JPH0659474A - 正負両極性に感度を有する電子写真感光体 - Google Patents
正負両極性に感度を有する電子写真感光体Info
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- JPH0659474A JPH0659474A JP23432192A JP23432192A JPH0659474A JP H0659474 A JPH0659474 A JP H0659474A JP 23432192 A JP23432192 A JP 23432192A JP 23432192 A JP23432192 A JP 23432192A JP H0659474 A JPH0659474 A JP H0659474A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 正負両帯電で良好な感度を示し、かつ機械的
強度の優れた電子写真感光体を提供する。 【構成】 電荷移動物質として下記一般式(I)〜(I
II)から選ばれる少なくとも1種のスチルベン化合物
を用いた単層もしくは積層型電子写真感光体。 (式中、R1,R2は置換アミノ基、置換もしくは無置
換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基又はハロゲン原子を、
R3は置換もしくは無置換のアルキル基又は、置換もし
くは無置換のフェニル基を示す。Z1,Z2、及びZ3
は水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基又はシアノ基を示す。)
強度の優れた電子写真感光体を提供する。 【構成】 電荷移動物質として下記一般式(I)〜(I
II)から選ばれる少なくとも1種のスチルベン化合物
を用いた単層もしくは積層型電子写真感光体。 (式中、R1,R2は置換アミノ基、置換もしくは無置
換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基又はハロゲン原子を、
R3は置換もしくは無置換のアルキル基又は、置換もし
くは無置換のフェニル基を示す。Z1,Z2、及びZ3
は水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基又はシアノ基を示す。)
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は複写機、プリンター等に
使用される電子写真用感光体に関し、詳しくは特定の構
造式を有する電荷移動物質を含有する正負両極性に感度
を有する電子写真感光体に関するものである。
使用される電子写真用感光体に関し、詳しくは特定の構
造式を有する電荷移動物質を含有する正負両極性に感度
を有する電子写真感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真用感光体としては、セレ
ン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、
酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く用いられていた。
一方、近年、有機光導電性物質の研究が進み、製造性、
安全性、汎色性等の点で無機光導電性物質に比べて有利
なため、有機光導電性物質を用いた電子写真用感光体
(以下OPCとする)が複写機、プリンター等に多数使
用されており、無機系感光体を凌駕する勢いである。
ン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、
酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く用いられていた。
一方、近年、有機光導電性物質の研究が進み、製造性、
安全性、汎色性等の点で無機光導電性物質に比べて有利
なため、有機光導電性物質を用いた電子写真用感光体
(以下OPCとする)が複写機、プリンター等に多数使
用されており、無機系感光体を凌駕する勢いである。
【0003】OPCは一般的には光吸収により伝導キャ
リアを発生する電荷発生物質及び電界の作用により伝導
キャリアを移動させる電荷移動物質を主成分とする感光
層からなるが、感光体の構造として、導電性物質から成
る導電層上に電荷発生物質を主成分とする電荷発生層、
電荷移動物質を主成分とする電荷移動層とを順次積層し
た(逆構造も可)積層型及び電荷移動物質を主成分とす
る層中に電荷発生物質を分散もしくは溶解させた単層型
の2つの型がある。
リアを発生する電荷発生物質及び電界の作用により伝導
キャリアを移動させる電荷移動物質を主成分とする感光
層からなるが、感光体の構造として、導電性物質から成
る導電層上に電荷発生物質を主成分とする電荷発生層、
電荷移動物質を主成分とする電荷移動層とを順次積層し
た(逆構造も可)積層型及び電荷移動物質を主成分とす
る層中に電荷発生物質を分散もしくは溶解させた単層型
の2つの型がある。
【0004】そして、このようなOPCを使用する場合
の帯電極性は、通常、電荷移動物質が正孔移動型か、あ
るいは電子移動型かで定まるため、その極性を任意に選
ぶことが困難とされている。
の帯電極性は、通常、電荷移動物質が正孔移動型か、あ
るいは電子移動型かで定まるため、その極性を任意に選
ぶことが困難とされている。
【0005】ところで、正孔及び電子を移動させること
が出来る、すなわち正負両帯電で光感度を有する電子写
真用感光体としては、現在のところ唯一ピリリウム塩系
