JPH066673B2 - 安定化された難燃性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
安定化された難燃性熱可塑性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は熱安定化されたハロゲン系難燃剤含有の熱可塑
性樹脂組成物に関する。
性樹脂組成物に関する。
ポリオレフィン樹脂、スチレン系樹脂、ポリエステル樹
脂、ナイロン樹脂、ポリアセタール樹脂及びポリカーボ
ネート樹脂などの熱可塑性樹脂は優れた物理的性質を有
するため、例えば電気用品、室内装飾品、建築材料等種
々の用途に利用されている。しかしながら、熱可塑性樹
脂は可燃性であるため、用途によっては難燃規制が行な
われている。
脂、ナイロン樹脂、ポリアセタール樹脂及びポリカーボ
ネート樹脂などの熱可塑性樹脂は優れた物理的性質を有
するため、例えば電気用品、室内装飾品、建築材料等種
々の用途に利用されている。しかしながら、熱可塑性樹
脂は可燃性であるため、用途によっては難燃規制が行な
われている。
熱可塑性樹脂を難燃化するには、多塩素化有機化合物、
多臭素化有機化合物、三酸化アンチモン、リン化合物等
の難燃剤を添加する。中でも多塩素化有機化合物や多臭
素化有機化合物などのハロゲン系難燃剤が有効であり、
よく用いられる。
多臭素化有機化合物、三酸化アンチモン、リン化合物等
の難燃剤を添加する。中でも多塩素化有機化合物や多臭
素化有機化合物などのハロゲン系難燃剤が有効であり、
よく用いられる。
しかしハロゲン系難燃剤は高温に対し不安定であり、分
解しやすいためにそれを含む熱可塑性樹脂は加工時に着
色する。
解しやすいためにそれを含む熱可塑性樹脂は加工時に着
色する。
そこでこれら難燃化剤による着色を防止するため、デヒ
ドロ酢酸の金属塩を添加する方法（特開昭５８−７９０
４６号）やジアルキル錫マレートポリマーを添加する方
法（特公昭４７−２２０９０号）が知られている。
ドロ酢酸の金属塩を添加する方法（特開昭５８−７９０
４６号）やジアルキル錫マレートポリマーを添加する方
法（特公昭４７−２２０９０号）が知られている。
しかしながら、上記熱可塑性樹脂は加工温度がとくに高
い（200℃以上)ので、いずれの方法でも高温での熱安定
化が十分ではなく、この熱劣化を防止する優れた安定剤
の開発が要望されている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は種々研究の結果、有機錫チオジプロピオン
酸塩又は／及び有機錫ジチオジプロピオン酸塩を添加し
て、ハロゲン系難燃剤含有の熱可塑性樹脂を熱安定化で
きることを見出し、出願したが、上記有機錫化合物とジ
アルキル錫マレート系化合物を併用すれば、該難燃化樹
脂をさらに高度に熱安定化できることを見出し、本発明
に到った。
い（200℃以上)ので、いずれの方法でも高温での熱安定
化が十分ではなく、この熱劣化を防止する優れた安定剤
の開発が要望されている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は種々研究の結果、有機錫チオジプロピオン
酸塩又は／及び有機錫ジチオジプロピオン酸塩を添加し
て、ハロゲン系難燃剤含有の熱可塑性樹脂を熱安定化で
きることを見出し、出願したが、上記有機錫化合物とジ
アルキル錫マレート系化合物を併用すれば、該難燃化樹
脂をさらに高度に熱安定化できることを見出し、本発明
に到った。
すなわち、本発明は、ポリオレフィン樹脂、スチレン系
樹脂、ポリエステル樹脂、ナイロン樹脂、ポリアセター
ル樹脂及びポリカーボネート樹脂から選ばれた樹脂100
重量部及びハロゲン系難燃剤１〜50重量部とからなる難
燃化樹脂を熱安定化するに際し、 (a)ジアルキル錫チオジプロピオン酸塩、モノアルキル
錫チオジプロピオン酸塩、ジアルキル錫ジチオジプロピ
オン酸塩及びモノアルキル錫ジチオジプロピオン酸塩か
らなるアルキル錫チオ又はジチオジプロピオン酸塩の１
種又は２種以上を0.01〜５重量部と (b)ジアルキル錫マレイン酸塩又は／及びジアルキル錫
マレイン酸エステル塩を0.01〜５重量部とを併用添加す
ることを特徴とする安定化された難燃性熱可塑性樹脂組
成物である。
樹脂、ポリエステル樹脂、ナイロン樹脂、ポリアセター
ル樹脂及びポリカーボネート樹脂から選ばれた樹脂100
重量部及びハロゲン系難燃剤１〜50重量部とからなる難
燃化樹脂を熱安定化するに際し、 (a)ジアルキル錫チオジプロピオン酸塩、モノアルキル
錫チオジプロピオン酸塩、ジアルキル錫ジチオジプロピ
オン酸塩及びモノアルキル錫ジチオジプロピオン酸塩か
