JPH0657243B2 - 医科用または歯科用硬化性組成物 - Google Patents
医科用または歯科用硬化性組成物Info
- Publication number
- JPH0657243B2 JPH0657243B2 JP61299625A JP29962586A JPH0657243B2 JP H0657243 B2 JPH0657243 B2 JP H0657243B2 JP 61299625 A JP61299625 A JP 61299625A JP 29962586 A JP29962586 A JP 29962586A JP H0657243 B2 JPH0657243 B2 JP H0657243B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、医科用または歯科用硬化性組成物に関する。
より詳しくは、病的あるいは外的原因等により生じた骨
や歯牙の欠損部や空隙部に適用し、当該個所に新生骨や
歯牙を発生させ易くし、後には生体の骨組織や歯牙組織
と一体化する、無機質材料と有機質材料との複合体を形
成し得る硬化性組成物に係る。
より詳しくは、病的あるいは外的原因等により生じた骨
や歯牙の欠損部や空隙部に適用し、当該個所に新生骨や
歯牙を発生させ易くし、後には生体の骨組織や歯牙組織
と一体化する、無機質材料と有機質材料との複合体を形
成し得る硬化性組成物に係る。
従来の技術 従来から歯科用セメント組成物として、リン酸亜鉛セメ
ント、酸化亜鉛−ポリカルボキシレートセメント、グラ
スアイオノマーセメント等が開発されており、さらに生
体充填材料としてメタアクリレート系重合体を用いたレ
ジンセメント材料が使用されて来た。しかしながら、こ
れ等のセメント組成物はいずれも化学的に歯や骨の成分
と異なるため、生体適合性の点で充分とは云えなかっ
た。これらの問題点を解決するため、生体との親和性が
比較的良好であるセラミックス系の材料が提案されてい
る。例えばＡｌ2Ｏ3の単結晶もしくは焼結体からなる人
工骨、人工関節や人工歯根、あるいはヒドロキシアパタ
イトの焼結体からなる人工骨、人工歯根等が提案されて
いる。しかしながら、これ等の焼結体はインプラント材
として使用するには適しているが、骨、歯牙欠損部およ
び空隙部への充填材や合着材として使用することは出来
ないという欠点があった。
ント、酸化亜鉛−ポリカルボキシレートセメント、グラ
スアイオノマーセメント等が開発されており、さらに生
体充填材料としてメタアクリレート系重合体を用いたレ
ジンセメント材料が使用されて来た。しかしながら、こ
れ等のセメント組成物はいずれも化学的に歯や骨の成分
と異なるため、生体適合性の点で充分とは云えなかっ
た。これらの問題点を解決するため、生体との親和性が
比較的良好であるセラミックス系の材料が提案されてい
る。例えばＡｌ2Ｏ3の単結晶もしくは焼結体からなる人
工骨、人工関節や人工歯根、あるいはヒドロキシアパタ
イトの焼結体からなる人工骨、人工歯根等が提案されて
いる。しかしながら、これ等の焼結体はインプラント材
として使用するには適しているが、骨、歯牙欠損部およ
び空隙部への充填材や合着材として使用することは出来
ないという欠点があった。
最近では、骨や歯の主成分と近似した組成を有するα−
リン酸三カルシウム粉末を利用したセメント組成物が提
案されている。例えば、α−リン酸三カルシウム粉末と
水との練和物に、極く少量の無機または有機酸を添加し
て硬化物を得る方法が知られている（例えば、特開昭59
−182263号公報参照）。
リン酸三カルシウム粉末を利用したセメント組成物が提
案されている。例えば、α−リン酸三カルシウム粉末と
水との練和物に、極く少量の無機または有機酸を添加し
て硬化物を得る方法が知られている（例えば、特開昭59
−182263号公報参照）。
しかしながら、前記公知技術においては、硬化物の崩壊
率が異常に高く、かつ硬化物の圧縮強度も５０kg／cm2
以下と低く、医科用または歯科用セメントとしての要求
性能を満足しないという問題があった。
率が異常に高く、かつ硬化物の圧縮強度も５０kg／cm2
以下と低く、医科用または歯科用セメントとしての要求
性能を満足しないという問題があった。
一方、本発明等は先に、流動性に優れ、圧縮強度が高
く、Ｘ線造影性のある硬化物を得るための医科用または
歯科用硬化性組成物を提案した（特願昭61−66795
号）。
