JPH0816182B2 - スチレン系樹脂組成物の安定化法 - Google Patents
スチレン系樹脂組成物の安定化法Info
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- JPH0816182B2 JPH0816182B2 JP62002043A JP204387A JPH0816182B2 JP H0816182 B2 JPH0816182 B2 JP H0816182B2 JP 62002043 A JP62002043 A JP 62002043A JP 204387 A JP204387 A JP 204387A JP H0816182 B2 JPH0816182 B2 JP H0816182B2
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- dibutyltin
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、難燃剤としてブロム系化合物を含有するス
チレン系樹脂組成物の熱安定化に関するものであり、ス
チレン系樹脂に対して難燃性が要求される分野に広く利
用することができる。
チレン系樹脂組成物の熱安定化に関するものであり、ス
チレン系樹脂に対して難燃性が要求される分野に広く利
用することができる。
スチレン系樹脂の難燃化には種々の難燃剤又は難燃助
剤が使用されているが、特に広く使用されているのがブ
ロム系の難燃剤である。
剤が使用されているが、特に広く使用されているのがブ
ロム系の難燃剤である。
しかしながら、一般的にスチレン系樹脂にブロム系難
燃剤を添加した場合、該樹脂組成物の熱安定性が著しく
低下するという欠点があり、従来種々の化合物がその抑
制のために使用されてきている（例えば特公昭59−4146
2号、同56−54023号、同61−2695号）。
燃剤を添加した場合、該樹脂組成物の熱安定性が著しく
低下するという欠点があり、従来種々の化合物がその抑
制のために使用されてきている（例えば特公昭59−4146
2号、同56−54023号、同61−2695号）。
又、優れた効果を有するものとしてＡ型ゼオライトが
見出されている（特開昭61−115948号）。
見出されている（特開昭61−115948号）。
しかしながら、該Ａ型ゼオライトの有する熱安定化効
果では、成型時の過酷な熱履歴に対して未だ満足される
ものではなかった。
果では、成型時の過酷な熱履歴に対して未だ満足される
ものではなかった。
本発明者はかかる観点から、ブロム系難燃剤を含有し
たスチレン系樹脂組成物に対して、更に優れた熱安定化
効果を有する安定剤について研究した結果、該樹脂組成
物に、ゼオライト分子組成中に周期律表第II族及び第IV
族の金属から選ばれた少なくとも一種の金属を含むゼオ
ライトを添加することによって、非常に優れた熱安定性
を有する該樹脂組成物が得られることを見出し、更にこ
れに有機錫マレエート系化合物を併用することによっ
て、更に一段と熱安定性の優れた樹脂組成物が得られる
ことを見出し、本発明を完成した。
たスチレン系樹脂組成物に対して、更に優れた熱安定化
効果を有する安定剤について研究した結果、該樹脂組成
物に、ゼオライト分子組成中に周期律表第II族及び第IV
族の金属から選ばれた少なくとも一種の金属を含むゼオ
ライトを添加することによって、非常に優れた熱安定性
を有する該樹脂組成物が得られることを見出し、更にこ
れに有機錫マレエート系化合物を併用することによっ
て、更に一段と熱安定性の優れた樹脂組成物が得られる
ことを見出し、本発明を完成した。
本発明に使用されるスチレン系樹脂は、少なくともそ
の一部にスチレン骨格より導かれた構造を有する樹脂及
びそれらのブレンド樹脂であって、スチレン系化合物単
量体、例えばスチレンや、α−メチルスチレンの如き側
鎖置換スチレン及びビニルトルエン、Ｏ−クロルスチレ
ンの如き核置換スチレン等の単量体の重合体、並びにス
チレン系化合物単量体と他の化合物単量体、例えばビニ
ル化合物単量体、共役ジエン化合物単量体等との共重合
体を挙げることができる。ビニル化合物単量体の例とし
ては、アクリロニトリルの如きシアン含有ビニル化合
物、アクリル酸及びメタクリル酸の如きビニルカルボン
酸、そのメチルエステル、エチルエステル等のビニルカ
ルボン酸エステル、ビニルピリジン、ビニルカルバゾー
ルの如きビニル複素環化合物等を挙げることができる。
又共役ジエン化合物としては、ブタジエン、１−クロル
ブタジエン、２−クロルブタジエン、イソプレン、エチ
レン・プロピレン・ジエン化合物等を挙げることができ
る。スチレン系樹脂は、スチレン系化合物単量体と上記
の化合物単量体との二元以上の多元共重合体であっても
よい。
の一部にスチレン骨格より導かれた構造を有する樹脂及
びそれらのブレンド樹脂であって、スチレン系化合物単
量体、例えばスチレンや、α−メチルスチレンの如き側
鎖置換スチレン及びビニルトルエン、Ｏ−クロルスチレ
ンの如き核置換スチレン等の単量体の重合体、並びにス
チレン系化合物単量体と他の化合物単量体、例えばビニ
ル化合物単量体、共役ジエン化合物単量体等との共重合
体を挙げることができる。ビニル化合物単量体の例とし
ては、アクリロニトリルの如きシアン含有ビニル化合
物、アクリル酸及びメタクリル酸の如きビニルカルボン
酸、そのメチルエステル、エチルエステル等のビニルカ
ルボン酸エステル、ビニルピリジン、ビニルカルバゾー
ルの如きビニル複素環化合物等を挙げることができる。
又共役ジエン化合物としては、ブタジエン、１−クロル
ブタジエン、２−クロルブタジエン、イソプレン、エチ
レン・プロピレン・ジエン化合物等を挙げることができ
る。スチレン系樹脂は、スチレン系化合物単量体と上記
の化合物単量体との二元以上の多元共重合体であっても
よい。
本発明に使用されるブロム系難燃剤としては、通常こ
の分野において使用されるものを限定なく使用すること
ができるが、例えばテトラブロムエタン、テトラブロム
ブタン、ヘキサブロムシクロドデカン、テトラブロムベ
ンゼン、ブロムスチレン、ブロムフェニルアリルエーテ
ル、テトラブロム無水フタル酸、トリブロムフェノー
ル、ペンタブロムトルエン、ペンタブロムフェニルプロ
ピルエーテル、テトラブロムビスフェノールＡ、デカブ
ロムジフェニルエーテル、オクタブロムジフェニルエー
テル、トリス（2,3−ジブロムプロピル）イソシアヌレ
ート、ポリジブロムフェニレンオキサイド、テトラブロ
ムビスフェノールＡのカーボネートオリゴマー、テトラ
ブロムビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエチルエ
ーテル）、テトラブロムビスフェノールＡビス（2,3−
ジブロムプロピルエーテル）、テトラブロムビスフェノ
ールＡビス（２−ブロムエチルエーテル）、テトラブロ
ムビスフェノールＡビス（プロピルエーテル）、2,3−
ジブロムプロピルペンタブロムフェニルエーテル、ビス
（トリブロムフェノキシ）エタン等を挙げることができ
る。これらブロム系難燃剤の添加量は特別な制限はない
が、要求される難燃化度により適宜変量すればよく、一
般にスチレン系樹脂100重量部に対して５〜35重量部を
単独又は２種以上併用することが好ましい。
の分野において使用されるものを限定なく使用すること
ができるが、例えばテトラブロムエタン、テトラブロム
ブタン、ヘキサブロムシクロドデカン、テトラブロムベ
ンゼン、ブロムスチレン、ブロムフェニルアリルエーテ
ル、テトラブロム無水フタル酸、トリブロムフェノー
ル、ペンタブロムトルエン、ペンタブロムフェニルプロ
ピルエーテル、テトラブロムビスフェノールＡ、デカブ
ロムジフェニルエーテル、オクタブロムジフェニルエー
テル、トリス（2,3−ジブロムプロピル）イソシアヌレ
ート、ポリジブロムフェニレンオキサイド、テトラブロ
ムビスフェノールＡのカーボネートオリゴマー、テトラ
ブロムビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエチルエ
ーテル）、テトラブロムビスフェノールＡビス（2,3−
ジブロムプロピルエーテル）、テトラブロムビスフェノ
ールＡビス（２−ブロムエチルエーテル）、テトラブロ
ムビスフェノールＡビス（プロピルエーテル）、2,3−
ジブロムプロピルペンタブロムフェニルエーテル、ビス
（トリブロムフェノキシ）エタン等を挙げることができ
る。これらブロム系難燃剤の添加量は特別な制限はない
が、要求される難燃化度により適宜変量すればよく、一
般にスチレン系樹脂100重量部に対して５〜35重量部を
単独又は２種以上併用することが好ましい。
本発明に使用されるゼオライトは、前記の如く、周期
律表第II族及び第IV族の金属から選ばれた少なくとも一
種の金属を含むゼオライト（以下、「金属置換ゼオライ
ト」と称す）であって、アルカリ金属を含むゼオライト
のアルカリ金属と前記の第II族及び第IV族の金属との置
換によって得られる合成ゼオライトでもよく、又該第II
族及び第IV族の金属を含有する天然ゼオライトであって
もよい。該周期律表第II族及び第IV族の金属は、特に限
定はないが、効果、毒性及び入手のし易さ等の面から、
Mg、Ca、Zn、Sr、Ba、Zr、Sn等が好ましく、特に好まし
い金属としては、Ca、Zn、Ba等を挙げることができる。
律表第II族及び第IV族の金属から選ばれた少なくとも一
種の金属を含むゼオライト（以下、「金属置換ゼオライ
ト」と称す）であって、アルカリ金属を含むゼオライト
のアルカリ金属と前記の第II族及び第IV族の金属との置
換によって得られる合成ゼオライトでもよく、又該第II
族及び第IV族の金属を含有する天然ゼオライトであって
もよい。該周期律表第II族及び第IV族の金属は、特に限
定はないが、効果、毒性及び入手のし易さ等の面から、
Mg、Ca、Zn、Sr、Ba、Zr、Sn等が好ましく、特に好まし
い金属としては、Ca、Zn、Ba等を挙げることができる。
本発明で使用される金属置換ゼオライトの具体例とし
ては、Mg置換ゼオライト、Ca置換ゼオライト、Zn置換ゼ
オライト、Sr置換ゼオライト、Ba置換ゼオライト、Zr置
換ゼオライト及びSn置換ゼオライト等の合成ゼオライト
を挙げることができ、該金属を含有する天然ゼオライト
を使用することもできる。
ては、Mg置換ゼオライト、Ca置換ゼオライト、Zn置換ゼ
オライト、Sr置換ゼオライト、Ba置換ゼオライト、Zr置
換ゼオライト及びSn置換ゼオライト等の合成ゼオライト
を挙げることができ、該金属を含有する天然ゼオライト
を使用することもできる。
本発明で使用される合成ゼオライトの製法について
は、公知の方法でよく、例えば、特開昭57−28145号公
報記載の製法が挙げられる。
は、公知の方法でよく、例えば、特開昭57−28145号公
報記載の製法が挙げられる。
本発明に使用される有機錫マレエート系化合物は一般
に使用される化合物を挙げることができ、例としては一
般式（１）及び一般式（２） 〔式（１），（２）中、R1はアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアルコキシア
ルキル基、R2はアルキル基、Ａは酸素又は−OOCCH＝CHC
OO−で示される基、ｋは０又は１、ｑは１〜10の整数を
示す。〕で示される化合物が挙げられる。
に使用される化合物を挙げることができ、例としては一
般式（１）及び一般式（２） 〔式（１），（２）中、R1はアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアルコキシア
ルキル基、R2はアルキル基、Ａは酸素又は−OOCCH＝CHC
OO−で示される基、ｋは０又は１、ｑは１〜10の整数を
示す。〕で示される化合物が挙げられる。
一般式（１）及び（２）について更に詳しく述べる
と、R1は炭素数が１〜18のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アルコキシアルキル
基を挙げることが出来、具体例として、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ド
デシル、トリデシル、オクタデシル、オレイル、ベンジ
ル、メチルベンジル、イソプロピルベンジル、シクロヘ
キシル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシブ
チル、ブトキシエチル等の基を挙げることができる。
と、R1は炭素数が１〜18のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アルコキシアルキル
基を挙げることが出来、具体例として、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ド
デシル、トリデシル、オクタデシル、オレイル、ベンジ
ル、メチルベンジル、イソプロピルベンジル、シクロヘ
キシル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシブ
チル、ブトキシエチル等の基を挙げることができる。
R2は炭素数が１〜12のアルキル基であり、具体例とし
て、メチル、ブチル、オクチル、ラウリル等の基を挙げ
ることができる。
て、メチル、ブチル、オクチル、ラウリル等の基を挙げ
ることができる。
一般式（１）で示される有機錫マレエート化合物の具
体例としては次のものが挙げられる。
体例としては次のものが挙げられる。
ジメチル錫ビス（メチルマレエート）、ジメチル錫ビ
ス（エチルマレエート）、ジメチル錫ビス（イソプロピ
ルマレエート）、ジメチル錫ビス（ブチルマレエー
ト）、ジメチル錫ビス（ヘキシルマレエート）、ジメチ
ル錫ビス（オクチルマレエート）、ジメチル錫ビス（イ
ソオクチルマレエート）、ジメチル錫ビス（２−エチル
ヘキシルマレエート）、ジメチル錫ビス（デシルマレエ
ート）、ジメチル錫ビス（ドデシルマレエート）、ジメ
チル錫ビス（トリデシルマレエート）、ジメチル錫ビス
（オクタデシルマレエート）、ジメチル錫ビス（オレイ
ルマレエート）、ジメチル錫ビス（ベンジルマレエー
ト）、ジメチル錫ビス（メチルベンジルマレエート）、
ジメチル錫ビス（シクロヘキシルマレエート）、ジメチ
ル錫ビス（メトキシブチルマレエート）、ジブチル錫ビ
ス（メチルマレエート）、ジブチル錫ビス（エチルマレ
エート）、ジブチル錫ビス（プロピルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（イソプロピルマレエート）、ジブチル錫
ビス（ブチルマレエート）、ジブチル錫ビス（アミルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（ヘキシルマレエート）、
ジブチル錫ビス（ヘプチルマレエート）、ジブチル錫ビ
