JPH066714B2 - 分散剤添加剤 - Google Patents

分散剤添加剤

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JPH066714B2
JPH066714B2 JP60260975A JP26097585A JPH066714B2 JP H066714 B2 JPH066714 B2 JP H066714B2 JP 60260975 A JP60260975 A JP 60260975A JP 26097585 A JP26097585 A JP 26097585A JP H066714 B2 JPH066714 B2 JP H066714B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は潤滑油中の分散剤および清浄剤として有用な添
加剤に関する。特に、本発明はグリシドールを用いての
処理によって変性されたアルケニルまたはアルキル サ
クシンイミド類に向けられている。これらの変性アルケ
ニルまたはアルキル サクシンイミド類はアルキレン
オキサイド変性サクシンイミド類よりも優れた潤滑油に
対する改良された分散剤である。本発明の変性サクシン
イミド類はまた燃料中の清浄剤および分散剤としても有
用である。
発明の背景 酸化エチレン、酸化プロピレンおよびエプクロルヒドリ
ンのようなアルキレン オキサイドによってアルケニル
またはアルキル サクシンイミドを変性してそれらのポ
リ（オキシアルキレン）ヒドロキシ誘導体を生じさせる
処理は米国特許第３３７３１１１および３３６７９４３
各号中に教示されている。これらのアルキレン オキサ
イド処理サクシンイミド類は潤滑油に対する添加剤とし
て教示されている。グリシドールによるアルケニルまた
はアルキル サクシンイミド類の処理はアルキレン オ
キサイド類によって処理したアルケニルまたはアルキル
サクシンイミド類と比べてサクシンイミドの分散特性
を著しく改良することが今や見い出された。
発明の概要 従って、本発明は反応を引き起こすのに充分な温度にお
いてアルケニルまたはアルキル サクシンイミドをグリ
シドールと接触させることから成る方法によってつくら
れる生成物に関する。
上に言及したように、本発明の変性したアルケニルまた
はアルキル サクシンイミド類は潤滑油または燃料に使
われる場合分散および清浄特性を有する。従って、本発
明のいま一つの特徴は潤滑性粘度油の主要量と分散性お
よび洗浄性を与えるのに充分な量の変性したアルキルま
たはアルケニル サクシンイミドを含む潤滑油組成物で
ある。
本発明のさらに別の特徴はガソリンの範囲で沸騰する炭
化水素の主要部分と分散性と清浄性を与えるのに十分な
量の変性したアルキルまたはアルケニル サクシンイミ
ドを含む燃料組成物である。
本発明の変性したアルケニルまたはアルキル サクシン
イミド類はアルケニルまたはアルキル サクシンイミド
とグリシドールとの反応によってつくることができる。
反応はグリシドールとアルケニルまたはアルキル サク
シンイミドとの反応を引き起こすのに充分な温度におい
て実施される。特に約０℃〜約２５０℃の温度が好まし
くそして約１００℃〜２００℃の温度が最も好ましい。
反応は薄めずに行なうことができる−即ち、アルケニル
またはアルキル サクシンイミドとグリシドールとは双
方とも妥当な割合で、単独で、または酸性、塩基性また
はルイス酸触媒のような触媒の存在下で合併し、そして
次に反応温度においてかきまぜる。好適な触媒の例に
は、例えば、三弗化ほう素、アルカン、スルホン酸、ア
ルカリまたはアルカリ性炭酸塩を含む。
別法として、反応は希釈剤中で行なうことができる。例
えば、反応体はトルエン、キシレン、油またはこれに類
するもののように溶剤中で合併させることができ、そし
て次に反応温度をおいてかきまぜる。反応完結後、揮発
性成分をストリッピングさせることができる。希釈剤を
使う場合は、反応体および成形される生成物に対し好ま
しくは不活性でそして一般に充分な攪拌を保証するのに
充分な量で使われる。
アルケニルまたはアルキル サクシンイミド中に存在す
ることができる水は、反応前にまたはその過程中に共沸
または蒸留によって反応系から除去することができる。
反応完結後、高温度（１００℃〜２５０℃）および減圧
において系をストリッピングさせて生成物中に存在する
であろう揮発性成分の何れをも除去することができる。
上記方法のいま一つの態様は連続流れ系でありこの場合
アルケニルまたはアルキルこはく酸無水物およびポリア
ミンは流れの前端において添加され一方グリシドールは
系のさらに下流において添加される。
本発明の方法において使われるグリシドール対アルケニ
ルまたはアルキル サクシンイミドの塩基性アミン窒素
のモル比は一般に約0.2：１〜約１０：１の範囲であ
り、しかし好ましくは約0.5：１〜約５：１そして最も
好ましくは１：１〜３：１である。
反応は一般に0.5〜１０時間以内に完結する。
Ａ．アルケニルまたはアルキル サクシンイミド類 本明細書内に記載する潤滑油添加剤をつくるために使う
ことができるアルケニルまたはアルキル サクシンイミ
