JPH0659481A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】高感度で且つ繰り返し特性および耐光性に優れ
た電子写真感光体を提供する。 【構成】導電性基体上に、電子輸送材料として のジフェノキノノフェン系化合物と、正孔輸送材料とし
て （Ｒ１〜Ｒ４はＨ、アルキル、（置換）アリール、ベン
ジル、アルコキシ；Ｒ５はアルキル基、アルコキシ基；
Ａｒ１はアルキル基、（置換）アリール基、アラルキル
基；ｍは０〜３の整数、ｎは０〜５の整数を示す。）の
化合物とを含有する感光層を設ける。

Description

【発明の詳細な説明】

【産業上の利用分野】本発明は、静電式複写機やレーザ
ービームプリンタ等の、電子写真法を利用した画像形成
装置に利用される電子写真感光体に関するものである。

【従来技術】カールソンプロセス等の電子写真法は、コ
ロナ放電により、電子写真感光体の表面を均一に帯電さ
せる工程と、帯電した電子写真感光体の表面を露光し
て、当該表面に静電潜像を形成する露光工程と、形成さ
れた静電潜像に現像剤を接触させて、この現像剤に含ま
れるトナーにより、静電潜像をトナー像に顕像化する現
像工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写
されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、
感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程
とを含んでいる。上記電子写真法に使用される電子写真
感光体としては、セレンのような無機材料を含有する感
光層を用いた無機感光体や有機材料を含有する感光層を
用いた有機感光体がある。有機感光体は無機感光体に比
べて安価でしかも無公害であり、また、分子構造が多様
であることから機能設計の自由度が大きく、生産性が高
い等多くの利点を有しているので、近年広範な研究が進
められている。このような有機感光体には、一般に、光
照射により電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した
電荷を輸送する電荷輸送材料とを含む機能分離型の感光
層が多く使用されている。かかる有機感光体に望まれる
各種の条件を満足させるためには、電荷発生材料、電荷
輸送材料等組み合わせる材料の選択を適切に行う必要が
ある。上記電荷輸送材料としては、従来から種種の物質
が研究され、ポリビニルカルバゾール、オキサジアゾー
ル系化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物
等の多くの物質が提案されている。これらの電荷輸送材
料は正孔輸送材料であるため、現在、有機感光体の主流
になっている機能分離型感光体の一つである、導電性基
体上に電荷発生層と電荷輸送層をこの順に積層した系の
積層型感光体では必然的に負帯電プロセスが要求され
る。しかし、負帯電型の有機感光体では、オゾンの発生
により環境を汚染したり、感光体が酸化されて劣化した
りする恐れがあり、これを防ぐため、オゾンを発生させ
ないシステムや、画像形成装置内のオゾンを廃棄するシ
ステムなどを必要とし、プロセスやシステムが複雑化す
るという欠点がある。これらの欠点を解消するために電
荷輸送材料として電子輸送材料を使用することが検討さ
れ、前記電子輸送材料としてジフェノキノン骨格を有す
る化合物を用いた、正帯電で使用することができる電子
写真感光体が提案されている（特開平１−２０６３４９
号公報）。前記ジフェノキノン骨格を有する化合物は、
非極在化したπ電子系を有する電子受容体であり、アニ
オンラジカル状態が関与する電子移動反応により電子を
輸送することができる。ところで、 正帯電または負帯
電の両方の帯電特性を有する感光体を用いることができ
れば、感光体の応用範囲をさらに広げることができる。
このような感光体としては、電荷輸送材料としてジフェ
ノキノン構造を有する電子輸送材料とポリシラン系の正
孔輸送材料とを感光層に含有させることにより、正負両
帯電で使用できる、高感度でかつ繰り返し特性に優れた
感光体を得ることも検討されている。

