２８、１７７２−１
７７８（１９８７）が参照される。前記ポリエステルイ
ミドは、大抵は、トリメリト酸（ベンゼン−１，２，４
−トリカルボン酸）又は構造的に関連した化合物である
ビス（３，４−ジカルボキシ）ベンゾフェノンから誘導
される。
そのほかに、高い熱安定性及び耐溶剤性を含む数多くの
好ましい性質で特徴づけられるポリエーテルイミドが知
られている。特に価値のあるポリエーテルイミド種は、
テトラカルボン酸である２，２−ビス［４−（３，４−
ジカルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン（この二
無水物を以下に時として「ＢＰＡＤＡ」という）及びそ
の２，３−ジカルボキシ異性体から誘導されるものから
成る。これらのポリエーテルイミドの性質を、液晶ポリ
マーの性質と結合させることが望まれよう。しかし、液
晶挙動の存在は、ポリマーの分子構造に基づくのみでは
予測できない。
好ましい性質で特徴づけられるポリエーテルイミドが知
られている。特に価値のあるポリエーテルイミド種は、
テトラカルボン酸である２，２−ビス［４−（３，４−
ジカルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン（この二
無水物を以下に時として「ＢＰＡＤＡ」という）及びそ
の２，３−ジカルボキシ異性体から誘導されるものから
成る。これらのポリエーテルイミドの性質を、液晶ポリ
マーの性質と結合させることが望まれよう。しかし、液
晶挙動の存在は、ポリマーの分子構造に基づくのみでは
予測できない。
本発明は、前記テトルカルボン酸のビスイミドジカルボ
ン酸誘導体から誘導される構造単位から成る液晶ポリエ
ステルエーテルイミド群の発見に基づいている。そのほ
か、本発明は新規なビスイミドジカルボン酸中間体をも
包含する。
ン酸誘導体から誘導される構造単位から成る液晶ポリエ
ステルエーテルイミド群の発見に基づいている。そのほ
か、本発明は新規なビスイミドジカルボン酸中間体をも
包含する。
従って、１つの観点において、本発明は ［式中Ａは であり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、 であり、そしてＲ１及びＲ２は夫々水素、メチル又はエ
チルである］ の構造単位から成る液晶ポリエステルエーテルイミドを
包含する。
チルである］ の構造単位から成る液晶ポリエステルエーテルイミドを
包含する。
式（Ｉ）より明らかなように、本発明のポリエステルエ
ーテルイミドがビスイミドジカルボン酸から誘導され
る。前記酸及びそれらの官能性誘導体（例えば酸ハロゲ
ン化物、アミド、エステル及び塩）が、本発明のもう１
つの観点である。それらは、式（II）： ［式中Ｙは前述の意味を有し、ＺはＯＨ、ＯＲ３、ＯＭ
又はＮＲ３Ｒ４であり、Ｍは金属又はアンモニウムカチ
オンの一等価物であり、そしてＲ３及びＲ４は夫々有機
基である］ で表わされる。
ーテルイミドがビスイミドジカルボン酸から誘導され
る。前記酸及びそれらの官能性誘導体（例えば酸ハロゲ
ン化物、アミド、エステル及び塩）が、本発明のもう１
つの観点である。それらは、式（II）： ［式中Ｙは前述の意味を有し、ＺはＯＨ、ＯＲ３、ＯＭ
又はＮＲ３Ｒ４であり、Ｍは金属又はアンモニウムカチ
オンの一等価物であり、そしてＲ３及びＲ４は夫々有機
基である］ で表わされる。
式（II）において、前記化合物が遊離のカルボン酸であ
るか、あるいはそのエステル、塩又はアミドであるかに
応じてＺの種類が変化する。エステル及びアミドにおい
ては、Ｒ３及びＲ４は夫々有機基であり、最も頻繁には
炭素数１乃至８のアルキル基又は炭素数６乃至１０の芳
香族炭化水素基であ。エステルにおいては、Ｒ３は通常
炭素数６乃至１０の芳香族炭化水素基であり、そしてフ
ェニルエステルがエステル交換によるポリエステルエー
テルイミドの製造に特に適しているため、好ましくはフ
ェニルである。
るか、あるいはそのエステル、塩又はアミドであるかに
応じてＺの種類が変化する。エステル及びアミドにおい
ては、Ｒ３及びＲ４は夫々有機基であり、最も頻繁には
炭素数１乃至８のアルキル基又は炭素数６乃至１０の芳
香族炭化水素基であ。エステルにおいては、Ｒ３は通常
炭素数６乃至１０の芳香族炭化水素基であり、そしてフ
ェニルエステルがエステル交換によるポリエステルエー
テルイミドの製造に特に適しているため、好ましくはフ
ェニルである。
塩においては、Ｍは金属又はアンモニウムカチオンの一
等価物でよい。好適な金属は、通常アルカリ金属及びア
