JPH0651649B2 - ２，６‐ジクロルトルエンの分離方法 - Google Patents
２，６‐ジクロルトルエンの分離方法Info
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- JPH0651649B2 JPH0651649B2 JP1027290A JP2729089A JPH0651649B2 JP H0651649 B2 JPH0651649 B2 JP H0651649B2 JP 1027290 A JP1027290 A JP 1027290A JP 2729089 A JP2729089 A JP 2729089A JP H0651649 B2 JPH0651649 B2 JP H0651649B2
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- dichlorotoluene
- desorbent
- adsorbent
- adsorption
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明はジクロルトルエン異性体混合物から、それに含
まれる2,6-ジクロルトルエンを吸着分離する方法に関す
るものである。
まれる2,6-ジクロルトルエンを吸着分離する方法に関す
るものである。
（従来技術及びその問題点） トルエンを核塩素化することによって、2,6-体、2,5-
体、2,4-体及び2,3-体からなるジクロルトルエン異性体
混合物が得られることは知られている。
体、2,4-体及び2,3-体からなるジクロルトルエン異性体
混合物が得られることは知られている。
これらのジクロルトルエン異性体のうち、2,6-異性体は
染料を初め、医薬、農薬等の中間体として有用である。
この2,6-体を得るには、ジクロルトルエン異性体混合物
からこれを選択的に分離回収することが必要であるが、
各異性体の沸点が近似していることから、2,6-体を精留
によって分離回収することは非常に困難である。
染料を初め、医薬、農薬等の中間体として有用である。
この2,6-体を得るには、ジクロルトルエン異性体混合物
からこれを選択的に分離回収することが必要であるが、
各異性体の沸点が近似していることから、2,6-体を精留
によって分離回収することは非常に困難である。
特開昭59-199642号公報には、ジクロルトルエン異性体
混合物から2,6-体を分離回収するために、ホージャサイ
ト型ゼオライト吸着剤を用い、ベンゼン置換体の存在下
に2,6-体をエクストラクト成分として分離回収する方法
が記載されている。
混合物から2,6-体を分離回収するために、ホージャサイ
ト型ゼオライト吸着剤を用い、ベンゼン置換体の存在下
に2,6-体をエクストラクト成分として分離回収する方法
が記載されている。
本発明者らは、この吸着分離法について、その実用性の
評価をするために、鋭意追試実験を行ったところ、確か
に、トルエンやキシレン等のベンゼン置換体の存在下で
の吸着処理においては、ホージャサイト型ゼオライト吸
着剤に対して、2,6-体は他の異性体よりも吸着されやす
いことは確認された。しかしながら、ベンゼン置換体の
濃度が低くなると、2,6-体と2,3-体との間の分離が著し
く困難になることが知見された。
評価をするために、鋭意追試実験を行ったところ、確か
に、トルエンやキシレン等のベンゼン置換体の存在下で
の吸着処理においては、ホージャサイト型ゼオライト吸
着剤に対して、2,6-体は他の異性体よりも吸着されやす
いことは確認された。しかしながら、ベンゼン置換体の
濃度が低くなると、2,6-体と2,3-体との間の分離が著し
く困難になることが知見された。
さらに、ホージャサイト型ゼオライト吸着剤に対するベ
