JPH06505249A - 除草性二環状エーテル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 除草性二環状エーテル 関連出願へのクロス・リファレンス 本出願は、Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎ．０７／６４８，００１の一部継続出願である。

発明の背景 本発明はある種の除草性エーテル、農業的に適したその組成物、及び広範囲発芽 前又は発芽後除草剤としてのその使用法に関する。

望ましくない植物の成長の抑制に有効な新規化合物は、常に必要とされている。

最も普通の状況では、そのような化合物は、いくつかを挙げると綿、米、とうも ろこし、小麦及び大豆などの有用な作物中の雑草の成長を選択的に抑制すること がめられている。そのような作物中の雑草の成長が抑制されないと大きな損失を 起こし、農業従事者の利益を減少させ、消費者への経費を上げる。他の状況では すべての植物の成長を抑制する除草剤が望まれている。すべての植物の完全な抑 制が望まれている領域の例は、鉄道の軌道の回りの領域、貯蔵槽及び工業用貯蔵 領域である。これらの目的で商業的に入手できる多くの生成物があるが、より有 効で経費が安く、環境的に安全な生成物をめる研究が続いている。

Ｐａｙｎｅ　ｅｔ　ａｌ．、Ｕ．Ｓ．特許４，５６７、２８３及びＰａｙｎｅ　 ｅｔ　ａｌ，、Ｕ，Ｓ．特許４，６７０．０４１は式Ｒ３ の多様な除草性二環状エーテルを開示している。

Ｕ、Ｓ、４，７９８，６２１及びＷＯ８，９０２，２１９は二環状エーテル及び 米におけるその使用法を開示している。

Ｕ、Ｓ、４，４８６，２１９は式： の二環状エーテルを開示している。

Ｗ０９１１０３４６４は。

［式中、中でも Ｘ及びＹは独立してＣ（Ｒ３）（Ｒ４）ＯＲ５でありＳＲ５はＣＩ　Ｃｓアルキ ル、Ｃ２Ｃａアルケニル、Ｃ３Ｃ４アルキニル、ＣＨ２−フェニルあるいはＯＲ ’又はＯＣＦ　ｓにより置換されたＣＩ　０４アルキルである〕 の二環状エーテルを開示している。

多様な雑草の種に除草活性を示す化合物及び組成物の提示が本発明の目的である 。米、穀物及び広葉作物に除草的に安全な化合物及び組成物の提示はさらに本発 明の目的である。有用な除草活性を示す新規オキサ二環状エーテルの提供が本発 明の特徴である。これらの及び他の目的、特徴及び利点は本発明の以下の記載に 関連して明らかになるであろう。

発明の概略 本発明はその立体異性体を含む式ＩＳ　ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶの化合物、それら を含有する適した農業的組成物及び広範囲発芽前及び発芽後除草剤としての該化 合物又は組成物の利用に関する。

式中、 Ｒ１は直鎖状Ｃ，−ＣＳアルキルであり；Ｒ２はＨ，、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ ，−Ｃ，アルケニル又はＣ，−Ｃ，アルキニルであり； Ｒ３及びＲ４は独立してＩ］、ＣＩ−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ ｔ　Ｃａアルキニル又はＯＣＨｓあるいはＯＣＲ，ＣＨ３により置換されＲ５及 びＲ６は独立してＨ又はＣＩ　Ｃｓアルキルであり；ＹｌはＨ：場合によりＹ２ で置換されたＣＩ　Ｃ４アルキル；　ｃ３−Ｃｅシクロアルキル；　ＣＮ；　Ｃ （０）ＮＲ７Ｒ８：　Ｃ（０）ＮＨＯＲ’；　Ｃ０２Ｒ′。；　Ｃ（０）Ｒ１１ ；　Ｃ（ＯＲｉリ　（ＯＲ”）Ｒ１１；　ＣＨＯ；　ＣＨ（ＯＲ２リ　（ＯＲ” ）；　ＣＨ＝ＮＯＲ＋６．ＣＲＩＩ＝ＮＯＲ１７；　ＳＲ”：ノ１０ケン：場合 により１−３個のハロゲン、Ｃｏ２（ＣＩ　ＣｓアルキルＣＮ又はＣＨＯにより 置換されたＣｍ　Ｃ４アルケニル；場合により／ＳＳロジンより置換されたＣ２ 　Ｃ４アルキニル：　ＳＯ２ＮＲ”Ｒ”；Ｎｏｔ；Ｎ，；ＳＣＮ；場合によりＣ Ｈ３、Ｏ　Ｃ　Ｈ　ｓ、ＳＣＨｓ，ＣＦｓ及びノ為ロケンから選ばれる１−３個 の置換基により置換されたフェニル；イミダゾＹ２はＣＮ．Ｃ　（０）ＮＲ”Ｒ ８：　Ｃ　（０）ＮＨＯＲ”、Ｃｏ，ＲＩＯ．Ｃ（０）Ｒ１１　、ＣＨＯ　、Ｃ Ｈ＝ＮＯＲ＋６．ＣＲ’ｌ＝ＮＯＲ’７；　ＳＲ”；１−３個のハロゲン；場合 により１−３個のハロゲンにより置換されｔこＣＩ　Ｃ４アルケニル：場合によ り／）（］ゲンにより置換されたＣ２　Ｃ４アルキニル：　Ｓ　（０）−Ｒ”； 　ＳＯｔＮＲ”Ｒ”：ＮＯ２：Ｎｓ：　ＳＣＮ；場合によりＣ　Ｈ　ｓ、ＯＣＨ ３、ＳＣＨ，、ＣＦ３及びハロゲンから選ばれる１−３個の置換基により置換さ れたフェニル；イミダゾールニトリアゾ−Ｙ３はＨ，’Ｃ，ーＣ．ＣルーＣ。Ｃ Ｎ，Ｃｏ！ＲＩＯＳＣ　（０）Ｒ”、ＣＨＯ又はハロゲンであり； Ｒ７、Ｒ’，Ｒ”及びＲ”は独立してＨ又はｃ＋−ＣｓフルキルＴあり；Ｒ７及 びＲ８は一緒になって５−又は６−員環を形成することができ、Ｒ１３及びＲ　 ｌ　４は一緒になって５−又は６−員環を形成することができ；Ｒ＠、ＲＩ２、 Ｒ　Ｉ　６及びＲＩ７は独立してＣ，−Ｃ，アルキルであり；Ｒ１０はＨ；場合 により１−３個のハロゲン、Ｏ　Ｒ　Ｉ　Ｉ、ＣＮ又は場合によりハロゲン、Ｃ Ｈ３及びＯＣＨ３から選ばれる１−３個の置換基により置換されたフェニルによ り置換されたＣ．−Ｃ＠アルキル；　Ｃ．−Ｃ．アルケニル；又はＣ，−Ｃ．ア ルキニルであり；Ｒ　ｌ　１は場合により１−３個のハロゲン、ＯＲ”、ＣＮ又 は場合によりハロゲン、ＣＨ，及びＯ　Ｃ　Ｈ　、から選ばれる〕−３個の置換 基により置換されたフェニルにより置換されたＣ，−Ｃ．アルキル：Ｃｔ　Ｃａ アルケニル、Ｃ，−Ｃ４アルキニル；又は場合により／％ロゲケンＣＨＩ及びＯ 　Ｃ　Ｈ　３から選ばれる１−３個の置換基により置換されたフェニルであり； Ｒ”はＨ，Ｃ．−ＣＳアルキル ｎは１又は２であり： ＱはＣＨ２Ｗ又は ｑ及びｒは独立して０−２であり； Ｒｌ　８はＨ又はＣ，−Ｃ３アルキルであり；Ｒａ９はＨ，ハロゲン、ＣＩ　Ｃ ｓアルキル、ＯＲ１＠、　ＳＲ１０又はＣＮであり； Ｒ”はＣ，−Ｃ３アルキル又はＣ，−Ｃ３ハロアルキルであり；ＺはＣＨ２、Ｎ Ｒ”、ＯｌＳであるかまたはＣＨで隣接炭素と共に二重結合を形成することがで き； Ｒ”はＨ又はＣｔ　Ｃｓアルキルであり；Ｒｔｚ及びＲ”は独立してＣ，−Ｃ３ アルキルであるか又は−緒になって５−又は６−員環を形成することができ；Ｒ １４、Ｒ”及びＲ１６は独立してＨ又はＣ，−Ｃｍアルキルであり；Ｗは場合に よりハロゲン、ＣＴＣｓアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＯＨ，ＣＮ５Ｃ＋　 Ｃｓハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ノ１０アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ ｚＣａアルケニル及びＣ’ｌ　Ｃ４アルキニルから選ばれる１−３個の置換基に より置換されたフェニルであるか；又はＷは０−２個の窒素、０−２個の酸素及 び０−２個の硫黄から選ばれる１−３個の複素原子を含み、６環が場合によりハ ロゲン、ＣＨ，及びＯＣＨ。

から選ばれる１−２個の置換基により置換された５−１６−又は７−員複素環で あり； 但し １）式Ｉ及びＩＩの化合物において、ＹｌはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル又はハロゲ ン以外であり、Ｙ！はハロゲン以外であり；２）式ＩＶの化合物において、Ｑが ＣＨＥＷ以外である場合ＹｌはＨ又はＣ，−Ｃ４アルキル以外であり： ３）ｑ及びｒの合計は０−２であり； ４）ｑ及びｒの合計が０である場合ＺはＣＨ，である。

前記の複素環の代表的例にはピロール、フラン、チオフェン、テトラヒドロピラ ン、テトラヒドロフラン、イソオキサゾール、オキサゾール、ピラゾール、イミ ダゾール、チアゾール、ピリジン及びピラジンが含まれるがこれらに限られるわ けではない。

上記の定義において、単独で又は“ハロアルキル”あるいは“アルキルチオ”な どの複合語中で用いられる“アルキル”という用語は直鎖状もしくは分枝鎖状ア ルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又は種々のブチル 異性体を含む。

“アルコキシ”、“アルケニル”及び“アルキニル”は直鎖状もしくは分枝鎖状 異性体、例えばエトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、１−プロ ペニル、２−プロペニル及び３−プロペニルを含む。

単独の、又は“ハロアルキル”などの複合語における“ハロゲン”はフッ素、塩 素、臭素又はヨウ素を意味する。

その除草活性及び／又は合成の容易さのために好ましい本発明の化合物は： １、式■、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶｌ、：おいて：Ｗが場合によりＦＳＣｌ、Ｂ「 、ＣＨ，及びＯＣＨ３から選ばれる１−２個の置換基により置換されたフェニル であるか；又はＷが６環が場合によりＦＳＣｌ、Ｂ　ｒ　ｓ　ＣＨｓ及びＯＣＨ ３から選ばれる１−２個の置換基により置換されたテトラヒドロピラン、テトラ ヒドロフラン、チオフェン、イソオキサゾール、ピリジン又はピラジンであり； ＱがＣＨ，Ｗ又は Ｏ−７０−ｅ　Ｑ−９ ン１０　０−Ｘｉ　０−４２ ン−Ｒ３０−１４０−１５ である化合物； ２、好ましい１の化合物において； Ｒ２がＨ，ＣＩ　Ｃｓアルキル、Ｃｍ−Ｃ，アルケニル又はＣｔ　Ｃｓアルキニ ルである化合物； ３、好ましい２の化合物において： Ｒ３がＨ，ＣＩ　Ｃｓアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル又はＣ３−Ｃ４アルキニ ルであり； Ｒ４がＨＳＣ，−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ，アルケニル又はＣ，−Ｃ４アルキニ ルである化合物； ４、好ましい３の化合物において： ＹＩがＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ３−Ｃ，シクロアルキル、ＣＮ、Ｃ（０）Ｎ Ｒ７Ｒａ　；　Ｃ（０）ＮＨＯＲ’；　Ｃｏ！ＲＩＯ；　Ｃ（０）Ｒ１１；　Ｃ （０）Ｒ”　、Ｃ（ＯＲ”リ　（ＯＲ１すＲ１１、ＣＨＯ，ＣＨ（ＯＲ”す（Ｏ Ｒ”）；　ＣＨ＝ＮＯＲ＋６；　ＣＲＩＩ＝ＮＯＲ１７；ハロゲン；場合により １−２個のハロゲン、ＣＯ２（ＣＩ　Ｃ３アルキル）、ＣＮ又はＣＨＯにより置 換されたＣ、−Ｃ４アルケニル；場合によりハロゲンにより置換゛されたＣｍ　 Ｃ４アルキニル；５ＯｔＮＲ皿”Ｒ”；Ｎｏｔ：Ｎ３；場合によりＣＨ３、ＯＣ Ｈ３、ＳＣＨ，、ＣＦ３及びハロゲンから選ばれる１−３個の置換基により置換 されたフェニル；イミダゾール；トリアゾール；テ５、好ましい４の化合物にお いて： ＱがＣＨＩＷ又はＱ−１、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８又はＱ−１ ５であり； Ｒ５及びＲ６が独立してＨであり； Ｗが場合によりＦＳＣｌ、Ｂｒ及びＣＨ，から選ばれる１−２個の置換基により 置換されたフェニル；場合によりＣＩ又はＢｒにより置換されたチオフェン；又 はピリジンである化合物；６、好ましい５の化合物において： Ｒ１がＣＨ３又はｃＨｚｃＨｓであり；Ｒ２がＨ，ＣＨＩ、ＣＨ，ＣＨ３又はア リルであり；Ｒ３及びＲ４がＨであり； ＹｌがＣＮ５Ｃ（０）Ｎ　（ＣＨｓ）２、Ｃｏｔ　（ＣＩ　Ｃｍアルキル）、ハ ロゲン、Ｃ２Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４アルキニルであり；Ｙ３がＨ，ｃ、 −ｃ、アルキル、ＣＮ、Ｃｏｔ　（自−０２アルキル）又はハロゲンである化合 物； ７、化合物が式Ｉである、好ましい６の化合物；８、化合物が式ＩＩである、好 ましい６の化合物：９、化合物が式ＩＩＩである、好ましい６の化合物；１０、 化合物が式Ｉ■である、好ましい６の化合物である。

その除草活性及び／又は合成の容易さのために特に好ましい本発明の化合物は好 ましい６及び９の化合物であり、それは：（２−エンド、４−エンド）−Ｃ＋／ −’）−４−［（２，６−ジフルオロフェニル）−メトキシ］−５−メチル−６ −オキサ−ビシクロし３゜２．１］オクタン−２−アセトニトリル：（２−エン ド、４−エンド’）−Ｃ＋／−）−５−エチル−４−［（２−フルオロフェニル ）−メトキシ］−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２−アセトニト リル； （２−エンド、４−エンド）−（＋／−）−５−エチル−４−（フェニルメトキ シ）−６−オキサピノクロ［３，２，１］オクタン−２−アセトニトリル： （２−エンド、４−エンド）−（＋／−）−４−［（２，６−ジフルオロフェニ ル）−メトキシ］−５−エチル−６−オキサビシクロ［３゜２．１］オクタン− ２−アセトニトリル；（２−エンド、４−エンド）−（＋、”）−４−［（２− クロロ−６−フルオロフェニル）−メトキシ】−５−メチル−６−オキサビシク ロ［３，２，１］オクタン−２−アセトニトリル；（２−エンド、４−エンド） −（＋／−）−４−［（２−フルオロフェニル）メトキシ］−５−メチル−６− オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２−アセトニトリル； （２−エンド、４−エンド）−（＋／−）−２−（ブロモメチル）−５−メチル −４−（フェニルメトキシ）−６−オキサビシクロ［３，２゜１］オクタン； （２−エンド、４−エンド）−（＋、”）−５−エチル−４−［（２−フルオロ フェニル）メトキシｌ　−２−（ヨードメチル）−６−オキサビシクロ［３，２ ，１１オクタン： （２−エンド、４−エンド’）−（＋／−）−４−［（２−クロロフェニル）メ トキシ］−５−メチル−６−オキサビシクロ［３，２，１１オクタン−２−アセ トニトリル； （２−エンド、４−エンド）−（＋／−）−２−（ヨードメチル）−５−メチル −４−（フェニルメトキシ）−６−オキサビシクロ［３，２゜１］オクタン；及 び （２−エンド、４−エンド）−（＋／−）−５−エチル−２−［（メチルチオ） メチルｌ　−４−（フェニルメトキシ）−６−オキサビシクロ［３，２，１］オ クタンである。

酸素−含有架橋に関してΣｙｎのＱＯ基を有する式１−ＩＶの化合物は、ａｎｔ ｉ型より通常除草活性が高い。本発明は合成から、及びわざわざ形成した混合物 から得られる除草活性な形態のすべてを含む。

望ましくない植物の成長の抑制に適した上記の化合物を含む組成物も本発明の範 囲内に含まれる。そのような組成物は有効量の本文に開示する化合物のいずれか 、及び以下：界面活性剤、固体又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む。

本発明の化合物又は組成物を保護するべき場に適用することによる、望ましくな い植物の成長を抑制する方法も同様に本発明の範囲内と考える。このような方法 は保護するべき場に有効量の本文に開示する化合物のいずれかを適用することを 含む。特に重要なのは、保護するべき場がとうもろこし及び／又は大豆である場 合の方法である。

発明の詳細な説明 本発明の化合物は、適当に置換されたオキサビシクロアルカノールＩａ−ＩＶａ （上記で定義したＱがＨである式Ｉ−ＩＶの化合物である）を、Ｘがハロゲン原 子又はメシルオキシあるいはトシルオキシ基などである式ＱＸの化合物を用いて 処理することにより製造する。この反応は略図１に示す通りアルカリ金属水素化 物などの強塩基の存在下で、エーテル、芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド などの不活性溶媒中で行う。反応に適した温度は２０℃−１００℃が好ましい。

生成物であるエーテルは従来の方法により回収し、単離する。

アルキル化剤ＱＸは、当該技術における熟練者に既知の従来の方法でアルコール ＱＯＨから製造する。

アルコール、ＱＯＨは一般に当該技術において既知であり、フェニルアルキルカ ルボン酸、フェノキシアルキルカルボン酸、ベンジルオキシアルキルカルボン酸 、フェニルチオアルキルカルボン酸及びベンジルチオアルキルカルボン酸の誘導 体のＦｒ１ｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ型の環化により誘導することができる対応す るカルボニル化合物又は対応するケトンの金属水素化物（例えばナトリウムボロ ハイドライド）還元により最も簡単に製造される。詳細はａ）Ｔ、Ｌａ１ｒｄ　 於　９旦ｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｏｒｇａｎユｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｄ、 Ｂａｒｔｏｎ　ａｎｄ　Ｗ、Ｄ、０１１　ｉｓ、ｅｄ、、竺Ｏｆ、１．　１）ｐ 、１１６５−１１６８、Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ（１ ９７９）；ｂ）Ｍ、Ｈ，Ｐａｌｍｅｒ　ａｎｄ　Ｎ、Ｍ、５ｃｏｔｌ　ｉ　ｃ　 ｋ、　去ユＳ±ｅｍ、Ｓ！２、−ラー、ρ、、（１９６８）、２８３３；ｃ）Ｃ ，Ｅ、Ｄｏｌｇｌｉｅｓｃｋ　ａｎｄ　Ｍａｎｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｅ、、（１９４５）、８９３；ｄ）Ｃ，Ｄ、Ｈｕｒｄ　ａｎｄ　Ｓ。

Ｈａｙａｏ、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｒｔ、Ｓｏｃ、、（１９５４）、７６．４２９９ 及び５０５６　：及びｅ）Ｒ，Ｌｅｓｓｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ。

（１９２３）、５６．１６４２に見られる。

別法として式ｒ−ｒｖの化合物は略図２に記載のカップリング法により製造する ことができ、これは標準的Ｗｉ　ｌ　Ｉ　ｉａｍｓｏｎエーテル合成に問題が多 いことがわかった時に用いられる。この方法はルイス酸性金属酸化物を用い、金 属が不溶性の沈澱物を形成することによりハライドイオンを除去することができ る。例えば酸化銀（１）を用いることができ、ハロゲン化銀が副生成物である。

用いることができる代わりの金属酸化物はＨｇＯ，Ｃａｂ、ＭｇＯである。Ｎ、 　Ｎ−ジメチルホルムアミド及びエーテル性溶媒、例えばジエチルエーテル、テ トラヒドロフラン、ジオキサン又は１．２−ジメトキシエタンが好ましい溶媒で ある。

高い収率を与えそうな他の溶媒には、ジメチルスルホキシド、アセトン及びＮ、 　Ｎ’　−ジメチルプロピレンウレアなどの双極性非プロトン性溶媒が含まれる 。

ｎは１又は２である。

オキサビシクロアルカノールＩａ−ＩＶａは一般に以下の経路の１つ又はそれ以 上により得ることができる：ａ）エポキシアルコール中間体の単離を伴う、又は 伴わない不飽和環状アルコールのエポキシ化−環化により直接；ｂ）フランとジ ェノフィルのＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応により；又はＣ）他のジエンとジェノ フィルのＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応により間接的に得ることができる。

代表的化合物の製造を以下に示すが、これに限られるわけではない。

式Ｉａの化合物は、略図３に示す順序で合成する。入手の容易なフラン及びアク リレートエステル、アクロレイン、アクリロイルクロリドなどを含むジェノフィ ルからＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ付加物が形成される（Ｄｉｅｔｓ−Ａｌｄｅｒ法 に関してはＭｕｒａｉ　ｅｔ　ａｌ、、Ｊ。

びＫｏｔｓｕｋｉ　ｅｔ　ａｌ、、Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊｐ処理する と、対応するエステルを与える。この中間体を、式３ｂに示す通り適したグリニ ャル試薬（例えばＲ３Ｍ）又は還元剤（例えばリチウムアルミニウムハイドライ ド）で処理する。

テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中、周囲温度から１００℃にて塩基（例え ば水素化ナトリウム）及びトルエンスルホニルクロリドで処理すると４が製造さ れる。トシレート凍を金属水素化物（ヨー化カリウム又は臭素化カリウムなど） 、シアニド、メルカプチド、グリニャル試薬、金属−エルレート又は他の適当に 置換された核試薬（一般にＹで示される）で処理し、５を製造する。５をメチレ ンクロリドなどの適した溶媒中で過酸化水素又はｍ−クロロ過安息香酸などの過 酸を用いて処理するとエポキシドを与える。式３Ｃに示す通りＫｒ　ｉ　ｓｈｎ ａｍｕｒｔｈｙ　ｅｔ　ａｌ、、Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、９５．８ ４８６　（１９７３）の方法を用い、この中間体をリチウムトリエチルボロハイ ドライド又はリチウムアルミニウムハイドライドなどの還元剤で処理し、エポキ シドを還元的に開環してアルコールＩａを製造する。別の方法として、５をヒド ロホウ素化条件に処理し、その後アルカリ性過酸で酸化し、Ｉａを製造すること ができる（代表的条件に関し、Ｔａｋａｎｏ　ｅｔ　ａｌ、、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓ ｏｃ、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍ、。

１３７１　（１９８９）を参照せよ）。Ｉａに関して示した合成は、Ｒ３及びＲ ４が同一で、従って２個のＲ３基がある場合である。

＋３＋　＋２１ （Ｘａｌ 代わりの方法として、式１ａの化合物は略図４に示す手順で合成することができ 、その場合基Ｒ３及びＲ４は独立して変化することができる。

フラン３及びビニルカルボニル７から製造されたＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅし、アル コール基を製造する。その復式３ｂ及び３ｃならびに３ｄで前に記載した経路又 はその修正法によりアルコールＩａを製造することが（３１１７１（ｇ） （８）、 式ＩＩａの化合物は、略図５に記載の方法又は当該技術で既知の修正法により製 造することができる。Ａｌｄｅｒ　ｅｔ　ａｌ、、ＣｈｅｍＢｅｒ、、８６．１ ３１２　（１９５３）の方法を用い、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応によりシクロ ヘキセン９を製造することができる。ジエえばピリジン）で処理し、その復式３ Ｃにて前に記載の核試薬で処理すると１１を与える。１上を、Ｕ、　Ｓ、特許４ ，５４２．２４４に記載の通り過酸化物及び酸で処理すると、アルコールＩＩａ を与える。エンド型が所望の場合、２−エキソ−ＩＩａを対応するケトンに酸化 し、その後ケトンをナトリウムポロノ１イドライドなどの還元剤で還元すること によりそれを得ることができる。示した化合物１１ａの合成は、Ｒ３及びＲ４が 同一で従つて２個のＲ３基がある場合を含む。

Ｒ曽龜１ｋｙｌ （ｌＯ） 式ＩＩＩａの化合物は、略図６に記載の方法又はその修正法により製、（１９４ ８）の方法を用い、入手の容易なジェノフィル、例えばマレイン酸無水物及びジ エン成分、例えばイソプレン又はブタジェンからＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒにより シクロヘキセ）１２を製造することができる。

１２をグリニャル試薬又は還元剤で処理するとジオール誘導体を与えを用いてジ オール１迭をトシレー）１５に変換する。式３Ｃに記載の適した核試薬で処理す るとＩＩＩａを与える。エンド型が所望の場合、イドライドなどの還元剤を用い てケトンを還元することによりそれを得ることができる。

