JPH06503564A - 殺菌性イソキノリン誘導体 - Google Patents

殺菌性イソキノリン誘導体

Info

Publication number
JPH06503564A
JPH06503564A JP4502072A JP50207292A JPH06503564A JP H06503564 A JPH06503564 A JP H06503564A JP 4502072 A JP4502072 A JP 4502072A JP 50207292 A JP50207292 A JP 50207292A JP H06503564 A JPH06503564 A JP H06503564A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
hydrogen
alkyl
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4502072A
Other languages
English (en)
Inventor
ビツジンガー，ハンス・ヨアヒム
シユローデル，ルートヴイヒ
アルベルト，グイド
ペース，クラウス・ユールゲン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of JPH06503564A publication Critical patent/JPH06503564A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • C07D217/16—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌性イソキノリン誘導体 本発明は、成る種のイソキノリン誘導体（そのうち規程かは新規である）を用い る菌類（特に植物病原性菌類）の１滅方法、これら化合物の製造方法、およびこ れら化合物を含有する組成物に関するものである。
米国特許第４７１７７２４号は式 ％式％（） ［式中、Ｇは２−アリール−２１１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）−１， ３−ジＡキソランー４−．イルメチルオキシもしくは２−′アリールー１（１゜ ２．４１−リアゾール−１イルメチル）−４，３−ジオキソラン−４−イルメチ ルオキシ基を示し、Ｄはイソキノリ７−６−−イル、３．４−ジヒドロイソキノ リン−６−イルもしくは１．　２．　３．　４−テトラヒドロイソキノリン−６ −イル基を示す１ の化合物を開示している。これら化合物は成る種の皮膚菌類、黴類、酵母および 細菌に対し活性を有する化学治療剤であるといわれる。シ、かじながら、植物病 原性菌類に対す゛る活性については示唆がない。
ＥＰ　０１７０５２４　Ａ２号は、１−位置が基−Ｃ（Ｒ”　）　−Ｃ（Ｒ寵Ｒ ’）［ここでＲＡは水素もしくは弗素を示し、Ｒ８は水素、ハロゲン、シア、） 、ニトロまたは適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換されたＣＩ ４アルキルを示し、Ｒｃは基−（ＣＨ＝ＣＨ）　、、Ｒ″を示し、ここでｎは０ 〜２であり、Ｒｏは水素、Ｃ１−＠アルキル、Ｃ２−、アルケニル、ＣＸ−５ア ルキニルまたは単環、−環、二環もしくは四環系を示し、これらの系は３〜６環 員を有して必要に応しヒドロキシ、チオ、ハロゲン、フルオロスルホニル、ニト ロ、シアノ、Ｃ９−１８ヒドロカルビル、Ｃｌ−Ｉ２ヒドロカルビルオキシ、Ｃ ｌ−＋１ヒドロカルビルチオにより置換され、前記ヒドロカルビル、ヒドロカル ビルオキシおよびヒドロカルビルチオ基はそれぞれ必要に応しハロゲン、ヒドロ キシ、チオ、ＣＩ−１アルキルチオもしくはＣ１−２アルコキシ基によりさらに 置換され、基Ｒ１およびＲｃは必要に応しＣｌ−４アルキレン架橋を介し結合す る］により置換されたイソキノリンおよび３，４−ジヒドロイソキノリンを開示 している。これら化合物は人間、動物および植物にて病原性である菌類に対し広 範な抗菌活性を有するといわれる。
しかしながら、植物病原性菌類に対する活性は証明されていない。
ＥＰ　０２５１３６１　Ａｔ号は、特にｌ−位置が適宜置換されたフェニル基に より置換されると共に３−位置が置換ＩＲｔおよびＲＦ　［ここでＲ１は水素ま たは１−ＣＯ−ＯＲ’であり、ここでＲＧはｃｌ−４アルキルであり、またはＲ ′は基−ＣＯＮ　（Ｒ”　）ｘであり、Ｒ１１は両者とも独立して水素もしくは Ｃｌ−４アルキルを示し、またはＲｔは基−ＣＨ！ＯＲＪであり、ＲＪは水素、 ｃ１〜４アルキル、テトラヒドロピラニル、ＣＩ−ａアルカノイルまたは適宜１ 個もしくは２個のＣｌ−ａアルキル基により置換されたカルバモイルであり、Ｒ ′は水素もしくはメチルである］により置換されたジーおよびテトラ−ヒドロイ ソキノリン誘導体を開示している。しかしながら、Ｒ′およびＲ「の両者が水素 である化合物については１種しか特定的に開示されておらず、これは６．７−メ チレンジオキシ−（３，４，５−）リメトキシフェニル）テトラヒドロイソキノ リンである。これら化合物は細胞増殖抑制剤として記載されており、すなわちこ れらは抗腫瘍活性を有する。
今回、成る種のイソキノリン誘導体は成る種の植物病原性菌類（特にエリンフェ 属の菌類、殊に穀類におけるウドノコ病）に対し良好な活性を示すことが突き止 められた。
したがって本発明によれば、生息地を一般式り式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ２およびＲ ４は独立して水素もしくはハロゲン原子、ヒドロキシル基または適宜置換された アルキルもしくはアルコキシ基を示し、またはＲ１とＲ１またはＲｚとＲ３また はＲ３とＲ′とは介在する炭素原子と一緒になって５〜７員の飽和もしくは不飽 和炭素環もしくは複素環を示し、ここで複素環は窒素、酸素および硫黄原子から 選択される１・−３個の異原子を有し；Ｒｓは水素もしくはハロゲン原子を示し ；１ｅは水素原子を示し；または Ｒ５とＲ６とは一緒になって単一の炭素−炭素結合を示し、Ｒｔは水素もしくは ハロゲン原子、適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換されたアル キルもしくはアルコキシ基、または適宜置換されたフェニルもしくはフェノキシ 基を示し； ＲＩ＋およびＲ９は独立して水素原子を示し、または−緒になって単一の炭素− 炭素結合を示し； Ａは適宜置換されたフェニル基を示す］の化合物またはそのＮ−アルキルもしく はＮ−フェニル／”ｔロゲン化物もしくはＮ−酸化物で処理することを特徴とす る生息地における菌類の潰滅方法が提供される。
弐！の化合物がアルキル置換基を有する場合、これは線状もしくは分枝鎖とする ことができ、１２個まで（好ましくは６個まで、特に４個まで）の炭素原子を有 することができる。アラルキル基はアリール基、特にベンジル基により置換され た任意のアルキル基とすることができる。５〜７員の飽和もしくは不飽和炭素環 は、炭素原子と水素原子とのみで構成される任意の５〜７員環とすることができ 、たとえばシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニルもしくはシク ロアルカジェニル環であって、５員環もしくは６員環が特に好適である。５〜７ 員の飽和もしくは不飽和複素環の例はテトラヒドロフラン、フラン、テトラヒド ロチオフェン、チオフェン、ピロリジン、ピロール、ピロリン、ピラゾール、イ ミダゾール、トリアゾール、ピラゾリン、オキサゾール、チアゾール、イソキサ ゾール、イソチアゾール、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、チオ ピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ピリジン、ピペリジン 、ピリダジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ピリミジン、ジ ヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ピラジン、ジヒドロピラジン、テ トラヒドロピラジン、モルホリン、チアジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロ チアジン、ピペラジンおよびトリアジンを包含する。