色素、ビスフェノールA−ポリカーボネート及びトリフ
ェニルメタン系低分子トナーとから成る共晶錯体の例が
知られているだけである(特公昭50−38430号公
報、J.Appl.Phys.49 5543、197
8)。しかし、この例での共晶錯体はポリカーボネート
が凝集した状態となっており、機械的強度が弱く、摩耗
しやすく、さらに共晶錯体を形成する材料の選択幅が狭
く、汎色性が悪いという欠点がある。
が出来る、すなわち正負両帯電で光感度を有する電子写
真用感光体としては、現在のところ唯一ピリリウム塩系
色素、ビスフェノールA−ポリカーボネート及びトリフ
ェニルメタン系低分子トナーとから成る共晶錯体の例が
知られているだけである(特公昭50−38430号公
報、J.Appl.Phys.49 5543、197
8)。しかし、この例での共晶錯体はポリカーボネート
が凝集した状態となっており、機械的強度が弱く、摩耗
しやすく、さらに共晶錯体を形成する材料の選択幅が狭
く、汎色性が悪いという欠点がある。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特定
の電荷移動物質を用いることにより正負両帯電で良好な
感度を示し、かつ、機械的強度の優れた電子写真用感光
体を提供することである。
の電荷移動物質を用いることにより正負両帯電で良好な
感度を示し、かつ、機械的強度の優れた電子写真用感光
体を提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ね、正孔及び電子の両方を移動させる機能を有する化
合物を見出し、本発明に至った。
重ね、正孔及び電子の両方を移動させる機能を有する化
合物を見出し、本発明に至った。
【0008】すなわち、本発明によれば、導電性支持体
上に電荷発生物質及び電荷移動物質を含んでなる電子写
真用感光体において、電荷移動物質として、下記一般式
(I)(化1)、一般式(II)(化2)及び一般式
(III)(化3)で示されるスチルベン化合物から選
ばれる少なくとも1種を使用することを特徴とする電子
写真用感光体が提供される。
上に電荷発生物質及び電荷移動物質を含んでなる電子写
真用感光体において、電荷移動物質として、下記一般式
(I)(化1)、一般式(II)(化2)及び一般式
(III)(化3)で示されるスチルベン化合物から選
ばれる少なくとも1種を使用することを特徴とする電子
写真用感光体が提供される。
【化1】 (式中、R1は置換アミノ基、置換もしくは無置換のア
ルコキシキ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のフェニル基又はハロゲン原子を示す。
Z1は水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基又はシアノ基を示す。)
ルコキシキ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のフェニル基又はハロゲン原子を示す。
Z1は水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基又はシアノ基を示す。)
【化2】 (式中、R2は置換アミノ基、置換もしくは無置換のア
ルコキシキ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のフェニル基又はハロゲン原子を示す。
Z2は水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基又はシアノ基を示す。)
ルコキシキ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のフェニル基又はハロゲン原子を示す。
Z2は水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基又はシアノ基を示す。)
【化3】 (式中、R3は置換もしくは無置換のアルキル基又は置
換もしくは無置換のフェニル基を示し、Z3は水素、ハ
ロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基
又はシアノ基を示す。)
換もしくは無置換のフェニル基を示し、Z3は水素、ハ
ロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基
又はシアノ基を示す。)
【0009】前記一般式(I)における置換アミノ基と
しては、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチル
アミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基、N,N−ジフ
ェニルアミノ基、N,N−ジトリルアミノ基、N−メチ
ル−N−エチルアミノ基、N−メチル−N−フェニルア
ミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−トリ
ル−N−フェニルアミノ基などが挙げられる。置換アル
コキシ基としては、ベンジルオキシ基などが、置換アル
キル基としてはトリフルオロメチル基、ベンジル基など
が挙げられる。置換フェニル基の置換基としてはメチル
基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、エトキシ基
などのアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ジ
アルキルアミノ基などが挙げられる。
