JPH06505236A - 柑橘類、サトウキビ、油ヤシなどのための除草剤 - Google Patents

柑橘類、サトウキビ、油ヤシなどのための除草剤

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JPH06505236A
JPH06505236A JP4504584A JP50458492A JPH06505236A JP H06505236 A JPH06505236 A JP H06505236A JP 4504584 A JP4504584 A JP 4504584A JP 50458492 A JP50458492 A JP 50458492A JP H06505236 A JPH06505236 A JP H06505236A
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イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 訪 柑橘類、サトウキビ、油ヤシなどのための除草剤関連出願のクロスリファレンス 本出願は、1991年2月1日に出願された米国出願番号07/649.355 の一部継続出願である。
発明の背景 本発明の化合物類は除草剤としての使用に関して知られている。そのような開示 はヨーロッパ特許出願075,267および米国特許4,881.967中に見 られる。しかしながら、柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、油ヤシ、ロブ ロリー松、ゴム、ココア、葡萄、プランティン(plantainLパイナツプ ル、果実樹木(nut tree)、例えば林檎、型巣樹木、並びに芝草(tu rf grass) 、例えばケンタラキー・ブルーグラスなど、からなる群か ら選択される作物中での該除草剤の使用に関する教示はない。これらの作物は重 要な市場であり、そして太平洋岸および南米の地域において特に栽培されている 。
柑橘類、芝草およびロブロリー松は他の場所でも生育されている。
例えば柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、油ヤシ、ロブロリー松、ゴム、 ココア、葡萄、果実樹木、ケンタラキー・ブルーグラス、およびバーミュダグラ スの如き選択作物の収量は、例えばクラブグラス、ギニアグラス、イッチグラス などの如き望ましくない植物により減じられるという傾向がある。さらに、これ らの作物の収量は例えばトウモロコシ、綿、小麦、稲などの如き作物植物により 減じられる傾向もある。
従つて、これらの型の植物を調節して例えば上記の如き選択作物の収量を改良す るための要望が存在している。
発明の要旨 本発明は、柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、油ヤシ、ロブロリー松、ゴ ム、ココア、葡萄、プランティン、パイナツプル、果実樹木、例えば林檎、堅果 樹木、芝草、例えばケンタラキー・ブルーグラスなどの如き選択作物中での広範 囲の雑草調節用の式I[式中、 Rはイソプロピル、アリル、プロパルギルまたは−CH(CHs)CECHであ り、 XはCIまたはBrであり、 YはFまたはCIであり、そして ZはHであるか、またはRと一緒になって結合用酸素がメチン炭素の化合物およ びそれの農業的に適している塩類の使用を包括している。
より有効な雑草調節および/またはより良好な作物耐性の理由のために好適には 、例えば柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、油ヤシ、ロブロリー松、ゴム 、ココア、葡萄、ブランティン、パイカップル、果実樹木、例えば林檎、堅果樹 木、および芝草、例えばケンタラキー・ブルーグラスなどの如き選択作物中での 望ましくない植物を調節するための本発明の方法はこれらの作物中の望ましくな い植物の場所に除草剤有効量のXが01であり、YがFであり、そしてZがHで ある式Iの化合物を適用することを含んでいる。好適には、選択作物は柑橘類、 サトウキビ、コーヒー、バナナ、油ヤシおよびロブロリー松からなる群から選択 される。より好適には、式■の化合物は2−[4−クロロ−2−フルオロ−5− [(2−プロピニル)オキシ]フェニル]テトラヒドロ−IH−[1,’2.4 ] −トリアゾo [1,2−al ピリダジン−1,3(2H)−ジオンまた は2− (7−クロロ−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2−メチル−4−ベ ンゾフラニル)テトラヒドロ−IH−[1,2,4]トリアゾロ−[1,2−a l ピリダジン−1,3(2H)−ジオンである。
発明の詳細な説明 本発明を簡単にまとめて、本発明を下記の明細書および非−限定用の実施例を参 照しながら詳細に以下に記載しよう。断らない限り、全ての百分率は重量による ものである。
合成 式Iの化合物類はヨーロッパ特許出願075,267および米国特許4、881 .967の工程に従い製造することができ、それらの開示事項は参考としてここ に記載されている。
本発明における使用のために特に重要な化合物類には下記のものが包含される: CI CI H−CHICBCH CI CI HCH2CH=CHl Cl CI H−CH(CHりC:i:CHCI CI H−CH(CHs)z CI F HCH2CH= CH2 CI F H−CH(CH3)CミCHCl F HCH(CH3)l Cl F CH*CHCHs Br CI H−CHICliiCH Br CI HCH2CH=CHl Cl CI H−CH(CHs)C=CHB r CI H−CH(CHs)* Br CI CHICHCH3 Br F H−CHtC=CH Br F H−CH2CH=CHl Cl F HCH(CHs)CaCH Br F H−CH(CHs)z B r F CHzCHCHs 調合物 式Iの化合物の有用な調合物は既知の形、例えば粉剤、粒剤、錠剤、溶剤、懸濁 剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤など、に製造することができる。
そのような組成物の製造法は良く知られている。液剤は各成分を単に混合するこ とにより製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギー ミルを用いて混合し、一般的には粉砕することにより製造される。懸濁剤は、湿 式ミル処理により製造される(例えば、リトラ−(Littler)の米国特許 3,060,084を参照のこと)。
粒剤および錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによりま たは凝集法により製造することができる。J、E、ブロウニング(Browni ng)、「凝集(Agglomerat 1on)J、ケミカル・エンジニアリ ング(Chemical EngineeringL1967年12月4日、1 47 f f頁年上2月4日ス・ケミカル・エンジニアースーハンドブック(P err’s ChemicalEngineer’s Handbook)、5 版、マツフグロウ・ヒル、ニューヨーク、1963.8−57ff頁を参照のこ と。
H,M、ルークス(LOuX)、米国特許3,235,361.1966年2月 15日、6欄J6行−7欄19行および実施例1.0−41、R,Wルッケンバ ウ(Luckenbaugh) 、米国特許3.309゜192.1967年3 月14日、5欄43行−7欄62行および実施例8.12.15.39.41, 52.53.58.132.138−140.162−164.166.167 .169−182、H,ジシン(Gysin)およびE、ヌスリ(Knus I  i) 、米国特許2,891,855.1959年6月23日、3欄66行− 5欄17行および実施例1−4、 G、C,クリングマン(K l i n gma n)、「科学としての雑草調 節(Weed Control as a 5cience)J、ジョーン・ウ ィリー・アンド・サンズ・インコーホレーテッド、ニューヨーク、1961.8 1−96頁、並びに J、D、 フライヤ(Fryer)およびS、 A、工ヴアンス(EvanS) 、「雑草調節ハンドブック(Weed Control Handbook)J 、5版、ブラックウェル・サイエンティフィック・バルリケーションズ、オフス フオード、1968.10ff、−303頁。
式Iの化合物類のこれらの形の多くのものは直接適用することができる。噴霧用 調合物は適当な媒体中で増量できそして1ヘクタール当たり数リットル−数百リ ットルの噴霧容量で用いられる。高強度組成物は主としてさらに調合するための 中間生成物として使用される。複連すると、調合物は約0.1〜99重量%の活 性成分(類)並びに(a)約0.1%〜20%の表面活性剤(類)および(b) 約1%〜99.9%の固体または液体希釈剤(類)の少なくとも1種を含有して いる。より特に、それらは典型的にはこれらの成分類をほぼ下記の割合で含有す るであろう。
