JPH0649832B2 - アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法 - Google Patents
アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法Info
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- JPH0649832B2 JPH0649832B2 JP62055104A JP5510487A JPH0649832B2 JP H0649832 B2 JPH0649832 B2 JP H0649832B2 JP 62055104 A JP62055104 A JP 62055104A JP 5510487 A JP5510487 A JP 5510487A JP H0649832 B2 JPH0649832 B2 JP H0649832B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアゾ化合物の新規アミン塩、その製造方法、及
び高分子有機材料を着色するためのその使用に関するも
のである。
び高分子有機材料を着色するためのその使用に関するも
のである。
アゾ化合物のアミン塩は公知である。それ故、例えばピ
ラゾロン系スルホン化アゾ染料のアンモニウム塩はヨー
ロッパ特許願第0073972号明細書中に開示されている。
このような化合物はプラスチック材料を着色するための
顔料として使用される。
ラゾロン系スルホン化アゾ染料のアンモニウム塩はヨー
ロッパ特許願第0073972号明細書中に開示されている。
このような化合物はプラスチック材料を着色するための
顔料として使用される。
詳細には本発明は次式Ｉ： 〔式中、ａ及びｂは互いに独立してハロゲン原子、-CH3
基、-C2H5基、-OCH3基、-OC2H5基又は-NHCO-（炭素原子
数１ないし４）アルキル基を表わし、ｃ及びｄは互いに
独立して水素原子、ハロゲン原子、-CH3基、-C2H5基、-
OCH3基、-OC2H5基又は-NHCO-（炭素原子数１ないし４）
アルキル基を表わし、そしてR1は-CH3基、-COOCH3基、-
COOC2H5基、-NHCO-（炭素原子数１ないし４）アルキル
基又は-CONH-（炭素原子数１ないし４）アルキル基を表
わし、そしてR2,R3,R4及びR5は互いに独立して水素原
子、非置換又は塩素原子又は-OH基により置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭素原子数７な
いし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、フェニル基又は１個ないし３個のハロゲ
ン原子若しくはメチル基若しくはメトキシ基により置換
されたフェニル基を表わすか、又はベンズイミダゾー
ル、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール又はピリジ
ン系の複素環基を表わすか、又はR3及びR4が結合する窒
素原子と一緒になってピロリジン基、イミダゾリジン
基、ピペリジン基、ピペラジン基又はモルホリン基を表
わすか、又はR3,R4及びR5が結合する窒素原子と一緒に
なってピロール基、ピリジン基、ピコリン基、ピラジン
基、キノリン基又はイソキノリン基を表わす〕で表わさ
れる顔料に関するものである。
基、-C2H5基、-OCH3基、-OC2H5基又は-NHCO-（炭素原子
数１ないし４）アルキル基を表わし、ｃ及びｄは互いに
独立して水素原子、ハロゲン原子、-CH3基、-C2H5基、-
OCH3基、-OC2H5基又は-NHCO-（炭素原子数１ないし４）
アルキル基を表わし、そしてR1は-CH3基、-COOCH3基、-
COOC2H5基、-NHCO-（炭素原子数１ないし４）アルキル
基又は-CONH-（炭素原子数１ないし４）アルキル基を表
わし、そしてR2,R3,R4及びR5は互いに独立して水素原
子、非置換又は塩素原子又は-OH基により置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭素原子数７な
いし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、フェニル基又は１個ないし３個のハロゲ
ン原子若しくはメチル基若しくはメトキシ基により置換
されたフェニル基を表わすか、又はベンズイミダゾー
ル、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール又はピリジ
ン系の複素環基を表わすか、又はR3及びR4が結合する窒
素原子と一緒になってピロリジン基、イミダゾリジン
基、ピペリジン基、ピペラジン基又はモルホリン基を表
わすか、又はR3,R4及びR5が結合する窒素原子と一緒に
なってピロール基、ピリジン基、ピコリン基、ピラジン
基、キノリン基又はイソキノリン基を表わす〕で表わさ
れる顔料に関するものである。
-NHCO-（炭素原子数１ないし４）アルキル基及び-CONH-
（炭素原子数１ないし４）アルキル基の炭素原子数１な
いし４のアルキル基部分はメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基及び第三ブチ
ル基であってよく、メチル基を用いるのが好ましい。
（炭素原子数１ないし４）アルキル基の炭素原子数１な
いし４のアルキル基部分はメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基及び第三ブチ
ル基であってよく、メチル基を用いるのが好ましい。
ａ，ｂ，ｃ及びｄ並びにフェニル環の置換基R2,R3,R4及
びR5としてのハロゲン原子自体は、弗素原子、塩素原
子、臭素原子又は沃素原子であり、塩素原子又は臭素原
子を用いるのが好ましく、塩素原子を用いるのが最も好
ましい。
びR5としてのハロゲン原子自体は、弗素原子、塩素原
子、臭素原子又は沃素原子であり、塩素原子又は臭素原
子を用いるのが好ましく、塩素原子を用いるのが最も好
ましい。
炭素原子数１ないし４のアルキル基としてのR2,R3,R4及
びR5はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基及び第三ブチル基であってよい。
びR5はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基及び第三ブチル基であってよい。
塩素原子又は-OH基により置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基はβ−クロロエチル基又は２−ヒドロ