代わりの方法として、ＱＸ及び強塩基で処理し、その後退した核試薬で処理して トシレート１互をエーテルに変換し、ＩＩＩａを与えることができる。記載の合 成においてＲ３及びＲ４は同一であり、従って２個のＲ３基の存在が示される。

１、−　Ｒ３，０Ｒ （ＩＩＩ−） 式ＩＶの化合物は、略図７に記載の方法により製造することができる。

文献（Ｒａｙ　ｅｔ　ａｌ、、Ｔｅｔ、Ｌｅｔｔ、、２１，４４９　（１９８０ ））の方法を採用した、触媒量の四酸化オスミウム及び化学量論的酸化剤として のトリメチルアミンオキシドを用いた１、５−シクロオクタジエンのヒドロキシ ル化、及びそれに続（前記の適したアルキル化剤ＱＸを用いたＷｉ　Ｉ　ｌ　ｉ ａｍｓｏｎエーテルカップリング反応によりエーテル１旦が得られる。Ｈｅａｐ 　ｅｔ　ａｌ、、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｂ、、１６４　（１９６６）ｉ：記載 の通り、Ｊｏｎｅｓ試薬を用イたこのアルコールの酸化はケトン１７を与え、そ れは当該技術において既知の条件下でアミド塩基ＭＮ　（Ｒ）２を用い、適当に 置換されたアルキルハライド又はスルホネートによりアルキル化され、１旦を与 える。

代わりの方法として１旦は、適当に置換されたカルボニル化合物を用いた１ユの アルキル化から得られるアルコールから、対応するトシレートに変換し請求核試 薬Ｙで置換することにより製造することができる。カルボニル基への適したグリ ニャル試薬Ｒ’Ｍ又は還元剤（ナトリウムボｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８８． ９９３　（１，９６６））を用いて環化し、所望のエーテルＩＶを得る。

略図７ Ｘ＝ハロゲケンは スルホネ−）　（１８１ 以下の実施例は本発明の典型的化合物の製造を示す。実施？Ｉｉｉ？Ｉ示のため のものであり、本発明をいかようにも制限するものとみなして（まならない。

実施例１ ン酸無水物 ５０ｍ１　（０，５０モル）のイソプレンに２５ｇ　（０，２６モル）のマレイ ン酸無水物を冷却しながら分けて加えた。反応混合物を周囲温度で４時間撹拌し た。過剰のイソプレンを真空下で除去し、４０．５ｇの融点が６３−６５℃の白 色固体を得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：５．７０　（ｂｒ　ｓ、ＩＨ）、３．４５　（ｍ。

２Ｈ）、２．５０　（ｍ、４Ｈ）、１．８１　（ｓ、３Ｈ）、ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９００．１８４０．１７７０，１４４５，１２３５，９６５，９２０゜８００ ゜ ０℃にて３００ｍ１のテトラヒドロフランに１６．０ｇ　（０，４２モル）のリ チウムアルミニウムハイドライドを、反応温度を０℃−５℃に保ちながら分けて 加えた。１００ｍ１のテトラヒドロフラン中の３３゜０ｇ　（０，２０モル）の ４−メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物の溶液を、温度 を０℃−１０℃に保ちながら２時間かけて滴下した。反応混合物を周囲温度に温 め、２時間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、３５ｍ１の酢酸エチルを滴下し、 続いて３５ｍ１のイソプロパツール及び３５ｍ１の水を滴下した。反応混合物を アセトンを用いセライトを通して濾過し、Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４で乾燥し、濾過し、 ３３．０ｇの油に濃縮した。３：１ヘキサン−酢酸エチル、その後１：１ヘキサ ンー酢酸エチル、及び最後に酢酸エチルのみにおけるフラツシュクロマ・トゲラ フイーにより１８．２ｇの油を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　５゜３５（ｂｒ 　ｓ、ＬＨ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）。

３．１０（ｂｒ　ｓ、２Ｈ）、２．０５（ｂｒ　ｓ、６Ｈ）、１．６４（ｓ、３ Ｈ）。　ＩＲにニート）　：３５００−３１００．　１７３０ｗ、１４４０．１ ０１０゜ＭＳ　（ＣＩ）：１５７　（Ｍ＋１）、１３９，１２１゜段階Ｃ：２− エンド、４−エキソ−（±）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−オキサビシク ロ［３，２，１］オクタン−２−メタノール０℃の４００ｍ１のメチレンクロリ ド中の３９．０ｇ　（０，１２４モル）の５５％ｍ−クロロ過安息香酸の懸濁液 に、温度を８℃以下薔こ保ちながらｉｏｏｍｔのメチレンクロリド中の１９．４ ｇ　（０，１２４モル）の（±）−シス−４−メチル−４−シクロヘキセン−１ ，２−ジメタツールを１５分かけて加えた。反応混合物を周囲温度に温め、２４ 時間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、３０ｍ１のＮａ！５２０３の飽和水溶液 を、温度を８℃以下に保ちながら滴下した。反応混合物をＭ　ｇ　Ｓ　Ｏ４で乾 燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。３：１ヘキサン−酢酸エチル、１：１ヘキサ ン−酢酸エチル、その後酢酸エチルのみにおけるフラツシュクロマトグラフイー により６．１ｇの油状の固体を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：３．８０　（ｂｒ 　ｄ、２Ｈ）、３．６０　（ｂｒ　ｄ、ＩＨ）。

３．４５（ｄ、２Ｈ）、２．７０（ｂｒ　ｓ、２Ｈ）、２．４２（ｂｒｓ、ＬＨ ）、２．　０　（ｍ）、１．　５　（ｍ）、１．３３　（ｓ、３Ｈ）。ＩＲ（ニ ート）　：３４００−３２００．　２９００．　１４５０．　１３８０゜１０６ ０．１０００，８２０゜ＭＳ　（ＣＩ）：１７３　（Ｍ＋１）、２１−メチル− ６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２−イル）メチル　４−メチルベ ンゼンスルホネート０℃にて２５ｍ１のピリジン中の１４．９ｇ　（０，０８６ モル）の２−エンド−４−エキソ−（±）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６− オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２−メタノールに、５℃以下の温度を 保ちながら１８．０６ｇ　（０，０９５モル）のｐ−トルエンスルホニルクロリ ドを分けて加えた。反応物を０℃にて１０分間撹拌し、その１に０．９７ｇ　（ ０，００８モル）の４−ジメチルアミノピリジンを加えた。反応物を周囲温度に 温め、６時間撹拌した。追加の９．ＯＯｇの゛ｐ−トルエンスルホニルクロリド 及び１．ＯＯｇの４−ジメチルアミノピリジンを加え、反応混合物を７２時間撹 拌した。反応物に２０ｍ１の水を加えた。混合物をエーテルで２回、その後メチ レンクロリドで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮 した。３：１ヘキサン−酢酸エチル、その後１：１ヘキサンー酢酸エチルを用い たフラッシュクロマトグラフィーにより２１．０３ｇの融点が８７−８９℃の白 色固体を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　７．７６ｄ　（２Ｈ）、７゜３８ｄ　 （２Ｈ）、３．８３６　（２Ｈ）、３．６ｍ（３Ｈ）、２．４６ｓ（３Ｈ）、２ ．３８ｍ（ＩＨ）、２．２１ｍ（ＩＨ）、１．５ｍ、１゜３０ｓ（３Ｈ）。　Ｉ Ｒにニート）　：３４４０ｂｒ、２９５０．　２９００゜１６０９．１４５９． １３６０，１１９０，１１８０，１０７０．１０５０．９６０，８３０，８２０ ，６８０゜ＭＳ　（ＣＩ）：　３２７　（Ｍ＋１）、３４４，３０９゜ 戊所亙：２−エンド−（＋／−）　−５−メチル−２−［［［（４−メチルフェ ニル）−スルホニル］オキシ］−メチルｊ−６−オキサビシクロ［３，２，１］ オクタン−４−オン −７８℃にてメチレンクロリド中の２モルのオキザリルクロリド６４゜５ｍｌ　 （０，１３モル）に２０ｍ１のメチレンクロリド中の１３．７ｍｌ　（０，１９ モル）のジメチルスルホキシドを滴下した。反応物を１０分間撹拌し、その後５ ０ｍ１のメチレンクロリド中の２１．　０３ｇ　（０゜０６モル）の２−エンド 、４−エキソ（＋／−）−［４−ヒドロキシ−５−メチル−６−オキサビシクロ ［３，２，１］−オクタン−２−イルコメチル　４−メチルベンゼンスルホネー トを反応混合物に滴下した。反応物を一７８℃で４５分間撹拌し、その後４０ｍ １のメチレンクロリド中の４０．５ｍｌ　（０，２９モル）のトリエチルアミン を滴下した。反応混合物を周囲温度に温め、２０時間撹拌した。反応物に５０ｍ １の水を加えた。反応物をメチレンクロリドで抽出した。有機層を水で洗浄し、 Ｍ　ｇ　Ｓ　０４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。３：１ヘキサン−酢 酸エチル、その後１：１ヘキサンー酢酸エチルにおけるフラッシュクロマトグラ フィーにより、１９．９９ｇの融点が１０４−１０６℃の白色固体を得た。ＮＭ Ｒ（ＣＤＣＩｇ）：　７．８０ｄ　（２Ｈ）、７．３７ｄ　（２Ｈ）、３．９５ ｍ（４Ｈ）、２．６２ｍ（１，Ｈ）、２．４７ｓ　（３Ｈ）、２．４−２．０ｍ 、１．８０ｄ　（ＩＨ）、１．３２ｓ　（３Ｈ）。

ＩＲ（−−ト）　：２９５０ｂｒ、１７３０．　１６０５．　１３６５．　１１ ９０．１１０２．９７０，９５０，８４０，８１０，６７０，５２５゜ＭＳ　（ ＣＩ）：　３４２　（Ｍ十ＮＨ４″″）。

段階Ｆ：２−上２−．４−エンド−（＋／−）−［４−ヒドロキシ−５−メチル −６−オキサビシクロ［３，２゜１〕オクタン−２−イルコメチル　４−メチル ベンゼンスルホネート−７８℃にて２００ｍ１のテトラヒドロフラン中の１９． 　９９ｇ　（０゜０６モル）の２〜エンド−（＋／−）−５−メチル−２−［［ ［（４−メチルフェニル）−スルホニルコオキシ］−メチル］−６−オキサビシ クロ［３，２，１］オクタン−４−オンに一７８℃にてテトラヒドロフラン中の １モルのりチウムトリエチルポロハイドライド９２．５ｍｌを加えた。追加の５ ．０ｍｌの１モルのりチウムトリエチルポロハイドライドを加えた。反応物を周 囲温度に温め、２０時間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、２０ｍ１の水を滴下 した。反応物をエーテルで２回、その後メチレンクロリドで２回抽出した。合わ せた有機層をＭｇ５Ｏｉｌで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。３：１ヘキサ ン−酢酸エチル、その後１：１ヘキサジー酢酸エチルを用いたフラッシュクロマ トグラフィーにより１．９．２ｇの融点が１３２−１．３４℃の白色固体を得た 。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）ニア、８ｄ　（２Ｈ）、７．３８ｄ　（２Ｈ）、３゜８ ２ｄ、（２Ｈ）、３．７２ｄｄ　（ＩＨ）、３．６２ｄ　（ＩＨ）、３．４ｄｄ （ＩＨ）、２．４６ｓ　（３Ｈ）、２．４ｍ　（ＩＨ）、２．０−０．９ｍ。

１．３１ｓ　（３Ｈ）　。ＭＳ　（ＣＩ）＋　３４４　（Ｍ＋ＮＨ４つ。

爬：２−エンド、４−エンド−（十、／’−）−［５−メチル−４−（フェニル メトキシ）−６−オキサビシクロ［３，２，１１オクタン−２−イル］メチルー ４−メチルベンゼンスルボネートテトラヒドロフラン中のヘキサン−洗浄６０％ 水素化ナトリウム０゜６５ｇ　（０，０１６モル）に５．０ｇ　（０，０１５モ ル）の２−エンド。

４−エンド＝（＋／−）−［４−ヒドロキシ−５−メチル−６−オキサビシクロ ［３，２，１］オクタン−２−イルコメチル　４−メチルベンゼンスルホネート を加えた。ベンジルプロミド（２，０ｍｌ、０．０１７モル）を加え、反応物を ７０℃にて２４時間撹拌した。反応物を周囲温度に冷却し、水を加え、反応物を エーテルで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し た。２：１ヘキサン−酢酸エチルにおけるフラッシュクロマトグラフィーにより 、油を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）ニア、７８ｄ　（２Ｈ）、７．３ｍ（７Ｈ） 、４．６ｄ（ＩＨ）、４．４１６　（ＬＨ）、３．８ｄ　（２Ｈ）、３．７ｍ（ ２Ｈ）。

３．２ｄ　（ＩＨ）、２．４６ｓ　（３Ｈ）、２．３６ｍ（ＩＨ）、２．０−１ ．０ｍ、、ＭＳ　（ＣＩ）＋４１７　（ＭＨつ、４３４゜戊隈其：２−エンド、 ４−エンド−（＋／−）−［５−メチル−４−（フェニルメトキシ）−２−（２ −プロペニル）−６−オキサビシクロ［３゜２．１］オクタン 一２０℃にて５ｍｌのテトラヒドロフラン中の０．　０８ｇ　（０，４０ミリモ ル）のヨー化銅に、テトラヒドロフラン中の１モルのビニルマグネシウムプロミ ド１．１６ｍ１　（１，Ｉ６ミリモル）を加えた。３０分撹拌した後、５ｍｌの テトラヒドロフラン中の０．３３ｇ　（０，７９ミリモル）の２−エンド、４− エンド−（＋／−）−［５−メチル−４−（フェニルメトキシ）−６−オキサビ シクロ［３，２，１］オクタン−２−イル１メチル　４−メチルベンゼンスルホ ネートを加えた。反応物を周囲温度に温め、終夜撹拌した。反応物を７０℃に温 め、追加の１゜７ｍｌのビニルマグネシウムプロミドを加え、反応物を３日間撹 拌した。

反応物を周囲温度に冷却し、水を加えた。反応物をエーテルで２回、メチレンク ロリドで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。

６：１ヘキサン−酢酸エチルにおけるフラッシュクロマトクラフィーニヨリ油ヲ 得り。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）：　７．３４ｍ　（５Ｈ）、５．７５ｍ　（ＩＨ） 、５．ＯＯｄ　（２）（）、４．６４ｍ　（ＩＨ）。

４．４５ｄ　（ＩＨ）、３．９５ｍ　（２Ｈ）、３．２ｄｄ　（ＩＨ）、２゜２ ｍ　（ＩＨ）、２．０ｍ　（４Ｈ）、１．．８ｍ　（ＩＨ）、１．６ｍ　（ＩＨ ）。

１．５ｍ（ＩＨ）、１．３６ｓ　（３Ｈ）、１．２５ｍ（ＩＨ）、０．９１ｄ　 （ＩＨ）　。ＭＳ　（ＣＩ）：　２７３　（ＭＨっ、２９０，２４５．１８１． １６５゜ メトキシ］　−２−（ヨードメチル）−５−メチル−６−オキサビシクロ［（２ −フルオロフェニル）−メトキシ）−６−オキサビシクロ［３゜２、ｌ］オクタ ン−２−イルコメチル　４−メチルベンゼンスルボネート ０℃にて１０ｍ１のテトラヒドロフラン中の０．　１ｇ　（２，６ミリモル）の ヘキサン−洗浄６０％水素化ナトリウムに、温度をＯ’Ｃに保ちながら０．　５ ｇ　（１，５ミリモル）の２−エンド、４−エンド−（＋／−）−［４−ヒドロ キシ−５−メチル−６−オキサビシクロ）　［３，２，１］オクタン−２−イル コメチル　４−メチルベンゼンスルホネートを分けて加えた。反応物を１０分間 撹拌し、その後０．３１ｍ１　（２，６ミリモル）の２−フルオロ−ベンジルプ ロミドを加えた。反応物を７０℃に温め、２４時間撹拌した。反応物を０℃に冷 却し、５ｍｌの水を加えた。

反応物をエーテルで２回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾 過し、減圧下で濃縮した。３：１ヘキサン−酢酸エチルにおけるフラッシュクロ マトグラフィーにより、０．５４ｇの融点が６３−６５″の白色固体を得た。Ｎ ＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　７．７８ｄ　（２Ｈ）、７゜４−６．９８ｍ、４．６２ ｄ　（ＩＨ）、４．４９ｄ　（ＩＨ）、３．８５ｄ　（２Ｈ）、３．６９ｍ　（ ２Ｈ）、３．２２ｄｄ　（ＬＨ）、２．４５ｓ（３Ｈ）、２．３８ｂｒ　（ＩＨ ）、２．１−１．１ｍ、１．３２ｓ　（３Ｈ）。　ＩＲに−ト）　：２９５０． 　２８９０．　１６１０．　１５９５．　１５００．１４６０，１３６５，１２ ３５．１１９０．１０９０，９６０゜８４０．８２０，７６０，６７０゜ 閃堕旦：２−エンド、４−エンド−（＋／−）−４−［（２−フルオロフェニル ）メトキシ］−（２−ヨードメチル）−５−メチル−６−オキサビシクロ［３， ２，１］オクタン ５ｍｌのアセトン中の０．３２ｇ　（０，７４ミリモル）の２−エンド。

４−エンド−（＋／−）−［５−メチル−４−［（２−フルオロフェニル）−メ トキシ）−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２−イル］メチル　４ −メチルベンゼンスルホネートに０．　２２ｇ　（１，４７ミリモル）のヨー化 ナトリウムを加えた。

、　反応物を７０℃に９６時間加熱し、その間に追加の０．２ｇのヨー化ナトリ ウムを加えた。水を加え、反応物をエーテルで２回、メチレンクロリドで１回抽 出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。

６：１ヘキサン−酢酸エチルにおけるフラッシュクロマトグラフィーにより０． ２４ｇの融点が５９−６１℃の白色固体を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）：　７． ４ｔ　（ＩＨ）、７．２６ｍ　（ＩＨ）。

７、ｉｔ　（ＩＨ）、７．Ｏｔ　（ＩＨ）、４．７ｄ（ＩＨ）、４．５ｄ（ＩＨ ）、３．７９ｍ（２Ｈ）、３．２５ｄｄ　（ＩＨ）、３．０８ｍ（２Ｈ）。

２．５ｂｒ　（ＩＨ）、２．３ｄｔ　（ＩＨ）、２−１．２ｍ、１．３５ｓ（３ Ｈ）、ＩＲ（ＫＢｒ）：３０００−２８８０．１５９２．１５００゜１４６５． １３６５．１３５０，１２８０．１２３５．１１３０．１１１２．１０９０．９ ６８，８４２，７６０゜ＭＳ　（ＣＩ）：４０８　（ＭＮＨ４つ、２８２゜ １０ｍ１のＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド中の０．　４５ｇ　（１，０８ミリ モル）の２−エンド、４−エンド−（＋／−）−［５−メチル−４−（フェニル メトキシ）−６−オキサビシクロ）　［３，２，１１オクタン−２−イルコメチ ル　４−メチルベンゼンスルホネートに０．　０９ｇ（１，６２ミリモル）の硫 化水素ナトリウムを加えた。反応物を７０℃に２４時間加熱した。水を加え、反 応物をエーテルで２回、メチレンクロリドで２回抽出した。合わせた有機層をＭ ｇ５Ｏ，上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。６：１ヘキサン−酢酸エチル におけるフラッシュクロマトグラフィーにより油を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ） ：　７．３２ｍ（５Ｈ）、４．６２６　（ＩＨ）、４．４２ｄ　（ＩＨ）、３． ８ｍ（２Ｈ）、３．２ｍ（ＩＨ）、２．８ｍ（ＩＨ）、２．６ｍ（ＬＨ）、２゜ ４ｍ　（２Ｈ）、２．２−１．１ｍ、１．３７ｓ　（３Ｈ）、ＭＳ　（ＣＩ）： ２７９（ＭＨつ、２９６，１８７，１７１゜ニル）メトキシ］−５−エチル−２ −（メチルチオメチル）−６−オキ酸無水物 マレイン酸無水物（１９，６ｇ、０．２モル）及び２０ｇ　（０，２４モル）の ２−エチル−１，３−ブタジェンを周囲温度で２４時間撹拌した。過剰の２−エ チル−１，３−ブタジェンを真空中で除去し、３６ｇの融点が６５−６７℃の白 色固体を得た。ＩＲ（ＫＢｒ）：　２９８０−２８６０．１８３５．１７７０， １２３５，９８０，９３０゜段階Ｂ：２−エンド、４−エキソ−（＋／−）−４ −ヒドロキシ−５−エチル−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２− メタノール０℃にて２００ｍ１のテトラヒドロフラン中の１６ｇ　（０，４２モ ル）のリチウムアルミニウムハイドライドに、５℃以下の温度を保ちながら３３ 、　０ｇ　（０，２モル）の（十／−）　−４−エチル−４−シクロヘキセン− １，２−ジカルボン酸無水物を４５分かけて滴下した。反応物を周囲温度に温め 、２４時間撹拌した。酢酸エチル、イソプロパツール及び水を順に加えることに より０℃にて反応物をクエンチした。セライトを通し、アセトンを用いて混合物 を濾過し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた油をメ チレンクロリドに溶解し、０℃に冷却した。５℃以下の温度を保ちながら３３． ６ｇ　（０，１１モル）のｍ−クロロ過安息香酸の溶液を加えた。反応物を周囲 温度に温め、７２時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウムの飽和溶液を加え、混合物 をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。３：１ヘキサン−酢酸エ チル、その後１：１ヘキサンー酢酸エチル、その後酢酸エチルのみにおけるフラ ッシュクロマトグラフィーにより１１．０６ｇの生成物を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣ Ｉｇ）：　３．８ｍ　（４Ｈ）、３．４８ｄ　（２Ｈ）。

２．４２ｂｒ　ｔ　（ＩＨ）、２．２−１．５ｍ、０．９４ｔ　（３Ｈ）。

戊堕ｐ：２−エンド、４−エキソ−（＋／−）−［４−ヒドロキシ−５−エチル −６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２−イルコメチル　４−メチル ベンゼンスルホネート０℃にてピリジン中の１１．０６ｇ　（０，０６モル）の ２−エンド。

４−エキソ−（＋／−）−４−ヒドロキシ−５−エチル−６−オキサビシクロ［ ３，２，１］オクタン−２−メタノールに１３．　６ｇ　（０，０７モル）のｐ −トルエンスルホニルクロリドを分けて加えた。反応物を１０分間撹拌し、その 後触媒量のジメチルアミノピリジンを加えた。反応物を２４時間撹拌した。エー テルを加え、反応物を水、１０％ＨＣＩ及び水で続けて洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で 乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。３：１ヘキサン−酢酸エチル、その後１： １ヘキサンー酢酸エチルにおけるフラッシュクロマトグラフィーにより１０．５ ｇの生成物を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　７．７６ｄ　（２Ｈ）、７．３３ ｄ　（２Ｈ）。

３．８３ｄ　（２Ｈ）、３．６３ｍ（３Ｈ）、２．３ｍ（２Ｈ）、２．４５ｓ　 （３Ｈ）、１．９８ｄ　（ＩＨ）、１．７−１．４ｍ、０．９１ｔチルチオ）メ チル］−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−４−オール ５ｍｌのジメチルホルムアミド中の３．　５ｇ　（０，０５モル）のナトリウム メチルスルフィドに１６゜Ｏｇ　（０，０４７モル）の２−エンド、４−エキソ −Ｃ＋／−＞　−［４−ヒドロキシ−５−エチル−６−オキサビシクロ［３，２ ゜１］オクタン−２−イルコメチル　４−メチルベンゼンスルホネートを加えた 。反応物を周囲温度で２４時間撹拌した。水を加え、反応物をメチレンクロリド で２回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。

４：１ヘキサン−酢酸エチルにおけるフラッシュクロマトグラフィーにより３． ６ｇの油を得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）：　３．７０ｍ　（３Ｈ）、２゜９６ｓ　（ＩＨ）、２゜ ８９ｓ　（ＩＨ）、２．４５ｂｒ　（ＩＨ）、２．３８ｄ、（ＩＨ）、２．０９ ｓ　（３Ｈ）　、　２．０ｍ　（ＩＨ）　、　１．６ｍ　（６Ｈ）　、領９４ｔ （３Ｈ）。ＭＳ　（ＣＩ）：　２１７　（ＭＨつ、２３４，１９９゜段階Ｅ：２ −エンド−（＋／−）−５−エチル−２−［（メチルチオ）メチル］−６−オキ サビシクロ［３，２，１１オクタン−４−オン３．６ｇ　（０，０１６７モル） の２−エンド、４−エキソ−（＋／−）−５−エチル−２−［（メチルチオ）メ チル］−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−４−オール、メチレンク ロリド中の２モルのオキザリルクロリド１１ｍ１　（０，０２２モル）　、２． 　５ｍｌ　（０，０３５モル）のジメチルスルホキシド及び９ｍｌ　（０，０６ ５モル）のトリエチルアミンを用いたＳｗｅｒｎ酸化（実施例１の段階Ｅに記載 の条件を用いた）により、６：１ヘキサン−酢酸エチルにおけるフラッシュクロ マトグラフィーの後、２．０ｇの黄色油を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣ１１）：４．０ ７ｍ　（２Ｈ）、２．７ｂｒ　ｔ　（ＩＨ）、２．５５ｄｄ（２Ｈ）、２．４５ ｄ　（２Ｈ）、２．１９ｄｄ　（ＩＨ）、２．１９ｍ（ＩＨ）、２．ｌｌｓ　（ ３Ｈ）、１．７ｍ　（３Ｈ）、０．９４ｔ　（３Ｈ）。