重量%本 水和剤 20−90 0−74 1−10油性懸濁剤、 3−50 40−95  0−15乳剤、液剤 (濃厚乳剤を含む) 水性懸濁剤 10−50 40−84 1−20粉剤 1−25 70−99  0−5 粒剤および錠剤 0.1−95 5−99.9 0−15高強度組成物 90− 99 0−10 0−2本活性成分十表面活性剤または希釈剤の少なくとも1種 =100重量% もちろん、表より低いまたは高い量の活性成分も、意図する用途および化合物の 物理的性質に応じて存在することができる。表面活性剤の活性成分に対する高割 合は時には望ましく、そして調合物中への混入によりまたはタンク混合により達 成される。
調合物中に含むことができる代表的な固体希釈剤には、ワトキンス(Watki ns)他、「殺昆虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック(Handbook  of In5ecticide DustDiluents and Car riers)J、第2版・ ドランドブソクス・カルドウエル、ニューシャーシ ーに記載されているが、精錬されていてもまたは製造されていてもよい他の固体 を使用することもできる。水和剤調合物用には比較的吸着性の大きい希釈剤が好 適であり、そして粉剤調合物用には比較的濃厚な希釈剤が好適である。
調合物中に含むことができる代表的な液体希釈剤および溶媒は、マースデン(M arsden)、「溶媒指針(Solvents guide)」、第2版、イ ンターサイエンス、ニューヨーク、1950中に記載されている。0,1%以下 の溶解度が濃厚懸濁剤に好適であり、濃厚液剤は好適には0℃における相分離に 対して安定である。[マッカチェオン洗剤および乳化剤年tlcMccutch eon’s Detergents and Emulsifiers Ann ual)J、アルアレラド・パブリッシャーズ・コーポレーション、ニューシャ ーシー、並びにシスリ(S i s e 1 y)およびウッド(Wood)、 「表面活性剤の百科事典(Encyclopedia of 5urfaceA ctive Agents)J、ケミカル・パブリッシャーズ・カンパニー・イ ンコーホレーテッド、ニューヨーク、1964は表面活性剤およびその推奨用途 を表示している。全ての調合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の生長など を減するために少量の添加剤を含有することができる。
下記の実施例において、全ての部数は断らない限り重量によるものである。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシ]フェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,2,4コートリアゾロ[1,2−al ピリダジ ン−1,3(2H)−ジオン 80% アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 2%リグニンスルホン酸ナトリウム  2% 合成非晶賀シリカ 3% カオリナイト 13% 成分類を配合しそして次に全ての固体が本質的に50ミクロン以下になるまでハ ンマーミル粉砕し、再配合し、そして包装した。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−”[(2−プロピニル)オキシ]フェニ ル]テトラヒドロ−IH−[1,2,4] −トリアゾロ[1,2−al ピリ ダジン−1,3(2H)−ジオン 50% アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 2%低粘度メチルセルロース 2% 珪藻± 46% 成分類を充分配合し、粗(/%ンマーミル粉砕し、そして空気ミル粉砕して、本 質的に直径が10ミクロン以下の粒子を製造した。生成物を再配合し、その後、 包装した。
実施例C 実施例Bの水和剤 5% アタパルガイド顆粒 95% (U、S、8.20−40メツシユ、0.84−0.42mm)25%固体分を 含有している水和剤のスラリーを二重円錐分配器中でアタパルガイド顆粒の表面 上に噴霧した。顆粒を乾燥しそして放送した。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシ]フェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,2,4] −)リアゾロ[1,2−al ピリダ ジン−1,3(2H)−ジオン 25% 無水硫酸ナトリウム 10% 粗製リグニンスルホン酸カルシウム 5%アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム 1%カルシウム/マグネシウムベントナイト 59%成分類を配合し、ハ ンマーミル粉砕し、そして次に約12%の水で湿らせた。混合物を直径が約3m mの円筒状で押し出し、それらを切断して長さが約3mmの錠剤を製造した。こ れらの錠剤を乾燥後に直接使用することもでき、または乾燥された錠剤を粉砕し てU、S、S、 No。
20ふるい(0,84mm開口部)を通すこともできる。U、S、S。
No、40ふるい(0,42mm開口部)上に残った粒子を使用のために包装す ることができそして微細物を再循環させることができた。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシ]フェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,2,4コートリアゾロ[1,2−al ピリダジ ン−1,3(2H)−ジオン 1% N、N−ジメチルホルムアミド 9% アタパルガイド顆粒(U、S、8.20−40メツシユ) 90%活性成分を溶 媒中に溶解圧せそして二重円錐分配器中で溶液を脱塵された顆粒に噴霧した。溶 液の噴霧が乾燥した後に、分配器を短時間運転させたままにし、そして次に顆粒 を包装した。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシ]フェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,2,4]−トリアゾロ[1,2−al ピリダジ ン−1,3(2H)−ジオン 80% 湿潤剤 1% 粗製リグニンスルホン酸塩(5−20%の天然糖含有) 10%アタパルガイド 粘土 9% 成分類を配合しそして粉砕して100メツシユスクリーン中に通した。
この物質を次に流体床造粒器に加え、空気流を調節して物質を静かに流動化させ 、そして水の微細噴霧液を流動化物質上に噴霧した。流動化および噴霧を希望す る寸法範囲の粒剤が製造されるまで続けた。噴霧を停止したが、水含有量が一般 的には1%以下の希望する水準に減じられるまで、流動化は任意に熱を用いて続 けられた。次に物質を放出し、ふるいにかけて一般的には14−100メツシユ (1410−149ミクロン)の希望する寸法範囲とし、そして使用のために包 装した。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシ]フェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,2,4]−トリアゾロ[1,2−al ピリダジ ン−1,3(2H)−ジオン 40% ポリアクリル酸濃化剤 0.3% ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル 0.5%燐燐酸ナナトリ ウム 1% 燐酸−ナトリウム 0.5% ポリビニルアルコール 1.0% 水 56.7% サンドミル中で成分類を配合しそして一緒に粉砕して本質的に全ての寸法が5ミ クロン以下の粒子を製造した。