しては、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチル
アミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基、N,N−ジフ
ェニルアミノ基、N,N−ジトリルアミノ基、N−メチ
ル−N−エチルアミノ基、N−メチル−N−フェニルア
ミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−トリ
ル−N−フェニルアミノ基などが挙げられる。置換アル
コキシ基としては、ベンジルオキシ基などが、置換アル
キル基としてはトリフルオロメチル基、ベンジル基など
が挙げられる。置換フェニル基の置換基としてはメチル
基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、エトキシ基
などのアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ジ
アルキルアミノ基などが挙げられる。
【0010】前記一般式(II)における置換アミノ基
としては、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチ
ルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基、N,N−ジ
フェニルアミノ基、N,N−ジトリルアミノ基、N−メ
チル−N−エチルアミノ基、N−メチル−N−フェニル
アミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−ト
リル−N−フェニルアミノ基などが挙げられる。置換ア
ルコキシ基としてはベンジルオキシ基などが、置換アル
キル基としてはトリフルオロメチル基、ベンジル基など
が挙げられる。置換フェニル基の置換基としてはメチル
基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、エトキシ基
などのアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ジ
アルキルアミノ基などが挙げられる。
としては、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチ
ルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基、N,N−ジ
フェニルアミノ基、N,N−ジトリルアミノ基、N−メ
チル−N−エチルアミノ基、N−メチル−N−フェニル
アミノ基、N−メチル−N−ベンジルアミノ基、N−ト
リル−N−フェニルアミノ基などが挙げられる。置換ア
ルコキシ基としてはベンジルオキシ基などが、置換アル
キル基としてはトリフルオロメチル基、ベンジル基など
が挙げられる。置換フェニル基の置換基としてはメチル
基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、エトキシ基
などのアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ジ
アルキルアミノ基などが挙げられる。
【0011】前記一般式(III)における置換アルキ
ル基としては、トリフルオロメチル基、ベンジル基など
が挙げられる。また置換フェニル基の置換基としてはメ
チル基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、ヒドロキシ基、
ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
また、置換アルコキシ基としてはベンジルオキシ基など
が挙げられる。
ル基としては、トリフルオロメチル基、ベンジル基など
が挙げられる。また置換フェニル基の置換基としてはメ
チル基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基などのアルコキシ基、ヒドロキシ基、
ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
また、置換アルコキシ基としてはベンジルオキシ基など
が挙げられる。
【0012】以下の表に、本発明で用いる一般式
(I)、(II)及び(III)で示されるスチルベン
化合物の具体例を示すが、もちろん本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。
(I)、(II)及び(III)で示されるスチルベン
化合物の具体例を示すが、もちろん本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。
【0013】
【表1−(1)】
【表1−(2)】
【表1−(3)】
【表1−(4)】
【表1−(5)】
【表1−(6)】
【表1−(7)】
【表1−(8)】
【表1−(9)】
【表1−(10)】
【表1−(11)】
【表1−(12)】
【表1−(13)】
【0014】本発明の電子写真用感光体は、電荷発生物
質と前記一般式(I)〜(III)で示されるスチルベ
ン化合物の少なくとも1種からなる電荷移動物質を単層
内に存在させた感光層を基体上に設けた単層型感光体で
あっても、また基体上に電荷発生物質を含む電荷発生
層、前記一般式(I)〜(III)で示されるスチルベ
ン化合物の少なくとも1種からなる電荷移動物質を含む
電荷移動層を順に設けた、いわゆる、積層型感光体であ
ってもよい。
質と前記一般式(I)〜(III)で示されるスチルベ
ン化合物の少なくとも1種からなる電荷移動物質を単層
