JPH0657292A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 毛髪および皮膚に対して温和であり、洗浄力
および起泡力にすぐれ、使用感の良好な洗浄剤組成物を
提供する。 【構成】 式（Ｉ）のアミドスルホベタイン化合物およ
び、式（II）のポリオキシエチレン脂肪酸アミド化合物
の配合物を含有している洗浄剤組成物。 ［式中Ｒ^１ ，Ｒ^４はＣ_７〜２１アルキル基等；Ｒ^２，
Ｒ^３はＭｅ，Ｅｔ，ＯＨ；Ｘ^１，ＹはＨ，ＯＨ，ＳＯ_３
Ｍ；Ｘ^２はＨ，ＳＯ_３Ｍ，ＣＯ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
（ＳＯ_３Ｍ）−ＣＯＯＭ等；ｎは２〜１０；ＭはＮａ、
アンモニウム基等；ｍは２〜２０であり、Ｙ＝Ｈ，ＯＨ
のときはＸ^１はＳＯ_３Ｍ；Ｙ＝ＳＯ_３ＭのときはＸ^１は
Ｈ，ＯＨである］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、起泡力および洗浄力に
優れ、且つクリーミーな泡立ちを示して使用時に良好な
感触を与え、しかもタンパク変性の少ない洗浄剤組成物
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、洗浄剤用の活性剤としてアルキル
硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、
およびα−オレフィンスルホン酸塩などのアニオン界面
活性剤が広く使われている。これらアニオン界面活性剤
は、優れた起泡力および洗浄力を有するが、しかし皮膚
刺激性があって手荒れ等の原因となり、従って実用上満
足できるものではない。

【０００３】一方、皮膚刺激性を改善する手段として、
ポリオキシエチレン脂肪酸アミドエーテル硫酸塩、及び
ポリオキシエチレンアミドスルホコハク酸塩などのよう
なポリオキシエチレン脂肪酸アミド系界面活性剤を用
い、それによって皮膚刺激性を低く抑え、優れた起泡力
・洗浄力を有する洗浄剤が得られる事が特開平２−２３
２２９８号に開示されている。この発明の方法は、皮膚
刺激性の問題と洗浄力・起泡力の問題とを同時に解決す
るものであるが、しかしすすぎ時にぬめり感があり、乾
燥後の皮膚のサッパリ感が少なく、衣料用洗浄剤・台所
用洗浄剤・毛髪用洗浄剤及び身体用洗浄剤等のように、
人間の皮膚に触れる洗浄剤としては必ずしも満足できる
ものではない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、皮膚及び毛
髪に対して温和な作用を有し、洗浄力および起泡力にす
ぐれ、かつ使用感の良い洗浄剤組成物を提供しようとす
るものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、皮膚刺激
が少なく、すすぎ時のぬめり感が少なく、洗浄後の皮膚
にサッパリとした感触を残す洗浄剤組成物を得るべく鋭
意検討を行なった結果、特定化学構造を有するポリオキ
シエチレン脂肪酸アミド化合物にアミドスルホベタイン
化合物を配合することにより、上記課題を達成し得る事
を見いだし本発明を完成した。

【０００６】すなわち本発明は、下記の一般式（Ｉ）で
示される少なくとも１種のアミドスルホベタイン化合
物：

【化４】 〔式（Ｉ）中、Ｒ¹ は炭素数７〜２１のアルキル基、ま
たはアルケニル基を表わし、Ｒ² およびＲ³ は各々互い
に独立に、メチル基、エチル基、またはヒドロキシエチ
ル基を表わし、ｎは２〜１０の整数を表わし、Ｘ¹ およ
びＹはそれぞれ互いに独立に水素原子、水酸基、または
−ＳＯ₃ Ｍ¹ 基を表わし、但し、Ｙが−ＳＯ₃ Ｍ¹ 基で
ある時は、Ｘ¹ は水酸基または水素原子を表わし、Ｙが
水素原子または水酸基の時は、Ｘ¹ は−ＳＯ₃ Ｍ¹ 基を
表わし、Ｍ¹ は、ナトリウム原子、アルカノールアミン
のカチオン性残基、またはアンモニウム基を表わす。〕
および下記一般式（II）で示されるポリオキシエチレン
脂肪酸アミド化合物：