ド類は多数の文献中に開示されそして当業界では周知で
ある。術語「サクシンイミド」に包含されるサクシンイ
ミド類および関連物質のある種の基本型は米国特許第３
０１８２９１；３１００６７３；３２１９６６６；３１
７２８９２；および３２７２７４６各号中に教示され、
それらの開示は参照することにより本明細書中に組み入
れる。術語「サクシンイミド」は当業界においては多く
のアミド、イミドおよびこの反応によっても形成される
アミジンの種類も含まれると理解される。しかもおもな
生成物はサクシンイミドでありそしてこの術語はアルケ
ニル置換こはく酸または酸無水物とポリアミンとの反応
生成物を意味するものと一般に受けとられている。ここ
で使用されるように、この術語内に含まれるのはアルケ
ニルまたはアルキル モノー、ビス−サクシンイミドお
よびその他のさらに高級類似体である。
Ａ(1)無水こはく酸 ポリオレフィンと無水マレイン酸との反応によるアルケ
ニル−置換無水こはく酸の製造は、例えば、米国特許第
３０１８２５０および３０２４１９５各号に記載され
た。そのような方法はポリオレフィンと無水マレイン酸
との熱反応および塩素化ポリオレフィンのようなハロゲ
ン化ポリオレフィンと無水マレイン酸との反応を含む。
アルケニル置換無水こはく酸の還元は対応するアルキル
誘導体を生じる。別法として、アルケニル置換無水マレ
イン酸は米国特許第４３８８４７１および４４５０２８
１各号中に記載されるようにしてつくることができ、そ
れらは全体的に参照することにより本明細書に組み入れ
る。
無水マレイン酸との反応のためのポリオレフィン ポリ
マーはC2〜C5のモノオレフィン、例えば、エチレン、プ
ロピレン、ブチレン、イソブチレンおよびペンテンの主
要量を含むポリマーである。ポリマーはポリイソブチレ
ンのようなホモポリマーならびに、エチレンとプロピレ
ン、ブチレン、およびイソブチレン、等とのコポリマー
のような２つまたはそれ以上のそのようなオレフィン類
がコポリマー類が可能である。その他のコポリマーには
少量のコポリマーモノマー、例えば、１〜２０モル％が
C4〜C8の非共役ジオレフィンであるもの、例えば、イソ
ブチレンとブタジエンとのコポリマーまたはエチレン、
プロピレンと、１，４−ヘキサジェン、等とのコポリマ
ーを含む。
ポリオレフィン ポリマーは普通約１０〜３００個の炭
素原子を含むが、好ましくは１０〜２００個の炭素原子
そして最も好ましくは２０〜１００個の炭素原子を含
む。
特に好ましい種類のオレフィン ポリマーはポリブテン
類を含み、これは１つまたはそれ以上の１−ブテン、１
−ブテンおよびイソブテンの重合によってつくることが
できる。特に望ましいのはイソブテンから誘導される単
位のかなりな割合を含むポリブテン類である。ポリブテ
ンは少量のブタジエンを含むことができこれはポリマー
中に配合してもしなくてもよい。イソブテン単位は最も
しばしばポリマー中に８０％、好ましくは少なくとも９
０％の単位を構成する。これらのポリブテン類は当業者
に周知のように容易に入手しうる市販材料である。それ
らの開示は、例えば、米国特許第３２１５７０７；３２
３１５８７；３５１５６６９；および３５７９４５０各
号ならびに米国特許第３９１２７６４号中に見出される
であろう。上記の特許は好適なポリブテン類の開示を参
照することにより本明細書に組み入れる。
無水マレイン酸によるポリオレフィンの反応に加えて、
多くのその他のアルキル化炭化水素は同様に無水マレイ
ン酸によってアルケニルこはく酸無水物を作り出すため
に用いることができる。その他の好適なアルキル化炭化
水素には１００〜４５００またはそれ以上の範囲の分子
量またはより好ましくは２００〜２０００の範囲の分子
量を有する環式、線状、分枝および内部（internal）ま
たはアルファ オレフィン類を含む。例えば、アルファ
オレフィン類はパラフィン ワックスの熱分解から得
られる。一般にこれらのオレフィン類は長さが５〜２０
個の炭素原子の範囲である。アルファ オレフィン類の
いま１つの源はエチレン成長法（growth process）であ
ってこれは偶数個炭素のオレフィン類を与える。いま１
つのオレフィン類の源は周知のチーグラー（Ziegler）
触媒のような適切な触媒上でのアルファ オレフィン類
の二量重合によるものである。内部オレフィン類はシリ
カのような好適な触媒上でのアルファ オレフィン類の
異性化によって容易に得ることができる。
Ａ(2)ポリアミン アルケニルまたはアルキル サクシンイミド類をつくる
ために用いられるポリアミンは好ましくは２〜約１２個
のアミン窒素原子および２〜約４０個の炭素原子を有す
るポリアミンから誘導される。ポリアミンはアルケニル
またはアルキルこはく酸無水物と反応させて本発明に用
いるアルケニルまたはアルキル サクシンイミドを生じ
させる。ポリアミンは１つのサクシンイミドにつき少な
くとも１つの塩基性アミンを与えるように選ばれる。本
発明に用いられるアルケニルまたはアルキル サクシン
イミドとグリシドールとの反応は第二級または第一級ア
ミンによって進行すると信じられるので、アルケニルま
たはアルキル サクシンイミドの塩基性アミン原子の少
なくとも１つは第一級アミンまたは第二級アミンの何れ
