JPH0653815B2 - フッ素ゴム加硫用組成物 - Google Patents
フッ素ゴム加硫用組成物Info
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- JPH0653815B2 JPH0653815B2 JP24871488A JP24871488A JPH0653815B2 JP H0653815 B2 JPH0653815 B2 JP H0653815B2 JP 24871488 A JP24871488 A JP 24871488A JP 24871488 A JP24871488 A JP 24871488A JP H0653815 B2 JPH0653815 B2 JP H0653815B2
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、フッ素ゴム加硫用組成物に関し、更に詳しく
は、沃素または臭素を含有するフッ素ゴムのパーオキサ
イド加硫用組成物の物性を改良する為に銀化合物を配合
した組成物に関する。
は、沃素または臭素を含有するフッ素ゴムのパーオキサ
イド加硫用組成物の物性を改良する為に銀化合物を配合
した組成物に関する。
［従来の技術］ フッ素ゴムは、ゴム中では最も耐熱性を有するゴムであ
るが、さらに、耐熱性の向上が求められている。また、
シール材としての用途も多いことから、圧縮永久歪み
（ＣＳ）の小さいことも必要である。
るが、さらに、耐熱性の向上が求められている。また、
シール材としての用途も多いことから、圧縮永久歪み
（ＣＳ）の小さいことも必要である。
［発明が解決しようとする課題］ フッ素ゴムのパーオキサイド加硫用組成物は、他の加硫
系に比べ、耐薬品性や機械的性質が優れているが、ポリ
オール加硫系に比べ、若干ＣＳが大きいという欠点があ
る。
系に比べ、耐薬品性や機械的性質が優れているが、ポリ
オール加硫系に比べ、若干ＣＳが大きいという欠点があ
る。
本発明は、沃素または臭素を含有するフッ素ゴムのパー
オキサイド加硫用組成物の耐熱性を更に向上させ、しか
もＣＳも小さくできるパーオキサイド加硫用組成物を提
供しようとするものである。
オキサイド加硫用組成物の耐熱性を更に向上させ、しか
もＣＳも小さくできるパーオキサイド加硫用組成物を提
供しようとするものである。
［課題を解決する為の手段］ 本発明者らは、パーオキサイド加硫系のフッ素ゴムに銀
化合物を配合することにより、銀化合物未添加組成物に
比べ、耐熱性を向上することができ、同時にＣＳも改良
し得ることを見い出した。
化合物を配合することにより、銀化合物未添加組成物に
比べ、耐熱性を向上することができ、同時にＣＳも改良
し得ることを見い出した。
すなわち、本発明は、 (a)沃素または臭素を含有するフッ素ゴム、 (b)有機過酸化物、 (c)多官能化合物、および (d)銀化合物 を含んで成ることを特徴とするフッ素ゴム加硫用組成物
を提供するものである。
を提供するものである。
本発明組成物の成分(a)である沃素または臭素を含有す
るフッ素ゴムは、好ましくは２０〜８５モル％のビニリ
デンフルオライドを含有し、さらに好ましくは０．０１
〜５重量％の沃素または０．０５〜１．５重量％の臭素
を含有するものであり、その主体は、ビニリデンフルオ
ライドと少くとも一種の他の含フッ素エチレン性不飽和
単量体との弾性状共重合体から成るものである。
るフッ素ゴムは、好ましくは２０〜８５モル％のビニリ
デンフルオライドを含有し、さらに好ましくは０．０１
〜５重量％の沃素または０．０５〜１．５重量％の臭素
を含有するものであり、その主体は、ビニリデンフルオ
ライドと少くとも一種の他の含フッ素エチレン性不飽和
単量体との弾性状共重合体から成るものである。
代表的なフッ素ゴムは、 (a)式： ＣＦ２＝ＣＸＹ ［式中、ＸおよびＹはそれぞれフッ素または塩素を表
す。］ で示されるフルオロオレフィンから誘導される繰り返し
単位５０〜９５モル％ (b)式： ＣＦ２＝ＣＦＯ［ＣＦ２ＣＦＸ−(ＣＦ２)m-Ｏ］ｎＲｆ ［式中、Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル
基、Ｘはフッ素またはトリフルオロメチル基、nは０〜
５の整数、mは０または１を表す。］で示されるパーフ
ルオロビニルエーテルから誘導される繰り返し単位５０
〜５モル％および (c)式： ＣＦ２＝ＣＦＯ［ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ］ｌＲｆ′−Ｙ ［式中、Ｒｆ′は炭素数１〜１２のパーフルオロアルキ
