JPH10182512A - イソプロペニルベンゼン類の分離方法 - Google Patents
イソプロペニルベンゼン類の分離方法Info
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- JPH10182512A JPH10182512A JP34142096A JP34142096A JPH10182512A JP H10182512 A JPH10182512 A JP H10182512A JP 34142096 A JP34142096 A JP 34142096A JP 34142096 A JP34142096 A JP 34142096A JP H10182512 A JPH10182512 A JP H10182512A
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- faujasite
- separating
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ｐ−ジイソプロペニルベンゼンとｐ−イソプ
ロペニル−イソプロピルベンゼンとを含む反応混合物か
ら、重合による回収率の低下を抑制しつつ、各成分を効
率良く分離回収する工業的に有利なイソプロペニルベン
ゼン類の分離方法を提供する。 【解決手段】 ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応で
得られたｐ−ジイソプロペニルベンゼンとｐ−イソプロ
ペニル−イソプロピルベンゼンとを含む反応混合物か
ら、吸着分離法でこれら両成分を分離して回収する方法
において、吸着剤としてフォ−ジャサイト型ゼオライト
を使用する、イソプロペニルベンゼン類の分離方法であ
る。
ロペニル−イソプロピルベンゼンとを含む反応混合物か
ら、重合による回収率の低下を抑制しつつ、各成分を効
率良く分離回収する工業的に有利なイソプロペニルベン
ゼン類の分離方法を提供する。 【解決手段】 ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応で
得られたｐ−ジイソプロペニルベンゼンとｐ−イソプロ
ペニル−イソプロピルベンゼンとを含む反応混合物か
ら、吸着分離法でこれら両成分を分離して回収する方法
において、吸着剤としてフォ−ジャサイト型ゼオライト
を使用する、イソプロペニルベンゼン類の分離方法であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジイソプロピルベ
ンゼンの脱水素反応で得られたｐ−ジイソプロペニルベ
ンゼンとｐ−イソプロペニル−イソプロピルベンゼンと
を含む反応混合物から、吸着分離法でイソプロペニルベ
ンゼン類を分離する方法に関する。
ンゼンの脱水素反応で得られたｐ−ジイソプロペニルベ
ンゼンとｐ−イソプロペニル−イソプロピルベンゼンと
を含む反応混合物から、吸着分離法でイソプロペニルベ
ンゼン類を分離する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジイソプロペニルベンゼン類は、ジイソ
プロピルベンゼンを原料として脱水素反応を行い、得ら
れた反応混合物を蒸留又は再結晶で精製することにより
製造されている。
プロピルベンゼンを原料として脱水素反応を行い、得ら
れた反応混合物を蒸留又は再結晶で精製することにより
製造されている。
【０００３】しかしながら、これらの主な生成物である
モノ脱水素物及びジ脱水素物は、沸点が近接しており、
汎用的な分離技術である蒸留法では混合物からそれぞれ
の成分を高濃度に精製することは困難であり、更に沸点
が高い物質については精製中に重合を起こして製品の回
収率を著しく低下させることもあり、高真空下での蒸留
や重合防止措置を施した精製方法が必要になる。
モノ脱水素物及びジ脱水素物は、沸点が近接しており、
汎用的な分離技術である蒸留法では混合物からそれぞれ
の成分を高濃度に精製することは困難であり、更に沸点
が高い物質については精製中に重合を起こして製品の回
収率を著しく低下させることもあり、高真空下での蒸留
や重合防止措置を施した精製方法が必要になる。
【０００４】従来のｐ−ジイソプロペニルベンゼンの精
製方法としては、例えば、脱水素混合物を水素化し、次
いで分別蒸留又は再結晶して目的物を得る方法（特公平
２−５４８１０号公報）や、脱水素混合物を連続多段蒸
留し分別する方法（特公平４−３０９３３号公報）等が
知られている。
製方法としては、例えば、脱水素混合物を水素化し、次
いで分別蒸留又は再結晶して目的物を得る方法（特公平
２−５４８１０号公報）や、脱水素混合物を連続多段蒸
留し分別する方法（特公平４−３０９３３号公報）等が
知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ｐ−
ジイソプロペニルベンゼンとｐ−イソプロペニル−イソ
プロピルベンゼンとを含む反応混合物から、重合による
回収率の低下を抑制しつつ、各成分を効率良く分離回収
する工業的に有利なイソプロペニルベンゼン類の分離方
法を提供することにある。
ジイソプロペニルベンゼンとｐ−イソプロペニル−イソ
プロピルベンゼンとを含む反応混合物から、重合による
回収率の低下を抑制しつつ、各成分を効率良く分離回収
する工業的に有利なイソプロペニルベンゼン類の分離方
法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ジ
イソプロピルベンゼンの脱水素反応で得られたｐ−ジイ
ソプロペニルベンゼンとｐ−イソプロペニル−イソプロ
ピルベンゼンとを含む反応混合物から、吸着分離法でこ
れら両成分を分離して回収する方法において、吸着剤と
してフォ−ジャサイト型ゼオライトを使用するイソプロ
ペニルベンゼン類の分離方法である。
イソプロピルベンゼンの脱水素反応で得られたｐ−ジイ
ソプロペニルベンゼンとｐ−イソプロペニル−イソプロ
ピルベンゼンとを含む反応混合物から、吸着分離法でこ
れら両成分を分離して回収する方法において、吸着剤と
してフォ−ジャサイト型ゼオライトを使用するイソプロ
ペニルベンゼン類の分離方法である。