かでなければならない。従って、サクシンイミドが塩基
性アミンを１つだけ含む場合には、そのアミンは第一級
アミンまたは第二級アミンの何れかでなければならな
い。ポリアミンは好ましくは約１：１〜約１０：１の炭
素−対−窒素割合を有する。
アルケニルまたはアルキル サクシンイミドのポリアミ
ン部分は(A)水素、(B)１〜１０個の炭素原子のヒドロカ
ルビル基、(C)２〜約１０個の炭素原子のアシル基、お
よび(D)(B)及び(C)のモノケト、モノヒドロキシ、モノ
ニトロ、モノシアノ、低級アルキルおよび低級アルコキ
シ誘導体から選ばれる置換基によって置換することがで
きる。低級アルキルまたは低級アルコキシのような術語
に用いられる「低級」は、１個〜約６個の炭素原子を含
有する基を意味する。ポリアミンのアミン類の１つの上
の置換基の少なくとも１つは水素である、例えば、ポリ
アミンの少なくとも１つの塩基性窒素原子は第一級また
は第二級アミノ窒素原子である。
本発明のポリアミン成分を記述するのに使われるヒドロ
カルビルは炭素と水素で構成される有機基を意味しこれ
らは脂肪族、脂環式、芳香族またはそれらの組合わせ、
例えばアルアルキルが可能である。好ましくは、ヒドロ
カルビル基は脂肪族不飽和、即ちエチレン系およびアセ
チレン系、特にアセチレン系不飽和を比較的含まないで
あろう。本発明の置換ポリアミン類は一般に、しかし必
然的にではなく、Ｎ−置換ポリアミン類である。典型的
ヒドロカルビル基および置換ヒドロカルビル基にはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、等のようなアルキル類、プロ
ペニル、イソブテニル、ヘキセニル、オクテニル、等の
ようなアルケニル類、２−ヒドロキシエチル、３−ヒド
ロキシプロピル、ヒドロキシイソプロピル、４−ヒドロ
キシブチル、等のようなヒドロキシアルキル類、２−ケ
トプロピル、６−ケトオクチル、等のようなケトアルキ
ル類、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシ
エチル、プロポキシプロピル、２−（２−エトキシエト
キシ）エチル、２−（２−（２−エトキシエトキシ）エ
トキシ）エチル、３，６，９，１２−テトラオキサテト
ラデシル、２−（２−エトキシエトキシ）ヘキシル、等
のようなアルコキシ及び低級アルケノキシ アルキル類
を含む。前に言及した(C)置換基のアシル基はプロピオ
ニル、アセチル、等である。さらに好ましい置換基は水
素、C1〜C6アルキル類およびC1〜C6ヒドロキシアルキル
類である。
置換ポリアミンにおいて置換基はそれらを受容できる何
れの原子においても見出すことができる。置換される原
子、例えば、置換窒素原子は、一般に幾何学的に不等価
である。従って本発明において使用される置換アミンは
等価のおよび／または不等価原子に位置する置換基を有
するモノーおよびポリ置換ポリアミン水の混合物が可能
である。
本発明の範囲内に使用が見出されるさらに望ましいポリ
アミンはアルキレン ジアミンを含むポリアルキレン
ポリアミンであり、そして置換ポリアミン類、例えば、
アルキルおよびヒドロキシアルキル置換ポリアルキレン
ポリアミンを含む。好ましくは、アルキレン基は２〜
６個の炭素原子を含み、そして窒素原子間に好ましくは
２〜３個の炭素原子がある。そのような基はエチレン、
１，２−プロピレン、２，２−ジメチル−プロピレン、
トリメチレン、１，３，２−ヒドロキシプロピレン、等
によって例示される。そのようなポリアミン類の例には
エチレン ジアミン、ジエチレン トリアミン、ジ（ト
リメチレン）トリアミン、ジプロピレン トリアミン、
トリエチレン テトラミン、トリプロピレン テトラミ
ン、テトラエチレン ペンタミン、およびペンタエチレ
ン ヘキサミンを含む。そのようなアミン類は分枝鎖ポ
リアミン類および前に言及したヒドロキシ−およびヒド
ロカルビル−置換ポリアミン類を含む置換ポリアミン類
のような異性体を包含する。ポリアルキレン ポリアミ
ン類中でも、２〜１２アミン窒素原子および２−２４炭
素原子を含むものは特に好ましく、そしてC2〜C5アルキ
レン ポリアミン、特に低級ポリアルキレン ポリアミ
ン類、例えば、エチレン、ジアミン、ジプロピレン ト
リアミン、等が最も好ましい。
ポリアミン成分はまた複素環式ポリアミン類、複素環式
置換アミン類および置換複素環式化合物をも含むことが
でき、そして複素環は酸素および／または窒素を含む１
つまたは１つ以上の５〜６員の環を含む。そのような複
素環は飽和または不飽和のものおよび前掲の(A)，(B)，
(C)および(D)から選ばれる基によって置換することがで
きる。複素環類は２−メチルピペラジン、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）ピペラジン、１，２−ビス−（Ｎ−ピ
ペラジニル）エタン、およびＮ，Ｎ′−ビス（ピペラジ
ニル）ピペラジンのようなピペラジン類、２−メチルイ
ミダゾリン、３−アミノピペリジン、２−アミノピリジ
ン、２−（３−アミノエチル）−３−ピロリン、３−ア
ミン ピロリジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）モルホ