く、Ｘ線造影性のある硬化物を得るための医科用または
歯科用硬化性組成物を提案した（特願昭61−66795
号）。
しかしながら、その後検討の結果該組成物は水中溶解性
（崩壊率）の点でやや難点があることがわかった。
（崩壊率）の点でやや難点があることがわかった。
発明が解決しようとする問題点 以上述べたように、医科用または歯科用セメント組成物
に対する要件は生体適合性を有し、崩壊率が低く、かつ
必要な圧縮強度を有することである。さらに骨や歯牙の
欠損部へ充填する場合には、Ｘ線造影性を有しているこ
とも重要な要件である。
に対する要件は生体適合性を有し、崩壊率が低く、かつ
必要な圧縮強度を有することである。さらに骨や歯牙の
欠損部へ充填する場合には、Ｘ線造影性を有しているこ
とも重要な要件である。
しかしながら、上記の如く、従来提案された組成物は、
生体適合性の点で不十分であったり、生体適合性に優れ
ているものは崩壊率、圧縮強度などにおいて不十分であ
るなど問題となっていた。従って、当分野において人工
骨や人工歯牙材料として使用することのできる、上記各
種特性に優れたセメント組成物の開発が待望されてい
る。
生体適合性の点で不十分であったり、生体適合性に優れ
ているものは崩壊率、圧縮強度などにおいて不十分であ
るなど問題となっていた。従って、当分野において人工
骨や人工歯牙材料として使用することのできる、上記各
種特性に優れたセメント組成物の開発が待望されてい
る。
本発明の目的はこのような従来技術の問題点を解決し、
生体適合性に優れ、崩壊率が低く、かつ圧縮強度が高い
とともに、Ｘ線造影性のある硬化物が得られる医科用ま
たは歯科用硬化性組成物を提供しようとすることにあ
る。
生体適合性に優れ、崩壊率が低く、かつ圧縮強度が高い
とともに、Ｘ線造影性のある硬化物が得られる医科用ま
たは歯科用硬化性組成物を提供しようとすることにあ
る。
問題点を解決するための手段 本発明者等は、上記の問題点を解決すべく、種々研究、
検討した結果、α−リン酸三カルシウム粉末と硫酸バリ
ウム粉末との混合粉末に、クエン酸水溶液と、不飽和カ
ルボン酸の単独重合体または共重合体の水溶液との混合
物を練和液として用いることが、上記問題点の解決のた
めに極めて有効であることを見出し、本発明を完成させ
たものである。
検討した結果、α−リン酸三カルシウム粉末と硫酸バリ
ウム粉末との混合粉末に、クエン酸水溶液と、不飽和カ
ルボン酸の単独重合体または共重合体の水溶液との混合
物を練和液として用いることが、上記問題点の解決のた
めに極めて有効であることを見出し、本発明を完成させ
たものである。
即ち、本発明は、 (1) α−リン酸三カルシウム粉末及び硫酸バリウム粉
末からなる粉末成分と、 (2) 濃度３０〜５５重量％の不飽和カルボン酸の単独
重合体または共重合体水溶液及び濃度３０〜５５重量％
のクエン酸水溶液からなり、かつ両者の固形分混合比が
１／９〜９／１である混合水溶液と、 からなる医科用または歯科用硬化性組成物に関する。
末からなる粉末成分と、 (2) 濃度３０〜５５重量％の不飽和カルボン酸の単独
重合体または共重合体水溶液及び濃度３０〜５５重量％
のクエン酸水溶液からなり、かつ両者の固形分混合比が
１／９〜９／１である混合水溶液と、 からなる医科用または歯科用硬化性組成物に関する。
本発明の組成物において使用するα−リン酸三カルシウ
ムは公知の方法で製造することが出来、たとえば次の方
法がある。
ムは公知の方法で製造することが出来、たとえば次の方
法がある。
即ち、γ−ピロリン酸カルシウムと炭酸カルシウムとを
等モル量で均一に混合し、十分に乾燥させた後１０００
〜１４００℃、好ましくは１３００℃前後で約１〜２時
間焼成し、得られる生成物を微粉砕して粒径１００μｍ
以下の微粉末とすることによって得ることができる。
等モル量で均一に混合し、十分に乾燥させた後１０００
〜１４００℃、好ましくは１３００℃前後で約１〜２時
間焼成し、得られる生成物を微粉砕して粒径１００μｍ
以下の微粉末とすることによって得ることができる。
また、上記の如くして得たα−リン酸三カルシウム粉末
をラバープレス法等により、加圧圧縮した後、再度焼成
し、同様に微粉末とすることも出来る。上記加圧圧縮処
理において、圧力は３００〜１２００kg／cm2であるこ
とが好ましい。このように、２度にわたり焼成、微粉化
処理を施すのは、まず第１回目の処理でα−リン酸三カ
