JPH03149290A - 液晶ポリエステルエーテルイミド及びその中間体 - Google Patents
液晶ポリエステルエーテルイミド及びその中間体Info
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- JPH03149290A JPH03149290A JP2217285A JP21728590A JPH03149290A JP H03149290 A JPH03149290 A JP H03149290A JP 2217285 A JP2217285 A JP 2217285A JP 21728590 A JP21728590 A JP 21728590A JP H03149290 A JPH03149290 A JP H03149290A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
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- C09K19/3809—Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶ポリマーに関し、更に詳しくはこの種のポ
リマーの新規な群及びそれら製造用の中間体に関する。
リマーの新規な群及びそれら製造用の中間体に関する。
様々なサーモトロピック液晶ポリマーが知られている。
それらは、溶融状態で剛性のままである剛性ロッド構造
で特徴づけられ、これによりポリマ一分子がせん断力の
適用により単一方向に配列する。それらは、冷却後もそ
の様に配列したままであり、従って一方向に自己補強し
ており、その結果、高強度繊維に作成し得る。その他の
優れた特性には、優れた熱的性質及び高温における優れ
た流動性があり、これが溶融加工を容易にしている。
で特徴づけられ、これによりポリマ一分子がせん断力の
適用により単一方向に配列する。それらは、冷却後もそ
の様に配列したままであり、従って一方向に自己補強し
ており、その結果、高強度繊維に作成し得る。その他の
優れた特性には、優れた熱的性質及び高温における優れ
た流動性があり、これが溶融加工を容易にしている。
実際に、又は潜在的にサーモトロピック液晶性を有する
様々なポリエステルイミドが知られている。例えば、米
国特許第４，３８３，１０５号、同４．７２８，７１３
号、同４，７２８，７１４号及び同４，７６２，９０６
号各明細書、クリカドフ（Ｋｒｉｅｈｃｌｄｏｒｆ ）
ら、ジャーナル−、ｔプーフメリカン・ケミカルツサエ
ティ、２１．１９２８．１７７２−１７７８ （１９８
７）が参照される。前記ポリエステルイミドは、大抵は
、トリメリト酸（ベンゼン−１，２，４−）リカルボン
酸）又は構造的に関連した化合物であるビス（３，４−
ジカルボキシ）ベンゾフェノンから誘導される。
様々なポリエステルイミドが知られている。例えば、米
国特許第４，３８３，１０５号、同４．７２８，７１３
号、同４，７２８，７１４号及び同４，７６２，９０６
号各明細書、クリカドフ（Ｋｒｉｅｈｃｌｄｏｒｆ ）
ら、ジャーナル−、ｔプーフメリカン・ケミカルツサエ
ティ、２１．１９２８．１７７２−１７７８ （１９８
７）が参照される。前記ポリエステルイミドは、大抵は
、トリメリト酸（ベンゼン−１，２，４−）リカルボン
酸）又は構造的に関連した化合物であるビス（３，４−
ジカルボキシ）ベンゾフェノンから誘導される。
そのほかに、高い熱安定性及び耐溶剤性を含む数多くの
好ましい性質で特徴づけられるポリエーテルイミドが知
られている。特に価値のあるポリエステルイミド種は、
テトラカルボン酸である２゜２−ビス［４−（３，４−
ジカルボキシフェノキシ）フェニル１プロパン（この二
無水物を以下に時としてｒＢＰＡＤＡＪという）及びそ
の２．３−ジカルボキシ異性体から誘導されるものから
成る。これらのポリエーテルイミドの性質を、液晶ポリ
マーの性質と結合させることが望まれよう。
好ましい性質で特徴づけられるポリエーテルイミドが知
られている。特に価値のあるポリエステルイミド種は、
テトラカルボン酸である２゜２−ビス［４−（３，４−
ジカルボキシフェノキシ）フェニル１プロパン（この二
無水物を以下に時としてｒＢＰＡＤＡＪという）及びそ
の２．３−ジカルボキシ異性体から誘導されるものから
成る。これらのポリエーテルイミドの性質を、液晶ポリ
マーの性質と結合させることが望まれよう。
しかし、液晶挙動の存在は、ポリマーの分子構造に基づ
くのみでは予測できない。
くのみでは予測できない。
本発明は、前記テトラカルボン酸のビスイミドジカルボ
ン酸誘導体から誘導される構造単位から成る液晶ポリエ
ステルエーテルイミド群の発見に基づいている。そのほ
か、本発明は新規なビスイミドジカルボン酸中間体をも
包含する。
ン酸誘導体から誘導される構造単位から成る液晶ポリエ
ステルエーテルイミド群の発見に基づいている。そのほ
か、本発明は新規なビスイミドジカルボン酸中間体をも
包含する。
従って、１つの観点において、本発明は■
［式中Ａは
であり、Ｙは−〇−、−Ｓ−、−ＳＯ２−，０Ｒ＋