キシエチル基であってよい。
し４のアルキル基はβ−クロロエチル基又は２−ヒドロ
キシエチル基であってよい。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としてのR2,R3,
R4及びR5はベンジル基又はエチルフェニル基であってよ
い。
R4及びR5はベンジル基又はエチルフェニル基であってよ
い。
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基はシクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシク
ロオクチル基であってよい。
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシク
ロオクチル基であってよい。
ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチア
ゾール及びピリジン系の複素環基は例えば５−アミノベ
ンズイミダゾール、５−アミノ−２−メチルベンズイミ
ダゾール、５−アミノベンズオキサゾール、５−アミノ
ベンズチアゾール、２−アミノ−６−エトキシベンズチ
アゾール、２−アミノベンズイミダゾール、及び２−，
３−又は４−アミノピリジンから誘導された基である。
ゾール及びピリジン系の複素環基は例えば５−アミノベ
ンズイミダゾール、５−アミノ−２−メチルベンズイミ
ダゾール、５−アミノベンズオキサゾール、５−アミノ
ベンズチアゾール、２−アミノ−６−エトキシベンズチ
アゾール、２−アミノベンズイミダゾール、及び２−，
３−又は４−アミノピリジンから誘導された基である。
特に好ましい式Ｉで表わされる化合物は、式Ｉ中、ａ及
びｂが互いに独立して-Cl原子、-Br原子、-CH3基又は-O
CH3基を表わし、ｃ及びｄが互いに独立して水素原子、-
Cl原子、-Br原子、-CH3基又は-OCH3基を表わし、R1が-C
H3基、-COOC2H5基、-CONHCH3基又は-NHCOCH3基を表わ
し、そしてR2,R3,R4及びR5が互いに独立して水素原子又
は-CH3基を表わす化合物である。
びｂが互いに独立して-Cl原子、-Br原子、-CH3基又は-O
CH3基を表わし、ｃ及びｄが互いに独立して水素原子、-
Cl原子、-Br原子、-CH3基又は-OCH3基を表わし、R1が-C
H3基、-COOC2H5基、-CONHCH3基又は-NHCOCH3基を表わ
し、そしてR2,R3,R4及びR5が互いに独立して水素原子又
は-CH3基を表わす化合物である。
最も好ましい式Ｉで表わされる化合物は、式Ｉ中、ａ及
びｂが互いに独立して-Cl原子又は-CH3基を表わし、ｃ
及びｄが互いに独立して水素原子、-Cl原子又は-CH3基
を表わし、R1が-CH3基を表わし、そしてR2,R3,R4及びR5
が水素原子を表わす化合物である。
びｂが互いに独立して-Cl原子又は-CH3基を表わし、ｃ
及びｄが互いに独立して水素原子、-Cl原子又は-CH3基
を表わし、R1が-CH3基を表わし、そしてR2,R3,R4及びR5
が水素原子を表わす化合物である。
式Ｉで表わされる化合物は次式II： で表わされるアミンのジアゾ化合物を次式III： で表わされるカップリング成分と公知反応下で反応さ
せ、次いで反応生成物を、好ましくは遊離ジスルホン酸
の形態でその塩酸塩又は硫酸塩の形態にある次式IV： Ｎ (R2)(R3)(R4)(R5) （IV） で表わされる化合物と反応させる（上記式II、III及びI
V中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，R1及びR2ないしR5は上記におい
て定義されたものと同じ意味を表わす）ことにより製造
される。
せ、次いで反応生成物を、好ましくは遊離ジスルホン酸
の形態でその塩酸塩又は硫酸塩の形態にある次式IV： Ｎ (R2)(R3)(R4)(R5) （IV） で表わされる化合物と反応させる（上記式II、III及びI
V中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，R1及びR2ないしR5は上記におい
て定義されたものと同じ意味を表わす）ことにより製造
される。
この化合物の塩化物または硫酸塩の代りに遊離化合物を
使用することも可能である。
使用することも可能である。
この方法の変法は式IIで表わされるアミン及び式IIIで
表わされるカップリング成分を無機酸の使用をせずに、
水中又は有機溶媒中で亜硝酸塩例えばNaNO2の化学量論
量と混合し、次いで得られたアゾ化合物を慣用の方法に
より式Ｉで表わされる化合物に変換するジアゾ化及びカ
ップリング工程を行うことからなる。
表わされるカップリング成分を無機酸の使用をせずに、
水中又は有機溶媒中で亜硝酸塩例えばNaNO2の化学量論
量と混合し、次いで得られたアゾ化合物を慣用の方法に
より式Ｉで表わされる化合物に変換するジアゾ化及びカ
ップリング工程を行うことからなる。
式IIで表わされるアミンの例としては、２−アミノ−３
−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸、２−アミノ
−３，４−ジクロロベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
３，５−ジクロロベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
３，５−ジメチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
４，５−ジメチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４
−クロロ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−４−メトキシ−５−アセチルアミノベンゼン
スルホン酸、２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メチル−５−クロロ
ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４，５−ジクロロベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−クロロ−５−メト
キシベンゼンスルホン酸が挙げられる。
−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸、２−アミノ