ルカリ土類金属である。アンモニウムカチオンには、置
換されていないものと置換されているものとが包含さ
れ、置換されているものには様々なアミンカチオンが包
含される。しかし、大抵の場合においては、好適な式
（II）の化合物は、ＺがＯＨである遊離のカルボン酸で
ある。
等価物でよい。好適な金属は、通常アルカリ金属及びア
ルカリ土類金属である。アンモニウムカチオンには、置
換されていないものと置換されているものとが包含さ
れ、置換されているものには様々なアミンカチオンが包
含される。しかし、大抵の場合においては、好適な式
（II）の化合物は、ＺがＯＨである遊離のカルボン酸で
ある。
Ｙは前述の意味を有し、そして通常は ［式中Ｒ１及びＲ２は夫々水素、メチル又はエチルであ
ることができる］ である。特に好適なのは、Ｒ１及びＲ２が夫々メチルで
ある化合物である。
ることができる］ である。特に好適なのは、Ｒ１及びＲ２が夫々メチルで
ある化合物である。
従って、好適なビスイミドジカルボン酸は２，２−ビス
［４−（ジカルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン
のＮ−ビス（４−カルボキシフェニル）イミドである。
この群の中で、特に望ましい性質を有する液晶ポリマー
に転化し得ることから、ビス（３，４−ジカルボキシ）
異性体が最も好ましい。
［４−（ジカルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン
のＮ−ビス（４−カルボキシフェニル）イミドである。
この群の中で、特に望ましい性質を有する液晶ポリマー
に転化し得ることから、ビス（３，４−ジカルボキシ）
異性体が最も好ましい。
本発明のビスイミドジカルボン酸は、従来からのイミド
生成条件下での対応する２，２−ビス［４−（ジカルボ
キシフェノキシ）フェニル］プロパン又はその官能性誘
導体、特に二無水物と、ｐ−アミノ安息香酸との反応に
より製造することができる。一般的に、ｐ−アミノ安息
香酸の二無水物に対するモル比は約１：１であり、反応
温度は約１５０乃至２００℃の範囲であり、そして適宜
の溶媒、代表的には例えばｏ−ジクロロベンゼン又は
１，２，４−トリクロロベンゼン等の比較的高沸点の塩
素化芳香族化合物を使用する。
生成条件下での対応する２，２−ビス［４−（ジカルボ
キシフェノキシ）フェニル］プロパン又はその官能性誘
導体、特に二無水物と、ｐ−アミノ安息香酸との反応に
より製造することができる。一般的に、ｐ−アミノ安息
香酸の二無水物に対するモル比は約１：１であり、反応
温度は約１５０乃至２００℃の範囲であり、そして適宜
の溶媒、代表的には例えばｏ−ジクロロベンゼン又は
１，２，４−トリクロロベンゼン等の比較的高沸点の塩
素化芳香族化合物を使用する。
式（Ｉ）において、Ａはジヒドロキシ芳香族化合物であ
るハイドロキノン、４，４′−ビフェノール及び２，６
−ジヒドロキシナフタレンから誘導される。これらの化
合物及び式（II）のビスイミドジカルボン酸の構造は、
ポリエステルエーテルイミドの最も簡便な製造法、即ち
前記ジヒドロキシ芳香族化合物とビスイミドジカルボン
酸、又はそれらの官能性誘導体の間の反応による製造法
を示唆している。一般的に、このタイプの最も可能性の
ある反応は、遊離のビスイミドジカルボン酸と、ジヒド
ロキシ芳香族化合物の典型的には炭素数２乃至８の脂肪
族カルボン酸とりわけ酢酸とのジエステルとによるエス
テル交換反応である。
るハイドロキノン、４，４′−ビフェノール及び２，６
−ジヒドロキシナフタレンから誘導される。これらの化
合物及び式（II）のビスイミドジカルボン酸の構造は、
ポリエステルエーテルイミドの最も簡便な製造法、即ち
前記ジヒドロキシ芳香族化合物とビスイミドジカルボン
酸、又はそれらの官能性誘導体の間の反応による製造法
を示唆している。一般的に、このタイプの最も可能性の
ある反応は、遊離のビスイミドジカルボン酸と、ジヒド
ロキシ芳香族化合物の典型的には炭素数２乃至８の脂肪
族カルボン酸とりわけ酢酸とのジエステルとによるエス
テル交換反応である。
そのほか、遊離のジヒドロキシ芳香族化合物と、ビスイ
ミドジカルボン酸のジフェニルエステル等のエステルと
の反応によるポリエステルエーテルイミドの製造も本発
明の範囲内である。別法として、遊離のビスイミドジカ
ルボン酸及びジヒドロキシ芳香族化合物の組合せと、後
者の化合物に対するエステル化剤、代表的には無水酢酸
とを反応条件下で加熱する、エステル調製とエステル交