ＭＳ　（ＣＩ）：２１５（ＭＨつ、　２３２゜毘随旦：２−エンド、４−エンド −（＋／−）−４−［（２，６−ジフオロフエニル）メトキシ］−５−エチル− ２−［（メチルチオ）メチル］−〇−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン− ７８℃にてテトラヒドロフラン中の２．　０ｇ　（９，３ミリモル）の２−エン ド−（＋／−）−５−エチル−２−［（メチルチオ）メチル］−６−オキサビシ クロ［３，２，１］オクタン−４−オンにテトラヒドロフラン中の１モルのりチ ウムトリエチルボロハイドライド１５ｍ１（１５ミリモル）を滴下した。反応物 を周囲温度に温めた。水を加え、反応物をエーテルで２回抽出した。エーテル抽 出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して油を得た。

テトラヒドロフラン中のＯ，Ｌｇ　（２，５ミリモル）のヘキサン−洗浄６０％ 水素化ナトリウムに０．　２２ｇ　（１，０ミリモル）の上記の油及びその後０ ．　２５ｇ　（１，２ミリモル）の２，６−シフルオロペンジルブロミドを加え た。反応物を７０℃に温め、２４時間撹拌した。水を加え、反応物をエーテルで 抽出した。エーテル抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した 。２０：１ヘキサン−酢酸エチル、その後３：１ヘキサンー酢酸エチルにおける フラッシュクロマトグラフィーにより融点が６２−６４℃の固体を得た。　Ｎ’ ＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　：　７゜２５ｍ（ＩＨ）、６．８５ｍ（２Ｈ）、４．７１ ｄ　（］、ＩＨ，４，４９ｄ　（ＬＨ）、３．８３ｄ　（ＬＨ）、３．８０ｄｄ 　（ＩＨ）、３．３５ｄｄ　（ＩＨ）、２．４５ｄ　（２Ｈ）、２．４ｍ（ＩＨ ）、２．３１ｄｔ（ＩＨ）、２．　ｌｌｓ　（３Ｈ）、２．　０−１．　２ｍ、 ０１７６ｔ（３Ｈ）。

ＭＳ　（ＣＩ）：　３４３　（ＭＨ＋）、３６０゜実施例５ ２−エンド７４−エンド−（十／−）−４−［（２−クロロ−６−フルオロフェ ニル）−メトキシ］−５−エチル−２−（メチルチオメチル）＝６−オキサビシ クロ［３，２，１］オクタンテトラヒドロフラン中の０．１ｇ（２゜５ミリモル ）のヘキサン−洗浄６０％水素化ナトリウムに０．　２２ｇ　（１，０ミリモル ）の２−エンド、４−エンド−（＋／−）−５−エチル−２−［（メチルチオ） メチル］−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−４−オール、続いて０ ．１６ｍ１　（１，２５ミリモル）の２−クロロ−６−フルオロベンジルクロリ ドを加えた。反応物を７０℃に温め、２４時間撹拌した。水を加え、反応物をエ ーテルで抽出した。エーテル抽出物をＭ　ｇ　Ｓ　０４上で乾燥し、濾過し、減 圧下で濃縮した。２０：１ヘキサン−酢酸エチル、その後３：１ヘキサンー酢酸 エチルにおけるフラッシュクロマトグラフィーにより融点が５２−５４℃の固体 を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　７゜２ｍ（２Ｈ）、６．９８ｍ（ＩＨ）、４ ．７９ｄｄ　（ＩＨ）、４．５９ｄｄ　（ＩＨ）、３．８２ｄ　（ＩＨ）、３． ７９ｄｄ　（ＩＨ）、３，３８ｄｄ　（Ｈ（）、２．４７ｄ　（ＩＨ）、２．４ ７ｍ（２Ｈ）、２．４０ｄｔ　（ＬＨ）、２．　ｌｌｓ　（３Ｈ）、２．　０− １．　２ｍ、０．　７４ｔ　（３Ｈ）。ＭＳ　（ＣＩ）：３５９／３６１　（Ｍ Ｈつ、３７６／３７８゜実施例６ ２−エンド、４−エンド−（＋／−）−５−エチル−２−（ヨードメチル）−４ −フェニル−メトキシ）−６−オキサビシクロ−［３，２，１１オクタン ０℃にてテトラヒドロフラン中の０．　１７ｇ　（４，２ミリモル）のヘキサン −洗浄６０％水素化ナトリウムに１．　２ｇ　（３，５ミリモル）の（２−エン ド、４−エンド）−（＋／−）−［４−ヒドロキシ−５−メチル−６−オキサビ シクロ［３，２，１１オクタン−２−イルコメチル４−メチルベンゼンスルホネ ートを加えた。３０分後０．　５ｍｌ　（４゜２ミリモル）のベンジルプロミド を加え、反応物を７０℃に温め、９６時間撹拌した。水（５ｍｌ）を加え、反応 物をエーテルで２回抽出した。

エーテル抽出物をＭｇ５Ｏ，上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。

６：１ヘキサン−酢酸エチルにおけるフラッシュクロマトグラフィーにより１． １８ｇの油を得た。０．３９ｇ　（０，９１ミリモル）のこの油に５ｍｌのアセ トン及び０．２７ｇ　（１；　８１ミリモル）のヨー化ナトリウムを加えた。反 応物を７０℃に４８時間加熱し、その間に追加の０゜２ｇのヨー化ナトリウムを 加えた。水を加え、反応物をエーテルで２回、及びメチレンクロリドで１回抽出 した。合わせた有機層をＭ　ｇ　Ｓ　ＯＡ上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し た。６：１ヘキサン−酢酸エチルにおけるフラッシュクロマトグラフィーにより ０．２８ｇの融点が７５ｍ７７℃の固体を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　７． ３ｍ　（５Ｈ）、４゜６３ｄ　（ＩＨ）、４．４４ｄ　（ＬＨ）、３．７８ｍ（ ２Ｈ）、３．４ｄｄ　（Ｈ（）、３．１０ｍ（２Ｈ）、２．５ｍ（１，Ｈ）、２ ．３８ｄｔ（ｌｈ）、１．９Ｍ、１．７Ｍ、１．４Ｄ　（ｌｈ）、１．２５Ｍ（ ｌｈ）。

０．８２Ｔ　（３ｈ）、ｍｓ　（ｃ　ｉ）：　３８７　（ＭＨつ、４０４，２５ ９゜ ２−エンド、４−エンド−（＋／−）−４−［（２，４−ジフルオロフェニル） メトキシ］−５−メチル−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２−ア セトニトリル 段階Ａ：２−エンド、４−エンド−（＋／−）−［５−メチル−４−［（２，４ −ジフルオロフェニル）メトキシ］−６−オキサビシクロ［３゜２．１］オクタ ン−２−イルコメチル　４−メチルベンゼンスルホネート ０℃にて１０ｍ１のテトラヒドロフラン中の０．　２ｇ　（５，２ミリモル）の ヘキサン−洗浄６０％水素化ナトリウムに１．　０ｇ　（３，０ミリモル）の２ −エンド、４−エンド−（＋／−）−［４−ヒドロキシ−５−メチル−６−オキ サビシクロ［３，２，１コオクタン−２−イルコメチル　４−メチルベンゼンス ルホネートを、０℃の温度を保ちながられけて加えた。反応物を１０分間撹拌し 、その後０．６６ｍ１　（５，２ミリモル）の２，４−ジフルオロベンジルプロ ミドを加えた。反応物を７０℃に温め、２４時間撹拌した。反応物を０℃に冷却 し、５ｍｌの水を加えた。反応物をエーテルで２回抽出し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥 し、濾過し、減圧下で濃縮した。３：１ヘキサン：酢酸エチルにおけるフラッシ ュクロマトグラフィーにより、１．０４ｇの融点が６３−６５℃を得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）ニア、７６ｄ　（２Ｈ）、７．３４ｄ　（２Ｈ）、７゜３ ４ｍ（ＩＨ）、６．９ｍ　（２Ｈ）、４．６ｄ　（ＩＨ）、４．４ｄ　（ＩＨ） 、３．８ｍ　（２Ｈ）、３．６５ｍ　（２Ｈ）、３．２１ｄｄ　（ＩＨ）。

２．４６ｓ　（３Ｈ）、２．３９ｍ（ＩＨ）、２．１−１．１ｍ、１．３１ｓ（ ３Ｈ）。　ＩＲ（Ｚ−ト）　：２９５０．　２８９０．　１６３０．　１６１０ ．１５１０．１３７０．１２８０．１２５０．１１８０．１１００゜９６０．８ ５０，８２０，６７０．ＭＳ　（ＣＩ）：４７０，２９８，２８１゜ 戊堕旦：２−エンド、４−エンド−（＋／−）　−４−［（２，４−ジフルオロ フェニル）メトキシ］−５−メチル−６−オキサビシクロ［３゜、２．１］オク タン−２−アセトニトリル５ｍｌのジメチルスルホキシド中の０．　５０ｇ　（ １，２ミリモル）の２−エンド、４−エンド−（＋／−）　−［５−メチル−４ −［（２，４−ジフルオロフェニル）メトキシ］−６−オキサビシクロ［３，２ ，１］オクタン−２−イルコメチル　４−メチルベンゼンスルホネートに０゜１ ６ｇ　（２，４ミリモル）のシアン化カリウムを加えた。反応物を７０℃に加熱 し、２４時間撹拌した。反応物を冷却し、水を加え、反応物をエーテルで２回抽 出した。エーテル抽出物をＭｇ　Ｓ　Ｏ，上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し た。２０：１ヘキサン−酢酸エチル、その後１０：１ヘキサンー酢酸エチル、そ の後６：１ヘキサンー酢酸エチルに゛おけるフラッシュクロマトグラフィーによ り０．２７３ｇの融点が６０−６２℃の固体を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）：　 ７．４０ｄｄ　（ＩＨ）。

６．９１ｍ（２Ｈ）、４．６２ｄ　（ＩＨ）、４．４５ｄ　（ＩＨ）、３゜８９ ｄｄ　（ＩＨ）、３．８１ｄ　（ＩＨ）、３．２５ｄｄ　（ＩＨ）、２゜４０ｂ ｒ　ｔ　（ＩＨ）、２．２９ｄ　（２Ｈ）、２．２１ｍ（ＩＨ）、２゜０８ｍ（ ＩＨ）、１．９０ｄｄ　（ＩＨ）、１．５８ｄ　（ＩＨ）、１．３５ｓ　（３Ｈ ）、１．３５ｍ　（ＩＨ）。ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５０．２９１０．２２６０， １６３０，１６１５．１５１２．１４４０．１２８０゜１１１８．９７０，８６ ５゜ＭＳ　（Ｃ１）：３０７，２９０，１８０゜、　略図１−７及び実施例１− ７に記載の一般的方法により、あるいは明らかなその修正法により表１−４の化 合物を製造することができる。

表１ Ｒ１はＣＨ３；Ｒ”＝Ｒ”＝Ｒ４はＨ ＲＩｌｉＣＨ，、Ｒ１＝Ｒ”＝Ｒ’１ｔＨＲ１はＣＨ，、Ｒ１＝Ｒ”＝Ｒ’はＨ ＲｌはＣＨ８，Ｒ”にＲ３＝　Ｒ４はＨＲｌはＣＨ，、Ｒ”＝Ｒ３＝Ｒ’はＨ Ｒ１はＣＨ，、Ｒ”＝Ｒ”＝Ｒ’はＨ ＲｌはＣＨ３；Ｒ１＝Ｒ３＝Ｒ４はＨ ＲｌはＣＨ，ＣＨ，、Ｒ”＝Ｒ３＝Ｒ４はＨＲｌはＣＨ，ＣＨ，、Ｒ１＝Ｒ３＝ Ｒ’はＨＲ１はＣＩＩｔＣＨｓ；Ｒ”＝Ｒ’＝Ｒ’はＨＲｌはＣＨｚＣＨｓ；Ｒ ”＝Ｒ”＝Ｒ’はＨＲｌはＣＨｉＣＨ３；Ｒ”＝Ｒ’＝Ｒ’はＨＲｌはＣＨ２Ｃ Ｈ２；Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ’は■（Ｒ１はＣＨｔＣＨｓ：Ｒ”＝Ｒ３＝Ｒ’はＨＲｌ はＣＨ，、Ｒ”＝Ｒ３＝Ｒ４はＨ ＲｌはＣＨ３，Ｒ”＝Ｒ３＝Ｒ’はＨ ＲｌはＣＨ３，Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ’はＨ Ｒ１はＣＨ３，Ｒ１＝Ｒ８＝Ｒ’はＨ ＲｌはＣＨ３，Ｒ１＝Ｒ４＝Ｒ４はＨ ＲｌはＣＨ３，Ｒ”＝Ｒ３＝Ｒ’はＨ ＲｌはＣＨ，、Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ’はＨ Ｒ１はＣＨ２ＣＨｘＣＨｓ：Ｒ”＝Ｒ３＝Ｒ’はＨＲｌはＣＨ，、Ｒ”はＨ；　 Ｒ”＝Ｒ’ハＣＨｓＲ１はＣＨ，、Ｒ”はＨ，Ｒ３＝Ｒ’はＣＨ。

Ｒ１はＣＨ，、Ｒ”はＨ，Ｒ１＝Ｒ４はＨＲ１はＥｔ；Ｒ”はＨ； Ｒ３＝Ｒ４はＩ（ Ω　Ｘ ＣＮ２１ｅｇＨ５）　ロー】（ＣＯ２−ＩＣ）１２　（２−ｒｃ６Ｈ４）　ロー ：Ｈ（ＣＫ）２−）Ｃ８２（２，６−ｒ２ｃ６Ｈ３）　Ｃ１１（ＩＪＩ　（０） ２！４＋６ＩＣＨ２（２−ＣＩＣ＠Ｒ４）　ロー：Ｈ（ＣＯ２−）ＣＨ２（２／ 　６−Ｃｌ２Ｃ６Ｈ３）　側＜Ｈ（Ｑ）２ｋｋ　）ＣＨ２（２−（ＣＨ３）Ｃ１ ！８４り　ＣＪＩ”ＣＭ　（Ｃｏ２１４＠　）ＣＨ２（２−（０ＭＩＣ６）１４ １　ＣＨ＠ｗｃＨ（ＣＯ２Ｍ＠）ＣＪＩ２　（２−！ＩｒＣ６Ｈ４１ＣＪ４ｇＣ ＋Ｈ１００２Ｍ＊ＩＣ８２（２，ｇ−！１ｒ２ｃ６１１３１　０４つ（ＣＯ２） ４＊１０−１　ＣＨりＲ（ＣＯ２Ｍｅ） Ｃｊ４２（２−Ｃｌ、６−ｒｃｇＨ３１ＣＭ−ＣＰＩ（ＣＯ２Ｈ令）ＣＨ２（２ −ピリジル）　口に（Ｊｌ　ｌ　Ｃｏ２　Ｅｔ　）表２ Ｒ１はＣＨ，ｔ；Ｒ２はＣＨ３ 幻はＣＨ３；Ｒ”はＣＨｓ Ｒ１はＣＨ３；Ｒ”はＣＨ。

Ｒ１はＣＨ，ＣＨ３，Ｒ１はＣＨ，ＣＨ３ＣＨ２１ｃ６Ｈ５）　ｏ１２（：Ｎ Ｃ１４２１２−ｒｅ：６１４　）　ＣＪＩ２Ｃ１１Ｃｉ１２１２．６−ｒ２ｃ６ １１３）　ＣＨ２ＣＮＣＨ２（２−ＣＩＣ６Ｒ４）　ｅｌ１２ｃＮＣＨ２（２， ６−Ｃｌ２Ｃ６Ｈ３１（ＪＩ２ＣＮＣ１１２（２−（ＣＨ３）Ｃ６）１４）　Ｃ Ｈ２０１ＣＨ２（２−（ｏｆ）　Ｃ６Ｈ４）　Ｃｌｌ２ＣＩＩＣＨ２（２−ａｒ ｃ＠８４１　ＣＨ２０１ＣＨ２（２ｔ　６−１ｒ２Ｃ６Ｈ３１ＣＨ３ＣＨ２−１ ＣＨ２ＣＮ ＣＨ２１２−Ｃ１，６−ｒｃ６Ｈ３）　Ｃｊ４２ＣＮＣ）＋２（２−ピリジＡ７ ）　Ｃｌ２ＣＮ表３ Ｒ１はＣＨ３；Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４はＨ ＲｌはＣＨ，：Ｒ１＝Ｒ３＝Ｒ４はＨ Ｒ１は（”、Ｉ４．：Ｒ’＝Ｒ”＝Ｒ’はＨＲｌはＣＨ，、Ｒ２はＨ Ｒ３：Ｒ４はＣＨ。

Ω　Ｘ ０Ｉ２　（Ｃ６１１ｓ　）　Ｃ１２ＣＣｌ２Ｃ＋２−１”Ｃ６Ｈ４）　ＣＨ２Ｃ ＮＣ１１２（２，６−ｒ２ｃ６１３１　ＣＭ２Ｏ４Ｃ１１２（２−ＣＬＣ６１１ ４１ＣＲ２（：ＮＣｌＩ２　（２，６−Ｃｌ２Ｃ６Ｈ３１Ｃ）ｉ２ｃＮＣＨ２（ ２−（口１３＞Ｃ６Ｈ４１０１２０４ＣＪ１２＋２−１０１１＋０６１４）　Ｃ １２ＣＣｌ２Ｃ（２−！１ｒｃ６Ｈ４１Ｃｌｌ２ＣＮＣＩ４２　（２，６−Ｂｒ ２Ｃ６Ｈ３１ロリ）ン４ＣＭ２ＣＭ （ＪＩ２　＋２−Ｃ１，６−ｒｃ６Ｈ３）　ロリ】Ｃ）１２（２−ピリジル）　 Ｃ８２０８表４ Ｒ１はＣＨ３；Ｒ２はＨ Ｒ１はＣＨ８，Ｒ２はＨ Ｒ１はＣＨ鬼：Ｒ１はＨ Ｒ１はＣＨＩ；Ｒ’はＨ Ｒ１はＣＨ３；Ｒ”はＣＨ３ 椎戊惣 式■の化合物の有用な組成物を従来の方法で調製することができる。

組成物には粉剤、顆粒、ペレット、溶液、懸濁液、乳液、水和剤、乳化可能濃厚 液などが含まれる。これらの多くは直接適用することができる。

噴霧可能な組成物は適した媒体中で希釈し、ヘクタール当たり数リットルから数 百リットルの噴霧量で用いることができる。高濃度組成物は、さらに組成物を作 るための中間体として主に用いられる。組成物は広くは約０．１％−９９重量％ の活性成分、及び（ａ）約０．１％−２０％の界面活性剤及び（ｂ）約１％−９ ９，９％の固体又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む。さらに特定すると組成 物は、これらの成分を以下の大体の割合で含む： 前置 重量％＊ 活性成分　炙釈列　界面活性剤 水和剤　５−６０　３９−９４　１−１０乳化可能な濃厚液　３−８０　２０− ９５　０−２０粉剤　１−２５　７０−９９　０−５ 顆粒及びペレット　０．１−５０　５０−９９．９　０−１５＊活性成分と界面 活性剤又は希釈剤の少なくとも１つの和は１００重量％に等しい。

もちろん使用目的及び化合物の物理的性質に依存してより少量又は多量の活性成 分が存在することができる。活性成分に対してもっと高い比率の界面活性剤が必 要な場合もあり、それは組成物への挿入又はタンク混合により得ることができる 。

典型的液体希釈剤はＷａｔｋｉｎｓ、ｅｔ　ａｌ、、Ｈａｎｄｂ。

ｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｅｔｔｅｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓａｎｄ　Ｃ ａｒｒｉｅｒｓ’、２ｎａ　Ｅｄ、、Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂ。

ｏｋ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙに記載されているが、採掘され た、又は製造された他の固体も用いることができる。水和剤の場合は比較的吸収 性の希釈剤が好ましく、粉剤の場合は密度の高いものが好ましい。典型的液体希 釈剤はＭａｒｓｄｅｎ、“５ｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ、”　２ｎｄ　Ｅｄ、、 Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９５０に記載されている。濃厚 懸濁液の場合０．　１％以下の溶解度が好ましく、濃厚溶液は０℃において相分 離に対して安定であることが好ましい。“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔ ｅｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、ＭＣＰｕｂ ｆｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ、な らびに５ｉｓｅｌｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　 ５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ ｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、、Ｉｎｃ、、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９６４は界面活性剤及び 好ましい使用法を挙げている。すべての組成物は、発泡、ケーキング、腐食、微 生物成長などを減少させる少量の添加剤を含む。

そのような組成物の製造法は周知である。溶液は成分を単に混合することにより 調製する。微細固体組成物は、ブレンド及び通常ハンマー又は流動エネルギーミ ルなどにおける粉砕により作られる。懸濁液は、湿式粉砕により調製される（例 えばＬｉｔｔｌｅｒ、Ｕ、Ｓ、特許３，０６０．０８４を参照）。顆粒及びベレ ットは、予備形成した顆粒状担体上に活性材料を噴霧することにより、又は凝集 法により作られる。Ｊ。

Ｅ、　Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、　”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”、　Ｃｈｅｍｉｃ ａｌ　Ｅｎｇｔｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日＝　ｐＩ）、１４７ｆｆ 及びＦｅｒｒｙ’　ｓ　Ｃｈｅｒｎｉｅａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄ ｂｏｏｋ”、５ｔｈ　Ｅｄ、、ＭｃＧｒｏｗ−Ｈｉｌｌ。

Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、１，９７３．Ｔ）ｐ、８−５７ｆｆを参照。

組成物の分野に関するより多くの情報につき、例えばＨ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、　Ｕ、 　Ｓ、特許３，２３５，３６１．１９６６年２月１５日、欄６行１６−欄７行１ ９及び実施例１０−４１；Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ、Ｕ、Ｓ、特許３， ３０９，１９２゜１９６７年３月１４日、−５行４３−欄７行６２及び実施例８ ，１．２゜１５．３９．４１，５２，５３．５８．１３２，１３８−１４０．１ ６２−１６４．１６６．１．６７及び１６９−１８２：Ｈ，Ｇｙｓｉｎ　ａｎｄ 　Ｅ、Ｋｎｕｓｌｆ、Ｕ、Ｓ、特許２，８９１．８５５．１９５９年６月２３日 、欄３行６６−欄５行１７及び実施例１−４； Ｇ、Ｃ，Ｋｌｉｎｇｍａｎ、−Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ａｓ　ａＳｃｉｅｎ ｃｅ″’、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、Ｉｎｃ、、Ｎｅｗ　Ｙｏ ｒｋ、１９６１．Ｄｐ、８１−９６；及びＪ、Ｄ、Ｆｒｙｅｒ　ａｎｄ　Ｓ、Ａ 、Ｅｖａｎｓ、ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、５ｔｈ　Ｅｄ、 、ＢｌａｅｋｗｅＩＩ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｆｃａｔｉｏｎｓ、０ ｘｆｏｒｄ、１９６８．ｐｐ、１０１−１０３を参照。

以下の実施例において、他に示されていなければ部はすべて重量にょ実施例Ａ 水和剤 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム 　２％ 合成非晶質シリカ　３６％ 最初に活性成分を非晶質シリカ上に噴霧し、その後成分をブレンドし、すべての 固体が基本的に５０ミクロン以下になるまでハンマーミルで粉砕し、再ブレンド し、包装する。

実施例Ｂ 水和剤 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ ケイ藻±　４６％ 最初に活性成分をケイ藻上上に噴霧し、その後成分をブレンドし、ハンマーミル で粗粉砕し、その後エアミルで粉砕して基本的に直径が１０ミクロン以下の粒子 を製造する。包装の前に生成物を再ブレンドする。

実施例Ｂの水和剤　５％ アタパルジャイト顆粒　９５％ （Ｕ、Ｓ、Ｓ、　２０−４０メツシュ；０．８４−０．４２ｍｍ）２５％の固体 を含む水和剤のスラリを、ダブルコーンブレングー中でアタパルジャイト顆粒の 表面上に噴霧する。顆粒を空気乾燥し、包装する。

Ａｔ１ｏｘ　３４０３Ｆ　３％ Ａｔ１ｏｘ　３４０４Ｆ　３％ キシレン　５４％ 活性成分及びＡｔ１ｏｘ乳化剤を溶媒中に溶解し、濾過し、包装する。

Ａｔ１ｏｘ　３４０３Ｆ及び３４０４ＦはＩＣＩ　Ａｍｅｒｉｃａｓ。

Ｉｎｃ、からのアニオン性及びイオン性乳化剤のブレンドである。

アタパルジャイト顆粒　９５％ （Ｕ、Ｓ、３．　２０　４０メツシユ）活性成分を溶媒に溶解し、ダブルコーン ブレングー中で溶液を、制塵した顆粒上に噴霧する。溶液の噴霧の完了後、材料 を加温して溶媒を蒸発させる。材料を冷却し、包装する。