上記置換基が適宜置換されたと称する場合、適宜存在する置換基は屡薬化合物の 開発および／または構造／活性、持続性、浸透性などの性質に影響を与えるこれ ら化合物の改変に一般的に用いられる基の１種もしくはそれ以上とすることがで きる。この種の置換基の特定例はたとえばハロゲン原子、ニド咀シアノ、ヒドロ キシル、シクロアルキル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルコキシカルボ ニル、カルボキシル、アルカノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、アラルキル、フェニル、フェノキシ、ピリジル、カルバモイ ルおよびアルキルアミド基を包含する。これら適宜の置換基は、それ自身も適宜 たとえば１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換することができる。上 記置換基がアルキル基を示し或いは有する場合、これは線状もしくは分枝鎖とす ることができ、１２個まで（好ましくは６個まで、特に４個まで）の炭素原子を 有することができる。
Ｒ１、Ｒ１、ＲｘおよびＲ′は独立して水素もしくはハロゲン原子、ヒドロキシ ル基またはそれぞれ適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子もしくはＣ３−４ アルコキシ基により置換されたＣｌ−４アルキルもしくはＣｌ−６アルコキシ基 を示し、またはＲ１とＲ１もしくはＲ’とＲ８もしくはＲ１とＲ′とは介在する 炭素原子と一緒になって５員もしくは６員の２個の酸素原子を有する飽和複素環 、特にジオキサンもしくはジオキソラン環を示すことが好ましい。
ざらにＲ７は水素原子またはＣ３−、アルキル、特にＣｌ−ａアルキル基を示す ことが好ましい、好ましくはＡは基 を示し、ここでＲ１０、ＲＩＩ、　ＲＩ！、　Ｒ１！およびＲ”は独立して水素 もしくはハロゲン原子、ヒドロキシル、ニトロもしくはアミノ基、または適宜置 換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アラルキル、フェニル、フ ェノキシもしくはピリジル基を示す。
より好ましくはＲ１・、Ｒ”、Ｒ＋ｚ、ＲＩｆｆおよびＲ１４は独立して水素も しくはハロゲン原子、ヒドロキシル、ニトロもしくはアミノ基、またはそれぞれ 適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換されたアルキル、アルコキ シ、アルキルスルホニル、ベンジル、フェニル、フェノキシもしくはピリジル基 ヲ示す。
特に好適な種類の化合物はＲ１，Ｒ１，ＲｆｆおよびＲ４が独立して水素、塩素 もしくは臭素原子またはヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、 エトキン、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシもしくはメ トキンエトキシ番を示し或いはＲ１とＲ１とが介在する炭素原子と一緒になって １．３−ジオキソラン環を示し；Ｒ′３が水素もしくは塩素原子を示し、Ｒ６が 水素原子を示し、またはＲ４とＲ６とが一緒になって単一の炭素−炭素結合を示 し；Ｒ７が水素原子もしくはエチル基を示し；Ｒ′６、ＲＩ　Ｉ、Ｒ１１、Ｒ１ ３およびＲ”が独立して水素、弗素、塩素、臭素もしくは沃素原子またはヒドロ キシル、ニトロ、アミノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルスル ホニル、ヘンシル、フェニル、フェノキシもしくはクロルピリジン基を示すもの である。
好ましくは生息地は、菌類の攻撃を受けた或いは受ける植物、この種の植物の種 子、またはこれら植物が成長している或いは生長させるべき媒体である。
さらに本発明は、好ましくは植物における激痛を処置するための上記一般式■の 化合物またはそのＮ−アルキルもしくはＮ−フェニルハロゲン化物またはＮ−酸 化物の殺菌剤としての使用である。特に一般式■を有する化合物は、有利には植 物におけるウドノコ病を処理するため、特にエリシフエ属の菌類を抑制するため に使用することができる。
式■の化合物の規程かは新規であり、したがって本発明はＲ’、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ ’、Ｒ７、ＲＳおよびＲ９が全て水素原子を示しかつＡが３．　４．　５−トリ メトキシフェニル基を示せばＲ２とＲ３とが介在する炭素原子と一緒になって１ ゜３−ジオキソラン環を示さないような上記の−Ｃ式Ｉの化合物またはそのＮ− アルキルもしくはＮ＝フェニルハロゲン化物もしくはＮ−酸化物を提供する。
さらに本発明は上記した式Ｉの化合物またはそのＮ−アルキルもしくはＮ−フェ ニルハロゲン化物もしくはトＪ−酸化物の製造方法をも提供し、この方法は（ａ ）一般式 ［式中、Ｒ’、Ｒ工　Ｒ３、Ｒ４、ＲＳ、ＲｆｆおよびＡは」上記の意味を有し 、さらに弐■の得られた化合物におけるＲ１およびＲ９の両者が水素原子を示せ ばＱは水素原子を示し、また得られた弐■の化合物におけるＲ１およびＲゞが一 緒になって単一の炭素−炭素結合を示せばＱはアルコキシ基、特にメトキシ基を 示す］の化合物を脱水剤の存在下に環化させて、ＲＳおよびＲ６が一緒になって 単一の炭素−炭素結合を示す弐■の化合物を生成させ、次いで所望に応じＲ１お よびＲ９の両者が水素原子を示せば（ｂ）得られた式Ｉの化合物を水素化してＲ ５、ＲＳ　、ＲＳおよびＲ′が全て水素原子を示す弐■の化合物を生成させ；ま たは（ｃ）得られた式Ｉの化合物を脱水素化してＲ５とＲ６およびＲＳとＲ９と の両者が一緒になって単一の炭素−炭素結合を示ず式■の化合物を生成させ；次 いで所望に応し くｄ）上記（ａ）、（ｂ）もしくは（Ｃ）にて生成された式■の化合物を酸化し てそのＮ−酸化物を生成させ；または（ｅ）上記（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ） で生成された式Ｉの化合物を対応のＮ−アルキルもしくはＮ−フェニルハロゲン 化物まで変換させることを特徴とする。
工程（ａ）で使用する脱水剤はオキシ塩化燐、五酸化燐、五塩化燐、ポリ燐酸、 塩化アルミニウムおよび塩化チオニルから選択することができ、オキシ塩化燐が 特に好適である。好ましくは反応はたとえばクロロホルム、ベンゼン、トルエン 、キシレン、ニトロベンゼンもしくはテトラリンのような不活性溶剤中で行なわ れる０反応体の反応性に応し、反応は冷却下もしくは室温または反応混合物の沸 点に至る高められた温度で行なうことができる。一般に、この工程は還流下で行 なうのが適している。
好ましくは工程（ｂ）における水素化は接触水素化、すなわち好ましくは白金群 の元素から選択される触媒（たとえば二酸化白金）の存在下に高められた圧力に て水素ガスを用いて行なわれる。この工程は便利には室温にて、たとえばメタノ ールもしくはエタノールのような不活性溶剤の存在下に行なわれる。
さらに工程（Ｃ）における脱水素化はたとえば過マンガン酸カリウムを酸性条件 下で用いたり或いは木炭上のパラジウムを水素の不存在下で用いるような酸化剤 との反応により行なうことが好ましい。この工程は、用いる脱水素化剤の性質に 応じ室温〜反応混合物の還流温度にて便利に行なうことができる。
好ましくは工程（ｄ）で用いる酸化剤は過酸、たとえばｍ−クロル過安息香酸で ある。この工程は便利には室温で行なうことができる。
Ｑが水素原子を示す弐ＩＩの化合物は便利には、Ａ、ビシュラーおよびＢ、ナビ エラルスキー、Ｂｅｒ、ｄｔｓｃｈ、ｃｈｅ＋＊、Ｇｅｓ、、第２６巻、第１９ ０３頁（１８９３）の方法により製造することができ、一般式１１１１代中、Ｒ ’　、Ｒ”、ｒｌ’　、Ｒ’、Ｒ’およびＲ７は上記の意味を有する］のアミン を一般式Ａ−ＣＯ−ＸもしくはＡ−ＣＯ−０−Ｃｏ−Ａ　（ここでＡは上記の意 味を有し、Ｘは臭素もしくは塩素原子である）の酸誘導体と反応させる。