【０００７】そして、有利には、吸着剤としてＹ型フォ
−ジャサイト型ゼオライトを使用するイソプロペニルベ
ンゼン類の分離方法であり、より有利には、吸着剤とし
てリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシ
ウム及びバリウムから選ばれた１種又は２種以上の金属
イオンで置換されたＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライ
ト、若しくはナトリウムイオンで置換されたＸ型フォ−
ジャサイト型ゼオライトを使用するイソプロペニルベン
ゼン類の分離方法である。
−ジャサイト型ゼオライトを使用するイソプロペニルベ
ンゼン類の分離方法であり、より有利には、吸着剤とし
てリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシ
ウム及びバリウムから選ばれた１種又は２種以上の金属
イオンで置換されたＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライ
ト、若しくはナトリウムイオンで置換されたＸ型フォ−
ジャサイト型ゼオライトを使用するイソプロペニルベン
ゼン類の分離方法である。
【０００８】本発明方法において使用されるゼオライト
はフォ−ジャサイト型ゼオライトであり、このフォ−ジ
ャサイト型ゼオライトは次式で示される結晶性アルミノ
シリケ−トである。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙ
Ｈ2 Ｏ （但し、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す）
はフォ−ジャサイト型ゼオライトであり、このフォ−ジ
ャサイト型ゼオライトは次式で示される結晶性アルミノ
シリケ−トである。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙ
Ｈ2 Ｏ （但し、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す）
【０００９】上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ
型とＹ型に分類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であ
り、また、Ｙ型はｘ＝３〜６である。また、ｙは水和の
程度により異なる。本発明方法においては、これＸ型又
はＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライトの何れでも使用す
ることができるが、特にＹ型フォ−ジャサイト型ゼオラ
イトが好ましい吸着剤である。
型とＹ型に分類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であ
り、また、Ｙ型はｘ＝３〜６である。また、ｙは水和の
程度により異なる。本発明方法においては、これＸ型又
はＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライトの何れでも使用す
ることができるが、特にＹ型フォ−ジャサイト型ゼオラ
イトが好ましい吸着剤である。
【００１０】本発明で使用するフォ−ジャサイト型ゼオ
ライトは、水素イオンタイプのものであっても、また、
アンモニウムイオンタイプのものでもよいが、１種又は
２種以上の金属イオンで置換されているものが好まし
い。そして、金属イオンの置換量に制限はなく、陽イオ
ンの一部又は全部が置換されていてもよい。好ましい置
換量は１０％以上である。
ライトは、水素イオンタイプのものであっても、また、
アンモニウムイオンタイプのものでもよいが、１種又は
２種以上の金属イオンで置換されているものが好まし
い。そして、金属イオンの置換量に制限はなく、陽イオ
ンの一部又は全部が置換されていてもよい。好ましい置
換量は１０％以上である。
【００１１】置換される金属イオンとしては、例えば、
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等のイ
オンが挙げられる。
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等のイ
オンが挙げられる。
【００１２】これらのうち、周期律表第Ｉａ、IIａ族か
ら選ばれた金属イオンが好ましく、例えば、リチウム、
ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等の金
属のイオンが挙げられる。これらのうち、リチウム、ナ
トリウム、ルビジウム、セシウム及びバリウムから選ば
れた１種又は２種以上の金属のイオンで置換されたＹ型
フォ−ジャサイト型ゼオライトが最も好ましい。
ら選ばれた金属イオンが好ましく、例えば、リチウム、
ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等の金
属のイオンが挙げられる。これらのうち、リチウム、ナ
トリウム、ルビジウム、セシウム及びバリウムから選ば
れた１種又は２種以上の金属のイオンで置換されたＹ型
フォ−ジャサイト型ゼオライトが最も好ましい。
【００１３】これらカチオンのイオン交換方法は、交換
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させることに
よって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩の
種類によって異なるが１〜１０重量％程度が好ましい。
その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接触は
必要に応じて数回繰り返して行ってもよい。この時の温
度は２０〜１００℃程度でよい。イオンの交換量はイオ
ンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換時
の温度等により任意に設定することができる。
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させることに