リン等によって例示される。複素環式化合物中でも、ピ
ペラジン類が好ましい。
本発明の化合物をつくるために使用することができる典
型的ポリアミン類には次のものを含む：エチレン ジア
ミン、１，２−プロピレン ジアミン、１，３−プロピ
レン ジアミン、ジエチレン トリアミン、トリエチレ
ン テトラミン、ヘキサメチレン ジアミン、テトラエ
チレン ペンタミン、メチルアミノプロピレン ジアミ
ン、Ｎ−（ベータアミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ′
−ジ（ベータアミノエチル）−ピペラジン、Ｎ，Ｎ′−
ジ（ベータアミノエチル）イミダゾリドン−２−、Ｎ−
（ベーターシアノエチル）エタン−１，２−ジアミン、
１，３，６，９−テトラアミノ−オクタデカン、１，
３，６−トリアミノ−９−オキサデカン、Ｎ−（ベータ
ーアミノエチル）ジエタノールアミン、Ｎ′−アセチル
−Ｎ′−メチル−Ｎ−（ベーターアミノエチル）−エタ
ン−１，２−ジアミン、Ｎ−メチル−１，２−プロパン
ジアミン、Ｎ−（ベータニトロエチル）１，３−プロパ
ン ジアミン、５−（ベーターアミノエチル）−１，
３，５−ジオキサジン、２−（２−アミノエチルアミ
ノ）−エタノール、２−〔２−（２−アミノエチルアミ
ノ）エチルアミノ〕−エタノール。
好適なポリアミン類のその他の群はプロピレンアミン類
（ビスアミノプロピルエチレンジアミン類）である。プ
ロピレンアミン類はアクリロニトリルとエチレンアミ
ン、例えば、H2N(CH2CH2NH)ZH（但しｚは１〜５までの
整数である）の式を有するエチレンアミンと反応させ、
続いて生じた中間体の水添によってつくることができ
る。従ってエチレン ジアミンとアクリロニトリルから
つくった生成物はH2N(CH2)3NH(CH2)2NH(CH2)3NH2であろ
う。
多くの場合本発明のサクシンイミド類の製造における反
応体として使われるポリアミンは単一化合物ではなく、
示される平均組成を有する１つまたは数個の化合物が支
配的な混合物である。例えば、アジリジンの重合または
ジクロルエチレンとアンモニアとの反応によってつくら
れるテトラエチレン ペンタミンは低級および高級の両
アミン単位、例えば、トリエチレン テトラミン、置換
ピペラジンおよびペンタエチレン ヘキサミンを有する
であろう、しかし組成は主としてテトラエチレン ペン
タミンであろうそして全アミン組成の実験式はテトラエ
チレン ペンタミンのものに極めて近いであろう。結
局、本発明に使用するサクシンイミドの調製において、
ポリアミンの種々の窒素原子が幾何学的に等価でない場
合は、いくつかの置換性異性体が可能でありそして最終
生成物中に包含される。ポリアミン類の製造方法および
それらの反応はシツジウイツク（Sidgewick）の「窒素
の有機化学（The Organic Chemisetry of Nitrogen）」
クラレンドン出版社、オックスフォード（Clarendon Pr
ess,Oxford）、１９６６；ノラーの（Noller's）「有機
化合物の化学（Chemistry of Ornanic Compounds）〕、
ソーンダース、フィラデルフィア（Saunders,Philadelp
hia）、第２版、１９５７；およびカーク−オスマーの
（Kirk-Othmer's）「化学技術の百科時点（Encyclopedi
a of Chemical Technology）」、第２版、特に第２巻、
９９−１１６頁中に詳述される。
ポリアミンと無水こはく酸アルケニルまたはアルキルと
によりアルケニルまたはアルキル サクシンイミドを生
じる反応はこの技術では周知でありそして米国特許第２
９９２７０８；３０１８２９１；３０２４２３７；３１
００６７３；３２１９６６６；３１７２８９２および３
２７２７４６各号中に開示されている。上記の文献はア
ルケニルまたはアルキル サクシンイミド類の製造の開
示のため参照してここに記載する。
上に言及したように「アルケニルまたはアルキル サク
シンイミド」の術語はアルケニルまたはアルキル モノ
ーおよびビス−サクシンイミドの双方およびアルケニル
またはアルキル ポリ サクシンイミドの高級類似体を
称する。ビス−および高級類似体の製造は反応体のモル
比を調製することによって達成できる。例えば、主とし
てモノーまたはビス−サクシンイミドからなる生成物は
ポリアミンと無水こはく酸のモル比を調節することによ
ってつくることができる。従って、もしも１モルのポリ
アミンを１モルのアルケニルまたはアルキル置換無水こ
はく酸と反応させると主としてモノーサクシンイミド生
成物がつくられるであろう。もしも２モルのアルケニル
またはアルキル置換無水こはく酸を１モルのポリアミン
と反応させれば、ビス−サクシンイミドがつくられる。
高級類似体も同様にしてつくることができる。
本発明の方法に使われる特に好ましい種類のアルケニル
またはアルキル サクシンイミド類は式IIによって表わ
すことができる： 〔式中Ｒは１０〜３００個の炭素原子のアルケニルまた
はアルキルであり；R1は２〜１０個の炭素原子のアルキ