したがって、適当に置換されたβ−アリールエチルアミンを置換された安息香酸 誘導体（たとえば酸塩化物もしくは無水物）と不活性溶剤（たとえばベンゼン、 トルエン、ジクロルメタン）または促進用の溶剤（たとえばピリジン、ルチジン ）或いはその混合物中で反応させる。不活性溶剤を使用する場合、少なくとも１ 当量の第三アミン、たとえばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンも しくは２．４．６−コリジンを添加するのが有利である０反応体の反応性に応し 、反応は冷却下に或いは室温にて或いは反応混合物の沸点に至る高められた温度 で行なうことができる。一般に、反応は冷却下に行なわれる。
Ｑがアルコキシ基を示す式ＩＩの化合物は、Ｃ，Ｕ、Ｆ、マンニンヒおよびＭ、 ファルハー、Ａｒｃｈ、Ｐｈａｔ、第２６７巻、第６０１頁（１９２９）にした がって製造することができる。
弐Ｉ＋１の化合物、並びに弐Ａ−Ｃｏ−ＸおよびＡ−Ｃｏ−０−Ｃｏ−Ａ（７） 酸誘導体は公知化合物であり、或いは公知方法と同様な方法で製造することがで きる。
さらに本発明は、キャリヤと活性成分としての一般式■による少なくとも１種の 化合物とからなる殺菌組成物、並びに植物病原性菌類の抑制方法をも提供する一 般式■による化合物はそのままで使用することもできるが、好ましくは本発明に よる化合物の他に配合目的で知られたアジュバントおよび助剤をも含む組成物と して使用され、たとえば乳液濃厚物、直接に噴霧もしくは希釈しうる溶液、希釈 乳液、水和性粉末、可溶性粉末、散布剤、粒剤、マイクロカプセルとして充分確 立された手法により製造することができる。たとえば噴霧、分散、注ぎかけのよ うな施用を所望の目的物および所定の環境に応して選択することができる。
配合物、すなわち少なくとも１種の一般式Ｉによる化合物と必要に応し固体およ び／または液体の助剤およびアジュバントとからなる組成物は、充分確立した方 法、たとえば活性成分と他の物質、たとえば充填剤、溶剤、固体キャリヤおよび 必要に応し表面活性化合物（表面活性剤）との強力混合および／または磨砕によ って製造することができる。この組成物は少なくとも２種のキャリヤを含存する ことができ、その少なくとも１種は表面活性剤である。
溶剤は芳香族炭化水素、好ましくは０１〜Ｃ１，フラクション、たとえばキシレ ンもしくはキシレン混合物、置換ナフタレン、フタル酸エステル、たとえばフタ ル酸ジブチルもしくはジオキシル、脂肪族炭化水素、たとえばシクロヘキサンも しくはパラフィン、アルコールおよびグリコール、並びにこのエーテルおよびエ ステル、たとえばエタノール、エチレングリコールモノ−およびジ−メチルエー テル、ケトン、たとえばシクロヘキサノン、強極性溶剤、たとえばＮ−メチル２ −ピロリドン、ジメチルスルホキシド、アルキルホルムアミド、エポキシド化植 物油、たとえばエポキシド化ココナンツ油もしくは大豆油、水などとすることが できる。
散布剤もしくは分散性粉末につき使用しうる固体キャリヤは鉱物充填剤、たとえ ばカルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイト、アタパルジャイトとする ことができる。物理的性πは、高分散シリカゲルまたは高分散ポリマーの添加に より向上させることができる。粒剤用のキャリヤは多孔質物質、たとえば軽石、 破砕レンガ、セビオライト、ヘントナイトとすることができ、非吸収性キャリヤ はカルファイトもＬバは砂とすることができる。さらに、多くの予備粒状化した 無機もしくは有機物質、たとえばドロ？イ）・または破砕植物残渣も使用するこ とがごきる。
適する表面活性物質はＪトイオン型、陰イオン型もしくは陽イオン型の表面活性 剤とすることができ、配合すべき一般式Ｉの化合物の性質に応し良好な分散性、 乳化性および湿潤性を有する８表面活性剤は表面活性剤の混合物をも意味するこ とができる。
適する表面活性剤はいわゆる水溶性石鹸、館山こ水溶性の合成表面活性化合物と することができる。
一般に石鹸は高級脂肪酸（自。〜自。）のアルカリ、アルカリｆ類または適宜置 換されたアンモニウム塩、たとえばオレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウ ムもしくはカリウム塩または天然脂肪酸の混合物の塩類であって、たとえばココ ナツツ油もしくはタロウ油から製造される。さらに、脂肪酸のメチルタウリン塩 も使用することができる。
しかしながら、いわゆる合成表面活性剤、特に脂肪族スルホネート、脂肪族サル フユート、スルホン化ヘンズイミダゾール誘導体またげアルキルアリールスルボ ネートが好適に使用される、 脂肪族サルフェールもしくは脂肪族スルホネートは一般にアルカリ、アルカリ上 類もしくは適宜置換されたアンモニウム塩として使用され、８〜２２個の炭素原 子を有−するアルキル部分をも有し、ここでアルキルはアフル残基のアルキル分 を意味し、たとえばりゲニンスルホン酸、硫酸ドデシレートまたは天然脂肪酸か ら作成された脂肪族アルコールの混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩が使 用される。さらに、これは硫酸エステル、スルホン酸および脂肪族アルコ−Ｊし と酸化エチレンとのアダクトの塩類も包含する．スルホン化ヘンズイミダゾール 誘導体は好ましくは２個のスルホン酸残基と８〜２２個の炭素原子を有する脂肪 酸残基とを有する．アルキルアリールスルホネートはたとえばドデシルベンゼン スルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸とホル ムアルデヒドとの縮合物のナトリウム、カルシウムもしくはトリエチルアンモニ ウム塩である。
さらに燐酸塩、たとえばｐ−ノニルフェノール−（４．１４）−酸化エチレンア ダクトもしくは燐脂質の燐酸エステルの塩も使用することができる。
非イオン型表面活性剤は好ましくは脂肪族もしくは脂環式アルコール、飽和もし くは不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で あって、３〜ＩＯ個のグリコールエーテル基と（脂肪族）炭化水素残基に８〜ｌ Ｏ個の炭素原子およびアルキルフェノールのアルキル残基に６〜１８個の炭素原 子とを有する。
他の適する非イオン型表面活性剤は水溶性の２０〜・２５０個のエチレングリコ ールエーテル基を有する酸化エチレンとポリプロピレングリコールとのポリアダ ク１、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル部分に１−１ ０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコールであり、一般にこれ ら物質はプロピレングリコールｌ単位当り１〜５単位のエチレングリコールを含 バする。
非イオン型表面活性剤の例はノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマ７ 油ポリグリコールエーテル、酸化エチレンとポリプロピレンとのポリアダクト、 トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール、オク チルフェノキシポリエトキンエタノールである。
ざらに、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、たとえばポリオキン エチレンソルビタントリオレエートも使用することができる。
陽イオン型表面活性剤は好ましくは第四アンモニウム塩であって、少なくとも１ 個の８〜２２個の炭素原子を有するアルキル残基を有し、さらに適宜ハロゲン化 されたアルキル、ヘンシルもしくはヒドロキシアルキル残基を有する．これら塩 は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩もしくはアルキル硫酸塩、たとえばス テアリルトリメチルアンモニウムクロライドまたはヘンシルビス（２−クロルエ チル）エチルアンモニウムブロマイドである。