【化５】 〔式（II）中、Ｒ⁴ は炭素数７〜２１のアルキル基、ま
たはアルケニル基を表わし、ｍは２〜２０の整数を表わ
し、Ｘ² は、水素原子、−ＳＯ₃ Ｍ² 基、または下記一
般式（III)で表される原子団：

【化６】 を表わし、Ｍ² はアルカリ金属原子、アルカノールアミ
ンのカチオン性残基、アンモニウム基、または塩基性ア
ミノ酸のカチオン性残基を表わし、上記式（III)中、Ｚ
およびＷは、それぞれ互いに独立に水素原子、水酸基、
または−ＳＯ₃ Ｍ ⁴ 基を表わし、但し、Ｗが−ＳＯ₃ Ｍ
⁴ 基である時、Ｚは水酸基、または水素原子を表わし、
Ｗが水素原子、または水酸基である時、Ｚは−ＳＯ₃ Ｍ
⁴ 基を表わし、Ｍ³ およびＭ⁴ は、各々互いに独立に、
アルカリ金属原子、アルカノールアミンのカチオン性残
基、アンモニウム基、塩基性アミノ酸のカチオン性残基
を表わす。〕から選ばれた少なくとも１種を含有してい
ることを特徴とするものである。

【０００７】

【作用】本発明において、一般式（Ｉ）で表されるアミ
ドスルホベタイン化合物は、炭素数８〜２２の脂肪酸を
出発物質として用い、これをジメチルアミノプロピルア
ミンなどのように３級アミノ基を含む低級アルキルジア
ミンと脱水縮合させて３級アミノ基を含むアミドを製造
し、別にエピクロルヒドリンと亜硫酸塩を反応させてク
ロロヒドロキシプロパンスルホネートを調製し、前記両
者を塩基の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。式（Ｉ）中のアシル基を構成するために用い
られる脂肪酸は、炭素数８〜２２の直鎖あるいは分岐の
脂肪酸であって、たとえば、カプリル酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等から選ばれる。

【０００８】本発明に有用な代表的なアミドスルホベタ
イン化合物を例示すれば、ラウリルアミドジメチルヒド
ロキシプロピルスルホベタイン、ココイルアミドジメチ
ルヒドロキシプロピルスルホベタイン等があげられる。
但し、本発明に使用されるアミドスルホベタインはこれ
らに限定されるものではない。

【０００９】本発明において、前記一般式（II）で示さ
れるポリオキシエチレン脂肪酸アミド化合物は、炭素数
８〜２２の脂肪酸を出発物質として用い、これに低級ア
ルコールとのエステル化、およびモノエタノールアミン
とのアミド化を施し、次にエチレンオキサイドの付加に
よるオキシエチレン化を施してポリオキシエチレン脂肪
酸アミドを調製し、これに更に硫酸化反応を施し、得ら
れた反応生成物を塩基性化合物で中和するか、或いは反
応生成物を無水マレイン酸と亜硫酸塩とで反応後中和し
て得る事が出来る。

【００１０】式（II）中のアシル基を構成するために用
いられる脂肪酸は、炭素数８〜２２の直鎖、或いは分岐
の脂肪酸であって、たとえば、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、椰子脂肪酸等から選ばれる。但
し、使用し得る脂肪酸はこれらに限定されるものではな
い。

【００１１】代表的な式（II）のポリオキシエチレン脂
肪酸アミド化合物としては、ポリオキシエチレン（２）
ラウリルアミド、ポリオキシエチレン（５）ラウリルア
ミドスルホサクシネート塩、ポリオキシエチレン（２）
ミリスチルアミド硫酸塩、ポリオキシエチレン（２）コ
コイルアミド硫酸塩、ポリオキシエチレン（５）ラウリ
ルアミド硫酸塩等があげられる。但し、本発明に使用し
得るポリオキシエチレン脂肪酸アミド化合物はこれらに
限定されるものではない。

【００１２】本発明の洗浄剤組成物には、上記式（Ｉ）
の化合物成分（ａ）および式（II）の化合物成分（ｂ）
の配合物に加えて、他の界面活性剤が含まれていてもよ
い。他の界面活性剤としては、脂肪酸石けん、高級アル
コール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコ
ール硫酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステル
塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリン酸エステル
塩、ポリオキシエチレン高級脂肪酸リン酸エステル塩、
スルホン化高級脂肪酸塩、スルホン化高級脂肪酸高級ア
ルコールエステル塩、高級アルコールスルホコハク酸エ
ステル塩、アシルメチルタウリン、Ｎ−長鎖アシル−グ
ルタミン酸塩、アシルイセチオン酸塩、α−オレフィン
スルホン酸塩等のアニオン界面活性剤、脂肪酸ジエタノ
ールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、等のノニオ
ン界面活性剤、アルキルベタイン・アルキルアミドベタ
イン・アルキルイミダゾリウムベタイン等の両性界面活
性剤等の１種以上を用いることができる。

