JPH0667883B2 - 光学活性１−（２，５−ジメトキシフエニル）−２−アミノ−１−プロパノ−ルの製造方法 - Google Patents
光学活性１−（２，５−ジメトキシフエニル）−２−アミノ−１−プロパノ−ルの製造方法Info
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- JPH0667883B2 JPH0667883B2 JP61314258A JP31425886A JPH0667883B2 JP H0667883 B2 JPH0667883 B2 JP H0667883B2 JP 61314258 A JP61314258 A JP 61314258A JP 31425886 A JP31425886 A JP 31425886A JP H0667883 B2 JPH0667883 B2 JP H0667883B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は光学活性１−（２，５−ジメトキシフェニル）
−２−アミノ−１−プロパノールの製造方法に関する。
−２−アミノ−１−プロパノールの製造方法に関する。
＜従来の技術＞ 本発明の対象とする光学活性１−（２，５−ジメトキシ
フェニル）−２−アミノ−１−プロパノールは不斉修飾
金属水酸化物の不斉配位子として重要な化合物であり
（例えば、特開昭６１−６８４７１号公報）、ラセミ体
に光学分割剤として光学活性酒石酸あるいは光学性ジベ
ンゾイル酒石酸を作用させることにより光学分割して製
造されることも良く知られている（例えばJ.Med.,11(4)
833（１９６８））。
フェニル）−２−アミノ−１−プロパノールは不斉修飾
金属水酸化物の不斉配位子として重要な化合物であり
（例えば、特開昭６１−６８４７１号公報）、ラセミ体
に光学分割剤として光学活性酒石酸あるいは光学性ジベ
ンゾイル酒石酸を作用させることにより光学分割して製
造されることも良く知られている（例えばJ.Med.,11(4)
833（１９６８））。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、光学分割剤として酒石酸、ジベンゾイル
酒石酸を用いる従来法では煩雑な操作を必要とするのみ
ならず、得られたものの光学純度が約６０％程度と充分
ではなく、高い光栄純度のものを得るためには、さらに
煩雑な操作を必要とし、しかも分割収率も低い等の工業
的な問題点を有していた。
酒石酸を用いる従来法では煩雑な操作を必要とするのみ
ならず、得られたものの光学純度が約６０％程度と充分
ではなく、高い光栄純度のものを得るためには、さらに
煩雑な操作を必要とし、しかも分割収率も低い等の工業
的な問題点を有していた。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らはこのような状況に鑑み、より効率的な光学
活性１−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−アミノ
−１−プロパノールの製造方法を見い出すべく鋭意検討
を重ねた結果、光学分割剤として光学活性Ｎ−アセチル
ロイシンという特定の化合物を用いれば極めて簡単な操
作で容易にしかも高い光学純度で目的物が得られること
を見い出すとともに、さらに種々の検討を加え、本発明
を完成した。
活性１−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−アミノ
−１−プロパノールの製造方法を見い出すべく鋭意検討
を重ねた結果、光学分割剤として光学活性Ｎ−アセチル
ロイシンという特定の化合物を用いれば極めて簡単な操
作で容易にしかも高い光学純度で目的物が得られること
を見い出すとともに、さらに種々の検討を加え、本発明
を完成した。
すなわち本発明は（±）−１−（２，５−ジメトキシフ
ェニル）−２−アミノ−１−プロパノールを光学分割し
て光学活性１−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−
アミノ−１−プロパノールを製造する方法において、光
学分割剤として光学活性Ｎ−アセチルロイシンを用いる
ことを特徴とする光学活性１−（２，５−ジメトキシフ
ェニル）−２−アミノ−１−プロパノールの工業的に優
れた製造方法を提供するものである。
ェニル）−２−アミノ−１−プロパノールを光学分割し
て光学活性１−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−
アミノ−１−プロパノールを製造する方法において、光
学分割剤として光学活性Ｎ−アセチルロイシンを用いる
ことを特徴とする光学活性１−（２，５−ジメトキシフ
ェニル）−２−アミノ−１−プロパノールの工業的に優
れた製造方法を提供するものである。
本発明の被分割剤である１−（２，５−ジメトキシフェ
ニル）−２−アミノ−１−プロパノールは、その１位お
よび２位に２個の不斉炭素原子が存在することから、エ
リスロ型とスレオ型の立体異性体が存在するが、エリス
ロ型を用いるのが好ましい。これ等は鉱酸塩、例えば塩
酸塩、硫酸塩であっても使用できる。
ニル）−２−アミノ−１−プロパノールは、その１位お
よび２位に２個の不斉炭素原子が存在することから、エ
リスロ型とスレオ型の立体異性体が存在するが、エリス
ロ型を用いるのが好ましい。これ等は鉱酸塩、例えば塩
酸塩、硫酸塩であっても使用できる。
また光学分割剤である光学活性Ｎ−アセチルロイシンと
してはＬ−体またはＤ−体が用いられる。その被分割剤
に対する使用量は被分割剤の光学純度によっても若干変
動するが、例えば、Ｄ−体とＬ−体の等量混合物である
ラセミ体の場合は、通常等モル程度用いられるが、0.５
モル倍程度まで削減することもできる。
してはＬ−体またはＤ−体が用いられる。その被分割剤
に対する使用量は被分割剤の光学純度によっても若干変
動するが、例えば、Ｄ−体とＬ−体の等量混合物である
ラセミ体の場合は、通常等モル程度用いられるが、0.５
モル倍程度まで削減することもできる。
光学分割せしめるに当り、遊離の被分割剤を用いる場合
は遊離の光学活性Ｎ−アセチルロイシンを、被分割剤が
鉱酸塩である場合は該Ｎ−アセチルロイシンのアルカリ
塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩などを通常作用さ
せ。
は遊離の光学活性Ｎ−アセチルロイシンを、被分割剤が
鉱酸塩である場合は該Ｎ−アセチルロイシンのアルカリ
塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩などを通常作用さ
せ。
また光学分割の際に用いられる溶媒としては、例えば
水、メタノール、エタノール等の低級アルコール、アセ
トン等の脂肪族低級ケトンなどの有機溶媒を含有する水
性溶媒が挙げられる。光学分割は例えば、上記溶媒中で
被分割剤と光学活性Ｎ−アセチルロイシンを室温乃至加
温下に攪拌あるいは静置することにより実施できる。
水、メタノール、エタノール等の低級アルコール、アセ
トン等の脂肪族低級ケトンなどの有機溶媒を含有する水
性溶媒が挙げられる。光学分割は例えば、上記溶媒中で
被分割剤と光学活性Ｎ−アセチルロイシンを室温乃至加
温下に攪拌あるいは静置することにより実施できる。
ここで光学分割剤としてＮ−アセチルロイシンのＬ−体
を用いた場合には、１−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−アミノ−１−プロパノールの（−）一体とＮ
−アセチル−Ｌ−ロイシンの塩が難溶性のジアステレオ
マーとして、また（＋）−体とＮ−アセチル−Ｌ−ロイ
シンの塩が易溶性のジアステレオマーとして得られる。
を用いた場合には、１−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−アミノ−１−プロパノールの（−）一体とＮ
−アセチル−Ｌ−ロイシンの塩が難溶性のジアステレオ
マーとして、また（＋）−体とＮ−アセチル−Ｌ−ロイ
シンの塩が易溶性のジアステレオマーとして得られる。
一方、光学分割剤としてＮ−アセチルロイシンのＤ−体
を用いた場合には、（＋）一体とＮ−アセチル−Ｄ−ロ
イシンの塩が難溶性のジアステレオマーとして、（−）
−体と−Ｎ−アセチル−Ｄ−ロイシンの塩が易溶性のジ
アステレオマーとして得られる。
を用いた場合には、（＋）一体とＮ−アセチル−Ｄ−ロ
イシンの塩が難溶性のジアステレオマーとして、（−）
−体と−Ｎ−アセチル−Ｄ−ロイシンの塩が易溶性のジ
アステレオマーとして得られる。
かくして得られるジアステレオマーは、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリにより容易に分
解され、トルエン、ジエチルエーテル、クロロホルム等
の有機溶媒で抽出することにより、有機層から高純度の
光学活性１−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−ア
ミノ−１−プロパノールが得られる。
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリにより容易に分
解され、トルエン、ジエチルエーテル、クロロホルム等
の有機溶媒で抽出することにより、有機層から高純度の
光学活性１−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−ア
ミノ−１−プロパノールが得られる。
一方、有機溶媒で抽出した残りの水層を塩酸、硫酸等の
鉱酸で酸性にすることにより、光学活性Ｎ−アセチルロ
イシンが結晶として析出する。かかる結晶を別するこ
とにより、ラセミ化することなしに光学活性Ｎ−アセチ
ルロイシンが回収することができ、このものは光学分割
剤として再使用することができる。
鉱酸で酸性にすることにより、光学活性Ｎ−アセチルロ
イシンが結晶として析出する。かかる結晶を別するこ
とにより、ラセミ化することなしに光学活性Ｎ−アセチ
ルロイシンが回収することができ、このものは光学分割
剤として再使用することができる。
＜発明の効果＞ 本発明の方法は従来の光学活性１−（２，５−ジメトキ
シフェニル）−２−アミノ−１−プロパノールの製造に
比し、純度、収率の両面において遥かに優れ、しかも操
作が容易であることから特に工業的製造として有用であ
る。
シフェニル）−２−アミノ−１−プロパノールの製造に
比し、純度、収率の両面において遥かに優れ、しかも操
作が容易であることから特に工業的製造として有用であ
る。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．（±）−エリスロ−１−（２，５−ジメトキ
シフェニル）−２−アミノ−１−プロパノール塩酸塩1.
