JPH0665519A - 少なくとも1つのアントラキノン染料を含有する染料混合物 - Google Patents
少なくとも1つのアントラキノン染料を含有する染料混合物Info
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Abstract
提供する。 【構成】 吸収最大値が600〜750nmの波長であ
る少なくとも1つのアントラキノン染料並びに式I,IV
等のうち少なくとも1つの染料を含有する染料混合物。 [例えば、
Description
750nmの波長である少なくとも1つのアントラキノ
ン染料並びに式I、II、III、IVおよび/または
V:
かつ酸素原子1〜4個によってエーテル官能基中で中断
されていてもよいC1〜C20アルキル基、置換または非
置換のフェニル基またはヒドロキシ基を表し、L2は、
5員または6員の炭素環式またはヘテロ環式基を表し、
L3は、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基ま
たはC1〜C4アルコキシカルボニル基を表し、L4は、
酸素を表すかまたは式:
は酸素原子1または2個によってエーテル官能基中で中
断されているC1〜C8アルキル基を表す〕で示される基
を表し、Xは、CHまたは窒素原子を表し、L5は、水
素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、L6およびL7
は、同一かまたは異なり、それぞれ互いに独立に水素原
子、置換または非置換のC1〜C12アルキル基、C5〜C
7シクロアルキル基、置換または非置換のフェニル基、
置換または非置換のピリジル基、置換または非置換のC
1〜C12アルカノイル基、C1〜C12アルコキシカルボニ
ル基、置換または非置換のC1〜C12アルキルスルホニ
ル基、C5〜C7シクロアルキルスルホニル基、置換また
は非置換のフェニルスルホニル基、置換または非置換の
ピリジルスルホニル基、置換または非置換のベンゾイル
基、ピリジルカルボニル基またはチエニルカルボニル基
を表すかまたはL6およびL7は、このL6およびL7を結
合する窒素原子と一緒になって、場合によってはC1〜
C4アルキルによって置換されたスクシンイミド、場合
によってはC1〜C4アルキルによって置換されたフタル
イミドまたは場合によっては他のヘテロ原子を有する5
員または6員の飽和ヘテロ環式基を表し、Yは、シアノ
基または式:CO−Q2、CO−OQ2またはCO−NH
Q2(但し、Q2は、水素原子を表し、置換または非置換
でありかつ酸素原子1または2個によってエーテル官能
基中で中断されていてもよいC1〜C8アルキル基、C5
〜C7シクロアルキル基、フェニル基またはトリル基を
表す)で示される基を表し、L8は、水素原子、フッ素
原子、塩素原子、メチル基を表すかまたは式:−NH−
CO−A1、−NH−CO−OA1、−NH−CO−NA
1A2、−NH−CS−OA1、−NH−CS−NA
1A2、−NH−CO−A3、−NH−SO2−A1、−N
H−SO2−A3または−NH−SO2−NA1A2(但
し、A1およびA2は、同一かまたは異なり、それぞれ互
いに独立に、置換または非置換でありかつ酸素原子1ま
たは2個によってエーテル官能基中で中断されていても
よいC1〜C8アルキル基、C5〜C7シクロアルキル基、
フェニル基またはトリル基を表すかまたは−NA1A
2は、アミノ基をも表し、A3は、ベンゾアネル化されて
おりかつ窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群
から選択された1つまたはそれ以上のヘテロ原子を有す
る5員または6員の芳香族ヘテロ環式基を表す)で示さ
れる基表し、L9は、水素原子、フッ素原子または塩素
原子を表すかまたはL8およびL9は、炭素原子と一緒に
なって、このL8およびL9に結合し、5員または6員の
芳香族の炭素環式またはヘテロ環式環を表し、L10は、
前記の基A3を表すかまたは式:−CO−OA1、−CO
−NH−A1、−CO−NH−CO−A1、−CO−NH
−CO−A3、−CO−NH−SO2−A3、−NH−C
O−A1、−NH−CO−OA1、−NH−CO−NA1
A2、−NH−CS−OA1、−NH−CS−NA1A2、
−NH−CO−A3、−NH−SO2−A1、−NH−S
O2−A3または−NH−SO2−NA1A2(但し、A1、
A2およびA3は、それぞれ前記の意味を有する)で示さ
れる基を表し、L11は、フッ素原子、塩素原子または臭
素原子を表し、L12は、水素原子またはC1〜C4アルキ
ル基を表し、L13は、水素原子、フッ素原子、塩素原子
または臭素原子を表す}で示される少なくとも1つの染
料を含有する新規染料混合物並びに該染料混合物の熱転
写法に関する。
を、1つまたはそれ以上の結合剤中に、場合によっては
適当な助剤と一緒に支持体上に有する転写フィルム(T
ransferblatt)は、エネルギー源、例えば
サーマルヘッドまたはレーザを用いて、短い熱パルス
(時間:数分の1秒)によって裏面から加熱され、この
ことによって、染料が転写フィルムから移行し、記録媒
体の表面被覆中に拡散する。前記方法の本質的な利点
は、転写すべき染料量(ひいては色調)の制御が、エネ
ルギー源から放出されるべきエネルギーの調節によって
用意に可能であることにある。
ゼンタ、シアン(および場合によっては黒色)を使用し
ながら実施される。
いて熱転写印刷法を実施することは、公知である。しか
しながらこの場合、使用する染料が、なお使用技術的欠
点を有することが判明した。
は、有利な方法で、熱転写に適するシアン領域での新規
染料混合物を提供することであった。
頭で詳細に説明された染料混合物が見出された。
ノン染料であり、その吸収最大値は、600〜750n
m、殊に640〜680nmの波長である。
I:
R2およびR3は、同一かまたは異なり、それぞれ互いに
独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル
基、アルカノイルオキシアルキル基、アルコキシカルボ
ニルオキシアルキル基またはアルコキシカルボニルアル
キル基を表し、この場合、前記の基は、それぞれ炭素原
子20個までを有し、フェニル、C1〜C4アルキルフェ
ニル、C1〜C4アルコキシフェニル、ハロゲンフェニ
ル、ベンジルオキシ、C1〜C4アルキルベンジルオキ
シ、C1〜C4アルコキシベンジルオキシ、ハロゲンベン
ジルオキシ、ハロゲン原子、ヒドロキシまたはシアノに
よって置換されていてもよく、場合によってはC1〜C
15アルキル、C1〜C15アルコキシ、ハロゲン原子また
はベンジルオキシによって置換されたフェニル基、場合