換をその場で行なう方法を用いることもできる。
ミドジカルボン酸のジフェニルエステル等のエステルと
の反応によるポリエステルエーテルイミドの製造も本発
明の範囲内である。別法として、遊離のビスイミドジカ
ルボン酸及びジヒドロキシ芳香族化合物の組合せと、後
者の化合物に対するエステル化剤、代表的には無水酢酸
とを反応条件下で加熱する、エステル調製とエステル交
換をその場で行なう方法を用いることもできる。
前記エステル交換反応の何れも、典型的には実質的に等
モル量（但し、分子量調節のためにこの割合を若干変え
ることもできる）のポリエステルエーテルイミド形成反
応物質を用いて、従来法に則って行なうことができる。
溶液又は溶融反応条件の何れをも用いることができ、溶
液反応は、典型的には前記ｏ−ジクロロベンゼン又は
１，２，４−トリクロロベンゼン等の比較的高沸点の溶
媒中で行われる。
モル量（但し、分子量調節のためにこの割合を若干変え
ることもできる）のポリエステルエーテルイミド形成反
応物質を用いて、従来法に則って行なうことができる。
溶液又は溶融反応条件の何れをも用いることができ、溶
液反応は、典型的には前記ｏ−ジクロロベンゼン又は
１，２，４−トリクロロベンゼン等の比較的高沸点の溶
媒中で行われる。
本発明のポリエステルエーテルイミドは、固態で結晶性
であり、そして溶融したときに、３７５℃以上の温度ま
で異方性であり高複屈折である。それらは、再加熱時の
検出可能な遊解温度の存在で示される様に、液態と結晶
性固態との間で反復転移を受ける。また、それらは比較
的高いガラス転移温度を有する。
であり、そして溶融したときに、３７５℃以上の温度ま
で異方性であり高複屈折である。それらは、再加熱時の
検出可能な遊解温度の存在で示される様に、液態と結晶
性固態との間で反復転移を受ける。また、それらは比較
的高いガラス転移温度を有する。
以下の実施例により、本発明を例証する。
実施例１ かくはん器具、温度計及び還流冷却器を備えた１リット
ル３ッ口フラスコに、ＢＰＡＤＡ２０グラム（３８．５
ミリモル）、ｐ−アミノ安息香酸１０．５グラム（７
６．９ミリモル）及びｏ−ジクロロベンゼン３００mlを
装入した。混合物を、還流状態、かくはん下で３時間加
熱し、そして室温まで冷却し、そのときに白色綿状沈殿
が生成した。これを過し、エチルエーテルで洗浄し、
そして１２０℃で真空乾燥させた。製造法から判断し
て、生成物は所望した２，２−ビス［４−（３，４−ジ
カルボキシフェノキシ）フェニル］プロパンのビス（ｐ
−カルボキシフェニル）イミドであった。融点３３１
℃。収量は２７．９グラム、即ち理論収量の９６％であ
った。
ル３ッ口フラスコに、ＢＰＡＤＡ２０グラム（３８．５
ミリモル）、ｐ−アミノ安息香酸１０．５グラム（７
６．９ミリモル）及びｏ−ジクロロベンゼン３００mlを
装入した。混合物を、還流状態、かくはん下で３時間加
熱し、そして室温まで冷却し、そのときに白色綿状沈殿
が生成した。これを過し、エチルエーテルで洗浄し、
そして１２０℃で真空乾燥させた。製造法から判断し
て、生成物は所望した２，２−ビス［４−（３，４−ジ
カルボキシフェノキシ）フェニル］プロパンのビス（ｐ
−カルボキシフェニル）イミドであった。融点３３１
℃。収量は２７．９グラム、即ち理論収量の９６％であ
った。
実施例２ 実施例１の生成物６．０グラム（７．９２ミリモル）及
びハイドロキノンジアセテート１．５４グラム（７．９
２ミリモル）の混合物を、窒素雰囲気中、かくはん下
で、酢酸を蒸留により除去しながら３００℃で４時間加
熱した。混合物を冷却し、容器から取り出し、そして微
粉砕し、これを窒素雰囲気中、２６４℃で２４時間アニ
ーリングした。これを示差走査熱量測定、高温偏光顕微
鏡及び熱重量分析により分析し、所望した液晶ポリエス
テルエーテルイミドであることが示された。
びハイドロキノンジアセテート１．５４グラム（７．９
２ミリモル）の混合物を、窒素雰囲気中、かくはん下
で、酢酸を蒸留により除去しながら３００℃で４時間加
熱した。混合物を冷却し、容器から取り出し、そして微
粉砕し、これを窒素雰囲気中、２６４℃で２４時間アニ
ーリングした。これを示差走査熱量測定、高温偏光顕微
鏡及び熱重量分析により分析し、所望した液晶ポリエス
テルエーテルイミドであることが示された。
実施例３ ハイドロキノンジアセテートを等モル基準で４，４′−
ビフェニルジアセテートで置き換えて、実施例２の方法
を繰り返した。同様の生成物が得られた。
ビフェニルジアセテートで置き換えて、実施例２の方法