−〇−又は−Ｃ−であり、そしてＲ１及びＲ２はＲ２
夫々水素、メチル又はエチルである］
の構造単位から成る液晶ポリエステルエーテルイミドを
包含する。
包含する。
式（Ｉ）より明らかなように、本発明のポリエステルエ
ーテルイミドがビスイミドジカルボン酸から誘導される
。前記酸及びそれらの官能性誘導体（例えば酸ハロゲン
化物、アミド、エステル及び塩）が、本発明のもう１つ
の観点である。それらは、式（■）： ［式中Ｙは前述の意味を有し、２はＯＨ，ＯＲ１、ＯＭ
又はＮＲ３Ｒ４であり、Ｍは金属又はアンモニウムカチ
オンの−等価物であり、そしてＲ３及びＲ４は夫々有機
基である］ で表わされる。
ーテルイミドがビスイミドジカルボン酸から誘導される
。前記酸及びそれらの官能性誘導体（例えば酸ハロゲン
化物、アミド、エステル及び塩）が、本発明のもう１つ
の観点である。それらは、式（■）： ［式中Ｙは前述の意味を有し、２はＯＨ，ＯＲ１、ＯＭ
又はＮＲ３Ｒ４であり、Ｍは金属又はアンモニウムカチ
オンの−等価物であり、そしてＲ３及びＲ４は夫々有機
基である］ で表わされる。
式（ｎ）において、前記化合物が遊離のカルボン酸であ
るか、あるいはそのエステル、塩又はアミドであるかに
応じて２の種類が変化する。エステル及びアミドにおい
ては、Ｒ３及びＲ４は夫々有機基であり、最も頻繁には
炭素数１乃至８のアルキル基又は炭素数６乃至１０の芳
香族炭化水素基である。エステルにおいては、Ｒ３は通
常炭素数６乃至１０の芳香族炭化水素基であり、そして
フェニルエステルがエステル交換によるポリニステルエ
ーテルイミドの製造に特に適しているため、好ましくは
フェニルである。
るか、あるいはそのエステル、塩又はアミドであるかに
応じて２の種類が変化する。エステル及びアミドにおい
ては、Ｒ３及びＲ４は夫々有機基であり、最も頻繁には
炭素数１乃至８のアルキル基又は炭素数６乃至１０の芳
香族炭化水素基である。エステルにおいては、Ｒ３は通
常炭素数６乃至１０の芳香族炭化水素基であり、そして
フェニルエステルがエステル交換によるポリニステルエ
ーテルイミドの製造に特に適しているため、好ましくは
フェニルである。
塩においては、Ｍは金属又はアンモニウムカチオンの−
等価物でよい。好適な金属は、通常アルカリ金属及びア
ルカリ土類金属である。アンモニウムカチオンには、置
換されていないものと置換されているものとが包含され
、置換されているものには様々なアミンカチオンが包含
される。しかし、大抵の場合においては、好適な式（ｎ
）の化合物は、２がＯＨである遊離のカルボン酸である
。
等価物でよい。好適な金属は、通常アルカリ金属及びア
ルカリ土類金属である。アンモニウムカチオンには、置
換されていないものと置換されているものとが包含され
、置換されているものには様々なアミンカチオンが包含
される。しかし、大抵の場合においては、好適な式（ｎ
）の化合物は、２がＯＨである遊離のカルボン酸である
。
Ｙは前述の意味を有し、そして通常は
Ｒ１
Ｃ−
Ｒ２
１式中Ｒ１及びＲ２は夫々水素、メチル又はエチルであ
ることができる］ である。特に好適なのは、Ｒ１及びＲ２が夫々メチルで
ある化合物である。
ることができる］ である。特に好適なのは、Ｒ１及びＲ２が夫々メチルで
ある化合物である。
従って、好適なビスイミドジカルボン酸は２゜２−ビス
［４−（ジカルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン
のＮ−ビス（４−カルボキシフェニル）イミドである。
［４−（ジカルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン
のＮ−ビス（４−カルボキシフェニル）イミドである。
この群の中で、特に望ましい性質を有する液晶ポリマー
に転化し得ることから、ビス（３，４−ジカルボキシ）
異性体が最も好ましい。
に転化し得ることから、ビス（３，４−ジカルボキシ）
異性体が最も好ましい。
本発明のビスイミドジカルボン酸は、従来からのイミド
生成条件下での対応する２、２−ビス［４−（ジカルボ
キシフェノキシ）フェニル］プロパン又はその官能性誘
導体、特に二無水物と、ｐ−アミノ安息香酸との反応に
より製造することができる。一般的に、ｐ−アミノ安息
香酸の二無水物に対するモル比は約１：１であり、反応
温度は約１５０乃至２００℃の範囲であり、そして適宜
の溶媒、代表的には例えば０−ジクロロベンゼン又は１
，２．４−）ジクロロベンゼン等の比較的高沸点の塩素
化芳香族化合物を使用する。
生成条件下での対応する２、２−ビス［４−（ジカルボ
キシフェノキシ）フェニル］プロパン又はその官能性誘
導体、特に二無水物と、ｐ−アミノ安息香酸との反応に
より製造することができる。一般的に、ｐ−アミノ安息
香酸の二無水物に対するモル比は約１：１であり、反応
温度は約１５０乃至２００℃の範囲であり、そして適宜
の溶媒、代表的には例えば０−ジクロロベンゼン又は１
，２．４−）ジクロロベンゼン等の比較的高沸点の塩素
化芳香族化合物を使用する。