によってはC1〜C15アルキル、C1〜C15アルコキシ、
ハロゲン原子またはベンジルオキシによって置換された
シクロヘキシル基または式: [−E−O]m−R5、 〔式中、Eは、C2〜C6アルキレン基を表し、mは、
1、2、3、4、5または6を表し、R5は、C1〜C4
アルキル基を表すかまたは場合によってはC1〜C4アル
キルまたはC1〜C4アルコキシによって置換されたフェ
ニル基を表す〕で示される基を表し、R4は、水素原子
またはシアノ基を表し、但し、aが0を表す場合にのみ
R2は水素原子を表す}で示されるアントラキノン染料
が際立っている。
ル列、キノリン列、アミノナフタリン列、アミノチアゾ
ール列またはアミノチオフェン列から誘導される。
Vの少なくとも1つの染料を含有する染料混合物は顕著
であり、式中、L2は式:
1は、水素原子を表し、場合によっては酸素原子1また
は2個によってエーテル官能基中で中断されているC1
〜C8アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、C1〜C4
アルキルスルホニルアミノ基、C1〜C4モノまたはジア
ルキルアミノスルホニルアミノ基を表すかもしくは−N
HCOZ7または−NHCO2Z7(但し、Z7は、フェニ
ル基、ベンジル基、トリル基または場合によっては酸素
原子1または2個によってエタノール官能基中で中断さ
れているC1〜C8アルキル基の意味を有する)で示され
る基を表し、Z2は、水素原子、メチル基、メトキシ基
またはエトキシ基を表し、Z3およびZ4は、同一かまた
は異なり、それぞれ互いに独立に水素原子を表し、置換
または非置換でありかつ酸素原子1または2個によって
エーテル官能基中で中断されていてもよいC1〜C8アル
キル基、C3〜C4アルケニル基、C5〜C7シクロアルキ
ル基、フェニル基またはトリル基を表すかまたはZ3お
よびZ4を結合する窒素原子と一緒になって、場合によ
っては他のヘテロ原子を有する5員または6員の飽和ヘ
テロ環式基を表し、Z5は、ハロゲン原子もしくは置換
または非置換のフェニル基を表し、Z6は、水素原子、
ハロゲン原子、C1〜C8アルキル基、置換または非置換
のフェニル基、置換または非置換のベンジル基、シクロ
ヘキシル基、チエニル基、ヒドロキシ基またはC1〜C8
モノアルキルアミの基を表し、L5は、前記の意味を有
する〕で示される基を表す。
基、アルキレン基およびアルケニル基は、直鎖状または
分枝鎖状であってもよい。
には、置換基として、別記しない限り、例えばシアノ
基、フェニル基、トリル基、C1〜C6アルカノイルオキ
シ基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、C1〜C4アル
キルアミノカルボニルオキシ基またはC1〜C4アルコキ
シカルボニルオキシ基が該当してもよく、但し、最後の
C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ基の場合、アルコ
キシ基は、フェニルまたはC1〜C4アルコキシによって
置換されていてもよい。
ル基が現れる場合には、置換基として、例えばハロゲン
原子、C1〜C4アルキル基またはC1〜C4アルコキシ基
が該当してもよい。
ピレン基または1,3−プロピレン基、1,2−ブチレ
ン基、1,3−ブチレン基、1,4−ブチレン基または
2,3ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基または2−メチルペンタメチレン基である。
L5、L6、L7、L12、A1、A2、Q1、Q2、Z1、
Z3、Z4、Z6およびZ7は、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、第二ブチル基または第三ブチル基である。
L7、A1、A2、Q1、Q2、Z1、Z3、Z4、Z6および
Z7は、例えばペンチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、第三ペンチル基、ヘキシル基、2−メチルペン
チル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル
基またはイソオクチル基である。
L7は、例えばノニル基、イソノニル基、デシル基、イ
ソデシル基、ウンデシル基またはドデシル基である。
デシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデ
シル基、ノナデシル基またはエイコシル基である。(イ
ソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基およびイソ
トリデシル基の名称は、俗称であり、オクソ合成により
得られたアルコールに由来する(これに関しては、Ul
lmanns Enzyklopaedie der
technischen Chemie、第4版、第7
巻、第215〜217頁並びに第11巻、第435〜4
36頁を参照のこと)。)。
L1、Z1およびZ7は、例えば2−メトキシエチル基、
2−エトキシエチル基、2−プロポキシエチル基、2−
ブトキシ基、2−メトキシプロピル基または3−メトキ
シプロピル基、2−エトキシプロピル基または3−エト
キシプロピル基、2−プロポキシプロピル基または3−
プロポキシプロピル基、2−ブトキシプロピル基または
3−ブトキシプロピル基、2−メトキシブチル基または
4−メトキシブチル基、2−エトキシブチル基または4
−エトキシブチル基または2−ブトキシブチル基または
4−ブトキシブチル基である。
Q2およびZ1は、例えば3,6−ジオキサヘプチル基、
3,6−ジオキサオクチル基、4,8−ジオキサノニル
基、3,7−ジオキサオクチル基、3,7−ジオキサノ
ニル基、4,7−ジオキサオクチル基、4,7−ジオキ
サノニル基または4,8−ジオキサデシル基である。
ば3,6,9−トリオキサデシル基、3,6,9−トリ
オキサウンデシル基、3,6,9,12−テトラオキサ
トリデシル基、3,6,9,12−テトラオキサテエト
ラデシル基、2−メトキシカルボニルエチル基、ベンジ
ル基、1−フェニルエチル基または2−フェニル得てい
る基、3−ベンジルオキシプロピル基もしくは2−クロ
ルフェニル基、3−クロルフェニル基または4−クロル
フェニル基である。
エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソ
プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソ
ブトキシカルボニル基または第二ブトキシカルボニル基
である。
6は、例えば2−メチルフェニル基、3−メチルフェニ