レン基またはパーフルオロフェニレン基、Ｙは−ＣＯＯ
Ｒ（ここで、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であ
る。）、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉ、ｌ
は１〜３の整数を表す。］ で示されるアルキルビニルエーテルから誘導された繰り
返し単位０〜１０モル％から成る含フッ素共重合体であ
り、好ましくは０．０１〜５重量％の沃素を含有するも
のである。
す。］ で示されるフルオロオレフィンから誘導される繰り返し
単位５０〜９５モル％ (b)式： ＣＦ２＝ＣＦＯ［ＣＦ２ＣＦＸ−(ＣＦ２)m-Ｏ］ｎＲｆ ［式中、Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル
基、Ｘはフッ素またはトリフルオロメチル基、nは０〜
５の整数、mは０または１を表す。］で示されるパーフ
ルオロビニルエーテルから誘導される繰り返し単位５０
〜５モル％および (c)式： ＣＦ２＝ＣＦＯ［ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ］ｌＲｆ′−Ｙ ［式中、Ｒｆ′は炭素数１〜１２のパーフルオロアルキ
レン基またはパーフルオロフェニレン基、Ｙは−ＣＯＯ
Ｒ（ここで、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であ
る。）、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉ、ｌ
は１〜３の整数を表す。］ で示されるアルキルビニルエーテルから誘導された繰り
返し単位０〜１０モル％から成る含フッ素共重合体であ
り、好ましくは０．０１〜５重量％の沃素を含有するも
のである。
沃素の導入は、たとえば式： Ｒｆｌｘ ［式中、Ｒｆは飽和もしくは不飽和のフルオロ炭素水素
基またはクロロフルオロ炭化水素、ｘはＲｆの結合手の
数で、通常１〜２を表わす。］ で示される化合物を、また、臭素の導入は、たとえば臭
素含有オレフィンを、それぞれ上述の各単量体の共重合
時に共存せしめることによって行われる。
基またはクロロフルオロ炭化水素、ｘはＲｆの結合手の
数で、通常１〜２を表わす。］ で示される化合物を、また、臭素の導入は、たとえば臭
素含有オレフィンを、それぞれ上述の各単量体の共重合
時に共存せしめることによって行われる。
これらの各フッ素ゴムの製造法については、特開昭５３
−１２５４９１号および特公昭５４−１５８５号の各公
報に詳述されている。
−１２５４９１号および特公昭５４−１５８５号の各公
報に詳述されている。
前記他の含フッ素エチレン性不飽和単量体としては、テ
トラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、
トリフルオロエチレン、ビニルフルオライド、ヘキサフ
ルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、パーフ
ルオロ(メチルビニルエーテル)、パーフルオロ(エチル
ビニルエーテル)、パーフルオロ(プロピルビニルエーテ
ル)、式：ＸＯ（ＣＦＹＣＦ２Ｏ）ＣＦ＝ＣＦ２ ［式中、Ｘは炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基、
ω−ヒドロパーフルオロアルキル基またはω−クロロパ
ーフルオロアルキル基、Ｙは水素、塩素、トリフロオロ
メチル基、ジフルオロメチル基またはクロロジフルオロ
メチル基を表す。］で示されるフルオロアルコキシビニ
ルエーテルなどが例示される。なかんずく、パーフルオ
ロ(メチルビニルエーテル)および上記式で示されるフル
オロアルコキシビニルエーテルを１５〜５０モル％含有
するフッ素ゴムが好ましい。
トラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、
トリフルオロエチレン、ビニルフルオライド、ヘキサフ
ルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、パーフ
ルオロ(メチルビニルエーテル)、パーフルオロ(エチル
ビニルエーテル)、パーフルオロ(プロピルビニルエーテ
ル)、式：ＸＯ（ＣＦＹＣＦ２Ｏ）ＣＦ＝ＣＦ２ ［式中、Ｘは炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基、