ス（オクチルマエレート）、ジブチル錫ビス（イソオク
チルマレエート）、ジブチル錫ビス（２−エチルヘキシ
ルマレエート）、ジブチル錫ビス（ノニルマレエー
ト）、ジブチル錫ビス（デシルマレエート）、ジブチル
錫ビス（ドデシルマレエート）、ジブチル錫ビス（トリ
デシルマレエート）、ジブチル錫ビス（オクタデシルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（アリルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（オレイルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ベンジルマレエート）、ジブチル錫ビス（シクロヘキ
シルマレエート）、ジブチル錫ビス（メトキシブチルマ
レエート）、ジオクチル錫ビス（エチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（プロピルマレエート）、ジオクチル
錫ビス（イソプロピルマレエート）、ジオクチル錫ビス
（ブチルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ヘキシルマ
レエート）、ジオクチル錫ビス（オクチルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（イソオクチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（２−エチルヘキシルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（デシルマレエート）、ジオクチル錫
ビス（ドデシルマレエート）、ジオクチル錫ビス（トリ
デシルマレテート）、ジオクチル錫ビス（オクタデシル
マレエート）、ジオクチル錫ビス（オレイルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（ベンジルマレエート）、ジオ
クチル錫ビス（シクロヘキシルマレエート）、ジオクチ
ル錫ビス（メトキシブチルマレエート）、ジラウリル錫
ビス（エチルマレエート）、ジラウリル錫ビス（イソプ
ロピルマレエート）、ジラウリル錫ビス（ブチルマレエ
ート）、ジラウリル錫ビス（ヘキシルマレエート）、ジ
ラウリル錫ビス（オクチルマレエート）、ジラウリル錫
ビス（イソオクチルマレエート）、ジラウリル錫ビス
（２−エチルヘキシルマレエート）、ジラウリル錫ビス
（デシルマレエート）、ジラウリル錫ビス（ドデシルマ
レエート）、ジラウリル錫ビス（トリデシルマレエー
ト）、ジラウリル錫ビス（オクタデシルマレエート）、
ジラウリル錫ビス（オレイルマレエート）、ジラウリル
錫ビス（ベンジルマレエート）、ジラウリル錫ビス（シ
クロヘキシルマレエート）、ジラウリル錫ビス（メトキ
シブチルマレエート）、ビス（ジメチル錫メチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫エチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫イソプロピルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫ヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫オクチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫イソオクチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫２−エチルヘキシ
ルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫デシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫ドデシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫トリデシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫オクタデシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫オレイルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫ベンジルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫シクロヘキシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫メトキシブチ
ルマレエート）マレエート、ビス（ジブチル錫メチルマ
レエート）マレエート、ビス（ジブチル錫エチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫プロピルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫イソプロピルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫アミルマレエート）
マレエート、ビス（ジブチル錫ヘキシルマレエート）マ
レエート、ビス（ジブチル錫ヘプチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫オクチルマレート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫ノニルマレエート）
マレエート、ビス（ジブチル錫デシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫ドデシルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫トリデシルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫オクタデシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫アリルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫オレイルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫シクロヘキシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫メトキシブチルマレエート）
マレーエト、ビス（ジオクチル錫エチルマレエート）マ
レエート、ビス（ジオクチル錫プロピルマレエート）マ
レエート、ビス（ジオクチル錫イソプロピルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫ヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫オクチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマレ
エート）マレエート、ビス（ジオクチル錫２−エチルヘ
キシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫デ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫ドデ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫トリ
デシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫オ
クタデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫オレイルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫ベンジルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫シクロヘキシルマレエート）マレエート、ビス（ジオ
クチル錫メトキシブチルマレエート）マレエート、ビス
（ジラウリル錫エチルマレエート）マレエート、ビス
（ジラウリル錫イソプロピルマレエート）マレエート、
ビス（ジラウリル錫ブチルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫ヘキシルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫オクチルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫イソオクチルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジラウリル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫デシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫ドデシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫トリデシルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジラウリル錫オクタデシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫オレイルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫ベンジルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫シクロヘキ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫メト
キシブチルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫
メチルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫ブチ
ルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫イソオク
チルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫ベンジ
ルマレエート）オキサイド、ビス（ジブチル錫メチルマ
レエート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ブチルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエー
ト）オキサイド、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ベンジルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫ブチルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫イソオクチルマ
レエート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫ベンジルマ
レエート）オキサイド等であり、好ましい例としてはジ
ブチル錫ビス（メチルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ブチルマレエート）、ジブチル錫ビス（イソオクチル
マレエート）、ジブチル錫ビス（２−エチルヘキシルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（トリデシルマレエー
ト）、ジブチル錫ビス（オクタデシルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（オレイルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ベンジルマレエート）、ジブチル錫ビス（シクロヘキ
シルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ブチルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（イソオクチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（２−エチルヘキシルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（トリデシルマレエート）、ジオクチ
ル錫ビス（オクタデシルマレエート）、ジオクチル錫ビ
ス（オレイルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ベンジ
ルマレエート）、ジオクチル錫ビス（シクロヘキシルマ
レエート）、ビス（ジブチル錫メチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫ブチルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫トリデシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫オクタデシルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫オレイルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫シクロヘキシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマ
レエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫２−エチル
ヘキシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫
トリデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫オクタデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫オレイルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫ベンジルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫シクロヘキシルマレエート）マレエート、ビス
（ジブチル錫メチルマレエート）オキサイド、ビス（ジ
ブチル錫ブチルマレエート）オキサイド、ビス（ジブチ