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記ジフェノ
キノン系化合物を電子輸送材料として使用した感光体
は、当該ジフェノキノン系化合物が昇華性を有し、かつ
結着樹脂との相溶性が低いため、感度が悪く、繰り返し
て使用すると、表面電位が低下し、残留電位が高くなる
という欠点があり、さらに耐光性が不十分であった。ま
た、各種材料を用いた有機感光体を作成するためには、
電子写真特性を満足するべくマッチングのよい材料を選
択しなければならない。例えば、電荷輸送能力の高い電
荷輸送材料同士を組み合わせたとしても、良好な電子写
真特性を得られるとは限らず、電荷輸送材料として、正
孔輸送材料と電子輸送材料が共存する系では、電荷移動
錯体の形成に注意する必要がある。すなわち、電荷移動
錯体が形成されると正孔と電子の間に再結合が生じ、全
体として電荷の移動が低下してしまうからである。さら
に、正孔輸送材料のＨＯＭＯと電子輸送材料のＬＵＭＯ
のエネルギーギャップが、感光体に照射される主露光お
よび除電光の波長エネルギーと一致した場合、電荷移動
錯体による光の吸収が生じてしまい電荷発生効率の激減
を招く事になる。電荷移動錯体の形成としては、正孔輸
送材料と電子輸送材料との電子雲の重なり方に因果関係
があると推論される。本発明は、上記の点を解決しよう
とするもので、その目的は、高感度でかつ繰り返し特性
および耐光性に優れた電子写真感光体を提供することに
ある。

【課題を解決するための手段および作用】導電性基体上
に、電子輸送材料としての下記一般式（１）：

【化３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立
して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有してもよいアリール基、ベンジル基を示す。）で表さ
れるジフェノキノノフェン系化合物と、正孔輸送材料と
しての下記一般式（２）：

【化４】 （式中、Ｒ５はアルキル基、アルコキシ基を示し、Ａｒ
１はアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、ア
ラルキル基を示し、ｍは０〜３の整数、ｎは０〜５の整
数を示す。）で表される化合物とを含有する感光層を設
ければよいことを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明の電子写真感光体は、電子輸送材料として使用さ
れる上記一般式（１）で表されるジフェノキノノフェン
系化合物が、従来のジフェノキノン系化合物に比べて広
い共役系を有するため、電子移動度が向上する。また上
記化合物（１）は、従来のジフェノキノン系化合物に比
べて分子量が増大しているため、結着樹脂との相溶性に
優れており、感光層中に多量に含有させることができ
る。このため感光体の感度が向上する。また上記化合物
（１）は、ジフェノキノン系化合物のように昇華性を有
さないので、感光体は耐光性に優れ、かつ繰り返し使用
時の電位が安定するなど、繰り返し特性に優れたものと
なる。そこで、本発明者らは、上記ジフェノキノノフェ
ン系化合物に対し特定の正孔輸送材料を選択し、高性能
で満足するような電子写真特性を得ようと考え、使用す
る正孔輸送材料について種々検討を行った。本発明であ
る特定の電子輸送材料としての前記一般式（１）で表さ
れる化合物と、特定の正孔輸送材料としての前記一般式
（２）で表される化合物とを選択したことによるマッチ
ングの作用は明確にはなっていないが、後述する実施例
と比較例の対比から、結果として感度、繰り返し特性、
耐光性の向上に繋がることが理解される。即ち、複写機
に標準装着されている露光ランプの出力を上げなくても
カブリ等の不具合を発生することはなく、延いては露光
ランプの長寿命化や消費電力の低減に繋がるものと推定
される。

【好適態様】電荷発生材料 電荷発生材料としては、従来公知のものを使用すること
ができ、例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ
素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ペリレン系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、キナクリドン系顔料、ピロロピロール系顔料等が
挙げられ、好ましくは、メタルフリーフタロシアニン、
銅フタロシアニン、オキソチタニルフタロシアニンなど
があげられる。電荷輸送材料 前記一般式（１）で表される電子輸送材料および前記一
般式（２）で表される正孔輸送材料が使用される。前記
一般式（１）で表されるジフェノキノノフェン系化合物
において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４に相当するアル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基などがあげられる。ア
ルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。アリ−ル
基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基等があげられる。アリール基およびベンジル
基に置換する置換基としては、メチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｔ−ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基等があげられる。前記一般式
（１）で表されるジフェノキノノフェン系化合物の具体
例としては、例えば以下の式（Ａ１）〜（Ａ９）に示す
ものが挙げられる。

【化５】

【化６】

【化７】 本発明のジフェノキノノフェン系化合物は、種々の方法
で合成することが可能である（例えばＣｈｅｍｉｓｔｏ
ｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｐｐ．1461-1464(1991)に記載
方法で合成することができる）。上記一般式（２）で表
される正孔輸送材料において、Ｒ５に相当するアルキル
基およびアルコキシ基としてしは、例えば前記一般式
（１）と同様のものがあげられる。Ａｒ１に相当するア
ルキル基、アリール基としては、例えば前記一般式
（１）と同様のものがあげられ、アリール基およびアラ
ルキル基に置換する置換基としても例えば前記一般式
（１）と同様のものがあげられる。アラルキル基として
は、例えばベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル
基、フェネチル基等があげられる。前記一般式（２）で
表される化合物の具体例としては、例えば以下の式（Ｂ
１）〜（Ｂ１６）に示すものが挙げられる。