水和剤　１％ 粗リすニンスルホネート塩　１０％ （５−２０％の天然の糖を含む） アタパルジャイトクレー　３９％ 成分をブレンドし、１００メツシユのスクリーンを通過するよ引こ粉砕する。こ の材料をその後流動床グラニユレータ−に加え、材料を穏やかに流動させるよう に空気流を調節し、流動材料に水の微震を噴霧する。

所望の寸法範囲の顆粒が形成されるまで流動化及び噴霧を続ける。噴霧を止める が含水量が所望の程度となるまで、一般に１％以下となるまで、場合によっては 加熱して流動化を続ける。その後材料を排出し、所望の寸法範囲、一般に１４− １００メツシュ（１４１０−１４９ミクロン）にふるい、使用のために包装する 。

キシレン　２５％ Ａｔ１ｏｘ　３４０４Ｆ　５％ Ｇ１２８４　５％ エチレングリコール　８％ 水　３２％ 活性成分、溶媒及び乳化剤を共にブレンドする。この溶液をエチレングリコール と水の混合物に撹拌しながら加える。

水　９５％ 化合物を撹拌しながら直接水に加えて溶液を製造し、それを放送して用いること ができる。

アタパルジャイト　１０％ ピロフィライト　８０％ 活性成分をアタパルジャイト上に噴霧し、その後ハンマーミルを通過させて実質 的にすべてが２００ミクロン以下の粒子を製造する。粉砕濃厚物をその後、均一 になるまでピロフィライト粉末とブレンドする。

籾層 試験結果は、本発明の化合物が活性な発芽後、及び特に発芽前除草剤であること を示す。本発明の多くの化合物が選ばれた雑草及び広葉雑草の抑制に有用であり 、重要な農業作物（正常な、及び作物耐性のために遺伝子改変（ｇｅｎｅ　ａｌ ｔｅｒｅｄ）をした）、例えば大麦（±次デウム　パルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　 ｖｕｌｇａｒｅ））、とうもろこＬ／　（ｆ７　Ｊ４Ｘ　（Ｚｅａ　ｍａｙｓ） ）　、綿（ゴシビウム　ヒルスツＡ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ） ）、せいようあぶらな（１５’、ｙｈ　＋２２（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ ））、米（記ヒ竺ｆｚ＜（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ））、こうりやん（ソルグ ム　旦三三Ａｚ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ））、大豆（グリシン　マ・ ソクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　里見玉））、てんさい（各ｙ　ブルガリス（見見１ａ 　ｖｕｌｇａｒｉｓ））及び小麦（トリチクム　アエスチブム（１工本発明の化 合物の例は、特に以下の作物に顕著な耐性を有し、有用であるがこれらに限られ るわけではない：化合物１６．１７及び６２はとうもろこし及び大豆；化合物９ 及び６１は大豆、綿、小麦、大麦及びせいようあぶらな：化合物１８及び３４は 米、小麦、大麦及びせいようあぶらな：化合物２７はとうもろこし、こうりやん 、米、小麦及び大麦、ならびに化合物２８はとうもろこし、大豆、綿、米、小麦 、大麦及びてんさい。抑制される雑草及び広葉雑草の種類にはバーンヤードグラ ス１ｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、おひしば（色９１７７種 （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、））、フｒツクステイル（皇うムスクオーター （ケノボディウム種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｓｐｐ、））、アンブレラすげ （シベルス　シフオルミス（ｃ　ｐｅｒｕｓこれらの化合物は、貯蔵槽、駐車場 、高速道路及び鉄道の回りなどの特定の領域；休閑中の農作地；及び柑橘類及び プランテーション作物、例えばバナナ、コーヒー、油やし及びゴム中の選ばれた 植物の雑草抑制にも用途がある。別の場合これらの化合物は植物成長の修正にも 有用である。

本発明の化合物の有効量は多（の因子により決定される。これらの因子には二選 ばれた組成物、適用法、存在する植物の量及び種類、成長条件などが含まれる。

一般に本発明の化合物の有効量を０．０１−２０ｋｇ／ヘクタールの比率で、好 ましくは０．０３−１ｋｇ／ヘクタールの範囲の比率で適用するべきである。少 数の化合物が調べた比率で除草活性を示さないが、これらの化合物は比較的高い 適用比において除草活性であると思われる。当該技術における熟練者は容易に、 所望の程度の雑草抑制に必要な適用比を決定することができる。

本発明の化合物は単独で、又は他の市販の除草剤、殺虫剤又は殺菌・殺カビ剤（ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）と組み合わせて用いることができる。

以下の表は混合物として用いるのに適した除草剤のいくつかの例である。

本発明の化合物と以下の除草剤の１つ又はそれ以上の組み合わせは、雑草の抑制 に特に有用である。

慣用名　化　学　名 アセトクロル　２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６− メチルフェニル）アセトアミド アシフルオルフェン　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノ キシ］−２−ニトロ安息香酸アクロニフェン　２−プロペナール アラクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−Ｎ−（メトキシ メチル）アセトアミドアロキシジム　２．２−ジメチル−４，６−シオキソー５ −［１−［（２−プロペニルオキシ）アミノ］ブチリデン］シクロヘキサンカル ボン酸メチル アミノリン　Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）−６−（メチルチオ）　 −１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン アミトロール　ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン ＡＭＳ　アンモニウムスルファメート アニロフォス　Ｓ−［２−［（４−クロロフェニル）（１−メチルエチル）アミ ノコ−２−オキソエチル］０．０−ジメチルホスホロジチオエートアスラム　メ チル　［（４−アミノフェニル）スルホニル］カルバメート アトラジン　６−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）　−１，３ ，５−トリアジン−２゜４−ジアミン アジプロブリン　４−アジド−Ｎ−（１−メチルエチル）−〇−メチルチオー１ ．　３．　５−トリアジン−２−アミン アズルロン　Ｎ−（１−エチル−ＩＨ−ピラゾール−５−イル）−Ｎ′　−フェ ニルウレア パルパン　４−クロロ−２−ブチニル　３−クロロカルバメート ベナゾリン　４−クロロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチアゾール酢酸 ペンフルラリン　Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−シニトロー４−　（トリフ ルオロメチル）ベンゼンアミン ペンスルフロン　２−　［［［［［（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル） アミノ］メチルカルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸メチルエス テル ベンスリド　０，０−ビス（１−メチルエチル）Ｓ−［２＝［（フェニルスルホ ニル）アミノ］エチル］ホスホロジチオエート ペンタシン　３−（１−メチルエチル）−（ＩＨ）−２゜１．３−ベンゾチアジ アジン−４（３Ｈ）−オン、２．２−ジオキシド ベンゾフルオル　Ｎ−［４−（エチルチオ’）−２−（トリフルオロメチル）フ ェニルコメタンスルホンアミド ベンゾイルプロブ　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−ＤＬ −アラニン ペンチアズロン　Ｎ−２−ベンゾチアゾリル−Ｎ゛−メチルウレア ビアラフオス　４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）−Ｌ＝２−アミノブタノ イル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン ビフェノックス　５−　（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸 メチル ブロマシル　５−ブロモ−６−メチル−３−（１−メチルプロピル）　−２，４ （ＩＨ，３Ｈ）ピリミジンジオン ＊ブロモブチド　（＋）２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１ −フェニルエチル）ブタンアミド ブロモフェノキシム　３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｏ −（２，４−ジニトロフェニル）オキシム ブロモキシニル　３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル ブロムロン　Ｎ’−（４−ブロモフェニル）　−Ｎ、　Ｎ−ジメチルウレア ブミナフォス　ジブチル　［１−（ブチルアミノ）シクロヘキシル］ホスホネー ト ブタクロル　Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジニチルフ エニル）アセトアミドブタミツオス　〇−エチル　ｏ−（５−メチル−２−二ト ロフェニル）−（１メチルプロピル）ホスホルアミドチオエート プチダゾール　３−　［５−（１，１−ジメチルエチル）−１゜３．４−チアジ アゾール−２−イル］−４−ヒドロキシー１−メチル−２−イミダゾリジノン ブトラリン　４−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）− ２，６−シニトロベンゼンアミン ブチレート　Ｓ−エチル　ビス（２−メチルプロピル）−力ルバモチオエート カコジル酸　ジメチル　アルシニック　オキシドカルベタミド　（Ｒ）−Ｎ−エ チル−２−［［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ］プロパンアミドＣＤＡ Ａ　２−クロロ−Ｎ、　Ｎ−ジー２−プロペニルアセトアミド ＣＤＥＣ２−クロロアリル　ジエチルジチオカルバメート クロメトキシフェン　４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−メトキシ−１ −二トロベンゼン クロランベン　３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸クロルブロムロン　３− 　（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア クロルブファム　１−メチル−２−プロピニル（３−クロロフェニル）カルバメ ート クロルフエナク　２．　３．　６−ドリクロロベンゼン酢酸りロルフルレコルメ チル　２−クロロ−９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−カルボン酸メチル クロリムロン　５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−３（２Ｈ）−ピリダジ ノン クロリムロン　２−　［［［［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピリミジニル ）エチルアミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸エチルエステル クロルニトロフェン　トリクロロニトロメタンクロロクスロン　Ｎ’　−［４− （４−クロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア クロルプロファム　１−メチルエチル　２−クロロフェニルカルバメート クロルスルフロン　２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６＝メチル−１，３ ，５−トリアジン−２−イル）アミノコカルボニル］ベンゼンスルホンアミド クロルタルジメチル　２．３．　５．　６−テトラクロロ−１，４−ベンゼンジ カルボン酸ジメチル クロルチアミド　２．６−ジクロロベンゼン　カーポジチオアミド クロルトルロン　Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチ ルウレア シンメチリン　エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−［（２− メチルフェニル）メトキシ］−７−オキサビシクロ−［２，２，１１へブタン クロトディム　（Ｅ、Ｅ）−（十）−２−［１−［［（３−クロロ−２−プロペ ニル）オキシ］イミノ］プロピル］　−５−［２−（エチルチオ）プロピル］− ３−ヒドロキシー２−シクロヘキセン−１−オン クロマシン　２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４゜４−ジメチル−３− イソオキサゾリジノンクロプロキシディム　（Ｅ、Ｅ）−２−［１−［［（３− クロロ−２−プロペニル）オキシ）イミノコブチル１−５−　［２−（エチルチ オ）−プロピル］−３−ヒドロキシー２−シクロヘキセン−１−オン クロビラリド　３．６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸ＣＭＡ　ＭＡＡのカ ルシウム塩 シアナジン　２−［［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリア ジン−２−イル］アミノ］−２−メチルプロパンニトリル シクロエート　Ｓ−エチル　シクロヘキシルエチルカルノくモチオエート シクロキシディム　２−［１−エトキシイミノ）ブチル］−３−ヒドロキシ−５ 〜（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１− オン ジクルロン　３−シクロオクチル−１，１−ジメチルウレア シペルクアト　１−メチル−４−フェニルビリジニウムシブラジン　２−クロロ −４−（シクロプロピルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−Ｓ−）リアジ ン シブラゾール　Ｎ−［５−（２−クロロ−１，１−ジメチルエチル）　−１，３ ，４−チアジアゾール−２−イルコシクロプロパンカルボキシアミドシプロミド 　３°、４′　−ジクロロベンゼン０／＜ンヵルボキシアニリド ダラポン　２．２−ジクロロプロパン酸ダゾメット　テトラヒドロ−３，５−ジ メチル−２Ｈ−１゜３．５−チアジアジン−２−チオン ＤＣＰＡ　２．３．５．６−テトラクロロ−１，４−ベンゼンジカルボン酸ジメ チル デスメジファム　エチル　［３−［［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシ］ フェニル］カルバメートデスメツリン　２−（イソプロピルアミノ）−４−（メ チルアミノ）−６−（メチルチオ）−ｓ−）リアジン シアレート　５−（２，３−ジクロロ−２−プロペニル）ビス（１−メチルエチ ル）カルバモチオエート ジカンバ　３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸ジクロベニル　２，６−シ クロロベンゾニトリルジクロルブロブ　（＋）−２−（２，４−ジクロロフェノ キシ）プロパン酸 ＊ジクロホブメチル　（＋）−２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェ ノキシ］プロパン酸、メチルエステル ジエタチル　Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルエチル）グリシ ン シフエックスロン　Ｎ’　−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ 、Ｎ−ジメチルウレア ジフエンゾクアト　１．２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾリウ ムイオン ジフルフェニカン　Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフル オロメチルフェノキシ）ピリジン−３−カルボキシアミド ジメフロン　Ｎ゛〜［３−クロロ−４−［５−（１，１−ジメチルエチル）−２ −オキソ−１，３，４−オキサジアゾール−３（２Ｈ）−イル］フェニル］−Ｎ 、Ｎ−ジメチルウレア ジメタクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニノリーＮ−（２−メ トキシエチル）アセトアミド ジメタメツリン　Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）　−Ｎ’　−エチル−６− （メチルチオ）　−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン ジメチビン　２．３−ジヒドロ−５，６−シフチルー１゜４−ジチイン　１．　 １．　４．　４．−テトラオキシド ジメチルアルシニック　ジメチルアルシン酸ジニトラミン　Ｎ３．Ｎ３−ジエチ ル−２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゼンジアミ ン ジノセブ　２−（１−メチルプロピル）−４，６−シニトロフエノール ジノテルブ　２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−シニトロフエノール シフエナミド　Ｎ、　Ｎ−ジメチル−α−フェニルベンゼンアセトアミド ジブロペッリン　６−（エチルチオ）　−Ｎ、　Ｎ’　−ビス（１−メチルエチ ル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン ジクアト　６，７−シヒドロジビリド［１，２−ａ：２′、１°−Ｃ］−ピラジ ンジイウムイオンジウロン　Ｎ’　−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチルウレア ＤＮＯＣ２−メチル−４，６−シニトロフエノールＤＰＸ−Ｖ９３６０　２−　 ［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）−アミノカルボニル〕アミン スルホニル］−Ｎ、Ｎ−ジメチル　３−ピリジンカルボキシアミド ＤＳＭＡ　ＭＡＡの二ナトリウム塩 ディムロン　Ｎ−（４−メチルフェニル）　−Ｎ’　−（１−メチル−１−フェ ニルエチル）ウレア エグリナジンーエチル　Ｎ−［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１、３，５ −）リアジン−２−イルコグリシン　エチルエステル エンドタル　７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタン−２，３−ジカルボン 酸 ＥＰＴＣＳ−エチル　ジブロピル力ルバモチオエートエタルフルラリン　Ｎ−エ チル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２，６−シニトロー４−（トリフ ルオロメチル）−ベンゼンアミン エチジムロン　Ｎ−［５−（エチルスルホニル）−１，３゜４−チアジアゾール −２−イル］　−Ｎ、　Ｎ’−ジメチルウレア ＊エトフメセート　（＋）−２−二トキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチ ル−５−ベンゾフラニルメタンスルホネート フェナック　２．　３．　６−４リクロロベンゼン酢酸＊フエノプロブ　（＋） −：’−（２，４，５−）ジクロロフエノキシ）プロパン酸 ＊フェノキサブロブ　（＋）−２−［４−［（６−クロロ−２−ベンズオキサシ リル）オキシ］フェノキシ］プロパン酸 フエンロン　Ｎ、　Ｎ−ジメチル−Ｎ゛−フェニルウレアフエンロン　ＴＣＡ　 フエンロンとＴＣＡの塩フランプロブ−Ｍ−１−メチルエチル　Ｎ−ベンゾイル −Ｎ−（３イソプロピル　−クロロー４−フルオロフェニル）−Ｄ−アラニン フランプロプ−メチル　メチル　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フル オロフェニル）−ＤＬ−アラニネート ＊フルアジフオン　（＋）−２−［４−［［５−０リフルオロメチル）−２−ピ リジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸 フルアジフォブーＰ　（Ｒ）−２−［４−［［５−（）リフルオロメチル）−２ −ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸 フルフロラリン　Ｎ’−（２−クロロエチル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピ ル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン フルオメツリン　Ｎ、Ｎ−ジメチル〜Ｎ’　−［３−（）リフルオロメチル）フ ェニル］ウレア フルラリン　Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−シニトロー４−　（１−リフル オロメチル）ベンゼンアミフルオロジフェン　ｐ−ニトロフェニル　α、α、α −トリフルオロー２−ニトロ−ｐ−）リルエーテルフルオログリコフェン　５− 　［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−二トロ安息香 酸カルボキシメチル フェニルエチル　９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−カルボン酸ブチル フルリドン　１−メチル−３−フェニル−５−［３−（トリフルオロメチル）フ ェニル］　−４（ＩＨ）−ビリジノン フルロクロリドン　３−クロロ−４−（クロロメチル）　−１−［３−（トリフ ルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン フルロキシビル　［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリ ジニル）オキシ］酢酸フォメサフエン　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）フェノキシ］　−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−二トロペンズアミド フォサミンアンモニウム　エチル　水素　（アミノカルボニル）−ホスホネート 　アンモニウム　エチル グルフォシネート−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィアンモニウム 　ニル）ブタン酸アンモニウムグリフォセ−１−Ｎ−（ホスホノメチル）グリシ ンハロキシジオン　２−　［４−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル） −２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ〕プロパン酸 ヘキサフルレート　カリウム　へキサフルオロアルセネートへキサジノン　３− シクロヘキシル−６−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１，３，５−）リアジ ン−２゜４　（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン イマザメタベンズ　６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ ミダシリン−２−イル）−ｍ−トルイル酸、メチルエステル及び６−（４−イソ プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−トル イル酸、メチルエステル イマゾピル　（＋）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル エチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル］−３−ピリジンカルボ ン酸 イマザクイン　２−　［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチ ル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル］−３−キノリンカルボン酸 イマザタピル　（十）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチ ルエチル）−５−オキソ−ＬＨ−イミダゾール−２−イル］−５−エチルー３− ピリジンカルボン酸 イオキシニル　４−ヒドロキシ−３，５−ショートベンゾニトリル イソカルバミド　Ｎ−（２−メチルプロピル）−２−オキソ−１−イミダゾリジ ンカルボキシアミド イソプロバリン　４−（１−メチルエチル）−２，６−シニトローＮ、　Ｎ−ジ ブロピルベンゼンアミンイソブロツロン　Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）　 −Ｎ’　。

Ｎ′　−ジメチルウレア イソウロン　Ｎ’　−［５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソオキサシリ ル］　−Ｎ、　Ｎ−ジメチルウレア イソキサベン　Ｎ−［３−（１−エチル−１−メチルプロピル）−５−イソオキ サシリル］−２，６−シメトキシベンズアミド カルブチレー１−　３−［［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル −（１，１−ジメチルエチル）カルバメート ラクトフェン　（＋）−２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチル−５−［ ２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエー ト レナシル　３−シフ９口へキシル−６，７−シヒドローＩＨ−シクロペンタピリ ミジン−２，４（３Ｈ。

５Ｈ）−ジオン リヌロン　Ｎ’　−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル ウレア ＭＡＡ　メチルアルソン酸 ＭＡＭＡ　ＭＡＡの一アンモニウム塩 ＭＣＰＡ　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸ＭＣＰＡ−チオエチル　 Ｓ−エチル　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）エタンチオエート ＭＣＰＢ　４−　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタン酸 メコブロブ　（＋）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロパン酸 メフェナセット　２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）　−Ｎ−メチル−Ｎ−フ ェニルアセトアミト メフルイシド　Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［（）リフルオロメチル）スル ホニル］アミノ］フェニル］アセトアミド メタミツロン　４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１゜２．４−トリアジ ン−５（４Ｈ）−オンメタザクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，６−シフチルフエ ニル）　−Ｎ−（１（Ｈ）−ピラゾール−１−イルメチル）アセトアミド □メタベンズー　１．３−ジメチル−３−（２−ペンゾチアゾチアズロン　リル ）ウレア メタルプロバリン　Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２゜６−ジニトロ− Ｎ−フェニル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミト メタム　メチルカルバモジチオ酸 メタゾール　２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１，２，４−オ キサジアゾリジン−３゜５−ジオン メトクスロン　Ｎ’−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチ ルウレア メトキシフェノン　（４−メトキシ−３−メチルフェニル）（３−メチルフェニ ル）メタノン メチルジムロン　Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）−Ｎ −フェニルウレア メトブロムロン　Ｎ’　−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル ウレア メトラクロル　２−クロロ＝Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（ ２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド メトクスロン　Ｎ’−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ、　Ｎ−ジメ チルウレア メツリブジン　４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチ オ）　−１，２，４−１−リアジン−５（４Ｈ）−オン メツスルフロンメチル　２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５ −）リアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸 。

メチル ＭＨ１，２−ジヒドロ−３，６−ピリダジンジオン モリネート　Ｓ−エチル　へキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオエー ト モナリド　Ｎ−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチルペンタンアミド モノリヌロン　３−（ｐ−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア モヌロン　Ｎ’　−（４−クロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレア ＭＳＭＡ　ＭＡＡの一ナトリウム塩 ナブロアニリド　２−（２−ナフタレニルオキシ）−Ｎ−フェニルプロパンアミ ド ナプロパミド　Ｎ、　Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパン アミト ナブタラム　２−　［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸 ネブロン　１−ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチルウレア ニツラリン　４−メチルスルホニル−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジブロピルア ニリン ニッロフェン　２．　４−ジクロロ−１−（４−ニトロフェノキシ）ベンゼン ニトロフルオルフェン　２−クロロ−１−（４−ニトロフェノキシ）−４−（ト リフルオロメチル）ベンゼンルア　Ｎ、　Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（オクタヒドロ −４，７−メタノ−ＩＨ−インデン−５−イル）ウレア　３αａ、４α、５α、 ７α、７αａ−異性体 ノルフルラゾン　４−クロロ−５−（メチルアミノ）　−２−［３−（トリフル オロメチル）フェニル］　−３（２Ｈ）−ピリダジノン オルベンカルブ　Ｓ−［２−（クロロフェニル）メチル］ジエチルカルバモチオ エート オリザリン　４−（ジプロピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンア ミド オキサシアシン　３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メチルエトキシ）フェニ ル］　−５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２ （３Ｈ）−オン オキシフルオルフェン　２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキ シ）−４−（１−リフルオロメチル）ベンゼン バラクアト　１，１′−ジメチル−４，４゛　−ジピリジニウムイオン ベプレート　Ｓ−プロピル　ブチルエチルカルバモチオエート ペンジメタリン　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シ ニトロベンゼンアミドペルフルイドン　１．、　１．　１−）リフルオロ−Ｎ− ［２−メチル−４−（フェニルスルホニル）フェニルコメタンスルホンアミド フェニソファム　３−［［（１−メチルエトキシ）カルボニル］アミノ］フェニ ル　エチルフェニルカルバメート フェンメジファム　３−［（メトキシカルボニル）アミノコフェニル　（３−メ チルフェニル）カルバメートビクロラム　４−アミノ−３，５，６−１リクロロ ー２−ピリジンカルボン酸 ビペロフォス　Ｓ−［２−（２−メチル−１−ピペリジニル）−２−オキソエチ ル］０．０−ジブロビルホスホロジチオエート プレチラクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，６−シエチルフエニル）−Ｎ−（２− プロポキシエチル）アセトアミド プロソアジン　２−　［［４−クロロ−６−（シクロプロピルアミノ）　−１， ３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−２〜メチルプロパンニトリルプロジ アミン　２，４−ジニトロ−Ｎｓ、Ｎ３−ジプロピル〜６−（トリフルオロメチ ルＬ−１，３−ベンゼンジアミン プロフルラリン　Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロ ピル−４〜（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン ブログリナジンエチル　Ｎ−［４−クロロ−６−［（１−メチルエチル）アミノ ］−１，３，５〜トリアジン−２−イルコグリシンエチルエステル プロメトン　６−メドキシーＮ、Ｎ’　−ビス（１−メチルエチル）　−１，３ ，５−トリアジン−２，４−ジアミン プロメツリン　Ｎ、　Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−６−（メチルチオ）− １，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン プロナミド　３．５−ジクロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）ベ ズアミド プロパクロル　２−クロロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−フェニルアセトア ミド プロパニル　Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド プロパクイザフオン　２−　［［（１−メチルエチリデン）アミノ〕オキシ］エ チル　２−　［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ ］プロパノエート プロパジン　６−クロロ−Ｎ、　Ｎ’　−ビス（１−チメルエチル）　−１，３ ，５−トリアジン−２，４−ジアミン プロファム　１−メチルエチル　フェニルカルバメートプロピザミド　３．５− ジクロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）ベンズアミド プロスルファリン　Ｎ−［［４−（ジプロピルアミノ）〜３．５−ジニトロフェ ニル］スルホニル］−８，Ｓ−ジメチルスルフィルイミド ′ブロスルフォヵルブ　Ｓ−ペンジルジブロビルチオ力ルバメートプリナク岬し 　２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−プロピニル）アセトアニリド ピラゾン　５−アミノ−４−知ロー２−フェニル−３（２Ｈ）−ビリダジノン ピラゾスルフロン−５−［［［［（４，６−シメトキシー２−ビニチル　リミジ ニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−ＩＨ−ピラゾ ール−４−カルボン酸エチル ビラジキシフェン　２−　［［４〜（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３− ジメチル−ＩＨ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−１〜フェニルエタノンピリ デート　ｏ−（６−知ロー３−フェニルー４−ピリダジニル）　Ｓ−オクチルヵ ルボノチオエート クイザロフォプエチル　（＋）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニ ノリオキシ］フェノキシ］プロパン酸、エチルエステル セクブメトン　Ｎ−エチル−６−メドキシーＮ’−（１−メチルプロピル）　− １，３，５−）リアジン−２，４−ジアミン セトキシジム　２−［１〜（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（エチルチ オ）プロピルゴー３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンシズロン　Ｎ −（２−メチルシクロヘキシル）　−Ｎ’　−フェニルウレア シマジン　６−クロロ−Ｎ、　Ｎ’−ジエチル−１，３゜５−トリアジン−２， ４−ジアミン シメツリン　Ｎ、　Ｎ’−ジエチル−６−（メチルチオ）−１、３，５−トリア ジン−２，４−ジアミンナトリウムクロレート　塩素酸ナトリウムナトリウムモ ノ−クロロ酢酸、ナトリウム塩クロロ酢酸塩 スルフォメツリロン　２−　［［［［（４，６−シメチルー２−ビリメチル　ミ ジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸、メチルエステル ２、　４．　５−Ｔ　（２，４，５−１−ジクロロフェノキシ）酢酸２．３．６ −ＴＢＡ　２，３．６−ドリクロロ安息香酸ＴＣＡ　ｌ−リクロロ酢酸 テブタム　２．２−ジメチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（フェニルメチ ル）プロパンアミトチブチウロン　Ｎ−［５−（１，１−ジチルエチル）−１゜ ３．４−チアジアゾール−２−イルコーＮ。