−最に組成物に使用される表面活性剤は下記する刊行物に開示されている：「マ ノカチオンス　デタージエント・アンド・エマルンファイヤース・アニュアルＪ 、ＭＣパブリノソング・コーポレーソヨン社、リッジウッド、ＮＪ，ＵＳＳノル １９８； Ｈ　、スタノヒエ、［−７−ンノトータノソエンブーフ」、第２版、Ｃ．ハンサ ー、ミ，．ンヘン、ウィーン、１９８１： Ｍ　ア二］　Ｊ．　アノンユ、１エニ′叶イクロベジア・オフ′・サーフアクタ ン′ン」、第１−１１１巻、ケミカル・バブリノソング・カンパニー社、ニュー ヨーク、ＮＹＳｔｌｓＡ１９８０〜１９８１。
農薬組成物は一般にＯ．　１〜９５％、好ましくは０．　１〜８０％の少なくと も１種の一Ｓ式Ｉによる化合物と１〜９９　９％の固体もしくは液体アジュバン トと０〜２５％、好ましくは０．　１〜２５％の表面活性剤とからなっている。
好適組成物は一般に次のものを含む。
商品として組成物は好ましくは濃厚型としうるのに対し、末端消費者は一般に希 釈組成物を用いる。組成物は０．００１％の濃度の活性成分（、３．　ｉ．　） まで希釈することができる。投入量は一般に０．０１〜ｌＯｋｇ　ａ．ｉ．、／ ｈａの範囲である。
さらに組成物はたとえば安定剤、消泡側、粘度調整側、増粘側、付着側、肥料ま たは特殊な作用を得るための他の活性成分を含むこともできる。
以ｔ−、実施例により本発明をさらに説明する。しかしながら、本発明ｉよ下記 する特定実施例のみに限定されないことを了解すべきである。
実施例 人指例−土 −１−二１４ー’ー二フ譚土イフー玉−七聚八二〇よ一℃ニジｊ上斗−ン」ヨ」 −二Ｚ監しシネ又土−！−す一ヒＱ貝 （Ｒ’．＝Ｆｊｊ　＝Ｈ　；Ｊ）ｌ　＝Ｒ７ーー：ＣＨ，　Ｏ　；　Ｒ’−／Ｒ ’　＝ｉ　−Ｃ−Ｃｑ二「−二旺ー二社−が二（）Ａノ！スム粁遷〕−（ｉ）Ｎ 二」Ｌ二　３’　４’　−’；ｊ　）キシ７も丑−０二≦ＬＬ臀り二土二フ、Ｌ チン　自、アミドの　″ β−（３．４−ジメトキシフェニル）エチルアミン（３．９ｇ、２１．５ミリモ ル）とトリエチルアミン（２ｍｌ）とをジクロルメタン（５０ｍｌ）に溶解した 。ジクロルメタン（ｌｏｍｌ）に熔解した４−フェノキシ安息香酸クロライド（ ５ｇ、２０ミリモル）を１０分間かけて撹拌しながら添加し、その間混合物の温 度をｌＯ°Ｃ未満に維持した．撹拌をさらに２時間続け、次いで反応混合物を水 （それぞれ５０ｍｌ）で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、次いで蒸発さ せた．残留物をジイソプロピルエーテルで粉磨し、沈殿物を減圧濾過によって集 め、次いで乾燥させた，オフホワイト色のＮ−［β−（３’．４’−ジメトキシ フェニル）−エチル］ー４ーフェノキシ安息香酸アミドの結晶（７ｇ５理論収率 の８８％）（ｍ．ｐ．１１８°Ｃ）が得られた。
上記（ｉ）で作成したＮ−［β−（３’，４’−ジメトキシフェニル）−エチル １−４−フェノキン安息香酸アミド（６．５ｇ、１８．１ミリモル）をオキシ塩 化＃％（５０ｍｌ）に溶解し、１０時間にわたり加熱還流させた．次いでオキシ 塩化燐を減圧謂留によって除去し、残留物を水に溶解させた．この溶液を２Ｎ水 酸化ナトリウム水溶液の添加によりアルカリ性となし、ジクロルメタンで数回抽 出した．有機層を集めて硫酸マグネシウムで脱水し、次いで溶剤を減圧蒸発さセ た。次いでノリ力ゲル上での溶出剤としてジクロルメタン／アセトン（５：１） を用いるカラムクロマトグラフィーにより４ｇの１−（４’　−フエノキンフェ ニル）−６．７−シメトキシー３．４−ジヒｌｊｏイソキノリン（理論収率の６ ６％）を粘性油状物として得た。
’Ｈ−ＮＭＲ　：　（ｐｐｍ）　δ＝２．７６（Ｌ．２Ｈ）　；３．７７（ｓ， ３Ｈ）　；３．８０（ｔ，２１１）　；３、９８（ｓ，３Ｈ）：６．８２（ｓ， ＩＨ）；６．８７（ｓ，ｌ）ｌ）；７、１１（ｓ．４Ｈ）；７．１６（ｔ，ＩＨ ）；７．４１（ｔ，２Ｂ）；７、６２（ｄ，２Ｈ） 実施斑ス 」二（：’　６’　−’、；７ｋｔｒｊ７ｘ＝）Ｌｒ　−６７−ニゾ、／）−ｊ −＞−７−１，２３，一実施例１と同様な方法により作成した１−（２’、６’ 　−ジフルオロフェニル）−６，７−−ジフトキン−３，４−ジヒドロイソキノ リン（６，５ｇ、２１．４ミリモル）をメタノールに溶解させた。二酸化白金触 媒（０，７ｇ）を添加し、反応混合物を５バールの水素圧力下で室温にて３．５ 時間にわたり水素化した。
次いで触媒を濾去し、濾液を突発させた。残留物をシリカゲルカラムに施し、ジ クロルメタン／アセトン（１０：１）で溶出させて２ｇの１−　（２’　、６’ 　−ジフルオロフェニル１１−６．７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ ドロイソキノリン（理論値の３１％；ｍ、ｐ、１１５°Ｃ）を得、これを蒸発し て結晶化さゼた。
’Ｈ−ＮＭＲ：　（ｐｐｍ）　δ−２，７１（ｄ、ＩＨ）；２．９７（＋＊、Ｉ Ｈ）；３．１０（−、ＩＨ）：３．４０（ｍ、　ＬＨ）　；３．６４（ｓ、３ｔ ＋）　；３．８６（ｓ、３８）　：５．５０（ｓ、　Ｉｆｆ）　；６．１Ｂ（ｓ 、　ＬＨ）　；６．６０（ｓ、　１）１）　；６．９０（ｔ、２１１）；７．２ ５（ｍ、１）１）実施例Ｊ −エニー（−？ターそ一トースス玉千にケー二ｊ−Ｌ６二ノノＪ−ディーニイ− ン−，’Ｐ　／−ＩＪ−ン−の製造Ｃ，Ｕ、Ｆ、マンニッヒおよびＭ、ファルハ ー、Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、、第２６７巻、第６０１頁（＋９２９）にしたがっ て作成したＮ−（２−ニトロヘンジイル）−２−メトキノ−２−（２，３−ジク ロルフェニル）エチルアミン（４，４ｇ、０．０１２ミリモル）をオキソ塩化ｖ ｉ（２０ｍｌ）に溶解し、２時間にわたり加熱還流させた。冷却した後、反応混 合物を水（２００ｍｌ）に注ぎ込み、溶液を水酸化ナトリウムの添加によりアル カリ性（ｐＨ８）となし、酢酸エチル（それぞれ１００ｍ１）で２〜３回抽出し た。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで脱水し、次いで溶剤を減圧突発させた 。残留した暗色油状物をシリカゲルカラム（］、５ｃｍｘ３．５ｃｍ）に施した 。石油エーテル／酢酸エチル（３：１）での溶出により２．７６ｇの１−（２− ニトロフェニル）−５，６−シメトキシイソキノリンを得、これは黄色結晶とし て結晶化した（ｍ、ｐ、９５°Ｃ２収率：理論値の７３％）。
’Ｈ−ＮＭＲ：　δ−４，０１（ｓ、３８）；４．０２（ｓ、３Ｈ）；７．３５ （ｓ、２１１）；７．７０（＋＋、２Ｈ）　；８．０５（ｄ、　１ｆｔ）　；８ ．２５（ｄ、　１ｌｌ）　；８．４８ｐρｍ（ｄ、１）１） 実施例−４＝ Ｎ、　Ｗ、ホエイリー等、オーガニック・リアクションス、第Ｖ１巻、第７４頁 ・（１９５１）にしたがって作成した１−（２−フルオロフェニル）−６，７− ジメトキシ−３，４−ジヒト和イソキノリン（５，７ｇ、０．０１９モル）を水 （１００ｍｌ）と濃塩酸との混液に溶解し、過マンガン酸カリウム（１２，７ｇ 。
０．０８モル）を数回に分けて添加した。この反応混合物をさらに４時間撹拌し 、次いで沈澱した二酸化マンガンを濾過によって除去し、濾過ケーキを酢酸エチ ル（１００ｍｌ）で洗浄した。濾液を酢酸エチル（それぞれ１００ｍ１）で３回 抽出した。有機層を全部集め、無水硫酸ナトリウムで脱水し、次いで溶剤を減圧 蒸発させた。残留した褐色油状物をシリカゲルカラム（１５ｃｍＸ３．５ｃｍ） に施し、石油エーテル／酢酸エチル（３：１）で溶出させて２．７７ｇの１−（ ２−フルオロフェニル）−６，７−ジメトキンイソキノリンを黄色結晶として得 た。ｍ、ｐ、１０４°Ｃ５収率：理論値の４０％。
