JPH0653664B2 - プソラレン誘導体含有薬剤 - Google Patents
プソラレン誘導体含有薬剤Info
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- JPH0653664B2 JPH0653664B2 JP58097768A JP9776883A JPH0653664B2 JP H0653664 B2 JPH0653664 B2 JP H0653664B2 JP 58097768 A JP58097768 A JP 58097768A JP 9776883 A JP9776883 A JP 9776883A JP H0653664 B2 JPH0653664 B2 JP H0653664B2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、有効成分として次式： で表わされる５−メトキシプソラレンを含有する薬剤の
用途に関するものである。
用途に関するものである。
この新規薬剤は、本出願人によってフランス国特許第7
7.31719号明細書（1977年１０月２１日出願）中に開示
されており、５−メトキシプソラレンは、他のプソラレ
ン類と比べて非常に毒性が低いため、非常に高い治療指
数を有するものとして記載されている。その特許によっ
て、５−メトキシプソラレンの治療上の投与量は、８−
メトキシプソラレンのそれの５倍まで用いることのでき
ることが明らかにされていてそして、５−メトキシプソ
ラレン２０mgないし300mg／日の経口投薬量を投与し、
続いて1.5ないし１０ジュール／cm2で、Ａ紫外線で毎日
暴露することが提唱されている。
7.31719号明細書（1977年１０月２１日出願）中に開示
されており、５−メトキシプソラレンは、他のプソラレ
ン類と比べて非常に毒性が低いため、非常に高い治療指
数を有するものとして記載されている。その特許によっ
て、５−メトキシプソラレンの治療上の投与量は、８−
メトキシプソラレンのそれの５倍まで用いることのでき
ることが明らかにされていてそして、５−メトキシプソ
ラレン２０mgないし300mg／日の経口投薬量を投与し、
続いて1.5ないし１０ジュール／cm2で、Ａ紫外線で毎日
暴露することが提唱されている。
その特許では、局所投与には、５−メトキシプソラレン
濃度100ppmないし1,000ppmが提唱されている。新規薬剤
の治療活性実験は、乾癬、白斑、異型性湿疹及びキノコ
状真菌症の治療について行った。
濃度100ppmないし1,000ppmが提唱されている。新規薬剤
の治療活性実験は、乾癬、白斑、異型性湿疹及びキノコ
状真菌症の治療について行った。
ここでいうキノコ状真菌症は、リンパ腫型の皮膚癌とし
てよく知られており、これはリンパ（真皮及び表皮をめ
だって灌注する間隙液体）中により多く存在するリンパ
球細胞が増殖することを特徴とする。
てよく知られており、これはリンパ（真皮及び表皮をめ
だって灌注する間隙液体）中により多く存在するリンパ
球細胞が増殖することを特徴とする。
前記特許第7731719号明細書中に報告されている臨床実
験は、乾癬にかかっている患者及び皮膚癌にかかってい
る患者の両方について実施しているが、というのは、そ
の２つの疾患に、皮膚細胞の増殖現象が、正常よりも急
速であるという共通の特徴があるからである。このよう
な、細胞の異常増殖という現象は、細胞核中に存在する
デオキシリボ核酸のレベルでのものである。
験は、乾癬にかかっている患者及び皮膚癌にかかってい
る患者の両方について実施しているが、というのは、そ
の２つの疾患に、皮膚細胞の増殖現象が、正常よりも急
速であるという共通の特徴があるからである。このよう
な、細胞の異常増殖という現象は、細胞核中に存在する
デオキシリボ核酸のレベルでのものである。
ところで、５−メトキシプソラレンは、紫外線（UV・A r
adiation）の活性化作用下で、DNA分子の２本のヘリッ
クスの各々に固定しそのためそのヘリックスによるあら
ゆる情報伝達が遮断されることによって、タンパク合成
及び細胞増殖が全く停止してしまうことがわかってい
る。正常細胞では、このようなDNAヘリックスの遮断
は、切断または複製といったDNAの自己修正によってす
みやかに妨害される。
adiation）の活性化作用下で、DNA分子の２本のヘリッ
クスの各々に固定しそのためそのヘリックスによるあら
ゆる情報伝達が遮断されることによって、タンパク合成
及び細胞増殖が全く停止してしまうことがわかってい
る。正常細胞では、このようなDNAヘリックスの遮断
は、切断または複製といったDNAの自己修正によってす
みやかに妨害される。