Ｎ゛　−ジメチルウレア テルバシル　５−クロロ−３−（１，１−ジメチルエチル）−６−メチル−２， ４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン テルブクロル　Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−［２−（１，１−ジ メチルエチル）−６−メチルフェニル］−アセトアミド テルブメトン　Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）　−Ｎ’　−エチル−６−メド キシー１．　３．　５−トリアジン−２，４−ジアミン テルブチラジン　２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−クロロ−６−（エチル アミノ）−Ｓ−トリアジンチルブトール　２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−ｐ− トリルメチルカルバメート テルブッリン　Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ’　−エチル−６−（メチ ルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４〜ジアミン トリフエンスルフロン　３−　Ｅ　Ｅ　［［（４−メトキシ−６−メチル＝１、 　３．　５−トリアジン−２−イル）アミノＪカルボニル］アミ／］スルホニル ］−２−チオフェンカルボン酸、メチルエステル チアメツロン−メチル　３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５ −トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニルコアミノコスルホニル］２−チオ フェンカルボン酸メチル チアザフルロン　Ｎ、　Ｎ’　−ジメチル−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル） −１，３，５−チアジアゾール−２−イル］ウレア チオベンカルブ　Ｓ−［（４−クロロフェニル）メチルコジェチル力ルバモチオ エート チオカルバジル　Ｓ−（フェニルメチル）ビス（１−メチルプロピル）カルバモ チオエート ツラルコキシジム　２−　［１−（エトキイミノ）プロピル］−３−ヒドロキシ −５−（２，４，６−トリメチルフエニル）−２−シクロヘキセン−１−オン トリアレート　Ｓ−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）ビス（１−メ チルエチル）カルバモチオニ−ト ドリアスルフロン　２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−［［（４−メトキシ−６ −メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノｒカルボニル］ベンゼン スルホンアミド トリクロロエチル　２−　［［［［Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３， ５−トリアジン−２−イル）−Ｎ−メチルアミ刈カルボニルコアミノ］スルホニ ル］安息香酸、メチルエステル トリクロピル　［（３，５，６−）ジクロロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸 ＊トリジファン　（＋）２−　（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２， ２−トリクロロエチル）オキシラン トリエタジン　６−クロロ−Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’　−トリエチル−１，３，５−１ −リアジン−２，４−ジアミントリフルラリン　２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジ プロピル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミントリメツロン　１−（ｐ −クロロフェニル）　−２，３，３−トリメチル−シュードウレア ２、　４−Ｄ　（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸２．４−ＤＢ　４−　（２ ，４−ジクロロフェノキシ）ブタン酸 ペルル−ト　Ｓ−プロピル　ジプロビル力ルバモチオエート キシラクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１−メ チルエチル）アセトアミド 主題の化合物の選択されたいくつかの除草性が下記に記載の温室試験で見いださ れた。

化学構造の表 物理化学的／スペクトルデータ 化合物ＲＩ　Ｙ　Ｗ　（ＣＤＣ／３中のδ）１Ｅｔ　ＳＨ＠Ｉ’ｈ　ワックス、 ＭＨＲｒ　７．３　ｍ１５Ｈ）、　４．６５　ｄ（ｉＨｌ。

４．４０ｄ（ｉＨｌ、３Ｊ７ｄｔＬＨ＋＋３．１１０ｄｄ（２１４１，３，３６ ｄｃ！（１１）、　２．４５　ｌ１１＋３８１゜２．２６　ｃｌｔ（ｉｌｌ、　 ２＋！Ｏ＊（３８１，１，９７ｄｑ　（ｉｌｌ　ｒ　１．ｌ１３　ｃｌｃ！　（ １１４１ｔ　ｌ　−８０ｗ　（１８１ｒｌ、６１　ｍ（１１４１，１＋４２　ｃ ｌｌｌＨｌｒ　１．３０ｄセ（１）Ｉ）、　０．１１２　ｔ（３Ｈ）２　Ｅｔ　 ＳＭｅ　（２４１１Ｐｈ　油、詐：　７．４２ｔ（１１４１，７，２４Ｈ口（１ ８）、７．１０ｔ（ＩＨＩ、７．００ｔ（１Ｎ１゜４．７ｏ　ｄ（ｉｌｌ、　４ ．４６　ｄｌｌｌ（）、　３．１１０＋２Ｈ１ｔ　３．３９　ｄｄＬＬＨ）　ｒ 　２．４５ｄＬ２Ｈ）　＋２．４２−２．２角＋２Ｈ＋、２．１１ｇ（３）ＩＬ 　２．Ｏ−１，２ｍ、　Ｏ，ａ２　ｔ１３Ｈ＋ ３　Ｅｔ　ＳＭｅ　（２，６−＋２１Ｐｈ　融点　６２−１＋４’Ｃ４Ｅｔ　Ｓ Ｍｅ　（２−Ｃ１ｌＰｈ　油、　片伝ｊ　７．５２　ｄ（１１１１）、　７．２ ６ｍ＋３８１．４．７１１　ｃｌ！１８１．４．４５　ｄｌｌ）ｌ）。

３．８８　ｄｔｌ）＋１．３．２１１　ｄ（ｌｉｌＨ）、　３．４２ｄｄｉｌ） ＋３．２．４６　ｄ（２Ｎ１．２．４　ｍ（１）１１゜２．３１６ｔ＋１１（１ ，２，１１＠１３Ｈ１，２，１−１，２ｍ、　０．＠５　ｔ１３８） Ｓ　Ｅｔ　ＳＭｅ　（２−Ｃユ、　６−ｒｌ　Ｐｈ　融点　５２−５４・Ｃ物理 化学的／スペクトルデータ 化合物　ＰＬｌ　”　”　（ＣＤＣ／３中のδ）６　Ｅｔ　！！Ｍｅ　２．Ｇ− Ｃ１２）ｌｈ　融点７２−７４゜７　Ｅｔ　＋５（Ｏｒ−Ｐｈ　油、持仏ｒ　７ ．３１ｂｒ（５１１）、　４．６１ｄｊｌ（１１１１，４，４０ｄａ（ｉｌｌ、 　３＋！１Ｇ　ｌ１１（２Ｂ）ｒｌ、３＠　ｌ１１（工１１．　２Ｊ−１，２ａ ＋、２．６０　ａｎｄ２．５１１　ｇ（３幻、　（１，８２ｔ１３Ｈ１１！　Ｍ ｅ　ｃＮ　Ｐｈ　融点７０＋７２″ｃ９　Ｍｅ　ＯＪ　（２−ｒｌＰｈ　融点　 ａｓ−ｅｓ”ｃｌｏ　Ｅｔ　３（０）Ｍｅ　（２４）Ｐｈ　７−／クス、ＮＭＲ ＋　７．４　ｔｌｌＨｌ、７．２３ＪｉＨ＋、７−１０　ｄｌｌｌｌ、　７．０ １　ｔｉｌｌ）。

４＋６９山１１１Ｒ）、　４．４７市（１１４）、　３．１１６ｍ（２８）、　 ３．４０　ｍ１ｉＨ）、　２Ｊ−１３ｗｎ。

２ＪＯａｎｄ　２−６１　ｍ（３８１，０，８２ｔ（３８１１１Ｍｅ　ＳＭ＠Ｐ ｈ　油、−、ＭＨＲｒ　７．３２　ｍ１１＋５８１．４４５ｄ（１Ｎ１．４．４ Ｓ　ｄ（１町、　３．１１２６（２８１１３，２２ａｄＣ１Ｎ？、　２．４１　 ｄ（２）１１．２．２０ｄｊｌ１Ｍ）、　２．０９　ｍ（３１１，１，８ｄＡＩ ゴ）１１゜１、ｔｌ　ｍ１２Ｈ１ｒ　１．４９　（１（ＩＲＩ、ユ＋３７ｓ（３ ）ｌ）、　１３　ｍ（１）Ｉ） １２ＭｅＳ（０）Ｔｈシｅ（２−ｒｌｉ’ｈ油、、８ＭＲ１７，４ｔ（１１４） 、７．２７！＋１１４１．７．１０　ｔｌｌＨｌ、　７．０１　ｔｉｌｌ４１゜ ４．７０　ｃｌｄ（ｌ）ｌ）、　４．５０　ａｌｌｌＨ＋、　３．ａ９！ａ＋２ Ｈ１，３，２５ｍ１ｌＨ）、　２．８−１．３　ｍ。

２．６０及び２−５９　ｇ（３Ｂ＋、ヱ、３６　ｍ＜３町物理化学的／スペクト ルデータ 化合物　ＲＩ　Ｙ　Ｗ　（ＣＤＣ／３中のδ）Ｒ３ｋｍ　ｇ（０））４ｅ　（２ ，６−Ｒ２）ｌｈ　７７クス、ＮＭＲＩ　７．２５ｍ（Ｗｉｌｌ、　ｇ、ｓｓｍ （２１）、　４＋７　ａｌＱＩＩ）、　４．５　ｍ（ｌＨ１ｒ３ＪＳ　ｍ（２１ １）、　３．２５　ｍ（１１１，２，８−１，２！ａ、２．４１ｉ０　ａｎｄ　 ２．５９　ｍ＜３１１ｒｔ工、３０ｍ（３Ｈ） １４　１ｋ　ｇ（ＯＩＭｅ　（２−（：１ｌＰｈ　油、ＮＭＲ：　７＋５　ｍ（ ＩＨ）、　７．２４鳳１３１１）、　４．７　ｄａ（１１）、　４．５５　ｍ（ １Ｍ）。

３Ｕ６　ｍ（２８１ｔ　３−３Ｎ　ｍ（１１）　ｔ　１．＠−１−３Ｅ１１．２ ．６０　ａｎｄ２．５９５（３８１，１，４０１５Ｈｍ　＄１０）Ｍｅ（２−Ｃ １，６−ｒｌｌ’ｈ　融点１３７−４４０”Ｃ１６Ｈ＠　計　Ｐｈ　融点　９９ −１００”Ｃ１７）４ｅ　ｃＮ　（４ｇ−Ｒ２１Ｐｈ　融点　９６−９８”Ｃ１ Ｂ　１４ｅ　０１　（２−Ｃ１，６−ｒｌｌ’ｈ　融点　９５−９７１ＩＣ１９ ＭｅＯＪ　（２−Ｃ１ｌＰｈ　融点　１！１１−８３＠Ｃ２０Ｍｅ０１　１２． ６−Ｃ工２）Ｐｈ　融点　１１０−１１２”Ｃ２１Ｍｅ　０１　＋２−ＭｅｌＰ ｈ　融点７５−７７＠Ｃ２２Ｈｅ　ＳＣＮ　Ｐｈ　油、　、　ＮＭＩＲ：　７− ３５　ｍ（５８）、　４．６５ｄ（ＬＨＩ、　４．５０　ｄｄ（ＩＨＩ、　３Ｊ 　１！１（２Ｈ１＋３−２５　ｄｊＩＮ）、　２．８７　ａ＋Ｔ２Ｈ１，２，４ ９ｄｊＩＮＩ、２．２　ｍ（１１４１，２−１−１，８ｍ。

１．４９　ｄ（ＩＨ）、１−３８５１３Ｈ１，１，２６Ｒ４，４１ｄ（ｌＲＩ、 　４．ｏｓ　ｍ（２１１）、　３．９０詭（２１）、　３．２２山！（１１）、 　２．２！Ｓ　ｍ（ｉｌｌ）。

２．１０　ｍ＋（ｉｌｌ）、２．０−１．７５　ｍ（３８１，１，４９ｍ（ＡＩ ）、１３フ　廖（３Ｈ） ２６　Ｅｔ　ＣＭ　（２，６−Ｒ２）Ｐｈ　融点　ｘｏｅ−１ｉｏ”Ｃ２７Ｅｔ 　ｃＮ　（２−ｒｌｌＰｈ　融点　＠５−１７”Ｃ２８Ｅｔ　Ｉ　（２−’ｒ） Ｐｈ　融点　５９−６１”Ｃ２９Ｍｅ　！；ＨＰｈ　油、　持仏＋　７．３２詭 （５８１，４，６２（１（１８１，４，４２ｄ（１ｆ１１．３．１１帽２ｊｌｌ 。

３．２５ｔｉｌｌ＋、　２．８　ｍ（ＩＨｌ、　２．６　ｍ（１８）。

ｍ（ｉｌｌ、　！５．００　ｄ（２８）、　４．６４１１１（１１１１゜４．４ ５　ｄｊＩＮ）、３−Ｒ１５ｍ＋２８１．　３．２ｄｄ（１）１１．２．２　ｍ ＋（１）Ｉ）、　２．０　ｍ１４）１７゜１．８　ｍ（ＩＨ）、　１．６　ｍ１ ｌＨ１，１，５ＩＨＩ（ｆｆ４ｔ。

１３６　ｍ（３！４１．　１．２５　ｍ＋１８１゜１１　Ｅｔ　Ｘ　（２，６− Ｒ２１Ｐｈ　融点　ｆ！Ｉ＠−９０＠Ｃ３２ｔｔ　！　（２−Ｃ１，６−ｒｌ　 ｉ’ｈ　融点　９２−９４”Ｃ３３Ｅｔ　Ｘ　（２−８＠）Ｐｈ　融点　９１− ９３”Ｃ３４ｔｔ　Ｘ　（２−ｒｌＰｈ　融点　４３−４５”Ｃ３５Ｅｔ　Ｉ（ ２，６−Ｒ２１Ｐｈ　融点　９Ｇ−１０１Ｃ３６Ｅｔ　Ｘ　（２−Ｃ１，６−ｒ ｌＰｈ　融点　９５−９７＠Ｃ３７ｆｆ１ｔ　Ｘ　Ｉ’ｈ　融点　７５−７７” Ｃ物理化学的／スペクトルデータ 化合物　Ｒ１Ｙ　Ｗ　（ＣＤＣｒｓ中のδ）３６　ＭｅＣｌ　（４４−Ｒ２）ｌ Ｐｈ　融点６０−６２・Ｃ３９１４ｅ　ｓｒ　（ｚ４−ｒｚ）ｒｈ　Ｍ点１０７ −１０９”Ｃ４０１４＠　Ｂｘ　（２−ｒｌｌｂ　融点７２−７４”Ｃ４１Ｍ　 ｋ　（２−Ｃ１，６−ｒｌＰｈ　融点６１１−７０＠Ｃ４２Ｍｅ　Ｂｒ　（２→ ａｅ）ｒｈ　融点　７４−７６・Ｃ４３Ｈａ　０１　（２−計１１Ｐｈ　融点　 １１１１−９０”Ｃ４４胸Ｘ　（２−１ｒ）ｌＰｈ　融点５ｓ−ｓｏ”Ｃ４５Ｍ ｅｉｔｒ　（２−Ｃ１ｌＰｈ　融点７１１−８０”Ｃ４６Ｅｔ　０＋　（２−Ｃ １，６−ｒ）Ｐｈ　融点１０２−１０４”Ｃ４７ｉｔ　ｃＮ　（２−Ｃ１）Ｐｈ 　融点５９−６１”Ｃ４８Ｈａ　Ｘ　（２，４−Ｒ２）Ｐｈ　融点　４２−４５ ”Ｃ４９Ｈ＠　α　（２，４，６−Ｍ町）ｐｈ　融点　１２０−１２２＠ｃＳｏ 　Ｍｅ　１　（２，４，６−Ｍｅ３１Ｐｈ　融点　１０１−１０３＠ｃ５１　Ｍ ｅ　Ｉ　（２−Ｃ１ｌＰｈ　融点　５５−！Ｓ７”Ｃ５２！：ｔ　ＯＪ　（２− ＭｅｌｌＰｈ　融点　５ｅｌ−６０”Ｃ５３Ｈａ　Ｈ！’ｈ　油、ＭＭＲ：　７ ．３３！ａ（ＳＲ）、　４．６２ｄ（１）１１．　４．４５　ｄ（１１１，３， ８）　ｄ（ＩＨＩ。

３．８０　ｄｄ（ｌｊｌｌ、　！、２０　ｄｄ（１８１，２，１−１，９５ｍＴ ２Ｈ１，Ｌ１２　ｄｄ（１８１，１６５ｍ（１）１）、　１．５０　ｄｌｌＨｌ 、　１３６　ｇ（３Ｈ１゜１２５　ｄｄＴｌｊ４）、０．９１　ｄ１３Ｈ）５４ 　Ｍｅ　ＯＪ　（２−ＣＩＮＩＰｈ　融点　１２５４２７・Ｃ５５Ｅｔ　Ｈ嗜　 Ｐｆｉ　油・　ＨＭＲ：　）、３工幀５１）、４．６３ｄｄ（１Ｍ）、４．４０ 　ｇ！（Ｉｌｌ）、　３．１１ｓ　ｄｄ（１ｉｌｌ。

３、）＠　ｄｄ（１ｉｌｌ、３．３４　ｄｄ（１１１）、２．２−Ｒ２ｍ、　Ｏ Ｊ９　ｔ（３１１）、０．１１２　ｔ（３８１３ｇ　Ｈａ　Ｍｅ　Ｐｈ　Ｏｌｌ 、ＮＭＦＬ＋　７．３３ｍ（５１）、４Ｊ３ｄ（１８１，４，４５ｄ（Ｒ１１， ３，８４Ｒ１１（２Ｂ＋。

３．２０６ｄｌｌ町、　２−２０　ｍ１ｌｉｌｌ、　２．１０箇（ｌＨ）ｒ　１ ．８０　ｃｌｃｌ（ｌＨｌｒ　ユ、４５　ｄ（１）＋１゜１３６　ｍ（３１１） 、　１．２０　ｍ（４１１，０，１５９ｔ　（３８１ ５７Ｅｔ　ＨＰｈ　油、ＭＭＲ：　７．３３！ａ（５Ｍ＋、　４．６２ｄ（ＸＲ Ｉ、　４．４０　ｄ（１！Ｉｌ＃　３．８９　ｄＴＩＨｌ。

３．７ｅ　ｄｄｌｌＨ）、　３．３５市（ｉｌｌ、　２．１−１．２１ａ、０． ９３６（３８）、０＋１＋２　ｔ（３）ｌ）５８　ｌｅｔ　ＣＭ−Ｃ１４２Ｐｈ 　Ｏ１工ｔ　ＮＭＲＩ　７．３３　ｍ（５Ｍ１．５．７８ｍ（Ｗｌ、　５．０１ 　ｍ（２８１，４，６３ｄｔｌＨ１＋４．４０６（１８１，３，９０ｄ（１８１ ，３，１１０ｄ（１８１，３，３５ｃｋ１９１Ｍ１．　２．２−１＋２　ｍ。

０．６２　ｔ（３Ｎ＋ ５９ｓｅ　ＣＮ２−（ヒＩＪジル）　融点　１１３−１７”Ｃ６０Ｍｅｊ４　（ ２−ｒｌＰｈ　油、、、Ｎｌ４Ｒ：　７．４５ｔ（ｉｌｌ、７．２６ｍ（ｍｉｌ ｌ、７＋ｘｘ　ｔｌｌＨｌ、７．ＯＸ　ｔＣＸＨＩｔ４．６６　（１（ＩＲ）、 　４．５２　ｄ（工８１．３．１１８ｄ（ｌ）１１．３．Ｒ１１ｄｊＩＮ町、　 ３．２３市＋１Ｈ１ｔ２、Ｏｇ　ｍ（２Ｈ）、ユ、！１０　ｄｄ（１１）、１． ７２司（１Ｎ＋、　１．５３　ｄ（ｉｌｌ、　１３４　ｇ（３Ｈ１＋１２２　ｍ （１８１，０，９３ｄ（３ｊｌ＋物理化学的／スペクトルデータ 化合物　”　”　”　（ＣＤＣ／、中の６）６１　）−一　１　（２ｐ　Ｇ−＋ ２１　ｔｈ　油、　）６４Ｒ：　７．２５　論＋１！１１．　６．９０閣１２） ｉ）、　４．７０　＜１（１）［）、　４．５２　ｄ（１Ｂ）。

３＋！Ｉｓ　ｃｌ（ＩＪＩ、　３．！ＩＱ　ｄｄｌ１Ｍ＋、　３．２ｄｄ（：１ ｕｌｌ、２＋０６ｓａ（２Ｒ１，Ｌ！１ｍ（２１１゜Ｃ５２ｄ（ＩＨＩ）、！、 ２フ　謹（３Ｈ＋、　１．２７ｍｆｌｌｌ）、　０．９２　ｄ（３Ｍ＞６２　Ｍ ｅＲ（２−口、　６−ｒｌＰｈ　油、ＮＭＲ：　７．２０ａ（２Ｈ１，６，９８ 冨１１１１）、　４＋７８山１（１！！ｌ、　４．６０出！（ｉＨ）。

３、Ｃ５ｃｌｌｌＨｌ、　３．ｅＯｃｌｃｌ（ｉｌｌ）、　３．２０ｄｄ（ｉｌ ｌ、　２．１ｍ（２Ｈ１，１，８ａｌｌ１Ｍ＋。

１８７２　ｍ（ＩＲ１ｒユ、５１　（１（１Ｍ１．１．２９ｍ（３Ｈ１ｔ１−２ ５ｍ４１１１）ｔｏ、９３（１（３Ｈ）６３　Ｍｅ　Ｎ３　Ｐｈ　ｏｉｌ、ＮＭ Ｒ：　７．３２ｍ（５１４＋、４．６２ｄ（１Ｈ）、　４．４１１　ｄ（１１４ ４，３，８４ｍ（２ｊｌ）。

３．２０　ｍ（３８）、　２．３９　ｍ１ＸＨ１，２，１０ｃｌｔｌｌＨ１，Ｃ ８２１ｎ（２１）、　１５２　ｄ（１８）。

１３７　ｍ（３８）ｒ　ユ、３０　ｄｄｔｌ）＋１゜６４　ｌｅｔ　Ｈ（２−ｒ ｌｌＰｈ　油、ＮＭＲＩ　７．４２　ｔ（ＩＦＩＩ、　７．２３！１１１１８１ ．７．１１　ｔ（１８１，６，９９ｔ（１）１１゜４、フＯ（１１：ｔ）＋１． 　４．４５　ｄ（１３４）、３．１１９ｄ（：ＬＨｌ、　３．７９市（ＩＨＩ　 ＊　３−３９　ｄｄｌＬＨｌ　＋２．１　ｍ１１（２Ｈ）、　２．０−１−２　 ｍ、　０．８　ｔ＋３Ｈ１゜６５　Ｅｔ　）Ｉ　（２−Ｃ１，６−１”ｌＰｈ　 油、持仏：　７．２０　ｍ（２）１１．６．９９ｍ（１８１，４，７５ｄｄｌｌ Ｈｌ、　４＋５５　ａｄ＋１１４１ｚ３、ｍ１７　（１（１８１，３，７８市（ １）Ｉ）、　３．３２市（１８）、　２．１０　（ｌセ（ｌ）＋１．２．０１１ 　！ＩＩＩＩＨ）。

２．０−１．２　Ｊ　０．９４　ｄ１３Ｈ＋物理化学的／スペクトルデータ 化合物　Ｒ”　Ｚ　Ｗ　（ＣＤＣ／１中のδ）６６　Ｅｔ　Ｂ　１２，６４”２ ）Ｐｈ　油、持仏：　７．２６ｓａ（ｉｌｌ、　６．１１１１翼（２１１，４， ７０ｄ（ｉｌｌ）、　４．４Ｂ　ｃｌｌｌＨｌ。