’Ｈ−ＮＭＲ：　δ−３，８４（ｓ、３Ｈ）；４．０４（ｓ、３Ｈ）；７．００ （ｓ、１）１）；７．３５（ｍ、６Ｈ）；８．４５ｐρｍ（ｄ、ＩＨ）人施Ｕ足 二肛Ｒ−−−β−９−−−鼾見−ｑ桔令ｒ厨−□−予二ノフ〃オ兄７−Ｆシ判− Ｎ、　Ｗ、ホエイリー等、オーガニック・リアクンヨンス、第Ｖ１巻、第７４頁 （１９５１）にしたがって作成した１−（２，６−ジフルオロフェニル）−６゜ ７−シメトキシー３．４−ジヒドイソキノリン（６，５ｇ、０．０２１モル）を ６０ｍ１のデカリン（登録商標：デカヒドロナフタレン）に懸濁させた。ニトロ ヘンゼン（２，４ｇ、０．０２モル）とパラジウム（木炭」二１０％、２．４ｇ ）とを添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下で３０時間にわたり加熱還流さ ゼ、次いで冷却し、溶剤を減圧蒸発させた。残留物をジクロルメタン（１００ｍ ｌ）に溶解し、７・リカゲルで濾過した。溶剤を蒸発させた後、残留物をシリカ ゲルカラム（１５ｃｍｘ３．５ｃｍ）に施し、ジクロルメタン／アセトン（１０ ：１）でン霧出させて１，６ｇの１−（２，６−ジフルオロフェニルトキンイソ キノリンをベージュ色結晶として得た。ｍ．ｐ．１８５°Ｃ、収率：理嘉釧直の ２５％。
’Ｈ−ＮＭＲ：　δ−３．８４（ｓ，３１（）　：４．０６（ｓ．３）１）　； ６．７８（ｓ，　ＩＨ）　；７、０９（ｍ．３Ｈ）；７．４４（ｍ，１）１）ニ ア、６２（ｄ．ＩＨ）；８、５５ｐρ−（ｄ，１８） 実−施例−ｑ− −し二十？ーヨーｑーー！クロルフ疵すニ二疾二毛上予−にニエニプロボキシ４ ツ土込並ｊＮニジ（−午４１イートニの１４Ａ１２９ヨ□．ｉモ←−４（二．ｈ ジ□ヨーＬ□＝噴７ーキ脳イー上二Ｊー実施例３、４および５のいずれかに記載 したように作成した１−（２．６−ジクロルフェニル）−６−エトキシー７ーブ ロポキノイソキノリン（１．４ｇ、０、００３７モル）とクロロホルＡ（２０ｍ ｌ）中のｍ−クロル過安息香酸（５０％；１．３ｇ、０．００３７モル）とを室 温にて２時間撹拌した．次いで反応混合物を希炭酸ナトリウム水溶液および水（ それぞれ５０ｍｌ）で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで溶剤を 減圧蒸発させた。残留した赤色油状物（１．７ｇ）をシリカゲルカラム（３．５ Ｘ１５ｃｍ）に施し、アセトン／酢酸エチル（１　４）で溶出さセで黄色油状物 （１．４ｇ）を得、これを石油エーテルでｔ５［？して結晶化させ、１．２ｇの １−（２．６−ジクロルフェニル）−６−エトキシー７ープロボキシイソキノリ ンＮ−オキサイドを得た。ｍ，ｐ．１４８’Ｃ、収率：理論値の８２％。
’Ｈ−ＮＭＲ：　（ｐｐ■）　δ−１．００（ｔ，３ｆｌ）；１．５６（ｔ，３ Ｈ）；１．７４−１．８２（ｗ，２Ｂ）；３、８２（鵬，２１１）；４．２３（ ｍ，２８）；６．３５（ｓ，ＬＨ）；７、１０（ｓ，１Ｎ）；７．３７−７、６ ６（ｗ．４Ｈ）；８．３０（ｄ，１）１）夫施信ニ ー１−二℃２二三ミドスフー五丘ノｐ）二じＬ□〔灯−二美二二五上手シ−７二 ）ぴｐ世先／随ム用Ｚ（オま準４工ｐ裂造 実施例１に記載したように作成した１−　（２−ニトロフェニル）−３．４−ジ ヒドロ−６−エトキシー７ープロボキシイソキノリン（４．０ｇ，０．０１　１ モル）とクロロホルム（５０ｍｌ）におけるｍ−クロル過安息香酸（５０％；３ 。
９ｇ、０．０１１モル）とを室温にて２時間撹拌した．次いで反応混合物を希炭 酸ナトリウム水溶液と水（それぞれ５０ｍｌ）とで洗浄し、有機層を硫酸ナトリ ウムで脱水し、溶剤を減圧蒸発させた．残留した橙黄色油状物（５．１ｇ）をシ リカゲルカラム（３．５ｘ１５ｃｍ）に施した。アセトン／酢酸エチル（ｌ：４ ）で溶出させて４．２８の１−（２−ニトロフェニル）−３．４−ジヒドロ−６ −エトキシー７ープロポキシイソキノリンーＮ−オキサイドを橙黄色結晶として 得た。ｍ．ｐ．８２〜８３°Ｃ、収率：理論値の１００％。
’Ｈ−ＮＭＲ：　（ｐｐｍ）　δ−０．９（ｔ．３）１）　；１．４３（ｔ．３ １（）　；１．６６（ｍ，２）１）　：３、０−３．３（２■，２Ｈ）；４．１ −４．２（ｍ，２Ｈ）；６、２（ｓ．　ＩＨ）　；６．２５（ｓ，　ＩＨ）　； ７．５−８．２（ｗ．４Ｈ）実施例８−ｊｌ．９ 上記実施例１〜７に記載したと同様な方法により、本発明の他の化合物を下表Ｉ に詳細に示すように作成した．この表において、化合物は式Ｉを参照して同定さ れる。実施例８〜１１９の化合物の物理的データおよびＮＭＲ分光光度測定デー タを下表ＩＡに示す。
特表平Ｇ−５０３５６４（７） 糞−上Δ １１　油状物 １５　油状物 ｌ−Ｌへ（続き） ２１　半結晶 油状物 表　ＩＡ（続き） □ 表　ＩＡ（続き） ５０　油状物　２．コｌ（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｔ、 ２Ｈ）。
７．０２−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｍ）ｔｊ４（続き） ６１　２コ４ ６コ　１４２ ６５　：ＬＯ５ 鷹−ＩＡ（続き） ６９　９゜ ！！！ＴＡｒｔ＊恵） スーーり八（Ｍき） 老−ＩＡ（続き） 爽施桝−Ｕロー Ｌレタ虜匿屹ｌユ飢ｐ郷占 化合物をキラリ、大麦および小麦におけるウドノコ病に対する活性につき試験し た。試験した植物病原性菌類は次の通りである：ＥＧｂ：エリシフエ・グラミニ ス（、ｓｐ、　ホルデイ　大麦−ゴールデンＥＧユ　：エリシフエ・グラミニス ｆ、ｓｐ、）リチシ　ｔＪ＼麦−コルモランＥＣ＋エリシフエ・シコラセアルム 　キウリーホクス旦ｑ、支よび足回Ｌ： 試験植物を、フルーストルファー・エアデＮ型（インタ゛ストＩＪエーエアデン ーウエーケ・エーリツヒ・アルシエー）、Ｄ−６４２０、ロイターノく・ツノ１ −ワーレンロート、西ドイツ国）を満たした直径６ｃｍのボ・ノドで栽培した。
各ポットに７個の種子を撞いた。試験植物を１枚の葉段階まで１週間にわたり日 中２３°Ｃおよび夜間１８°Ｃの温度で生長させた。
試験化合物をその溶解度に応しアセトンもしくはメタノールのむＸずれ力）に５ ０００ｐｐｍの最終濃度まで溶解させた。トリトンＸ１５０　（５０００ｐｐｍ ）を乳化剤として添加した。得られた混合物を脱イオン水により４００ｐｐｍの 活性成分（ａ、ｉ、）の濃度まで希釈した。それぞれ７本の植物を有する２個の ポットには、噴霧箱内で滴り落ちるまでスプレーウォッシュ（２０ｍｌ）を噴霧 した。フード内でスプレーフィルムを乾燥させた後、植物を２０〜２５°Ｃの温 室に入れた。
植物に試験化合物を施してから１日後、エリンフエ菌力＜強力に胞子形成して（ する保存植物を試験植物の上方で、肉眼的に明らかにウドンコ病胞子力く葉に散 布されるまで振とうした。ドアおよび窓を閉め、さらに照明を消して約３時間に わたり空気の運動をできるだけ減少させた。植物を温室内に徴候力（発生するま で保った。
評価は感染してから約１週間後に次の尺度を用し）で行なった二１°−全植物に 侵蝕なし ｌ＝葉面積の１０％まで侵蝕 ２＝１１〜４０％侵蝕 ３＝≦４１％侵蝕 Ｐは植物毒性を示す。
足回： 試験植物を植物トレーに播き、子葉が露出したら直ちにフルーストルファー・エ アデＮ型を満たした直径６ｃｍのポットに移した。試験植物を処理段階まで１週 間にわたり日中２３°Ｃおよび夜間１８°Ｃの温度で生長させた。
試験化合物をその溶解度に応じアセトンもしくはメタノールのいずれか５０００ ｐｐｍの最終濃度まで溶解させた。トリトンχ１５０　（５０００ｐｐｍ）を乳 化剤として添加した。得られた混合物を脱イオン水により４００ＰＰｍの活性成 分（ａ、ｉ、　）の濃度まで希釈した。それぞれ１本の植物を有する２個のポッ トにスプレーウォッシュ（２０ｍｌ）を滴り落ちるまで噴霧箱内で噴霧した。フ ード内でスプレーフィルムを乾燥させた後、植物を２０〜２５°Ｃの温室に入れ た。
植物に試験化合物を施してから１日後、エリシフェ菌が強力に胞子形成している 保存植物（品種ホフマン・プロダクタ）を試験植物に対する空気ジェットで、肉 眼的に明らかにウドノコ病胞子が葉に散布されるまで処理した。約３時間にわた り、ドアおよび窓を閉めると共に照明を消して空気の運動をできるだけ減少させ た。植物を温室内に徴候が発生するまで保った。
評価は、感染してから約１週間後に上記尺度を用いて行なった。