ところが、乾癬または癌に感染している細胞、すなわち
増加現象が非常に促進されている細胞では、自己修正系
がおいつかない。しかしながらこのような細胞に対し
て、プソラレンは、２本のDNAヘリックス間に架橋する
ことによって、無秩序な細胞増加を停止する。このこと
は、５−メトキシプソラレンは正常細胞の増加は妨げる
ことなしに、乾癬症の細胞及び癌細胞といった増殖が促
進化されている疾病細胞を選択的に遮断するということ
である。
増加現象が非常に促進されている細胞では、自己修正系
がおいつかない。しかしながらこのような細胞に対し
て、プソラレンは、２本のDNAヘリックス間に架橋する
ことによって、無秩序な細胞増加を停止する。このこと
は、５−メトキシプソラレンは正常細胞の増加は妨げる
ことなしに、乾癬症の細胞及び癌細胞といった増殖が促
進化されている疾病細胞を選択的に遮断するということ
である。
キノコ状真菌症リンパ腫（リンパ細胞の癌）について、
５−メトキシプソラレンを投与してそしてUV・A暴露する
といった治療の結果が良好であったので、本出願人は今
度は皮膚の他の種類の癌または前癌状態病巣、すなわち
表皮細胞の増殖性腫瘍であって間隙液体の細胞はもはや
増殖しないといった例えば基底細胞上皮腫、棘状細胞上
皮腫、ハッチンソンそばかす、化学線性角質増殖、皮膚
黒色腫等について研究することにした。
５−メトキシプソラレンを投与してそしてUV・A暴露する
といった治療の結果が良好であったので、本出願人は今
度は皮膚の他の種類の癌または前癌状態病巣、すなわち
表皮細胞の増殖性腫瘍であって間隙液体の細胞はもはや
増殖しないといった例えば基底細胞上皮腫、棘状細胞上
皮腫、ハッチンソンそばかす、化学線性角質増殖、皮膚
黒色腫等について研究することにした。
この発想は、日射によってこのような腫瘍が生ずるから
５−メトキシプソラレン及び紫外線の組合せ治療は表皮
増殖性腫瘍の場合には全然得策でないというすっかり定
着している一般的予見に反するものであった。
５−メトキシプソラレン及び紫外線の組合せ治療は表皮
増殖性腫瘍の場合には全然得策でないというすっかり定
着している一般的予見に反するものであった。
従って、本出願人が５−メトキシプソラレンが新規でそ
して特殊な条件下で投与すると表皮増殖性腫瘍を治ゆす
るということを見出したのは、特に薬量学からいって
も、全く予想外のことである。
して特殊な条件下で投与すると表皮増殖性腫瘍を治ゆす
るということを見出したのは、特に薬量学からいって
も、全く予想外のことである。
この５−メトキシプソラレンの薬理的活性は紫外線に起
因する癌性腫瘍のマウスに局所適用させたときに顕著で
ある。
因する癌性腫瘍のマウスに局所適用させたときに顕著で
ある。
局所適用製剤としての、５−メトキシプソラレンの必要
濃度は非常に高く：従来の使用濃度の１０ないし100倍
で、そしてこの濃度の調節は賦形剤により行う。
濃度は非常に高く：従来の使用濃度の１０ないし100倍
で、そしてこの濃度の調節は賦形剤により行う。
５−メトキシプソラレンを1,000ないし10,000ppm含有す
る局所適用製剤の一般毒性を、いろいろな賦形剤を用い
てマウスについて研究していたところ、この有効成分
は、高い投与量でさえも、十分な許容度を有することが
わかった。このことは、５−メトキシプソラレンが８−
メトキシプソラレンに比べてたいへん毒性が低いという
事実と一致する。
る局所適用製剤の一般毒性を、いろいろな賦形剤を用い
てマウスについて研究していたところ、この有効成分
は、高い投与量でさえも、十分な許容度を有することが
わかった。このことは、５−メトキシプソラレンが８−
メトキシプソラレンに比べてたいへん毒性が低いという
事実と一致する。
この、５−メトキシプソラレンの局所投与のために種々
な担体について満足しうることが証明された。次に掲げ
る例は、具体的に説明するためのものだが、これらに限
定されるのではない： ―種々の粘度の純粋黄色ワセリン（フランス薬局方収載
品）、 ―サリチル酸混合黄色ワセリンのような変性黄色ワセリ
ン、 ―鉱油、 ―植物油、特には少数の二重結合を含むエチレン性油、 ―ラノリン、 ―油性連続相エマルジョン、 ―アルコール性溶液、等。
な担体について満足しうることが証明された。次に掲げ
る例は、具体的に説明するためのものだが、これらに限
定されるのではない： ―種々の粘度の純粋黄色ワセリン（フランス薬局方収載
品）、 ―サリチル酸混合黄色ワセリンのような変性黄色ワセリ
ン、 ―鉱油、 ―植物油、特には少数の二重結合を含むエチレン性油、 ―ラノリン、 ―油性連続相エマルジョン、 ―アルコール性溶液、等。
癌細胞は、その細胞膜を厚くするという現象で明らかな
