JPH0713042B2 - ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 - Google Patents
２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法Info
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- JPH0713042B2 JPH0713042B2 JP61186836A JP18683686A JPH0713042B2 JP H0713042 B2 JPH0713042 B2 JP H0713042B2 JP 61186836 A JP61186836 A JP 61186836A JP 18683686 A JP18683686 A JP 18683686A JP H0713042 B2 JPH0713042 B2 JP H0713042B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は化成品及びその製法に関する。更に詳しくは2,
6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製
法に関する。
6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製
法に関する。
従来の技術 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼンは、新規
な化合物でありその製法あるいは2,6−ジクロロ−3,4−
ジニトロエチルベンゼンよりカラー写真用シアン発色剤
の中間体として有用な2,4−ジクロロ−３−エチル−６
−ニトロフエノールが得られる事も知られていない。
な化合物でありその製法あるいは2,6−ジクロロ−3,4−
ジニトロエチルベンゼンよりカラー写真用シアン発色剤
の中間体として有用な2,4−ジクロロ−３−エチル−６
−ニトロフエノールが得られる事も知られていない。
ところで2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエ
ノールの製法としては特開昭61−57536において次の方
法が提案されている。
ノールの製法としては特開昭61−57536において次の方
法が提案されている。
しかしながらこの方法ではｍ−エチルフエノールから誘
導される化合物（３）が高価である事、化合物（３）か
ら化合物（６）まで３段階の工程を要する事、さらには
化合物（３）から化合物（６）までの収率が71〜75％と
低い事等により2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニト
ロフエノールを安価に得る事が困難である。
導される化合物（３）が高価である事、化合物（３）か
ら化合物（６）まで３段階の工程を要する事、さらには
化合物（３）から化合物（６）までの収率が71〜75％と
低い事等により2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニト
ロフエノールを安価に得る事が困難である。
発明が解決しようとする問題点 カラー写真用シアン発色剤の中間体として重要な2,4−
ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールを製造す
るために好都合な化合物が求められている。
ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールを製造す
るために好都合な化合物が求められている。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、前記したような問題点を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果、本発明に至ったものである。
研究を重ねた結果、本発明に至ったものである。
即ち本発明は 式（１） で表される2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼ
ン及び、式（２） で表わされる2,6−ジクロロ−４−ニトロエチルベンゼ
ンを硫酸又はリン酸の存在下、硝酸又は硝酸塩を用いて
ニトロ化する事を特徴とする前記式（１）で表される2,
6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼンの製法を提
供する。
ン及び、式（２） で表わされる2,6−ジクロロ−４−ニトロエチルベンゼ
ンを硫酸又はリン酸の存在下、硝酸又は硝酸塩を用いて
ニトロ化する事を特徴とする前記式（１）で表される2,
6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼンの製法を提
供する。
本発明により得られる2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエ
チルベンゼンは、水溶液中または、水とメタノール、エ
タノール等の有機溶媒との混合液中、水酸化ナトリウム
または水酸化カリウム等のアルカリ金属で処理する事に
よってカラー写真用シアン発色剤の中間体として有用な
2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールを
高収率で得る事が出来る。
チルベンゼンは、水溶液中または、水とメタノール、エ
タノール等の有機溶媒との混合液中、水酸化ナトリウム
または水酸化カリウム等のアルカリ金属で処理する事に
よってカラー写真用シアン発色剤の中間体として有用な
2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールを
高収率で得る事が出来る。
本発明において原料として用いられる2,6−ジクロロ−
４−ニトロエチルベンゼンは、安価なｐ−ニトロエチル
ベンゼンのクロル化により容易に得られる。
４−ニトロエチルベンゼンは、安価なｐ−ニトロエチル
ベンゼンのクロル化により容易に得られる。
本発明に従えば、安価な原料を用いて、簡略な工程でし
かも高収率で、2,4−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベ
ンゼンがえられるのでこれから容易に誘導される2,4−
ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールの入手が
極めて容易になる。
かも高収率で、2,4−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベ
ンゼンがえられるのでこれから容易に誘導される2,4−
ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールの入手が
極めて容易になる。
本発明の製法において、用いられる硫酸またはリン酸の
濃度は、50〜100％であり好ましくは70〜100％であり、
これらは三酸化イオウまたは無水リン酸を含んでいても
よい。又は前記したような濃度の硫酸とリン酸の混合物
であってもよい。またその使用量は2,6−ジクロロ−４
−ニトロエチルベンゼン１重量部に対し、好ましくは１
〜10重量部である。又用いられる硝酸または硝酸塩は1.