【００１３】本発明の洗浄剤組成物において、式（Ｉ）
の化合物成分（ａ）と、式（II）の化合物成分（ｂ）と
の配合重量割合は１：１０〜１０：１であることが好ま
しく、３：７〜７：３であることがより好ましい。上記
配合割合（ａ）／（ｂ）が、１：１０未満であるとき
は、すすぎ時にぬめり感が高くなり、乾燥後の皮膚のサ
ッパリ感が不十分になることがあり、またそれが１０：
１をこえるときは、泡質がクリーミーでなくなり、かつ
洗浄効果が不十分になることがある。本発明の洗浄剤組
成物において、式（Ｉ）の化合物成分（ａ）と式（II）
の化合物成分（ｂ）の配合物の含有量（乾燥）は１重量
％〜４０重量％であることが好ましい。

【００１４】なお、本発明の組成物に、必要に応じてグ
リコール類等の可溶化剤、エステル油等のエモリエント
剤、ヒアルロン酸、キチン、キトサン等の保湿剤、アロ
エエキス、胎盤抽出液等の細胞賦活剤、アラントイン、
グリチルリチン酸等の消炎剤、ジンクピリチオン、ピロ
クトンオラミン等の抗フケ剤及び殺菌剤、香料、色素な
どを加えることができる。

【００１５】

【実施例】下記製造例および実施例により本発明を更に
詳細に説明する。

【００１６】実施例１〜３、比較例１〜２ 活性剤純分濃度を２０％に調整した下記に示すボディシ
ャンプー組成物を調製して使用時の起泡力、すすぎ時の
ぬめり感、乾燥後のサッパリ感、タンパク質変性率試験
を行った。

【００１７】試験方法は下記の通りであった。起泡力 活性剤純分が０．２％となるように洗浄剤を蒸留水で希
釈し、ＪＩＳ規格Ｋ３３６２記載の方法に従って起泡力
を測定した。

【００１８】ぬめり感 ２０〜４０才のパネラー１０名に、試料５mlを浴用スポ
ンジに採ったものを用い、約４０℃の温水で手及び前腕
部を３回づつ洗浄させ、その結果を評価した値の平均値
を求めた。 ぬめり感がない……………………４点 ぬめり感がほとんどない…………３点 ぬめり感がややある………………２点 ぬめり感があきらかにある………１点

【００１９】サッパリ感 前記すすぎ時の評価を行った後、洗浄部分を自然乾燥さ
せ、その結果を評価した。 ぬめり感が全くなくてサッパリしている…………４点 ぬめり感がほとんどなくてサッパリしている……３点 ぬめり感がややあり、サッパリ感がうすい………２点 ぬめり感が明らかに残りサッパリしない…………１点

【００２０】（タンパク質変性率試験法）水系高速液体
クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブミンpH７緩衝
溶液に、試料濃度１％になるように試料を加えた場合の
卵白アルブミン変性率を、２２０nmの吸収ピークを用い
て測定した。 変性率（％）＝（Ｈ₀ −Ｈ_s ）／Ｈ₀ ×１００ Ｈ₀ ：卵白アルブミンの２２０nm吸収ピークの高さ Ｈ_s ：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０nm 吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。 ◎：卵白アルブミン変性率 １０％未満 ○：卵白アルブミン変性率 ２０％〜３０％ △：卵白アルブミン変性率 ３０％〜５０％ ×：卵白アルブミン変性率 ５０％以上

【００２１】試験結果を表１に示す。

【表１】

【００２２】実施例４ 下記組成のコンディショニングシャンプーを調製した。 成 分 配合量（％） ココイルアミドジメチルヒドロキシ ２５．５ プロピルスルホベタイン（３０％溶液） ポリオキシエチレン（５）ラウリルアミドエーテル １５．５ スルホサクシネートＮａ塩（３０％溶液） ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム（３０％溶液） ５．０ ポリオキシエチレン（２）ラウリルアミド ３．２ エーテルサルフェートＮａ塩（３７％溶液） ラウリン酸ジエタノールアミド ２．０ グリセリン ３．０ コラーゲン ０．１ カチオン化グアーガム ０．３ カルボキシメチルキチン ０．２ ＥＤＴＡ ０．１ クエン酸 pH＝ 6.5にする量 水 残 部 テスト結果を表２に示す。