ルシウムを形成し、続く第２回目の操作により密度の向
上を図り、それによって圧縮強度を高めることを意図す
るものである。たヾし、第１回目の焼成、微粉化により
得られる生成物でも本発明のセメント組成物の成分とし
て十分に機能することはいうまでもない。
をラバープレス法等により、加圧圧縮した後、再度焼成
し、同様に微粉末とすることも出来る。上記加圧圧縮処
理において、圧力は３００〜１２００kg／cm2であるこ
とが好ましい。このように、２度にわたり焼成、微粉化
処理を施すのは、まず第１回目の処理でα−リン酸三カ
ルシウムを形成し、続く第２回目の操作により密度の向
上を図り、それによって圧縮強度を高めることを意図す
るものである。たヾし、第１回目の焼成、微粉化により
得られる生成物でも本発明のセメント組成物の成分とし
て十分に機能することはいうまでもない。
一方、練和液として用いるクエン酸水溶液の濃度は３０
〜５５重量％の範囲である。即ち、クエン酸水溶液の濃
度が３０重量％に満たない場合には、硬化物の圧縮強度
が低くセメント材料としては好ましくない。また、クエ
ン酸水溶液の濃度が５５重量％をこえると、クエン酸が
析出するようになるため、好ましくないのである。
〜５５重量％の範囲である。即ち、クエン酸水溶液の濃
度が３０重量％に満たない場合には、硬化物の圧縮強度
が低くセメント材料としては好ましくない。また、クエ
ン酸水溶液の濃度が５５重量％をこえると、クエン酸が
析出するようになるため、好ましくないのである。
もう一方の不飽和カルボン酸の単独重合体または共重合
体は、好ましくはポリアクリル酸、またはアクリル酸と
メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、及びイタコン酸
からなる群から選ばれる少くとも１種の不飽和カルボン
酸との共重合体から成り、公知の任意の方法で製造でき
る。これ等の水溶液の濃度は３０〜５５重量％の範囲で
ある。水溶液の濃度が３０重量％に満たない場合には、
硬化物の圧縮強度が低くセメント材料としては好ましく
なく、また水溶液の濃度が５５重量％をこえると溶解し
にくくなる傾向にある好ましくない。
体は、好ましくはポリアクリル酸、またはアクリル酸と
メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、及びイタコン酸
からなる群から選ばれる少くとも１種の不飽和カルボン
酸との共重合体から成り、公知の任意の方法で製造でき
る。これ等の水溶液の濃度は３０〜５５重量％の範囲で
ある。水溶液の濃度が３０重量％に満たない場合には、
硬化物の圧縮強度が低くセメント材料としては好ましく
なく、また水溶液の濃度が５５重量％をこえると溶解し
にくくなる傾向にある好ましくない。
前記のクエン酸水溶液と、不飽和カルボン酸の単独重合
体または共重合体水溶液との固形分混合割合は、重量比
にして１対９から９対１であり、特に３対７から７対３
の範囲が好ましい。この混合割合を変化させると硬化物
の特性が微妙に変化する。すなわち、α−リン酸三カル
シウムをクエン酸水溶液のみで練和した硬化物の圧縮強
度は非常に高くなり好ましいが、崩壊率は悪くなる。ま
たα−リン酸三カルシウムを不飽和カルボン酸の重合体
または共重合体水溶液のみで練和した硬化物の崩壊率は
低く好ましいが、圧縮強度がやゝ低くなる。具体的に
は、濃度４６重量％のクエン酸水溶液のみで練和した場
合、粉液比（Ｐ／Ｌ比）２．５で圧縮強度は１８００kg
／cm2となるが、崩壊率は４．８％と高い値を示す。ま
た、濃度４５重量％のアクリル酸、イタコン酸の共重合
体水溶液のみで練和した場合、Ｐ／Ｌ比１．５で崩壊率
は３．０％と比較的低い値を示すが、圧縮強度は８００
kg／cm2とやゝ低い値を示す。本発明は、上記したよう
なクエン酸水溶液と、不飽和カルボン酸の単独重合体ま
たは共重合体水溶液とを混合して新しい硬化液を提供す
るもので、両水溶液の欠点を補うものである。
体または共重合体水溶液との固形分混合割合は、重量比
にして１対９から９対１であり、特に３対７から７対３
の範囲が好ましい。この混合割合を変化させると硬化物
の特性が微妙に変化する。すなわち、α−リン酸三カル
シウムをクエン酸水溶液のみで練和した硬化物の圧縮強
度は非常に高くなり好ましいが、崩壊率は悪くなる。ま
たα−リン酸三カルシウムを不飽和カルボン酸の重合体
または共重合体水溶液のみで練和した硬化物の崩壊率は