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】 電荷輸送材料である前記一般式（１）、（２）で表され
る化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせ
て使用することもできる。従来公知の電荷輸送材料とし
ては、種々の電子吸引性化合物、電子供与性化合物を用
いることができる。電子吸引性化合物としては、例え
ば、２，６−ジメチル−２^, ，６^, −ジｔｅｒｔ−ジブ
チルジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノ
ニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレ
ン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、３，４，
５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、ジニトロベ
ンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、
ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水
コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等
が例示される。また、電子供与性化合物としては、２，
５−ジ（４−メチルアミノフェニル）、１，３，４−オ
キサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチ
リル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾー
ル系化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラ
ゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示されている。これらの電荷輸送材料は、１種
または２種以上混合して用いられる。なお、ポリビニル
カルバゾール等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる
場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。結着樹脂 結着樹脂としては、種々の樹脂を使用することができ
る。例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン
−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、ポリエステルアルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂
等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋
性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレ
タン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられる。
これらの結着樹脂は１種または２種以上を混合して用い
ることができる。導電性基体 感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有す
る種々の材料を使用することができ、例えばアルミニウ
ム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、ク
ロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イ
ンジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金
属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨ
ウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆
されたガラス等が例示される。導電性基体はシート状、
ドラム状等の何れであってもよく、基体自体が導電性を
有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していれば
よい。また、導電性基体は、使用に際して、充分な機械
的強度を有するものが好ましい。添加剤 有機感光層には、増感剤、フルオレン系化合物、酸化防
止剤、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、可塑剤等の添加剤
を含有させることができる。また、電荷発生層の感度を
向上させるために、例えばターフェニル、ハロナフトキ
ノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生材
料と併用してもよい。感光体の構成 本発明の感光体は、感光層として単層型、積層型の何れ
にも適応可能である。但し、電子輸送材料と正孔輸送材
料との組み合わせによる効果は、特に、両材料が同一の
層内に含有された単層型感光層において、より顕著に顕
れるので、本発明は、単層型感光層を備えた電子写真感
光体に適用するのがより好ましいといえる。単層型の感
光体を得るには、電荷発生材料と、電子輸送材料である
前記一般式（１）で表される化合物と、正孔輸送材料で
ある前記一般式（２）で表される化合物と、結着樹脂等
とを含有する感光層を、塗布等の手段により導電性基体
上に形成すればよい。即ち、上記単層系での電荷像生成
原理は、露光により電荷発生材料に電荷（正孔・電子）
が発生した時、電子は電子輸送材料に注入され、正孔は
正孔輸送材料に注入され、その後注入された夫々の電荷
（正孔・電子）は途中でトラップされることなく夫々の
輸送材料中で授受されて、最終的に感光層の表面あるい
は導電性基体の表面に輸送されるものである。つまり、
上記のような単層型感光体では、電荷のトラップが抑制
され、感度を向上させることができるばかりでなく、両
帯電感光体としても使用でき応用範囲が広いものであ
る。さらに、単層型感光体はその構成上感光層の２度塗
りをする必要がないため、生産性が向上するものであ
る。また、積層型の感光体を得るには、導電性基体上
に、蒸着または塗布等の手段により電荷発生材料を含有
する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に電子輸送