ω−ヒドロパーフルオロアルキル基またはω−クロロパ
ーフルオロアルキル基、Ｙは水素、塩素、トリフロオロ
メチル基、ジフルオロメチル基またはクロロジフルオロ
メチル基を表す。］で示されるフルオロアルコキシビニ
ルエーテルなどが例示される。なかんずく、パーフルオ
ロ(メチルビニルエーテル)および上記式で示されるフル
オロアルコキシビニルエーテルを１５〜５０モル％含有
するフッ素ゴムが好ましい。
また、前記ＲｆＩｘおよび臭素含有オレフィンの具体例
については、それぞれ前記特開昭５３−１２５４９１号
公報および特開昭５４−１５８５号公報に記載されてい
るが、就中好適なものとして前者では２−ヨードパーフ
ルオロプロパン、１，４−ジヨードパーフルオロブタ
ン、４−ヨードパーフルオロブテン−１などが、また後
者ではプロモトリフルオロエチレン、４−プロモ−３，
３，４，４−テトラフルオロブテン−１などが例示でき
る。
については、それぞれ前記特開昭５３−１２５４９１号
公報および特開昭５４−１５８５号公報に記載されてい
るが、就中好適なものとして前者では２−ヨードパーフ
ルオロプロパン、１，４−ジヨードパーフルオロブタ
ン、４−ヨードパーフルオロブテン−１などが、また後
者ではプロモトリフルオロエチレン、４−プロモ−３，
３，４，４−テトラフルオロブテン−１などが例示でき
る。
成分(b)の有機過酸化物としては、加硫条件下でパーオ
キシラジカルを発生するものであれば良く、たとえば
１，１−ビス(ｔ−ブチルパーオキシ)−３５，５−トリ
メチルシクロヘキサン、２，５−ジメチルヘキサン−
２，５−ジヒドロキシパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキシド、ｔ−ブチルクミルパーオキシド、ジクミル
パーオキシド、α，α’−ビス(ｔ−ブチルパーオキシ)
−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２，５−ジメチル−
２，５−ジ(ｔ−ブチルパーオキシ)ヘキサン、２，５−
ジメチル−２，５−ジ(ｔ−ブチルパーオキシ)ヘキシン
−３、ベンゾイルパーオキシド、ｔ−ブチルパーオキシ
ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ(ベンゾイル
パーオキシ)ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシマレイン
酸、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートな
どを例示することができる。
キシラジカルを発生するものであれば良く、たとえば
１，１−ビス(ｔ−ブチルパーオキシ)−３５，５−トリ
メチルシクロヘキサン、２，５−ジメチルヘキサン−
２，５−ジヒドロキシパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキシド、ｔ−ブチルクミルパーオキシド、ジクミル
パーオキシド、α，α’−ビス(ｔ−ブチルパーオキシ)
−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２，５−ジメチル−
２，５−ジ(ｔ−ブチルパーオキシ)ヘキサン、２，５−
ジメチル−２，５−ジ(ｔ−ブチルパーオキシ)ヘキシン
−３、ベンゾイルパーオキシド、ｔ−ブチルパーオキシ
ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ(ベンゾイル
パーオキシ)ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシマレイン
酸、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートな
どを例示することができる。
通常、活性−Ｏ−Ｏ−の量、分解温度などから種類なら
びに使用量が選ばれるが、一般に使用量は、成分(a)１
００部(重量部。以下同じ)に対し約０．１〜５部、好ま
しくは０．５〜３部の割合で用いられるのが望ましい。
びに使用量が選ばれるが、一般に使用量は、成分(a)１
００部(重量部。以下同じ)に対し約０．１〜５部、好ま
しくは０．５〜３部の割合で用いられるのが望ましい。
成分(c)の多官能性化合物としては、パーオキシラジカ
ルとポリマーラジカルとに対して反応性を有するもので
あれば原則として有効であって、特に種類は制限されな
いが、好ましいものを例示すれば、トリアリルシアヌレ
ート、トリアリルイソシアヌレート、トリアクリルホル