ル錫ベンジルマレエートオキサイド、ビス（ジオクチル
錫ブチルマレエート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫
ベンジルマレエート）オキサイド等を挙げることができ
る。一般式（２）で示される有機錫マレエート化合物の
具体例としては次のものが挙げられる。ジメチル錫マレ
エート、ジブチル錫マレエート、ジオクチル錫マレエー
ト、ジラウリル錫マレエート及びこれらのポリマー等で
ある。
ス（エチルマレエート）、ジメチル錫ビス（イソプロピ
ルマレエート）、ジメチル錫ビス（ブチルマレエー
ト）、ジメチル錫ビス（ヘキシルマレエート）、ジメチ
ル錫ビス（オクチルマレエート）、ジメチル錫ビス（イ
ソオクチルマレエート）、ジメチル錫ビス（２−エチル
ヘキシルマレエート）、ジメチル錫ビス（デシルマレエ
ート）、ジメチル錫ビス（ドデシルマレエート）、ジメ
チル錫ビス（トリデシルマレエート）、ジメチル錫ビス
（オクタデシルマレエート）、ジメチル錫ビス（オレイ
ルマレエート）、ジメチル錫ビス（ベンジルマレエー
ト）、ジメチル錫ビス（メチルベンジルマレエート）、
ジメチル錫ビス（シクロヘキシルマレエート）、ジメチ
ル錫ビス（メトキシブチルマレエート）、ジブチル錫ビ
ス（メチルマレエート）、ジブチル錫ビス（エチルマレ
エート）、ジブチル錫ビス（プロピルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（イソプロピルマレエート）、ジブチル錫
ビス（ブチルマレエート）、ジブチル錫ビス（アミルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（ヘキシルマレエート）、
ジブチル錫ビス（ヘプチルマレエート）、ジブチル錫ビ
ス（オクチルマエレート）、ジブチル錫ビス（イソオク
チルマレエート）、ジブチル錫ビス（２−エチルヘキシ
ルマレエート）、ジブチル錫ビス（ノニルマレエー
ト）、ジブチル錫ビス（デシルマレエート）、ジブチル
錫ビス（ドデシルマレエート）、ジブチル錫ビス（トリ
デシルマレエート）、ジブチル錫ビス（オクタデシルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（アリルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（オレイルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ベンジルマレエート）、ジブチル錫ビス（シクロヘキ
シルマレエート）、ジブチル錫ビス（メトキシブチルマ
レエート）、ジオクチル錫ビス（エチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（プロピルマレエート）、ジオクチル
錫ビス（イソプロピルマレエート）、ジオクチル錫ビス
（ブチルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ヘキシルマ
レエート）、ジオクチル錫ビス（オクチルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（イソオクチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（２−エチルヘキシルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（デシルマレエート）、ジオクチル錫
ビス（ドデシルマレエート）、ジオクチル錫ビス（トリ
デシルマレテート）、ジオクチル錫ビス（オクタデシル
マレエート）、ジオクチル錫ビス（オレイルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（ベンジルマレエート）、ジオ
クチル錫ビス（シクロヘキシルマレエート）、ジオクチ
ル錫ビス（メトキシブチルマレエート）、ジラウリル錫
ビス（エチルマレエート）、ジラウリル錫ビス（イソプ
ロピルマレエート）、ジラウリル錫ビス（ブチルマレエ
ート）、ジラウリル錫ビス（ヘキシルマレエート）、ジ
ラウリル錫ビス（オクチルマレエート）、ジラウリル錫
ビス（イソオクチルマレエート）、ジラウリル錫ビス
（２−エチルヘキシルマレエート）、ジラウリル錫ビス
（デシルマレエート）、ジラウリル錫ビス（ドデシルマ
レエート）、ジラウリル錫ビス（トリデシルマレエー
ト）、ジラウリル錫ビス（オクタデシルマレエート）、
ジラウリル錫ビス（オレイルマレエート）、ジラウリル
錫ビス（ベンジルマレエート）、ジラウリル錫ビス（シ
クロヘキシルマレエート）、ジラウリル錫ビス（メトキ
シブチルマレエート）、ビス（ジメチル錫メチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫エチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫イソプロピルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫ヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫オクチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジメチル錫イソオクチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫２−エチルヘキシ
ルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫デシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫ドデシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫トリデシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫オクタデシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫オレイルマレ
エート）マレエート、ビス（ジメチル錫ベンジルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジメチル錫シクロヘキシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジメチル錫メトキシブチ
ルマレエート）マレエート、ビス（ジブチル錫メチルマ
レエート）マレエート、ビス（ジブチル錫エチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫プロピルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫イソプロピルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫アミルマレエート）
マレエート、ビス（ジブチル錫ヘキシルマレエート）マ
レエート、ビス（ジブチル錫ヘプチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫オクチルマレート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫ノニルマレエート）
マレエート、ビス（ジブチル錫デシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫ドデシルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫トリデシルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫オクタデシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫アリルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫オレイルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫シクロヘキシルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫メトキシブチルマレエート）
マレーエト、ビス（ジオクチル錫エチルマレエート）マ
レエート、ビス（ジオクチル錫プロピルマレエート）マ
レエート、ビス（ジオクチル錫イソプロピルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫ヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫オクチルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマレ
エート）マレエート、ビス（ジオクチル錫２−エチルヘ
キシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫デ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫ドデ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫トリ
デシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫オ
クタデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫オレイルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫ベンジルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫シクロヘキシルマレエート）マレエート、ビス（ジオ
クチル錫メトキシブチルマレエート）マレエート、ビス
（ジラウリル錫エチルマレエート）マレエート、ビス
（ジラウリル錫イソプロピルマレエート）マレエート、
ビス（ジラウリル錫ブチルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫ヘキシルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫オクチルマレエート）マレエート、ビ
ス（ジラウリル錫イソオクチルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジラウリル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫デシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫ドデシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジラウリル錫トリデシルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジラウリル錫オクタデシルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫オレイルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫ベンジルマ
レエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫シクロヘキ
シルマレエート）マレエート、ビス（ジラウリル錫メト
キシブチルマレエート）マレエート、ビス（ジメチル錫
メチルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫ブチ
ルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫イソオク
チルマレエート）オキサイド、ビス（ジメチル錫ベンジ
ルマレエート）オキサイド、ビス（ジブチル錫メチルマ
レエート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ブチルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエー
ト）オキサイド、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫ベンジルマレ
エート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫ブチルマレエ
ート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫イソオクチルマ
レエート）オキサイド、ビス（ジラウリル錫ベンジルマ
レエート）オキサイド等であり、好ましい例としてはジ
ブチル錫ビス（メチルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ブチルマレエート）、ジブチル錫ビス（イソオクチル
マレエート）、ジブチル錫ビス（２−エチルヘキシルマ
レエート）、ジブチル錫ビス（トリデシルマレエー
ト）、ジブチル錫ビス（オクタデシルマレエート）、ジ
ブチル錫ビス（オレイルマレエート）、ジブチル錫ビス
（ベンジルマレエート）、ジブチル錫ビス（シクロヘキ
シルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ブチルマレエー
ト）、ジオクチル錫ビス（イソオクチルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（２−エチルヘキシルマレエート）、
ジオクチル錫ビス（トリデシルマレエート）、ジオクチ
ル錫ビス（オクタデシルマレエート）、ジオクチル錫ビ
ス（オレイルマレエート）、ジオクチル錫ビス（ベンジ
ルマレエート）、ジオクチル錫ビス（シクロヘキシルマ
レエート）、ビス（ジブチル錫メチルマレエート）マレ
エート、ビス（ジブチル錫ブチルマレエート）マレエー
ト、ビス（ジブチル錫イソオクチルマレエート）マレエ
ート、ビス（ジブチル錫２−エチルヘキシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫トリデシルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫オクタデシルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジブチル錫オレイルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫ベンジルマレエー
ト）マレエート、ビス（ジブチル錫シクロヘキシルマレ