内に存在させた感光層を基体上に設けた単層型感光体で
あっても、また基体上に電荷発生物質を含む電荷発生
層、前記一般式(I)〜(III)で示されるスチルベ
ン化合物の少なくとも1種からなる電荷移動物質を含む
電荷移動層を順に設けた、いわゆる、積層型感光体であ
ってもよい。
【0015】本発明の電荷移動物質として使用するスチ
ルベン化合物は分子中に電子吸引性及び電子供与性の置
換基を有するため、正孔及び電子の移動が可能になった
と思われるが、その詳細は現時点では不明である。
ルベン化合物は分子中に電子吸引性及び電子供与性の置
換基を有するため、正孔及び電子の移動が可能になった
と思われるが、その詳細は現時点では不明である。
【0016】次に本発明の感光体の構造を図面によって
説明する。感光体としては例えば図1に示すように支持
体1(導電性支持体又はシート上に導電層を設けたも
の)上に電荷発生物質と必要に応じてバインダー樹脂を
含有する層(電荷発生層)2を下層とし、電荷移動物質
と必要に応じてバインダー樹脂を含有する層(電荷移動
層)3を上層とする積層構成の感光体層4を設けたも
の、図2に示すように図1の感光体層4の上に保護層5
を設けたもの、及び図3に示すように支持体上に電荷発
生物質と電荷移動物質と必要に応じてバインダー樹脂を
含有する単層構成の感光体層6を設けたもの等が挙げら
れるが、図3の単層構成の感光体層6の上層に保護層が
設けられてもよく、また支持体と感光体層の間に中間層
が設けられてもよい。
説明する。感光体としては例えば図1に示すように支持
体1(導電性支持体又はシート上に導電層を設けたも
の)上に電荷発生物質と必要に応じてバインダー樹脂を
含有する層(電荷発生層)2を下層とし、電荷移動物質
と必要に応じてバインダー樹脂を含有する層(電荷移動
層)3を上層とする積層構成の感光体層4を設けたも
の、図2に示すように図1の感光体層4の上に保護層5
を設けたもの、及び図3に示すように支持体上に電荷発
生物質と電荷移動物質と必要に応じてバインダー樹脂を
含有する単層構成の感光体層6を設けたもの等が挙げら
れるが、図3の単層構成の感光体層6の上層に保護層が
設けられてもよく、また支持体と感光体層の間に中間層
が設けられてもよい。
【0017】本発明に使用する電荷発生物質としては、
光を吸収して伝導キャリアを発生するものであれば、無
機物質及び有機物質のいずれをも用いることができる。
例えば、無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−ヒ素
合金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化
カドミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水銀、酸化
鉛、硫化鉛、アモルファスシリコン等の無機物質、或い
はビスアゾ系色素、ポリアゾ系色素、トリアリールメタ
ン系色素、チアジン系色素、オキサジン系色素、キサン
テン系色素、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリ
ウム系色素、キナクリドン系色素、インジゴ系色素、ペ
リレン系色素、多環キノン系色素、ビスベンズイミダゾ
ール系色素、インダンスロン系色素、スクアリリウム系
色素、アントラキノン系色素、及びフタロシアニン系色
素等の有機物質が挙げられる。
光を吸収して伝導キャリアを発生するものであれば、無
機物質及び有機物質のいずれをも用いることができる。
例えば、無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−ヒ素
合金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化
カドミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水銀、酸化
鉛、硫化鉛、アモルファスシリコン等の無機物質、或い
はビスアゾ系色素、ポリアゾ系色素、トリアリールメタ
ン系色素、チアジン系色素、オキサジン系色素、キサン
テン系色素、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリ
ウム系色素、キナクリドン系色素、インジゴ系色素、ペ
リレン系色素、多環キノン系色素、ビスベンズイミダゾ
ール系色素、インダンスロン系色素、スクアリリウム系
色素、アントラキノン系色素、及びフタロシアニン系色
素等の有機物質が挙げられる。
【0018】本発明において感光体層に使用可能なバイ
ンダー樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹
脂、ビスフェノールA、ビスフェノールZ−カーボネー
ト、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、
重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰
返し単位のうち2つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほ
か、ポリ−N−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導
体が挙げられる。
ンダー樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹
脂、ビスフェノールA、ビスフェノールZ−カーボネー
ト、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、