マール、トリアクリルトリメリテート、Ｎ，Ｎ′−ｍ−
フェニレンビスマレイミド、ジプロパルギルテレフタレ
ート、ジアリルフタレート、テトラアリルテレフタール
アミド、トリス(ジアリルアミン)−ｓ−トリアジン、亜
燐酸トリアリル、Ｎ，Ｎ−ジアリルアクリルアミドなど
が挙げられる。
ルとポリマーラジカルとに対して反応性を有するもので
あれば原則として有効であって、特に種類は制限されな
いが、好ましいものを例示すれば、トリアリルシアヌレ
ート、トリアリルイソシアヌレート、トリアクリルホル
マール、トリアクリルトリメリテート、Ｎ，Ｎ′−ｍ−
フェニレンビスマレイミド、ジプロパルギルテレフタレ
ート、ジアリルフタレート、テトラアリルテレフタール
アミド、トリス(ジアリルアミン)−ｓ−トリアジン、亜
燐酸トリアリル、Ｎ，Ｎ−ジアリルアクリルアミドなど
が挙げられる。
使用量は、成分(a)１００部に対し０．１〜１０部、好
ましくは０．５〜５部の割合が望ましい。
ましくは０．５〜５部の割合が望ましい。
成分(d)の銀化合物としては、酸化銀、 一般式：ＡｇＺ ［式中、Ｚはハロゲン、ＮＯ3 -など］ で示される銀塩、一般式： ＲＣＯＯＡｇ ［式中、ＲはＣ１〜Ｃ２０アルキル基またはＣ６〜Ｃ
２０アリルもしくはアラルキル基を表す。］ で示される有機銀塩が例示できる。これら銀化合物は、
フッ素ゴムの分散液との共凝析による配合や、充填材に
吸着させた上で配合すると、より大きな効果がある。
２０アリルもしくはアラルキル基を表す。］ で示される有機銀塩が例示できる。これら銀化合物は、
フッ素ゴムの分散液との共凝析による配合や、充填材に
吸着させた上で配合すると、より大きな効果がある。
銀化合物(d)の使用量は、成分(a)１００部に対し０．１
〜５０部、特に１〜２０部の割合が好ましい。
〜５０部、特に１〜２０部の割合が好ましい。
本発明の組成物においては、加硫ゴムの物性、特にＣＳ
を劣化しない範囲で顔料、増量剤、滑剤その他の充填剤
を添加することができる。
を劣化しない範囲で顔料、増量剤、滑剤その他の充填剤
を添加することができる。
本発明フッ素ゴム組成物の加硫は、通常のフッ素ゴムの
加硫条件下で行うことができる。たとえばフッ素ゴム組
成物をロール混練り後、金型に入れ、１００〜２００℃
で２０〜１００kg／cm2Ｇで５〜１８０分間保持するこ
とによりプレス加硫を行い、次いで１５０〜３００℃の
炉中で０〜４０時間保持することによりオーブン加硫を
行うことにより加硫ゴムを得る。
加硫条件下で行うことができる。たとえばフッ素ゴム組
成物をロール混練り後、金型に入れ、１００〜２００℃
で２０〜１００kg／cm2Ｇで５〜１８０分間保持するこ
とによりプレス加硫を行い、次いで１５０〜３００℃の
炉中で０〜４０時間保持することによりオーブン加硫を
行うことにより加硫ゴムを得る。
次に実施例および比較例を示して、本発明を具体的に説
明する。
明する。
実施例１および比較例１〜３ 第１表に示す配合成分をゴムロール上で充分混合し、そ
のまま一昼夜放置して熟成させた。これを再びロール上
で混練りした後、プレス加硫（１６０℃×１０分間）お
よびオープン加硫（１８０℃×４時間）を行ない、シー
トを得た。
のまま一昼夜放置して熟成させた。これを再びロール上
で混練りした後、プレス加硫（１６０℃×１０分間）お
よびオープン加硫（１８０℃×４時間）を行ない、シー
トを得た。
得られたシート状加硫ゴムについて、１００％引張応
力、引張強さ、伸び硬さおよび熱老化後の変化率を測定
した。測定はＪＩＳ Ｋ６３０１に記載の方法に準じ
た。
力、引張強さ、伸び硬さおよび熱老化後の変化率を測定
した。測定はＪＩＳ Ｋ６３０１に記載の方法に準じ
た。
実施例２および比較例４ 実施例２で用いた酸化銀は、次のようにして調製した： ５００mlマイヤーフラスに硝酸銀１４．７ｇを入れ、水
２００ｇを加え溶解させ、これにミディアムサーマルカ
ーボン１００ｇを加え、十分攪拌し、次に系内を攪拌し
つつ５％水酸化カリウム水溶液をpHがアルカリ性になる
まで滴下する。濾過、水洗を、瀘液のpHが中性になるま
でくり返して、ミディアムサーマルカーボンに分散吸着
させた酸化銀を得る。
２００ｇを加え溶解させ、これにミディアムサーマルカ
ーボン１００ｇを加え、十分攪拌し、次に系内を攪拌し
つつ５％水酸化カリウム水溶液をpHがアルカリ性になる
まで滴下する。濾過、水洗を、瀘液のpHが中性になるま
でくり返して、ミディアムサーマルカーボンに分散吸着
させた酸化銀を得る。
この酸化銀複合体を用い、第２表に示す配合成分を実施
例１と同様に混練りし、加硫してシートを得た。得られ
