JPH0657143A - 紫外線硬化性組成物 - Google Patents
紫外線硬化性組成物Info
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- JPH0657143A JPH0657143A JP25181392A JP25181392A JPH0657143A JP H0657143 A JPH0657143 A JP H0657143A JP 25181392 A JP25181392 A JP 25181392A JP 25181392 A JP25181392 A JP 25181392A JP H0657143 A JPH0657143 A JP H0657143A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 紫外線を照射することによって速やかに増粘
し、かつ作業性が良好で、特に組み付け時の初期耐圧性
に優れ、液状ガスケット組成物として有用な紫外線硬化
性組成物を提供する。 【構成】 （ａ）式 （式中、ＲはＨまたはＣＨ３を示し、Ｘはイソボニル、
ジシクロペンテニル、トリシクロ〔５，２，１，０
２．６〕デカニル、または１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジニルを示す）で表される（メタ）アクリ
レートモノマー、（ｂ）分子両末端にシラノール基を有
するポリオルガノシロキサン、（ｃ）１分子中に加水分
解性の基を少なくとも１つ以上もつオルガノシラン及び
（ｄ）光重合触媒と縮合触媒とを組合せる。
し、かつ作業性が良好で、特に組み付け時の初期耐圧性
に優れ、液状ガスケット組成物として有用な紫外線硬化
性組成物を提供する。 【構成】 （ａ）式 （式中、ＲはＨまたはＣＨ３を示し、Ｘはイソボニル、
ジシクロペンテニル、トリシクロ〔５，２，１，０
２．６〕デカニル、または１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジニルを示す）で表される（メタ）アクリ
レートモノマー、（ｂ）分子両末端にシラノール基を有
するポリオルガノシロキサン、（ｃ）１分子中に加水分
解性の基を少なくとも１つ以上もつオルガノシラン及び
（ｄ）光重合触媒と縮合触媒とを組合せる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線硬化樹脂組成物
に関し、特に液状ガスケット即ち自動車部品、電気電子
部品等の組立工程において、ＦＩＰＧ（Ｆｏｒｍｅｄ
Ｉｎ Ｐｌａｃｅ Ｇａｓｋｅｔ＝現場成形ガスケッ
ト）として用いるのに適し、紫外線を照射することによ
って速やかに増粘し、かつ作業性が良好で、特に組み付
け時の初期耐圧性の優れた紫外線硬化性組成物に関す
る。
に関し、特に液状ガスケット即ち自動車部品、電気電子
部品等の組立工程において、ＦＩＰＧ（Ｆｏｒｍｅｄ
Ｉｎ Ｐｌａｃｅ Ｇａｓｋｅｔ＝現場成形ガスケッ
ト）として用いるのに適し、紫外線を照射することによ
って速やかに増粘し、かつ作業性が良好で、特に組み付
け時の初期耐圧性の優れた紫外線硬化性組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術とその課題】紫外線硬化組成物をガスケッ
ト用途に用いる際、組み付け時の初期耐圧性を得るため
に、従来、オルガノシロキサンを主成分とする一液性の
縮合硬化型組成物の湿気硬化性ＲＴＶシリコーンにおい
て、ポリシロキサンの分子量を大きくするか又は無機充
填剤の配合量を多くする方法で高粘度化させたり、嫌気
性接着剤において、紫外線を照射して部分硬化させ、そ
の後嫌気性硬化させたり（特開昭５８−１０４９７６号
公報）、あるいは紫外線硬化性樹脂をフランジの界面で
完全硬化させてガスケット層を形成させた後、もう片方
のフランジを組み付ける（特開昭６２−７７５９７号公
報）等の手段がとられていた。
ト用途に用いる際、組み付け時の初期耐圧性を得るため
に、従来、オルガノシロキサンを主成分とする一液性の
縮合硬化型組成物の湿気硬化性ＲＴＶシリコーンにおい
て、ポリシロキサンの分子量を大きくするか又は無機充
填剤の配合量を多くする方法で高粘度化させたり、嫌気
性接着剤において、紫外線を照射して部分硬化させ、そ
の後嫌気性硬化させたり（特開昭５８−１０４９７６号
公報）、あるいは紫外線硬化性樹脂をフランジの界面で
完全硬化させてガスケット層を形成させた後、もう片方
のフランジを組み付ける（特開昭６２−７７５９７号公
報）等の手段がとられていた。
【０００３】しかし、第１の優れた初期耐圧性を得るた
めに高粘度化されたシール材料は、塗布機の吐出ポン
プ、ディスペンサーに無理がかかり精密な塗布ビートを
能率よく成形させることが困難である。
めに高粘度化されたシール材料は、塗布機の吐出ポン
プ、ディスペンサーに無理がかかり精密な塗布ビートを
能率よく成形させることが困難である。
【０００４】また第２の特開昭５８−１０４９７６号公
報の方法では接着剤が嫌気性接着剤であるため、厚膜硬
化しない、フランジ部からのはみ出し部分が硬化しな
い、金属以外のフランジでは硬化しにくい（プラスチッ
ク部品）等の問題がある。
報の方法では接着剤が嫌気性接着剤であるため、厚膜硬
化しない、フランジ部からのはみ出し部分が硬化しな