重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰
返し単位のうち2つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほ
か、ポリ−N−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導
体が挙げられる。
【0019】前記感光体層を支持する導電体支持体とし
ては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラ
ムまたは金属箔、アルミニウム、酸化錫、酸化インジウ
ムを蒸着したプラスチックフィルム或いは導電性物質を
塗布した紙、プラスチックなどのフィルムまたはドラム
を使用することができる。
ては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラ
ムまたは金属箔、アルミニウム、酸化錫、酸化インジウ
ムを蒸着したプラスチックフィルム或いは導電性物質を
塗布した紙、プラスチックなどのフィルムまたはドラム
を使用することができる。
【0020】本発明に係る感光体を電荷発生層と電荷移
動層の積層構成で形成する場合、すなわち前述の図1及
び図2の場合、本発明の電荷移動物質は、適当な溶媒に
単独もしくは適当なバインダー樹脂とともに溶解もしく
は分散せしめたものを塗布して乾燥させる方法により設
ける。電荷移動層に用いられる溶媒としては、例えば
N,N−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、
モノクロルベンゼン、1,2−ジクロルエタン、ジクロ
ルメタン、1,1,1−トリクロルエタン、1,1,2
−トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等を挙げることができる。この電荷移動層中、電荷移
動物質がバインダー樹脂に含有される場合は、バインダ
ー樹脂100重量部に対して電荷移動物質が20〜20
0重量部とされる。この時の電荷移動層の膜厚は、好ま
しくは5〜50μm、特に好ましくは5〜30μmであ
る。
動層の積層構成で形成する場合、すなわち前述の図1及
び図2の場合、本発明の電荷移動物質は、適当な溶媒に
単独もしくは適当なバインダー樹脂とともに溶解もしく
は分散せしめたものを塗布して乾燥させる方法により設
ける。電荷移動層に用いられる溶媒としては、例えば
N,N−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、
モノクロルベンゼン、1,2−ジクロルエタン、ジクロ
ルメタン、1,1,1−トリクロルエタン、1,1,2
−トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等を挙げることができる。この電荷移動層中、電荷移
動物質がバインダー樹脂に含有される場合は、バインダ
ー樹脂100重量部に対して電荷移動物質が20〜20
0重量部とされる。この時の電荷移動層の膜厚は、好ま
しくは5〜50μm、特に好ましくは5〜30μmであ
る。
【0021】電荷発生層は電荷発生物質を導電性支持体
上に真空蒸着するか、或いは適当な溶媒に単独もしくは
適当なバインダー樹脂と共に溶解もしくは分散せしめた
ものを塗布、乾燥して電荷移動層と同様に形成すること
ができる。
上に真空蒸着するか、或いは適当な溶媒に単独もしくは
適当なバインダー樹脂と共に溶解もしくは分散せしめた
ものを塗布、乾燥して電荷移動層と同様に形成すること
ができる。
【0022】上記電荷発生物質を分散せしめて電荷発生
層を形成する場合、その電荷発生物質は2μm以下、好
ましくは1μm以下の平均粒径の粉粒体とされるのが好
ましい。すなわち、粒径が余り大きいと層中への分散が
悪くなると共に、粒子が表面に一部突出して表面の平滑
性が悪くなり、場合によっては粒子の突出部分で放電が
生じたり或いはそこにトナー粒子が付着してトナーフィ
ルミング現像が生じやすい。ただし、上記の粒径があま
りに小さいと却って凝集しやすく、層の抵抗が上昇した
り、結晶欠陷が増えて感度及び繰返し特性が低下した
り、或いは微細化する上で限界があるから、平均粒径の
下限を0.01μmとするのが好ましい。
層を形成する場合、その電荷発生物質は2μm以下、好
ましくは1μm以下の平均粒径の粉粒体とされるのが好
ましい。すなわち、粒径が余り大きいと層中への分散が
悪くなると共に、粒子が表面に一部突出して表面の平滑
性が悪くなり、場合によっては粒子の突出部分で放電が
生じたり或いはそこにトナー粒子が付着してトナーフィ
ルミング現像が生じやすい。ただし、上記の粒径があま
りに小さいと却って凝集しやすく、層の抵抗が上昇した
り、結晶欠陷が増えて感度及び繰返し特性が低下した
り、或いは微細化する上で限界があるから、平均粒径の
下限を0.01μmとするのが好ましい。
【0023】電荷発生物質は、次の如き方法によって設
けることができる。すなわち、電荷発生物質をボールミ
ル、ホモミキサー等によって分散媒中で微細粒子とし、
バインダー樹脂を加えて混合分散して得られる分散液を
塗布する方法である。この方法において超音波の作用下
に粒子を分散させると、均一分散が可能である。また電
荷発生物質をバインダー樹脂に含有させる割合は、バイ
ンダー樹脂100重量部に対して20〜200重量部と
される。以上のようにして形成される電荷発生層の膜厚
は、好ましくは0.1〜10μm、特に好ましくは0.