ように、それらの環境に対して強力な防壁を形成するた
め、局所的経路ではその薬剤の組織への浸透はおそくて
困難である。
ように、それらの環境に対して強力な防壁を形成するた
め、局所的経路ではその薬剤の組織への浸透はおそくて
困難である。
本発明において、次のような５−メトキシプソラレン局
所適用製剤浸透薬剤に導くのが有利であることが見出さ
れた： ―ミリスチン酸イソプロピル、 ―ジメチルスルホキシド（DMSO）、等。
所適用製剤浸透薬剤に導くのが有利であることが見出さ
れた： ―ミリスチン酸イソプロピル、 ―ジメチルスルホキシド（DMSO）、等。
以下の臨床実験は、純粋黄色ワセリン中５−メトキシプ
ソラレン10,000ppmを含有する製剤を用いて行った。
ソラレン10,000ppmを含有する製剤を用いて行った。
有志の患者（それらのうち約100人）のすべては、その
親族にそして本人自身に皮膚癌の前歴があった。彼らは
すべて以前に皮膚癌の切除手術を何回も受けていて、そ
してそれまでのその治療は、これといって癌の再発を阻
止するためのものではなかった。
親族にそして本人自身に皮膚癌の前歴があった。彼らは
すべて以前に皮膚癌の切除手術を何回も受けていて、そ
してそれまでのその治療は、これといって癌の再発を阻
止するためのものではなかった。
これらの患者の癌または前癌性病巣の種類は、組織学的
に次のように判定された： ―基底細胞上皮腫 ―棘状細胞上皮腫 ―ハッチンソンそばかす ―化学線性角質増殖。
に次のように判定された： ―基底細胞上皮腫 ―棘状細胞上皮腫 ―ハッチンソンそばかす ―化学線性角質増殖。
これらの患者のうちの何人かには、その片側にはこの治
療を施こし、もう片側は参照のため未処理としておいた
その身体または四肢の両側に効果があらわれた。
療を施こし、もう片側は参照のため未処理としておいた
その身体または四肢の両側に効果があらわれた。
選出患者はすべて、他に重大な病気はなかった。
すべての患者に、次のような処置を、５週間のあいだ行
った： 純粋黄色ワセリンを基剤とする５−メトキシプソラレン
10,000ppm含有の製剤を、１週間に２回腫瘍及びその近
接周囲の健常部位（臨床的に評価される腫瘍の境界を１
ないし２cm超えた部分）に塗布する。塗布後１ないし３
時間に、その患者を５ジュール／cm2ないし１０ジュー
ル／cm2（治療終了時）のエネルギーの紫外線暴露させ
るが、この際暴露１５分前にその製剤をもう一度塗布す
る。５−メトキシプソラレン製剤を塗布した全領域を照
射する。
った： 純粋黄色ワセリンを基剤とする５−メトキシプソラレン
10,000ppm含有の製剤を、１週間に２回腫瘍及びその近
接周囲の健常部位（臨床的に評価される腫瘍の境界を１
ないし２cm超えた部分）に塗布する。塗布後１ないし３
時間に、その患者を５ジュール／cm2ないし１０ジュー
ル／cm2（治療終了時）のエネルギーの紫外線暴露させ
るが、この際暴露１５分前にその製剤をもう一度塗布す
る。５−メトキシプソラレン製剤を塗布した全領域を照
射する。
次に結果を示す：治療終了時、すなわち６週間以上経過
後に生体組織鏡検を行ったところ、腫瘍癌細胞が全体的
に壊死（並びに正常組織との癒着）を示した。
後に生体組織鏡検を行ったところ、腫瘍癌細胞が全体的
に壊死（並びに正常組織との癒着）を示した。
治療後６ケ月毎に新たに生検を実施したところ、３年間
にわたって再発または疾病の残留の徴候はあらわれなか
った。
にわたって再発または疾病の残留の徴候はあらわれなか
った。
薬剤に対する耐性及び照射は申し分なく、すなわち、治
療延期による重大な光毒性のあらわれはみられなかっ
た。ある患者の場合、すぐに消失するものの、局部的に
化学線性紅斑が生じたが、これはその患者が、主として
その皮膚の種類によってより高い感受性を有していたた
めと考えられる。
療延期による重大な光毒性のあらわれはみられなかっ
た。ある患者の場合、すぐに消失するものの、局部的に
化学線性紅斑が生じたが、これはその患者が、主として
その皮膚の種類によってより高い感受性を有していたた
めと考えられる。
このような治療によって総合的に成功した患者は、一般
には、いわゆるＩ型といわれる皮膚の種類で、これは特
に皮膚癌にかかりやすくそして光毒性による影響が顕著
なものであるということに注目するべきである。
には、いわゆるＩ型といわれる皮膚の種類で、これは特
に皮膚癌にかかりやすくそして光毒性による影響が顕著
なものであるということに注目するべきである。
表皮増殖性腫瘍の同様の種類に対する他の臨床実験とし
ては、５−メトキシプソラレンを濃度1,000ないし10,00
0ppmで局所投与することに加え、二重に５−メトキシプ