よって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩の
種類によって異なるが１〜１０重量％程度が好ましい。
その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接触は
必要に応じて数回繰り返して行ってもよい。この時の温
度は２０〜１００℃程度でよい。イオンの交換量はイオ
ンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換時
の温度等により任意に設定することができる。
【００１４】本発明で用いられるＸ型ゼオライト及びＹ
型ゼオライトの形状は、前記被分離物とゼオライトとの
接触方法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレ
−ドライヤ−等による成型品、又は粉末体でもよい。
型ゼオライトの形状は、前記被分離物とゼオライトとの
接触方法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレ
−ドライヤ−等による成型品、又は粉末体でもよい。
【００１５】ジイソプロペニルベンゼン混合物として
は、ベンゼンのイソプロピル化で得られたｐ−ジイソプ
ロピルベンゼンを脱水素したものが挙げられる。反応混
合物にはｐ−イソプロペニル−イソプロピルベンゼンと
ｐ−イソプロペニルベンゼン並びに未反応のｐ−イソプ
ロピルベンゼン等が含まれているが、沸点差の大きいｐ
−イソプロピルベンゼンについては予め蒸留等の方法で
除去することも可能である。また、脱水素の際に使用す
る水分は、大量に残存すると吸着剤の性能を劣化させる
ので極力除外しておく方が望ましい。
は、ベンゼンのイソプロピル化で得られたｐ−ジイソプ
ロピルベンゼンを脱水素したものが挙げられる。反応混
合物にはｐ−イソプロペニル−イソプロピルベンゼンと
ｐ−イソプロペニルベンゼン並びに未反応のｐ−イソプ
ロピルベンゼン等が含まれているが、沸点差の大きいｐ
−イソプロピルベンゼンについては予め蒸留等の方法で
除去することも可能である。また、脱水素の際に使用す
る水分は、大量に残存すると吸着剤の性能を劣化させる
ので極力除外しておく方が望ましい。
【００１６】
【発明の実施形態】本発明方法によりｐ−ジイソプロペ
ニルベンゼン混合物を吸着分離する方法としては、クロ
マト分取法でもよく、また、擬似移動床による連続吸着
分離法でもよい。
ニルベンゼン混合物を吸着分離する方法としては、クロ
マト分取法でもよく、また、擬似移動床による連続吸着
分離法でもよい。
【００１７】擬似移動床による連続的吸着分離法は、複
数の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の操作をそれ
ぞれの塔で行い、これらの塔を順次、切り換えることに
よって、各操作を連続して行う工業的プロセスである。
先ず、ｐ−ジイソプロペニルベンゼン混合物又はこれを
必要に応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォ−ジャサ
イト型ゼオライト吸着剤に接触させ、これによって強吸
着成分を選択的に吸着させ、また、弱吸着成分について
はラフィネ−トとして分離する（吸着操作）。次いで、
弱吸着成分に富むラフィネ−トを更に吸着剤と接触させ
て残存する強吸着成分を吸着させ、ラフィネ−トの弱吸
着成分を濃縮する（濃縮操作）。更に、吸着された強吸
着成分を脱離剤によって吸着剤から脱離させ、エクスト
ラクトとして脱離剤と共に回収する（脱離操作）。
数の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の操作をそれ
ぞれの塔で行い、これらの塔を順次、切り換えることに
よって、各操作を連続して行う工業的プロセスである。
先ず、ｐ−ジイソプロペニルベンゼン混合物又はこれを
必要に応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォ−ジャサ
イト型ゼオライト吸着剤に接触させ、これによって強吸
着成分を選択的に吸着させ、また、弱吸着成分について
はラフィネ−トとして分離する（吸着操作）。次いで、
弱吸着成分に富むラフィネ−トを更に吸着剤と接触させ
て残存する強吸着成分を吸着させ、ラフィネ−トの弱吸
着成分を濃縮する（濃縮操作）。更に、吸着された強吸
着成分を脱離剤によって吸着剤から脱離させ、エクスト
ラクトとして脱離剤と共に回収する（脱離操作）。
【００１８】本発明の吸着分離操作は、気相又は液相の
何れでも行うことができるが、温度を低くした方が副反
応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操作
条件としては、温度は０〜２００℃、好ましくは２０〜
１５０℃であり、圧力は大気圧から５０ｋｇ／ｃｍ2 ・
Ｇの範囲がよい。
何れでも行うことができるが、温度を低くした方が副反
応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操作
条件としては、温度は０〜２００℃、好ましくは２０〜
１５０℃であり、圧力は大気圧から５０ｋｇ／ｃｍ2 ・
Ｇの範囲がよい。
【００１９】また、脱離剤を使用する場合は、公知の脱
離剤を使用することができ、例えばイソオクタン、デカ
ン、デカリン等の脂肪族炭化水素類や、例えばベンゼ
ン、トルエン、各種キシレン、エチルベンゼン、シメ
ン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、テ
トラリン等の芳香族炭化水素類や、例えばジエチルエ−
テル、イソプロピルエ−テル、ｎ−プロピルエ−テル、
アニソ−ル等のエ−テル類や、例えばクロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロトルエン等の芳香族ハロゲン
化合物や、例えば酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