−３，４−ジクロロベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
３，５−ジクロロベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
３，５−ジメチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−
４，５−ジメチルベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４
−クロロ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン酸、２
−アミノ−４−メトキシ−５−アセチルアミノベンゼン
スルホン酸、２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベン
ゼンスルホン酸、２−アミノ−４−メチル−５−クロロ
ベンゼンスルホン酸、２−アミノ−４，５−ジクロロベ
ンゼンスルホン酸、２−アミノ−４−クロロ−５−メト
キシベンゼンスルホン酸が挙げられる。
式IIIで表わされるカップリング成分の例としては、 １−（２′−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン、 １−（４′，５′−ジクロロ−２′−スルホフェニル）
−３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン、 １−（６′−クロロ−３′−スルホフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン、 １−（４′−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン、 １−（２′−クロロ−６′−メチル−４′−スルホフェ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２′−メチル−４′−スルホフェニル）−３−メ
チルピラゾロン、 １−（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）
−３−メチルピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−カルボメトキシ−
５−ピラゾロン １−（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）
−３−カルボメトキシ−５−ピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−カルボエトキシ−
５−ピラゾロン、 １−（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）
−３−カルボエトキシ−５−ピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−（Ｎ−メチルカル
バミル）−５−ピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−アセチルアミノ−
５−ピラゾロン、 １−（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）
−３−アセチルアミノ−５−ピラゾロンが挙げられる。
ゾロン、 １−（４′，５′−ジクロロ−２′−スルホフェニル）
−３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン、 １−（６′−クロロ−３′−スルホフェニル）−３−メ
チル−５−ピラゾロン、 １−（４′−スルホフェニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン、 １−（２′−クロロ−６′−メチル−４′−スルホフェ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、 １−（２′−メチル−４′−スルホフェニル）−３−メ
チルピラゾロン、 １−（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）
−３−メチルピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−カルボメトキシ−
５−ピラゾロン １−（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）
−３−カルボメトキシ−５−ピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−カルボエトキシ−
５−ピラゾロン、 １−（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）
−３−カルボエトキシ−５−ピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−（Ｎ−メチルカル
バミル）−５−ピラゾロン、 １−（３′−スルホフェニル）−３−アセチルアミノ−
５−ピラゾロン、 １−（２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）
−３−アセチルアミノ−５−ピラゾロンが挙げられる。
式IVで表わされる遊離化合物の例としては、アンモニ
ア、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、シクロヘ
キシルアミン、ベンジルアミン、アニリン、２−クロロ
アニリン、２−，３−又は４−メチルアニリン、２，４
−ジメチルアニリン、２，４，６−トリメチルアニリ
ン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、テトラメチル
アミン、２−，３−又は４−アミノピリジン、モルホリ
ン、ピペリジン、２−，３−又は４−ピコリン並びにピ
リジンが挙げられる。
ア、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、シクロヘ
キシルアミン、ベンジルアミン、アニリン、２−クロロ
アニリン、２−，３−又は４−メチルアニリン、２，４
−ジメチルアニリン、２，４，６−トリメチルアニリ
ン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、テトラメチル
アミン、２−，３−又は４−アミノピリジン、モルホリ
ン、ピペリジン、２−，３−又は４−ピコリン並びにピ
リジンが挙げられる。