低く好ましいが、圧縮強度がやゝ低くなる。具体的に
は、濃度４６重量％のクエン酸水溶液のみで練和した場
合、粉液比（Ｐ／Ｌ比）２．５で圧縮強度は１８００kg
／cm2となるが、崩壊率は４．８％と高い値を示す。ま
た、濃度４５重量％のアクリル酸、イタコン酸の共重合
体水溶液のみで練和した場合、Ｐ／Ｌ比１．５で崩壊率
は３．０％と比較的低い値を示すが、圧縮強度は８００
kg／cm2とやゝ低い値を示す。本発明は、上記したよう
なクエン酸水溶液と、不飽和カルボン酸の単独重合体ま
たは共重合体水溶液とを混合して新しい硬化液を提供す
るもので、両水溶液の欠点を補うものである。
α−リン酸三カルシウム粉末に添加すべき硫酸バリウム
粉末は市販のものが支障なく使用出来、その使用量は、
α−リン酸三カルシウム粉末に対して３０重量％以下、
好ましくは５重量％以上、より好ましくは１０〜２０重
量％の範囲で使用する。前記硫酸バリウム粉末の添加量
が３０重量％をこえると、硬化物の圧縮強度が低下する
傾向となりあまり好ましくない。
粉末は市販のものが支障なく使用出来、その使用量は、
α−リン酸三カルシウム粉末に対して３０重量％以下、
好ましくは５重量％以上、より好ましくは１０〜２０重
量％の範囲で使用する。前記硫酸バリウム粉末の添加量
が３０重量％をこえると、硬化物の圧縮強度が低下する
傾向となりあまり好ましくない。
更に本発明の組成物においてはα−リン酸三カルシウム
粉末と硫酸バリウム粉末との混合物（Ｐ）と、不飽和カ
ルボン酸の単独重合体又は共重合体とクエン酸の混合水
溶液（Ｌ）の重合混合割合（粉液比）、即ちＰ／Ｌが
０．５〜２．５の範囲にあることが好ましい。特に好ま
しくはＰ／Ｌ＝１〜２の範囲である。
粉末と硫酸バリウム粉末との混合物（Ｐ）と、不飽和カ
ルボン酸の単独重合体又は共重合体とクエン酸の混合水
溶液（Ｌ）の重合混合割合（粉液比）、即ちＰ／Ｌが
０．５〜２．５の範囲にあることが好ましい。特に好ま
しくはＰ／Ｌ＝１〜２の範囲である。
前記割合においてＰ／Ｌが０．５より少ない場合には、
粉末量が少なく、水分量が過剰となるため硬化物の強度
が低くなり、逆にＰ／Ｌが２．５より大きくなると水分
が過少となり、練和が著しく困難となるためいずれもあ
まり好ましくない。
粉末量が少なく、水分量が過剰となるため硬化物の強度
が低くなり、逆にＰ／Ｌが２．５より大きくなると水分
が過少となり、練和が著しく困難となるためいずれもあ
まり好ましくない。
本発明の硬化性組成物の練和操作法は特に限定されず、
従来から歯科用セメントの分野で使用されている方法の
いずれでも良く、例えばＪＩＳ−６６０２に規定される
ものを使用できる。
従来から歯科用セメントの分野で使用されている方法の
いずれでも良く、例えばＪＩＳ−６６０２に規定される
ものを使用できる。
作 用 既に繰返し述べたように医科用、歯科用セメント組成物
によって重要なことは生体適合性であり、この点につい
て本発明の組成物では化学的に骨、歯の成分に近いα−
リン酸三カルシウムを使用しているので、この点の問題
は解決される。
によって重要なことは生体適合性であり、この点につい
て本発明の組成物では化学的に骨、歯の成分に近いα−
リン酸三カルシウムを使用しているので、この点の問題
は解決される。
ちなみに、ドリスケル（Driskell）はCa(PO3)2とCa2(PO
4)2(β−ＴＣＰ)の多孔質セラミックが埋入後速やかに
吸収されて骨置換することを報告しており、またマッコ
イ（McCoy）等はβ−ＴＣＰ含有多孔質セラミックが、
ウサギの頭蓋冠に埋入したところ６カ月で自家骨に置換
されたことを報告している。夫々「ファインセラミック
スハンドブロック」第４２５頁（浜野編、１９８４年２
月１０日朝倉書店刊）を参照されたい。
4)2(β−ＴＣＰ)の多孔質セラミックが埋入後速やかに
吸収されて骨置換することを報告しており、またマッコ
イ（McCoy）等はβ−ＴＣＰ含有多孔質セラミックが、
ウサギの頭蓋冠に埋入したところ６カ月で自家骨に置換
されたことを報告している。夫々「ファインセラミック
スハンドブロック」第４２５頁（浜野編、１９８４年２
月１０日朝倉書店刊）を参照されたい。
また、硬化時間の短縮および圧縮強度の改善も重要であ
り、これは不飽和カルボン酸の単独重合体又は共重合体
と、クエン酸との混合水溶液を練和液として選択し、上
記のα−リン酸三カルシウムと組合せて使用したことに
より解決される。