ル基または4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル
基、3−エチルフェニル基または4−エチルフェニル
基、2−プロピルフェニル基、3−プロピルフェニル基
または4−プロピルフェニル基2−イソプロピルフェニ
ル基、3−イソプロピルフェニル基または4−イソプロ
ピルフェニル基、2−ブチルフェニル基、3−ブチルフ
ェニル基または4−ブチルフェニル基、2,4−ジメチ
ルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシ
フェニル基または4−メトキシフェニル基、2−エトキ
シフェニル基、3−エトキシフェニル基または4−エト
キシフェニル基、2−イソブトキシフェニル基、3−イ
ソブトキシフェニル基または4−イソブトキシフェニル
基2,4−ジメトキシフェニル基である。
ルフェニル基、3−メチルフェニル基または4−メチル
フェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフ
ェニル基または4−メトキシフェニル基、ピリジル基、
2−メチルピリジル基、3−メチルピリジル基または4
−メチルピリジル基、2−メトキシピリジル基、3−メ
トキシピリジル基または4−メトキシピリジル基、ホル
ミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イ
ソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプ
タノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキサノイル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスル
ホニル基、ブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホ
ニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプチル
スルホニル基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニ
ル基、ピリジルスルホニル基、ベンゾイル基、2−メチ
ルベンゾイル基、3−メチルベンゾイル基または4−メ
チルベンゾイル基、2−メトキシベンゾイル基、3−メ
トキシベンゾイル基または4−メトキシベンゾイル基、
チエン−2−イルカルボニル基またはチエン−3−イル
カルボニル基である。
Z3およびZ4は、例えば2−シアノエチル基、2−シア
ノプロピル基または3−シアノプロピル基、2−アセチ
ルオキシエチル基、2−アセチルオキシプロピル基また
は3−アセチルオキシプロピル基、2−イソブチリルオ
キシエチル基、2−イソブチリルオキシプロピル基また
は3−イソブチリルオキシプロピル基、2−メトキシカ
ルボニルエチル基、2−メトキシカルボニルプロピル基
または3−メトキシカルボニルプロピル基、2−エトキ
シカルボニルエチル基、2−エトキシカルボニルプロピ
ル基または3−エトキシカルボニルプロピル基、2−メ
トキシカルボニルオキシエチル基、2−メトキシカルボ
ニルオキシプロピル基または3−メトキシカルボニルオ
キシプロピル基、2−エトキシカルボニルオキシエチル
基、2−エトキシカルボニルオキシプロピル基または3
−エトキシカルボニルオキシプロピル基、2−ブトキシ
カルボニルオキシエチル基、2−ブトキシカルボニルオ
キシプロピル基または3−ブトキシカルボニルオキシプ
ロピル基、2−(2−フェニルエトキシカルボニルオキ
シ)エチル基、2−(2−フェニルエトキシカルボニル
オキシ)プロピル基または3−(2−フェニルエトキシ
カルボニルオキシ)プロピル基、2−(2−エトキシエ
トキシカルボニルオキシ)エトキシ基または2−(2−
エトキシエトキシカルボニルオキシ)プロピル基または
3−(2−エトキシエトキシカルボニルオキシ)プロピ
ル基である。
4は、例えばベンジル基、2−メチルベンジル基、1−
フェニルエチル基または2−フェニルエチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基また
は2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基または
4−メチルフェニル基である。
基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルア
ミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ブチルスル
ホニルアミノ基、モノエチルアミノスルホニルアミノ基
またはジメチルアミノスルホニルアミノ基、モノエチル
アミノスルホニルアミノ基またはジエチルアミノスルホ
ニルアミノ基、モノプロピルアミノスルホニルアミノ基
またはジプロピルアミノスルホニルアミノ基、モノイソ
プロピルアミノスルホニルアミノ基またはジイソプロピ
ルアミノスルホニルアミノ基、モノブチルアミノスルホ
ニルアミノ基またはジブチルアミノスルホニルアミノ基
または(N−メチル−N−エチルアミノスルホニル)ア
ミノ基である。
メチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2−
メトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、
ベンジル基、2−メチルベンジル基、2,4−ジメチル
ベンジル基、2−メトキシベンジル基、2,4−ジメト
キシベンジル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プ
ロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ
基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルア
ミノ基、オクチルアミノ基または2−エチルヘキシルア
ミノ基である。
またはメタリル基である。
らを結合する窒素原子と一緒になって、場合によっては
他のヘテロ原子を有する5員または6員の飽和ヘテロ環
式基を表す場合、該飽和ヘテロ環式基には、例えばピロ
リジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラ
ジニル基またはN−(C1〜C4アルキル)ピペラジニル
基が該当する。
ばシクロペンチル基、シクロヘキシル基またはシクロヘ
プチル基である。
環式基から誘導され、場合によってはベンゾアネル化さ
れており、かつ窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
なる基から選択された1つまたはそれ以上のヘテロ原子
を有する。
よい置換基を有していてもよい適当なヘテロ環式基体
は、例えばピロール基、フラン基、チオフェン基、ピラ
ゾール基、イミダゾール基、オキサゾール基、イソキサ
ゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、1,2,
4−トリアゾール基、1,2,4−オキシジゾール基、
1,3,4−オキシジアゾール基、1,2,4−チアジ
ゾール基、1,3,4−チアジアゾール基、ピリジン
基、ピリダジン基、ピリミジン基またはピラジン基であ
る。
ソキサゾール列、ピリジン列またはピリダジン列からの
ヘテロ環が際立っている。
殊に、次のヘテロ環式カルボン酸からA3−COOHま
たはスルホン酸A3−SO3Hから誘導されるような5員
または6員の芳香族ヘテロ環式基が該当する:
基を表す〕。
し、L3はシアノ基を表す)の染料である。
(但し、L2はベンゾール列、インドール列、キノリン
列、アミノナフタリン列、アミノチアゾール列またはア
ミノチオフェン列から誘導される)の染料である。
(但し、L1は、場合によってはC1〜C6アルカノイル
オキシ、アルキル鎖が酸素原子1または2個によってエ
ーテル官能基中で中断されていてもよいC1〜C8アルコ
キシカルボニル、フェニルまたはC1〜C4アルキルフェ
ニルによって置換されておりかつ酸素原子1または2個
によってエーテル官能基中で中断されていてもよいC1
〜C12アルキル基を表す)の染料である。
(但し、L1はアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルカノイルオキシアルキル基またはアルコキシカルボニ
ルオキシアルキル基、この場合、前記の基はそれぞれ炭
素原子12個までを有し、場合によってはメチルによっ
て置換されたベンジル基または場合によってはメチルに
よって置換されたフェニル基を表す)の染料である。
II(但し、L2は、前記の式IXa、IXc、IX
l、IXm、IXnまたはIXoの基を表す)の染料で
ある。
し、L2が前記の式IXa、IXc、IXl、IXm、
IXn、IXoまたはIXpの基を表し、この場合、式
IXcまたはIXlの基が特に記載される)の染料であ
る。
独立に、水素原子、C1〜C8アルキル基、フェニル基、
トリル基、C1〜C8アルキルカルボニル基、C1〜C8ア
ルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、トリルス
ルホニル基、ピリジルスルホニル基、ベンゾイル基、メ
チルベンゾイル基、ピリジルカルボニル基またはチエニ
ルカルボニル基を表し、B3は、水素原子、メチル基、
メトキシ基または基−NHCOZ7または−NHCO2Z
7(但し、Z7は、フェニル基、ベンジル基、トリル基ま
たは場合によっては酸素原子1または2個によってエー
テル官能基中で中断されているC1〜C8アルキル基)で
示される基を表し、B4およびB5は、互いに独立に、水
素原子、C1〜C8アルキル基、2−シアノエチル基、ベ
ンジル基、C1〜C4アルカノイルオキシ−C2〜C4アル
キル基、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アル
キル基またはC1〜C4アルコキシカルボニルオキシ−C
2〜C4アルキル基を表し、B6は、水素原子またはメチ
ル基を表す〕で示される染料が際立っている。
b:
ェニル基、トリル基、アニシジル基、ベンジル基、シク
ロヘキシル基またはチエニル基を表し、B1、B2、
B4、B5およびB6は、それぞれ式IIIaで記載され
た意味を有する〕で示される染料が際立っている。
B2は、それぞれ互いに独立に、C1〜C8アルキルカ
ルボニル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基または
チエニルカルボニル基を表す)の染料が際立っている。
(但し、L8は、水素原子、塩素原子またはメチル基を
表し、L9は、水素原子または塩素原子を表す)の染料
が際立っている。
V(L2は、式IXa、IXc、IXe、IXf、IX
g、IXj、IXl、IXm、IXnまたはIXoの基
を表し、この場合、式IXaまたはIXcの基が特に際
立っている)のピリドン染料である。
はメチル基を表し、L9は、水素原子または塩素原子を
表し、L10は、式:−CO−NHA1、−NH−CO−
A1、−NH−CO−OA1または−NH−CO−NA1
A2(但し、A1およびA2は、互いに独立に、C1〜C8
アルキル基、2−シアノエチル基、ベンジル基、C1〜
C4アルカノイルオキシ−C 2〜C4アルキル基、C1〜C
4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキル基、C1〜C
4アルコキシカルボニルオキシ−C2〜C4アルキル基、
C5〜C7シクロアルキル基、フェニル基またはトリル基
を表すかまたは−NA1A2はアミノ基をも表す)で示さ
れる基を表し、Z1は、水素原子、メチル基、メトキシ
基または基−NHCOZ7または−NHCO2Z7(但
し、Z7は、フェニル基、ベンジル基、トリル基または
場合によっては酸素原子1個によってエーテル官能基中
で中断されているC1〜C8アルキル基を表す)を表し、
Z2は、水素原子を表し、Z3およびZ4は、互いに独立
に、水素原子、C1〜C8アルキル基、2−シアノエチル
基、ベンジル基、C1〜C4アルカノイルオキシ−C2〜
C4アルキル基、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜
C4アルキル基またはC1〜C4アルコキシカルボニルオ
キシ−C2〜C4アルキル基を表す〕で示されるピリドン
染料が記載される。
はメチル基を表し、L9は、水素原子または塩素原子を
表し、L10は、式:−CO−NH−A1、−NH−CO
−A1、−NH−CO−OA1または−NH−CO−NA
1A2(但し、A1およびA2は、互いに独立に、C1〜C8
アルキル基、2−シアノエチル基、ベンジル基、C1〜
C4アルカノイルオキシ−C2〜C4アルキル基、C1〜C
4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキル基、C1〜C
4アルコキシカルボニルオキシ−C2〜C4アルキル基、
C5〜C7シクロアルキル基、フェニル基またはトリル基
を表すかまたは−NA1−A2はアミノ基をも表す)で示
される基を表し、Z1は、水素原子、メチル基、メトキ
シ基または基−NHCOZ7または−NHCO2Z7(但
し、Z7は、フェニル基、ベンジル基、トリル基または