類や、例えばメタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類等が挙げられる。これらのうち、芳香族炭化水素
類及び芳香族ハロゲン化合物が好ましく、特にベンゼ
ン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシ
レン、エチルベンゼン、及びクロロベンゼンが適してい
る。
離剤を使用することができ、例えばイソオクタン、デカ
ン、デカリン等の脂肪族炭化水素類や、例えばベンゼ
ン、トルエン、各種キシレン、エチルベンゼン、シメ
ン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、テ
トラリン等の芳香族炭化水素類や、例えばジエチルエ−
テル、イソプロピルエ−テル、ｎ−プロピルエ−テル、
アニソ−ル等のエ−テル類や、例えばクロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロトルエン等の芳香族ハロゲン
化合物や、例えば酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
類や、例えばメタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類等が挙げられる。これらのうち、芳香族炭化水素
類及び芳香族ハロゲン化合物が好ましく、特にベンゼ
ン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシ
レン、エチルベンゼン、及びクロロベンゼンが適してい
る。
【００２０】
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明
をより具体的に説明する。なお、実施例及び比較例にお
いて、吸着特性は、ｐ−ジイソプロペニルベンゼンをＡ
成分とし、ｐ−イソプロピル−イソプロペニルベンゼン
をＢ成分とする下記の式１ α＝（Ａ成分の吸着容量／Ａ成分の未吸着量） ÷（Ｂ成分の吸着容量／Ｂ成分の未吸着量） （１） により求められた分離係数αで示される。なお、Ａ成分
及びＢ成分の量は重量基準である。
をより具体的に説明する。なお、実施例及び比較例にお
いて、吸着特性は、ｐ−ジイソプロペニルベンゼンをＡ
成分とし、ｐ−イソプロピル−イソプロペニルベンゼン
をＢ成分とする下記の式１ α＝（Ａ成分の吸着容量／Ａ成分の未吸着量） ÷（Ｂ成分の吸着容量／Ｂ成分の未吸着量） （１） により求められた分離係数αで示される。なお、Ａ成分
及びＢ成分の量は重量基準である。
【００２１】この式１において、αが１．０であれば、
Ａ成分とＢ成分との間に選択的な吸着はないことにな
り、また、αが１．０より大きければ、Ａ成分が選択的
に吸着されることになり、反対に、１．０より小さけれ
ば、Ｂ成分が選択的に吸着されることになる。従って、
Ａ成分とＢ成分の分離は、αが１．０より大であるほど
又は１．０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸着分
離が容易であることが分かる。
Ａ成分とＢ成分との間に選択的な吸着はないことにな
り、また、αが１．０より大きければ、Ａ成分が選択的
に吸着されることになり、反対に、１．０より小さけれ
ば、Ｂ成分が選択的に吸着されることになる。従って、
Ａ成分とＢ成分の分離は、αが１．０より大であるほど
又は１．０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸着分
離が容易であることが分かる。
【００２２】実施例１ Ｆｅ−Ｋ系脱水素用触媒１００ｃｃを充填した４０ｍｍ
Φの鋼鉄製円筒管に、温度６２０℃、スチーム比：２、
圧力：常圧、及びＳＶ＝０．６の条件で市販のｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン（９８％品）を流通させ、得られた
反応混合物を捕集して油水分離し、未反応物を蒸留で除
去して試料として用いる脱水素混合物を得た。得られた
脱水素混合物の組成は以下の通りであった。 ｐ―ジイソプロピルベンゼン：１．２％ ｐ−イソプロペニル−イソプロピルベンゼン：２８．４
％ ｐ―ジイソプロペニルベンゼン：５４．４％ その他：１５．９％
Φの鋼鉄製円筒管に、温度６２０℃、スチーム比：２、
圧力：常圧、及びＳＶ＝０．６の条件で市販のｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン（９８％品）を流通させ、得られた
反応混合物を捕集して油水分離し、未反応物を蒸留で除
去して試料として用いる脱水素混合物を得た。得られた
脱水素混合物の組成は以下の通りであった。 ｐ―ジイソプロピルベンゼン：１．２％ ｐ−イソプロペニル−イソプロピルベンゼン：２８．４
％ ｐ―ジイソプロペニルベンゼン：５４．４％ その他：１５．９％
【００２３】この脱水素混合物にガスクロマトグラフィ
ー分析の内部標準物質として１, ３, ５−トリイソプロ
ピルベンゼンを添加し、組成比（重量比）がｐ−ジイソ
プロペニルベンゼン混合物：イソオクタン：１, ３, ５
−トリイソプロピルベンゼン＝２：４０：０．１である
試料混合物を調製した。
ー分析の内部標準物質として１, ３, ５−トリイソプロ
ピルベンゼンを添加し、組成比（重量比）がｐ−ジイソ
プロペニルベンゼン混合物：イソオクタン：１, ３, ５
−トリイソプロピルベンゼン＝２：４０：０．１である
試料混合物を調製した。
【００２４】また、市販のＮａ置換Ｙ型フォ−ジャサイ
ト型ゼオライト（シリカ／アルミナ比：５．５）を３５
０℃で４時間焼成し、次いでデシケーターで冷却して吸
着剤を調製した。この吸着剤４ｇと試料混合物４２．１
ｇとを三角フラスコに充填し、５０℃で３時間振盪して
充分に接触させ、吸着剤と接触後の試料混合物をガスク
ロマトグラフィーで分析し、求められた組成比から式１
により分離係数αを求めた。結果を表１に示す。
ト型ゼオライト（シリカ／アルミナ比：５．５）を３５
０℃で４時間焼成し、次いでデシケーターで冷却して吸
着剤を調製した。この吸着剤４ｇと試料混合物４２．１
ｇとを三角フラスコに充填し、５０℃で３時間振盪して
充分に接触させ、吸着剤と接触後の試料混合物をガスク