り、これは不飽和カルボン酸の単独重合体又は共重合体
と、クエン酸との混合水溶液を練和液として選択し、上
記のα−リン酸三カルシウムと組合せて使用したことに
より解決される。
さらに練和作業性やＸ線造影性の改善も重要であり、こ
れはα−リン酸三カルシウムに硫酸バリウム粉末を添加
することで改善することが出来る。このように本発明に
おける組合せにより極めてすぐれた医科用または歯科用
組成物が得られ、その硬化時間、作業性、圧縮強度等の
各物性は従来のこの種の製品と比較して著しく改善され
た。
れはα−リン酸三カルシウムに硫酸バリウム粉末を添加
することで改善することが出来る。このように本発明に
おける組合せにより極めてすぐれた医科用または歯科用
組成物が得られ、その硬化時間、作業性、圧縮強度等の
各物性は従来のこの種の製品と比較して著しく改善され
た。
従って、本発明の硬化性組成物は病的あるいは外的原因
等により生じた骨や歯牙の欠損部並びに空隙部に適用す
るのに有利であり、また適用後には生体の骨組成や歯牙
組成と一体化することが期待できる複合材料であるとい
える。
等により生じた骨や歯牙の欠損部並びに空隙部に適用す
るのに有利であり、また適用後には生体の骨組成や歯牙
組成と一体化することが期待できる複合材料であるとい
える。
実施例 以下に本発明の硬化性組成物を実施例によって更に詳し
く説明すると共に、該組成物の有する効果を実証する
が、本発明の範囲はこれによって何等制限されるもので
はない。
く説明すると共に、該組成物の有する効果を実証する
が、本発明の範囲はこれによって何等制限されるもので
はない。
実施例１〜２ 公知の方法によりγ−ピロリン酸カルシウムと炭酸カル
シウムを焼成してα−リン酸三カルシウムを合成し、粉
砕して３００メッシュの篩を通過させて、所定の粒度の
α−リン酸カルシウム粉末を得た。
シウムを焼成してα−リン酸三カルシウムを合成し、粉
砕して３００メッシュの篩を通過させて、所定の粒度の
α−リン酸カルシウム粉末を得た。
こうして得られたα−リン酸三カルシウム粉末に、以下
の第１表記載の割合で硫酸バリウム粉末を混合し、ＪＩ
Ｓ−Ｔ−６６０２の方法に準拠して以下の練和液と練和
した。
の第１表記載の割合で硫酸バリウム粉末を混合し、ＪＩ
Ｓ−Ｔ−６６０２の方法に準拠して以下の練和液と練和
した。
（練和液） アクリル酸−イタコン酸共重合体（イタコン酸含有量３
０重量％）２６重量部と、クエン酸２３重量部及び水５
１重量部よりなる混合水溶液を練和液とした。
０重量％）２６重量部と、クエン酸２３重量部及び水５
１重量部よりなる混合水溶液を練和液とした。
かくして得た練和物の流動性、２４時間後の圧縮強度、
Ｘ線造影性及び崩壊率を測定した結果を第１表に示し
た。尚、Ｘ線造影性および流動性は夫々以下のようにし
て決定した。
Ｘ線造影性及び崩壊率を測定した結果を第１表に示し
た。尚、Ｘ線造影性および流動性は夫々以下のようにし
て決定した。
（ｉ）Ｘ線造影性：２．５mm厚の硬化物に、８０KV２０
０mAのＸ線を０．０２秒間照射し、Ｘ線フィルムを感光
させて比較した。
０mAのＸ線を０．０２秒間照射し、Ｘ線フィルムを感光
させて比較した。
（ii）流 動 性：練和したセメント組成物０．５mlを
ガラス板上に置き、練和開始後３分経過した後、これに
重さ２０ｇのガラス板を載せ、その上に１００ｇのおも
りを載せる。練和開始後１０分経過したときに、広がっ
た試料の最大径と最小径の平均値を求め、これを流動性
の尺度とした。
ガラス板上に置き、練和開始後３分経過した後、これに
重さ２０ｇのガラス板を載せ、その上に１００ｇのおも
りを載せる。練和開始後１０分経過したときに、広がっ
た試料の最大径と最小径の平均値を求め、これを流動性
の尺度とした。
比較例１ 実施例１で得たα−リン酸三カルシウムの粉末をクエン
酸の４６重量％水溶液と粉／液比２．５の割合で練和し
た。かくして得た練和物につき実施例１と同様に物性値
を測定した結果を第１表に併せて示した。
酸の４６重量％水溶液と粉／液比２．５の割合で練和し
た。かくして得た練和物につき実施例１と同様に物性値
を測定した結果を第１表に併せて示した。
上記結果から明らかな如く、ＢａＳＯ４を添加すること
により練和物の流動性が向上し、作業性が改善されると
ともに、崩壊率が極端に低下し、同時にＸ線造影性も発
現した。
により練和物の流動性が向上し、作業性が改善されると