場合によっては酸素原子1個によってエーテル官能基中
で中断されているC1〜C8アルキル基を表す)を表し、
Z3は、水素原子、C1〜C8アルキル基、2−シアノエ
チル基、ベンジル基、C1〜C4アルカノイルオキシC2
〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1
〜C4アルキル基またはC1〜C4アルコキシカルボニル
オキシ−C2〜C4アルキル基を表す〕で示されるピリド
ン染料が記載される。
たはIVb〔式中、L10は、基−NH−COA1(但
し、A1は、場合によっては酸素原子1個によってエー
テル官能基中で中断されているC1〜C8アルキル基を表
す)を表し、Z1は、基−NH−COZ7または−NH−
CO2Z7(但し、Z7は、フェニル基、ベンジル基、ト
リル基または場合によっては酸素原子1個によってエー
テル官能基中で中断されているC1〜C8アルキル基を表
す)を表す〕のピリドン染料が際立っている。
〔式中、L11は、塩素原子を表し、L12は、水素原子ま
たはメチル基を表し、L13は、水素原子を表し、L
2は、式IXa、IXc、IXe、IXfまたはIXg
の基を表し、この場合、Z1は、水素原子を表すかまた
は基−NH−COZ7または−NHCO2Z7(但し、Z7
は、それぞれ前記の意味を有する)を表す〕の染料であ
る。
中、L11は、塩素原子を表し、L12は、水素原子を表
し、L13は、水素原子を表し、L2は、式IXaまたは
IXcの基を表し、この場合、Z1は、水素原子、メチ
ル基またはアセチルアミノ基を表し、Z2は、水素原子
またはメトキシ基を表し、Z3およびZ4は、互いに独立
に、水素原子、ベンジル基もしくは置換または非置換の
C1〜C8アルキル基を表す〕の染料である。
および/またはVIIIのアントラキノン染料であり、
この場合、R1、R2およびR3は、互いに独立に、アル
キル基またはアルコキシアルキル基を表し、但し、前記
の基は、それぞれ炭素原子15個までを有し、かつフェ
ニル、C1〜C4アルキルフェニルまたはC1〜C4アルコ
キシフェニルによって置換され、かつ酸素原子1または
2個によってエーテル官能基中で中断されていてもよ
い。
1は、C1〜C15アルキル基を表し、R2は、C1〜C15ア
ルキル基、式: [−E1−O]p−R7、 〔式中、E1は、C2〜C4アルキレン基を表し、pは、
1、2、3または4を表し、R7は、C1〜C4アルキル
基を表すかまたはフェニル基を表すかあるいはaが0を
表す場合には、水素原子をも表す〕で示される基を表
し、R3は、C1〜C15アルキル基を表すかまたは場合に
よってはC1〜C15アルキルまたはC1〜C15アルコキシ
によって置換されたフェニル基を表す}で示されるアン
トラキノン染料が際立っている。
2は、C1〜C15アルキル基、式: [−E1−O]p−R7、 〔式中、E1は、C2〜C4アルキレン基を表し、pは、
1、2、3または4を表し、R7は、C1〜C4アルキル
基を表すかまたはフェニル基を表すかあるいはaが0を
表す場合には、水素原子をも表す〕で示される基を表
し、R8は、C1〜C15アルキル基またはC1〜C15アル
コキシ基を表す}で示されるアントラキノン染料であ
る。
式: [−E1−O]p−R7、 〔式中、E、R5およびmは、それぞれ前記の意味を有
する〕を表し、R1およびR3は、互いに独立に、水素原
子を表すかまたは場合によってはC1〜C15アルキルま
たはC1〜C15アルコキシによって置換されたベンジル
基またはフェニル基、C4〜C15アルカノイルオキシア
ルキル基、C4〜C15アルコキシカルボニルオキシアル
キル基、C4〜C15アルコキシカルボニルアルキル基を
表すかまたは基R2を表す}で示されるアントラキノン
染料である。
染料を含有する染料混合物は、際立っている。
式IIの染料を含有する染料混合物は、際立っている。
式IIIの染料を含有する染料混合物は、際立ってい
る。
式IVの染料を含有する染料混合物は、際立っている。
式Vの染料を含有する染料混合物は、際立っている。
に式Iの染料を含有する染料混合物は、際立っている。
に式IIの染料を含有する染料混合物は、際立ってい
る。
に式IIIの染料を含有する染料混合物は、際立ってい
る。
に式IVの染料を含有する染料混合物は、際立ってい
る。
に式Vの染料を含有する染料混合物は、際立っている。
びに式Iの染料を含有する染料混合物は、際立ってい
る。
びに式IIの染料を含有する染料混合物は、際立ってい
る。
びに式IIIの染料を含有する染料混合物は、際立って
いる。
びに式IVの染料を含有する染料混合物は、際立ってい
る。
びに式Vの染料を含有する染料混合物は、際立ってい
る。
ン染料を含有する染料混合物が記載され、この場合、式
VIのアントラキノン染料を含有するような染料混合物
が特に重要である。
物が記載される。
染料を含有するような染料混合物が、全く特に重要であ
る。
またはそれ以上のアントラキノン染料、それぞれ染料混
合物の重量に対して、10〜90重量%、有利に40〜
80重量%および殊に70〜80重量%並びに式I、I
I、III、IVおよび/またはVの1つまたはそれ以
上の染料、それぞれ染料混合物の重量に対して、10〜
90重量%、有利に20〜60重量%および殊に20〜
30重量%を含有する。
で、例えば前記の重量比で個々の染料を混合することに
よって得ることができる。
えば欧州特許出願公開第337200号明細書、同第3
51968号明細書並びに同第480278号明細書に
記載されているかまたは前記明細書に記載された方法に
より得ることができる。
は、同様に公知であり、例えば米国特許第507936
5号明細書、より古い特許明細書PCT/EP/92/
00505号並びに欧州特許出願公開第480252号
明細書および同第479068号明細書に記載されてい
る。
使用技術的性質によって顕著である。該シアン染料混合
物は、インキリボン中での高い可溶性(結合剤との良好
な相容性)、印刷インキ中での高い安定性、良好な転写
可能性、高い画像安定性(即ち、良好な耐光堅牢度並び
に環境の影響、例えば湿度、温度または化学製品に対す
る良好な安定性)を有し、かつ最適の三色論(原色また
は混色のできるだけ最高の明るさおよび濃中性黒)の範
囲内で既に規定された減法原色、黄およびマゼンタつい
て柔軟な色彩を適合させることができる。
の均一な吸収は際立っており、即ち、より少ないたい耐
光堅牢度を有する個々の染料は減退する。
を用いる分散または昇華によって支持体から合成樹脂で
被覆された紙への染料の転写法であり、支持体上に冒頭
で詳細に特徴付けられた染料混合物が存在する支持体を
使用することによって特徴付けられる。
料支持体の製造のためには、染料混合物は、適当な有機