を繰り返した。同様の生成物が得られた。
実施例４ ハイドロキノンジアセテートを等モル基準で２，６−ジ
アセトキシナフタレンで置き換えて、実施例２の方法を
繰り返した。同様の生成物が得られた。
アセトキシナフタレンで置き換えて、実施例２の方法を
繰り返した。同様の生成物が得られた。
実施例２乃至４で調製した生成物の性質を、下記表に示
した。
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−88172（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−199234（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−199235（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−92931（ＪＰ，Ａ)
Claims (9)
- 【請求項１】式（Ｉ）： ［式中Ａは であり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、 であり、そしてＲ１及びＲ２は夫々水素、メチル又はエ
チルである］ の構造単位から成る液晶ポリエステルエーテルイミド。 - 【請求項２】Ｙがイソプロピリデンである請求項１記載
のポリエステルエーテルイミド。 - 【請求項３】式： の構造単位から成る請求項２記載のポリエステルエーテ
ルイミド。 - 【請求項４】Ａが である請求項３記載のポリエステルエーテルイミド。
- 【請求項５】Ａが である請求項３記載のポリエステルエーテルイミド。
- 【請求項６】Ａが である請求項３記載のポリエステルエーテルイミド。
- 【請求項７】式（II）： ［式中Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、 であり、ＺはＯＨ、ＯＲ３、ＯＭ又はＮＲ３Ｒ４であ
り、Ｍは金属又はアンモニウムカチオンの一等価物であ
り、Ｒ１及びＲ２は夫々水素、メチル又はエチルであ
り、そしてＲ３及びＲ４は夫々有機基である］ を有するビスイミドジカルボン酸又はその官能性誘導
体。 - 【請求項８】ＺがＯＨである請求項７記載のビスイミド
ジカルボン酸。 - 【請求項９】Ｙがイソプロピリデンである請求項８記載
のビスイミドジカルボン酸。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US397,208 | 1989-08-23 | ||
| US07/397,208 US4988821A (en) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | Liquid crystalline polyesteretherimides and intermediates therefor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03149290A JPH03149290A (ja) | 1991-06-25 |
| JPH0649760B2 true JPH0649760B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=23570262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2217285A Expired - Lifetime JPH0649760B2 (ja) | 1989-08-23 | 1990-08-20 | 液晶ポリエステルエーテルイミド及びその中間体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4988821A (ja) |
| EP (1) | EP0413973B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649760B2 (ja) |
| DE (1) | DE69009899T2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068352A (en) * | 1990-01-19 | 1991-11-26 | General Electric Company | Bisimidodiphenol derivatives |
