JPH0665143A - ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
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- JPH0665143A JPH0665143A JP4216110A JP21611092A JPH0665143A JP H0665143 A JPH0665143 A JP H0665143A JP 4216110 A JP4216110 A JP 4216110A JP 21611092 A JP21611092 A JP 21611092A JP H0665143 A JPH0665143 A JP H0665143A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ナフタレンジカルボン酸（ＮＤＣＡ）を得る
酸化工程において、特定の反応温度で酸化することによ
り、生成するＮＤＣＡ結晶の粒径を固液分離に適する大
きさにすること。 【構成】 ジアルキルナフタレン及び／またはその酸化
誘導体を、酢酸等の低級脂肪族カルボン酸を含む溶媒
中、重金属酸化触媒（コバルト、マンガン、セリウム又
はニッケル）及び臭素からなる触媒の存在下に、１８０
〜２２０℃で分子状酸素含有ガスを用いて酸化した後、
反応生成物を遠心分離機により固液分離するＮＤＣＡの
製造方法。
酸化工程において、特定の反応温度で酸化することによ
り、生成するＮＤＣＡ結晶の粒径を固液分離に適する大
きさにすること。 【構成】 ジアルキルナフタレン及び／またはその酸化
誘導体を、酢酸等の低級脂肪族カルボン酸を含む溶媒
中、重金属酸化触媒（コバルト、マンガン、セリウム又
はニッケル）及び臭素からなる触媒の存在下に、１８０
〜２２０℃で分子状酸素含有ガスを用いて酸化した後、
反応生成物を遠心分離機により固液分離するＮＤＣＡの
製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアルキルナフタレン
及び／またはその酸化誘導体を酸化してナフタレンジカ
ルボン酸（以下、ＮＤＣＡと略称することがある）を製
造する方法に関する。
及び／またはその酸化誘導体を酸化してナフタレンジカ
ルボン酸（以下、ＮＤＣＡと略称することがある）を製
造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＮＤＣＡ及びそのエステル（以下、ＮＤ
ＣＡ等と略称することがある）は、高分子材料、染料中
間体等として有用な物質である。特に、２，６―ＮＤＣ
Ａ等とエチレングリコールとから形成されるポリエチレ
ンナフタレートはポリエチレンテレフタレートよりも耐
熱性、破断強度等に優れており、フィルム、食品包装材
料等の素材として注目されている。更に、ポリブチレン
ナフタレート樹脂は、ポリブチレンテレフタレート樹脂
に比べて、結晶化速度が大きく、高い耐湿熱性を有して
いるので、ＮＤＣＡ等は樹脂原料としても有用である。
ＣＡ等と略称することがある）は、高分子材料、染料中
間体等として有用な物質である。特に、２，６―ＮＤＣ
Ａ等とエチレングリコールとから形成されるポリエチレ
ンナフタレートはポリエチレンテレフタレートよりも耐
熱性、破断強度等に優れており、フィルム、食品包装材
料等の素材として注目されている。更に、ポリブチレン
ナフタレート樹脂は、ポリブチレンテレフタレート樹脂
に比べて、結晶化速度が大きく、高い耐湿熱性を有して
いるので、ＮＤＣＡ等は樹脂原料としても有用である。
【０００３】従来、ＮＤＣＡの製造方法としては、ジア
ルキルナフタレン及び／またはその酸化誘導体をコバル
ト、マンガン、臭素等を触媒に用いて、低級脂肪族カル
ボン酸を含む溶媒中、分子状酸素により酸化する方法が
多数提案されている。
ルキルナフタレン及び／またはその酸化誘導体をコバル
ト、マンガン、臭素等を触媒に用いて、低級脂肪族カル
ボン酸を含む溶媒中、分子状酸素により酸化する方法が
多数提案されている。
【０００４】しかしながら、いずれの方法においても、
得られる粗ＮＤＣＡの結晶粒径が小さく、しかも反応溶
媒に対するＮＤＣＡの溶解度が非常に小さいためテレフ
タル酸製造プロセスの場合のように多段晶析を行っても
ＮＤＣＡの粒径をあまり大きく出来ないので、反応母液
の分離工程あるいはそれに続く洗浄工程における固液分
離、特に工業的に有利な遠心分離機による固液分離が極
めて難しいという問題がある。
得られる粗ＮＤＣＡの結晶粒径が小さく、しかも反応溶
媒に対するＮＤＣＡの溶解度が非常に小さいためテレフ
タル酸製造プロセスの場合のように多段晶析を行っても