い、金属以外のフランジでは硬化しにくい（プラスチッ
ク部品）等の問題がある。
【０００５】また第３の特開昭６２−７７５９７号公報
のフランジ界面に前もって成形されたガスケット層は、
もう片方のフランジと接着していないので強く締めなけ
れば耐圧性が得られず、他方強くしめつけすぎるとガス
ケット層が応力で割れる場合があるという問題がある。
のフランジ界面に前もって成形されたガスケット層は、
もう片方のフランジと接着していないので強く締めなけ
れば耐圧性が得られず、他方強くしめつけすぎるとガス
ケット層が応力で割れる場合があるという問題がある。
【０００６】本発明の目的は上記した従来技術の問題点
を解決することにある。
を解決することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の紫外線硬化性組
成物は（ａ）式
成物は（ａ）式
【化２】 （式中、ＲはＨまたはＣＨ３を示し、Ｘはイソボニル、
ジシクロペンテニル、トリシクロ〔５，２，１，０
２．６〕デカニルまたは１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジニルを示す）で表される（メタ）アクリレ
ートモノマー、（ｂ）分子両末端にシラノール基を有す
るポリオルガノシロキサン、（ｃ）１分子中に加水分解
性の基を少なくとも１つ以上もつオルガノシラン及び
（ｄ）光重合触媒と縮合触媒を含有してなることを特徴
とする。
ジシクロペンテニル、トリシクロ〔５，２，１，０
２．６〕デカニルまたは１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジニルを示す）で表される（メタ）アクリレ
ートモノマー、（ｂ）分子両末端にシラノール基を有す
るポリオルガノシロキサン、（ｃ）１分子中に加水分解
性の基を少なくとも１つ以上もつオルガノシラン及び
（ｄ）光重合触媒と縮合触媒を含有してなることを特徴
とする。
【０００８】本発明の紫外線硬化性組成物をガスケット
用途に用いる際、フランジ部に塗布後、紫外線を照射す
ると、組成物の粘度が極度に上昇し優れた初期耐圧性が
得られる。また本発明の紫外線硬化組成物の紫外線照射
前の粘度は小さいので、塗布機の吐出圧力は小さくな
り、ポンプ、ディスペンサーに無理な圧力がかからず、
また精密なビート塗布が可能になるなどの作業性が優れ
る。さらに、紫外線照射で増粘した組成物はフランジを
組み立てた後でも、湿気で重合反応が起こり、従来のシ
リコーンゴムのガスケット材料と同様な耐熱性のゴム弾
性体の硬化物になり、過酷な条件にも使用できるガスケ
ット材料になる。
用途に用いる際、フランジ部に塗布後、紫外線を照射す
ると、組成物の粘度が極度に上昇し優れた初期耐圧性が
得られる。また本発明の紫外線硬化組成物の紫外線照射
前の粘度は小さいので、塗布機の吐出圧力は小さくな
り、ポンプ、ディスペンサーに無理な圧力がかからず、
また精密なビート塗布が可能になるなどの作業性が優れ
る。さらに、紫外線照射で増粘した組成物はフランジを
組み立てた後でも、湿気で重合反応が起こり、従来のシ
リコーンゴムのガスケット材料と同様な耐熱性のゴム弾
性体の硬化物になり、過酷な条件にも使用できるガスケ
ット材料になる。
【０００９】本発明の組成物を構成する（ａ）成分の
（メタ）アクリレートモノマーは前記一般式で示される
少なくとも１の化合物を必須成分とするが、さらに通常
の（メタ）アクリレートモノマー例えばメチルメタクリ
レート、２−エチルヘキシルメタクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート等を含んでいてもよい。（ａ）成分の添
加量は（ｂ）成分の末端シラノール基を有するポリシロ
キサン１００重量部に対して５〜１００重量部、より好
ましくは１０〜３０重量部である。
（メタ）アクリレートモノマーは前記一般式で示される
少なくとも１の化合物を必須成分とするが、さらに通常
の（メタ）アクリレートモノマー例えばメチルメタクリ
レート、２−エチルヘキシルメタクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート等を含んでいてもよい。（ａ）成分の添
加量は（ｂ）成分の末端シラノール基を有するポリシロ
キサン１００重量部に対して５〜１００重量部、より好
ましくは１０〜３０重量部である。
【００１０】（ｂ）成分の分子の両末端にシラノール基
を有するポリシロキンの典型例は次の一般式で表され
る。
を有するポリシロキンの典型例は次の一般式で表され
る。
【化３】 （式中、Ｒ１は互いに同じかまたは異なるアルキル基ま
たはアリール基であり、好ましくはメチル、置換アルキ
ル、アリル、置換アリル、アルコキシ、フェニルであ
り、またｎはこのポリシロキサンが２５℃において１０
０〜１，０００，０００ｃｐｓ、好ましくは１，０００
〜５０，０００ｃｐｓの粘度を有するような重合度にな
る整数である）
たはアリール基であり、好ましくはメチル、置換アルキ
ル、アリル、置換アリル、アルコキシ、フェニルであ
り、またｎはこのポリシロキサンが２５℃において１０
０〜１，０００，０００ｃｐｓ、好ましくは１，０００
〜５０，０００ｃｐｓの粘度を有するような重合度にな
る整数である）