３＋ｌＩフ　ｄ（ｌＨ）、３．７８　ｄｅｌ（１１１）、３−３５ｄｄ（ｆｆ、 町、　２＋１１１　ｃｌｔＱｌ！ｌ、　２−０９　ＡｌｌＩＢ）。

２．０−Ｃ２ｌ１１ｒＯ，７５ｔ（３１）、　０．９４ｄ（３１１） ７０　Ｅｔ　Ｎ３　Ｐｈ　油、　謄訊ｊ　７＋３３ｍ（５１１，４，６２ｄ（ｉ ｌｌ）、　４．４０　ｄ（１！ｉ）、　３．Ｈｍ１２Ｈ）＋３．３９山１１１Ｈ ｊｐ　３．２０　ｍＣ２Ｈ１ｒ　２−３９ｓａ（ＩＨＩ、　２．１１　ｄｔ（Ｉ ＨＩ、　２＋０−１．１　ｍ６１０．８７　ｔ（３Ｈ＋ ７１　Ｍｅ　Ｎ３　（２１６−＋２１１’ｈ　油、ＮＭＲ：　７．２６　ａｌｌ ）１１．６．８５ｍ（２１１，４，６９ｃｌ（ＸＨＩ、　４．５２　＋ＩＴ１） １１゜３、ｍ１２　ｍ（２１４１，３＋２０　ｍ１３Ｈ１，２，３９ｍ（ＩＨ） 、　２−１２　ｃｌｔ（ｉｌｌ、　ＩＪ８　ｍ（２１４１゜１５４　ｃｔ（ＩＨ ）、　１２９５Ｔ３Ｈ）、　１．２１１誼（ＩＭ） 物理化学的／スペクトルデータ ｇ７　Ｅｔ　Ｏ：１２ＣＩ４２ＣＨ３Ｐｈ　油、ＮＭＲＩ　７−３２！１１＋５ ８）、　１ｉ４９ｄ（１１）、　３．８０　ｄｄ（１８１，４，６３ｃｌ＋１Ｈ ）Ｆ４．４４　ｄ（ＩＨＩ、　４＋２０　ｑ１２Ｈ１，３，８０膓（２！Ｉ＋、 　３．４０山０１１）、　２．４２２！ｉ）。

２．３９ｍ（１８１，２−１９ｃｌｔ（１１１１，２，０−１２ｖａｔ　１＋２ ９　ｔ（３１４Ｌ　０．８４　ｔ（３Ｈ１６８冷Ｈ（エキソ）　Ｐｈ　油、　、 　ＮＭＲ：　７．３４　ｍ１５）４１．　ｓ、ｓ。

！＋１１１１１１．５．０１　ｍ１１（２８１，４＋６２　ｃｌ（１に４１゜４ ．４＠　ｄ（１１！＋、　４．０２　ｄｄｆｌＨｌ、　３Ｊ２ｄＴＩＨ）、　３ ．２６　ｄｃｌ（１８１，２，５５ｍａｌ）＋１゜２．３２　ｍ１ｌＲ＋、　２ ＋０９市＋ＩＨＩ、１．８ｍ（１１１１，１，３５ｍ（３８１ ６９Ｍｅ）（（ｚンド）　ｐｈ　油、　、ＨＨＲ：　７．３４　ｍ（５！４１． ５．７９ｍ（ｉｌｌｓ　５−０２　ｍ（２Ｍ＋、　４．６５　ｄ（１１４１，４ ，４ｓ　ｃｌ（ＩＨＩ、　３４２　ｍ１２Ｈ）、　３．２５ｄｄ（１）１１，２ ．４５ｗｒ、２．０９ｃ！ｔｌｌＨ１，１，８市（１町、　１．５　！ＩＩ、　 １．３７　ｊ１３ｊ４１７２　Ｅｔ　）Ｉ　Ｐｈ　ｏｗｌ、ＮＯＲ：　７．３４ ｍ（ＳＲ）、６．８０ｍ（ＩＲ）、　５＋０２　ｍ（２８１，４，６５ｃｌ（Ｉ Ｈ）。

４．０１　ｄｆｌ）！１．３＋８９　ｄ（１Ｍ＋、　３ＪＯｄｄ（１）１１．３ ．３９配（ＩＨＩ、　２．３−１．２　ｒｎ！３　Ｍｅ　Ｃ４０）Ｃ）１３　ｔ ｈ　融点　ｓｏ−ｇｏ＠ｃ物理化学的／スペクトルデータ 化合物　ｐｌ　Ｂ　ＩＴ　（ＣＤＣ／ｓ中（Ｄδ）８４　Ｈ＠　００２ＣＨ３Ｐ ｈ　油、　ＮＭＲＩ　７−３ｍｍ７−３ｓ、ｇ、ｓ。

Ｍ（ｉｌｌ、５ＪＯｄ（Ａｌｌ）、４．１ｉ５１（１Ｎ）。

４．５１　ｃｌ（ｉｌｌ、　３．１４　ｍ（２Ｒ）、　３．７４ｓ（３１）、　 ！、２１　ｄｄ（１）Ｉ）、　２．４５　ｍ（１８１゜２．３５　ｍ（１１１） 、　２．１ｄｔｌｌｌ）、　１１１５市（１１）、　ＩＪ　ｍ、　Ｃ３１１ｍ（ ３１）８５　Ｅｔ　Ｃ０２ＣＪ４３　Ｐｈ　油、ｗＩＲ＋　７．３　！ｅＪ５１ ）、＠−９０圀（１ｉｌｌ、　ｓ、ｅｌａ（ｘｔｏ、　４．８３　（ａｌｌ）１ １゜４．４１　（１１１１１１，３，！ｌ　ｍ（２Ｈ）、　３．７４−（３１１ ）、　！−３０ｃＬ＋ｄｌｌｌｌｌ、　２．４２−１２　ｍ６６　ＭｅＣ０２Ｃ Ｎ２Ｃｊ４３　Ｐｈ　油、Ｈａ＋　７−３３ｍ１５Ｈ）、　６Ｊ８市（ＩＨＩ、 　５＋１１０α（１１）、　４．６３６（１８１゜４．５０　ｄｌｌＨ）、　４ ＋２０　ｑ１２１４＋、　３Ｊ４ｓｎ（２８１，３＋２６　ｔｈｉ（１）＋１． ２．４２　ｍ＋１！＋１゜２＋１９　ｍ（ｉｌｌ、　２．１０　ｃｌｔ（１８１ ，ＩＪ５ｃｉｃｌ（ＩＨ）、　１．６　ｍ、　１３８　ｍ（３１１，１，２６ｔ 　（３１１ 混合物 物理化学的／スペクトルデータ 」ｉニー　ｗ−一一一二匹がニムーーーーーフ３ｃＮ　ｒｈ　ｉｄｌ、、ｚｔｘ 混合物４６仏：　７．３２　ｍ（５１１１゜４．５５　（！關ｄ　ｄ（ｉｌｌ） 、　４．４０　ｄ鶴ｄｄ（１１）、　３．５１　ｍ（ｉｌｌ）、　２．４２　ｄ ｄｄ（１１）。

２ＪＯｍ（２Ｎ）、　ｚ、ｅ＊　ｄｄ（１ｉｌｌ、　１．６５ｍ（１１１）、　 １２２　ｗａ、　！−５０ロａｎｄ１４９廖（３８１，１，４２＃　ａｎｄ　Ｌ ４３　ｍ１３Ｍ）７４　０１　（２−ｒｌｌＰｈ　油、ｌ：１混合物、）１４Ｒ １７，４Ｘ　ｍ（１！１１゜７．２１１　ｍ（ｉｌｌ）ｒ　フ、工ｉ　ｔ（ＩＨ Ｉ）、７−ＯＸｔ（１１４１，４，５６ｄｄ　ａｎｄ　ｄｄ（１１１，４，４５ ｍ　ａｎｄｄｄ（ＩＲ）、　３．５６　ｍ（１１４＋、　２．４３ｄｄｄ（Ｘｉ ）、　２．２　ｍ（ＩＨＩ、　２．０１　！１１（２Ｂ＋。

ＬＬ９　（ＬｄｌｌＨｌ、　１６１ｍ（１町、　１．ｓｏ　！１ａｎｄ　１＋４ ９　＃（３８１，１＋４２　ｓ　ａｎｄ　１．４１７５　ＣＭ　（ｚ、５−ｒ２ ）ｐｈ　油、１．ｓａ合物、ＮＭＲｌ　７−２９ｍ（ｌＨ１ｚＬｅｅ４２１）、 　４．５９　ｄ（１Ｂ＋、　４．４９ｄ（ＸＩ（）、　３．５５５ａ（１８１， ２，４１ｃｌｄ（１１１）。

２．２　ｄｄ（ｉｌｌ、　２．０５寓Ｃ１町、　１．９０市（ｉＨｌｒ　１．６ ２　ａｄ（１１１＋、　１．２８ｄｄ（１１４）、　１．４２　ｍ１３Ｈ１，１ ，４０５（３）１１４、ｊ５２４（１１）、４．４０　ｄ　ａｎｄ　ｄ（１Ｍ） 。

３．５９論１１Ｈ）ｅ　３シＯ鳳（ｌｉｔ）＃　２４２ｍ（１１）、２．１１１ １　ｓ　ａｎｄ　２．１１９８（３Ｈ）＃２．２５　ｍ（ｉｌｌ）、２．１０　 ｍｍ（２１１）、ユ、５Ｏｃｌｄ（１Ｂ）、！、εｗ＊、１．４９　ｍ　ａ＋ｘ ｄ　ｉ、５Ｏ−（３１）、１４０　ｍ（３８） ＠Ｑ　８０Ｍ３　＜２，６−ｒ２１Ｐｈ　油、ｌ：ユ混合物、　ＮＭＲ：　７． ２２　ｍ（ＩＨＩ　ｔＬＩＩ６　ｔ（２１１１，４＋５１１　ｄ（ｌＨＩ、４． ４９ｄ（１８１，３，５１ｍ（ＩＨＩ、２．７７　ｍ（ｉｌｌ。

２．２３　ｍ（ＩＨＩ、２＋０７　ｇ（３１１，１８５−１＋２ｍ、１４７　ｓ 　ａｎｄ　１．４０　ｍ（３１）、１３Ｇ　廖及び１．３５　ｍ（３Ｂ） Ｉｌｌ　５０２ＣＨ３（２−ｒｌｌＰｈ　融点　１０１−４０３＠Ｃ，ｌ：１− １！１２　５Ｏ２ＣＩ４３　（２，６−ｒ２１Ｐｈ　油、　ｚｓｚ混合物、　Ｎ ＭＲｌ　７．３１　ｍ（１１１１。

４．８１１　ｍ（２８）、４．５９　ｄ（ＩＲ）、４．４ｔｊ　ｄａｎｄ　ｄ（ ＩＪＩ）、３．５９１ａ（ｉｌｌ、３．２ｍ１ｉＮ）、　２．９５　ｍｌ工Ｍｌ 、　２−９２　ｍ及び２．９１　Ｊｌ（３Ｍ）、２．２９　ｍ（ｉｌｌ、２．１ ５脆＋１８）、　２．０６及び１．９５　ｄｄ（１８１，１，７ｍ、１４６　ｓ 　ａｎｄ　１．４２　ｍ１３Ｈ１，１４０＃及び１３３　ｍ１３Ｈ１ 物理化学的／スペクトルデータ 西岬−ｗ　（三二個芒土−−−一一一一一一７ｇ　Ｐｈ　油・ＮＭＲｌ　７．３ １　ｍ（３Ｂ）、　４．５２　（１（１１１）。

４．３！３　ｄｌｌ）１１．３．５０市（１町、　３．４ｌ−０１）。

２．９１　ｄｃｌｌｉＨｌ、　２．１−１．１１１ｍ１３Ｈ）、　１６岨１１） ｒ１１８　ｍ１ｌＨ）、　Ｌ４Ｓ　ｍ１３Ｈ）、　１．４２　ｍ１３Ｈ）７７　 （２−ｒｌＰｈ　油、、ｍ：　り、３６　ｔｌｌＨ）、７．）ｊ　ｍ１ｉＨ１１ １，０４ｔｌｌＨ）、　６．１１５　ｔｌｉＭ）、　４．４８　ｄｌｌ）ｌ）ｔ ４．４０　ｔｌｌｌｉｌ）、　３．４１　（ｌｄｌｌｌｌ）、　３．３！＋　閲 ＋１１１）ｒ２、＠６　ｔｍ（Ｌ）Ｉ）、　２．０５−ＩＪ　ｍ（３勢、　１． ｓｍ（１１１）、　１．１　！＋１１１１り、　Ｌ４１　ｍ１３Ｈ）、　１．３ ３７８　（２，６−ｒ２）Ｐｈ　油、擾恒＝　７．０２ｍ（１１１１，６，１０ ０ｗ（２Ｈ４゜４−５ｏ　（１１１８１，４，４０ｄ（ＩＨ）、　３．４１己１ １１）ｔ３．３１１市（ＩＨ）、　２．５１１市１１８）、　２０５−１．θｖ ａｉ３Ｈ＋１１．Ｓ　出■１ｌｌ）、１．０６　ｍ＋１Ｈ）、　１．４１露（３ Ｈ１＋　１．２６５（３８＋ ゛試験Ａ ａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、ブラックグラス（アロペクルス　ミオＳ））　 、ハ：Ｉべ（ステラリア　メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｐｅｎｓｙｌ ｖａｎｉｃｕｍ））、トウモロコシ（ｆ７　１４ＸｃＺｅａ　ｍａｙｓ））　、 綿（ゴシビウム　ヒルスッム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ））、お ひしば（ディジタリア種（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、））、ジャイアントフ ォックステイル（セタリア　７Ｔｅａ））、せいようあぶらな（ブラシカ　ナブ ス（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）　）　、米（ｔｊＪｆ　”ｊｆｔ＜（Ｏｌｙ ｚａ　５ａｔｉｖａ））、コウリャン（ソルグム　ビコロル（Ｓｏｒｇｈｕｍ　 ｂｉｃｏｌｏｒ））、大豆（グリシン　マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）） 、てんさい（ベタ　ブルガリス（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ））、ベルベラト リａｅｓｔｉｖｕｍ））、野生そば（ボリゴヌム　コンポルブルス（Ｐ。

ｌｙｇｏｎｕｍ　ｅｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、、））及び野生からす麦（ヱさ＋７ アツア（Δｖｅｎａ　ｆａ±Ｕａ））の種及びパープルナツトすげ（とゾ堡口ｚ ９（リーｐ−（四１要エリーリ」１））の塊茎を植え、非−植物毒性溶剤に溶解 した試験化学品を用いて発芽前に処理した。同時にこれらの作物及び雑草の種類 を、試験化学品で発芽後にも処理した。発芽後処理の場合、植物の高さは２−１ ８ｃｍ（−葉一四葉の段階）の範囲であった。処理植物及び標準を１２−１６日 間温室に保ち、その後すべての種類を標準と比較し、視覚により評価した。表Ａ にまとめる植物の応答等級は０−１０の尺度に基づき、０は無効であり１０は完 全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。

−　ロロロ６０ＯＩ　Ｄ　Ｍ　Ｎ　ＯＩ　ＮロＯロロＮ０ＦＩＯｌ　０Ｑ　Ｏ仇 ｏｆ’＋　６０１−〇轡Ｃ１＃　Ｏ０ロクロヘ０豐０めクト　め−％１１仇のψ ｑヘロー偽トロロート〜Φトめトセｔ。

％０　・ロＩＭＩＰＩΦ１−―−偽−ト腎番−偽轟〜トψ％　Ｐ−ＰＭ’ｌ　ｘ 　ｏｗ　ｍ　ｒ−ｘ　＋　＋＊ａｉ　ｍｓ＃１ｍｅｑｅ＋　＋＋ｌ　ｍｗ　ｅｔ 　ｌｌ’１ＦＩＩ＃曽ト二　ロー口Ｆｌ　０　ＣＩ　ＮＨ＋４１＋ｇ　Ｎ　ＯＯ ロロＯｍ　Ｍ　ＩＱ　Ｏ（Ｐｉ　ロｎ　Ｏ＃１１１′ｌＮロロＮＮへ＾ψＮ　ｌ ’−６〜〜ロリ雫吟ロヘロＮｅＰｌロロＯ０１１１０〜ロロ彎−Ｐ−６−ロ哨ヘ ーローロー　ロＩＰＩ　ＰＩ　Ｆｌロロｌ　Ｃ４Ｃ１Ｃ４＆Ｉ′Ｉ　Ｎｏロロロ ロＮ　Ｆｄ　Ｎ　ロＯＯロ　ロトロロロローーーーψロロＯ−〜ローＮ哨ロロロ か　ローｍ　Ｉ＋１Ｎ　ＣＩ−ψローＰ−１ｎ−１０口０　ｇＩ　ＱＦ　ｍ　Ｎ 　Ｆｌ口ｇｌ　曽−Ｎの豐ロｌ−−哨―豐口ｅ口〜−Ｎ　ｍ　Ｉｎ　ＦＩ　Ｆ＋ ロト　Φローのり＆ｌＩ　Ｉ　Ｐ−への色〜−１め―ｎトめめトめＩＱ　ロ＃　 ｔＮ　Ｆｌ　６　ｅｌ　ｌ　ｍ　６　？　ｅ　Ｉａ　Ｃｌロロ００　ｅｌ　Ｃ４ ０Ｏｕ　Ｃｌ給　ＦＩｇＰｌ哨ｗ　Ｍ　Ｆ−Ｉ　Ｍ＋自ロヘトー・０身へＦｌ　 ｌ”ｌ　ＰＩヘヘロ鄭二　〇　ａｎ　Ｆｌ　？Ｊ″０°″Ｑ　Ｏｅｌ　ＦＩ　Ｏ ｅ　Ｃ１°０″ｎ　ＩＮ　ＯＯＩ’ｌ口６　ロロロｅ４０口Ｉ　ＯＩ　ＭＯｆ’ ｌｌロロロＯロロロロＯ１０ｗｅ口ｅ　ｆ−？　Ｉ’ｌｌ　Ｆ４０　ＰＩ　＃　 Ｏｆｆｉ　ＯＥＩ　ＯＣ１ｑｌ　ＣＩ　ＱＦ　Ｆ−＆Ｉ’ｌ　ｌ　ＰＩめ　−− ｆ＋ｏロロＯ拳給ＯトＩロｏｒ−ｏロロ０町トｎ輸ロ１トい　−−１御 ψ　ヘロ蛸６　ｅ　Ｎ　Ｏ＃　Ｃ１６０・口０マへ争偽ト・０−へａｌｌ　ｇ　 Ｆ４　−ｙ＋ 噴　−ロ―ロト哨口―口Ｃ１６＠１１０ロ■ローｏｆ＋−２４１ａい　−−１御 ！　０〜０〜口ｆＱ　ｅ　Ｎ　Ｏｒ＋ｅｌｆ　ｆｌ　ＯＯＣＩ　ＯＣ１ｆ−００ 口１０ｎ　ロローロＷ＋　Ｉｉ’ｌ−―姶ａＣｔ・へｎヘロトψトψロ給トい　 −−１御 ヘ　ロＯロＧト哨Ｏ彎すロロトＣ１ＯＣ）　＃　Ｍ替哨哨−〇ｈ給　−−一 一　〇ローヘロロロＰＩ　Ｏａ仇１０ロロＯロロ―−ローーロ　ロＯロロロロロ ０ロロロ６０　Ｃ１６００ロロロロｌｅｔ番豐　−−一 １０　６ｖ４６Ｃ３６ＤロロＯＣ）　Ｃ）　ＣｌロロロロＯロ６０口ｔｅｌ？− ６ＦＩＣ１＋＋ロロ（４６ＣＩ　Ｏ６Ｃｈ　６１　Ｎ　６６　ｅ　１ロ０１　Ｃ ＩＰＩ　ＮＣｌＣｌ０Ｃ＋ロー〇ＯＮローロロｏＯｏＦＩロヘロ０４ＮＳ彎 ｔｌｌＯ６−１６１６６０Ｃｒｔ＞ＯＯＣＴＣ）　Ｈｏｅ　００６１０い　ロ〜 ロ００ロー００ロロ！口０６０゜０ロロロロ〇胃　ロロロＯロロＯ００００００ ロｅｌＯロロロロロロロ。ＯＮ　６６０６ｔ３０−０６６０６６６６６６０ロ０ ロ０゜−〇ロロＯｅｌ　ＯＯｅロロロ０ロロＣＩＯロロロ。ｅｅｌロロ　ロｅ＋ 　ｅ　ｃ＞　ｏ　＋ロロロロロ０ロロ０口◎口。０口。０（ｈｏロロＯＨローロ ロロロロ００６０゜口。ＯＮ口。

Φ　００口００００ロロロロロロロｔ３０口。口ＯＣＩ　ＯＯ、：　００００（ ）ＯｅｌＣ）ＯＯＣ１０ｅ＋０１５０（＞０００ｅｌｌ。

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（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ））、ど（むぎ（ロリウム　ムルチフｏｚＬｚ Ａ　（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　ｍｕｌ　ｔ　ｉ　ｆ　ｌｏｒｕｍ））　、：ｆｆウリャ ン（ヱ火／ム　ビコロル（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ））、大豆（ダｙ− 乞？　マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍｌ五））、＜わがたそう（各三丑左　ベル シカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ））、てんさい（さえ　ブルガリス（ Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ））、ベルベットリーフｓｔｉｖｕｍ））、野生そ ば（ボリゴヌム　コンポルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕ ｓ））及び野生からす麦（１５丈ファツア（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ））を含む 。すべての植物はこの試験の発芽前部のための化合物を適用する１日前に植えた 。試験の発芽後部の場合、適した大きさの植物が得られるようにこれらの種類の 栽培を調節した。水田試験の植物の種類はバーンヤードグラス（エキノクロアク ルスーガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、米（オリザ 　サチバ（Ｏｌｙｚａ　５ａｔｉｖａ））、アンブレラすげすべての種類は通常 の温室におけるやり方を用いて栽培した。未処理標準と比較した場合の試験植物 上に現れた損傷の視覚による評価を、試験化合物の適用後大体１４−２１日で記 録した。表Ｂにまとめる植物の応答等級は０−１０の尺度で記録し、０は損傷が な（，１０は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意 味する。