たシートの物性を第２表に示す。
例１と同様に混練りし、加硫してシートを得た。得られ
たシートの物性を第２表に示す。
実施例３および比較例５ 実施例３では、下記に示した方法により、酸化銀をゴム
デイスパージョンと共凝析させて配合した。すなわち、
ＡｇＮo3水溶液をゴムディスパージョンに所定割合で加
え、十分に攪拌しつつ５％水酸化カリウム水溶液をpHが
１２となるまで加え、次に５％カリミュウバン１００ml
を加えて凝析した。これを水洗、乾燥して、フッ素ゴム
と酸化銀の共凝析体を得た。このフッ素ゴムと酸化銀の
共凝析体に第３表にしめす配合成分を加えて、実施例１
と同様に混練し、加硫してシートを得た。このシートの
物性を第３表に示す。
デイスパージョンと共凝析させて配合した。すなわち、
ＡｇＮo3水溶液をゴムディスパージョンに所定割合で加
え、十分に攪拌しつつ５％水酸化カリウム水溶液をpHが
１２となるまで加え、次に５％カリミュウバン１００ml
を加えて凝析した。これを水洗、乾燥して、フッ素ゴム
と酸化銀の共凝析体を得た。このフッ素ゴムと酸化銀の
共凝析体に第３表にしめす配合成分を加えて、実施例１
と同様に混練し、加硫してシートを得た。このシートの
物性を第３表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】(a)沃素または臭素を含有するフッ素ゴ
ム、 (b)有機過酸化物、 (c)多官能化合物、および (d)銀化合物 を含んで成ることを特徴とするフッ素ゴム加硫用組成
物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24871488A JPH0653815B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | フッ素ゴム加硫用組成物 |
| EP89118039A EP0361506A3 (en) | 1988-09-30 | 1989-09-29 | Crosslinkable composition of fluorine-containing elastomer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24871488A JPH0653815B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | フッ素ゴム加硫用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0297547A JPH0297547A (ja) | 1990-04-10 |
| JPH0653815B2 true JPH0653815B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=17182249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24871488A Expired - Fee Related JPH0653815B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | フッ素ゴム加硫用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653815B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5140275A (en) * | 1990-10-12 | 1992-08-18 | Chicago Bridge & Iron Technical Services Company | Method and apparatus for measuring the amount of ice in an aqueous ice slurry |
| JP7835987B2 (ja) * | 2023-04-26 | 2026-03-26 | ダイキン工業株式会社 | フッ素ゴム架橋用組成物および成形品 |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP24871488A patent/JPH0653815B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0297547A (ja) | 1990-04-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |