JPH0667920B2 - ６−フルオロ−５−ニトロ−２（３ｈ）−ベンゾチアゾロンおよびその製造法 - Google Patents

６−フルオロ−５−ニトロ−２（３ｈ）−ベンゾチアゾロンおよびその製造法

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JPH0667920B2 JP27411385A JP27411385A JPH0667920B2 JP H0667920 B2 JPH0667920 B2 JP H0667920B2 JP 27411385 A JP27411385 A JP 27411385A JP 27411385 A JP27411385 A JP 27411385A JP H0667920 B2 JPH0667920 B2 JP H0667920B2
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fluoro
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徹 葉賀
栄喜 永野
良 佐藤
耕一 森田
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、６−フルオロ−５−ニトロ−２（３Ｈ）−ベ
ンゾチアゾロン（以下、本発明化合物と記す）およびそ
の製造法に関するものである。
本発明化合物を、アルキル化、アルケニル化、アルキニ
ル化、アルコキシアルキル化またはシアノアルキル化
し、還元した後、３，４，５，６−テトラヒドロフタル
酸無水物とを反応させることによって製造することがで
きる一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシアルキル基または低級シ
アノアルキル基を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体は、トウモ
ロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ラッカセ
イ、ワタ、ソルガム等の主要作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さず、且つ多くの雑草に対して充分な除草
効力を有する。（特開昭６２−１５５２７６号） 本発明化合物は、６−フルオロ−２（３Ｈ）−ベンゾチ
アゾロンとニトロ化剤とを反応させることによって製造
することができる。
ニトロ化剤としては、例えば、硫酸−硝酸混合物があげ
られる。
この反応の反応温度は、−１０℃〜１０℃、反応時間は
瞬時〜５時間であり、反応に供される試剤の量は、６−
フルオロ−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン１当量に対し
て硫酸は１当量〜大過剰量、硝酸は１〜1.２当量であ
る。
反応終了後の反応液は、氷水に注ぎ、生じた結晶を別
し、水洗等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結
晶、クロマトグラフィー等の操作によって精製すること
により、目的の本発明化合物を得ることができる。
なお、上記方法の原料化合物である６−フルオロ−２
（３Ｈ）−ベンゾチアゾロンは、Ｇ．Mazzone ＆
Ｇ．Pappalardo，Farmaco，Ed．Sc．，32(5)348(1977)
に記載の製造法によって製造することができる。
次に、本発明の実施例を示す。
実施例 ６−フルオロ−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン４7.５８
ｇを１００％硫酸７６０ｍに溶解させた。これを０℃
〜５℃に冷却し、９８％の発煙硝酸（ｄ＝1.５２）１8.
７９ｇを０℃〜５℃で徐々に滴下し、６０分間同温度で
攪拌した。この反応混合物を氷水に注ぎ、得られた結晶
を取、水洗後、風乾し、淡褐色結晶状の６−フルオロ
−５−ニトロ−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン４8.４８
ｇを得た。m.p. １８０−１８２℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 耕一 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−132873（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−132874（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】６−フルオロ−５−ニトロ−２（３Ｈ）−
    ベンゾチアゾロン
  2. 【請求項２】６−フルオロ−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾ
    ロンとニトロ化剤とを反応させることを特徴とする６−
    フルオロ−５−ニトロ−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン
    の製造法
JP27411385A 1985-09-27 1985-12-05 ６−フルオロ−５−ニトロ−２（３ｈ）−ベンゾチアゾロンおよびその製造法 Expired - Fee Related JPH0667920B2 (ja)

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