ンゼン置換体の吸着強度は非常に弱いことが確認され
た。従って、ベンゼン置換体を脱着剤として用いる時に
は、これを非常に多量に用いることが必要になり、エキ
ストラクト中の脱着剤濃度が増加し、製品と脱着剤の分
離コストが増大するという問題点がある。しかも、ベン
ゼン置換体は2,6-ジクロルベンゼンよりも沸点が低く、
これを蒸留塔で分離回収する時に、蒸留物として分離回
収する必要があるため、蒸留塔での熱負荷が大きくな
り、コスト高になるという問題点もある。
ンゼン置換体の吸着強度は非常に弱いことが確認され
た。従って、ベンゼン置換体を脱着剤として用いる時に
は、これを非常に多量に用いることが必要になり、エキ
ストラクト中の脱着剤濃度が増加し、製品と脱着剤の分
離コストが増大するという問題点がある。しかも、ベン
ゼン置換体は2,6-ジクロルベンゼンよりも沸点が低く、
これを蒸留塔で分離回収する時に、蒸留物として分離回
収する必要があるため、蒸留塔での熱負荷が大きくな
り、コスト高になるという問題点もある。
以上のように、前記従来法においては、工業的実施に際
しての種々の問題点を含むことが明らかになった。
しての種々の問題点を含むことが明らかになった。
（発明の課題） 本発明は、従来法に見られる前記工業的実施上の問題点
を解決することをその課題とする。
を解決することをその課題とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重
ねた結果、意外にも、ジクロルトルエン異性体混合物
を、ナフタレン又はそのアルキル置換体の存在下でフォ
ージャサイト型のナトリウム置換Ｘ型ゼオライトと接触
させて吸着処理する時には、2,6-体を強吸着成分として
他の異性体から選択性良く吸着分離し得るとともに、そ
の使用したナフタレン又はそのアルキル置換体は、その
吸着剤に対して適度の吸脱着性を有するとともに、その
沸点は2,6-ジクロルトルエンよりも高く、脱着剤として
すぐれた特性を有することを見出し、本発明を完成する
に到った。
ねた結果、意外にも、ジクロルトルエン異性体混合物
を、ナフタレン又はそのアルキル置換体の存在下でフォ
ージャサイト型のナトリウム置換Ｘ型ゼオライトと接触
させて吸着処理する時には、2,6-体を強吸着成分として
他の異性体から選択性良く吸着分離し得るとともに、そ
の使用したナフタレン又はそのアルキル置換体は、その
吸着剤に対して適度の吸脱着性を有するとともに、その
沸点は2,6-ジクロルトルエンよりも高く、脱着剤として
すぐれた特性を有することを見出し、本発明を完成する
に到った。
即ち、本発明によれば、ジクロルトルエン異性体混合物
から2,6-ジクロルトルエンを吸着分離する方法におい
て、該異性体混合物を、ナフタレン又はそのアルキル置
換体の存在下、ホージャサイト型のナトリウム置換Ｘ型
ゼオライトと接触させ、2,6-ジクロルトルエンをエクス
トラクト成分として分離回収することを特徴とする2,6-
ジクロルトルエンの分離方法が提供される。
から2,6-ジクロルトルエンを吸着分離する方法におい
て、該異性体混合物を、ナフタレン又はそのアルキル置
換体の存在下、ホージャサイト型のナトリウム置換Ｘ型
ゼオライトと接触させ、2,6-ジクロルトルエンをエクス
トラクト成分として分離回収することを特徴とする2,6-
ジクロルトルエンの分離方法が提供される。
本発明において用いる脱着剤は、ナフタレン又はそのア
ルキル置換体であり、次の一般式で示されるものを好ま
しく用いることができる。
ルキル置換体であり、次の一般式で示されるものを好ま
しく用いることができる。
式中、Ｒ１及びＲ２は、水素又は低級アルキル基であ
る。低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基又はイソプロピル基等が挙げられる。