ソラレンを含有する錠剤を経口投与して続く平均エネル
ギー５ジュール／cm2の紫外線暴露からなる治療を行っ
た。本実験の結果も非常に良好で、癌細胞の全体的な壊
死が観察された。
ては、５−メトキシプソラレンを濃度1,000ないし10,00
0ppmで局所投与することに加え、二重に５−メトキシプ
ソラレンを含有する錠剤を経口投与して続く平均エネル
ギー５ジュール／cm2の紫外線暴露からなる治療を行っ
た。本実験の結果も非常に良好で、癌細胞の全体的な壊
死が観察された。
５−メトキシプソラレンは毒性が低いので、癌性腫瘍の
経口的治療のための１日量は400ないし800mgまでも可能
である。照射するエネルギー量よりは有効成分の投与量
を増加する方が常に好ましく、というのは紫外線暴露は
常に１０ジュール／cm2以下で残留するからである。
経口的治療のための１日量は400ないし800mgまでも可能
である。照射するエネルギー量よりは有効成分の投与量
を増加する方が常に好ましく、というのは紫外線暴露は
常に１０ジュール／cm2以下で残留するからである。
自然経路で効果がある粘膜上の癌性腫瘍の場合にも、紫
外線暴露が真皮の非常に深いところまで透過することを
考慮すれば、前述のような治療をそのまま適用すること
ができる。内部癌性腫瘍の場合は、５−メトキシプソラ
レン投与の後に、深い部位にまで到達するに必要なエネ
ルギーを与える任意の波長の、より透過力のある輻射線
暴露が必要である。
外線暴露が真皮の非常に深いところまで透過することを
考慮すれば、前述のような治療をそのまま適用すること
ができる。内部癌性腫瘍の場合は、５−メトキシプソラ
レン投与の後に、深い部位にまで到達するに必要なエネ
ルギーを与える任意の波長の、より透過力のある輻射線
暴露が必要である。
Claims (5)
- 【請求項１】有効成分として、次式： で表わされる５−メトキシプソラレンを、治療上許容さ
れる担体中1,000ppmないし10,000ppmの濃度で含有する
ことを特徴とする、表皮性増殖癌性腫瘍に対して、局所
適用による光化学的治療用の薬剤。 - 【請求項２】更に、浸透剤を含有することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の薬剤。 - 【請求項３】その浸透剤が、ジメチルスルホキシド（DM
SO）であることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載
の薬剤。 - 【請求項４】その治療上許容される担体が、黄色ワセリ
ン、鉱油及び植物油、油性連続相エマルジョン、アルコ
ール性溶液等である特許請求の範囲第１ないし第３項い
ずれか１項記載の薬剤。 - 【請求項５】有効成分として、次式： で表わされる５−メトキシプソラレンを、１錠あたり該
有効成分を200ないし400mg含有する錠剤の形体で含有す
ることを特徴とする、癌性または前癌性腫瘍に対して、
経口的適用による光化学的治療用の薬剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8206262A FR2524801B1 (fr) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | Medicaments contenant un derive du psoralene |
| BE0/210731A BE896700A (fr) | 1982-04-09 | 1983-05-09 | Medicaments contenant un derive du psoralene. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59222413A JPS59222413A (ja) | 1984-12-14 |
| JPH0653664B2 true JPH0653664B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=36782343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58097768A Expired - Lifetime JPH0653664B2 (ja) | 1982-04-09 | 1983-06-01 | プソラレン誘導体含有薬剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653664B2 (ja) |
| AU (1) | AU559029B2 (ja) |
| BE (1) | BE896700A (ja) |
| CA (1) | CA1205386A (ja) |