実施例H 2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オギシ]フェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,2,4] −)リアゾロ[1,2−a] ピリダ ジン−1,3(2H)−ジオン 99% 3−(シアノメチル)−2−[[[[(4−(ジフルオロシリカエーロゲル 0 .5% 合成非晶質微細シリカ 0.5% 成分類を配合しそして次にハンマーミル中で粉砕して本質的に全てがU、S、S 、 No、50スクリーン(0,3mm開口)を通る物質を製造した。該濃厚剤 は必要に応じてさらに調合できた。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシコフェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,2,4] −トリアゾロ[1,2−a] ピリダ ジン−1,3(2H)−ジオン 90% スルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム 0.1%合成微細シリカ 9.9% 成分類を配合しそして次にハンマーミル粉砕して本質的に全てが100ミクロン 以下の粒子を製造した。物質をU、S、S、 No、50スクリーン中に通し、 そして次に包装した。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシ]フェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,2,4]−1−リアゾロ[1,2−a] ピリダ ジン−1,3(2H)−ジオン 40% リグニンスルホン酸ナトリウム 20%モントモリロナイト粘土 40% 成分類を充分配合し、粗くハンマーミル粉砕し、そして次に空気ミル粉砕して本 質的に全ての寸法が10ミクロン以下の粒子を製造した。物質を再配合し、そし て次に包装した。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシ]フェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,2,4]−トリアゾロ[1,2−a] ピリダジ ン−1,3(2H)−ジオン 35% ポリアルコールカルボン酸エステル類および油溶性石油スルホネート類の配合物  6%キシレン 59% サンドミル中で成分類を配合しそして一緒に粉砕して本質的に全てが3ミクロン 以下の粒子を製造した。生成物を直接使用することもでき、油で伸展させること もでき、または水中に乳化させることもできる。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシコフェニル ]テトラヒドロ−IH−[1,,2,4]−トリアゾロ[1,2−a] ピリダ ジン−1,3(2H)−ジオン 10% アタパルガイド 10% ピロフィライト 80% 活性成分をアタパルガイドと配合し、そして次にハンマーミル中に通して本質的 に全てが200ミクロン以下の粒子を製造した。粉砕された濃厚剤を次に粉末状 ピロフィライトと均質になるまで配合した。
2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキシ]フェニル ]テトラヒドロ−II]−[1,2,4コートリアゾロ[1,2−a] ピリダ ジン−1,3(2H)−ジオン 25% ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート 5%高級脂肪族炭化水素油  70% サンドミル中で固体粒子が約5ミクロン以下に減じられるまで成分類を一緒に粉 砕した。生じた濃い懸濁剤を直接適用することもできるが、好適には油で伸展さ せるかまたは水中に乳化させた後に適用される。
本発明で使用される化合物類は驚くべきことに、本発明からの数種の化合物はコ ーヒー、ココア、油ヤシ、サトウキビ、柑橘類、葡萄、果実樹木、型巣樹木、バ ナナ、プランティン、ゴム、パイナツプルおよびロブロリー松を含む作物中での 選択的および/または全般的な広葉および芝雑草調節用の活性な除草剤である。
式lの化合物類は例えば帯状適用、直接噴霧、または空中散布適用の如き技術を 用いる発芽前または発芽後処置として適用することができる。
当技術の専門家には自明であろう適当な割合を選択することにより、式Iの化合 物類を植物の調節が望まれる場所、例えば例えば燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬庫 周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、高速道路および鉄道構造 物、並びに柵列中で使用することができる。また、適当な割合、佐薬および適用 方法を選択することにより、式■の化合物類を例えば柑橘類、サトウキビ、コー ヒー、油ヤシ、ゴム、ココア、葡萄、果実樹木、パイナツプル、および道程、例 えばケンタラキー・ブルーグラスの如き栽培作物中での選択的な雑草調節用に使 用することもできる。一般的には、本発明の化合物類は5−5000g/haで 使用され、好適には割合は10−2000g/haの範囲である。当技術の専門 家は特定状況に対する適切な割合を選択することができる。
式■の化合物類は他の除草剤と組み合わせて使用することもできる。
栽培作物中での完全な植物調節用には、式Iの化合物類を他の除草剤と組み合わ せると特に有用である。式■の化合物類と共に使用できる他の除草剤の例にはト リアジン、トリアゾール、ウラシル、ウレア、アミド、カルバメート、ビピリジ リウム、フェノキシ、スルオニルウレアおよびイミダゾール型、並びにメフルイ ジド、グリフォセートまたはグルホシネートが包含されるが、それらに限定され ない。式Iの化合物類と共に使用することができる除草剤の他の例を表Iに示す 。
表I アセトクロル 2−クロロ−N−(エトキシメチル) −N−(2−エチル−6 −メチルフェニル)アセトアミドアシフルオルフェン 5−[2−クロロ−4− (トリフルオロメチル)−フェノキクコ−2−ニトロ安息香酸 アラクロル 2−クロロ−N−(2,6−ジニチルフエニル)−N−(メトキシ メチル)アセトアミドアニロフォス 5−4−クロロ−N−イソプロピルカルバ ニロイルーメチルー09O−ジメチルホスホロジチオニード アメトリン N−エチル−N’−(1−メチルエチル)−6−(メチルチオ)− 1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン アミトロール IH−1,2,4−トリアゾール−3−アミンAMS スルファ ミン酸アンモニウム アスラム [(4−アミノフェニル)スルホニル]−カルバミン酸メチル アトラジン 6−クロロ−N−エチル−N’−(1−メチルエチル)−1,3, 5−トリアジン−2,4−ジアミン パルパン 3−クロロカルバミン酸4−クロロ−2−ブチニル 通称 化学名 ベネフィン N−ブチル−N−エチル−2,6−シニトロー4−(トリフルオロ メチル)ベンゼンアミンベンスルフロン 2− [[[[[(4,6−シメトキ シー2−ビリメチル ミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]メ チル]安息香酸メチルエステルベンスリド S−[2−[(フェニルスルホニル )アミノ]エチルコホスホロジチオン酸01O−ビス(1−メチルエチル) ペンタシン 3−(1−メチルエチル)−(IH) −2,1,3=ベンゾチア ジアジノー4 (3H)−ン、2,2メチル)フェニルコメタンスルホンアミド ベンゾイルプロップ N−ベンゾイル−N−(3,4−ジクロロフェニル)−D L−アラニン ビフェノックス 5−(2,4−ジクロロフェノキン)−2−ニトロ安息香酸メ チル ブロマシル 5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチルプロピル) −2,4 (IH,3H)ピリミジンジオンブロモキシニル 3.5−ジブロモ−4−ヒド ロキシベンゾニトリル 通称 化学名 6−ジニチルフエニル)アセトアミド プチダゾール 3− [5−(1,1−ジメチルエチル)−1,3゜4−チアシ アシリ−2−ル]−4−ヒドロキシー1−メチル−2−イミダゾリジノン ブトラリン 4−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)− 2,6−シニトロベンゼンアミド ブチレート ビス(2−メチルプロピル)カルバモチオン酸S−エチル カコジル酸 砒素酸化ジメチル CDAA 2−クロロ−N、N−ジー2−プロペニルアセトアミド CDECジエチルジチオカルバミン酸2−クロロアリルCGAI42.4643 − (4,6−シメトキシー1.3.5− トリアジニー2−ル)−1−[2− (2−メトキシエトキシ)−フェニルスルホニル]−尿素 クロランベン 3−アミノ−2,5−ジクロロ安息香酸クロルフロムロン 3−  (4−ブロモ−3−10ロフエニル)−1−メトキシ−1−メチル尿素 通称 化学名 クロルプロファム 3−クロロフェニルカルバミン酸1−メチルエチル 通称 化学名 クロマシン 2− [(2−クロロフェニル)メチル1−4.4−ジメチル−3 −イソキサゾリジノン クロプロキシジム (E、E) −2−[1−[[(3−クロロ−2−プロペニ ル)オキシ〕イミノ]プロピル〕−5−[2−(エチルチオ)−プロピル]−3 −ヒドロキシー2−シクロへキセノ−1−ク ロロビラリド 3,6−ジクロロ−2−ピリジンカルボン酸CMA MAAのカ ルシウム塩 シアナジン 2− [[4−クロロ−6−(エチルアミノ)−1゜3.5−トリ アジニー2−ル]アミノ]−2−メチルプロパンニトリル シクロエート シクロヘキシルエチルカルバモチオン酸S−エチル ツクルロン 3−シクロオクチル−1,1−ジメチル尿素シクロエ−ト 1−メ チル−4−フェニルピリジニウムシプラジン 2−クロロ−4−(シクロプロピ ルアミノ)−6−(イソプロピルアミン)−s−1−リアジンプロパンカルボキ サミド 通称 化学名 シブロミド 3’、4’−ジクロロシクロプロパンカルボキシアニリド ダラポン 2.2−ジクロロプロパン酸DCPA 2,3,5.6−テトラクロ ロ−1,4−ベンゼンージカルボン酸ジメチル ジカンバ 