式Ｉで表わされる化合物は高分子有機材料を着色するた
めの顔料として使用することができる。これらは通常そ
の合成において得られた形態で直接使用することができ
る。意図する用途に応じて、式Ｉで表わされる化合物は
より不透明な又はより透明な形態に変換できる。
めの顔料として使用することができる。これらは通常そ
の合成において得られた形態で直接使用することができ
る。意図する用途に応じて、式Ｉで表わされる化合物は
より不透明な又はより透明な形態に変換できる。
より不透明な顔料形態を得ることを望む場合には、常圧
又は高められた圧力下で水中又は有機溶媒中で熱的な後
処理を行うことが通常好都合である。有機溶媒例えばハ
ロゲン原子、アルキル基又はニトロ基により置換された
ベンゼン、例えばキシレン、クロロベンゼン、０−ジク
ロロベンゼン又はニトロベンゼン、並びにピリジン塩
基、例えばピリジン、ピコリン又はキノリン、及び又は
ケトン例えばシクロヘキサノン、アルコール例えばイソ
プロパノール、ブタノール又はペンタノール、エーテル
例えばエチレングリコールモノメチル又はモノエチルエ
ーテル、アミド例えばジメチルホルムアミド又はＮ−メ
チルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド又はスル
ホランを使用するのが好ましい。後処理も又水中で常圧
下又は高められた圧力下で、有機溶媒の存在下及び／又
は界面活性剤を添加して行うことができる。
又は高められた圧力下で水中又は有機溶媒中で熱的な後
処理を行うことが通常好都合である。有機溶媒例えばハ
ロゲン原子、アルキル基又はニトロ基により置換された
ベンゼン、例えばキシレン、クロロベンゼン、０−ジク
ロロベンゼン又はニトロベンゼン、並びにピリジン塩
基、例えばピリジン、ピコリン又はキノリン、及び又は
ケトン例えばシクロヘキサノン、アルコール例えばイソ
プロパノール、ブタノール又はペンタノール、エーテル
例えばエチレングリコールモノメチル又はモノエチルエ
ーテル、アミド例えばジメチルホルムアミド又はＮ−メ
チルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド又はスル
ホランを使用するのが好ましい。後処理も又水中で常圧
下又は高められた圧力下で、有機溶媒の存在下及び／又
は界面活性剤を添加して行うことができる。
式Ｉで表わされる化合物を用いて着色し得る高分子有機
材料の例としてはセルロースエーテル及びエステル例え
ばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースア
セテート、セルロースブチレート、天然樹脂又は合成樹
脂例えば重合樹脂又は縮合樹脂例えばアミノプラスト特
に尿素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂、アルキッド樹脂、フェノール性プラスチッ
ク、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、ゴム、カゼイン、シリコン及びシリコン樹
脂、これらの単独物又は混合物が挙げられる。
材料の例としてはセルロースエーテル及びエステル例え
ばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースア
セテート、セルロースブチレート、天然樹脂又は合成樹
脂例えば重合樹脂又は縮合樹脂例えばアミノプラスト特
に尿素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂、アルキッド樹脂、フェノール性プラスチッ
ク、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、ゴム、カゼイン、シリコン及びシリコン樹
脂、これらの単独物又は混合物が挙げられる。
式Ｉで表わされる化合物は特にポリ塩化ビニル及びポリ
オレフィン例えばポリエチレン及びポリプロピレンを着
色するのに適している。
オレフィン例えばポリエチレン及びポリプロピレンを着
色するのに適している。
上記高分子有機化合物は単独物又はプラスチック、溶融
物又は紡糸溶液、ワニス、ペイント又は印刷インキの形
態の混合物であり得る。用途に応じて、式Ｉで表わされ
る化合物をトーナー又は製剤の形態で使用すると好都合
である。
物又は紡糸溶液、ワニス、ペイント又は印刷インキの形
態の混合物であり得る。用途に応じて、式Ｉで表わされ
る化合物をトーナー又は製剤の形態で使用すると好都合
である。
式Ｉで表わされる化合物は着色すべき高分子有機材料を
ベースとして0.01ないし３０重量％、好ましくは0.1な
いし１０重量％の量用いるのが好ましい。
ベースとして0.01ないし３０重量％、好ましくは0.1な
いし１０重量％の量用いるのが好ましい。
高分子有機化合物を式Ｉで表わされる化合物で着色する
ことは例えばそのような化合物を、場合によってはマス
ターバッチの形態で、これらの物質中に、ロールミル、
混合または粉砕装置を使用して添加することによって行
うことができる。その着色された材料はその後公知方法
例えば圧延、成形、押出、塗布、紡糸、注入成形によっ
て、又は射出成形によって望ましい最終形にする。非脆
性成形品を得るために又は脆性を減少するために形成前
に高分子化合物に可塑剤を加えることはしばしば望まし
い。そのような可塑剤の例はたとえば燐酸、フタル酸又
はセバシン酸のエステルである。その可塑剤は式Ｉで表
わされる化合物の使用前又は使用後にポリマー中に加え
ることができる。異なった色相を得るために、式Ｉで表
わされる化合物のほかに、充填剤又は他の着色成分例え
ば白、有色又は黒顔料を高分子有機物質に対していかな
る量でも加えることもできる。
ことは例えばそのような化合物を、場合によってはマス
ターバッチの形態で、これらの物質中に、ロールミル、
混合または粉砕装置を使用して添加することによって行
うことができる。その着色された材料はその後公知方法
例えば圧延、成形、押出、塗布、紡糸、注入成形によっ
て、又は射出成形によって望ましい最終形にする。非脆
性成形品を得るために又は脆性を減少するために形成前
に高分子化合物に可塑剤を加えることはしばしば望まし
い。そのような可塑剤の例はたとえば燐酸、フタル酸又
はセバシン酸のエステルである。その可塑剤は式Ｉで表
わされる化合物の使用前又は使用後にポリマー中に加え
ることができる。異なった色相を得るために、式Ｉで表
わされる化合物のほかに、充填剤又は他の着色成分例え
ば白、有色又は黒顔料を高分子有機物質に対していかな
る量でも加えることもできる。
ワニス及び印刷インキを着色するために、場合によって