| CH (1) | CH656801A5 (ja) |
| FR (1) | FR2524801B1 (ja) |
| GB (1) | GB2140686B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9106365D0 (en) * | 1991-03-26 | 1991-05-15 | Bioglan Lab Ltd | An emollient for use with ultraviolet light |
| FR2695036B1 (fr) * | 1992-09-03 | 1994-10-28 | Goupil Jean Jacques | Huile contenant du 5-méthoxypsoralène à une concentration de 60 à 100 PPM et son utilisation pour le traitement du psoriasis. |
| US5556612A (en) * | 1994-03-15 | 1996-09-17 | The General Hospital Corporation | Methods for phototherapeutic treatment of proliferative skin diseases |
| CN116102713A (zh) * | 2022-09-07 | 2023-05-12 | 江苏三木化工股份有限公司 | 一种多臂结构胺类环氧固化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2406444A1 (fr) * | 1977-10-21 | 1979-05-18 | Goupil Jean Jacques | Nouveau medicament contenant un derive du psoralene |
| LU80347A1 (fr) * | 1977-10-21 | 1979-03-16 | Goupil J | 5-methoxy-psoralene comme nouveau medicament et procede de synthese |
-
1982
- 1982-04-09 FR FR8206262A patent/FR2524801B1/fr not_active Expired
-
1983
- 1983-05-09 BE BE0/210731A patent/BE896700A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-19 CH CH2751/83A patent/CH656801A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-24 AU AU14905/83A patent/AU559029B2/en not_active Ceased
- 1983-05-26 CA CA000428960A patent/CA1205386A/en not_active Expired
- 1983-06-01 JP JP58097768A patent/JPH0653664B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1983-06-01 GB GB08315070A patent/GB2140686B/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CARCINOGENESIS=1981 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1490583A (en) | 1984-11-29 |
| JPS59222413A (ja) | 1984-12-14 |
| GB8315070D0 (en) | 1983-07-06 |
| AU559029B2 (en) | 1987-02-19 |
| FR2524801B1 (fr) | 1985-08-30 |
| GB2140686A (en) | 1984-12-05 |
| CA1205386A (en) | 1986-06-03 |
| FR2524801A1 (fr) | 1983-10-14 |
| CH656801A5 (fr) | 1986-07-31 |
| BE896700A (fr) | 1983-09-01 |
| GB2140686B (en) | 1986-09-17 |
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