| JPH0636993A (ja) * | 1992-05-21 | 1994-02-10 | Canon Inc | 露光装置及び半導体素子の製造方法 |
| AT398977B (de) * | 1992-11-10 | 1995-02-27 | Chemie Linz Gmbh | Thermoplastische polyesterimide aus trimellitsäure, propandiphenol und einem aromatischen diamin mit verbesserten mechanischen eigenschaften, ihre herstellung und verwendung |
| WO1995031496A1 (en) * | 1994-05-17 | 1995-11-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystalline poly(ester-imides) |
| US20050288405A1 (en) * | 2004-06-29 | 2005-12-29 | General Electric Company | Copolymers containing diimide moieties and blends thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2264013A1 (en) * | 1974-03-12 | 1975-10-10 | Inst Francais Du Petrole | Polycarboxylic isoindoline-diones useful in resin prepn. - prepd. from aminoterephthalic acid and aromatic anhydrides or hemiesters |
| US4383105A (en) * | 1981-12-28 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide-esters and filaments |
| DE3542797A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesterimide, deren herstellung sowie verwendung |
| DE3542833A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyetheresterimide, deren herstellung und verwendung |
| DE3542857A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesterimide |
| US4696998A (en) * | 1986-07-28 | 1987-09-29 | General Electric Company | Cyclic heterocarbonates and methods for their preparation and use |
| EP0257469A1 (en) * | 1986-08-22 | 1988-03-02 | General Electric Company | Block copolyimidecarbonates and method for their preparation |
| US4732947A (en) * | 1986-12-02 | 1988-03-22 | General Electric Company | Block polyetherimide ester polymers |
| US4871817A (en) * | 1986-12-31 | 1989-10-03 | General Electric Company | Polyetherimide-liquid crystal polymer blends |
-
1989
- 1989-08-23 US US07/397,208 patent/US4988821A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-07-23 DE DE69009899T patent/DE69009899T2/de not_active Expired - Fee Related
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