ロマトグラフィーで分析し、求められた組成比から式１
により分離係数αを求めた。結果を表１に示す。
【００２５】また、確認のために、吸着後の脱離剤を分
別ろ過し、得られた吸着剤にメタノールを４０ｇ加え、
５０℃で３０分、振盪した後の液層を濃縮し、計量する
と共に、ガスクロマトグラフィーにより組成分析して吸
着容量を再検した。
別ろ過し、得られた吸着剤にメタノールを４０ｇ加え、
５０℃で３０分、振盪した後の液層を濃縮し、計量する
と共に、ガスクロマトグラフィーにより組成分析して吸
着容量を再検した。
【００２６】実施例２ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
に代えて、市販のＫ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオラ
イト（シリカ／アルミナ比：５．７）を吸着剤として使
用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
に代えて、市販のＫ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオラ
イト（シリカ／アルミナ比：５．７）を吸着剤として使
用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
【００２７】実施例３ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムをイオン交換法によりリチウムイオンで部
分置換して、Ｌｉ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
のナトリウムをイオン交換法によりリチウムイオンで部
分置換して、Ｌｉ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００２８】実施例４ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムをイオン交換法によりルビジウムイオンで
部分置換して、Ｒｂ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼ
オライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施
例１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
のナトリウムをイオン交換法によりルビジウムイオンで
部分置換して、Ｒｂ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼ
オライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施
例１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００２９】実施例５ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムをイオン交換法によりセシウムイオンで部
分置換して、Ｃｓ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
のナトリウムをイオン交換法によりセシウムイオンで部
分置換して、Ｃｓ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００３０】実施例６ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムをイオン交換法によりストロンチウムイオ
ンで部分置換して、Ｓｒ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト
型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用し、
実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
のナトリウムをイオン交換法によりストロンチウムイオ
ンで部分置換して、Ｓｒ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト
型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用し、
実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００３１】実施例７ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムをイオン交換法によりバリウムイオンで部
分置換して、Ｂａ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
のナトリウムをイオン交換法によりバリウムイオンで部
分置換して、Ｂａ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００３２】実施例８ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムをイオン交換法により銅イオンで部分置換
して、Ｃｕ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
を調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同
様に実験を行った。結果を表１に示す。
のナトリウムをイオン交換法により銅イオンで部分置換
して、Ｃｕ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
を調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同
様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００３３】実施例９ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムをイオン交換法により錫イオンで部分置換