レンであり、R2は水素または低級アルキルであり；ａは
０〜１０の整数であり；そしてＷは-NH2または式IIIの
基を表わす： （式中のＲは１０〜３００個の炭素原子のアルケニルま
たはアルキルである；但しＷが式IIIの基である場合
は、ａは零ではなくそしてR2の少なくとも１つは水素で
あることを条件とする）〕。
上記で述べたように、サクシンイミドの製造に使われる
ポリアミンは異なる化合物の混合物である。従って、式
IIにおいてR1およびR2の各値は他のR1およびR2と同一で
あるかまたは異なることができる。
好ましくはR1は２〜６個の炭素原子のアルキレンであり
そして最も好ましくはエチレンまたはプロピレンであ
る。
好ましくは、R2は水素である。
好ましくは、ａは１〜６の整数である。
上記の式IIのアルケニルまたはアルキル サクシンイミ
ドは一般にアルキレンポリアミンとアルケニルまたはア
ルキル無水こはく酸との反応からつくられる。
この反応に使われるアルキレン ポリアミン類は一般に
次式によって表わされる： （式中のR1は２〜１０個の炭素原子のアルキレン成分で
ありそしてＸは約０〜１０の整数である）。しかし、こ
れらのアルキレン ポリアミン類の製造は単一化合物を
生成せずそしてピペラジンのような環式複素環類はある
程度式IVのアルキレンジアミン類中に含めることができ
る。
Ｂ．グリシドール グリシドールは市場で入手しうる式Ｉの薬品である： また、グリシドールはアルコール中の水酸化カリウムの
作用によってグリセロール−１−モノクロルヒドリンか
らつくることができる。例えば、ライダー（Rider）等
の、JACS、５２、１５２１（１９３０）を参照のこと。
Ｃ．グリシドール変性サクシンイミド類 グリシドール、I、はサクシンイミド、V、の塩基性第一
級または第二級アミンと反応して２，３−ジヒドロキシ
−１−プロピルアミン、VI、または１，３−ジヒドロキ
シ−２−プロピルアミン、VII、の何れかまたは双方を
下記の反応(1)中に示されるように生じる： （式中のR3およびR4はアルケニルまたはアルキル サク
シンイミドを満たすものである）。
アミン類はヒドロキシ基よりも大きい求核性を有するた
め、追加量のグリシドールはサクシンイミドの利用でき
る第一および第二アミンの総てと最初に反応してこれら
を２，３−ジヒドロキシ−１−プロピルアミン誘導体ま
たは１，３−ジヒドロキシ−２−プロピルアミン誘導体
に転化させるであろう。従って、サクシンイミドのポリ
アミノ成分の各塩基性窒素に対し１または１以下のモル
比でグリシドールを使用することによって、生じる生成
物はポリアミン アルケニルまたはアルキル置換サクシ
ンイミドとなりそしてポリアミノ成分の塩基性窒素の１
つまたは１つ以上は２，３−ジヒドロキシ−１−プロピ
ルまたは１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル基によっ
て置換されることになる。
一般に、２，３−ジヒドロキシ−１−プロピル誘導体は
グリシドールのエポキシド基の求核的開環の結果であ
り；それに対して、１，３−ジヒドロキシ−２−プロピ
ル誘導体はグリシドールのエポキシド基の求電子的環の
結果である。この反応からの実際の生成物形成は一般に
２，３−ジヒドロキシ−１−プロピルおよび１，３−ジ
ヒドロキシ−２−プロピル双方の混合物でありそしてお
もな生成物は溶剤、触媒およびその他この技術で周知に
多数の因子によって決まる。例えばパラトルエン スル
ホン酸、塩化水素、三弗化ほう素、等のような酸触媒は
求電子的開環を促進させて１，３−ジヒドロキシ−２−
プロピル基の主たる形成をもたらせる。他方、塩基性条
件は求核的開環に都合がよくその結果主として２，３−
ジヒドロキシ−１−プロピル基が形成される。アルケニ
ルまたはアルキル サクシンイミドのポリアミノ成分は
塩基性窒素を含むので、グリシドールとアルケニルまた
はアルキル サクシンイミドとの熱反応は、そのままで
または希釈剤の存在の何れでも、グリシドールのエポキ
シド基の求核的開環に好都合である。
アルケニルまたはアルキル サクシンイミドの塩基性窒
素に対するグリシドールの装入モル比が１を越えると、
過剰グリシドールは次いで２，３−ジヒドロキシ−１−
プロピルまたは１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル基
の何れかと反応していくつかの生成物の混合物を生じ
る。これらの生成物の本質は求核的または求電子的エポ
キシド開環の何れであるか；重合；２，３−ジヒドロキ
シ−１−プロピル基の第一（たぶん）または第二（ある
いは）ヒドロキシ基の何れかへの添加、等のような諸因
子によって決まる。
いずれにしても、アルケニルまたはアルキル サクシン
イミドの各塩基性窒素に対する１よりも大きくそして１
０までのグリシドールの装入モル比におけるグリシドー
ルの添加から生じる生成物は潤滑油中に分散中を有する
生成物を生じる。特に好ましい生成物は１よりも大きく
５までの装入モル比においてそして最も好ましくは装入
モル比３でつくられる。
また、明らかなように、塩基性窒素１モル当り１当量以
上のグリシドールが使われてグリシドール変性サクシン