【００２３】実施例５ 下記組成のパール状シャンプーを調製した。 成 分 配合量（％） ラウリルアミドジメチルヒドロキシ ２０．０ プロピルスルホベタイン（３０％溶液） ポリオキシエチレン（５）ラウリルアミドエーテル １６．２ サルフェートトリエタノールアミン塩（３７％溶液） Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸 ５．０ モノトリエタノールアミン（３０％溶液） ラウロイルメチルタウリンナトリウム（３０％溶液） ５．０ ラウリン酸ジエタノールアミド ２．０ ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド １．５ ヒアルロン酸ナトリウム ０．５ 苛性ソーダ pH＝６にする量 メチルパラベン ０．１ 香料 適 量 水 残 部 テスト結果を表２に示す。

【００２４】実施例６ 下記組成の透明台所洗剤を調製した。 成 分 配合量（％） ココイルアミドジメチルヒドロキシ ２０．０ プロピルスルホベタイン（３０％溶液） ポリオキシエチレン（５）ラウリルアミドエーテル １６．２ サルフェートナトリウム塩（３７％溶液） ポリオキシエチレン（２）ココイル ３．０ モノエタノールアミド ココイルジエタノールアミド ６．０ メチルパラベン ０．２ ＥＤＴＡ ０．１ 水 残 テスト結果を表２に示す。

【００２５】

【表２】

【００２６】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、十分な起泡力
・洗浄力があり、すすぎ時の皮膚のぬめり感が少なく、
乾燥後の皮膚のサッパリ感に優れ、タンパク変性の低い
ものであって高い実用性を有している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1:29）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される少なくとも
   １種のアミドスルホベタイン化合物： 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ¹ は炭素数７〜２１のアルキル基、ま
   たはアルケニル基を表わし、Ｒ² およびＲ³ は各々互い
   に独立に、メチル基、エチル基、またはヒドロキシエチ
   ル基を表わし、ｎは２〜１０の整数を表わし、Ｘ¹ ，お
   よびＹはそれぞれ互いに独立に水素原子、水酸基、また
   は−ＳＯ₃ Ｍ¹ 基を表わし、但し、Ｙが−ＳＯ₃ Ｍ¹ 基
   である時は、Ｘ¹ は水酸基または水素原子を表わし、Ｙ
   が水素原子または水酸基の時は、Ｘ¹ は−ＳＯ₃ Ｍ¹ 基
   を表わし、Ｍ¹ は、ナトリウム原子、アルカノールアミ
   ンのカチオン性残基、またはアンモニウム基を表わ
   す。〕および下記一般式（II）で示される少なくとも１
   種のポリオキシエチレン脂肪酸アミド化合物： 【化２】 〔式（II）中、Ｒ⁴ は炭素数７〜２１のアルキル基、ま
   たはアルケニル基を表わし、ｍは２〜２０の整数を表わ
   し、Ｘ² は、水素原子、−ＳＯ₃ Ｍ² 基、または下記一
   般式（III)で表される原子団： 【化３】 を表わし、Ｍ² はアルカリ金属原子、アルカノールアミ
   ンのカチオン性残基、アンモニウム基、または塩基性ア
   ミノ酸のカチオン性残基を表わし、上記式（III)中、Ｚ
   およびＷは、それぞれ互いに独立に水素原子、水酸基、
   または−ＳＯ₃ Ｍ ⁴ 基を表わし、但し、Ｗが−ＳＯ₃ Ｍ
   ⁴ 基である時、Ｚは水酸基、または水素原子を表わし、
   Ｗが水素原子または水酸基である時、Ｚは−ＳＯ₃ Ｍ⁴
   基を表わし、Ｍ³ およびＭ⁴ は、各々互いに独立に、ア
   ルカリ金属原子、アルカノールアミンのカチオン性残
   基、アンモニウム基、塩基性アミノ酸のカチオン性残基
   を表わす。〕を含有していることを特徴とする洗浄剤組
   成物。