エート）マレエート、ビス（ジオクチル錫ブチルマレエ
ート）マレエート、ビス（ジオクチル錫イソオクチルマ
レエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫２−エチル
ヘキシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル錫
トリデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオクチル
錫オクタデシルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫オレイルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫ベンジルマレエート）マレエート、ビス（ジオク
チル錫シクロヘキシルマレエート）マレエート、ビス
（ジブチル錫メチルマレエート）オキサイド、ビス（ジ
ブチル錫ブチルマレエート）オキサイド、ビス（ジブチ
ル錫ベンジルマレエートオキサイド、ビス（ジオクチル
錫ブチルマレエート）オキサイド、ビス（ジオクチル錫
ベンジルマレエート）オキサイド等を挙げることができ
る。一般式（２）で示される有機錫マレエート化合物の
具体例としては次のものが挙げられる。ジメチル錫マレ
エート、ジブチル錫マレエート、ジオクチル錫マレエー
ト、ジラウリル錫マレエート及びこれらのポリマー等で
ある。
本発明において、ブロム系難燃剤にて難燃化されたス
チレン系樹脂組成物100重量部に対して、金属置換ゼオ
ライトの添加量は特に制限なく使用できる。しかし、実
効を有する範囲としては、0.05〜5.0重量部である。0.0
5重量部未満では熱安定化効果は顕著には見られず5.0重
量部を超えると、予期した熱安定化効果が見られず、好
ましくは0.1〜3.0重量部である。
チレン系樹脂組成物100重量部に対して、金属置換ゼオ
ライトの添加量は特に制限なく使用できる。しかし、実
効を有する範囲としては、0.05〜5.0重量部である。0.0
5重量部未満では熱安定化効果は顕著には見られず5.0重
量部を超えると、予期した熱安定化効果が見られず、好
ましくは0.1〜3.0重量部である。
金属置換ゼオライトと有機錫マレエート系化合物との
併用比率は特に限定なく、任意の割合で併用することが
できる。しかし、金属置換ゼオライトと有機錫マレエー
ト系化合物との比率が9:1〜3:7の範囲で使用すれば好ま
しい効果が得られ、その総添加量は該樹脂組成物に対し
て制限なく使用できる。しかし実効を有する範囲として
は0.05〜5.0重量部である。0.05重量部未満では熱安定
化効果は顕著に見られず、5.0重量部を超えると予期し
た熱安定化効果が見られず、好ましくは0.1〜3.0重量部
である。
併用比率は特に限定なく、任意の割合で併用することが
できる。しかし、金属置換ゼオライトと有機錫マレエー
ト系化合物との比率が9:1〜3:7の範囲で使用すれば好ま
しい効果が得られ、その総添加量は該樹脂組成物に対し
て制限なく使用できる。しかし実効を有する範囲として
は0.05〜5.0重量部である。0.05重量部未満では熱安定
化効果は顕著に見られず、5.0重量部を超えると予期し
た熱安定化効果が見られず、好ましくは0.1〜3.0重量部
である。
本発明で使用される安定剤を、ブロム系難燃剤にて難
燃化されたスチレン系樹脂組成物に添加する方法は、従
来公知の技術で行えばよく、例えば、該樹脂組成物と安
定剤をヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、バンバ
リーミキサー等で混合してもよいし、あるいは金属置換
ゼオライトと有機錫マレエート系化合物をあらかじめワ
ンパックしたものを該樹脂組成物と前述の混合機で混合
してもよい。
燃化されたスチレン系樹脂組成物に添加する方法は、従
来公知の技術で行えばよく、例えば、該樹脂組成物と安
定剤をヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、バンバ
リーミキサー等で混合してもよいし、あるいは金属置換
ゼオライトと有機錫マレエート系化合物をあらかじめワ
ンパックしたものを該樹脂組成物と前述の混合機で混合
してもよい。
又これらの安定剤に更に公知の安定剤、例えば、各種
金属石鹸、有機リン化合物、有機錫含硫黄系化合物等を
併用できる。
金属石鹸、有機リン化合物、有機錫含硫黄系化合物等を
併用できる。
更に必要に応じて、可塑剤、滑剤、酸化防止剤、顔
料、充填剤、加工助剤等を添加することができる。
料、充填剤、加工助剤等を添加することができる。
以下実施例によって、本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。実施
例において、部は重量部を意味する。
本発明はこれらによって限定されるものではない。実施
例において、部は重量部を意味する。
実施例１ アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合体
〔日本合成ゴム（株）製、JSR ABS＃1ONP〕100部、テ
トラブロムビスフェノールＡ〔帝人化成（株）製ファイ
ヤーガード2000〕25部に〔表−１〕に示す安定剤を添加
した配合物を130℃に調節した８インチ試験ロールで５
分間混練した後、厚さ0.5mmの試料を作成した。得られ
たシートを裁断後８枚重ね、240℃、10kg/cm2でプレス
を行い、プレス後の試験片を取り出しその着色度を肉眼
で判定し、黒褐色になるまでの劣化時間（分）で判定し
た。
〔日本合成ゴム（株）製、JSR ABS＃1ONP〕100部、テ
トラブロムビスフェノールＡ〔帝人化成（株）製ファイ
ヤーガード2000〕25部に〔表−１〕に示す安定剤を添加
した配合物を130℃に調節した８インチ試験ロールで５
分間混練した後、厚さ0.5mmの試料を作成した。得られ
たシートを裁断後８枚重ね、240℃、10kg/cm2でプレス
を行い、プレス後の試験片を取り出しその着色度を肉眼
で判定し、黒褐色になるまでの劣化時間（分）で判定し
た。
その結果を〔表−１〕に示す。
実施例２ アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合体
〔日本合成ゴム（株）製、JSR ABS＃10NP〕100部、テ
トラブロムビスフェノールＡ〔帝人化成（株）ファイヤ
ーガード2000〕20部、三酸化アンチモン3.0部に〔表−
２〕に示す安定剤を添加した配合物を130℃に調節した
８インチ試験ロールで５分間混練した後、厚さ0.5mmの
試料を作成した。
〔日本合成ゴム（株）製、JSR ABS＃10NP〕100部、テ
トラブロムビスフェノールＡ〔帝人化成（株）ファイヤ
ーガード2000〕20部、三酸化アンチモン3.0部に〔表−
２〕に示す安定剤を添加した配合物を130℃に調節した
８インチ試験ロールで５分間混練した後、厚さ0.5mmの
試料を作成した。
得られたシートを裁断後８枚重ね、240℃、10kg/cm2
でプレスを行い、プレス後の試験片を取り出しその着色
度を肉眼で判定し、黒褐色になるまでの劣化時間（分）
で判定した。
でプレスを行い、プレス後の試験片を取り出しその着色
度を肉眼で判定し、黒褐色になるまでの劣化時間（分）
で判定した。
その結果を〔表−２〕に示す。
実施例３ スチレン樹脂〔旭化成（株）製、スタイロン492〕100