これら試験の結果を下表ＩＩに示す： 盈−土工 実施例　評　価 Ｎｏ　−ＥＣＥＧｂ　ＥＧｗ ｌｌ　３　２　３ １６　コ　２　コ 鷹−−ＬＬ（続き） ｐは植物毒性を示す 実施例　評　価 Ｎｏ、　ＥＣＥＧｂＥＧｗ ４４　３ｐ　２ｐ　３ｐ ４５３ココ ４６３コ３ ４フココ３ ４８コ３ゴ ４９２コ３ ５０　コｐ　３ｐ　３ｐ ５１　’３　２　３ ５２　コ　３ｐ　、ｐ ５コココ３ ５８　１ｐｌｐｌｐ ５９コココ ロ０　３ｐ　３ｐ　３ｐ ６１コ３３ ６２　コｐ　３ｐ　、ｐ 表　Ｉ　Ｉ　（続き） ■）は植物毒性を示す 実施例　評　′価 Ｎｏ、　ＥＣＥＧｂＥＧ、、１ 他の試験において、大麦および小麦におけるウドノコ病に対する各化合物の残留 （Ｒ）および積算（Ｃ）活性を、試験化合物の種々の濃度で測定した。活性％と して現す結果を下表ＩＩＩに示す； ６１　Ｗｏｏ　１ｏ０　４００　９１．１１ＣＺｏｏ　１ｏｏ　４Ｇ０　６１１ ．５７　λ　４００　７５　４００　９４ ＣＷｏｏ　１ｏｏ　４００　２） １１フ　ＲＷｏｏ　１００　１ｏｏ　ｌｏ。
Ｃ１００１ｏｏ　４００　１ｏ。
ＬＬ８ＲＷｏｏ　１ｏｏ　１ｏｏ　ｌｏ。
Ｃ１００ｌｏｏ　４００　１ｏ。
ｕ９Ｒ４００３０４００８０ Ｃ４００９９４００コ０ 国際調査報告 国際調査報告 ＥＰ　９１０２４４４ Ｓ＾　５４２７４ 国際調査報告 ＥＰ　９１０２４４４ 一積制−Ｉｗｆ−々−−−神〜ｐ−ｋｃｍｍｅｓｃｍ＠ｂ　−−吻一−−吻一。
）す１−１ｗｅ　ｗ　ｔｅＭｔｍＡ　ｍ　ｔｋ　Ｅ　ｗｅｐｅｓａ　Ｐａ５５ｍ 　晦ＥＤＰ　陶ａｍ　３１１０３１Ｍｎ＋ｅＦ−ｙｓｅｓｓａＰｍａｍＯＷｍｗ ｗａｍ−ｖｇＭｓＭ＊１ｗｔｋｗｓ＊ｐｗａｎｔ−−一−ｉ−−−国際調査報告 フロントページの続き ラーセ　７ （７２）発明者　アルベルト、ゲイト ドイツ連邦共和国ディー６５５１、ハツケンハイム、フオルクスハイメル・シュ トラーセ（７２）発明者　ペース、クラウス・ユールゲンドイツ連邦共和国ディ ー６５００、マインツ、スーンヴアルト・シュトラーセ　９

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. １．生息地を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４ は独立して水素もしくはハロゲン原子、ヒドロキシル基または適宜置換されたア ルキルもしくはアルコキシ基を示し、またはＲ１とＲ２またはＲ２とＲ３または Ｒ３とＲ４とは介在する炭素原子と一緒になって５〜７員の飽和もしくは不飽和 炭素環もしくは複素環を示し、ここで複素環は窒素、酸素および硫黄原子から選 択される１〜３個の異原子を有し；Ｒ５は水素もしくはハロゲン原子を示し； Ｒ６は水素原子を示し；または Ｒ５とＲ６とは一緒になって単一の炭素−炭素結合を示し；Ｒ７は水素もしくは ハロゲン原子、適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換されたアル キルもしくはアルコキシ基、または適宜置換されたフェニルもしくはフェノキシ 基を示し； Ｒ８およびＲ９は独立して水素原子を示し、または一緒になって単一の炭素−炭 素結合を示し； Ａは適宜置換されたフェニル基を示す］の化合物またはそのＮ−アルキルもしく はＮ−フェニルハロゲン化物もしくはＮ−酸化物で処理することを特徴とする生 息地における菌類の撲滅方法。
  2. ２．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が独立して水素もしくはハロゲン原子、ヒドロ キシル基またはそれぞれ適宜１個もしくはそれ以上のハロゲン原子もしくはＣ１ −４アルコキシ基により置換されたＣ１−６アルキルもしくはＣ１−６アルコキ シ基を示し、またはＲ１とＲ２もしくはＲ２とＲ３もしくはＲ３とＲ４とは介在 する炭素原子と一緒になって５員もしくは６員の２個の炭素原子を有する飽和複 素環を示す請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. ３．Ｒ７が水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す請求の範囲第１項または第 ２項に記載の方法。
  4. ４．Ａが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３におよびＲ１４は独立して水素もしく はハロゲン原子、ヒドロキシル、ニトロもしくはアミノ基、または適宜置換され たアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アラルキル、フェニル、フェノキ シもしくはピリジル基を示す〕 の基を示す請求の範囲第１〜３項のいずれか一項に記載の方法。
  5. ５．Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は独立して水素もしくはハロ ゲン原子、ヒドロキシル、ニトロもしくはアミノ基、またはそれぞれ適宜１個も しくはそれ以上のハロゲン原子により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキ ルスルホニル、ベンジル、フェニル、フェノキシもしくはピリジル基を示す請求 の範囲第４項に記載の方法。
  6. ６．Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が独立して水素、塩素もしくは臭素原子または ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、 ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシもしくはメトキシエトキシ基を示し 、またはＲ２とＲ３とが介在する炭素原子と一緒になって１，３−ジオキンラン 環を示し；Ｒ５が水素原子もしくは塩素原子を示し、Ｒ６が水素原子を示し、ま たはＲ５とＲ６とが一緒になって単一の炭素−炭素結合を示し；Ｒ７が水素原子 もしくはエチル基を示し；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３，およびＲ１４が独 立して水素弗素、塩素、臭素もしくは沃素原子またはヒドロキシル、ニトロ、ア ミノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルスルホニル、ベンジル、 フェニル、フェノキシもしくはクロルピリジル基を示す請求の範囲第４項または 第５項に記載の方法。
  7. ７．殺菌剤としての請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式Ｉを有する化合 物またはそのＮ−アルキルもしくはＮ−フェニルハロゲン化物もしくはＮ−酸化 物の使用。
  8. ８．Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が全て水素原子を示すと共 にＡが３，４，５−トリメトキシフェニル基を示す場合は、Ｒ２とＲ３とが介在 する炭素原子と一緒になって１，３−ジオキソラン環を示さない請求の範囲第１ 項に記載の一般式Ｉを有する化合物。
  9. ９．（ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、 Ｒ６、Ｒ７およびＡは請求の範囲第８項に記載の意味を有し、さらに式Ｉの得ら れた化合物におけるＲ８およびＲ９の両者が水素原子を示せばＱは水素原子を示 し、また得られた式Ｉの化合物におけるＲ８およびＲ９が一緒になって単一の炭 素−炭素結合を示せばＱはアルコキシ基を示す〕 の化合物を脱水剤の存在下に環化させて、Ｒ５およびＲ６が一緒になって単一の 炭素−炭素結合を示す式Ｉの化合物を生成させ、次いで所望に応じＲ８およびＲ ９の両者が水素原子を示せば （ｂ）得られた式Ｉの化合物を水素化してＲ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９が全て水 素原子を示す式Ｉの化合物を生成させ；または（ｃ）得られた式Ｉの化合物を脱 水素化して、Ｒ５とＲ６およびＲ８とＲ９の両者が一緒になって単一の炭素−炭 素結合を示す式Ｉの化合物を生成させ；次いで所望に応じ （ｄ）上記（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）にて生成された式Ｉの化合物を酸化し てそのＮ−酸化物を生成させ；または （ｅ）上記（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）で生成された式Ｉの化合物を対応のＮ −アルキルもしくはＮ−フェニルハロゲン化物まで変換させることを特徴とする 請求の範囲第８項に記載の式Ｉを有する化合物（またはＮ−アルキルもしくはＮ −フェニルハロゲン化物）またはＮ−酸化物の製造方法。