イミドがつくられる場合には、グリシドールの自己−重
合を最小にするために反応系に対してグリシドールの希
釈溶液の使用またはグリシドールを徐々に添加するとよ
い。
本発明の変性アルケニルまたはアルキル サクシンイミ
ドはほう酸または類似のほう素化合物と反応させて本発
明の範囲内の有用性を有するほう素化分散剤をつくるこ
とができる。ほう酸（ほう素酸）に加えて、好適なほう
素化合物の例には酸化ほう素、ハロゲン化ほう素および
ほう酸エステル類を含む。一般に約0.1当量から１０当
量までのほう素化合物を変性サクシンイミドに対して使
うことができる。
本発明の変性アルケニルまたはアルキル サクシンイミ
ド類は潤滑油中に使う場合には洗剤および分散剤添加剤
として有用である。このような使い方をする場合には、
変性アルケニルまたはアルキル サクシンイミド添加剤
は通常全組成物に対して0.2〜１０重量％そして好まし
くは約0.5〜５重量％存在する。本発明の添加剤組成物
と共に使う潤滑油は潤滑粘度の鉱油または合成油でよく
そして好ましくは内燃機関のクランク室での使用に好適
である。クランク室潤滑油は通常０゜Fにおいて約１３０
０CStから２１０゜F（９９℃）において22.7CStの粘度を
有する。潤滑油は合成または天然源から誘導できる。本
発明において基剤として使用するための鉱油にはパラフ
ィン系、ナフテン系およびその他の普通潤滑油組成物中
に使われる油を含む。合成油には炭化水素合成油および
合成エステル類を含む。有用な合成炭化水素油類には妥
当な粘度を有するアルファ オレフィン類の液状ポリマ
ー類を含む。特に有用なのは１−デセン トリマーのよ
うなC6からC12までのアルファ オレフィン類の水添し
た液体オリゴマーである。同様に、ジドデシル ベンゼ
ンのような妥当な粘度を有するアルキル ベンゼン類も
使うことができる。有用な合成エステル類にはモノカル
ボン酸およびポリカルボン酸の何れものエステルならび
にモノヒドロキシ アルカノール類およびポリオール類
を含む。典型的例はアジピン酸ジデシル、テトラカプロ
ン酸ペンタエリスリトール、アジピン酸ジ−２−エチル
ヘキシル、セバシン酸ジラウリルおよびこれに類するも
のである。モノおよびジカルボン酸とモノおよびジヒド
ロキシ アルカノールの混合物からつくった錯体エステ
ル類もまた使うことができる。
炭化水素油と合成油との配合物もまた有用である。例え
ば、１０〜２５重量％の水添した１−デセン トリマー
と７５〜９０重量％の１５０SUS（１００゜F）鉱油の配
合物は優れた潤滑油基剤を与える。
添加剤濃縮物類もまた本発明の範囲内に含まれる。本発
明の濃縮物類は通常９０〜１０重量％の潤滑粘度の油お
よび約１０〜９０重量％の本発明の錯体添加剤を含む。
典型的には、濃縮物類は出荷および貯蔵中の取扱いを容
易にするために充分に希釈剤を含有する。濃縮物に対す
る好適な希釈剤には何れの不活性希釈剤も含まれ、好ま
しくは潤滑粘度の油であり、それによって濃縮物は容易
に潤滑油と混合して潤滑油組成物をつくることができ
る。希釈剤として使うことができる好適な潤滑油は典型
的には１００゜F（３８℃）において約３５から約５００
セイボルト ユニバーサル秒（SUS）までの範囲の粘度
を有する。
処方中に存在することができるその他の添加剤には防錆
剤、抑泡剤、腐蝕防止剤、金属奪活剤、流動点降下剤、
酸化防止剤、および種々のその他の周知の添加剤を含
む。
また本発明の変性サクシンイミド類は流動油、舶用クラ
ンク室潤滑剤およびこれに類するものにおける分散剤お
よび洗剤として使うことが意図される。そのように使う
場合には、変性サクシンアミドは油に対して約0.1〜１
０重量％の量で添加される。好ましくは0.5〜５重量％
の量である。
燃料中に使う場合には、所望の清浄性を達成するために
必要な添加剤の妥当な濃度は使用する燃料の型、その他
の清浄剤または分散剤またはその他の添加剤、等の存在
を含めた種々の因子によって決まる。しかし、一般に、
そして好ましい具体化においては、基剤燃料中の添加剤
の濃度の範囲は１部の基剤燃料につき重量で１０〜１０
０００ppm、好ましくは重量で３０〜２０００ppm、そし
て最も好ましくは３０〜７００ppmまでの変性サクシン
イミドである。もしも他の清浄剤が存在すればさらに少
ない量の変性サクシンイミドを使用することができる。
本発明の変性サクシンイミド添加剤は約１５０°から４
００゜Fまでの範囲で沸騰する不活性で安定な親油性有機
溶剤を使用して燃料濃縮物として処方することができ
る。好ましくは、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは
高沸点の芳香族類または芳香族希釈剤のような脂肪族ま
たは芳香族炭化水素溶剤が使われる。イソプロパノー
ル、イソブチルカルビノール、ｎ−ブタノールおよびこ
れに類するもののような約３〜８個までの炭素原子の脂
肪族アルコールは、炭化水素溶剤と組み合わせて燃料添
加剤と共に使用するのに好適である。燃料濃縮物中で、
添加剤の量は普通は少なくとも１０重量％でありそして
一般に７０重量％を越えず、好ましくは１０〜２５重量
％である。
下記の実施例は本発明を特別に例解するために提供され