ＮＤＣＡの粒径をあまり大きく出来ないので、反応母液
の分離工程あるいはそれに続く洗浄工程における固液分
離、特に工業的に有利な遠心分離機による固液分離が極
めて難しいという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる状況
に鑑み、その目的とするところは、ジアルキルナフタレ
ン及び／またはその誘導体を酸化して得られるＮＤＣＡ
結晶の粒径を大きくして固液分離を容易にし、ＮＤＣＡ
を工業的に有利に製造する方法を提供することにある。
に鑑み、その目的とするところは、ジアルキルナフタレ
ン及び／またはその誘導体を酸化して得られるＮＤＣＡ
結晶の粒径を大きくして固液分離を容易にし、ＮＤＣＡ
を工業的に有利に製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、酸化条件
と得られたＮＤＣＡ結晶の粒径の関係について鋭意検討
した結果、ジアルキルナフタレン及び／またはその酸化
誘導体を、低級脂肪族モノカルボン酸を含む溶媒中、重
金属酸化触媒及び臭素からなる触媒の存在下に、分子状
酸素含有ガスを用いて、特定の反応温度で酸化すれば、
ＮＤＣＡ結晶の粒径が大きくなり固液分離が容易になる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
と得られたＮＤＣＡ結晶の粒径の関係について鋭意検討
した結果、ジアルキルナフタレン及び／またはその酸化
誘導体を、低級脂肪族モノカルボン酸を含む溶媒中、重
金属酸化触媒及び臭素からなる触媒の存在下に、分子状
酸素含有ガスを用いて、特定の反応温度で酸化すれば、
ＮＤＣＡ結晶の粒径が大きくなり固液分離が容易になる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】本発明は、ジアルキルナフタレン及び／ま
たはその酸化誘導体を、低級脂肪族カルボン酸を含む溶
媒中、重金属酸化触媒及び臭素からなる触媒の存在下
に、１８０〜２２０℃で分子状酸素含有ガスを用いて酸
化した後、反応生成物を遠心分離機により固液分離する
ナフタレンジカルボン酸の製造方法である。
たはその酸化誘導体を、低級脂肪族カルボン酸を含む溶
媒中、重金属酸化触媒及び臭素からなる触媒の存在下
に、１８０〜２２０℃で分子状酸素含有ガスを用いて酸
化した後、反応生成物を遠心分離機により固液分離する
ナフタレンジカルボン酸の製造方法である。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明で酸化原料として用いるジアルキル
ナフタレンとしては、ジメチルナフタレン、ジエチルナ
フタレン、ジイソプロピルナフタレン等が挙げられ、そ
の酸化誘導体としては、ホルミルナフトエ酸、アセチル
ナフトエ酸の如き前記ジアルキルナフタレンの酸化中間
体あるいはメチルアセチルナフタレン、メチルブチリル
ナフタレンの如きアルキルアシルナフタレンあるいはジ
アシルナフタレン等が挙げられる。そして、これらのう
ち、特に２，６―体が工業的に有用である。
ナフタレンとしては、ジメチルナフタレン、ジエチルナ
フタレン、ジイソプロピルナフタレン等が挙げられ、そ
の酸化誘導体としては、ホルミルナフトエ酸、アセチル
ナフトエ酸の如き前記ジアルキルナフタレンの酸化中間
体あるいはメチルアセチルナフタレン、メチルブチリル
ナフタレンの如きアルキルアシルナフタレンあるいはジ
アシルナフタレン等が挙げられる。そして、これらのう
ち、特に２，６―体が工業的に有用である。
【００１０】本発明方法においては、炭素数１乃至５個
の脂肪族モノカルボン酸、すなわち蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸等、あるいはこれらの混合物が溶媒の低級
脂肪族カルボン酸として使用されるが、酢酸、プロピオ
ン酸が好ましく、特に酢酸が好ましい。また、溶媒の使
用量はジアルキルナフタレン及び／またはその酸化誘導
体に対し通常２〜１５重量倍、好ましくは３〜１０重量
倍である。
の脂肪族モノカルボン酸、すなわち蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸等、あるいはこれらの混合物が溶媒の低級
脂肪族カルボン酸として使用されるが、酢酸、プロピオ
ン酸が好ましく、特に酢酸が好ましい。また、溶媒の使
用量はジアルキルナフタレン及び／またはその酸化誘導
体に対し通常２〜１５重量倍、好ましくは３〜１０重量
倍である。
【００１１】本発明方法において使用される酸化触媒
は、重金属化合物及び臭素化合物である。重金属酸化触