5〜5μmである。
けることができる。すなわち、電荷発生物質をボールミ
ル、ホモミキサー等によって分散媒中で微細粒子とし、
バインダー樹脂を加えて混合分散して得られる分散液を
塗布する方法である。この方法において超音波の作用下
に粒子を分散させると、均一分散が可能である。また電
荷発生物質をバインダー樹脂に含有させる割合は、バイ
ンダー樹脂100重量部に対して20〜200重量部と
される。以上のようにして形成される電荷発生層の膜厚
は、好ましくは0.1〜10μm、特に好ましくは0.
5〜5μmである。
【0024】本発明の感光体を単層構成で形成する場
合、すなわち、図3の場合、電荷発生物質及び電荷移動
物質がバインダー樹脂に含有される割合は、バインダー
樹脂100重量部に対して電荷発生物質は20〜200
重量部、電荷移動物質は20〜200重量部とされる。
この単層構成の感光体の膜厚は7〜50μm、さらに好
ましくは10〜30μmである。また、前記中間層は接
着層又はバリヤ層等として機能するもので、上記のバイ
ンダー樹脂のほかに、例えばポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体、カゼイン、N−アルコキシメ
チルナイロン等の樹脂をそのまま、または酸化スズ或い
はインジュウムなどを分散させたもの、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、或いは酸化ケイ素などの蒸着膜等が用い
られる。中間層の膜厚は、1μm以下が望ましい。
合、すなわち、図3の場合、電荷発生物質及び電荷移動
物質がバインダー樹脂に含有される割合は、バインダー
樹脂100重量部に対して電荷発生物質は20〜200
重量部、電荷移動物質は20〜200重量部とされる。
この単層構成の感光体の膜厚は7〜50μm、さらに好
ましくは10〜30μmである。また、前記中間層は接
着層又はバリヤ層等として機能するもので、上記のバイ
ンダー樹脂のほかに、例えばポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体、カゼイン、N−アルコキシメ
チルナイロン等の樹脂をそのまま、または酸化スズ或い
はインジュウムなどを分散させたもの、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、或いは酸化ケイ素などの蒸着膜等が用い
られる。中間層の膜厚は、1μm以下が望ましい。
【0025】また、前記保護層に用いられる材料として
は、前記の樹脂をそのまま使用するか、または酸化スズ
や酸化インジュウムなどの低抵抗物質を分散させたもの
が適当である。また、有機プラズマ重合膜も使用でき、
その有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒
素、ハロゲン、周期率表第III族、第V族原子も含ん
でよい。
は、前記の樹脂をそのまま使用するか、または酸化スズ
や酸化インジュウムなどの低抵抗物質を分散させたもの
が適当である。また、有機プラズマ重合膜も使用でき、
その有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒
素、ハロゲン、周期率表第III族、第V族原子も含ん
でよい。
【0026】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
【0027】まず、本発明に用いるスチルベン化合物の
具体的な合成例を挙げる。 〔合成例〕 化合物No.17〔4−(N,N−ジエチルアミノ)−
4’−メトキシカルボニルスチルベンの合成法〕市販の
p−(N,N−ジエチルアミノ)アルデヒド2.66g
(0.015mol)及びジエトキシ(p−メトキシカ
ルボニルベンジル)ホスホネート4.29g(0.01
5mol)をN,N−ジメチルホルムアミド20ml及
び1,2−ジメトキシエタン50ml中に溶解し、水素
化ナトリウム0.8g(0.02mol)を少量ずつ加
え、室温で3時間反応を行う。反応終了後にこの中に氷
水200ml及びトルエン200mlを加えてよく攪拌
し、分離したトルエン層を中性になるまで水洗した。ト
ルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエ
ンを留去し、残渣に対し、トルエンを展開溶媒としたシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られ
た粗製の目的物をエタノールから再結晶して純粋な目的
物2.25gを得た。
具体的な合成例を挙げる。 〔合成例〕 化合物No.17〔4−(N,N−ジエチルアミノ)−
4’−メトキシカルボニルスチルベンの合成法〕市販の
p−(N,N−ジエチルアミノ)アルデヒド2.66g
(0.015mol)及びジエトキシ(p−メトキシカ
ルボニルベンジル)ホスホネート4.29g(0.01
5mol)をN,N−ジメチルホルムアミド20ml及
び1,2−ジメトキシエタン50ml中に溶解し、水素
化ナトリウム0.8g(0.02mol)を少量ずつ加
え、室温で3時間反応を行う。反応終了後にこの中に氷
水200ml及びトルエン200mlを加えてよく攪拌
し、分離したトルエン層を中性になるまで水洗した。ト
ルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエ
ンを留去し、残渣に対し、トルエンを展開溶媒としたシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー処理を行い、得られ