Ｉｎ１１１１１１１１＄１１１１１１１１１１１１１１：１６０トー− ＦＩ　ＷＦｌｅ）０１％（５１６彎ｅＮｇＲＯＭｌ：ＩＣ１ａＯＦ１ｅ％６０− Ｏｗ　１５　Ｃ１＠１１ψ　−”　”　＋＋ｌ　ｍ− ；　６６６６ＮＮ＃Ｏｅｈｍｕｔ’ＱＰ−６ｎｕ＃６ｔＱＷＩ６＋ＮＯａｍ一 一　ψＭＩＣ）％Ｄめヘトへ０９００１０色１！ト彎ψ梢１ｎロロー”ａ　ｍ　 Ｓ　−ＰＩ ｒ＋　埴Φ口り色ｎロ偽ロ偽小哨の１色の−ト・ωψ１−ロ◎・ｒｔ＋　＋−＋ −１−ＩＰＩ リ　偽トロ―のトロトロ偽−〇−哨色−…―悄色ψ仇Ｃ口０ω〜　−−１Ｈ １ロＰ−ＩＰ１ＧＮＱ色雷ロ偽−ロヘローΦ旬色トｉロ小へ。０のへ　−−− Ｗ　ｅ’４９Ｆ＋％ＤＶ＋０ｍＮ９Ｆ”ｔｈＯ彎ｆＱｔ’−ｆＱＭｍ＃ｆＱＮΦ ＯＯａｌｌ　Ｍヘー φ　〜Ｍ＋のトロＯ１ａロト・０彎口ｏトロ哨−トーー旬ｎロー・１Ｈ 句　１”ＩＦ＋色１”−ｆｆ＋　６旬ロΦトー灼彎ローへ給仇句ψ１色口ａ―・ Ｆ−Ｆ１１ＪＩ色石＋’−ＰＩΦ勧坊の一！リヘーψ１０旬ψ　１６６―ロー− Ｐ１Ｆ４ １０　ヘロロロロロｆ１１彎―旬φ０！〜ψロ０ロｎロヘψロロー―ｅｈ　啼１ ００ηロΦト１トロロｌ／ｌ　Ｆｌ　ｅｉ蛸ロト〜！トｎロー飴一一一一 ｖ＋　１１１１１１１１１１１１１１１１１１１１１１：ｌ；ｌ　０００ｅｌＮ Ｏ＆＋１０Ｆ−ＮＩｎｏｏｏｅｌｇ）’Ｉｃ１ＯＮＯ＋０６１１？５１’１：　 ＯＭ’ｌａ６’＋Ｉｌ’１Ｃ１ｈ１１−７７０“０１１１“１１ｏ７℃び“＝　 Ｆｌ　ｍ　ｌ　ＮＯト０　％　ｌ−＃　６　Ｍ　Ｏ′１°Ｗ　＋’−＆ｎ　ｑＦ 　Ｉ　Ｗ　Ｃ１ａ　５Ｎ　ｇ′：４Ｍ＆＋１６’ｌ　ｅ＋ｗｍ＋　＃％Ｄ％ｔｈ ｒ９０ａｅｆｆｉｌｌ１ＭＰ−１ｉ’ｌ　ｌ　６０　＃ｌ　１ｈｓｅ：　ｅ＋０ ９ｅｅｌｅＮＮｅ１１’ｙｌ’−００ｅｌ＆ｎ０ロロ〜０口９０７“７ｖｒ　１ １１１１１１１１１１１１１１１１１１１１１Ｆ１　１１１１１０ｅ１０ロ−ロ ロー６　曽Ｃ１ｅ　６０　＃　Ｎ　啼６０−リ　―−ｗ＋ＩＰＩ ヘ　ロ瞬拳−ロロＯロロロＯドロー１０−６　ト０・彎−〇＃ｔ　ｏ　ｓ＋％す Ｏ口Ｏロロロ・ロロ哨−ｄ吟トロＯ−ψ　−−ｒｖ４　ｍ　ｖ４ ｅｌ　Ｃ１１１’１０ｇ１ｌ−ロｅ　６０　＃　Ｅｌ　トロローＣ１＃　鱒１” −彎−ψか　ロロｔ＋−〇〇齢ロロ仇口臂Ｏ噴−ロｓ１り彎ローＯψ口ｆＱＯ＠ ６１ＮｏＯｅＩ拳＃　Ｏ？−Ｎ　彎Ｍ　６１６　＃　Ｎ　ｅｌ−ロｎ　ロ哨口・ −ロｅｈ％０の仇ｃｙｒ−ｏａｃｔロ仇ψｆＱ６−ヘＩｎ　ＩＩＩＩＩＩＩＩＮ ＩＩＩＩＩＩＩＩＩＩＩＩＩ　・　・す・ｆ’ｌ　ｏＯｆｅｅｌｏｌｅｅ）＃Ｎ １１Ｒ０１）ｅ１０Ｃ１ｅ１６ｅ１０Ｆ’ＩＣ１％ｌｌｌａｇ１％８　６００６ ＬＤＯＮＯＷ４ｍロｅｋ６０ｅｌＦｌ口ｅｓ　ロｔ＜　０６　ｅ　ｅ　ＰＩ　Ｉ Ｆ＋す― ３　Ｃ１ｅｌ　？　ｌ　Ｃ３６Ｃ４ｅｌ　％ｌｌ　ｔＱＷｒ６　Ｎ　ＯｎｔＱ６ ０　Ｃ３０６１ｅｌ　Ｏｆ−ＩＰＩｇ　６６″ｅ１６Ｃ１６０″Ｎ＋＋６０ｅ６ ＣＩＮｅｌＯ６６６Ｃ１６６Ｎｅト　ロロロロロロ０６ＮＮ＋＋ロロロロ００ロ ロロ。臂。―口―ψ　ロロリロ０１０ロロ〜ロ四ロロ◎０口◎ロロロ０６０　Ｃ １ｅ４＠１め− １ロロ・ロロロロローｆＱ４ｏ６ｃ３０ロロ◎ロロ◎ロ！ローＮｍ？Ｏロロロロ ０ロロロ０ロロロロロロ◎ロロＣ１１：１１　（：１　ｇｈ　ａ−Ｊ　−ψ　ロ ロロロロロロロロＦＩＣＩロロロ◎０口・ロ◎ロ１０◎−〇菅− ：　０ＯｅｌｏＣＩＣ３Ｄ６　ｅ′０Ｎｃ１０００ｅｌＦ１００ＯＯＩ　ＯｇＰ ｌｏｏ−ロロロｅｌ　ｅ　０口６０　ｅｌ　ｌロＣ３６０゜口。口・口１０偽。

口Ｆ−ＮＰ４ｍｆＱｔ’４ＯＮ口＆１１１１＋１　Ｆｌ　６０口。０口ｗｍロＭ Ｏ口ａｔ　ａｎ　ａｎψ　ＮＦＩψＦＩＦＩロマロー旬ロロ０ロロＮヘーヘ。口 ＱＦ　Ｏ０−のヘー ｏｎ　ｏ０６０マロＮｅｔいｉ！ロロロ０へへへ。ヘロロ。口Ｃ旬一 豐　００ロｏｏロロｏＦ１０哨ロロロロロ。口。０ロヘ。（２１ａｎ　ｅη　０ 口０ロロ０彎口０彎１００口。０６０゜０口。ｏｒ＋へむｅ　０ＮＩＮＦ１１） ｅｌ彎ｃ）００＆＋’１Ｏｅ１５ｅ１０ｆｉ　ｌ　ＱＦＣＩ　Ｉ　ＯＣＩＰ−ｗ ｈＩ＋　ｏＮすψヘロめＯＯＮ９口へロヘ。０１１口１−ロｉのりψ　ロロｅｌ 　Ｏｅｌロロ０ロロ＃０ロロロロ。口。口。口。ＧｏトＩＩ′１　１１１１１１ １１１１１１１１１１１１１１１１０　°ｅ　Ｍ　ｅ　ｅｌ　６６　ｅｌ　Ｏｅ ｌ　ｅ　ＣＩ　ＯＤ　Ｅｌ　６６０　ｅ　Ｏ６１Ｃ１＃　Ｎ　ｗ；　０　ｅｅｌ 　ｅｌ　６００ｅｌＣ１ｅｌ　ｇ：１ｅｌｏ’ｏＯＣ１ｅｃｌｏｅｌｃｌ　１０ ″６６＝　００００００００００口０ロロ。０口◎ロロローロψ−一：　ＯＯｅ ＋１５０００Ｃ１００１１）ＯＯＣ）ＣＩＮｅｌＣ１０ｅｌｎ０１ｎ６０ＨＣ） 　ｅｌ　Ｃ１（）　ｇ：ｌ　ＣＩ　ｇｈ６　Ｃ３００９＋＝＞ａｔ　ｅｌ　ｅｌ 　Ｃ３ｔ３　ｔ３ｏＣａ　ｌ　Ｃ１＊Ｃｈ　ｅｌ；　ｅｌ　ｌ　Ｆｌ　１６６６ ６ｆ″″′ｔ３６０６６０６９１６ｅ４６０ａｔ＋Ｔ’−胃ｅｌｌ”ＩＮ″Ｎ０ ′。Ｗ　ＯＣＩ　Ｏ００６０ＰＩ　ｌ　６０　ｆ’ｌ　Ｏｌｔ＋　Ｉｌ’ｌ　ｆ −：　ｅｌ　００　ｅ）　Ｎ　ｅｌ　６０　ＱＰ　００　ｅｌｏ　ｅｌ　０ＮＯ ０６６６ｔ３６ｅｈｔ’４ｍｗ　００ｅ００（）ＯＯｆｌＪＯＮＯｅ１００ｅ１ ０ｅｌＯｅ１０６０Ｍ″７：　６００１００ＦＩＯＣ１０Ｗ　０ＯＯＣＩＣＩＯ ＣＩ　Ｉ　Ｏｌ　６Ｃ１″′ｔ４゜：　０Ｎ６ｆ’ＱＯＣ３ｅＱ６Ｃ３０ｗＯＣ ３ｅ３０６６″″ＮＣ３＋６Ｃａ％１Ｍ。０二　６０ＮＱＰ　ｅｌ　６４Ｆ　Ｏ ６ＱＦ　Ｉｌ’Ｉ　Ｏ６６Ｎ６　ｌｅｔ”１０暮Ｏ口“−一ヱ　ロロロＯロロ０ ロロロ彎０ロロロロロ０口。口。ｅ　ｒ＋　Ｃ１ｍＦｌ　（５！ｑＰＷＯｃ）Ｎ Ｏ＋＋ｌ’１ｌｅＯＮＣＩＯロロ１１ロψロ劇　ロ１６１１１’ｌψロロ６１１ ０　ｇＰＩ　ｔｈ　Ｏψロ６ｆＱロ給約１ｎロψロロロ唖ＰＱｆ＋へＯ小Ｑψ苛 Ｏトロマロ０ψ臂ψｏトロ区箸ｐ （Ｚｅａ　ｍａｙｓ））、綿（ゴシビウム　ヒルスッム（ｃＯ８ｓｙｐ。

土ｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ））、おひしば（ディジタリア種（Ｄ　ｉ　ｇ　１（ Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｖｉｄｉｓ））、ジョンソングラス（ソルグム植物毒性溶 剤に溶解した試験化学品を、種を植えた後１日以内に土壌表面に適用した。これ らの発芽前処理を受けた鉢を温室に置き、日常的温室の手順に従って保った。

試験植物及び未処理標準を、試験化合物の適用倹約２１日間温室に保った。その 後植物損傷応答の視覚による評価を記録した。表Ｃにまとめる植物応答等級は、 ０−１０の尺度で記録し、０は無効であり、１０は完全な抑制である。

表Ｃ化合物 比率（５００ｇ／ｈａ）　３９４０４３４ｇ発芽前 パーンヤードグラス　１０　工０１０　ｘ。

とうもろこし　Ｇ４田鮎　７７６９ 綿　００１　ｌ おびしば　１０１０１０１０ フオールバンクム　ｌＯＬＯ！０１０ ジヤイアントフオツクステイル　１ｏ　１０１０１゜グリーンフォックステイル 　１０１０１０１０ソνンソングラス　１０１０１０９ ノグナルグラス　ｚｏ　ｘｏ　ｌｏ　１゜表Ｃ化合物 比Ｅｌ　（２５０ｇ／ｈａ）　８９１６１８２５２６２７３９４０４３４６６０ ６１６２パーｙ＋　Ｆグ５２　１０１０１０１０１０１０１０１０１０１０１０ １０１０１（トウモロコＬ　Ｇ４６８９Ａ　８！０　４　８　１１１０１０　５ 　．６　６　７　５　８　６綿３ニア６３１１７０００００４３ おひしば　１ｏ　ｘｏ　１ｏ　１０１０　ｘｏ　ｘｏ　１ｏ　ｚｏ　１０１０１ ｏ　ｘｏ　ｘｃ）ｔ”４’バ７りＡ　ｘｏ　ユｏ　１ｏ　１０１０１０１０１１ ０１０　７１０１０１０１０ツヤイア／トフオツクステイル　ユＯｎｏ　１ｏ　 １０　ｘｏ　ｘｏ　１ｏ　ｘｏ　１ｏ　１０１０１０１０１゜グリ−７フオ、ク スティル　ｌｏ　１ｏ　Ｂ　７　ｘｏ　ｘｏ　１ｏ　１０１ｏ　ユＯ：ＬＯ１０ １０１０ノ、ｌ／ソングラス　７１０１０　７１０　９１０　９１０　７　７　 日　９８ノグナルグラス　１０１０１０１０１０１０１０１０１０　）Ｄ　：１ ０１０１０１０大豆　４５２９＠８９１０５００４０ ワイルドブロソ　１０　ｎｏ　１０１０１０１０１０１０１０１０１０１０１０ 　：１０表Ｃ化合物 比率（１２５ｇ／Ｉ’ｌｌ＞　Ｉ　’Ｊ　１６１７　Ｗｅ　２５２＋！　２７３ ９４０４３４６’　６０６１６２発芽前 パーンヤードグラス　１０１０　ｚｏ　１０　ｚｏ　１０．１０１０　ｘｏ　ｘ ｏ　ｚｏ　１ｏ　ｓｏ　ｚｏ　ｚ。

とうもろこし　Ｇ４６８９Ａ　６１０！１０６７８Ｂ４４２３２１１綿　２２− ７３ｉ０４３０００００００おひしば　１ｏ　１ｏ　ｚｏ　ｓｏ　１ｏ　１０　 ｘｏ　１０１０　ｓｏ　ｘｏ　９１０　ｓｏ　ｚ。

フォールパンクＡ　ｘｏ　ｚｏ　１ｏ　ｓｏ　ｘｏ　ｚｏ　ｚｏ　ｘｏ　１０１ ０　ｚｏ　１０１ｏ　１０　ｌ。

ジャイアントフォックステイル　ｘｏ　１０１０　ｚｏ　１０１ｏ　ｘｏ　１ｏ 　ｌｏ　１０　ｘｏ　ｓ　ｘｏ　１ｏ　ｘ。

グリーンフｔｙクステイル　１０１０　ｅ　ｔｏ　ｇ　１０１０　ｘｏ　ｚｏ　 １ｏ　ｘｏ　ｅ　ｔｏ　ｔｏ　ｚ。

ノーンソノグラス　７１０９９６１０７１０１１１９６６７！１８ノグナルグラ ス　１ｏ　ｘｏ　ｌｏ　ｌｏ　ｌｏ　ｌｏ　ｌｏ　１０　ｘｏ　１０　７　ｚｏ 　１０　ｘｏ　ｉ。

大豆　１３１１１６０１！１８１０２００００ワイルドブロノ　１０１０１ｏ　 １ｏ　ｘｏ　ｚｏ　１０１０　ｚｏ　１０１ｏ　’ｓｏ　ｚｏ　１ｏ　ｘ。

表０　化合物 比率（６２自）　８９１６１７１８２５２６２７３９４０４３４ｇ　６０６１６ ２発芽前 とうもろこし　０４６Ｊ１９Ａ　１　５　０　８　５　４　２　７　０　０　０ 　０　０　０　０綿　０００６３００２０００００００ 大豆　０１１７００４５０００００００ワイルトフｏｖ　ｓ　１ｏ　ｉｏ　ｚｏ 　ｓｏ　１ｏ　１０１ｏ　ｉｏ　ｌｏ　ｚｏ　ｚｏ　１０１０１０表Ｃ化合物 比率（３１ｇ／ｈａ）　＠９１６１７１１１２５２６２７３９４０４３４６６０ ６１６２発芽前 ｚ４−７ヤーｐグ５Ｘ　ｘｏｚｏｘｏｚｏ　５ｚｏｚｏｌｏ　４１０　Ｇ　５　 ｓＸｏ　９とうもろこし　６４６ｇ！Ａ　ｉ　ＯＯ＠　ＯＯヱ　ｚｏｏｏｏｏ’ ｏ。

綿　０００３０００００００００００ おひしば　８工０＠１０１０１０６５６９＠４　フ　９６７ｔ−ルバｙりＡ　１ １０１０１０１０１０１０１０　（１９６１９９７ジヤイアントフオツクステイ ル　ｅ　ｔｏ　９１０　ｘｏ　ｌｏ　ｚｏ　ｘｏ　＠１ｏ　ｚｏ　６１０１ｏ　 １０グリーン７ｔツクステイル　１０：１０１Ｇ５４６１３Ｇ４３１０１０８シ ーンソングラス　５Ｂ７ｇ０４４２１！！！２５６４ソゲナルグラｘ　４ｚｏｌ ｏ　＠　７ｓ　ユ０１０　０　３　０　０１０　９１０大豆　００００００００ ０００００００ワ４ＡｔＶプａ７　８１０１０　５ｘｏｉｏｉｏｘｏ　７ｘｏ　 ７　３１０１０１０表Ｃ化合物 比率（１６１／ｈａ）　８９１６１７１８２５２６２７６０６１６２バーンヤー ドグ９ｘ　０１０　４１０　２！０１０　６　４　Ｉ！Ｉ１１とうもろこし　Ｇ ４６８９Ａ　Ｉ　ＯＯ４０００００００綿　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

おひしば　２９４５７７！１４４６４ フオールパンクＡ　０６９１０９１０９９７７６ノヤイアントフオツクステイル 　０１０６９７６　７６Ｇ９Ｇグリーンｙｔｙ９Ｘｆ４ル０　１１１　０　０　 ０　０　４　７　６ノ「ンンングラス　２５３６０００００３４ノグナルグラス 　０６０１１００００７７７大豆　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ワイルドブ０７　４　９　９　９　７１０　９１０　６１０１０表Ｃ化合物 比率（８自）【７ 発芽前 とうもろこし　Ｇ４６８９Ａ　Ｑ 綿　０ おひしば　３ ワイルドプロソ　７ 試験Ｄ プラスチックの鉢の一部にシルトローム土壌を入れた。その後土壌に水を飽和さ せた。２．　０−２．　５葉の段階の日本米（オリザ　サチバダックサラダ（ヘ テランテラ　リモサ（Ｈｅｔｅｒａｔｈｅｒａ　Ｉｉた。植えた後、水の水準を 土壌表面から３ｃｍに上げ、試験の間、この水準を保った。化学処理剤を非−植 物毒性溶剤中で調製し、水田水に直接適用した。処理植物及び未処理標準を温室 中に約２１日間保ち、その後すべての種類を標準と比較し、視覚により評価した 。表りにまとめる植物の応答等級は、０−１の尺度で記録し、０は無効であり、 １０は完全な抑制である。ダッシュ（−）は試験結果がないことを意味する。

表Ｄ　化合物 比率（１０００ｇ／ｈａ）　２５２６２７水田 （わ（讐　９　９　９ パーンヤードグラス　１０１０１０ 日本米　９９９ アンブレラすげ　１０１０９ ひし　９９９ 表Ｄ　化合物 −比率（５００ｇ／ｈａ）　２５２６２７３０水田 （わい　９９９９ バーンヤードグラス　１ｏ　ｘｏ　ｘｏ　ｌ。

日本米　７９７８ アンブレラすげ　９１０９９ ひし　７−−８ 表Ｄ　化合物 比率（２５０ｇ／ｈａ）　２５２６２７３０水田 くわい　８８９　Ｂ パーンヤードグラス　１０１０１０１０日本米　６７５４ 表Ｄ　化合物 比率（１２５ｇＡａ）　９２５２６２７３０４６６０　ｔ１６２水田 くわい　０７ＢＢ７−−−− バーンヤードグラス　１０１０１０１０１０　９１０１０　９ダツクサラダ　１ ０　−　１０　１ｏ　−ｅ　１ｏ　１ｏ　ｌ。

日本米　４４５４４１０２１ アンブレラすげ　９９９９９９９９９ ひし　−７−−７−一一一 表Ｄ　化合物 比率（８０ｇＡａ）　９ 水田 くわい　０ バーンヤードグラス　３ ダックサラダ　Ｏ 日本米　Ｏ アンブレラすげ　０ 表ＤＤ　化合物 比率（６４ｇ／ｈａ）　９２５２６２７３０４６６０６１６２水田 （わい　２７８８４−−−− バーンヤードグラス　１０１０１０１０　１０　７１０１０　８ダツクサラダ　 １０−　ユ０　ユＯ−９１０１０９日本米　１２４３：１００００ アンブレラすげ　９９９９９９９９９ ひし　−８〜　４　７−−−− 表Ｄ　化合物 比率（３２ｇｉｌｔｓ）　９２６２７３０４６６０６１６２水田 くわい　０−４Ｏ−−−− ′ゞ−ンヤードグラス　９　７１０１０　Ｂ１０１０　７ダツクサラダ　５６１ ０−４７７８ 日本米　ｏｏｏ　１　ｏｏｏ。

アンブレラすげ　８９９９６Ｅ１９９ ひし　−−−４−−−− 表Ｄ　化合物 比率（１６ｇ／ｈｊ１）　９２６２７４６６０６１６２水田 くわい　０−０　−−−− バーンヤードグラス　６６　７４８７７ダツクサラダ　４０９０９５１ 日本米　ｏｏｏｏｏｏ。

アンブレラすげ　７４７０９９６ 表Ｄ　化合物 比率（８ｇ／ｈａ）　２６２７４６６０６１６２水田 くわい　−０−−−− バーンヤードグラス　３６４７７４ ダツクサラダ　０３００３０ 日本米　ｏｏｏｏｏ。

アンブレラすげ　１００６６２ 試験Ｅ 本発明で調べた化合物は、非−植物毒性溶剤中で調製し、植物の実生が発芽する 前に土壌表面に（発芽前適用）及び１−４葉の段階の植物（発芽後適用）適用し た。発芽前及び発芽後試験の場合は砂状ローム壌を用い、発芽後試験の場合は砂 状ローム土壌と温室用ポツティングミックス（ｐｏｔ　ｔ　ｉｎｇ　ｒｎｉｘ） の６０　：　４０の混合物を用いた。発前試験の場合、種を植えた後１日以内に 試験化合物を適用した。発芽試験の場合、適した大きさの植物を得られるように これらの作物及び雑草の種類を植えるのを調節した。すべての植物種を、通常の 温室の手順で栽培した。作物及び雑草の種類は、冬大麦（ホルデウム　プルガレ （Ｗｏｒｄｅｕｍ　ｖｕ上ｇａｒｅ）　ｅｖ、’Ｉｇｒｉ’）、床わら（′！Ｌ 丈１ム　アバリネ（Ｇ　ａ、上工且婁　ａｐａｒｉｎｅ）、ブラックグラス（ア ロペクルス　ＥｔＸｏ−１’ｙＸ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｅｄ ｅ　ｓ））　、ハコベ（ステラリア　メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉ−ニ ス （Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ））、グリーンフォックステイル（セ！工　ビ ビジス（旦泥ｔａｒｉａ　ｖｉｖｉ丈−ｊｓ））、コキア（三±１　丞三び四ヱ （Ｋｏｃｈｉａ　５ｃｏｐａｒｉａ））、ラムスクオｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）Ｌ せいようあぶらな（ブラシカ　ナブス（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｃｖ、 ’　Ｊｅｔ　Ｎｅｕｆ’））、青変（ロリウム　ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ 　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、てんさい（ベタ　ブルガリス（Ｂｅｔａ　ｖｕ ｌｇａｒｉｓ　ｃｖ、’ＵＳＩ’））、ひまわり（へりアンラス　アヌウス（Ｈ ｅｌｉａｎｔｈＣＶ、　’　ＥＲＡ’　）　、冬小麦（ツリチクム　アエスチブ ム（Ｔｒｉｔ旦））、野生からしな（シナビス　アルペンシス（Ｓｉｎａｐ±ｊ ａｒｖｅｎｓ　１ｓ））　、野生からす麦（１５カ　ファツア（ΔΣ見旦Ａ−ｆ ａｔｕａ））及び野生はっかだいこん（ラファヌス　ラファニスッ／ＬｚＡ（Ｒ ａｐ九ａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ））を含む。ブラックグラス及び野 生からす麦は、２つの成長段階で発芽後処理をした。第１段階（１）は植物が２ −３葉の時期である。第２段階（２）は植物が約４葉の時期、又は分画の初期に ある時期である。処理植物及び未処理標準を温室に約２１−２８日保ち、その後 すべての処理植物を未処理標準と比較し、視覚により評価した。表Ｅにまとめる 植物の応答等級は〇−１０の尺度に基づき、０は無効であり１ｏは完全な抑制で ある。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。

表Ｅ　化合物 比率（５００ｇＡａ）　１１１５１８２５３９５３６０６１６３発芽後 ブラックグラス（１）　ＯＯ３３３８７００ブラツクグラス（２）　０　０　４ 　３　２　６　Ｂ　ＯＯはこべ　０３４４０００００ ドーニーブロウム　００２３０００００野すみれ　０３４３２００００ ヤエムグラ（１）　０　３　２　３　０　０　０　０　０ヤエムグラ（２）　− −−２０００００グリーンフォ、クステイル　００５８２０２００ホウキギ、　 ０２３００００００ ラムスクオーター　０２３３４４０００ベルジヤくわがたそう　０３５４３００ ００せいようあぶらな　０２２４０００００どくむぎ　００４６５４４００ てんさい　０４４０２２０００ ひまわり　０３４９０００００ 小麦（春）　００３６２００００ 小麦（秋）　００４５３００００ 野生そば　００６４２００００ 野生からしな　０００００００００ 野生からす麦（１）　ＯＯ３６２２４００野生からす麦（２）　ＯＯ３８２２５ ００野生はつかだいこん　００４００００００冬大麦　００２１０２００００ 表Ｅ　化合物 比率（５００ｇ／ｈａ）　１１１５１８２５３９５３６０６１６３発芽前 ブラックグラス（１）　８　ＥＩ　１０１０　ｌＯ１０１０１０６ブラツクグラ ス（２）　Ｂ　７１１０　１３１０１０１０１０　７はこへ１０１０１０１０１ ０１０　９１０１０ドーニーブロウム　１０７８１０３９４１０４野すみれ　９ 　９１０１０：１０１０　−　−　−ヤエムグラ（１）　１０　９１０１０　６ １０１０　９　７ヤエムグラ（２）　−−−１０５１０１０８７グリーンフオツ クステイル１０１０１０１０１０１０　ｉｏ　１０１０ホウキギ　４４６Ｂ３Ｂ ９５　７ ラムスクオーター　１０１０１０１０１０　−　−　−−ベルジャくわがたそう 　Ｅｌ　７１０１０　９１０　５　ＥＩＩＯせいようあぶらな　２３６４２７３ ２２どくむぎ　８　９１０１０１０１０　ｎｏユ０１０てんさい　Ｅｌ　４１０ １０　８１０　６　５　５ひまわり　５４９８２４００２ 小麦（春）　５９７１０２８４６０ 小麦（秋）　５９８１０２８４６０ 野生そば　１０　Ｂ　１１０　９１０　９１０１０野生からしな　２２”７７４ ８６６　７野生からす麦（１）　５７６９６１０３７０野生からす麦（２）　６ 　７　７　９　７　９　４　７　０野生はつかだいこん　２２６８３９０２３冬 大麦　７９８１０２８４６０ 表Ｅ　化合物 比率（２５０ｇ／ｈａ）　１１　ｉｓ　１Ｂ　２５３９５３５７６０６１６２６ ３発芽後 ブラックグラス（１）　０　０　２　０　０　７　６　３　０　４　０ブラツク グラス（２）　ＯＯ２００５４３０００はこべ　０２２００００００００ ドーニーブロウム　０００００００００００野すみれ　０２２０００２００−０ ヤニムク５（１）　’ＯＯＯＯＯＯＯＯ０００ヤエムグラ（２）　−−−ｏｏｏ ｏｏｏｏ。