  10. １０．キャリヤと、活性成分としての請求の範囲第８項に記載の一般式Ｉを有す る化合物とからなる殺菌組成物。
JP4502072A 1990-12-17 1991-12-16 殺菌性イソキノリン誘導体 Pending JPH06503564A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP90124372.5 1990-12-17
EP90124372 1990-12-17
PCT/EP1991/002444 WO1992011242A1 (en) 1990-12-17 1991-12-16 Fungicidal isoquinoline derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06503564A true JPH06503564A (ja) 1994-04-21

Family

ID=8204847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4502072A Pending JPH06503564A (ja) 1990-12-17 1991-12-16 殺菌性イソキノリン誘導体

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0491441A1 (ja)
JP (1) JPH06503564A (ja)
KR (1) KR930703259A (ja)
BR (1) BR9107169A (ja)
HU (1) HUT64676A (ja)
TW (1) TW242618B (ja)
WO (1) WO1992011242A1 (ja)
ZA (1) ZA919886B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008026704A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-06 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Isoquinoline derivative

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000044725A1 (de) * 1999-01-28 2000-08-03 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Anellierte dihydropyridine und verwendung von anellierten dihydropyridinen für die herstellung von mitteln für die behandlung von epilepsie
DE10035997A1 (de) * 2000-07-25 2002-02-07 Boehringer Ingelheim Pharma Verwendung von anellierten Dihydropyridinen zur Herstellung von Mitteln für die Behandlung von chronischen Schmerzen
US6476047B2 (en) 2000-07-25 2002-11-05 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Anellated dihydropyridines for the treatment of chronic pain
PA8557501A1 (es) 2001-11-12 2003-06-30 Pfizer Prod Inc Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas
WO2003042190A1 (en) 2001-11-12 2003-05-22 Pfizer Products Inc. N-alkyl-adamantyl derivatives as p2x7-receptor antagonists
PA8591801A1 (es) 2002-12-31 2004-07-26 Pfizer Prod Inc Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7.
US7071223B1 (en) 2002-12-31 2006-07-04 Pfizer, Inc. Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor
MXPA05012086A (es) 2003-05-12 2006-02-22 Pfizer Prod Inc Inhibidores de benzamida del receptor p2x7.
WO2006003500A1 (en) 2004-06-29 2006-01-12 Pfizer Products Inc. Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h`1,2,4!triazin-2-yl!-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers
WO2013078413A1 (en) * 2011-11-22 2013-05-30 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Modulators of lipid storage
CN113735770B (zh) * 2021-09-30 2023-06-06 四川大学 一种铑催化的4-苯基噁二唑酮与碳酸亚乙烯酯合成1-氨基异喹啉骨架的方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB374627A (en) * 1931-06-08 1932-06-16 George Beloe Ellis Process for the production of synthetic bodies similar to papaverine
FR760825A (fr) * 1932-08-29 1934-03-03 Asta Ag Chem Fab Procédé de préparation de 1-(3', 4', 5', -trialcoxyphényl)-6, 7-dialcoxy-isoquinolines
DE739866C (de) * 1939-12-10 1943-10-21 Temmler Werke Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-3, 4-dihydroisochinolinen
GB645139A (en) * 1946-10-22 1950-10-25 Servita Gyogyszeryar Es Vegyip Improved process for the production of isoquinoline derivatives
GB642286A (en) * 1948-06-28 1950-08-30 Boots Pure Drug Co Ltd Improvements in and relating to the manufacture of isoquinoline derivatives