【００１１】（ｃ）成分の１分子中に加水分解性の基を
少なくとも１つ以上もつオルガノシランの典型例は、次
の一般式で表される。 Ｒ２−ＳｉＲ２ ａＹ３−ａ （式中、Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基であり、好ま
しくはメチル、置換アルキルであり、Ｙはアルコキシ
基、オルガノケトオキシム基、オルガノアミノ基、オル
ガノアミド基、アルケニルオキシ基などの公知の加水分
解性官能基である。）
少なくとも１つ以上もつオルガノシランの典型例は、次
の一般式で表される。 Ｒ２−ＳｉＲ２ ａＹ３−ａ （式中、Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基であり、好ま
しくはメチル、置換アルキルであり、Ｙはアルコキシ
基、オルガノケトオキシム基、オルガノアミノ基、オル
ガノアミド基、アルケニルオキシ基などの公知の加水分
解性官能基である。）
【００１２】このようなオルガノシランとしては、メチ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等
のアルコキシ系化合物、メチルトリプロペノキシシラ
ン、ビニルトリイソプロペノキシシランなどのエノキシ
系化合物、メチルトリス（アセトンオキシム）シラン、
メチルトリス（ブタノンオキシム）シラン等のオキシム
系化合物、メチルトリス（ジメチルアミノ）シラン、メ
チルトリス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン、ビニル
トリス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン等のアミド系
化合物、メチルトリス（ジメチルアミノキシ）シラン、
メチルトリス（ジエチルアミノキシ）シラン等のアミノ
キシ系化合物、メチルトリビニロキシシラン、メチルト
リス（イソプロペニルオキシ）シラン等のビニロキシ系
化合物などの公知のオルガノシランがあり、本発明では
その種類は特に限定されない。
ルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等
のアルコキシ系化合物、メチルトリプロペノキシシラ
ン、ビニルトリイソプロペノキシシランなどのエノキシ
系化合物、メチルトリス（アセトンオキシム）シラン、
メチルトリス（ブタノンオキシム）シラン等のオキシム
系化合物、メチルトリス（ジメチルアミノ）シラン、メ
チルトリス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン、ビニル
トリス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン等のアミド系
化合物、メチルトリス（ジメチルアミノキシ）シラン、
メチルトリス（ジエチルアミノキシ）シラン等のアミノ
キシ系化合物、メチルトリビニロキシシラン、メチルト
リス（イソプロペニルオキシ）シラン等のビニロキシ系
化合物などの公知のオルガノシランがあり、本発明では
その種類は特に限定されない。
【００１３】（ｂ）のシラノール末端ポリシロキサンと
（ｃ）のオルガノシランを湿気で縮合重合させる触媒
は、有機カルボン酸の金属塩、有機チタン酸エステル、
有機チタン化合物、アルコキシアルミ化合物、アミノア
ルキル基置換アルコキシシラン、アミン化合物もしくは
その塩、アルカリ金属の低級脂肪酸塩、ジアルキルヒド
ロキシルアミン、グアニジン化合物もしくはグアニジル
基含有シランもしくはシロキサン等の公知の触媒であ
り、本発明ではその種類は特に限定されない。（ｃ）成
分の添加量はシラノール末端ポリシロキサン１００重量
部に対して０．０１〜５重量部、好ましくは０．１〜３
重量部である。
（ｃ）のオルガノシランを湿気で縮合重合させる触媒
は、有機カルボン酸の金属塩、有機チタン酸エステル、
有機チタン化合物、アルコキシアルミ化合物、アミノア
ルキル基置換アルコキシシラン、アミン化合物もしくは
その塩、アルカリ金属の低級脂肪酸塩、ジアルキルヒド
ロキシルアミン、グアニジン化合物もしくはグアニジル
基含有シランもしくはシロキサン等の公知の触媒であ
り、本発明ではその種類は特に限定されない。（ｃ）成
分の添加量はシラノール末端ポリシロキサン１００重量
部に対して０．０１〜５重量部、好ましくは０．１〜３
重量部である。
【００１４】重合触媒としては紫外線照射によりラジカ
ルを生成する公知の光増感剤、例えばアセトフェノン、
ベンゾフェノン、４−ヒドロキシジフェニル、４−ニト
ロアニリン等が適宜用いられる。重合触媒の添加量は紫
外線照射で重合する（メタ）アクリレート１００重量部
に対して０．１〜５重量部である。
ルを生成する公知の光増感剤、例えばアセトフェノン、
ベンゾフェノン、４−ヒドロキシジフェニル、４−ニト
ロアニリン等が適宜用いられる。重合触媒の添加量は紫
外線照射で重合する（メタ）アクリレート１００重量部
に対して０．１〜５重量部である。
【００１５】本発明において、紫外線で硬化する（ａ）
の（メタ）アクリレートは全組成中通常５〜３０％用い
られる。５％以下では紫外線を照射しても系の粘度があ
まり上昇せず初期耐圧性が得られない。３０％以上で
は、紫外線を照射したとき、粘度上昇が大きく、時には