る。低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基又はイソプロピル基等が挙げられる。
吸着剤の具体例としては、例えば、ナフタレン、メチル
ナフタレン、ジメチルナフタレン、イソプロピルナフタ
レン、ジイソプロピルナフタレン、メチルイソプロピル
ナフタレン等が挙げられる。
ナフタレン、ジメチルナフタレン、イソプロピルナフタ
レン、ジイソプロピルナフタレン、メチルイソプロピル
ナフタレン等が挙げられる。
本発明において前記脱着剤との関連で用いる吸着剤は、
ホージャサイト型のナトリウム置換Ｘ型ゼオライト（以
下、単にNa-X型ゼオライトという）である。ナフタレン
又はそのアルキル置換体を脱着剤として用いる場合に
は、Ｙ型ゼオライトを用いても、またナトリウム以外の
金属置換ゼオライトを用いても、良好な結果を得ること
はできない。
ホージャサイト型のナトリウム置換Ｘ型ゼオライト（以
下、単にNa-X型ゼオライトという）である。ナフタレン
又はそのアルキル置換体を脱着剤として用いる場合に
は、Ｙ型ゼオライトを用いても、またナトリウム以外の
金属置換ゼオライトを用いても、良好な結果を得ること
はできない。
本発明の吸着分離方法は、Na-X型ゼオライトに対し、ジ
クロルトルエン異性体混合物を、ナフタレン又はそのア
ルキル置換体の存在下に接触させる工程を含む。このよ
うな吸着分離方法においては、ジクロルトルエン異性体
のうち、2,6-体が強吸着成分として選択性よく吸着さ
れ、かつナフタレン又はそのアルキル置換体により効率
よく脱着される。この吸着分離方法を実施する場合、操
作温度は室温〜350℃、好ましくは50〜250℃であり、操
作圧力は大気圧〜50kg/cm2G、好ましくは大気圧〜40kg/
cm2Gである。吸着分離系は、気相に保持することも可能
であるが、液相に保持するのが好ましい。
クロルトルエン異性体混合物を、ナフタレン又はそのア
ルキル置換体の存在下に接触させる工程を含む。このよ
うな吸着分離方法においては、ジクロルトルエン異性体
のうち、2,6-体が強吸着成分として選択性よく吸着さ
れ、かつナフタレン又はそのアルキル置換体により効率
よく脱着される。この吸着分離方法を実施する場合、操
作温度は室温〜350℃、好ましくは50〜250℃であり、操
作圧力は大気圧〜50kg/cm2G、好ましくは大気圧〜40kg/
cm2Gである。吸着分離系は、気相に保持することも可能
であるが、液相に保持するのが好ましい。
本発明において脱着剤として用いるナフタレン又はその
アルキル置換体は、吸着工程においては、吸着溶媒とし
て作用し、2,6-体を他の異性体に比して選択性良く吸着
剤に吸着させる。本発明者らの研究によれば、ジクロル
トルエン異性体混合物をナフタレン又はそのアルキル置
換体の存在下でNa-X型ゼオライトと接触させる時には、
2,6-体を基準とした他の異性体の相対分離係数β(2,6/
i)は、ナフタレン又はそのアルキル置換体の広範囲の濃
度にわたって大きな値を示すことが見出された。従っ
て、本発明によれば、ジクロルトルエン異性体混合物か
ら、2,6-体を容易かつ高純度で分離回収することができ
る。一般に、吸着分離方法を工業的に有利に行うには相
対分離係数は２以上であることが必要とされている。本
発明の場合、2,6-体に対する他の異性体の相対分離係数
β(2,6/i)の値はいずれも２より大きい。
アルキル置換体は、吸着工程においては、吸着溶媒とし
て作用し、2,6-体を他の異性体に比して選択性良く吸着
剤に吸着させる。本発明者らの研究によれば、ジクロル
トルエン異性体混合物をナフタレン又はそのアルキル置
換体の存在下でNa-X型ゼオライトと接触させる時には、
2,6-体を基準とした他の異性体の相対分離係数β(2,6/
i)は、ナフタレン又はそのアルキル置換体の広範囲の濃
度にわたって大きな値を示すことが見出された。従っ
て、本発明によれば、ジクロルトルエン異性体混合物か
ら、2,6-体を容易かつ高純度で分離回収することができ
る。一般に、吸着分離方法を工業的に有利に行うには相
対分離係数は２以上であることが必要とされている。本
発明の場合、2,6-体に対する他の異性体の相対分離係数
β(2,6/i)の値はいずれも２より大きい。
また、本発明者らの研究によれば、ナフタレン又はその
アルキル置換体のNa-X型ゼオライトに対する吸着強度及
び脱着強度は、2,6-ジクロルトルエンに比べ、それぞれ
強すぎもせずかつ弱すぎることもなく、しかも沸点は2,
6-ジクロルトルエンよりも高く、脱着剤として非常にす
ぐれた特性を有することが見出された。従って、本発明
の場合には、脱着剤として用いるナフタレン又はそのア
ルキル置換体の使用割合は少なくてすみ、吸着分離工程
から得られるエキストラクト中の脱着剤濃度を低く抑え
ることができる。しかも、脱着剤の沸点が製品の沸点よ
りも高く、エキストラクトの蒸留処理に際しては、製品
よりも多量に存在する脱着剤を蒸留物として分離する必
要がないことから、蒸留塔の熱負荷が少なくてすむ。一
般に、吸着分離を工業的に有利に実施する場合、脱着剤
の相対分離係数は0.5〜３の範囲にあることが必要であ
るとされているが、本発明で用いる脱着剤の相対分離係
数β(2,6/D)の値は、いずれもこの範囲にある。
アルキル置換体のNa-X型ゼオライトに対する吸着強度及
び脱着強度は、2,6-ジクロルトルエンに比べ、それぞれ
強すぎもせずかつ弱すぎることもなく、しかも沸点は2,
6-ジクロルトルエンよりも高く、脱着剤として非常にす
ぐれた特性を有することが見出された。従って、本発明
の場合には、脱着剤として用いるナフタレン又はそのア
ルキル置換体の使用割合は少なくてすみ、吸着分離工程
から得られるエキストラクト中の脱着剤濃度を低く抑え
ることができる。しかも、脱着剤の沸点が製品の沸点よ
りも高く、エキストラクトの蒸留処理に際しては、製品
よりも多量に存在する脱着剤を蒸留物として分離する必
要がないことから、蒸留塔の熱負荷が少なくてすむ。一
般に、吸着分離を工業的に有利に実施する場合、脱着剤
の相対分離係数は0.5〜３の範囲にあることが必要であ
るとされているが、本発明で用いる脱着剤の相対分離係
数β(2,6/D)の値は、いずれもこの範囲にある。
更に、本発明で規定される脱着剤を使用すると、吸着剤
の吸着容量が脱着剤としてベンゼン置換体を使用した時
よりも大きくなり、吸着剤所要量がより少なくなくても
よいという利点がある。
の吸着容量が脱着剤としてベンゼン置換体を使用した時
よりも大きくなり、吸着剤所要量がより少なくなくても
よいという利点がある。
なお、本明細書中で言う2,6-体を基準とした各異性体の
相対分離係数β(2,6/i)及び脱着剤の相対分離係数β(2,
6/D)は、それぞれ次の式で表わされる。
相対分離係数β(2,6/i)及び脱着剤の相対分離係数β(2,
6/D)は、それぞれ次の式で表わされる。
β(2.6/i)＝k(2.6)/k(i) （II） β(2.6/D)＝k(2.6)/k(D) （III） 前記式中、k(2.6)、k(i)及びk(D)は、それぞれ、2,6-ジ
クロルトルエン、2,6-ジクロルトルエン以外のジクロル
トルエン異性体(i)及び脱着剤についての固液平衡定数
を示し、これらは次式で定義される。
クロルトルエン、2,6-ジクロルトルエン以外のジクロル
トルエン異性体(i)及び脱着剤についての固液平衡定数
を示し、これらは次式で定義される。
本発明の吸着分離方法は、クロマト分取法や擬似移動床
法等の従来公知の技術に従って実施することができる。
このような吸着分離技術においては、2,6-体と脱着剤と
からなるエクストラクトが得られ、2,6-体以外の異性体
と脱着剤とからなるラフィネートが得られる。これらの
エクストラクト及びラフィネートは、蒸留処理に付さ
れ、それぞれの成分に分離され、そして分離された脱着
剤は再び循環使用される。
法等の従来公知の技術に従って実施することができる。
このような吸着分離技術においては、2,6-体と脱着剤と
からなるエクストラクトが得られ、2,6-体以外の異性体
と脱着剤とからなるラフィネートが得られる。これらの
エクストラクト及びラフィネートは、蒸留処理に付さ
れ、それぞれの成分に分離され、そして分離された脱着
剤は再び循環使用される。
本発明において用いるジクロルトルエン異性体混合物
は、2,6-体と他の異性体の少なくとも１種を含むもので
ある。一般には、トルエンの塩素化物を蒸留処理して得
られるジクロルトルエン留分が原料として用いられる。
は、2,6-体と他の異性体の少なくとも１種を含むもので
ある。一般には、トルエンの塩素化物を蒸留処理して得
られるジクロルトルエン留分が原料として用いられる。
（発明の効果） 本発明によれば、ジクロルトルエン異性体混合物から、
それに含まれる2,6-体を、高純度でかつ効率よく、しか
も経済的に有利に分離回収することができる。
それに含まれる2,6-体を、高純度でかつ効率よく、しか
も経済的に有利に分離回収することができる。
（実施例） 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
参考例（各種吸着剤の調製） Na-X型ゼオライト吸着剤は、市販リンデ13X(1/16″ペレ
ット成形体)を粉砕し、40〜80メッシュに粒度をそろえ
た細粒品を用いた。Na-Y型ゼオライト吸着剤は、東ソ−
社製のNa-Y型ゼオライト(SiO2/Al203＝5.5)の粉末に、
バインダーとしてアルミナゾルを用いて成形した直径0.
1〜0.25mmの顆粒品を用いた。
ット成形体)を粉砕し、40〜80メッシュに粒度をそろえ
た細粒品を用いた。Na-Y型ゼオライト吸着剤は、東ソ−
社製のNa-Y型ゼオライト(SiO2/Al203＝5.5)の粉末に、
バインダーとしてアルミナゾルを用いて成形した直径0.
1〜0.25mmの顆粒品を用いた。
それらの吸着剤のNaを他の金属カチオンで交換した吸着
剤は、それらの吸着剤を各種の金属硝酸塩水溶液でイオ
ン交換処理して調製した。イオン交換処理は、固液比10
で、約90℃で２時間放置し、この操作を３回くり返して
行った。イオン交換後の吸着剤は、100℃で乾燥後、450
℃で３時間焼成した。
剤は、それらの吸着剤を各種の金属硝酸塩水溶液でイオ
ン交換処理して調製した。イオン交換処理は、固液比10
で、約90℃で２時間放置し、この操作を３回くり返して
行った。イオン交換後の吸着剤は、100℃で乾燥後、450
℃で３時間焼成した。
実施例１ 参考例の方法で調製したNa-X型ゼオライト吸着剤のジク
ロルトルエン異性体及び脱着剤（溶媒）の各相対分離係
数を測定するために、内容積30ccのオートクレープ内
に、あらかじめ350℃で２時間脱水処理したNa-X型ゼオ
ライト吸着剤を4g、及びジクロルトルエン異性体混合物
と脱着剤を所定の割合で混合したものを8g充填し、120
℃で２時間ときどき攪拌しながら放置した。原料として
用いたジクロルトルエン異性体混合物の組成を表-1に示
す。
ロルトルエン異性体及び脱着剤（溶媒）の各相対分離係
数を測定するために、内容積30ccのオートクレープ内
に、あらかじめ350℃で２時間脱水処理したNa-X型ゼオ
ライト吸着剤を4g、及びジクロルトルエン異性体混合物
と脱着剤を所定の割合で混合したものを8g充填し、120
℃で２時間ときどき攪拌しながら放置した。原料として