材料である前記一般式（１）で表される化合物と、正孔
輸送材料である前記一般式（２）で表される化合物と、
結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すればよい。ま
た、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成
し、次いで電荷発生層を形成してもよい。上記タイプの
積層型の感光体は両帯電感光体として使用でき応用範囲
が広いものである。また、導電性基体上に、正孔輸送材
料である前記一般式（２）で表される化合物と結着樹脂
とを含有する正孔輸送層を形成し、この正孔輸送層上
に、蒸着または塗布等の手段により電荷発生材料を含有
する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、電子輸
送材料である前記一般式（１）で表される化合物と結着
樹脂とを含有する電子輸送層を形成してもよい。上記タ
イプの積層型の感光体は正帯電型となる。また、上記と
は逆に、導電性基体上に電子輸送層を形成し、次いで電
荷発生層および正孔輸送層を順次積層させて形成しても
よい。上記タイプの積層型の感光体は負帯電型となる。
さらに上記有機感光層上に保護層が設けられていてもよ
い、有機感光層と導電性基体との間に中間層が設けられ
ていてもよい。上記有機感光層が単層で形成される場合
には、有機感光層の膜厚は１０〜５０μｍが好ましく、
さらに好ましくは１５〜３０μｍである。上記電荷発生
材料の含有量は、有機感光層の結着樹脂１００重量部に
対して１〜２０重量部の範囲で含有されているのが好ま
しく、さらに好ましくは１〜１０重量部である。電荷発
生材料の含有量が１重量部未満の場合、得られる感光体
の電荷発生能力が小さい。逆に電荷発生材料の含有量が
２０重量部を越える場合、得られる感光体の耐摩耗性が
低下する恐れがある。上記一般式（１）で表される電子
輸送材料の含有量は、有機感光層の結着樹脂１００重量
部に対して１０〜１００重量部の範囲で含有されている
のが好ましく、さらに好ましくは２０〜７０重量部であ
る。上記電子輸送材料の含有量が１０重量部未満の場
合、得られる感光体の感度、繰り返し特性が悪くなる。
逆に上記電子輸送材料の含有量が１００重量部を越える
場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下する恐れがあ
る。上記一般式（２）で表される正孔輸送材料の含有量
は、有機感光層の結着樹脂１００重量部に対して１０〜
１００重量部の範囲で含有されているのが好ましく、さ
らに好ましくは２０〜７０重量部である。上記正孔輸送
材料の含有量が１０重量部未満の場合、得られる感光体
の感度が悪くなる。逆に上記正孔輸送材料の含有量が１
００重量部を越える場合、得られる感光体の耐摩耗性が
低下する恐れがある。また、上記一般式（１）で表され
る電子輸送材料の含有量は、電荷輸送材料中、２０〜８
０重量％含有されており、特に３０〜７０重量％含有さ
れているのが好ましい。電荷輸送材料中の上記電子輸送
材料の含有量が２０重量％未満の場合、得られた感光体
の感度、繰り返し特性が悪くなる。逆に、上記電子輸送
材料の含有量が８０重量％を越える場合、得られる感光
体の感度が悪くなる。上記有機感光層が電荷発生層と電
荷輸送層とから形成される場合には、電荷発生層の膜厚
は０．１〜５μｍが好ましく、さらに好ましくは０．５
〜２μｍである。電荷輸送層の膜厚は１０〜５０μｍが
好ましく、さらに好ましくは１５〜３０μｍである。上
記電荷発生材料の含有量は、電荷発生層の結着樹脂１０
０重量部に対して５０〜５００重量部の範囲で含有され
ているのが好ましく、さらに好ましくは１００〜３００
重量部である。電荷発生材料の含有量が５０重量部未満
の場合、得られる感光体の電荷発生能力が小さく、逆に
電荷発生材料の含有量が５００重量部を越える場合、得
られる感光体の機械的強度が低下する恐れがある。上記
一般式（１）で表される電子輸送材料の含有量は、電荷
輸送層の結着樹脂１００重量部に対して１０〜１００重
量部の範囲で含有されているのが好ましく、さらに好ま
しくは２０〜７０重量部である。上記電子輸送材料の含
有量が１０重量部未満の場合、得られる感光体の感度、
繰り返し特性が悪くなる。逆に上記電子輸送材料の含有
量が１００重量部を越える場合、得られる感光体の耐摩
耗性が低下する恐れがある。上記一般式（２）で表され
る正孔輸送材料の含有量は、電荷輸送層の結着樹脂１０
０重量部に対して１０〜１００重量部の範囲で含有され
ているのが好ましく、さらに好ましくは２０〜７０重量
部である。上記正孔輸送材料の含有量が１０重量部未満
の場合、得られる感光体の感度が悪くなる。逆に上記正
孔輸送材料の含有量が１００重量部を越える場合、得ら
れる感光体の耐摩耗性が低下する恐れがある。また、上
記一般式（１）で表される電子輸送材料の含有量は、電
荷輸送材料中、２０〜８０重量％含有されており、特に
３０〜７０重量％含有されているのが好ましい。電荷輸
送材料中の上記電子輸送材料の含有量が２０重量％未満
の場合、得られた感光体の感度、繰り返し特性が悪くな
る。逆に、上記電子輸送材料の含有量が８０重量％を越
える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。感光体の作製 上記各層を、塗布の方法により形成する場合には、前記
例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、結着樹脂等を、適
当な溶剤とともに、公知の方法、例えば、ロールミル、
ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは
超音波分散器等を用いて分散混合して塗布液を調整し、
これを公知の手段により塗布、乾燥すればよい。塗布液
をつくるための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可
能で、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オク
タン、シクロヘキサン、等の脂肪族系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
これらの溶剤は１種又は２種以上を混合して用いること
ができる。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。以下、実施例および
比較例をあげて本発明を詳細に説明する。

【実施例】

実施例１〜９および比較例１〜１０ 電荷発生材料として、メタルフリーフタロシアニン５重
量部、電子輸送材料４０重量部、正孔輸送材料４０重量
部、結着樹脂としてポリカーボネート樹脂１００重量部
および溶剤としてジクロロメタン８００重量部をペイン
トシェーカーで混合分散して単層型感光層用塗布液を調
製した。この調製液をアルミニウムシート上にワイヤー
バーにて塗布した後、６０℃で１２０分間加熱乾燥する
ことにより、膜厚１５〜２０μｍの単層型の感光層を有
する電子写真感光体を得た。使用した電子輸送材料は、
下記式（ａ）〜（ｄ）の化合物番号

【化１２】 正孔輸送材料は、下記式（Ａ）〜（Ｉ）の化合物番号

【化１３】

【化１４】

【化１５】 を用いて具体的に表１に示した。上記各実施例、比較例
の電子写真感光体について以下の試験を行い、その特性
を評価した。電気特性 静電式複写試験装置（川口電機社製、ＥＰＡ−８１０
０）を用い、実施例、比較例で作成したシート状の電子
写真感光体の表面に±７ＫＶの印加電圧を加えて、その
表面電位を正または負に帯電させて、初期表面電位Ｖ１
（Ｖ）を測定した。その後、露光光源であるハロゲンラ
ンプを用い、白色ハロゲン光を露光時間６秒で照射して
半減露光量の測定を行った。即ち、初期表面電位Ｖ１
（Ｖ）が１／２となるまでの時間を求め、半減露光量
（μＪ／ｃｍ²）を求めた。また、露光開始後から５秒
経過した時点の表面電位を初期残留電位Ｖ２（Ｖ）とし
て求めた。上記の結果を表１に示した。繰り返し特性 上記各実施例及び比較例で得られた電子写真感光体を、
各々アルミニウムシリンダー上に接着テープを用いて貼
りつけた後、静電複写機ＤＣ−１６５６（三田工業株式
会社製）に装着した。次に、１０００回複写を繰り返し
行い、その後の表面電位Ｖ１’（Ｖ）および露光後電位
Ｖ２’（Ｖ）を上記と同様に測定し、初期表面電位およ
び初期残留電位との差を下記式を用いて算出した。

【数１】 上記の結果を表２に示した。

【表１】

【表２】 表１，２より明らかなように、実施例１〜実施例９で表
される本発明の電子写真感光体は、露光後電位、半減露
光量および繰り返し特性に優れているものであり、電子
写真特性として高性能を示すことがわかる。これに比べ
て比較例１〜比較例１０で表される電子写真感光体は、
露光後電位が高く、感度の悪いものであり、さらに繰り
返し使用により極端に表面電位の低下するものであっ
た。

【発明の効果】本発明によれば、電子輸送材料としての
一般式（１）で表されるジフェノキノノフェン系化合物
と正孔輸送材料として前記一般式（２）で表される化合
物を選択することにより、優れた電子写真特性を有する
有機感光体を提供することができた。

フロントページの続き (72)発明者 中森 英雄 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性基体上に、電子輸送材料としての下
   記一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立
   して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
   有してもよいアリール基、ベンジル基を示す。）で表さ
   れるジフェノキノノフェン系化合物と、正孔輸送材料と
   しての下記一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ５はアルキル基、アルコキシ基を示し、Ａｒ
   １はアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、ア
   ラルキル基を示し、ｍは０〜３の整数、ｎは０〜５の整
   数を示す。）で表される化合物とを含有する感光層を設
   けたことを特徴とする電子写真感光体。