は添加剤例えば充填剤、他の顔料、乾燥剤又は可塑剤と
一緒に高分子有機材料及び式Ｉで表わされる化合物を通
常の有機溶媒又は溶媒混合物中に細かく分散するか溶解
する。その操作は例えば各々の成分を個々に又は数種一
緒に溶媒中に分散又は溶解し、次いで全成分を混合する
ことによることができる。
は添加剤例えば充填剤、他の顔料、乾燥剤又は可塑剤と
一緒に高分子有機材料及び式Ｉで表わされる化合物を通
常の有機溶媒又は溶媒混合物中に細かく分散するか溶解
する。その操作は例えば各々の成分を個々に又は数種一
緒に溶媒中に分散又は溶解し、次いで全成分を混合する
ことによることができる。
得られた着色物、例えば式Ｉで表わされる化合物を用い
たポリ塩化ビニル又はポリオレフィンは良好な総合堅牢
性例えば良好な分散性、高い彩度及び純度、マイグレー
ション、熱、光に対する良好な堅牢性及び耐候性、並び
に良好な隠蔽力を有している。
たポリ塩化ビニル又はポリオレフィンは良好な総合堅牢
性例えば良好な分散性、高い彩度及び純度、マイグレー
ション、熱、光に対する良好な堅牢性及び耐候性、並び
に良好な隠蔽力を有している。
以下の実施例において、部及び百分率は重量による。
実施例１ 次式： で表わされるアゾ化合物5.2ｇ（公知方法により得るこ
とができる）を室温で酢酸５０mlと脱イオン水５０mlと
の混合物中に溶かす。その透明な暗赤色溶液に２分間か
けて蒸留水１０ml中のアニリン塩酸塩2.6ｇの溶液を加
える。得られた橙黄色懸濁液を室温で３時間攪拌し次い
で過する。過残部を脱イオン水１００mlを用いて洗
浄し、次いで６０℃で真空乾燥すると次式： で表わされる深橙色粉末5.1ｇを得る。
とができる）を室温で酢酸５０mlと脱イオン水５０mlと
の混合物中に溶かす。その透明な暗赤色溶液に２分間か
けて蒸留水１０ml中のアニリン塩酸塩2.6ｇの溶液を加
える。得られた橙黄色懸濁液を室温で３時間攪拌し次い
で過する。過残部を脱イオン水１００mlを用いて洗
浄し、次いで６０℃で真空乾燥すると次式： で表わされる深橙色粉末5.1ｇを得る。
分析値：理論値（％）：C48.49；H3.78；Cl10.22； N12.11；S9.24 実測値（％）：C48.32；H3.87；Cl10.46； N12.20；S8.90 この化合物はポリ塩化ビニル及びポリエチレンを強い堅
牢な黄色の色彩に着色する。
牢な黄色の色彩に着色する。
アニリン塩酸塩を使用する代わりに、本実施例記載の製
造条件に従って下記表に記載された他のアミン塩酸塩を
使用することにより次式： で表わされる化合物を得る。
造条件に従って下記表に記載された他のアミン塩酸塩を
使用することにより次式： で表わされる化合物を得る。
実施例１５ 実施例１で使用されたアゾ化合物の３６％二ナトリウム
塩15.4ｇ及び塩化アンモニウム4.4ｇを脱イオン水１０
０ml中で８０℃に加熱する。この深黄色懸濁液を前記温
度で４時間攪拌し、室温に冷却し次いで過する。過
残部を脱イオン水の少量を用いて洗浄し、次いで６０℃
で真空乾燥して、実施例２で得た顔料と構造及び総ての
性質が等しい生成物5.1ｇ（理論量の94.2％）を得る。
同様な方法により、下記表に示すように、式IIで表わさ
れるアミン、式IIIで表わされるカップリング成分及び
式IVで表わされるアミンから出発して式Ｉで表わされる
別の化合物を製造することができる。
塩15.4ｇ及び塩化アンモニウム4.4ｇを脱イオン水１０
０ml中で８０℃に加熱する。この深黄色懸濁液を前記温
度で４時間攪拌し、室温に冷却し次いで過する。過
残部を脱イオン水の少量を用いて洗浄し、次いで６０℃
で真空乾燥して、実施例２で得た顔料と構造及び総ての
性質が等しい生成物5.1ｇ（理論量の94.2％）を得る。
同様な方法により、下記表に示すように、式IIで表わさ
れるアミン、式IIIで表わされるカップリング成分及び
式IVで表わされるアミンから出発して式Ｉで表わされる
別の化合物を製造することができる。
実施例３２ ９３％２−アミノ−４，５−ジクロロベンゼンスルホン
酸１３ｇを脱イオン水９０mlと２５％アンモニア水5.7m
lとの中に溶かす。次いでこの透明な赤紫色溶液に23.5
％塩酸27.5mlを加える。得られた濁った白色懸濁液を５
℃に冷却し、次いで４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液12.5mlを
５分かけて加える。次いで脱イオン水１００ml中の微粒
子懸濁液の形態の90.1％１−（３′−スルホフェニル）
−３−メチル−５−ピラゾロン15.5ｇをわずかに黄褐色
に着色した懸濁液に５分かけて滴加する。得られた淡黄
色懸濁液のpHを２５％アンモニア水15.5mlを用いて6.5
に調節する。この橙色に着色した懸濁液を３時間攪拌す
ると、この間に懸濁液の温度は５°から２２℃まで上昇
する。カップリングが完了した時、この懸濁液を８０℃
に加熱し、この温度で６時間攪拌し、次いで室温に冷却
し過する。過残部を脱イオン水の少量を用いて洗浄
し、次いで６０℃で真空乾燥して実施例２で得たものと
等しい生成物26.9ｇ（理論量の99.5％）を得る。
酸１３ｇを脱イオン水９０mlと２５％アンモニア水5.7m
lとの中に溶かす。次いでこの透明な赤紫色溶液に23.5
％塩酸27.5mlを加える。得られた濁った白色懸濁液を５
℃に冷却し、次いで４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液12.5mlを
５分かけて加える。次いで脱イオン水１００ml中の微粒
子懸濁液の形態の90.1％１−（３′−スルホフェニル）
−３−メチル−５−ピラゾロン15.5ｇをわずかに黄褐色
に着色した懸濁液に５分かけて滴加する。得られた淡黄
色懸濁液のpHを２５％アンモニア水15.5mlを用いて6.5
に調節する。この橙色に着色した懸濁液を３時間攪拌す
ると、この間に懸濁液の温度は５°から２２℃まで上昇
する。カップリングが完了した時、この懸濁液を８０℃
に加熱し、この温度で６時間攪拌し、次いで室温に冷却
し過する。過残部を脱イオン水の少量を用いて洗浄
し、次いで６０℃で真空乾燥して実施例２で得たものと
等しい生成物26.9ｇ（理論量の99.5％）を得る。
実施例３３ 実施例１で使用したアゾ化合物5.2ｇ（ジスルホン酸）
を脱イオン水１５０mlに７０℃で溶かす。次いでこの透
明な赤色溶液にアニリン1.85ｇを加える。得られた橙色
懸濁液を加熱することなく２時間攪拌し、次いで過す
る。残部を脱イオン水１００mlを用いて洗浄し、次いで
６０℃で真空乾燥すると実施例１で得られた顔料と構造
及び総ての性質が等しい橙色生成物5.6ｇ（理論量の80.