DE1184344B (de) * 1962-06-16 1964-12-31 Orgamol Sa Verfahren zur Herstellung von Isochinolinderivaten
CH467788A (de) * 1964-08-07 1969-01-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung neuer Diazepin-oxide
CH473816A (de) * 1966-01-21 1969-06-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Isochinolin-Verbindungen
NL129427C (ja) * 1966-06-29
GB1386076A (en) * 1971-06-03 1975-03-05 Wyeth John & Brother Ltd Isoquinoline derivatives
US3910915A (en) * 1973-07-23 1975-10-07 Searle & Co 1-Aryl-2-{8 (substituted amino)alkanoyl{9 -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
JPS5587771A (en) * 1978-12-27 1980-07-02 Teikoku Hormone Mfg Co Ltd 1-phenylisoquinoline derivative
US4321382A (en) * 1979-08-10 1982-03-23 Richardson-Merrell Inc. 2-Amino-11b-aryl-benzo[a]quinolizines
DE3308554A1 (de) * 1983-03-10 1984-09-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-/1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
PH25651A (en) * 1986-05-21 1991-08-21 Duphar Int Res New di, tetrahydroisoquinoline derivatives
GB8800397D0 (en) * 1988-01-08 1988-02-10 Sandoz Ltd Improvements in/relating to organic compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008026704A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-06 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Isoquinoline derivative

Also Published As

Publication number Publication date
HU9301758D0 (en) 1993-09-28
ZA919886B (en) 1992-08-26
KR930703259A (ko) 1993-11-29
WO1992011242A1 (en) 1992-07-09
BR9107169A (pt) 1993-11-16
TW242618B (ja) 1995-03-11
HUT64676A (en) 1994-02-28
EP0491441A1 (en) 1992-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69804743T2 (de) Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-Derivate und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
US5032165A (en) 3-(substituted phenyl)pyrazole derivatives, salts thereof, and herbicides therefrom
DE68920963T2 (de) Aralkylamin-Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel.
JPS63115870A (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
US3670077A (en) Fungicidal and insecticidal methods and compositions employing pyrimidine derivatives
RU2112774C1 (ru) Производное пиколиновой кислоты и гербицидная композиция
JPS62174059A (ja) ピリミジン誘導体および除草剤
PL92397B1 (ja)
DE69106189T2 (de) Substituierte Benzimidazol- und Indazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide.
SU432712A3 (ja)
EP0239391A2 (en) 1,2,6-triphenyl-4(1H)-pyridinone and pyridinethione derivatives, production and uses thereof
JPH06503564A (ja) 殺菌性イソキノリン誘導体
DE2834322A1 (de) 4-substituierte pyrazole
EP0216360A2 (de) Imidazolinyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung
EP0729470A1 (en) Herbicidal pyrrolopyridine compounds
IE43807B1 (en) Herbicidal pyrazolinone derivatives
KR20140005925A (ko) Ｎ-술포닐-치환된 옥신돌의 제조 방법
DE3712782A1 (de) Anellierte uracilderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
DE69113939T2 (de) Herbizide 2-(2-Imidazolin-2-yl)-Benzazole.
DE3539386A1 (de) N-(s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-yl)-2-alkoxy-benzolsulfonamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3722827A1 (de) Anellierte imino-azole und imino-azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
DE3809390A1 (de) Perhydro-imidazopyridine und -pyrroloimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
DE3534765A1 (de) Acylanilide enthaltende arzneimittel, neue acylanilide, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
CS201048B2 (en) Herbicide and process for preparing effective compounds
DE19604229A1 (de) Neue Herbizide