らなるアルキル錫チオ又はジチオジプロピオン酸塩の１
種又は２種以上を0.01〜５重量部と (b)ジアルキル錫マレイン酸塩又は／及びジアルキル錫
マレイン酸エステル塩を0.01〜５重量部とを併用添加す
ることを特徴とする安定化された難燃性熱可塑性樹脂組
成物である。
本発明において難燃化樹脂を熱安定化するために添加す
るジアルキル錫チオジプロピオン酸塩としては、例えば
一般式〔１〕の構造を反復単位とする化合物を、モノア
ルキル錫チオジプロピオン酸塩としては、例えば一般式
〔２〕の網状構造を反復単位とする化合物を、ジアルキ
ル錫ジチオジプロピオン酸塩としては、例えば一般式
〔３〕の構造を反復単位とする化合物を、モノアルキル
錫ジチオジプロピオン酸塩としては、例えば一般式
〔４〕の網状構造を反復単位とする化合物をそれぞれ挙
げることができる。
るジアルキル錫チオジプロピオン酸塩としては、例えば
一般式〔１〕の構造を反復単位とする化合物を、モノア
ルキル錫チオジプロピオン酸塩としては、例えば一般式
〔２〕の網状構造を反復単位とする化合物を、ジアルキ
ル錫ジチオジプロピオン酸塩としては、例えば一般式
〔３〕の構造を反復単位とする化合物を、モノアルキル
錫ジチオジプロピオン酸塩としては、例えば一般式
〔４〕の網状構造を反復単位とする化合物をそれぞれ挙
げることができる。
式中Ｒは、例えばメチル基、ブチル基、オクチル基、ラ
ウリル基などのアルキル基を示す。
ウリル基などのアルキル基を示す。
また本発明において添加するジアルキル錫マレイン酸塩
としては、例えば一般式〔５〕の化合物をまたジアルキ
ル錫マレイン酸エステル塩としては例えば一般式〔６〕
及び〔７〕の化合物をそれぞれ挙げることができる。
としては、例えば一般式〔５〕の化合物をまたジアルキ
ル錫マレイン酸エステル塩としては例えば一般式〔６〕
及び〔７〕の化合物をそれぞれ挙げることができる。
式中Ｒは、例えばメチル基、ブチル基、オクチル基、ラ
ウリル基などのアルキル基をＲ1は、例えばメチル基、
エチル基、ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、ラウリル
基、セチル基、ステアリル基、ベヘニル基、オレイル
基、ミリスチル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、メ
トキシブチル基、メチルベンジル基、オキソ法による合
成高級アルコールから誘導される高級アルキル基などの
炭化水素基を、ｎは１〜10の整数をそれぞれ示す。
ウリル基などのアルキル基をＲ1は、例えばメチル基、
エチル基、ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、ラウリル
基、セチル基、ステアリル基、ベヘニル基、オレイル
基、ミリスチル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、メ
トキシブチル基、メチルベンジル基、オキソ法による合
成高級アルコールから誘導される高級アルキル基などの
炭化水素基を、ｎは１〜10の整数をそれぞれ示す。
本発明において、アルキル錫チオ又はジチオジプロピオ
ン酸塩の添加量は熱可塑性樹脂100重量部に対して0.01
〜５重量部、またジアルキル錫マレイン酸塩又はジアル
キル錫マレイン酸エステル塩の添加量は熱可塑性樹脂10
0重量部に対して0.01〜５重量部である。この添加量の
下限以下の使用では熱安定性の向上はなく、また上限以
上の使用は不経済である。
ン酸塩の添加量は熱可塑性樹脂100重量部に対して0.01
〜５重量部、またジアルキル錫マレイン酸塩又はジアル
キル錫マレイン酸エステル塩の添加量は熱可塑性樹脂10
0重量部に対して0.01〜５重量部である。この添加量の
下限以下の使用では熱安定性の向上はなく、また上限以
上の使用は不経済である。
本発明において難燃化すべき熱可塑性樹脂としては、例
えばポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィ
ン樹脂、例えばポリスチレン、スチレンを主体とするメ
チルスチレン、ジビニルベンゼン、ブタジエン、アクリ
ロニトリルとの共重合体、アクリロニトリル・ブタジエ
ン・スチレン三元共重合体、アクリロニトリル・ブタジ
エン・メチルスチレン三元共重合体、ブタジエンとスチ
レン或いはアクリロニトリルの共重合体と、スチレンと
アクリロニトリルの共重合体との混合物などのスチレン
系樹脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレートなどのポリエステル樹脂、例えばナ
イロン６、ナイロン66、ナイロン11、ナイロン12などの
ナイロン樹脂、例えばアセタールホモポリマー、アセタ
ールコポリマーまどのポリアセタール樹脂及びポリカー
ボネート樹脂を挙げることができる。
えばポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィ
ン樹脂、例えばポリスチレン、スチレンを主体とするメ
チルスチレン、ジビニルベンゼン、ブタジエン、アクリ
ロニトリルとの共重合体、アクリロニトリル・ブタジエ
ン・スチレン三元共重合体、アクリロニトリル・ブタジ
エン・メチルスチレン三元共重合体、ブタジエンとスチ
レン或いはアクリロニトリルの共重合体と、スチレンと
アクリロニトリルの共重合体との混合物などのスチレン
系樹脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレートなどのポリエステル樹脂、例えばナ
イロン６、ナイロン66、ナイロン11、ナイロン12などの
ナイロン樹脂、例えばアセタールホモポリマー、アセタ
ールコポリマーまどのポリアセタール樹脂及びポリカー
ボネート樹脂を挙げることができる。
本発明において、上記熱可塑性樹脂の難燃化には多塩素
化有機化合物及び多臭素化有機化合物のハロゲン系難燃
剤が使用される。多塩素化有機化合物としては、例えば
ポリクロロパラフィン、塩素化ポリエチレン、パークロ
ロペンタシクロデカン、テトラクロロフタリックアンヒ
ドライド、クロルエンド酸、ヘキサクロロエタン、ヘキ
サクロロシクロヘキサン、ペンタクロロベンゼンなどが
多臭素化有機化合物としては、例えばテトラブロモエタ
ン、テトラブロモブタン、トリブロモプロパンなどの脂
肪族炭化水素の臭化物、トリブロモトリクロロシクロヘ
キサン、テトラブロモジクロロシクロヘキサン、ベンタ
ブロモシクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、
ヘキサブロモシクロドデカン、ビス（ジブロモシクロヘ
キシル）−１，２−ジブロモエタンなどの脂環族炭化水
素の臭化物、ヘキサブロモベンゼン、デカブロモジフェ
ニル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモジ
フェニルエーテル、ペンタブロモジフェニルエーテル、
ペンタブロモトルエン、ペンタブロモエチルベンゼン、
ペンタブロモフェノール、トリブロモフェノール、１，
２−ジブロモプロピルトリブロモフェニルエーテル、テ
トラブロモビスフェノールＡ，テトラブロモビスフェノ
ールＳ、テトラブロモ無水フタール酸、１，２−ビス
（ペンタブロモフェノキシ）エタン、ビス（トリブロモ
フェノキシ）エタン、ポリジブロモフェニレンオキサイ
ドなどの芳香族の臭化物、テトラブロモビスフェノール
Ａのカーボネートオリゴマーなどが挙げられる。
化有機化合物及び多臭素化有機化合物のハロゲン系難燃
剤が使用される。多塩素化有機化合物としては、例えば
ポリクロロパラフィン、塩素化ポリエチレン、パークロ
ロペンタシクロデカン、テトラクロロフタリックアンヒ
ドライド、クロルエンド酸、ヘキサクロロエタン、ヘキ
サクロロシクロヘキサン、ペンタクロロベンゼンなどが
多臭素化有機化合物としては、例えばテトラブロモエタ
ン、テトラブロモブタン、トリブロモプロパンなどの脂
肪族炭化水素の臭化物、トリブロモトリクロロシクロヘ
キサン、テトラブロモジクロロシクロヘキサン、ベンタ
ブロモシクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、
ヘキサブロモシクロドデカン、ビス（ジブロモシクロヘ
キシル）−１，２−ジブロモエタンなどの脂環族炭化水
素の臭化物、ヘキサブロモベンゼン、デカブロモジフェ
ニル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモジ
フェニルエーテル、ペンタブロモジフェニルエーテル、
ペンタブロモトルエン、ペンタブロモエチルベンゼン、
ペンタブロモフェノール、トリブロモフェノール、１，
２−ジブロモプロピルトリブロモフェニルエーテル、テ
トラブロモビスフェノールＡ，テトラブロモビスフェノ
ールＳ、テトラブロモ無水フタール酸、１，２−ビス
（ペンタブロモフェノキシ）エタン、ビス（トリブロモ
フェノキシ）エタン、ポリジブロモフェニレンオキサイ
ドなどの芳香族の臭化物、テトラブロモビスフェノール
Ａのカーボネートオリゴマーなどが挙げられる。
本発明の組成物に、必要により、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、ホウ酸、ホウ酸エステル、エポキシ化合物、金属
石けん、ジケトン化合物、ハロゲン系以外の難燃剤（例
えばリン化合物、三酸化アンチモン、ホウ酸塩、水酸化
アルミニウム等）、消煙剤（無煙剤）、顔料、充填剤、
滑剤等を添加することができる。
収剤、ホウ酸、ホウ酸エステル、エポキシ化合物、金属
石けん、ジケトン化合物、ハロゲン系以外の難燃剤（例
えばリン化合物、三酸化アンチモン、ホウ酸塩、水酸化
アルミニウム等）、消煙剤（無煙剤）、顔料、充填剤、
滑剤等を添加することができる。
アルキル錫チオ又はジチオジプロピオン酸塩の１種又は
２種以上を添加すればハロゲン系難燃剤含有の熱可塑性
樹脂を熱安定化できるが、本発明によるとさらにジアル
キル錫マレイン酸塩又は／及びジアルキル錫マレイン酸
エステル塩を添加すれば、該樹脂に対する熱安定性が向
上し、高温での加工が極めて容易となった。このような
効果は他のカルボン酸の金属塩では達成できない。
２種以上を添加すればハロゲン系難燃剤含有の熱可塑性
樹脂を熱安定化できるが、本発明によるとさらにジアル
キル錫マレイン酸塩又は／及びジアルキル錫マレイン酸
エステル塩を添加すれば、該樹脂に対する熱安定性が向
上し、高温での加工が極めて容易となった。このような
効果は他のカルボン酸の金属塩では達成できない。
次に実施例を挙げて本発明を説明するが、実施例中の部
は重量部を示すものとする。
は重量部を示すものとする。
実施例１ アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン樹脂（サイコ
ラックEx211、宇部サイコン社製）100部、テトラブロモ
ビスフェノールＡ20部、三酸化アンチモン５部及び下記
第１表の安定剤0.5部を添加し、150℃、４分間混練ロー
ルで混合し、厚さ0.5mmのシートを作成した。このシー
トをアルミ板にはさみ、230℃に保持したギアオーブン
中で熱安定性試験を行なった。
ラックEx211、宇部サイコン社製）100部、テトラブロモ
ビスフェノールＡ20部、三酸化アンチモン５部及び下記
第１表の安定剤0.5部を添加し、150℃、４分間混練ロー
ルで混合し、厚さ0.5mmのシートを作成した。このシー
トをアルミ板にはさみ、230℃に保持したギアオーブン
中で熱安定性試験を行なった。
表中の数字は次の評価を表わす。
１：白 色 ２：淡黄色 ３：黄 色 ４：淡褐色 ５：褐 色 ６：黒褐色 結果を第１表に示す。
実施例２ スチレン樹脂（スタイロン666、旭化成社製）100部、ヘ
キサブロモシクロドデカン20部、酸化チタン１部及び下
記第２表に示される安定剤1.0部を添加し、135℃、３分
間混練ロールで混合し厚さ0.5mmのシートを作成した。
このシートをアルミ板にはさみ、225℃に保持したギア
オーブン中で熱安定性試験を行なった。
キサブロモシクロドデカン20部、酸化チタン１部及び下
記第２表に示される安定剤1.0部を添加し、135℃、３分
間混練ロールで混合し厚さ0.5mmのシートを作成した。
このシートをアルミ板にはさみ、225℃に保持したギア
オーブン中で熱安定性試験を行なった。
表中の数字は次の評価を表わす。
１：白 色 ２：淡灰色 ３：灰 色 ４：黒灰色 ５：黒 色 結果を第２表に示す。
実施例３ ポリプロピレン樹脂（Ｅ−100Ｇ，出光石油化学社製）1
00部、パークロロペンタシクロデカン25部、三酸化アン
チモン10部及び下記第３表に示される安定剤2.0部を添
加し、180℃、３分間混練ロールで混合し、厚さ0.5mmの
シートを作成した。このシートをアルミ板にはさみ、22
5℃に保持したギアオーブン中で熱安定性試験を行なっ
た。
00部、パークロロペンタシクロデカン25部、三酸化アン
チモン10部及び下記第３表に示される安定剤2.0部を添
加し、180℃、３分間混練ロールで混合し、厚さ0.5mmの
シートを作成した。このシートをアルミ板にはさみ、22
5℃に保持したギアオーブン中で熱安定性試験を行なっ
た。
表中の数字は白色から淡黒灰色までの６段階の評価を表
わす。
わす。
結果を第３表に示す。
実施例４ ポリエステル樹脂（タフペレットＮ100、三菱レーヨン
社製）、ナイロン樹脂（Ｓ1040、ユニチカ社製）、ポリ
アセタール樹脂（ジュラコンＭ90、ポリプラスチック社
製）又はポリカーボネート樹脂（パンライトＬ1250、帝
人化成社製）100部、テトラブロモビスフェノールＡの
カーボネートオリゴマー（ファイヤガード7000、帝人化
成社製）15部、三酸化アンチモン３部及び下記第４表に
示される安定剤0.3部を添加し、ヘンシェルミキサーで
混合し、20mm押出機（押出条件は下記）で押出し、厚さ
１mmのシートを作成した。このシートをアルミ板にはさ
み、240℃に保持したギアオーブン中で熱安定性試験を
行なった。
社製）、ナイロン樹脂（Ｓ1040、ユニチカ社製）、ポリ
アセタール樹脂（ジュラコンＭ90、ポリプラスチック社
製）又はポリカーボネート樹脂（パンライトＬ1250、帝
人化成社製）100部、テトラブロモビスフェノールＡの
カーボネートオリゴマー（ファイヤガード7000、帝人化
成社製）15部、三酸化アンチモン３部及び下記第４表に
示される安定剤0.3部を添加し、ヘンシェルミキサーで
混合し、20mm押出機（押出条件は下記）で押出し、厚さ
１mmのシートを作成した。このシートをアルミ板にはさ
み、240℃に保持したギアオーブン中で熱安定性試験を
行なった。
表中の数字は白色から淡褐色までの６段階の評価を表わ
す。
す。
結果を第４表に示す。
〔発明の効果〕 上記実施例１〜４の熱安定性試験結果から明らかのよう
に、本発明において、ハロゲン系難燃剤含有の熱可塑性
樹脂にアルキル錫チオ又はジチオジプロピオン酸塩の１
種又は２種以上とジアルキル錫マレイン酸塩又は／及び
ジアルキル錫マレイン酸エステル塩を併用添加すると、
該樹脂を一段と高度に熱安定化でき、より高温での加工
が容易になった。このような効果は本発明の構成により
はじめて達成されることである。
に、本発明において、ハロゲン系難燃剤含有の熱可塑性
樹脂にアルキル錫チオ又はジチオジプロピオン酸塩の１
種又は２種以上とジアルキル錫マレイン酸塩又は／及び
ジアルキル錫マレイン酸エステル塩を併用添加すると、
該樹脂を一段と高度に熱安定化でき、より高温での加工
が容易になった。このような効果は本発明の構成により
はじめて達成されることである。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリオレフィン樹脂、スチレン系樹脂、ポ
リエステル樹脂、ナイロン樹脂、ポリアセタール樹脂及
びポリカーボネート樹脂から選ばれた樹脂100重量部及
びハロゲン系難燃剤１〜50重量部とからなる難燃化樹脂
を熱安定化するに際し、 (a)ジアルキル錫チオジプロピオン酸塩、モノアルキル
錫チオジプロピオン酸塩、ジアルキル錫ジチオジプロピ
オン酸塩及びモノアルキル錫ジチオジプロピオン酸塩か
らなるアルキル錫チオ又はジチオジプロピオン酸塩の１
種又は２種以上を0.01〜５重量部と (b)ジアルキル錫マレイン酸塩又は／及びジアルキル錫
マレイン酸エステル塩を0.01〜５重量部とを併用添加す
ることを特徴とする安定化された難燃性熱可塑性樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13846386A JPH066673B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 安定化された難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13846386A JPH066673B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 安定化された難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62295961A JPS62295961A (ja) | 1987-12-23 |
| JPH066673B2 true JPH066673B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=15222616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13846386A Expired - Fee Related JPH066673B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 安定化された難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066673B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0753878A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-02-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP13846386A patent/JPH066673B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62295961A (ja) | 1987-12-23 |
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