8％）を得る。
を脱イオン水１５０mlに７０℃で溶かす。次いでこの透
明な赤色溶液にアニリン1.85ｇを加える。得られた橙色
懸濁液を加熱することなく２時間攪拌し、次いで過す
る。残部を脱イオン水１００mlを用いて洗浄し、次いで
６０℃で真空乾燥すると実施例１で得られた顔料と構造
及び総ての性質が等しい橙色生成物5.6ｇ（理論量の80.
8％）を得る。
試験例 分散性及び耐光堅牢度に関して、本発明の顔料と従来公
知の顔料とを比較してみた。
知の顔料とを比較してみた。
−試料− 以下に示す顔料No.１ないし顔料No.４をそれぞれ準備し
た。
た。
顔料No.１ 次式 で表わされる、特開昭58-38761号公報において実施例８
として記載された公知の顔料 これは、その実施例８の手順に従って製造された。
として記載された公知の顔料 これは、その実施例８の手順に従って製造された。
顔料No.２ 次式 で表わされる、西独特許出願公開第2,616,981号明細書
において実施例１として記載された公知の顔料 これは、その実施例１の手順に従って製造された。
において実施例１として記載された公知の顔料 これは、その実施例１の手順に従って製造された。
顔料No.３ 次式 で表わされる、本明細書に実施例２２として記載された
新規な顔料 これは、本明細書の実施例１５に記載された手順に従っ
て製造された。
新規な顔料 これは、本明細書の実施例１５に記載された手順に従っ
て製造された。
顔料No.４ 次式 で表わされる、本明細書に実施例１として記載された新
規な顔料 これは、本明細書の実施例１に記載された手順に従って
製造された。
規な顔料 これは、本明細書の実施例１に記載された手順に従って
製造された。
−分散性− ポリ塩化ビニルシート中の顔料の分散性に関して、顔料
No.１は顔料No.３と、また顔料No.２は顔料No.４と比較
することとした。
No.１は顔料No.３と、また顔料No.２は顔料No.４と比較
することとした。
A.純色（0.2％顔料） 各試料の顔料をポリ塩化ビニルシートにおける分散性に
ついて、以下のとおり試験した。
ついて、以下のとおり試験した。
安定化されたポリ塩化ビニル ６８ｇ ジオクチルフタレート ３２ｇ 顔料 No.１、No.２、No.３またはNo.４ ０．２ｇ 上記の配合より成る混合物を一緒に攪拌しそして生じた
混合物をカレンダーの２本のロールの間に、１６０℃に
て８分間の間２回次いで室温にて２０回そしてその後１
６０℃にて２分間の間、前後に通した。
混合物をカレンダーの２本のロールの間に、１６０℃に
て８分間の間２回次いで室温にて２０回そしてその後１
６０℃にて２分間の間、前後に通した。
顔料No.１及び顔料No.２を用いて得られたポリ塩化ビニ
ルシートは、顔料粒子を明瞭に視認することができ、顔
料が不均一に分散されているものであった。これに対
し、顔料No.３及び顔料No.４を用いて得られたポリ塩化
ビニルシートは、顔料粒子を殆ど視認できず、顔料が十
分に分散されているものであった。
ルシートは、顔料粒子を明瞭に視認することができ、顔
料が不均一に分散されているものであった。これに対
し、顔料No.３及び顔料No.４を用いて得られたポリ塩化
ビニルシートは、顔料粒子を殆ど視認できず、顔料が十
分に分散されているものであった。
B.二酸化チタンを用いての減色（0.2％顔料及びTiO2５
％） A.欄に記載した混合物にTiO2(type RN 57P)５ｇをさら
に添加することを除いて、A.欄に記載した手順に従っ
て、顔料No.１ないし顔料No.４について、各々のポリ塩
化ビニルシートを製造した。
％） A.欄に記載した混合物にTiO2(type RN 57P)５ｇをさら
に添加することを除いて、A.欄に記載した手順に従っ
て、顔料No.１ないし顔料No.４について、各々のポリ塩
化ビニルシートを製造した。
顔料No.１及び顔料No.２を用いて得られたポリ塩化ビニ
ルシートは、顔料粒子を明瞭に視認することができ、顔
料が不均一に分散されているものであった。これに対
し、顔料No.３及び顔料No.４を用いて得られたポリ塩化
ビニルシートは、顔料粒子を殆ど視認できず、顔料が十
分に分散されているものであった。
ルシートは、顔料粒子を明瞭に視認することができ、顔
料が不均一に分散されているものであった。これに対
し、顔料No.３及び顔料No.４を用いて得られたポリ塩化
ビニルシートは、顔料粒子を殆ど視認できず、顔料が十
分に分散されているものであった。
結論 公知の顔料No.１及び顔料No.２は、ポリ塩化ビニルシー
トにおいて大変劣る分散性を有するものであるのに対し
て、本発明の顔料No.３及び顔料No.４は、ポリ塩化ビニ
ルシートにおいて大変良好な分散性を示す。
トにおいて大変劣る分散性を有するものであるのに対し
て、本発明の顔料No.３及び顔料No.４は、ポリ塩化ビニ
ルシートにおいて大変良好な分散性を示す。
−耐光堅牢度− 顔料No.２及び顔料No.４を用いて得られた２種のポリ塩
化ビニルシートを、フェードメータ光（Fadeometer lig
ht）に1000時間の間連続して曝露した（各シートについ
て、同じ曝露時間かつ同じ試験条件で測定した）。
化ビニルシートを、フェードメータ光（Fadeometer lig
ht）に1000時間の間連続して曝露した（各シートについ
て、同じ曝露時間かつ同じ試験条件で測定した）。
着色堅牢度を評価するためのブルースケールに従って、
ポリ塩化ビニルシートのうちの未曝露部と曝露部とを視
認により比較した。ブルースケールにおいて、値８．０
は最も高くそして値１．０は最も低い。
ポリ塩化ビニルシートのうちの未曝露部と曝露部とを視
認により比較した。ブルースケールにおいて、値８．０
は最も高くそして値１．０は最も低い。
得られたデータは次のとおりであった。
結論 上記の試験結果は、次の事実の立証を構築するものであ
る。
る。
顔料No.４は、純色の場合もTiO2を用いた減色の場合
も、試料のポリ塩化ビニルシートのうちの曝露部が変化
しないまま残るので、光に対して大変堅牢である。
も、試料のポリ塩化ビニルシートのうちの曝露部が変化
しないまま残るので、光に対して大変堅牢である。
これに対して、顔料No.２は、試料のポリ塩化ビニルシ
ートのうちの曝露部が相当に褪色するので、光に対して
堅牢なものでない。
ートのうちの曝露部が相当に褪色するので、光に対して
堅牢なものでない。
以上のように、本発明による顔料は、従来知られた顔料
と比較して、分散性及び耐光堅牢度等の特性が明らかに
改良される。
と比較して、分散性及び耐光堅牢度等の特性が明らかに
改良される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭46−1031（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−38761（ＪＰ，Ａ) 米国特許3802836（ＵＳ，Ａ) 米国特許3671254（ＵＳ，Ａ) 西独特許公開2616981（ＤＥ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】次式Ｉ： 〔式中、 ａ及びｂは互いに独立してハロゲン原子、−ＣＨ３基、
−Ｃ２Ｈ５基、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５基又は−Ｎ
ＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）アルキル基を表わ
し、 ｃ及びｄは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、−
ＣＨ３基、−Ｃ２Ｈ５基、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５
基又は−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）アルキル
基を表わし、 そしてＲ１は−ＣＨ３基、−ＣＯＯＣＨ３基、−ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ５基、−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）ア
ルキル基又は−ＣＯＮＨ−（炭素原子数１ないし４）ア
ルキル基を表わし、 そしてＲ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素
原子、非置換又は塩素原子若しくは−ＯＨ基により置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭素原
子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基又は１ないし３個の
ハロゲン原子若しくはメチル基若しくはメトキシ基によ
り置換されたフェニル基を表わすか、又はベンズイミダ
ゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール若しく
はピリジン系の複素環基を表わすか、又はＲ３及びＲ４
が結合する窒素原子と一緒になってピロリジン基、イミ
ダゾリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基又はモルホ
リン基を表わすか、又はＲ３，Ｒ４及びＲ５が結合する
窒素原子と一緒になってピロール基、ピリジン基、ピコ
リン基、ピラジン基、キノリン基又はイソキノリン基を
表わす。〕で表わされる顔料。 - 【請求項２】式Ｉ中、ａ及びｂは互いに独立して−Ｃｌ
原子、−Ｂｒ原子、−ＣＨ３基又は−ＯＣＨ３基を表わ
し、 ｃ及びｄは互いに独立して水素原子、−Ｃｌ原子、−Ｂ
ｒ原子、−ＣＨ３基又は−ＯＣＨ３基を表わし、 Ｒ１は−ＣＨ３基、−ＣＯＯＣ２Ｈ５基、−ＣＯＮＨＣ
Ｈ３基又は−ＮＨＣＯＣＨ３基を表わし、そして Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子又
は−ＣＨ３基を表わすところの特許請求の範囲第１項記
載の顔料。 - 【請求項３】式Ｉ中、ａ及びｂは互いに独立して−Ｃｌ
原子又は−ＣＨ３基を表わし、 ｃ及びｄは互いに独立して水素原子、−Ｃｌ原子又は−
ＣＨ３基を表わし、 Ｒ１は−ＣＨ３基を表わし、そして Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は水素原子を表わすところの
特許請求の範囲第２項記載の顔料。 - 【請求項４】次式II： 〔式中、ａ及びｂは下記式Ｉにおいて定義されるものと
同じ意味を表わす。〕で表わされるアミンのジアゾ化合
物を次式III： 〔式中、ｃ，ｄ及びＲ１は下記式Ｉにおいて定義される
ものと同じ意味を表わす。〕で表わされるカップリング
成分と反応させ、次いで反応生成物を塩酸塩又は硫酸塩
の形態にある次式IV： Ｎ (R2)(R3)(R4)(R5) （IV） 〔式中、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は下記式Ｉにおいて
定義されるものと同じ意味を表わす。〕で表わされる化
合物と反応させることからなる次式Ｉ： 〔式中、 ａ及びｂは互いに独立してハロゲン原子、−ＣＨ３基、
−Ｃ２Ｈ５基、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５基又は−Ｎ
ＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）アルキル基を表わ
し、 ｃ及びｄは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、−
ＣＨ３基、−Ｃ２Ｈ５基、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５
基又は−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）アルキル
基を表わし、 そしてＲ１は−ＣＨ３基、−ＣＯＯＣＨ３基、−ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ５基、−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）ア
ルキル基又は−ＣＯＮＨ−（炭素原子数１ないし４）ア
ルキル基を表わし、 そしてＲ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素
原子、非置換又は塩素原子若しくは−ＯＨ基により置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭素原
子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基又は１ないし３個の
ハロゲン原子若しくはメチル基若しくはメトキシ基によ
り置換されたフェニル基を表わすか、又はベンズイミダ
ゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール若しく
はピリジン系の複素環基を表わすか、又はＲ３及びＲ４
が結合する窒素原子と一緒になってピロリジン基、イミ
ダゾリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基又はモルホ
リン基を表わすか、又はＲ３，Ｒ４及びＲ５が結合する
窒素原子と一緒になってピロール基、ピリジン基、ピコ
リン基、ピラジン基、キノリン基又はイソキノリン基を
表わす。〕で表わされる顔料の製造方法。 - 【請求項５】次式Ｉ： 〔式中、 ａ及びｂは互いに独立してハロゲン原子、−ＣＨ３基、
−Ｃ２Ｈ５基、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５基又は−Ｎ
ＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）アルキル基を表わ
し、 ｃ及びｄは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、−
ＣＨ３基、−Ｃ２Ｈ５基、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５
基又は−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）アルキル
基を表わし、 そしてＲ１は−ＣＨ３基、−ＣＯＯＣＨ３基、−ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ５基、−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）ア
ルキル基又は−ＣＯＮＨ−（炭素原子数１ないし４）ア
ルキル基を表わし、 そしてＲ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素
原子、非置換又は塩素原子若しくは−ＯＨ基により置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭素原
子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基又は１ないし３個の
ハロゲン原子若しくはメチル基若しくはメトキシ基によ
り置換されたフェニル基を表わすか、又はベンズイミダ
ゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール若しく
はピリジン系の複素環基を表わすか、又はＲ３及びＲ４
が結合する窒素原子と一緒になってピロリジン基、イミ
ダゾリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基又はモルホ
リン基を表わすか、又はＲ３，Ｒ４及びＲ５が結合する
窒素原子と一緒になってピロール基、ピリジン基、ピコ
リン基、ピラジン基、キノリン基又はイソキノリン基を
表わす。〕で表わされる顔料をその内に添加することか
らなる高分子有機材料の着色方法。 - 【請求項６】高分子有機材料がポリ塩化ビニル又はポリ
オレフィンであるところの特許請求の範囲第５項記載の
方法。 - 【請求項７】次式Ｉ： 〔式中、 ａ及びｂは互いに独立してハロゲン原子、−ＣＨ３基、
−Ｃ２Ｈ５基、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５基又は−Ｎ
ＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）アルキル基を表わ
し、 ｃ及びｄは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、−
ＣＨ３基、−Ｃ２Ｈ５基、−ＯＣＨ３基、−ＯＣ２Ｈ５
基又は−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）アルキル
基を表わし、 そしてＲ１は−ＣＨ３基、−ＣＯＯＣＨ３基、−ＣＯＯ
Ｃ２Ｈ５基、−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし４）ア
ルキル基又は−ＣＯＮＨ−（炭素原子数１ないし４）ア
ルキル基を表わし、 そしてＲ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素
原子、非置換又は塩素原子若しくは−ＯＨ基により置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭素原
子数７ないし９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基又は１ないし３個の
ハロゲン原子若しくはメチル基若しくはメトキシ基によ
り置換されたフェニル基を表わすか、又はベンズイミダ
ゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール若しく
はピリジン系の複素環基を表わすか、又はＲ３及びＲ４
が結合する窒素原子と一緒になってピロリジン基、イミ
ダゾリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基又はモルホ
リン基を表わすか、又はＲ３，Ｒ４及びＲ５が結合する
窒素原子と一緒になってピロール基、ピリジン基、ピコ
リン基、ピラジン基、キノリン基又はイソキノリン基を
表わす。〕で表わされる顔料を含む高分子有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH96186 | 1986-03-10 | ||
| CH961/86-4 | 1986-03-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62220562A JPS62220562A (ja) | 1987-09-28 |
| JPH0649832B2 true JPH0649832B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=4199214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62055104A Expired - Fee Related JPH0649832B2 (ja) | 1986-03-10 | 1987-03-10 | アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0241413B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649832B2 (ja) |
| CA (1) | CA1277979C (ja) |
| DE (1) | DE3784362D1 (ja) |
Families Citing this family (11)
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|---|---|---|---|---|
| DE3784362D1 (de) * | 1986-03-10 | 1993-04-08 | Ciba Geigy Ag | Neue aminsalze von azoverbindungen. |
| DE3920029C2 (de) * | 1988-06-30 | 1999-05-20 | Clariant Finance Bvi Ltd | Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen |
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