る。これらの実施例および説明はいずれにしても本発明
の範囲を制限するものと解すべきではない。
実施例１ 攪拌機および窒素入口を備えたフラスコに50ｇのサクシ
ンイミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル基が約９５０
の数平均分子量を有するポリイソブテニル無水こはく酸
の１当量を0.87当量のテトラエチレンペンタミンと反応
させ次いで約４０〜５０％の活性に希釈油中に希釈して
つくりそしてAV＝51.5および2.14％のＮを含んだ〕およ
び1.85ｇのグリシドールを装入した。混合物を１５０℃
で３時間加熱しそして次に冷却するとAV＝４９およびお
よび2.08％Ｎを有するグリシドール変性サクシンイミド
を生じた。
実施例２ 攪拌機および窒素入口を備えたフラスコに実施例１のサ
クシンイミド５０ｇとグリシドールを装入した。混合物
を１５０℃で３時間加熱しそして次に冷却すると2.01％
Ｎを含むグリシドール変性サクシンイミドを生じた。
実施例３ 攪拌機および窒素入口を備えたフラスコに実施例１のサ
クシンイミド５０ｇと7.4ｇのグリシドールを装入し
た。混合物を１５０℃で３時間加熱しそして次に冷やす
と1.92％のＮを含むグリシドール変性サクシンイミドを
生じた。
実施例４ 攪拌機および窒素入口を備えたフラスコに実施例１のサ
クシンイミド５０ｇと18.5ｇのグリシドールを装入し
た。混合物を１５０℃で３時間加熱しそして次に冷やす
と1.60％のＮを含むグリシドール変性サクシンイミドを
生じた。
実施例５ 攪拌機および窒素入口を備えたフラスコに463.6ｇのビ
ス−サクシンイミド〔ポリイソブテニル基が約９５０の
数平均分子量を有するポリイソブテニル無水こはく酸の
１当量を0.5モルのテトラエチレンペンタアミンと反応
させ次いで希釈油中に約４０から５０％までの活性に希
釈してつくりそしてAV＝29.7を有しそして1.51％のＮを
含んでいた〕および22.2Ｇのグリシドールを装入した。
混合物を１５０℃で５時間加熱しそして次に冷やすとAV
＝28.7を有しそして1.42％のＮを含むグリシドール変性
ビス−サクシンイミドを生じた。
実施例６ 攪拌機および窒素入口を備えたフラスコに44.4ｇのグリ
シドールおよび実施例５のビス−サクシンイミド組成物
463.6ｇを装入した。混合物を１５０℃で５時間加熱し
そして次に冷却すると1.36％のＮを含むグリシドール変
性ビス−サクシンイミドを生じた。
実施例７ 攪拌機および窒素入口を備えたフラスコに66.6ｇのグリ
シドールおよび463.6ｇの実施例５のビス−サクシンイ
ミド組成物を装入した。混合物を１５０℃で５時間加熱
した。次いで系を１１０℃で減圧下で熱して揮発分（0.
4ｇ）をストリッピングさせると1.34％Ｎを含むグリシ
ドール変性ビス−サクシンイミドを生じた。
実施例８ 攪拌機および窒素入口を備えたフラスコに1854.4ｇの実
施例５のビス−サクシンイミド組成物と266.4ｇのグリ
シドールを装入した。混合物を１５０℃で５時間加熱す
ると1.36％Ｎを含むグリシドール変性ビス−サクシンイ
ミドを生じた。
実施例９ オートクレーブに７００ｇの実施例５のビス−サクシン
イミド組成物と36.5ｇの酸化エチレンを装入した。混合
物を１８０℃で２時間熱すると1.34％Ｎを含む生成物を
生じた。
実施例１０ オートクレーブに実施例５のビス−サクシンイミド組成
物４００ｇと40.9ｇの酸化エチレンを装入した。混合物
を１８０℃で２時間熱すると1.30％Ｎを含む生成物を生
じた。
本発明のグリシドール変性サクシンイミドを含む配合油
を酸化エチレン変性サクシンイミドに対してシーケンス
（Sequence）Ｖ−Ｄ試験法で比較した（ASTMに対する候
補試験（candidate test）に従って）。この方法はフォ
ード（Ford）２，３−リッター、４シリンダ−ピント
（Pinto）エンジンを用いる。試験方法は低速度、低温
度「停止および発進」市街地運転および適度の高速有料
道路運転を特徴とする厳しい実地試験運行の型を擬す
る。油中の添加剤の有効性をスラッジおよびワニス沈積
に抗する保護に関して０を黒色としそして１０をワニス
またはスラッジの沈積なしを示す０から１０までの段階
について測定される。結果は下の第I表中に示される。
比較はサクシンイミド分散剤、２０ミリモルの過塩基性
カルシウム フェネート、３０ミリモルのスルホン酸カ
ルシウム、第一アルキル亜鉛ジチオホススフェートとし
て0.16％の亜鉛、および非分散剤エチレン−プロピレン
コポリマーVI改良剤と含んでSAE１０Ｗ４０油を与え
る処方した基剤油エクソン（Exxon）１５０Ｎ １０Ｗ
４０中で行なった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１０Ｍ 159/12 133:56 133:16 129:18） Ｃ１０Ｎ 30:04 40:25 60:14

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリアミノ アルケニルまたはアルキル置
    換サクシンイミドを含む分散剤添加剤において、ポリア