た粗製の目的物をエタノールから再結晶して純粋な目的
物2.25gを得た。
【0028】実施例1 アルミニウムを蒸着した75μm厚のポリエステルフィ
ルム上に下記処方の電荷発生層塗布工液をドクターブレ
ードにて塗布し、乾燥後の厚さ0.5μmの電荷発生層
を形成した。 (電発生層形成液の処方) 下記式のビスアゾ顔料 1重量部
ルム上に下記処方の電荷発生層塗布工液をドクターブレ
ードにて塗布し、乾燥後の厚さ0.5μmの電荷発生層
を形成した。 (電発生層形成液の処方) 下記式のビスアゾ顔料 1重量部
【化4】 ビスフェノールZポリカーボネート(帝人化成(株)製) 0.5重量部 シクロヘキサン 30重量部 テトラヒドロフラン 68.5重量部 次に以下の処方で調整した電荷移動層塗布液を電荷発生
層上にドクターブレードにて塗布し、乾燥後の厚さが1
5μmの電荷移動層を形成し、積層型の電子写真用感光
体を作製した。
層上にドクターブレードにて塗布し、乾燥後の厚さが1
5μmの電荷移動層を形成し、積層型の電子写真用感光
体を作製した。
【0029】 (電荷移動層塗布液の処方) 4−(N,N−ジエチルアミノ)−4’− メトキシカルボニルスチルベン 4重量部 ポリカーボネートZ(帝人化成社製) 6重量部 メチルフェニルシリコーン 0.001重量部 (KF50 100CPSi;信越化学社製) テトラヒドロフラン 40重量部 このようにして得られた電子写真用感光体を静電複写紙
試験装置(川口電機製作所製;SP428型)を用い、
まず+6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せし
めた後、20秒間暗減衰させ、その時の表面電位Vo
(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプによっ
て表面の照度が20ルックスになるように30秒間露光
し、その時の表面電位の減衰と時間をレコーダーで記録
し、Voが1/2、1/5にそれぞれ減衰するのに要す
る露光量E1/2(ルックス・秒)、E1/5(ルック
ス・秒)及び露光30秒後の表面電位V30を測定した。
次に同一の電子写真用感光体サンプルを使用し、−6K
Vのコロナ放電を20秒間行い、正帯電の場合と同様の
測定を行ない、Vo、E1/2、E1/5、V30を測定
した。測定結果を表2に示す。
試験装置(川口電機製作所製;SP428型)を用い、
まず+6KVのコロナ放電を20秒間行なって帯電せし
めた後、20秒間暗減衰させ、その時の表面電位Vo
(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプによっ
て表面の照度が20ルックスになるように30秒間露光
し、その時の表面電位の減衰と時間をレコーダーで記録
し、Voが1/2、1/5にそれぞれ減衰するのに要す
る露光量E1/2(ルックス・秒)、E1/5(ルック
ス・秒)及び露光30秒後の表面電位V30を測定した。
次に同一の電子写真用感光体サンプルを使用し、−6K
Vのコロナ放電を20秒間行い、正帯電の場合と同様の
測定を行ない、Vo、E1/2、E1/5、V30を測定
した。測定結果を表2に示す。
【0030】実施例2 実施例1のビスアゾ顔料をX型無金属フタロシアニンに
代えた以外は実施例1と同条件で積層型の電子写真感光
体を作製し、実施例1と同様の条件で電子写真特性を測
定した。測定結果を表2に示す。
代えた以外は実施例1と同条件で積層型の電子写真感光
体を作製し、実施例1と同様の条件で電子写真特性を測
定した。測定結果を表2に示す。
【0031】
【表2】 正負両帯電ともに良好な感度を示すことが判る。
【0032】次に同一のサンプルを用いて発明者らが製
作した分光感度測定装置にて+800V、−800Vに
帯電させ、20nm間隔で1μW/cm2の照度の単色
光を照射させ、それぞれの帯電極性で分光感度を測定し
たところ、正帯電、負帯電ともに電荷発生層の吸収スペ
クトルにほぼ対応した分光感度が得られ、実施例で使用
したスチルベン化合物が電子及び正孔を移動させる機能
を有していることを裏付けた。
作した分光感度測定装置にて+800V、−800Vに
帯電させ、20nm間隔で1μW/cm2の照度の単色
光を照射させ、それぞれの帯電極性で分光感度を測定し
たところ、正帯電、負帯電ともに電荷発生層の吸収スペ
クトルにほぼ対応した分光感度が得られ、実施例で使用
したスチルベン化合物が電子及び正孔を移動させる機能
を有していることを裏付けた。
【0033】
【発明の効果】本発明による電子写真用感光体は正、負
両帯電で良好な感度を有し、従来のOPCと同様の層構
成が可能であり、機械的強度に優れ、電荷発生物質の選
択範囲が広く、種々の電子写真プロセスへの応用が可能
である。
両帯電で良好な感度を有し、従来のOPCと同様の層構
成が可能であり、機械的強度に優れ、電荷発生物質の選
択範囲が広く、種々の電子写真プロセスへの応用が可能
である。
【0034】
【図1】支持体上に電荷発生層、電荷移動層を順に設け
た積層型電子写真感光体の模式図である。
た積層型電子写真感光体の模式図である。
【図2】図1の感光体層上に保護層を設けた電子写真用
感光体の模式断面図である。
感光体の模式断面図である。
【図3】支持体上に単一層の感光体層を設けた電子写真
用感光体の模式断面図である。
用感光体の模式断面図である。
【0035】