２４ｇ（５ミリモル）の水２０ｍ溶液にＮ−アセチル
−Ｌ−ロイシン0.８６６ｇ（５ミリモル）の0.５Ｎ−カ
セイソーダ１０ｍ溶液を室温で加え６時間静置すると
（−）−エリスロ−１（２，５−ジメトキシフェニル）
−２−アミノ−１−プロパノールのＮ−アセチル−Ｌ−
ロイシン塩の結晶が析出した。結晶を取すると0.４７
ｇが得られた。
シフェニル）−２−アミノ−１−プロパノール塩酸塩1.
２４ｇ（５ミリモル）の水２０ｍ溶液にＮ−アセチル
−Ｌ−ロイシン0.８６６ｇ（５ミリモル）の0.５Ｎ−カ
セイソーダ１０ｍ溶液を室温で加え６時間静置すると
（−）−エリスロ−１（２，５−ジメトキシフェニル）
−２−アミノ−１−プロパノールのＮ−アセチル−Ｌ−
ロイシン塩の結晶が析出した。結晶を取すると0.４７
ｇが得られた。
▲〔α〕24 D▼−30.66°（Ｃ0.80，水） 次にカセイソーダ水溶液を加えて分解し、クロロホルム
で抽出すると0.２５６ｇの（−）−エリスロ−１−
（２，５−ジメトキシフェニル）−２−アミノ−１−プ
ロパノールが得られた。
で抽出すると0.２５６ｇの（−）−エリスロ−１−
（２，５−ジメトキシフェニル）−２−アミノ−１−プ
ロパノールが得られた。
▲〔α〕25 D▼−27.59°（Ｃ1.0，水）（HCl塩） 糖誘導体のジアステレオマーに導き、高速液体クロマト
グラフィーで光学純度を分析すると９6.７％であった。
グラフィーで光学純度を分析すると９6.７％であった。
実施例２．（±）−エリスロ−１−（２，５−ジメトキ
シフェニル）−２−アミノ−１−プロパノール塩酸塩1.
２４ｇ（５ミリモル）の水１５ｍ溶液にＮ−アセチル
−Ｌ−ロイシン0.４３３ｇ（２．５ミリモル）の0.５Ｎ
−カセイソーダが５ｍ溶液を室温で加え５時間静置す
ると（−）−エリスロ−１−（２．５−ジメトキシフェ
ニル）−２−アミノ−１−プロパノールのＮ−アセチル
−Ｌ−ロイシン塩の結晶が析出した。結晶を取すると
0.３５４ｇが得られた。
シフェニル）−２−アミノ−１−プロパノール塩酸塩1.
２４ｇ（５ミリモル）の水１５ｍ溶液にＮ−アセチル
−Ｌ−ロイシン0.４３３ｇ（２．５ミリモル）の0.５Ｎ
−カセイソーダが５ｍ溶液を室温で加え５時間静置す
ると（−）−エリスロ−１−（２．５−ジメトキシフェ
ニル）−２−アミノ−１−プロパノールのＮ−アセチル
−Ｌ−ロイシン塩の結晶が析出した。結晶を取すると
0.３５４ｇが得られた。
▲〔α〕24 D▼−31.29°（Ｃ0.85，水） 次にカセイソーダ水溶液で分解し、クロロホルムで抽出
すると0.１９１ｇの（−）−エリスロ−１−（２，５−
ジメトキシフェニル）−２−アミノ−１−プロパノール
が得られた。
すると0.１９１ｇの（−）−エリスロ−１−（２，５−
ジメトキシフェニル）−２−アミノ−１−プロパノール
が得られた。
実施例１と同様に光学純度を分析すると９7.０％であっ
た。
た。
▲〔α〕24 D▼−27.68°（Ｃ1.1，水）（HCl塩）
Claims (1)
- 【請求項１】（±）−１−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−アミノ−１−プロパノールを光学分割して光
学活性１−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−アミ
ノ−１−プロパノールを製造する方法において、光学分
割剤として光学活性Ｎ−アセチルロイシンを用いること
を特徴とする光学活性１−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）−２−アミノ−１−プロパノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61314258A JPH0667883B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 光学活性１−（２，５−ジメトキシフエニル）−２−アミノ−１−プロパノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61314258A JPH0667883B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 光学活性１−（２，５−ジメトキシフエニル）−２−アミノ−１−プロパノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165348A JPS63165348A (ja) | 1988-07-08 |
| JPH0667883B2 true JPH0667883B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=18051184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61314258A Expired - Lifetime JPH0667883B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 光学活性１−（２，５−ジメトキシフエニル）−２−アミノ−１−プロパノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0667883B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2660953A1 (en) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Schering Corporation | Process for resolving chiral piperidine alcohol and process for synthesis of pyrazolo [1,5-a] pyrimidine derivatives using same |
| FR2927900B1 (fr) * | 2008-02-27 | 2010-09-17 | Clariant Specialty Fine Chem | Procede de preparation d'alpha-aminoacetals optiquement actifs. |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61314258A patent/JPH0667883B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＴｅｎｎｅｓｓｅｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅ，４９（４），１３４〜１４１（１９７４） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63165348A (ja) | 1988-07-08 |
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