ともに、崩壊率が極端に低下し、同時にＸ線造影性も発
現した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 靖人 神奈川県秦野市渋沢1352−80 (72)発明者 小山 和男 神奈川県秦野市渋沢706−１ (72)発明者 松田 治 神奈川県横浜市港北区樽町３−７−14 (56)参考文献 特開 昭62−211069（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−217969（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】(1) α−リン酸三カルシウム粉末及び硫
酸バリウム粉末からなる粉末成分と、 (2) 濃度３０〜５５重量％の不飽和カルボン酸の単独
重合体または共重合体水溶液及び濃度３０〜５５重量％
のクエン酸水溶液からなり、かつ両者の固形分混合比が
１／９〜９／１である混合水溶液と、 からなる医科用または歯科用硬化性組成物。 - 【請求項２】前記不飽和カルボン酸の単独重合体または
共重合体が、ポリアクリル酸、またはアクリル酸と、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸から
なる群から選ばれた少なくとも１種の不飽和カルボン酸
との共重合体である特許請求の範囲第１項記載の医科用
または歯科用硬化性組成物。 - 【請求項３】前記硫酸バリウム粉末を、α−リン酸三カ
ルシウム粉末に対し、５〜３０重量％で添加する特許請
求の範囲第１項記載の医科用または歯科用硬化性組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61299625A JPH0657243B2 (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | 医科用または歯科用硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61299625A JPH0657243B2 (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | 医科用または歯科用硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63153070A JPS63153070A (ja) | 1988-06-25 |
| JPH0657243B2 true JPH0657243B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=17875024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61299625A Expired - Lifetime JPH0657243B2 (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | 医科用または歯科用硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657243B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0389629B1 (en) * | 1988-08-10 | 1994-05-11 | Nitta Gelatin Inc. | Medical and dental curable material |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0793941B2 (ja) * | 1986-03-12 | 1995-10-11 | 三金工業株式会社 | 生体硬組織修復材料の製法 |
| JPH0793942B2 (ja) * | 1986-03-18 | 1995-10-11 | 三金工業株式会社 | 生体材料用硬化液 |
-
1986
- 1986-12-16 JP JP61299625A patent/JPH0657243B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63153070A (ja) | 1988-06-25 |
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