媒としては、コバルト及び／またはマンガンが好まし
く、必要に応じて、セリウム、ニッケル等を添加しても
よい。これらは有機酸塩、ハロゲン化物、水酸化物、酸
化物、炭酸塩等の形で用いられ、脂肪酸塩、特に酢酸
塩、及び臭化物が好ましい。
は、重金属化合物及び臭素化合物である。重金属酸化触
媒としては、コバルト及び／またはマンガンが好まし
く、必要に応じて、セリウム、ニッケル等を添加しても
よい。これらは有機酸塩、ハロゲン化物、水酸化物、酸
化物、炭酸塩等の形で用いられ、脂肪酸塩、特に酢酸
塩、及び臭化物が好ましい。
【００１２】本発明方法における重金属酸化触媒の使用
量は、用いる酸化原料の種類によって異なるが、溶媒に
対して０．１重量％以上であり、好ましくは０．５重量
％以上である。
量は、用いる酸化原料の種類によって異なるが、溶媒に
対して０．１重量％以上であり、好ましくは０．５重量
％以上である。
【００１３】一方、臭素化合物としては、酸化反応系に
溶解し、臭素イオンを発生するものであれば有機化合物
または無機化合物のいずれであってもよく、具体的に
は、分子状臭素（Ｂｒ2 ）、臭化水素、臭化ナトリウ
ム、臭化カリウム、臭化アンモニウム等の無機臭化物、
または臭化アルキル、ブロモ酢酸の如き臭素化脂肪酸等
の有機臭化物が挙げられる。臭化水素、臭化ナトリウ
ム、臭化カリウム、臭化コバルト及び臭化マンガン等が
特に好ましい例である。臭素は、重金属酸化触媒の合計
に対し、原子比で０．０１〜２の範囲で通常使用され
る。
溶解し、臭素イオンを発生するものであれば有機化合物
または無機化合物のいずれであってもよく、具体的に
は、分子状臭素（Ｂｒ2 ）、臭化水素、臭化ナトリウ
ム、臭化カリウム、臭化アンモニウム等の無機臭化物、
または臭化アルキル、ブロモ酢酸の如き臭素化脂肪酸等
の有機臭化物が挙げられる。臭化水素、臭化ナトリウ
ム、臭化カリウム、臭化コバルト及び臭化マンガン等が
特に好ましい例である。臭素は、重金属酸化触媒の合計
に対し、原子比で０．０１〜２の範囲で通常使用され
る。
【００１４】本発明方法においては、粗ＮＤＣＡは、酸
化して得られた反応生成物を遠心分離機により固液分離
して得られるが、この場合の遠心分離機としては、許容
給液濃度が３０〜５０％と高く、目詰まりのない安定し
た運転及びケークの連続排出が可能なデカンター型（特
に、コンベヤ型）の遠心沈降機が好ましく用いられる。
分離板型の遠心沈降機を採用した場合には、微粒子の分
離には適しているが、許容給液濃度が数％〜１０％と低
いため、酸化反応時に溶媒を大量に使用する必要があ
り、高価な酸化反応器の容積効率が悪くなるため好まし
くない。また、遠心脱水機による微粒子の取扱は、目詰
まりを起こしやすいといった欠点があるため好ましくな
い。
化して得られた反応生成物を遠心分離機により固液分離
して得られるが、この場合の遠心分離機としては、許容
給液濃度が３０〜５０％と高く、目詰まりのない安定し
た運転及びケークの連続排出が可能なデカンター型（特
に、コンベヤ型）の遠心沈降機が好ましく用いられる。
分離板型の遠心沈降機を採用した場合には、微粒子の分
離には適しているが、許容給液濃度が数％〜１０％と低
いため、酸化反応時に溶媒を大量に使用する必要があ
り、高価な酸化反応器の容積効率が悪くなるため好まし
くない。また、遠心脱水機による微粒子の取扱は、目詰
まりを起こしやすいといった欠点があるため好ましくな
い。
【００１５】該粗ＮＤＣＡは、更に酢酸、水洗浄、アル
コール洗浄等によって触媒、反応中間体及び副生物を除
去し、純度アップすることが可能であるが、この際の固
液分離にもデカンター型の遠心沈降機が好ましく用いら
れる。
コール洗浄等によって触媒、反応中間体及び副生物を除
去し、純度アップすることが可能であるが、この際の固
液分離にもデカンター型の遠心沈降機が好ましく用いら
れる。
【００１６】デカンター型の遠心沈降機の分離補集径は
１〜１０μｍ前後であり、好ましくは２μｍ程度以上の
粒子の分離に適しているとされているが、ジアルキルナ
フタレンの酸化により得られる粗ＮＤＣＡの粒径が小さ
いため、従来は運転トラブルの発生が多かった。
１〜１０μｍ前後であり、好ましくは２μｍ程度以上の
粒子の分離に適しているとされているが、ジアルキルナ
フタレンの酸化により得られる粗ＮＤＣＡの粒径が小さ
いため、従来は運転トラブルの発生が多かった。
【００１７】本発明における酸化反応温度は、１８０℃
〜２２０℃、好ましくは１８５℃〜２１５℃の範囲であ
り、この範囲の反応温度で酸化を行うと、粗ＮＤＣＡの
結晶サイズが２μｍ程度以上となり、デカンター型の遠
心沈降機で安定して固液分離が出来るが、反応温度がこ
れより低いと、得られるＮＤＣＡ結晶の粒径が小さくな
り、反応母液の分離工程における固液分離が難しくな
る。特に、それに続く洗浄工程における固液分離では、
当初凝集していた粒子が破壊され、更に細かくなるので
固液分離がより困難になる。また、反応中間体の生成が
多くなり、得られるＮＤＣＡの純度が低下するため、後
酸化を実施する必要が生じ、設備費が高くなり好ましく
ない。一方、反応温度がこれより高いと、副反応生成物
が増加して、得られるＮＤＣＡの純度が低下すると共
に、溶媒の燃焼ロスも急激に増加するため好ましくな
い。
〜２２０℃、好ましくは１８５℃〜２１５℃の範囲であ
り、この範囲の反応温度で酸化を行うと、粗ＮＤＣＡの
結晶サイズが２μｍ程度以上となり、デカンター型の遠
心沈降機で安定して固液分離が出来るが、反応温度がこ
れより低いと、得られるＮＤＣＡ結晶の粒径が小さくな
り、反応母液の分離工程における固液分離が難しくな
る。特に、それに続く洗浄工程における固液分離では、
当初凝集していた粒子が破壊され、更に細かくなるので
固液分離がより困難になる。また、反応中間体の生成が
多くなり、得られるＮＤＣＡの純度が低下するため、後
酸化を実施する必要が生じ、設備費が高くなり好ましく
ない。一方、反応温度がこれより高いと、副反応生成物
が増加して、得られるＮＤＣＡの純度が低下すると共
に、溶媒の燃焼ロスも急激に増加するため好ましくな
い。
【００１８】その際の反応圧力は、該反応温度において
反応系が液相に保持される圧力であればいいが、通常１
０〜３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ程度が適当である。
反応系が液相に保持される圧力であればいいが、通常１
０〜３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ程度が適当である。
【００１９】本発明方法において使用する分子状酸素含
有ガスとしては、酸素ガスまたはそれを不活性ガスで希
釈した混合ガスが使用される。工業的には、空気が最も
入手しやすく好ましい。
有ガスとしては、酸素ガスまたはそれを不活性ガスで希
釈した混合ガスが使用される。工業的には、空気が最も
入手しやすく好ましい。
【００２０】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に
説明する。なお、実施例及び比較例における部及び％は
それぞれ重量部および重量％を示す。
説明する。なお、実施例及び比較例における部及び％は
それぞれ重量部および重量％を示す。
【００２１】
【実施例１】還流冷却器付のガス排出管、ガス拭き込み
管、原料連続送入ポンプ及び撹拌器を有するチタン製オ
ートクレーブに、酢酸１７４部、酢酸コバルト（四水
塩）６．７４部、酢酸マンガン（四水塩）１３．２６
部、４７％臭化水素水１．４０部、水１２部を装入し
た。この触媒液中の水分濃度は９％であった。この触媒
液を、温度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ下で激し
く撹拌しながら、これに２，６―ジエチルナフタレン５
５部及び圧縮空気を連続的に１．３時間かけて送入し、
酸化反応を行った。原料２，６―ジエチルナフタレンの
送入完了後、そのまま、更に２００℃、３０ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇに保って圧縮空気を１４分間供給した。反応完結
後、反応生成物を取り出して、主として２，６―ＮＤＣ
Ａよりなる固体沈殿を分離し、乾燥した。得られた粗
２，６―ＮＤＣＡの純度は９５．０％、平均粒径は１０
μｍであった。
管、原料連続送入ポンプ及び撹拌器を有するチタン製オ
ートクレーブに、酢酸１７４部、酢酸コバルト（四水
塩）６．７４部、酢酸マンガン（四水塩）１３．２６
部、４７％臭化水素水１．４０部、水１２部を装入し
た。この触媒液中の水分濃度は９％であった。この触媒
液を、温度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ下で激し
く撹拌しながら、これに２，６―ジエチルナフタレン５
５部及び圧縮空気を連続的に１．３時間かけて送入し、
酸化反応を行った。原料２，６―ジエチルナフタレンの
送入完了後、そのまま、更に２００℃、３０ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇに保って圧縮空気を１４分間供給した。反応完結
後、反応生成物を取り出して、主として２，６―ＮＤＣ