用いたジクロルトルエン異性体混合物の組成を表-1に示
す。
また、吸着平衡時の液相組成をガスクロマトグラフィー
により定量分析するため、基準物質としてジクロルトル
エン異性体混合物中にあらかじめ20wt%のn-ノナンを混
ぜて用いた。n-ノナンは上記吸着条件下では、ゼオライ
トの吸着特性に関し実質上不活性な物質である。吸着剤
と接触させ吸着平衡に達した時の液相混合物の組成をガ
スクロマトグラフィーにより分析し、ジクロルトルエン
異性体及び着脱剤の相対分離係数をそれぞれ求めた。そ
の結果を表-2に示す。
により定量分析するため、基準物質としてジクロルトル
エン異性体混合物中にあらかじめ20wt%のn-ノナンを混
ぜて用いた。n-ノナンは上記吸着条件下では、ゼオライ
トの吸着特性に関し実質上不活性な物質である。吸着剤
と接触させ吸着平衡に達した時の液相混合物の組成をガ
スクロマトグラフィーにより分析し、ジクロルトルエン
異性体及び着脱剤の相対分離係数をそれぞれ求めた。そ
の結果を表-2に示す。
なお、表-2中に示した脱着剤濃度は、仕込液中のジクロ
ルトルエン異性体と脱着剤の合計量に対する脱着剤の重
量％を示す。
ルトルエン異性体と脱着剤の合計量に対する脱着剤の重
量％を示す。
本発明で特定した吸着剤と脱着剤を用いると、2,6-体以
外のジクロルトルエン異性体の相対分離係数β(2,6/i)
が２以上の値を有するので、ジクロルトルエン異性体中
から2,6-ジクロルトルエンを選択的に吸着分離すること
が可能である。また脱着剤の相対分離係数β(2,6/D)も
すべて0.5〜３以内にあり、脱着剤としての吸着強度も
適切であり、沸点も各ジクロルトルエン異性体よりも５
℃以上高く、脱着剤の所要量及び回収という面からも本
発明が効果的であることが明らかである。
外のジクロルトルエン異性体の相対分離係数β(2,6/i)
が２以上の値を有するので、ジクロルトルエン異性体中
から2,6-ジクロルトルエンを選択的に吸着分離すること
が可能である。また脱着剤の相対分離係数β(2,6/D)も
すべて0.5〜３以内にあり、脱着剤としての吸着強度も
適切であり、沸点も各ジクロルトルエン異性体よりも５
℃以上高く、脱着剤の所要量及び回収という面からも本
発明が効果的であることが明らかである。
比較例１ 実施例１に用いたと同じNa-X型ゼオライト吸着剤と、参
考例に示した方法でイオン交換して得た0.2Ag-Na-X型ゼ
オライト吸着剤を用い、脱着剤としてm-キシレン、p-キ
シレン及びp-クロルトルエンを使用して実施例１と同一
条件でそれらの相対分離係数を測定した。その結果を表
-3に示す。
考例に示した方法でイオン交換して得た0.2Ag-Na-X型ゼ
オライト吸着剤を用い、脱着剤としてm-キシレン、p-キ
シレン及びp-クロルトルエンを使用して実施例１と同一
条件でそれらの相対分離係数を測定した。その結果を表
-3に示す。
なお、表-3中に示した0.2Ag-Na-X型ゼオライト吸着剤
は、Na-X型吸着剤に含まれるNaカチオンの20当量％を含
む硝酸銀溶液でイオン交換したことを示す。
は、Na-X型吸着剤に含まれるNaカチオンの20当量％を含
む硝酸銀溶液でイオン交換したことを示す。
表-3から明らかなように、本発明で特定した以外の脱着
剤を使用した場合には、脱着剤の吸着強度は非常に弱
く、β(2,6D)の値はすべて３以上になってしまい、吸着
剤に吸着された2,6-ジクロルトルエンを脱着回収するの
がむずかしく、大量の脱着剤の使用が必要となる。ま
た、脱着剤の沸点も各ジクロルトルエン異性体より低い
ので、エクストラクトから脱着剤の蒸留による回収の際
に蒸留塔塔頂より大量の脱着剤を回収することになり、
エネルギー面からも非常に不利となる。更に、吸着容量
に関しても、本発明で特定した吸着剤／脱着剤系では0.