溶剤中または溶剤と1つまたはそれ以上の結合剤との混
合物中で、場合によっては助剤を添加しながら、印刷イ
ンキに加工される。前記印刷インキは、染料混合物を、
有利に分子分散して溶解した形で含有している。この印
刷インキは、ドクターナイフを用いて不活性支持体上に
塗布され、かつこのインキを空気を用いて乾燥させるこ
とができる。染料混合物のための適当な有機溶剤は、例
えば染料混合物の可溶性が20℃の温度で1重量%以
上、有利に5重量%以上であるようなものである。
ソブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、シ
クロペンタノン、シクロヘキサノン、トルオール、シク
ロベンゾールまたはその混合物が記載される。
り、かつ染料混合物を不活性支持体に接して磨滅させず
に結合することができる全ての樹脂または重合体材料が
該当する。この場合、染料混合物を空気を用いて印刷イ
ンキを乾燥させた後に、無色透明の薄膜の形で吸収し、
この場合に、染料混合物の目視可能な晶出を生じること
がないような結合剤が有利である。
開第441282号明細書または前記特許明細書に引用
された特許明細書中に記載されている。更に、飽和線状
ポリエステルが記載される。
ルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチレー
ト、ポリビニルアセテート、プロピオン酸セルロースま
たは飽和線状ポリエステルである。
1:1〜10:1である。
第441282号明細書または前記特許明細書に引用さ
れた特許明細書中に記載されているような分離剤が該当
する。更に、転写染料の晶出を貯蔵またはインキリボン
の加熱の際に阻止する特殊な有機添加物、例えばコレス
テリンまたはバニリンが記載される。
願公開第441282号明細書または前記特許明細書に
引用された特許明細書中に記載されている。染料支持体
の厚さは、一般に、3〜30μm、有利に5〜10μm
である。
べき染料に対する親和性を有する全ての熱安定性合成樹
脂層、例えば変性されたポリカルボネートまたはポリエ
ステルが該当する。更にこれに関する詳細は、例えば欧
州特許出願公開第441282号明細書または前記特許
明細書に引用された特許明細書の記載から確認すること
ができる。
はサーマルヘッドを用いて行われ、この場合、サーマル
ヘッドは、≧300℃の温度に加熱可能でなければなら
ず、このことによって、染料転写は、t:0<t<15
msecの時間で行うことができる。この場合、染料
は、インキフィルムから移行し、かつ記録媒体の表面被
覆層中に拡散する。
料、例えばポリエステル、ポリアミドまたはポリカルボ
ネートの着色に適している。殊に、ポリエステルまたは
ポリアミドからなる編織布またはポリエステル木綿混布
が記載される。
州特許出願公開第399473号明細書に記載されてい
るような紙フィルターの製造に適している。
電子写真用のトーナーの製造のための色剤として使用し
てもよい。
である。
が記載されている。
光堅牢度(LE)並びにその熱安定性(TS)が記載さ
れている。耐光堅牢度の評価のための値として、(第2
表および第3表で)照射時間の数値として記載されてお
り、この数値によれば、本来存在する染料量の20%が
分解されていた。
での印刷物の貯蔵によって測定する。この熱安定性は、
1〜6までの評点によって評価する。評点1は極めて良
好を表し、評点6は不十分であることを表す。
可溶性であり、ひいてはインキリボン中で晶出するの
で、値は測定できなかった。
に短時間加熱しながら、結合剤(東洋紡社のVylon
(登録商標)290)10重量%の溶液100g中で、
メチルエチルケトン/トルオール/シクロヘキサノン混
合物(4.5:2:2v/v/v)中へ撹拌混入する。
用いて、裏面上に適当な滑面層が塗布されている6μm
の厚さのポリエステルフィルム上にナイフ塗布し、ブロ
アを用いて1分間、乾燥吹き付けする。インキリボンが
印刷に使用できる以前に、残留溶剤が印刷工程を損ない
得るので、少なくとも24時間空気を用いて後乾燥させ
なければならない。
ドをを備えているコンピューター制御された試験装置上
で、日立VY−Sビデオプリンタ用紙上に印刷する。
ネルギー放出を制御し、この場合、調節されたインパル
ス時間は、7msであり、常にインパルスだけを放出す
る。放出されたエネルギーは、0.7〜2.0mJ/D
otである。
釣り合っているので、カラーウェッジ(Farbkei
l)が得られ、かつ分光的に評価することができる。
おり、この場合、付加的に更に混合比(MV−重量
比)、耐光堅牢度並びに熱安定性が記載されている。
下に指数的に分解すると仮定して、混合物1/2、1/
6および1/13に関して、次のLE値を珪酸により測
定した:58、12.5および55。
Claims (1)
- 【請求項1】 吸収最大値が600〜750nmの波長
である少なくとも1つのアントラキノン染料並びに式
I、II、III、IVおよび/またはV: 【化1】 {式中、L1は、置換または非置換でありかつ酸素原子
1〜4個によってエーテル官能基中で中断されていても
よいC1〜C20アルキル基、置換または非置換のフェニ
ル基またはヒドロキシ基を表し、L2は、5員または6
員の炭素環式またはヘテロ環式基を表し、L3は、シア
ノ基、カルバモイル基、カルボキシル基またはC1〜C4
アルコキシカルボニル基を表し、L4は、酸素を表すか
または式: 【化2】 〔式中、Q1は、それぞれ、場合によっては酸素原子1
または2個によってエーテル官能基中で中断されている
C1〜C8アルキル基を表す〕で示される基を表し、X
は、CHまたは窒素原子を表し、L5は、水素原子また
はC1〜C4アルキル基を表し、L6およびL7は、同一か
または異なり、それぞれ互いに独立に水素原子、置換ま
たは非置換のC1〜C12アルキル基、C5〜C7シクロア
ルキル基、置換または非置換のフェニル基、置換または
非置換のピリジル基、置換または非置換のC1〜C12ア
ルカノイル基、C1〜C12アルコキシカルボニル基、置
換または非置換のC1〜C12アルキルスルホニル基、C5
〜C7シクロアルキルスルホニル基、置換または非置換
のフェニルスルホニル基、置換または非置換のピリジル
スルホニル基、置換または非置換のベンゾイル基、ピリ
ジルカルボニル基またはチエニルカルボニル基を表すか
またはL6およびL7は、このL6およびL7を結合する窒
素原子と一緒になって、場合によってはC1〜C4アルキ
ルによって置換されたスクシンイミド、場合によっては
C1〜C4アルキルによって置換されたフタルイミドまた
は場合によっては他のヘテロ原子を有する5員または6
員の飽和ヘテロ環式基を表し、Yは、シアノ基または