Ａよりなる固体沈殿を分離し、乾燥した。得られた粗
２，６―ＮＤＣＡの純度は９５．０％、平均粒径は１０
μｍであった。
【００２２】
【実施例２】実施例１と同様の反応を行い、粗２，６―
ＮＤＣＡよりなる固体沈殿を分離したのち、更に３倍量
の酢酸で洗浄し、分離乾燥を行った。得られた２，６―
ＮＤＣＡの純度は９６．５％、平均粒径は３．５μｍで
あった。
ＮＤＣＡよりなる固体沈殿を分離したのち、更に３倍量
の酢酸で洗浄し、分離乾燥を行った。得られた２，６―
ＮＤＣＡの純度は９６．５％、平均粒径は３．５μｍで
あった。
【００２３】
【実施例３】実施例２で得られた２，６―ＮＤＣＡを、
更に６倍量の水で洗浄し、分離乾燥を行った。得られた
２，６―ＮＤＣＡの純度は９６．７％、平均粒径は３．
４μｍであった。
更に６倍量の水で洗浄し、分離乾燥を行った。得られた
２，６―ＮＤＣＡの純度は９６．７％、平均粒径は３．
４μｍであった。
【００２４】
【比較例１〜３】反応温度を１７０℃とした以外は、実
施例１〜３と同様の反応、分離操作を行った。得られた
２，６―ＮＤＣＡの純度、平均粒径は表１の通りであっ
た。
施例１〜３と同様の反応、分離操作を行った。得られた
２，６―ＮＤＣＡの純度、平均粒径は表１の通りであっ
た。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【実施例４〜５，比較例４〜５】反応温度を変えた以外
は実施例２と同様の反応、分離操作を行い、表２に示し
た結果を得た。
は実施例２と同様の反応、分離操作を行い、表２に示し
た結果を得た。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【実施例６】実施例１と同様の反応装置に酢酸１６１
部、酢酸コバルト（四水塩）１．６８部、酢酸マンガン
（四水塩）３．２９部、４７％臭化水素水３．４７部を
装入した。この触媒液を、温度２００℃、圧力３０ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇの条件下で激しく撹拌しながら、これに２，
６―ジメチルナフタレン４８部及び圧縮空気を連続的に
１．３時間かけて送入して、その他は実施例１と同様の
反応条件、反応操作で酸化反応を行い、粗２，６―ＮＤ
ＣＡよりなる固体沈殿を分離したのち、更に３倍量の酢
酸で洗浄し、分離乾燥を行った。この時、２，６―ＮＤ
ＣＡの純度は９６．９％、平均粒径は５．０μｍであっ
た。
部、酢酸コバルト（四水塩）１．６８部、酢酸マンガン
（四水塩）３．２９部、４７％臭化水素水３．４７部を
装入した。この触媒液を、温度２００℃、圧力３０ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇの条件下で激しく撹拌しながら、これに２，
６―ジメチルナフタレン４８部及び圧縮空気を連続的に
１．３時間かけて送入して、その他は実施例１と同様の
反応条件、反応操作で酸化反応を行い、粗２，６―ＮＤ
ＣＡよりなる固体沈殿を分離したのち、更に３倍量の酢
酸で洗浄し、分離乾燥を行った。この時、２，６―ＮＤ
ＣＡの純度は９６．９％、平均粒径は５．０μｍであっ
た。
【００２９】
【実施例７】実施例１と同様の反応装置に酢酸１７７
部、酢酸コバルト（四水塩）７．６３部、酢酸マンガン
（四水塩）７．５１部、臭化カリウム１４．５８部、酢
酸カリウム１２．０２部を装入した。この触媒液を、温
度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの条件下で激しく
撹拌しながら、これに２，６―ジイソプロピルナフタレ
ン６５部及び圧縮空気を連続的に１．３時間かけて送入
して、その他は実施例１と同様の反応条件、反応操作で
酸化反応を行い、粗２，６―ＮＤＣＡよりなる固体沈殿
を分離したのち、更に３倍量の酢酸で洗浄し、分離乾燥
を行った。この時、２，６―ＮＤＣＡの純度は９６．９
％、平均粒径は６．０μｍであった。
部、酢酸コバルト（四水塩）７．６３部、酢酸マンガン
（四水塩）７．５１部、臭化カリウム１４．５８部、酢
酸カリウム１２．０２部を装入した。この触媒液を、温
度２００℃、圧力３０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの条件下で激しく
撹拌しながら、これに２，６―ジイソプロピルナフタレ
ン６５部及び圧縮空気を連続的に１．３時間かけて送入
して、その他は実施例１と同様の反応条件、反応操作で
酸化反応を行い、粗２，６―ＮＤＣＡよりなる固体沈殿
を分離したのち、更に３倍量の酢酸で洗浄し、分離乾燥
を行った。この時、２，６―ＮＤＣＡの純度は９６．９
％、平均粒径は６．０μｍであった。
【００３０】
【比較例６，７】反応温度を１７０℃とした以外は、実
施例６，７と同様の反応、分離操作を行った。得られた
２，６―ＮＤＣＡの純度、平均粒径は表３の通りであっ
た。
施例６，７と同様の反応、分離操作を行った。得られた
２，６―ＮＤＣＡの純度、平均粒径は表３の通りであっ
た。
【００３１】
【表３】
Claims (4)
- 【請求項１】 ジアルキルナフタレン及び／またはその
酸化誘導体を、低級脂肪族カルボン酸を含む溶媒中、重
金属酸化触媒及び臭素からなる触媒の存在下に、１８０
〜２２０℃で分子状酸素含有ガスを用いて酸化した後、
反応生成物を遠心分離機により固液分離するナフタレン
ジカルボン酸の製造方法。 - 【請求項２】 得られたナフタレンジカルボン酸を溶媒
で洗浄し、遠心分離機により固液分離して精製する請求
項１に記載のナフタレンジカルボン酸の製造方法。 - 【請求項３】 遠心分離機がデカンター型遠心沈降機で
ある請求項１あるいは２に記載のナフタレンジカルボン
酸の製造方法。 - 【請求項４】 重金属酸化触媒がコバルト、マンガン、
セリウム及びニッケルよりなる群から選ばれた少くとも
１種の成分である請求項１に記載のナフタレンジカルボ
ン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4216110A JPH0665143A (ja) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4216110A JPH0665143A (ja) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665143A true JPH0665143A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=16683404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4216110A Pending JPH0665143A (ja) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665143A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018750A1 (en) * | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for preparing aromatic dicarboxylic acids |
| US6268528B1 (en) | 1998-04-11 | 2001-07-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of producing naphthalenedicarboxylic acid |
| JP2010514757A (ja) * | 2006-12-29 | 2010-05-06 | ヒョスン・コーポレーション | 高純度の２，６−ナフタレンジカルボン酸の精製方法および装置 |
-
1992
- 1992-08-13 JP JP4216110A patent/JPH0665143A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018750A1 (en) * | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for preparing aromatic dicarboxylic acids |
| US5925786A (en) * | 1996-10-30 | 1999-07-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing aromatic dicarboxylic acid |
| US6268528B1 (en) | 1998-04-11 | 2001-07-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of producing naphthalenedicarboxylic acid |
| JP2010514757A (ja) * | 2006-12-29 | 2010-05-06 | ヒョスン・コーポレーション | 高純度の２，６−ナフタレンジカルボン酸の精製方法および装置 |
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