1・・・支持体 2・・・電荷発生層 3・・・電荷輸送層 4・・・感光体層(積層構成) 5・・・保護層 6・・・感光体層(単層構成)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 哲郎 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 下田 昌克 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 所司 正幸 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 (72)発明者 小島 明夫 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内
Claims (3)
- 【請求項1】 電荷移動物質として、下記一般式(I)
(化1)、一般式(II)(化2)及び一般式(II
I)(化3)で示されるスチルベン化合物から選ばれる
少なくとも1種を使用することを特徴とする電子写真用
感光体。 【化1】 (式中、R1は置換アミノ基、置換もしくは無置換のア
ルコキシキ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のフェニル基又はハロゲン原子を示す。
Z1は水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基又はシアノ基を示す。) 【化2】 (式中、R2は置換アミノ基、置換もしくは無置換のア
ルコキシキ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のフェニル基又はハロゲン原子を示す。
Z2は水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基又はシアノ基を示す。) 【化3】 (式中、R3は置換もしくは無置換のアルキル基又は、
置換もしくは無置換のフェニル基を示し、Z3は水素、
ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルコキシ基、アルコキシカルボニル
基又はシアノ基を示す。) - 【請求項2】 導電性基板上に光吸収により伝導キャリ
アを発生する電荷発生物質を主成分とする電荷発生層を
設け、さらに該電荷発生層上に電界の作用により伝導キ
ャリアを注入されて移動する電荷移動層を設けた積層型
電子写真用感光体において、該電荷移動層が前記一般式
(I)(化1)、一般式(II)(化2)及び一般式
(III)(化3)で示されるスチルベン化合物から選
ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求
項1に記載の正負両極性に感度を有する電子写真感光
体。 - 【請求項3】 導電性基板上に光吸収により伝導キャリ
アを発生する電荷発生物質及び電界の作用により伝導キ
ャリアを移動させる電荷移動物質を主成分とする感光層
を設けた単層型電子写真用感光体において、該電荷移動
層が前記一般式(I)(化1)、一般式(II)(化
2)及び一般式(III)(化3)で示されるスチルベ
ン化合物から選ばれる少なくとも1種を含有することを
特徴とする請求項1に記載の正負両極性に感度を有する
電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23432192A JPH0659474A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | 正負両極性に感度を有する電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23432192A JPH0659474A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | 正負両極性に感度を有する電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0659474A true JPH0659474A (ja) | 1994-03-04 |
Family
ID=16969182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23432192A Pending JPH0659474A (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | 正負両極性に感度を有する電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0659474A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012068439A (ja) * | 2010-09-24 | 2012-04-05 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ |
-
1992
- 1992-08-10 JP JP23432192A patent/JPH0659474A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012068439A (ja) * | 2010-09-24 | 2012-04-05 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ |
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