17〜0.18g/gであるのに対し、この比較例で示した吸着
剤／脱着剤系では0.13〜0.15g/gと小さい。従って、吸
着分離操作で必要となる吸着剤量が多くなるという不利
がある。
剤を使用した場合には、脱着剤の吸着強度は非常に弱
く、β(2,6D)の値はすべて３以上になってしまい、吸着
剤に吸着された2,6-ジクロルトルエンを脱着回収するの
がむずかしく、大量の脱着剤の使用が必要となる。ま
た、脱着剤の沸点も各ジクロルトルエン異性体より低い
ので、エクストラクトから脱着剤の蒸留による回収の際
に蒸留塔塔頂より大量の脱着剤を回収することになり、
エネルギー面からも非常に不利となる。更に、吸着容量
に関しても、本発明で特定した吸着剤／脱着剤系では0.
17〜0.18g/gであるのに対し、この比較例で示した吸着
剤／脱着剤系では0.13〜0.15g/gと小さい。従って、吸
着分離操作で必要となる吸着剤量が多くなるという不利
がある。
比較例２ 参考例の方法に従って各種の硝酸塩水溶液でイオン交換
した吸着剤を調製した。この吸着剤を用い、脱着剤とし
てβ−メチルナフタレンを用い、脱着剤濃度60wt%で実
施例１と同一条件でそれらの相対分離係数を測定した。
その結果を表-4に示す。
した吸着剤を調製した。この吸着剤を用い、脱着剤とし
てβ−メチルナフタレンを用い、脱着剤濃度60wt%で実
施例１と同一条件でそれらの相対分離係数を測定した。
その結果を表-4に示す。
なお表-4において、単一金属カチオン成分のみを示した
吸着剤は、その金属カチオンが吸着剤に含まれるカチオ
ンの90当量％以上を占めていることを示す。
吸着剤は、その金属カチオンが吸着剤に含まれるカチオ
ンの90当量％以上を占めていることを示す。
表-4から明らかなように、本発明で特定した以外の吸着
剤を使用した場合には、β(2,6/i)の値は２以下がほと
んどで、ジクロルトルエン異性体から2,6-ジクロルトル
エンを選択的に吸着分離することが困難であると同時
に、脱着剤の相対分離係数(β2,6/D)がすべて0.5以下で
あり、脱着剤の吸着強度が強すぎてしまい、吸着剤の吸
着容量のほとんどが脱着剤で占められることになり、2,
6-ジクロルトルエンの吸着分離が実質的にできないこと
になる。
剤を使用した場合には、β(2,6/i)の値は２以下がほと
んどで、ジクロルトルエン異性体から2,6-ジクロルトル
エンを選択的に吸着分離することが困難であると同時
に、脱着剤の相対分離係数(β2,6/D)がすべて0.5以下で
あり、脱着剤の吸着強度が強すぎてしまい、吸着剤の吸
着容量のほとんどが脱着剤で占められることになり、2,
6-ジクロルトルエンの吸着分離が実質的にできないこと
になる。
Claims (1)
- 【請求項１】ジクロルトルエン異性体混合物から2,6−
ジクロルトルエンを吸着分離する方法において、該異性
体混合物を、ナフタレン又はそのアルキル置換体の存在
下、ホージャサイト型のナトリウム置換Ｘ型ゼオライト
と接触させ、2,6−ジクロルトルエンをエクストラクト
成分として分離回収することを特徴とする2,6−ジクロ
ルトルエンの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1027290A JPH0651649B2 (ja) | 1988-11-09 | 1989-02-06 | ２，６‐ジクロルトルエンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28307088 | 1988-11-09 | ||
| JP63-283070 | 1988-11-09 | ||
| JP1027290A JPH0651649B2 (ja) | 1988-11-09 | 1989-02-06 | ２，６‐ジクロルトルエンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02223535A JPH02223535A (ja) | 1990-09-05 |
| JPH0651649B2 true JPH0651649B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=26365196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1027290A Expired - Lifetime JPH0651649B2 (ja) | 1988-11-09 | 1989-02-06 | ２，６‐ジクロルトルエンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651649B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1081122B1 (en) * | 1996-12-05 | 2002-11-20 | Toray Industries, Inc. | Method for isomerizing halogenated ethylbenzene |
-
1989
- 1989-02-06 JP JP1027290A patent/JPH0651649B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02223535A (ja) | 1990-09-05 |
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