    ミノ成分の塩基性窒素の１つまたはそれ以上が2,3−ジ
    ヒドロキシ−１−プロピルおよび1,3−ジヒドロキシ−
    ２−プロピルから成る群から選ばれる置換基によって置
    換されてなることを特徴とする分散剤添加剤。
  2. 【請求項２】該ポリアミノ成分がポリアルキレン ポリ
    アミンから誘導される特許請求の範囲第(1)項に記載の
    分散剤添加剤。
  3. 【請求項３】該ポリアルキレン ポリアミンがエチレン
    ジアミン；ジエチレン トリアミン；トリエチレン テ
    トラアミンおよびテトラエチレン ペンタアミンから成
    る群から選ばれる特許請求の範囲第(2)項に記載の分散
    剤添加剤。
  4. 【請求項４】分散剤添加剤が、反応を引き起こすのに充
    分な温度においてアルケニルまたはアルキル サクシン
    イミドをグリシドールと反応させることを含む方法によ
    って製造されるものである特許請求の範囲第(1)項に記
    載の分散剤添加剤。
  5. 【請求項５】反応が０°〜250℃において行なわれる特
    許請求の範囲第(4)項に記載の分散剤添加剤。
  6. 【請求項６】グリシドール対アルケニルまたはアルキル
    サクシンイミドの塩基性窒素のモル装入が約0.2：１〜
    約10：１である特許請求の範囲第(5)項に記載の分散剤
    添加剤。
  7. 【請求項７】グリシドール対アルケニルまたはアルキル
    サクシンイミドの塩基性窒素のモル装入が約0.5：１〜
    約５：１である特許請求の範囲第(6)項に記載の分散剤
    添加剤。
  8. 【請求項８】分散剤添加剤が、グリシドールを式II： 〔式中のＲは約10〜300個の炭素原子を含有するアルケ
    ニルまたはアルキル基であり；R1は２〜10個の炭素原子
    のアルキレンであり；R2は水素または低級アルキルであ
    り；ａは０〜10の整数であり；そしてＷは−NH2また
    は： （但しＲは約10〜300個の炭素原子を含有するアルケニ
    ルまたはアルキル基であり；但しもしもＷが であればａは零ではなくそして少なくとも１つのR2は水
    素であることを条件とする）〕 のアルケニルまたはアルキル サクシンイミドと反応さ
    せることを含む方法によって製造されるものである特許
    請求の範囲第(1)項に記載の分散剤添加剤。
  9. 【請求項９】R2が水素である特許請求の範囲第(8)項に
    記載の分散剤添加剤。
  10. 【請求項１０】R1がエチレンまたはプロピレンでありそ
    してＷが−NH2である特許請求の範囲第(9)項に記載の分
    散剤添加剤。
  11. 【請求項１１】ａが２または３の何れかである特許請求
    の範囲第(10)項に記載の分散剤添加剤。
  12. 【請求項１２】Ｒが20〜100個の炭素原子のアルケニル
    またはアルキル基である特許請求の範囲第(11)項に記載
    の分散剤添加剤。
  13. 【請求項１３】反応が０°〜250℃において行なわれる
    特許請求の範囲第(8)項に記載の分散剤添加剤。
  14. 【請求項１４】グリシドール対式IIのアルケニルまたは
    アルキル サクシンイミドの塩基性窒素のモル装入が約
    0.2：１〜約10：１である特許請求の範囲第(13)項に記
    載の分散剤添加剤。
  15. 【請求項１５】グリシドール対式IIのアルケニルまたは
    アルキル サクシンイミドの塩基性窒素のモル装入が約
    0.5：１〜約５：１である特許請求の範囲第(14)項に記
    載の分散剤添加剤。
  16. 【請求項１６】分散剤添加剤が、反応を引き起こすのに
    充分な温度においてアルケニルまたはアルキル サクシ
    ンイミドをグリシドールと反応させ、生成物をほう酸と
    反応させることから成る方法によって製造されるもので
    ある特許請求の範囲第(1)項に記載の分散剤添加剤。
  17. 【請求項１７】ポリアミノ成分の塩基性窒素の１つまた
    はそれ以上が2,3−ジヒドロキシ−１−プロピルおよび
    1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルから成る群から選ば
    れる置換基によって置換されてなるポリアミノ アルケ
    ニルまたはアルキル置換サクシンイミドを含む分散性を
    与えるのに有効な量の分散剤添加剤と潤滑粘度の油とを
    含む潤滑油組成物。
  18. 【請求項１８】ポリアミノ成分の塩基性窒素の１つまた
    はそれ以上が2,3−ジヒドロキシ−１−プロピルおよび
    1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルから成る群から選ば
    れる置換基によって置換されてなるポリアミノ アルケ
    ニルまたはアルキル置換サクシンイミドを含む主要量の
    分散剤添加剤と少量の潤滑粘度の油とを含む潤滑油濃縮
    物。
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