表面層が固くなりすぎ、フランジを組み付けるときに表
面被膜が破れたり、片方のフランジの界面と接着せず耐
圧性が低下する。
の（メタ）アクリレートは全組成中通常５〜３０％用い
られる。５％以下では紫外線を照射しても系の粘度があ
まり上昇せず初期耐圧性が得られない。３０％以上で
は、紫外線を照射したとき、粘度上昇が大きく、時には
表面層が固くなりすぎ、フランジを組み付けるときに表
面被膜が破れたり、片方のフランジの界面と接着せず耐
圧性が低下する。
【００１６】本発明においては、便宜、公知の充填剤例
えば煙霧質シリカ、疎水性シリカ、炭酸カルシウム等を
所定量配合してもよい。
えば煙霧質シリカ、疎水性シリカ、炭酸カルシウム等を
所定量配合してもよい。
【００１７】
【発明の効果】本発明の紫外線硬化性組成物は、液状ガ
スケット組成物として次のような効果を示す。 塗布時は低粘度であるため塗布機のポンプ圧が小さく
ても塗布が可能である。 紫外線照射で当該組成物を増粘させると初期耐圧性が
得られる。よって、もう片方のフランジを組み付けてす
ぐに耐圧性試験を行うことができる。 フランジを組み付けるとき、当該組成物は増粘してい
るが未硬化なので、一対のフランジの界面に接着して硬
化するので、優れた耐圧性が得られる。 当該組成物はフランジ界面間で湿気硬化するので、ガ
スケット層が厚い場合やフランジ部のはみ出し部や、プ
ラスチックや塗装されたフランジ間でも、完全硬化する
ことができる。
スケット組成物として次のような効果を示す。 塗布時は低粘度であるため塗布機のポンプ圧が小さく
ても塗布が可能である。 紫外線照射で当該組成物を増粘させると初期耐圧性が
得られる。よって、もう片方のフランジを組み付けてす
ぐに耐圧性試験を行うことができる。 フランジを組み付けるとき、当該組成物は増粘してい
るが未硬化なので、一対のフランジの界面に接着して硬
化するので、優れた耐圧性が得られる。 当該組成物はフランジ界面間で湿気硬化するので、ガ
スケット層が厚い場合やフランジ部のはみ出し部や、プ
ラスチックや塗装されたフランジ間でも、完全硬化する
ことができる。
【００１８】
【実施例】表１に示す処方で組成物を調製し、紫外線照
射後の初期耐水圧と湿気硬化後の耐水圧を評価した。結
果を表１に示す。尚、部数は重量部で示す。
射後の初期耐水圧と湿気硬化後の耐水圧を評価した。結
果を表１に示す。尚、部数は重量部で示す。
【表１】
【００１９】次にポリアセタール樹脂板及び鋼板による
膜厚硬化性を実施例１のイソボロニルアクリレート含有
ポリシロキサン組成物と市販の紫外線硬化性嫌気性ガス
ケット組成物について評価した。結果を表２に示す。
膜厚硬化性を実施例１のイソボロニルアクリレート含有
ポリシロキサン組成物と市販の紫外線硬化性嫌気性ガス
ケット組成物について評価した。結果を表２に示す。
【表２】
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）式 【化１】 （式中、ＲはＨまたはＣＨ３を示し、Ｘはイソボニル、
ジシクロペンテニル、トリシクロ〔５，２，１，０
２．６〕デカニルまたは１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジニルを示す）で表される（メタ）アクリレ
ートモノマー、（ｂ）分子両末端にシラノール基を有す
るポリオルガノシロキサン、（ｃ）１分子中に加水分解
性の基を少なくとも１つ以上もつオルガノシラン及び
（ｄ）光重合触媒と縮合触媒を含有してなることを特徴
とする紫外線硬化性組成物。 - 【請求項２】 （ｂ）成分１００重量部に対して（ａ）
成分を５〜１００重量部含有してなることを特徴とする
請求項１記載の紫外線硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25181392A JPH0657143A (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | 紫外線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25181392A JPH0657143A (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | 紫外線硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0657143A true JPH0657143A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=17228305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25181392A Pending JPH0657143A (ja) | 1992-08-07 | 1992-08-07 | 紫外線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657143A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4903502A (en) * | 1988-08-26 | 1990-02-27 | Thermo King Corporation | Rate of change temperature control for transport refrigeration systems |