式:CO−Q2、CO−OQ2またはCO−NHQ2(但
し、Q2は、水素原子を表し、置換または非置換であり
かつ酸素原子1または2個によってエーテル官能基中で
中断されていてもよいC1〜C8アルキル基、C5〜C7シ
クロアルキル基、フェニル基またはトリル基を表す)で
示される基を表し、L8は、水素原子、フッ素原子、塩
素原子、メチル基を表すかまたは式:−NH−CO−A
1、−NH−CO−OA1、−NH−CO−NA1A2、−
NH−CS−OA1、−NH−CS−NA1A2、−NH
−CO−A3、−NH−SO2−A1、−NH−SO2−A
3または−NH−SO2−NA1A2(但し、A1およびA2
は、同一かまたは異なり、それぞれ互いに独立に、置換
または非置換でありかつ酸素原子1または2個によって
エーテル官能基中で中断されていてもよいC1〜C8アル
キル基、C5〜C7シクロアルキル基、フェニル基または
トリル基を表すかまたは−NA1A2は、アミノ基をも表
し、A3は、ベンゾアネル化されておりかつ窒素原子、
酸素原子および硫黄原子からなる群から選択された1つ
またはそれ以上のヘテロ原子を有する5員または6員の
芳香族ヘテロ環式基を表す)で示される基表し、L
9は、水素原子、フッ素原子または塩素原子を表すかま
たはL8およびL9は、炭素原子と一緒になって、このL
8およびL9に結合し、5員または6員の芳香族の炭素環
式またはヘテロ環式環を表し、L10は、前記の基A3を
表すかまたは式:−CO−OA1、−CO−NH−A1、
−CO−NH−CO−A1、−CO−NH−CO−A3、
−CO−NH−SO2−A3、−NH−CO−A1、−N
H−CO−OA1、−NH−CO−NA1A2、−NH−
CS−OA1、−NH−CS−NA1A2、−NH−CO
−A3、−NH−SO2−A1、−NH−SO2−A3また
は−NH−SO2−NA1A2(但し、A1、A2およびA3
は、それぞれ前記の意味を有する)で示される基を表
し、L11は、フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
し、L12は、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表
し、L13は、水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭
素原子を表す}で示される少なくとも1つの染料を含有
する染料混合物。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004504268A (ja) * | 2000-02-11 | 2004-02-12 | リサーチ ディベロップメント ファンデーション | トコフェロール、トコトリエノール、その他のクロマン、及びそれらの側鎖誘導体とその利用法 |
| JP2017014414A (ja) * | 2015-07-02 | 2017-01-19 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、トナー及び該トナーの製造方法 |
| JP2017014415A (ja) * | 2015-07-02 | 2017-01-19 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、トナー及び該トナーの製造方法 |
| WO2020026855A1 (ja) * | 2018-07-30 | 2020-02-06 | キヤノン株式会社 | 化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナー |
| JP2021116417A (ja) * | 2020-01-27 | 2021-08-10 | キヤノン株式会社 | 筆記具用油性インキ組成物、筆記具用水性インキ組成物およびボールペン |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4232557A1 (de) | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Basf Ag | Verwendung von Pyridinfarbstoffen im textilen Bereich, Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridinfarbstoffe, sowie Triazolopyridinfarbstoffe mit einem Thienylrest |
| DE4405167A1 (de) * | 1994-02-18 | 1995-08-24 | Basf Ag | Triazolopyridinfarbstoffe |
| DE4415358A1 (de) * | 1994-05-02 | 1995-11-09 | Basf Ag | Thermische Übertragung von Pyridonfarbstoffen |
| DE19533024A1 (de) * | 1995-09-07 | 1997-03-13 | Basf Ag | Thermischer Transfer von Farbstoffmischungen, enthaltend Azamethinfarbstoffe |
| DE19533026A1 (de) * | 1995-09-07 | 1997-03-13 | Basf Ag | Farbstoffmischungen, enthaltend Methin- und Anthrachinonfarbstoffe |
| US5813217A (en) * | 1996-04-05 | 1998-09-29 | Beall; James C. | Ion beam thrust method |
| DE19623411A1 (de) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Basf Ag | Farbstoffmischungen |
| US5874196A (en) * | 1997-08-29 | 1999-02-23 | Eastman Kodak Company | Cyan dye mixtures for thermal color proofing |
| US5792587A (en) * | 1997-08-29 | 1998-08-11 | Eastman Kodak Company | Cyan dye mixtures for thermal color proofing |