グリーンフォックステイル　００２３００３００００ホウキギ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ 、ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。

ラムスフオーター　０６００２２７００００ベルジヤくわがたそう　００２２０ ００００００せいようあぶらな　０００００００００００どくむぎ　ＯＯ２３２ ２ｊ　２　０　２　０てんさい　０２２００００００００ ひまわり　０２２４０００００００ 小麦（春）　００２３０００００００ 小麦（秋）　００２２０００００００ 野生そば　００３２００４００００ 野生からしな　０００００００００００野生からす麦（１）　０　０　０　４　 ０　０　０　２　０　０　０野生からす麦（２）　ＯＯＯ７０００２０００野生 はつかだいこん　０００００００００００冬大麦　０００４０００００００ 表Ｅ　化合物 比率（２５０ｇ／ｈａ）　１１１５１８２５３９５３５７６０６１６２６３発芽 前 ブラックグラス（１）　４　６１０　９　７１０　８１ＣＩＯ４２ブラツクグラ ス（２）　６５９８６１０８９１０３３はこべ　１０　９１０１０１０１０　５ 　８　９　−　９ドーニーブロウム　７５５８０７４３７０２野すみれ　７　８ １０　９１０１０　−−−１０　−ヤエムグラ（１）　９　８　８　８　４　９ 　４　９　８　０　５ヤエムグラ（２）　−−−９３８５８７０５グリーンフオ ツクステイル　１０１０１０１０１０　１０１０１０１０１０１０ホウキギ　０ ２４７０７０７３−５ ラムスクオーター　１０１０１０１０ＬＯ−８−−１０−ベルジャくわがたそう 　６５１０１０７１０５３７２Ｂせいようあぶらな　００３２０４０２０２０ど くむぎ　４　７１０１０１０１０１０　９　９　９　Ｂてんさい　４２１０９５ ９６４３４３ ひまわり　３２７６０２３００００ 小麦（春）　３６５８０７０２３００ 小麦（秋）　３６６８０７０２３００ 野生そば　１０６７１０６９３７８３１０野生からしな　００５３０６０４４０ ５野生からす麦（１）　３　４　４　６　３　８６　２　５　３　０野生からす 麦（２）　４　５　５　６　３　７　５　２　５　３　０野生はつかだいこん　 ００４６０８４００４２冬大麦　４６５８０６０２４００ 表８　イし合物 比率（１２５ｇＡａ）　１１１５１ＥＩ　２５３９５３５７６０６ｉ　６２６３ 発芽後 ブラックグラス（１）　ＯＯＯＯＯ３３００００ブラツクグラス（２）　０　０ 　０　０　０　２　２　０　０　０　０はこべ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ドーニーブロウム　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

野すみれ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ−。

ヤエムグラ（１）　ＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯヤエムグラ（２）　−−−００００ ００００グリーンフオツクステイル　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ホウキギ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。

ラムスフオーター　００００００３００００ベルツヤくわがたそう　ｏｏｏｏｏ ｏｏｏｏｏ。

せいようあぶらな　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ト＜ｉｌｌ！ｆ　ＯＯＯ２０００００００てんさい　０００００００００００ ひまわり　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

小麦（春）　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

小麦（秋）　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

野生そば　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

野生からしな　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

野生からす麦（１）　ＯＯＯ２０００００００野生からす麦（２）　ＯＯＯ３０ ００００００野生はつかだいこん　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

冬大麦　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

表Ｅ　化合物 比率（１２５ｇＡａ）　１１１５１８２５３９５３５７６０６１６２６３発芽前 ブラックグラス（１）　２３　８７３１０６８８２０ブラツクグラス（２）　３ ３８６２１０７７８００はこべ　１０　７　Ｂ　８　８　８　２　７　７　−　 ６ドーニーブロウム　４３２７０５２０４００野すみれ　６６８８８９−　−− ８− ヤエムグラ（１）　８　７　５　６　２　６　３　６　５　０　３ヤエムグラ（ ２）　−−−７２７２７５０２り！Ｊ−、７ｔツク７、ｆ−イｈ　１０　７１０ １０１０１０１０１０１０１０　７ホウキギ　００２５０６０５２−３ ラムスクオーター　９８８１０９−５−−１０−ベルジャくわがたそう　５３９ １０５９２２４０５せいようあぶらな　０００００２０００００ど（むぎ　３４ ８１０９８７　７８６５てんさイ２　０　Ｂ　９　３　７　２　３　２　３　０ ひまわり　２０５４０００００００ 小麦（春）　２３３５０３００２００ 小麦（秋）　２４３６０４００２００ 野生そば　８５４１０３７０５６０Ｂ 野生からしな　００３００３０２２０２野生からす麦（１）　２　２　２　４　 ０　６　３　０　２　０　０野生からす麦（２）　２　３　３　５　０　５　３ 　０　２　０　０野生はつかだいこん　００２４　０５２００２０冬大麦　２３ ４５０３００２００ 表Ｅ　化合物 比率（［ｉ４　ｇ／ｈａ）　１１１５１８２５３９５３５７６０６１．６２６３ 発芽後 ブラックグラス（１）　ＯＯ０００００００００ブラツクグラス（２）　ＯＯＯ ＯＯ００００００はこべ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ドーニーブロウム　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

野すみれ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ−。

ヤエムグラ（１）　ＯＯ０００００００００ヤｚムクラ（２）　−−−００００ ００００グリーンフオツクステイル　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ホウキキｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。

ラムスフオーター　０００００００００００ベルンヤ（わがたそう　０００００ ００００００せいようあぶらな　ＯＯＯｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。

どくむぎ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

てんさい　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ひまわり　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

小麦（春）　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

小麦（秋）　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

野生そば　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

野生からしな　０００００００００００野生からす麦（１）　０　０　０　０　 ０　０　０　０　０　０　０野生からす麦（２）　０　０　０　０　０　０　０ 　０　０　０　０野生はっかだいこん　０００００００００００冬大麦　０００ ００００００００ 表０　化合物 比率（６４ｇ／ｈａ）　１１１５１８２５３９５３５７６０６１６２６３発芽前 ブラックグラス（１）　ＯＯ５５０８４５６００ブラツクグラス（２）　０　０ 　６　５　０　Ｂ　４　．４　６　０　０はこべ　８５５７７７０６５−３ ドーニーブロウム　２００５０２００２００野すみれ　４４７５６Ｂ−−−５− ヤエムグラ（１）　４　４　３　４　０　５　０　４　３　０　０ヤエムグラ（ ２）　−−−５０５０５２００グリーンフｔツクステイル　７　５１０　Ｅｌｌ ｏｌｏ　９　８　８１０　３ホウキギ　０００３０４０３０−０ ラムスクオーター　７５６８７−２−−９−ベルジャくわがたそう　３０７　８ ３７００２０２せいようあぶらな　０００００００００００ど（むぎ　２２５９ ７６３３６３２ てんさい　００７Ｂ２６０２０２０ ひまわり　００３２０００００００ 小麦（春）　００２２０００００００ 小麦（秋）　０２２３０２０００００ 野生そば　６３２７２３０３４０４ 野生からしな　００２００２０００００野生からす麦（１）　ＯＯＯ２０３００ ０００野生からす麦（２）　ＯＯＯ３０２０００００野生はつかだいこん　０　 ０　０　２　０　３　０，０　０　０　０冬大麦　００２２０００００００ ！ｌＥ　化合物 比率（３２ｇ／ｈｌｌ）　１１１５２５発芽後 ブラックグラス（１）０００ ブラックグラス（２）０００ 野すみれ　０００ ヤエムグラ（１）０００ ヤエムグラ（２）　−−０ グリーンフオツクステイル　０００ ベルジヤくわがたそう　０００ せいようあぶらな　ｏｏ。

小麦（秋）　０００ 野生そば　０００ 野生からしな　０００ 野生からす麦（１）０００ 野生からす麦（２）０００ 野生はつかだいこん　０００ 冬大麦　ｏｏ。

１１Ｅ　化合物 比率（３２ｔ／ｈａ＞　１１１５１２５３９５３５７６０６１６２６３発芽前 ブラックグラ厘１）　０　０　３　２　０　６　２　３　４　０　０ブラツクグ ラス（２）　ＯＯ４２０７２２３００はこべ　５３２６３６０２３−０ ドーニーブロウム　Ｏ’ＯＯ２０００００００野すみれ　２２４２４５−−−２ − ヤエムグラ（１）　０　２　０　２　０　３　０　２　０　０　０ヤエムグラ（ ２）　−−−３０３０２０００グリーンフオツクステイル　３３８７６９７７６ ９０ホウキギ　０００２０２０２０−０ ラムスクオーター　４３４５４−０−−８−ベルジャくわがたそう　００６６２ ５０００００せいようあぶらな　０００００００００００ど（むぎ　００４６３ ４２０３００ てんさい　００６７０４０００００ ひまわり　０００００００００００ 小麦（春）　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

小麦（秋）　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

野生そば　４２０５００００２０２ 野生からしな　０００００００００００野生からす麦（１）　ＯＯＯＯＯＯ００ ０００野生からす麦（２）　ＯＯＯＯＯＯＯ００００野生はつかだいこん　ｏ　 ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　、ｏ　ｏ　ｏ　。

冬大麦　０００００００００００ 表Ｅ　化合物 比率（１６ｇＡａ）　２５ 発芽後 ブラックグラス（１）０ ブラックグラス（２）　（１ はこべ　０ ドーニーブロウム　０ 野すみれ　０ ヤエムグラ（１）０ ヤエムグラ（２）０ グリーンフォックステイル　０ ホウキギ　０ ラムスフオーター　〇 ベルジャくわがたそう　Ｏ せいようあぶらな　Ｏ ひまわり　Ｏ 小麦（春）　０ 小麦（秋）　０ 野生そば　Ｏ 野生からしな　Ｏ 野生からす麦（１）Ｏ 野生からす麦（２）０ 野生はつかだいこん　Ｏ 冬大麦　０ 表Ｅ　化合物 比率（１１５ｇ／ｈａ）　１８２５３９５３５”７６０６１６２発芽前 ブラックグラス（１）　２　０　０　４　０　０　２　０ブラツクグラス（２） 　２　０　０　４　０　０　２　０はこべ　０４２４０００− ドーニーブロウム　００００００００ 野すみれ　２０２３−−−０ ヤエムグラ（１）　ＯＯＯ２００００ ヤエムグラ（２）　−００２００００ グリーンフオツクステイル　６５３”７３３４７ホウキギ　ｏｏｏｏ、ｏｏｏ− ラムスフオーター　２２２−０−−６ ペルンヤくわがたそう　３４０３００００せいようあぶらな　００００００００ どくむぎ　３３０２００００ てんさい　３５０２００００ ひまわり　００００００００ 小麦（春）　ｏｏｏｏｏｏｏ。

小麦（秋）　ｏｏｏｏｏｏｏ。

野生そば　０２００００００ 野生からしな　００００００００ 野生からす麦（１）　０　０　０　０　０　０　０　０野生からす麦（２）　Ｏ Ｏ００００００野生はっかだいこん　００００００００冬大麦　０００００００ ０ に竺旦 プラスチックの鉢の一部にシルトローム土壌を入れた。その後土壌に潅水し、日 本米（−ｔｌｆ　＋！ｉＬ＜（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ））の発芽した種及び １．５葉の移植苗を土壌に植えた。とイヤードグラろ（ユニ部及び三部段階に栽 培した。試験では、すべての植物の場合に水の水準を土壌表面から２ｃｍに上げ た。化学処理剤を非−植物毒性溶剤中で調製し、水田水に直接適用した。処理植 物及び標準を温室内置こ約２１日保ち、その後すべての種類を標準と比較し、視 覚により評価した。表Ｆにまとめる植物の応答等級は０−１０の尺度で記録し、 ０は無効であり１０は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がなＬ ）ことを意味する。

表Ｆ　化合物 比率（１０００ＷＪｈｎ）　２４ 潅水 一部バーンヤードグラス　１０ 二部バーンヤードグラス　９ 三部バーンヤードグラス　９ 日本米直接播種　１０ 日本米開花　５ 表Ｆ　化合物 比率（５００ＷＪｈｎ）　２４３ｏ　３４潅水 一部バーンヤードグラス　１０　ｎｏ　１０二葉バーンヤードグラス　９１０９ 三葉バーンヤードグラス　８１０Ｂ 日本米直接播種　１０１０Ｂ 日本米開花　０２０ 表Ｆ　化合物 比ＩＩ　（２５０ＷＪｈｎ）　２４２５２６２７３０３４４０５７６１６２潅水 一葉バーνヤードグラス　１０１０１０１０１０１０１０　−　−　−二部バー ンヤードグラス　８　９１０　９１０１０　８１０１０１０三ｍ／＜−ンヤード グラＸ　Ｂ１０　９１０１０　８　８１０１０　９日本米直接播種　９１０１０ １０１０　７　９１０１０　９日本米開花　ｏ　６４７　ユ　０５４９５表１　 化合物 比率（１２５ＷＪｈｎ）　２４２５２６２７３０３４３９４０５７６１６２潅水 一部バーンヤードグラス　９１０１０１０　ｉｏ　１０１０１０　−　−　−二 部バーンヤードグラス　８９９９：ＬＯ９７Ｂ９１０９三葉バーンヤードグラス 　７９９９９７６６９１０８日本米直接播種　９１０１０１０　９　５　８　８ 　９１０　９日本米開花　０２１２２０１１１８４ 表Ｆ　化合物 比率（６４ｇ７ｈａ）　２４２５２６２７３０３４３９４０５７６１６２潅水 一部バーンヤードグラス　９８９８１０１０１０９−−−二部バーンヤードグラ ス　６９９９９９６７９１０Ｂ三葉バーンヤードグラス　５６７８８４５５７１ ０７日本米直接播種　５８９１０９３７６　８９８８日本米開花　０００１００ ０２１５０表Ｆ　化合物 比率（３２ＷＪｈｎ）　２５２６２７３０３４３９４０５７６１６２潅水 一部バーンヤードグラス　８５７１０８６Ｂ−−−二部バーンヤードグラス　５ ５５８７５４８９　Ｂ三部バーンヤードグラス　４６７７３１２６７６日本米直 接播種　５８８６２４３７９８日本米開花　００００００１０４０ 表Ｆ　化合物 比率（１６ＷＪｈｎ）　２５２６２７３９４０５７６１６２潅水 一部パーンヤードグラス　５５６５３−−−二部バーンヤードグラス　４４３０ ０７６６三葉バーンヤードグラス　０２４００５６５日本米直接播種　２４７０ １１８２ 日本米開花　ｏｏｏｏｏｏｏ。

表Ｆ　化合物 比率（８ＷＪｈｎ）　３９４０ 潅水 一部バーンヤードグラス　０３ 二葉バーンヤードグラス　０ｏ 三葉バーンヤードグラス　００ ０日本米直接播　０１ １日本米開花　０１ 補正書の写しく翻訳文）提出書　（特許法第１８４条の８）平成５年７月２７日 いハ

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ ，▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ，▲数式、化学式、表等があります ▼ＩＶ；［式中、 Ｒ１は直鎖状Ｃ１−Ｃ３アルキルであり；Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２ −Ｃ４アルケニル又はＣ２−Ｃ４アルキニルであり； Ｒ３及びＲ４は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２ −Ｃ４アルキニル又はＯＣＨ３あるいはＯＣＨ２ＣＨ３により置換されたＣ１− Ｃ３アルキルであり； ＸはＣＲ５Ｒ６Ｙ１、ＣＲ５＝ＣＲ６Ｙ３又は▲数式、化学式、表等があります ▼であり；Ｒ５及びＲ６は独立してＨ又はＣ１−Ｃ３アルキルであり；Ｙ１はＨ ；場合によりＹ２で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル ；ＣＮ；Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８；Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ９；ＣＯ２Ｒ１０；Ｃ（Ｏ）Ｒ １１；Ｃ（ＯＲ２２）（ＯＲ２３）Ｒ１１；ＣＨＯ；ＣＨ（ＯＲ２２）（ＯＲ２ ３）；ＣＨ＝ＮＯＲ１５；ＣＲ１１＝ＮＯＲ１７；ＳＲ１５；ハロゲン；場合に より１−３個のハロゲン、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、ＣＮ又はＣＨＯによ り置換されたＣ２−Ｃ４アルケニル：場合によりハロゲンにより置換されたＣ２ −Ｃ４アルキニル；ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４；ＮＯ２；Ｎ３；ＳＣＮ；場合により ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＣＦ３及びハロゲンから選ばれる１−３個の置換 基により置換されたフェニル；イミダゾ。 ール；トリアゾール；テトラゾール；又は▲数式、化学式、表等があります▼で あり；Ｙ２はＣＮ：Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８；Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ９；ＣＯ２Ｒ１０； Ｃ（Ｏ）Ｒ１１；ＣＨＯ；ＣＨ＝ＮＯＲ１６；ＣＲ１１＝ＮＯＲ１７；ＳＲ１５ ；１−３個のハロゲン；場台により１−３個のハロゲンにより置換されたＣ２− Ｃ４アルケニル；場合によりハロゲンにより置換されたＣ２−Ｃ４アルキニル； Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２；ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４；ＮＯ２；Ｎ３；ＳＣＮ；場合により ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＣＦ３及びハロゲンから選ばれる１−３個の置換 基により置換されたフェニル；イミダゾール；トリアゾール；テトラゾール；又 は▲数式、化学式、表等があります▼であり；Ｙ３はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、 ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＣＨＯ又はハロゲンであり； Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３及びＲ１４は独立してＨ又はＣ１−Ｃ３アルキルであり；Ｒ ７及びＲ８は一緒になって５−又は６−員環を形成することができ、Ｒ１３及び Ｒ１４は一緒になって５−又は６−員環を形成することができ；Ｒ９、Ｒ１２、 Ｒ１６及びＲ１７は独立してＣ１−Ｃ３アルキルであり；Ｒ１０はＨ；場合によ り１−３個のハロゲン、ＯＲ１８、ＣＮ又は場合によりハロゲン、ＣＨ３及びＯ ＣＨ３から選ばれる１−３個の置換基により置換されたフェニルにより置換され たＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ４アルケニル；又はＣ３−Ｃ４アルキニルであ り；Ｒ１１は場合により１−３個のハロゲン、ＯＲ１８、ＣＮ又は場合によりハ ロゲン、ＣＨ３及びＯＣＨ３から選ばれる１−３個の置換基により置換されたフ ェニルにより置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ２−Ｃ４アルケニル；Ｃ２−Ｃ ４アルキニル；又は場合によりハロゲン、ＣＨ３及びＯＣＨ３から選ばれる１− ３個の置換基により置換されたフェニルであり；Ｒ１５はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキ ル又はベンジルであり；ｎは１又は２であり； ＱはＣＨ２Ｗ又は ▲数式、化学式、表等があります▼であり；ｑ及びｒは独立して０−２であり； Ｒ１８はＨ又はＣ１−Ｃ３アルキルであり；Ｒ１９はＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３ アルキル、ＯＲ２０、ＳＲ２０又はＣＮであり； Ｒ２０はＣ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；ＺはＣＨ２、 ＮＲ２１、Ｏ、ＳであるかまたはＣＨで隣接炭素と共に二重結合を形成すること ができ； Ｒ２１はＨ又はＣ１−Ｃ３アルキルであり；Ｒ２２及びＲ２３は独立してＣ１− Ｃ３アルキルであるか又は一緒になって５−又は６−員環を形成することができ ；Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は独立してＨ又はＣ１−Ｃ２アルキルであり；Ｗは 場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ 、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチ オ、Ｃ２−Ｃ４アルケニル及びＣ２−Ｃ４アルキニルから選ばれる１−３個の置 換基により置換されたフェニルであるか；又はＷは０−２個の窒素、０−２個の 酸素及び０−２個の硫黄から選ばれる１−３個の複素原子を含み、各環が場合に よりハロゲン、ＣＨ３及びＯＣＨ３から選ばれる１−２個の置換基により置換さ れた５−、６−又は７−員複素環であり； 但し １）式Ｉ及びＩＩの化合物において、Ｙ１はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はハロゲ ン以外であり、Ｙ２はハロゲン以外であり；２）式ＩＶの化合物において、Ｑが ＣＨ２Ｗ以外である場合Ｙ１はＨ又はＣ１−Ｃ４アルキル以外であり； ３）ｑ及びｒの合計は０−２でてあり；４）ｑ及びｒの合計が０である場合Ｚは ＣＨ２である］の化合物。
2. ２．Ｗが場合によりＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３及びＯＣＨ３から選ばれる１−２個 の置換基により置換されたフェニルであるか；又はＷが各環が場合によりＦ、Ｃ ｌ、Ｂｒ、ＣＨ３及びＯＣＨ３から選ばれる１−２個の置換基により置換された テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、イソオキサゾール、ピ リジン又はピラジンであり；ＱがＣＨ２Ｗ又は ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｑ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ｑ−４，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５，▲数式、化学式、 表等があります▼Ｑ−６，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−７，▲数式、 化学式、表等があります▼Ｑ−８，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−９， ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１０，▲数式、化学式、表等があります ▼Ｑ−１１，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１２，▲数式、化学式、表 等があります▼Ｑ−１３，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１４，▲数式 、化学式、表等があります▼Ｑ−１５。 である請求の範囲第１項に記載の化合物。
3. ３．Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニル又はＣ２−Ｃ３アル キニルである請求の範囲第２項に記載の化合物。
4. ４．Ｙ１がＨ；Ｃ１−Ｃ２アルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；ＣＮ；Ｃ（Ｏ ）ＮＲ７Ｒ８；Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ９；ＣＯ２Ｒ１０；Ｃ（Ｏ）Ｒ１１；Ｃ（Ｏ） Ｒ１１；Ｃ（ＯＲ２２）（ＯＲ２３）Ｒ１１；ＣＨＯ；ＣＨ（ＯＲ２２）（ＯＲ ２３）；ＣＨ＝ＮＯＲ１６；ＣＲ１１＝ＮＯＲ１７；ハロゲン；場合により１− ２個のハロゲン、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、ＣＮ又はＣＨＯにより置換さ れたＣ２−Ｃ４アルケニル；場合によりハロゲンにより置換されたＣ２−Ｃ４ア ルキニル；ＳＯ２ＮＲ１３Ｒ１４；ＮＯ２；Ｎ３；場合によりＣＨ３、ＯＣＨ３ 、ＳＣＨ３、ＣＦ３及びハロゲンから選ばれる１−３個の置換基により置換され たフェニル；イミダゾール；トリアゾール；テトラゾール；又は▲数式、化学式 、表等があります▼である請求の範囲第３項に記載の化合物。
5. ５．ＱがＣＨ２Ｗ又はＱ−１、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８又はＱ −１５であり； Ｒ５及びＲ６が独立してＨであり； Ｗが場合によりＦ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＨ３から選ばれる１−２個の置換基により 置換されたフェニル；場合によりＣｌ又はＢｒにより置換されたチオフェン；又 はピリジンである請求の範囲第４項に記載の化合物。
6. ６．Ｒ１がＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒ２がＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３又 はアリルであり；Ｒ３及びＲ４がＨであり； Ｙ１がＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ２アルキル）、ハロゲ ン、Ｃ２−Ｃ４アルケニル又はＣ２−Ｃ４アルキニルであり；Ｙ３がＨ、Ｃ１− Ｃ３アルキル、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ２アルキル）又はハロゲンである請求の 範囲第５項に記載の化合物。
7. ７．化合物が式ＩＩＩの化合物である、請求の範囲第６項に記載の化合物。
8. ８．（２−エンド，４−エンド）−（＋／−）−５−エチル−４−［（２−フル オロフェニル）メトキシ］−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２− アセトニトリルである、請求の範囲第５項に記載の化合物。
9. ９．有効量の請求の範囲第１−８項のいずれか１つに記載の化合物、及び以下： 界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む、望ましくない 植物の成長の抑制のための農業的に適した組成物。
10. １０．保護するべき場に有効量の請求の範囲第１−８項のいずれか１つに記載の 化合物を適用することを含む、望ましくない植物の成長を抑制する方法。
11. １１．（ａ）式Ｉａ、ＩＩａ、ＩＩＩａ又はＩＶａ（式１−ＩＶの化合物におい てＱがＨである誘導体）の化合物を、Ｘが脱離基である式ＱＸの化合物と、強塩 基及び不活性溶媒の存在下で反応させる；あるいは（ｂ）式Ｉａ、ＩＩａ、ＩＩ Ｉａ又はＩＶａの該化合物を式ＱＸの該化合物と、ルイス酸性金属酸化物及び不 活性溶媒の存在下で反応させることを含む、請求の範囲第１項に記載の化合物の 製造法。