式（１）において、Ａはジヒドロキシ芳香族化合物であ
るハイドロキノン、４．４ ￥ビフェノール及び２，６
−ジヒドロキシナフタレンから誘導される。これらの化
合物及び式（ＩＩ）のビスイミドジカルボン酸の構造は
、ポリエステルエーテルイミドの最も簡便な製造法、即
ち前記ジヒドロキシ芳養族化合物とビスイミドジカルボ
ン酸、又はそれらの官能性誘導体の間の反応による製造
法を示唆している。一般的に、このタイプの最も可能性
のある反応は、遊離のビスイミドジカルボン酸と、ジヒ
ドロキシ芳香族化合物の典型的にｔ−４炭素数２乃至８
の脂肪族カルボン酸とりわけ酢酸とのジェステルとによ
るエステル交換反応である。
るハイドロキノン、４．４ ￥ビフェノール及び２，６
−ジヒドロキシナフタレンから誘導される。これらの化
合物及び式（ＩＩ）のビスイミドジカルボン酸の構造は
、ポリエステルエーテルイミドの最も簡便な製造法、即
ち前記ジヒドロキシ芳養族化合物とビスイミドジカルボ
ン酸、又はそれらの官能性誘導体の間の反応による製造
法を示唆している。一般的に、このタイプの最も可能性
のある反応は、遊離のビスイミドジカルボン酸と、ジヒ
ドロキシ芳香族化合物の典型的にｔ−４炭素数２乃至８
の脂肪族カルボン酸とりわけ酢酸とのジェステルとによ
るエステル交換反応である。
そのほか、遊離のジヒドロキシ芳香族化合物と、ビスイ
ミドジカルボン酸のジフェニルエステル等のエステルと
の反応によるポリエステルエーテルイミドの製造も本発
明の範囲内である。別法として、遊離のビスイミドジカ
ルボン酸及びジヒドロキシ芳香族化合物の組合せと、後
者の化合物に対するエステル化剤、代表的には無水酢酸
とを反応条件下で加熱する、エステル調製とエステル交
換をその場で行なう方法を用いることもできる。
ミドジカルボン酸のジフェニルエステル等のエステルと
の反応によるポリエステルエーテルイミドの製造も本発
明の範囲内である。別法として、遊離のビスイミドジカ
ルボン酸及びジヒドロキシ芳香族化合物の組合せと、後
者の化合物に対するエステル化剤、代表的には無水酢酸
とを反応条件下で加熱する、エステル調製とエステル交
換をその場で行なう方法を用いることもできる。
前記エステル交換反応の何れも、典型的には実質的に等
モル量（但し、分子量調節のためにこの割合を若干変え
ることもできる）のポリエステルエーテルイミド形成反
応物質を用いて、従来法に 則って行なうことが
できる。溶液又は溶融反応条件の何れをも用いることが
でき、溶液反応は、典型的には前記０−ジクロロベンゼ
ン又はＲ２゜４−トリクロロベンゼン等の比較的高沸点
のｊＩ［中で行われる。
モル量（但し、分子量調節のためにこの割合を若干変え
ることもできる）のポリエステルエーテルイミド形成反
応物質を用いて、従来法に 則って行なうことが
できる。溶液又は溶融反応条件の何れをも用いることが
でき、溶液反応は、典型的には前記０−ジクロロベンゼ
ン又はＲ２゜４−トリクロロベンゼン等の比較的高沸点
のｊＩ［中で行われる。
本発明のポリエステルエーテルイミドは、固態で結晶性
であり、そして溶融したときに、３７５℃以上の温度ま
で異方性であり高複屈折である。
であり、そして溶融したときに、３７５℃以上の温度ま
で異方性であり高複屈折である。
それらは、再加熱時の検出可能な融解温度の存在で示さ
れる様に、液態と結晶性固態との間で反復転移を受ける
。また、それらは比較的高いガラス転移温度を有する。
れる様に、液態と結晶性固態との間で反復転移を受ける
。また、それらは比較的高いガラス転移温度を有する。
以下の実施例により、本発明を例証する。
実施例１
かくはん器具、温度計及び還流冷却器を備えた１リット
ル３フロフラスコに、ＢＰＡＤＡ２０グラム（３８，５
ミリモル）、ｐ−アミノ安息香酸１０．５グラム（７６
，９ミリモル）及び０−ジクロロベンゼン３００ｍｌを
装入した。混合物を、還流状態、かくはん下で３時間加
熱し、そして室温まで冷却し、そのときに白色綿状沈殿
が生成した。これを濾過し、エチルエーテルで洗浄し、
そして１２０℃で真空乾燥させた。製造法から判断して
、生成物は所望した２、２−ビス［４−（３゜４−ジカ
ルボキシフェノキシ）フェニル１プロパンのビス（ｐ−
カルボキシフェニル）イミドであった。融点３３１℃。
ル３フロフラスコに、ＢＰＡＤＡ２０グラム（３８，５
ミリモル）、ｐ−アミノ安息香酸１０．５グラム（７６
，９ミリモル）及び０−ジクロロベンゼン３００ｍｌを
装入した。混合物を、還流状態、かくはん下で３時間加
熱し、そして室温まで冷却し、そのときに白色綿状沈殿
が生成した。これを濾過し、エチルエーテルで洗浄し、
そして１２０℃で真空乾燥させた。製造法から判断して
、生成物は所望した２、２−ビス［４−（３゜４−ジカ
ルボキシフェノキシ）フェニル１プロパンのビス（ｐ−
カルボキシフェニル）イミドであった。融点３３１℃。
収量は２７．９グラム、即ち理論収量の９６％であった
。
。
実施例２
実施例１の生成物６．０グラム（７，９２ミリモル）及
びハイドロキノンジアセテート１．５４グラム（７，９
２ミリモル）の混合物を、窒素雰囲気中、かくはん下で