して、Ｓｎ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
を調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同
様に実験を行った。結果を表１に示す。
のナトリウムをイオン交換法により錫イオンで部分置換
して、Ｓｎ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
を調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同
様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００３４】実施例１０ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
に代えて、市販のＮａ置換Ｘ型ゼオライトを吸着剤とし
て使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１
に示す。
に代えて、市販のＮａ置換Ｘ型ゼオライトを吸着剤とし
て使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１
に示す。
【００３５】比較例１ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
に代えて、市販のＮａ置換Ａ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを吸着剤として使用し、実施例１と同様に実験を
行った。結果を表１に示す。
に代えて、市販のＮａ置換Ａ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを吸着剤として使用し、実施例１と同様に実験を
行った。結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【発明の効果】本発明方法によれば、ｐ−ジイソプロペ
ニルベンゼンとｐ−イソプロペニル−イソプロピルベン
ゼンとを含む反応混合物から、重合による回収率の低下
を抑制しつつ、各成分を効率良く分離回収することがで
き、沸点が近接して蒸留法では文理効率の悪いイソプロ
ピルベンゼン類を工業的に極めて有利に分離することが
できる。
ニルベンゼンとｐ−イソプロペニル−イソプロピルベン
ゼンとを含む反応混合物から、重合による回収率の低下
を抑制しつつ、各成分を効率良く分離回収することがで
き、沸点が近接して蒸留法では文理効率の悪いイソプロ
ピルベンゼン類を工業的に極めて有利に分離することが
できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応で
得られたｐ−ジイソプロペニルベンゼンとｐ−イソプロ
ペニル−イソプロピルベンゼンとを含む反応混合物か
ら、吸着分離法でこれら両成分を分離して回収する方法
において、吸着剤としてフォ−ジャサイト型ゼオライト
を使用することを特徴とするイソプロペニルベンゼン類
の分離方法。 - 【請求項２】 吸着剤が、リチウム、ナトリウム、ルビ
ジウム、セシウム及びバリウムから選ばれた１種又は２
種以上の金属イオンで置換されたＹ型フォ−ジャサイト
型ゼオライト、若しくはナトリウムイオンで置換された
Ｘ型フォ−ジャサイト型ゼオライトである請求項１に記
載のイソプロペニルベンゼン類の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34142096A JPH10182512A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | イソプロペニルベンゼン類の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34142096A JPH10182512A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | イソプロペニルベンゼン類の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182512A true JPH10182512A (ja) | 1998-07-07 |
Family
ID=18345941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34142096A Withdrawn JPH10182512A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | イソプロペニルベンゼン類の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10182512A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000327596A (ja) * | 1999-05-17 | 2000-11-28 | Mitsui Chemicals Inc | ジイソプロピルベンゼンの脱水素方法 |
| JP2001026558A (ja) * | 1999-07-13 | 2001-01-30 | Mitsui Chemicals Inc | ジイソプロピルベンゼンの脱水素方法 |
-
1996
- 1996-12-20 JP JP34142096A patent/JPH10182512A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000327596A (ja) * | 1999-05-17 | 2000-11-28 | Mitsui Chemicals Inc | ジイソプロピルベンゼンの脱水素方法 |
| JP2001026558A (ja) * | 1999-07-13 | 2001-01-30 | Mitsui Chemicals Inc | ジイソプロピルベンゼンの脱水素方法 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040302 |