部、ヘキサブロムシクロドデカン〔第一工業製薬（株）
製ピロガードSR−103〕10部、ジ−ｎ−ラウリル錫マレ
エート0.3部に〔表−３〕に示す安定剤を添加した配合
物を120℃に調整した８インチ試験ロールで５分間混練
し、厚さ0.8mmのシートを作成した。
部、ヘキサブロムシクロドデカン〔第一工業製薬（株）
製ピロガードSR−103〕10部、ジ−ｎ−ラウリル錫マレ
エート0.3部に〔表−３〕に示す安定剤を添加した配合
物を120℃に調整した８インチ試験ロールで５分間混練
し、厚さ0.8mmのシートを作成した。
得られたシートを裁断後８枚重ね、220℃、10kg/cm2
でプレスを行った後、試料を取り出しその着色度を肉眼
で判定し、灰褐色になるまでの劣化時間（分）で判定し
た。
でプレスを行った後、試料を取り出しその着色度を肉眼
で判定し、灰褐色になるまでの劣化時間（分）で判定し
た。
その結果を〔表−３〕に示す。
〔発明の効果〕 ブロム系難燃剤含有スチレン系樹脂組成物を安定化す
るに際して、周期律表第II族及び第IV族の金属から選ば
れた少なくとも一種の金属を含むゼオライトを添加する
ことにより、優れた熱安定性を付与することができる。
るに際して、周期律表第II族及び第IV族の金属から選ば
れた少なくとも一種の金属を含むゼオライトを添加する
ことにより、優れた熱安定性を付与することができる。
またさらに、周期律表第II族及び第IV族の金属から選
ばれた少なくとも一種の金属を含むゼオライトと有機錫
マレエート系化合物とを併用添加することにより、更に
優れた熱安定性を付与することができる。
ばれた少なくとも一種の金属を含むゼオライトと有機錫
マレエート系化合物とを併用添加することにより、更に
優れた熱安定性を付与することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 55/02 ＬＭＣ (72)発明者 伊原 久次 神奈川県川崎市高津区久地788番地 三共 有機合成株式会社内 (72)発明者 吉村 成人 神奈川県川崎市高津区久地788番地 三共 有機合成株式会社内 (72)発明者 今井 聡 神奈川県川崎市高津区久地788番地 三共 有機合成株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−115948（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−118450（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−236846（ＪＰ，Ａ) 特公 昭61−17767（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭58−20974（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平５−46863（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (2)
- 【請求項１】ブロム系難燃剤含有スチレン系樹脂組成物
を安定化するに際し、周期律表第II族及び第IV族の金属
から選ばれた少なくとも一種の金属を含むゼオライトを
添加することを特徴とする該樹脂組成物の安定化法。 - 【請求項２】ブロム系難燃剤含有スチレン系樹脂組成物
を安定化するに際し、周期律表第II族及び第IV族の金属
から選ばれた少なくとも一種の金属を含むゼオライトと
有機錫マレエート系化合物とを併用添加することを特徴
とする該樹脂組成物の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62002043A JPH0816182B2 (ja) | 1987-01-08 | 1987-01-08 | スチレン系樹脂組成物の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62002043A JPH0816182B2 (ja) | 1987-01-08 | 1987-01-08 | スチレン系樹脂組成物の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63170440A JPS63170440A (ja) | 1988-07-14 |
| JPH0816182B2 true JPH0816182B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=11518297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62002043A Expired - Lifetime JPH0816182B2 (ja) | 1987-01-08 | 1987-01-08 | スチレン系樹脂組成物の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816182B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992482A (en) * | 1989-07-10 | 1991-02-12 | Huntsman Chemical Corporation | Polyphenylene ether - alkenyl aromatic polymer blends having organobromine additives |
| US5639799A (en) * | 1996-10-15 | 1997-06-17 | Albemarle Corporation | Heat stabilized flame retardant styrenic polymer foam compositions |
| JP4933812B2 (ja) * | 2006-03-28 | 2012-05-16 | 株式会社カネカ | スチレン系樹脂押出発泡体及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6117767A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-25 | Kubota Ltd | トラクタのトランスミツシヨン |
| JPS61115948A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-03 | Sankyo Yuki Gosei Kk | スチレン系樹脂組成物の熱安定化法 |
-
1987
- 1987-01-08 JP JP62002043A patent/JPH0816182B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63170440A (ja) | 1988-07-14 |
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Legal Events
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| S531 | Written request for registration of change of domicile |
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