3.6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸ジクロロベニル 2,6− シクロロペンゾニトリルンクロルプロツプ (±)−2−(2,4−ジクロロフ ェノキシ)プロパン酸 通称 化学名 ジエタチル N−(クロロアセチル) −N−(2,6−ジニチルフエニル)グ リシン ジフエンゾクアート1.2−ジメチル−3,5−ジフェニル−IH−ビラゾリウ ム ジメビベレート 5−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボ チオエート ジノセブ 2−(1−メチルプロピル)−4,6−シニトロフエノール ジフエナミド N、N−ジメチル−α−フェニルベンゼンアセトアミド ミン ジウロン N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N、N−ジメチル尿素 DNOC2−メチル−4,6−シニトロフエノールDSMA MAAの二ナトリ ウム塩 通称 化学名 EPTCジプロピルカルバモチオン酸S−エチルト 息香酸メチルエステル フェナック 2.3.6− トリクロロベンゼン酢酸フエヌロン N、N−ジメ チル−N′−フェニル尿素通称 化学名 フエヌロンTCA フエヌロンおよびTCAの塩プラムプロップ N−ベンゾイ ル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−DL−アラニン ン酸 ン酸 フルメツロン N、N−ジメチル−N’−[3−()リフルオロメチル)フェニ ル]尿素 ジノン フルオロジフェン p−ニトロフェニルα、α、α−トリフルオロ−2−ニトロ −p−トリルエーテル チル 通称 化学名 ニトロベンズアミド フオサミン 燐酸水素(アミノカルボニル)エチルグリホスフェート N−(ホ スホノメチル)グリシンカルボン酸メチルエステル ヘキサフルレート へキサフルオロ砒酸カリウム通称 化学名 通称 化学名 ジオン MAA メチル砒酸 MAMA MAAのモノアンモニウム塩MCPA (4−クロロ−2−メチルフ ェノキシ)酢酸通称 化学名 メタム メチルカルバモジチオン酸 メタゾール 2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1,2,4−オ キサジアゾリジン−3,5−ジオMH1,2−ジヒドロ−3,6−ピリダジンジ オン尿素 モヌロンTCA モヌロンおよびTCAの塩MSMA MAAの一ナトリウム塩 バラクアート 1.1’−ジメチル−4,4′−ジピリジニウムイオペプレート  ブチルエチルカルバモチオン酸S−プロビル通称 化学名 ピクロラム 4−アミノ−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジン−カルボン酸 シムー〇−酢酸メチルエステル ミン 通称 化学名 プロナミド 3.5−ジクロロ−N’−(1,1−ジメチル−2−プロピニル) ベンズアミド プロパクロル 2−クロロ−N−(1−メチルエチル)−N−フェニルアセトア ミド プロパニル N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド プロパジン 6−クロロ−N、 N’−ビス(1−メチルエチル)−1,3,5 −トリアジン−2,4−ジアミンプロファム フェニルカルバミン酸1−メチル エチルプロスルファリン N−[[4−(ジプロピルアミノ)−3,5−ジニト ロ−フェニル]スルホニル]−3,S−ジメチルスルフィルイミン プロパクロル 2−クロロ−N−(1−メチル−2−プロピニル)アセトアニリ ド ビラゾレート 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−ピラ ゾリ−5−ルーp−トルエンスルホネート ピラゾン 5−アミノ−4−クロロ−2−フェニル−3(2H)−ビリダジノン ビラゾスルフロン 5− [3−(4,6−ジメトキシピリミジニー2エチル  −ル)ウレアドスルホニル]−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸エチル 通称 化学名 キンクロラフ 3,7−ジクロロ−8−キノリンカルボン酸アミン ジシーr、 l:]ジン N−(2−メチルシクロヘキシル) −N’−フェニ ル尿素 シマジン 6−クロロ−N、 N’−ジエチル−1,3,5−トリアジン−2, 4−ジアミン 5K−2331−(α、α−ジメチルベンジル)−3−(4−メチルフェニル) 尿素 一安息香酸メチルエステル TCA トリクロロ酢酸 尿素 通称 化学名 テルバシル 5−クロロ−3−(1,1−ジメチルエチル)−6−メチル−2, 4(LH,3H)〜ビリミジンジオン テルブクロル N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−N−[2−(1,1−ジ メチルエチル)−6−メチルフェニル]−アセトアミド チルブチルアジン 2−(ターシャリー−ブチルアミノ)−4−クロロ−6−( エチルアミノ)−S−トリアジンチルブトール メチルカルバミン酸2,6−シ ータ−ジャクー−ブチル−p−トリル チルブトリン N−(1,1−ジメチルエチル)−N′−エチル−6−(メチル チオ)−1,3,5−トリアジン−2゜4−ジアミン チオベンカルブ ジエチルカルボジチオン酸S−[(4−クロロフェニル)メチ ル] トリアレー ト ビス(1−メチルエチル)カルボジチオン酸5−(2,3,3 −トリクロロ−2−プロペニル)トリクロビル [(3,5,6−1−ジクロロ −2−ピリジニル)オキシ]酢酸 トリジフェン 2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2,2゜2−トリク ロロエチル)オキシラン 通称 化学名 トリフルラリン 2.6−シニトローN、N−ジプロピル−4−(トリフルオロ メチル)ベンゼンアミン トリメツロン 1−(p−クロロフェニル)−2,3,3−トリメチルプソイド 尿素 2.4−D (2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸2.4〜DB 4−(2,4 −ジクロロフェノキシ)ブタン酸ヴエルル−ト ジプロピルカルボジチオン酸S −プロピル式Iの化合物類の除草剤性質を下記の試験中に以下で記されている如 くして評価した。
以下の試験中で参照されている化合物1は、Rが(−CH,CCH)であり、X が01であり、YがFであり、そしてZがHである式1の化合物類を意味する。
化合物2は、RおよびZが一緒になって結合用酸素がメチン炭素と結合rれてい るような(CH2CHCH3)であり、YがFであり、モしてXが01である式 Iの化合物類を意味する。化合物2は下記の構造式: を有する。化合物4はRおよびZが一緒になって結合用酸素がメチン炭素と結合 されているような(CH2CHCHs )であり、Yが01であり、モしてXが CIである式lの化合物類を意味する。化合物4は下記の構造式: 個別植え付は区分を有するプラスチックトレー・ライナーに植え付は媒体を充填 し、そして別個にバーミュダグラス(Cynodon dactylon)、シ グナルグラス(Brachiaria platyphylla)、ギニアグラ ス(Panicum maximum)、スムーズ・クラブグラス(Digit aria ischaemum)、イヌビエ(Eehinochloa cru s−galli)、ラージΦクラブグラス(D、 sanguinalis)、 ジョンソングラス(Sorghum halepense)、テキサス・バニク ム(Panicum texanum)、サンドプル(Cenchrus ec hinatus)、イッチグラス(Rottboellia cochinch jnensis)、グースゲラス(Eleusine 1ndica)、グリス グラス(Paspalum dilatatum)、スズメノカタビラ(Poa  annum)、アルファルファ(Medicago 5ativa)、ブエラ リア8ジャヴアニカ(Pueraria javanica)、アサガオ(I  pomea spp、) 、/<−スレーン(Portulaca olera cea)、フィールド0ビンドウイード(Convolvulus arven sisLラグウィード(Ambrosia elatior)、ビーチ・ソツ( Arachis hypogea) 、ムラサキ・ハマスゲ(Cyperusr otundus) 、キイロ+/\マスゲ(C,esculeutus)、およ びケンタラキー・ブルーグラス芝(Poa pratense)の種子を植えた 。サトウキビ節切断部を植え付は媒体が充填されている15.2cmのプラスチ ック容器中に植えた。
植え付は物を非−植物毒性噴霧溶液中で調合されている化学物質で発芽前および 発芽後処理をした。植え付は物は発芽前および発芽後処理が同日に噴霧されるよ うにずれせて組まれていた。植物を処理後18−29日に(DAT)視覚的に評 価しそして適当な対照物と比較した。損害割合は0−10の目盛りを基にしてお り、ここで0は効果なしであり、20は最少効果を示し、そして100は完全調 節を示している。ダッシュ(−)は測定されたなかったことを示している。結果 は表Aa−AI)に示されている。