| JP3768683B2 (ja) * | 1998-06-29 | 2006-04-19 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シート |
| JP4911191B2 (ja) * | 2009-04-08 | 2012-04-04 | 株式会社ニコン | 画像処理装置および画像処理プログラム |
| CN105566947B (zh) * | 2016-01-11 | 2018-05-08 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散蓝至黑色染料组合物及其染料制品和应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3812053A1 (de) * | 1988-04-12 | 1989-10-26 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
| GB8817219D0 (en) * | 1988-07-20 | 1988-08-24 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| US4975410A (en) * | 1989-05-26 | 1990-12-04 | Eastman Kodak Company | Thermally-transferred color filter array element and process for preparing |
| DE3929698A1 (de) * | 1989-09-07 | 1991-03-14 | Basf Ag | Triazolopyridinfarbstoffe sowie ein verfahren zum thermischen transfer von methinfarbstoffen |
| DE4004612A1 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-22 | Basf Ag | Neue bichromophore methin- und azamethinfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer uebertragung |
| EP0461282B1 (de) * | 1990-06-12 | 1994-12-21 | Siemens Aktiengesellschaft | Überabtastender Analog-Digital-Umsetzer mit Rauschfilterung in Switched-Capacitor-Technik |
| CH683639A5 (fr) * | 1990-06-27 | 1994-04-15 | Baumer Electric Ag | Capteur de position pour déterminer la position angulaire d'un arbre rotatif. |
| DE4031254A1 (de) * | 1990-10-04 | 1992-04-09 | Basf Ag | Chinolinmethinfarbstoffe sowie ein verfahren zur thermischen uebertragung von methinfarbstoffen |
| DE4031722A1 (de) * | 1990-10-06 | 1992-04-09 | Basf Ag | Pyridonfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer thermischen uebertragung |
| DE4031984A1 (de) * | 1990-10-09 | 1992-04-16 | Basf Ag | Verwendung von anthrachinonfarbstoffen fuer den thermotransferdruck |
-
1992
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-
1993
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-
1995
- 1995-01-23 US US08/376,391 patent/US5489312A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004504268A (ja) * | 2000-02-11 | 2004-02-12 | リサーチ ディベロップメント ファンデーション | トコフェロール、トコトリエノール、その他のクロマン、及びそれらの側鎖誘導体とその利用法 |
| JP2017014414A (ja) * | 2015-07-02 | 2017-01-19 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、トナー及び該トナーの製造方法 |
| JP2017014415A (ja) * | 2015-07-02 | 2017-01-19 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、トナー及び該トナーの製造方法 |
| WO2020026855A1 (ja) * | 2018-07-30 | 2020-02-06 | キヤノン株式会社 | 化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナー |
| JP2020023477A (ja) * | 2018-07-30 | 2020-02-13 | キヤノン株式会社 | 化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナー |
| US12098288B2 (en) | 2018-07-30 | 2024-09-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, ink, resist composition for color filter, color filter, sheet for thermal transfer recording, and toner |
| JP2021116417A (ja) * | 2020-01-27 | 2021-08-10 | キヤノン株式会社 | 筆記具用油性インキ組成物、筆記具用水性インキ組成物およびボールペン |
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