| EP0776943A1 (en) | 1995-11-30 | 1997-06-04 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Curing catalyst for organopolysiloxane compositions and curable organopolysiloxane compositions |
| EP0781813A2 (en) | 1995-12-28 | 1997-07-02 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Curable organopolysiloxane composition and method for bonding objects using said composition |
| EP0781814A2 (en) | 1995-12-28 | 1997-07-02 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition and method for bonding objects using said composition |
| US5753720A (en) * | 1996-01-31 | 1998-05-19 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Hardenable organopolysiloxane compositions |
| JP2008057849A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Denso Corp | 熱交換器の製造方法 |
| JP2008057850A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Denso Corp | 熱交換器の製造方法及び熱交換器 |
-
1992
- 1992-08-07 JP JP25181392A patent/JPH0657143A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4903502A (en) * | 1988-08-26 | 1990-02-27 | Thermo King Corporation | Rate of change temperature control for transport refrigeration systems |
| EP0776943A1 (en) | 1995-11-30 | 1997-06-04 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Curing catalyst for organopolysiloxane compositions and curable organopolysiloxane compositions |
| EP0781813A2 (en) | 1995-12-28 | 1997-07-02 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Curable organopolysiloxane composition and method for bonding objects using said composition |
| EP0781814A2 (en) | 1995-12-28 | 1997-07-02 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition and method for bonding objects using said composition |
| US5684113A (en) * | 1995-12-28 | 1997-11-04 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition and method for adhering a substrate to an adherend using the composition |
| US5753720A (en) * | 1996-01-31 | 1998-05-19 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Hardenable organopolysiloxane compositions |
| JP2008057849A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Denso Corp | 熱交換器の製造方法 |
| JP2008057850A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Denso Corp | 熱交換器の製造方法及び熱交換器 |
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