表Aa 観旧郵至興肝可口遷紅展 発芽前 発芽後 サトウキビ −−−30100 バーミュダグラス 100100100 Ioo 90 30広葉シグナルグラ ス 100100100 100100 90ギニアグラス 10010010 0 100100100スムーズ・クラブグラス 100100100 100  0 0ラージ・クラブグラス 100100100 1.00 90 90ジ ヨンソングラス 100100100 100100100テキサス・バニクム  100100100 100100100サンドプル 901.00 90  − − −イッチグラス 100100100 100 60 50グースゲラ ス 1.00100100 100100100グリスグラス 1001001 00 100100 90−年生ブルーグラス 80 60 40 100 8 0 20ケンタツキー・ブルーグラス芝 −−−100010アルフアルフア  100100 90 90 20 30ブエラリア・ジャヴアニカ 100 9 0 90 − − −アサガオ 100100100 100100100パー スレーン 100100100 100100100ラグウイード 10010 0100 100100100ビーナツツ 70 70 60 80 30 6 0ムラサキ・ハマスゲ − −−80,5020キイロ・ハマスゲ −−−90 6030表Ab 発芽前 発芽後 バーミュダグラス エ00 0 広葉シグナルグラス 100 0 ギニアグラス ioo 。
スムーズ・クラブグラス ioo 。
ラージ・クラブグラス ioo 。
ジミンソングラス 90 0 テキサス・バニクム 100 0 サンドプル 100 0 イツチグラス 90 0 ダースグラス 100 −年生ブルーグラス 50 0 ケンタツキー・ブルーグラス芝 −0 アルフアルフア 100 30 エラリア・ジャヴアニカ 9゜ アサガオ 100 60 バースレーン 100 10[1 ラグウイード 100 50 ビーナツツ 70 30 ムラサキ・ハマスゲ 3070 キイロ・ハマスゲ 606゜ 試験B メヒシバ(Digitaria spp、)、イヌビz(Echinochlo a crus−galli)、オオエノDOグサ(Setaria faber i)、カラスムギ(Avena fatua)、スズメノチャビキ(Bromu s 5ecalinus)、ベルベットリーフ(Abutilon theop hrasti)、アサガオ(Ipomea spp、)、オナモミ(Xanth ium pensylvanicum)、モロコシ、トウモロコシ、大豆、サト ウダイコン、綿、稲、小麦、大麦、エビスグサの種子およびムラサキ・ハマスゲ (Cyperusrotundus)の塊茎を植え、そして非−植物毒性溶媒中 に溶解されている試験化学物質で処理した。同時に、これらの作物および雑草種 を土壌7葉の適用で処理した。処理時に、植物は2−18cmの高さの範囲であ った。処理された植物および対照物を温室中に16日間保ち、その後に全ての種 を対照物と比較しそして処理応答に関して視覚的に評価した。
表Ba−Beにまとめられである評価はOは損害なし〜10=完全死滅にわたる 数値評価を基にしている。付備している記載信号は下記の意味を有する。
C−黄変/壊死 E==芽抑制 G==長遅延 H==成影響 U==常着色 X=脇脇側刺 激二色素欠乏 6Y=除去された蕾または花 発芽前 発芽後 トウモロコシ 5C,9fl 5C,9H886B大豆 10C3C,9HIO B IOB綿 10CIOCIOB IOB モロコシ IOCIOCIOB 9B アサガオ IOCIOCIOB IOBメヒシバ IOC8CIOB 9B 稲 10c 9C10B 8B イヌビエ IOCIOCIf)8 9B春小麦 10CIOCIOB 7B サトウダイコン IOCIOCIOB IOBカラスムギ IOCIOCIOB  8Bハマスゲ IOCIOC987B オナモミIOC9CIOB IOB カシア 1[ICIOC10B IOB表Bb 発芽前 発芽後 トウモロコシ IOH8H984B、7H大豆 10HIOHIOB IOB 綿 10H8HIOB 9B モロコシ l0FI IOHIOB 9Bベルベツ、・リーフ IOHl0FI  IOB IOBアサガオ 1011 9HIOB IOBオオエノコログサ  101’l 91’l IOB 9Bメヒシバ 10)1 8HIOB 9B稲  10H91110B 9B イヌビエ 1011 7HIOB IOB春小麦 9H7HiOB 8B 冬大麦 10H2H982B サトウダイコン 1011 1011 10B 9Bカラスムギ 8tl 4H IOB 5Bハマスゲ 101(3FI IOB 8Bスズメノチヤビキ 6H 604B、 8)12Bオナモミ JOB 7H9B7B 表Bc 発芽前 発芽後 トウモロコシ 7C0683B 大豆 2C,8G 0 88 7B 綿 3C,7G 0 10B 10B モロコシ IOC3C5B 2B ベルベツトリーフ IOCIOCIOB 8Bアサガオ 9C2G IOB 5 B オオエノコログサ IOH90985Bメヒシバ 101’l 3C18H5B  IB稲 8C2C7B 3B イヌビエ 9[109B 3B 春小麦 3C,7tl 0 6B 3B冬大麦 1c 0 48 2B サトウダイコン 9C7C786B カラスムギ 7C3G 68 3B ハマスゲ 8C06B IB スズメノチャビキ オナモミ 2C0784B 其見旦 3個の丸なべ(25CTT1直径X12.5cm深さ)にササフラス砂状ローム 土壌を充填した。1個のなべにノ1マスゲ(Cyperus r。
tundus)の塊茎、メヒシバ(Digitaria sanguinali s)、カシア(Cassia obtusifolia)Xチョウセンアサガオ (Datura strarnonium)、ベルべ・ソトリーフ(Abuti lon theophrasti)、ラムスクエ・−タープ(Chenopod ium album)、稲(Oryzasativa)、およびテイーウイード (Sida 5pinosa)を植えた。第二容器にグリーンフォックステイル (Setariaviridis)、オナモミ(Xanthium pensy lvanieum)、アサガオ(Ipomoea hederaceaL綿(G ossypium hirsutum)、ジョンソングラス(S。
rghum halepense)、イヌビーr−(Ech i noch I  。
a crus−galli)、l・ウモロコシ(Zea maysL大豆(Gl yc ine max) 、およびオオエノコログサ(Setaria fab erii)を植えた。第三容器に小麦(Triticumaes t ivum ) 、大麦(Hordeum vu]gare)、ワイルドバックウィート(P olygonum convolvulus)、ダウニーブローム(Bromu s tectorum) 、サトウダイコン(Beta vulgaris)、 カラスムギ(Avenafatua)、ミミナグサ(Stellaria rn edia)、ブラックグラス(Alopeeurus myosuroides )、およびアブラナ(Brassica napus)を植えた。植物を約14 日間成長させ、次に非−植物毒性溶媒中に溶解されている化学物質で発芽後処理 した。
発芽前 3個の丸なべ(25cm直径X 12.5 Cm深さ)にササフラス砂状ローム 土壌を充填した。1個のなべにハマスゲの塊茎、メヒシバ、カシア、チョウセン アサガオ、ベルベットリーフ、ラムスクエーターズ、稲、およびティーウィード を植えた。第二容器にグリーンフォックステイル、オナモミ、アサガオ、綿、ジ ョンソングラス、イヌビエ、トウモロコシ、大豆、およびオオエノコログサを植 えた。第三容器に小麦、大麦、ワイルドパックウィート、ダウニーブローム、サ トウダイコン、カラスムギ、ミミナグサ、ブラックグラス、およびアブラナを植 えた。3個のなべに非−植物毒性溶媒中に溶解されている化学物質を噴霧した。
処理された植物および対照物を温室中に約24日間保ち、次に全ての評価された 植物を対照物と比較しそして植物応答に関して視覚的に評価した。
試験Bで使用された応答評価は数回の試験で使用された。他の試験では、評価は 0−100の目盛りを基にしており、ここでOは効果なしを示し、20は最少効 果を示し、そして100は完全調節を示している。
ダッシュ(−)は試験が行われなかったことを意味する。結果は表Ca−Cgに 示されている。
表Ca 迦 堕 ル 41心 発芽前 春小麦 10G LOG 2G O サトウダイコン IOG IOG LOG 5Gカラスムギ IOC9G OO トウモロコシ 7G 4G 0 0 大豆 10G 7G 3G O 綿 10G 9G 4G 3G ベルベツトリーフ LOG IOG IOG 5Gアサガオ IOG LOG  5G 3Gメヒシバ IOG LOG 3G O イヌビエLOG IOG 5G O ]ビムL 250 62 16 4 g/ha 発芽前 春小麦 100 50 0 0 冬大麦 70 40 0 0 サトウダイコン 100 100 100 70アブラナ 100 100 9 0 70カラスムギ 100 100 50 30ブラツクグラス 80 50  0 0 ダウニーブローム 30000 ラムスクエーターズ 100 100 100 100ワイルドパツクウイート  100 100 100 90ミミナグサ 60 30 0 0 トウモロコシ 90 60 30 0 大豆 100 90 70 0 綿 100 80 40 30 ベルベツトリーフ 100 100 100 70アサガオ 100 100  80 30メヒシバ 1001009060 オオエノコログサ 100 100 100 70イヌビエ 100 90 6 0 30 ジヨンソングラス 100 100 80 30ハマスゲ 100 100 5 0 30グリーンフオツクステール 100 100 100 30オナモミ  90 80 60 20 テイーウイード 100 100 100 90カシア 100 100 10 0 30ジムソンウイード 100 100 100 60稲 100 90  70 30 ]已−L ム 翠 弊 164g/心 発芽後 春小麦 100 70 20 0 冬大麦 80 30 0 0 サトウダイコン 100 100 90 40アブラナ 100 100 10 0 90カラスムギ 100 80 30 0 ブラツクグラス 100 70 20 0ダウニーブローム 90 30 0  0ラムスクエーターズ 100 100 100 100ワイルドパツクウイー ト 100 100 100 100ミミナグサ 100 100 40 ’1 0トウモロコシ 30 10 0 0 大豆 100 100 90 60 綿 100 100 100 100 ベルベツトリーフ 100 100 100 80アサガオ 100 100  50 − メヒシバ 100 50 30 20 オオエノコログサ 100 100 20 0イヌビエ 100 100 50  10ジヨンソングラス 100 100 40 20ハマスゲ 100 90  40 − グリーンフォックステール 100 100 30 20オナモミ 100 4 0 40 30 テイーウイード 100 100 100 50カシア 90 50 50 2 0 ジムソンウイード 100 100 100 80稲 100 100 70  30 試験り 麦(H,vuIgare) 、サトウダイコン(Beta vulgar i  s) 、アブラナ(Brassica napus)、カラスムギ(Avena  fatua)、ダウニーブローム(Bromus tectorum)、スズ メノカタビラ(Bromus 5ecalinuS)、ブラックグラス(Alo percurus myosuroides)、スズメノカタビラ(Alope rcurus myosur。
1des)、−年生ブルーグラス(Poa annum)、グリーンフtツクス テイル(Setaria virjdis)、ネズミムギ(Loltum mu ltiflorum)、ジョインテッド・ゴートゲラス(Aegilops c yljndrica)、マトリカリア・イントラ(Matricaria 1n dora)、ガリウム種(GaI ium spp、)、oシアン・シラスル( Salsola kall)、ラムスクエーターズ(Chenopodium  album)、コチア(Kochia 5coparia)、ブラックナイトシ ェード(Solanum nigrum)、スピードウェル(Veronica persica)、ワイルド・パックウイート(Po l ygon i um  convolvulus)、ヴィオラ(Viola spp、)、ヴxロ=力 ・へデラエフォリア(Veronica hederaefolja)およびフ ィールド・ペニクレス(Thlapsi arvensis)の種子を、殺菌さ れた砂状ローム土壌を含有している26cmプラスチックなべの中に入れた。植 え付は物を温室中に28日間保ち、その時点で非−植物毒性溶媒中で調合されて いる化合物を用いて発芽後処理を行った。試験の発芽前部分は噴霧の直前に種が 植えられた。発芽後処理は1−葉および3−葉成長段階のカラスムギおよびブラ ックグラスも含んでいた。全ての処理は温室中でさらに21日間保たれ、その時 点でo−1ooの目盛りを用いて植物損害の視覚的評価が行われ、そこでは0は 0は効果なしを示し、2oは最少効果を示し、そして100は完全調節を示して いる。結果は表DaおよびDbに示されている。
た。
」UとL ム 餅 η 匹 旦ば勝 発芽前 春小麦 100 80 50 20 冬小麦 90 80 50 10 春大麦 70 40 20 10 冬大麦 70 50 20 20 サトウダイコン 100 100 100 100アブラナ 100 100  100 70カラスムギ 80 70 60 40 ダウニーブローム 90 70 40 20スズメノチヤビキ 70 70 5 0 10ブラツクグラス 70 70 60 20−年生ブルーグラス 40  40 30 10グリーンフオツクステイル 100 100 100 80ネ ズミムギ 90 90 70 40 ゴートゲラス 30 30 20 0 マトリカリア・イントラ 100 100 100 100ガリウム 30 0  0 0 ロンアン・シラスル 100 100 100 100ラムスクエーターズ 1 00 100 100 100コチア 100 100 100 70ブラツク ナイトシエード 100 100 100. 100スピードウエル 100  100 100 100ヴエロニカ・ヘデラエフォリア 100 100 70  60ワイルド・パックウィート 100 100 100 100ヴイオラ  80 70 50 20 フイールド・ペニクレス 100 1.00 100 100表Db 6A η 刊 旦C展 発芽後 春小麦 50 50 30 20 冬小麦 50 30 30 10 春大麦 100 30 20 20 冬大麦 40 40 30 20 サトウダイコン 100 90 90 g0rプラナ 100 100 80  60カラスムギ 1−葉 100 60 30 20 3−葉 60 50 30 10 ダウニーブローム 40 10 10 10スズメノチヤビキ 60 30 2 0 0ブラツクグラス l−葉 70 20 20 10 3−葉 30 20 20 10 −年生ブルーグラス 20 20 10 10グリーンフオツクステイル 10 0 100 70 60ネズミムギ 90 60 20 10 ゴートゲラス 3o2o2o1゜ マトリカリア・イントラ 100 100 60 30ガリウム 70 40  40 20 ロシアン・シラスル 100 100 100 100ラムスクエーターズ 1 00 60 60 50コチア 100 100 70 60 ブラツクナイトシエード 100 100 100 80スピードウエル 10 0 80 80 60ヴエロ二カ・ヘデラエフォリア 100 100 100  100ワイルド・パックウィート 100 100 100 100ヴイオラ  60 40 40 0 フイールド・ペニクレス 100 100 50 40試験E ダウニーブローム(Bromus tectorum)、Dチア(Kochia  5coparia)、任意にロシアン・シラスル(Salsola kali )、カラスムギ(Avena fatua)、フィールド・ピンドウイード(c onvolvulus arvensis)、ライ(Secale cerea le)、グリーンフォックステイル(Setaria viridis)および 冬小麦(Triticum aestivum)の種子を、殺菌された砂状ロー ム土壌(pH6,5,1%有機物体)を含有している26cmプラスチックなべ の中に入れた。植え付は物を温室中に28時間保ち、その時点で除草剤用の担体 として非植物毒性溶媒を用いる発芽後処理を行った。試験の発芽前部分は除草剤 適用の直前にダウニーブローム(B r omu stectorumLコチア (Kochia 5coparia)、任意にロシアン・シラスル(Salso la kali)、カラスムギ(Avena fatua)、フィールド・ピン ドウイード(convolvulus arvensis)、ライ(Secal e cerea l e) 、グリーンフォックステイル(Setaria v iridis)、ジョインテッド・ゴートゲラス(Aegi 1ops cyl indrica)、ワイルド・パックウィート(Polygoniumconv olvulus)、アオビユ(Amaranthus retroflexus )およびラムスクエーターズ(Chenopodium album)の種子を 用いて植えられた。作物種である大麦(H。
rdeum vulgare) 、冬小麦(Triticum aestivu m)、春小麦(Triticum aestivum)、(S。
rghum bicolor)およびトウモロコシ(Zea mays)の種子 を用いて植えた。
全ての処理物を温室中にさらに21日間保ち、その時点でそれぞれの種に関して 0−100の目盛りを用いて雑草調節の視覚的評価を行い、ここで0は調節なし を表しそして100は完全調節を表す。結果は表Ea−Ec中に示されている。
表Ea 用興 識 巖 」 jν捜 発芽後 ロシアン・シラスル 100 100 100 100 100コチア 100  100 100 100 100ダウニーブローム 90 90 90 80  30グリーンフオツクステイル 100 100 100 100 100カ ラスムギ 100 100 100 90 90小麦 100 90 90 8 0 50ライ 90 80 70 70 20 フイールド・ピンドウイード 100 100 100 100 100発芽前 小麦 100 100 100 90 20大麦 100 90 80 60  20トウモロコシ 100 90 90 90 0モロコシ 100 100  100 100 0表Eb 昶並 ≦ 蛮 −餅 」C展 発芽後 コシアン・シラスル 100 100 100 100 100コチア 100  100 .100 100 100ダウニーブローム 100 90 80  70 30グリーンフオツクステイル 100 100 100 100 10 0カラスムギ 100 100 100 100 80小麦 100 90 9 0 90 60ライ 100 100 100 100 90フイールド・ピン ドウイード 100 100 1.00 100 100発芽前 小麦 100 90 80 80 70大麦 100 80 80 70 40 トウモロコシ 80 80 70 50 50モロコシ 100 100 90  80 70]UムL 卑 蛮 −餅 」ν聾 発芽後 コシアン・シラスル 100 100 95 95コチア 100 100 1 00 100ダウニーブローム 95 70 50 30グリーンフオツクステ イル 100 1.00 100 75カラスムギ 100 95 70 50 小麦 100 90 50 45 ライ 60 50 40 40 フイールド・ピンドウイード 100 100 100 100発芽前 小麦 100 100 70 30 大麦 100. 70 40 20 トウモロコシ 98 90 80 70モロコシ 100 100 80 70 冬小麦 90 90 70 40 ロシアン・シラスル 100 100 100 95コチア 100 100  100 100ダウニーブローム 98 75 60 30グリーンフオツクス テイル 100 100 ]、00 100カラスムギ 100 95 75  70ライ 40 40 40 30 フイールド・ピンドウイード 100 100 1tlO100ジヨインテツド ・ゴートゲラス 75 40 45 30ワイルド・パックウィート 100  100 100 100ラムスクエーターズ 100 100 100 100 アオビユ 100 100 100 95試験F トウモロコシおよびモロコシ除草剤試験は発芽前および発芽後評価の両者で下記 の種を含んでいた。
種 !L!! 温杵 科学名 作物トウモロコシzeaIIlayS 大豆Glycine wax モロコシ Sorghum bicolor芝クリーンフォりクスティ/L/  5etaria viridisオオエノコログサ 5etaria’ fab erii’)aン”)ングラ7.. Sorghuw halepenseイヌ ビエ Echinochloa crus−galli7t−ル・バニクム P an1cui dichotomiflorumメヒシバ Digitaria  sanguinalisハフ ス/7’ Cyperus rotundus 広葉オーj−モミXanthiu+lpensylvanicumアサガオ I po+ooea hederaceaベルベットリーフ ^butilon t heophrastiチョウセンアサガオ Datura stramoniu mラムスクエーターズ Chenopodiu+i albu117、t−ビュ  ^maranthus retroflexus発芽後 発芽後植え付は物をササフラス砂状ローム土壌中で成育させた。トウモロコシお よび大豆を別の25cm直径の容器中で成育させた。モロコシおよび7種の芝雑 草種を2個の18cm直径の容器中で1個の容器当たり4種ずつ成育させた。7 種の広葉雑草種も2個の18cm直径の容器中で一方の容器中で4種そして第二 容器中で3種ずつ成育させた。18cm直径容器中でトウモロコシの追加植え付 けを行った。試験化学物質が葉だけから植物中に入るようにこのトウモロコシの 追加容器の土壌表面は処理前には吸収剤であるパーライトで覆われていた。植物 を種によるが10−21日間成育させ、そして次に非−植物毒性溶媒中に溶解さ れている試験化学物質で発芽後噴霧した。
発芽前 発芽前植え付は物を殺菌されたタマシルト・ローム土壌中で成育させた。これら の植え付は物は、土壌表面を覆っているパーライトを有するトウモロコシ植え付 は物思外は、発芽後部分中に記されているものと同一であった。これらの植え付 けは非−植物毒性溶媒中に溶解されている試験化学物質の噴霧の当日または前日 に行われた。
処理された植物および対照物を温室中に2−4週間保った。0−100の視覚的 評価を行い、ここで0は効果なしを示しそして100は完全調節を示している。
結果は表F中に示されている。
表F ≦蛮」」−胆」内 発芽後 トウモロコシ 95 85 55 45 35 0モロコシ 100 100  100 85 75 40大豆 100 100 100 90 75 50グ リーンフオツクステイル100 100 95 80 65 35オオエノコロ グサ 100 100 95 80 60 30フオール・バニクム 100  100 100 95 65 20メヒシバ 95 85 60 35 0 0 イヌビエ 100 85 65 35 20 0ジヨンソングラス 100 1 00 95 85 60 0ハマスゲ 100 95 85 65 35 0ベ ルベツトリーフ 100 100 100 100 100 100オナモミ  100 100 100 100 60 20スマートウイード 100 10 0 100 95 60 40ラムスクエーターズ 100 100 95 9 0 80 50アオビユ 100 100 85 75 40 30アイビーリ ーフ アサガオ 100 100 100 100 100 65ジムソンウイード  100 100 100 100 95 45匹狭Q ミカニア種(Mikania spp、Lランタナ(Lantana cama ra)およびネ70レピス・コルダタ(Nephrolepis cordat a)の茎切断部を、温室植え付は媒体が充填されている別個の15.2amプラ スチック容器中に植えた。植物を温室中で使用するまで成育させた。
激しく成長している植物に非植物毒性溶媒中の化合物1を発芽後噴霧した。処理 された植物を45DATに視覚的に評価しそして適当な対照物と比較した。損害 評価は0〜100の目盛りに基づいており、ここでOは効果なしを示し、20は 最少効果を示し、そして100は完全調節を示している。結果は表G中に示され ている。
化合物1 1000 50 75 60胚!旦 大きいファイバーグラス桶に植え付は媒体を充填し、そしてラフ・レモン(Ci trus sp、)の根の切断部、リンゴ(Malussp、)苗、葡萄(Vi tis sp、)苗およびパイナツプル(Ananas eomosus)吸枝 を1個の桶の中に植えた。第二の桶1;はスウォレン・フィンガーグラス(Ch Joris inf 1ata)ギニアグラス(Panicum maximu m)、グースゲラス(Eleusine 1ndica)、イッチグラス(Ro ttboellia cochinchinensis)、ジョンソングラス( Sorghum halepense)、ラージ拳クラブグラス(Digita ria sanguinalis)、ブラック・ナイトシェード(Solanu m nigrum)、アオビユ(Ama r a nthus spp、)、ラ ムスクエーターズ(Chenopod i umspp、Lアサガオ(Ipom oea spp、) 、コモン・ラグウィード(Ambrosia elati or)およびスパニッシュ・二一ドルス(Bidens pilosa)の種子 を植えた。ラフ・レモン、リンゴおよび葡萄植物に畑型処理を模するために噴霧 が植物の幹だけを覆うように噴霧し、パイナツプルには発芽後噴霧し、そして雑 草は発芽前処理した。桶を非−植物毒性溶媒中で調合されている化合物1で処理 した。植物を33DATに視覚的に評価し、そして適当な対照物と比較した。試 験Gで使用された損害評価目盛りが使用された。結果は表H中に示されている。
表H 泗 迦 突 怪内 パイナツプル 80 60 30 0 発芽前 ラフ・レモン (1000 リンゴ 25 15 20 0 葡萄 100 100 65 100 スウオレン・フィンガーグラス 100 100 100 100ギニアグラス  100 100 100 100グースゲラス 100 100 100 1 00イツチグラス 100 100 90 50ジヨンソングラス 100 1 00 100 90ラージ・クラブグラス 100 100 100 100ブ ラツク・ナイトシェード 100 100 100 100アオビユ 100  100 100 100ラムスクエーターズ 100 100 100 100 アサガオ 100 100 100 80ラグウイード 100 100 10 0 100スバニツンユ・二一ドルス 100 80 20 0試験■ ロブロリー松(Pinus taeda)、スワツプ・チュスナット・オーク( Quereus m1ehauxi i)および赤杉を30リツトルプラスチツ ク容器中に植えた。根付きラスプベリ−(Rubrusspp、)切断部も植え 付は媒体が充填されている他の30リツトルプラスチツク容器中に植えた。植物 を噴霧前に温室中で3月にわたり成育させた。
植物を非〜植物毒性溶媒中で調合されている化合物1を発芽後噴霧した。処理さ れた植物を31DATにおいて視覚的に評価しそして適当な対照物と比較した。
表Gで使用された植物損害目盛りをこの試験でも使用した。結果は表1に示され ている。
化合物11000 0 80 0 30640 80 .00 試験J ラフ・レモン(Citrus spp、)の根付き切断部を30リツトルプラス チツク容器中に植えた。これらの容器にギニアグラス(Panicum max imumLアオビユ(Amaran、thusspp、)、グースゲラス(El eusine 1ndiea)、ナローリーフ・バニクム(P、maximum ) 、テキサス・パニクム(P、maximurn)の種子およびキイ口・ハマ スゲの塊茎を植えた。1個にはリン:f(Malus sp、)苗を植え、そし てジョンソングラス(Sorgh、um halepense)、ブラックグラ ス(Alopecurus myosuroides)shusiおよびパスパ ルムージンジュガツム(Paspal、um eonjugatum)節切断部 を植えた。第二容器には葡萄(Vitis spp、)苗を植えそしてワイルド ・ラディッシュ(Raphanus raphanistrum)の種子を植え た。
柑橘類および葡萄に噴霧して畑型の後指定除草剤適用を模したが、葡萄におよび 雑草類は非−植物毒性噴霧溶媒中で調合されている化合物1で発芽後処理した。
植物を36DATに視覚的に評価しそして適当な対照物と比較した。試験Gで使 用された損害評価目盛りが使用された。結果は表J中に示されている。
表J ラフ・レモン oooo。
リンゴ oooo。
発芽後 葡萄 0* 0本 0本 0本 − ギニアグラス 100 80 70 70 0キイロ・ハマスゲ100 80  60 0 0アオビユ 90 90 80 0 0 ナローリーフ・パニクム 90 70 60 0 0テキサス・バニクム100  100 100 80 60バスバルム・コンジュガツム 40 20 0  0 0ジヨンソングラス70 70 70 30 0ワイルド・ラディッシュ  90 50 30 30 −ブラックグラス 90 20 0 0 一本一初期 焼け、しかし植物は回収された。
試験に コーヒー(Coffea spp、)、ミカニア(Mfkaniaspp、)切 断部およびシラスル根茎を植え付は媒体が充填されている別個の15.2cm容 器中に植えた。植え付は媒体が充填されている19リツトル容器にユーカリプラ ス種(Eucalyptus spp、)を植えた。植物を使用するまで温室中 で成育させた。
植物を非−植物毒性溶媒中で調合されている化合物1で発芽後処理した。1種の コーヒー植物を後指定処理して畑処理を模した。植物を29DATに視覚的に評 価しそして適当な対照物と比較した。試験Gで使用された損害評価目盛りが使用 された。結果は表に中に示されている。
用狸 泗 索勇 y狙 ν聾 コーヒー 10 10 5 − 発芽後 コーヒー 40本 40本 40本 −ユーカリグラス 70 60 50 − ミカニア 90 80 70 60 シツスル 20 20 20 10 *−初期焼け 試験L 20.3cm容器中で成育しているバナナ(Musa sp、)植物をこの試験 で使用した。11−葉段階の植物に非−植物毒性溶媒中で調合されている化合物 1を噴霧した。処理は1群の植物中では上部から適用され、そして他の群では後 指定されて畑型処理を模されていた。処理された植物を54DATに視覚的に評 価しそして適当な対照物と比較した。試験Gで使用された損害評価目盛りが使用 された。結果は表り中に示されている。
表し バナナ 00 延艶Y 畑試験では、1年目の柑橘類(グレープフルーツおよびオレンジ)樹木のある地 点が使用された。この地点には成熟および成長の最盛期の雑草類であるメヒシバ (Digttaria spp、)、フロリダ・ノ寸−スレイ(Richard ia 5cabra)、およびプロストレード・スバージ(Euphorbia  5upina)も有していた。処理は柑橘類には後指定適用されそして雑草類 には発芽後適用された。植物を112DATに視覚的に評価しモして0−100 の損害評価目盛りを用いて対照物と比較し、ここでは0=効果なしでありそして 100=完全調節であった。結果は表M中に示されている。
餅 η 刊 オンス/ニーカー 柑橘類 0 0 0 メヒシバ 98 98 85 フロリダ・バースレイ 100 97 85プロストレード・スバージ 100  100 .97補正書の写しく翻訳文)提出書 (特許法第184条の8)平 成5年7月29日囚

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.雑草の所在地に除草剤有効量の式I▲数式、化学式、表等があります▼(I )[式中、 Rはイソプロピル、アリル、プロパルギルまたは−CH(CH3)C≡CHであ り、 XはClまたはBrであり、 YばFまたはClであり、そして ZはHであるか、またはRと一緒になって結合用酸素がメチン炭素と結合されて いるような▲数式、化学式、表等があります▼であることもできる]の化合物を 適用することを含んでなる、柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、油ヤシ、 ロブロリー松、ゴム、ココア、葡萄、プランティン、パイナップル、果実樹木、 例えば林檎、堅果樹木、並びに芝草からなる群から選択される作物中で望ましく ない雑草を防除する方法。
  2. 2.XがClであり、YがFであり、そしてZがHである、請求の範囲第1項に 記載の方法。
  3. 3.作物が柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、油ヤシおよびロブロリー松 からなる群から選択される、請求の範囲第2項に記載の方法。
  4. 4.化合物が2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(2−プロピニル)オキ シ]フェニル]テトラヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾロ[1,2−a] ピリダジン−1,3(2H)−ジオンである、請求の範囲第1項に記載の方法。
  5. 5.化合物が2−(7−クロロ−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2−メチル −4−ベンゾフラニル)テトラヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾロ[1, 2−a]ピリダジン−1,3(2H)−ジオンである、請求の範囲第1項に記載 の方法。
  6. 6.作物が柑橘類である、請求の範囲第2項に記載の方法。
  7. 7.作物がサトウキビである、請求の範囲第2項に記載の方法。
  8. 8.作物がコーヒーである、請求の範囲第2項に記載の方法。
  9. 9.作物がバナナである、請求の範囲第2項に記載の方法。
  10. 10.作物がロブロリー松である、請求の範囲第2項に記載の方法。
  11. 11.作物が油ヤシである、請求の範囲第2項に記載の方法。
  12. 12.作物が葡萄である、請求の範囲第2項に記載の方法。
  13. 13.作物が柑橘類である、請求の範囲第4項に記載の方法。
  14. 14.作物がサトウキビである、請求の範囲第4項に記載の方法。
  15. 15.作物がコーヒーである、請求の範囲第4項に記載の方法。
  16. 16.作物がバナナである、請求の範囲第4項に記載の方法。
  17. 17.作物がロブロリー松である、請求の範囲第4項に記載の方法。
  18. 18.作物が油ヤシである、請求の範囲第4項に記載の方法。
  19. 19.作物が葡萄である、請求の範囲第4項に記載の方法。
  20. 20.作物が柑橘類である、請求の範囲第5項に記載の方法。
  21. 21.作物がサトウキビである、請求の範囲第5項に記載の方法。
  22. 22.作物がコーヒーである、請求の範囲第5項に記載の方法。
  23. 23.作物がバナナである、請求の範囲第5項に記載の方法。
  24. 24.作物がロブロリー松である、請求の範囲第5項に記載の方法。
  25. 25.作物が油ヤシである、請求の範囲第5項に記載の方法。
  26. 26.作物が葡萄である、請求の範囲第5項に記載の方法。
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