、酢酸を蒸留により除去しながら３００℃で４時間加熱
した。混合物を冷却し、容器から取り出し、そして微粉
砕し、これを窒素雰囲気中、２６４℃で２４時間アニー
リング＝ １５− した。これを示差走査熱量測定、高温偏光顕微鏡及び熱
重量分析により分析し、所望した液晶ポリエステルエー
テルイミドであることが示された。
びハイドロキノンジアセテート１．５４グラム（７，９
２ミリモル）の混合物を、窒素雰囲気中、かくはん下で
、酢酸を蒸留により除去しながら３００℃で４時間加熱
した。混合物を冷却し、容器から取り出し、そして微粉
砕し、これを窒素雰囲気中、２６４℃で２４時間アニー
リング＝ １５− した。これを示差走査熱量測定、高温偏光顕微鏡及び熱
重量分析により分析し、所望した液晶ポリエステルエー
テルイミドであることが示された。
実施例３
ハイドロキノンジアセテートを等モル基準で４゜４′−
ビフェニルジアセテートで置き換えて、実施例２の方法
を繰り返した。同様の生成物が得られた。
ビフェニルジアセテートで置き換えて、実施例２の方法
を繰り返した。同様の生成物が得られた。
実施例４
ハイドロキノンジアセテートを等モル基準で２゜６−ジ
アセトキシナフタレンで置き換えて、実施例２の方法を
繰り返した。同様の生成物が得られた。
アセトキシナフタレンで置き換えて、実施例２の方法を
繰り返した。同様の生成物が得られた。
実施例２乃至４で調製した生成物の性質を、下記表に示
した。
した。
実 施 例
Ｔｇ、Ｃ２００１１１６１９１
融解温度、Ｃ３２Ｂ ３２８ ３２Ｂ（第２番目の示
差走査熱 量測定の加熱サイクル） 結晶化温度、”Ｃ２３４−−−２２０”（示差走査熱量
測定の 冷却サイクル） ５％重量損失温度、Ｃ５１０４９１１４８９（熱重量分
析） 意第２加熱／冷却サイクル；第１サイクルでは何も検出
されなかった。
差走査熱 量測定の加熱サイクル） 結晶化温度、”Ｃ２３４−−−２２０”（示差走査熱量
測定の 冷却サイクル） ５％重量損失温度、Ｃ５１０４９１１４８９（熱重量分
析） 意第２加熱／冷却サイクル；第１サイクルでは何も検出
されなかった。
Claims (9)
- （１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼ であり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−、▲数式、
化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
あります▼であり、そしてＲ＾１及びＲ＾２は夫々水素
、メチル又はエチルである］ の構造単位から成る液晶ポリエステルエーテルイミド。 - （２）Ｙがイソプロピリデンである請求項１記載のポリ
エステルエーテルイミド。 - （３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造単位から成る請求項２記載のポリエステルエーテ
ルイミド。 - （４）Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項３記載のポリエステルエーテルイミド。
- （５）Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項３記載のポリエステルエーテルイミド。
- （６）Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項３記載のポリエステルエーテルイミド。
- （７）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−、▲数式、化
学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があ
ります▼であり、ＺはＯＨ、ＯＲ＾３、ＯＭ又はＮＲ＾
３Ｒ＾４であり、Ｍは金属又はアンモニウムカチオンの
一等価物であり、Ｒ＾１及びＲ＾２は夫々水素、メチル
又はエチルであり、そしてＲ＾３及びＲ＾４は夫々有機
基である］ を有するビスイミドジカルボン酸又はその官能性誘導体
。 - （８）ＺがＯＨである請求項７記載のビスイミドジカル
ボン酸。 - （９）Ｙがイソプロピリデンである請求項８記載のビス
イミドジカルボン酸。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/397,208 US4988821A (en) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | Liquid crystalline polyesteretherimides and intermediates therefor |
| US397,208 | 1989-08-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03149290A true JPH03149290A (ja) | 1991-06-25 |
| JPH0649760B2 JPH0649760B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=23570262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2217285A Expired - Lifetime JPH0649760B2 (ja) | 1989-08-23 | 1990-08-20 | 液晶ポリエステルエーテルイミド及びその中間体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4988821A (ja) |
| EP (1) | EP0413973B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649760B2 (ja) |
| DE (1) | DE69009899T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10500443A (ja) * | 1994-05-17 | 1998-01-13 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | 液晶ポリ（エステル−イミド） |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068352A (en) * | 1990-01-19 | 1991-11-26 | General Electric Company | Bisimidodiphenol derivatives |
| JPH0636993A (ja) * | 1992-05-21 | 1994-02-10 | Canon Inc | 露光装置及び半導体素子の製造方法 |
| AT398977B (de) * | 1992-11-10 | 1995-02-27 | Chemie Linz Gmbh | Thermoplastische polyesterimide aus trimellitsäure, propandiphenol und einem aromatischen diamin mit verbesserten mechanischen eigenschaften, ihre herstellung und verwendung |
| US20050288405A1 (en) * | 2004-06-29 | 2005-12-29 | General Electric Company | Copolymers containing diimide moieties and blends thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2264013A1 (en) * | 1974-03-12 | 1975-10-10 | Inst Francais Du Petrole | Polycarboxylic isoindoline-diones useful in resin prepn. - prepd. from aminoterephthalic acid and aromatic anhydrides or hemiesters |
| US4383105A (en) * | 1981-12-28 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide-esters and filaments |
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| DE3542857A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesterimide |
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| US4732947A (en) * | 1986-12-02 | 1988-03-22 | General Electric Company | Block polyetherimide ester polymers |
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1990
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- 1990-08-20 JP JP2217285A patent/JPH0649760B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10500443A (ja) * | 1994-05-17 | 1998-01-13 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | 液晶ポリ（エステル−イミド） |
Also Published As
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