0〜1.1倍モルで充分で有り、過剰に用いても何の益もな
い。なおこのニトロ化の反応においてジクロルエタン、
ジクロルメタンのような不活性な有機溶媒を加えてもよ
い。硝酸塩の例としては硝酸ナトリウム、硝酸カリウム
等があげられる。反応温度は０〜150℃好ましくは50〜1
00℃であり、硝酸または硝酸塩は徐々に添加するのが好
ましく、ニトロ化の反応時間はこの添加に要する時間を
含め0.5〜10時間で充分である。
濃度は、50〜100％であり好ましくは70〜100％であり、
これらは三酸化イオウまたは無水リン酸を含んでいても
よい。又は前記したような濃度の硫酸とリン酸の混合物
であってもよい。またその使用量は2,6−ジクロロ−４
−ニトロエチルベンゼン１重量部に対し、好ましくは１
〜10重量部である。又用いられる硝酸または硝酸塩は1.
0〜1.1倍モルで充分で有り、過剰に用いても何の益もな
い。なおこのニトロ化の反応においてジクロルエタン、
ジクロルメタンのような不活性な有機溶媒を加えてもよ
い。硝酸塩の例としては硝酸ナトリウム、硝酸カリウム
等があげられる。反応温度は０〜150℃好ましくは50〜1
00℃であり、硝酸または硝酸塩は徐々に添加するのが好
ましく、ニトロ化の反応時間はこの添加に要する時間を
含め0.5〜10時間で充分である。
反応が終ったなら反応液を常温まで冷却し例えば氷水あ
けして結晶をとり出してもよいし、70〜80℃より高い温
度で反応を行った場合は目的物がオイル状になるので液
−液分離をしてオイル層をとり出し、冷却して結晶化し
てもよい。
けして結晶をとり出してもよいし、70〜80℃より高い温
度で反応を行った場合は目的物がオイル状になるので液
−液分離をしてオイル層をとり出し、冷却して結晶化し
てもよい。
本発明の方法でえられた2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロ
エチルベンゼンは十分に純度がたかいが所望ならメタノ
ール等の有機溶媒によって再結晶を行って更に純度をた
かめることもできる。なお目的物の純度はガスクロマト
グラフイーで容易に測定される。
エチルベンゼンは十分に純度がたかいが所望ならメタノ
ール等の有機溶媒によって再結晶を行って更に純度をた
かめることもできる。なお目的物の純度はガスクロマト
グラフイーで容易に測定される。
本発明によって得られた2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロ
エチルベンゼンから2,4−ジクロロ−３−エチル−６−
ニトロフエノールを合成するには次のような方法で行う
のが好都合である。加水分解において用いられるアルカ
リ剤の例としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化リチウム等があげられこれらは2,6−ジクロロ−
3,4−ジニトロエチルベンゼン１モルに対し２〜５モル
用いられる。溶媒としては水を用いるのが好都合である
がメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等
の有機溶媒と水との混合物を用いてもよい。反応温度は
通常50〜150℃であり反応時間は0.5〜10時間である。反
応が終了したなら反応液を硫酸、塩酸等によって中和し
2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールを
得る。
エチルベンゼンから2,4−ジクロロ−３−エチル−６−
ニトロフエノールを合成するには次のような方法で行う
のが好都合である。加水分解において用いられるアルカ
リ剤の例としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化リチウム等があげられこれらは2,6−ジクロロ−
3,4−ジニトロエチルベンゼン１モルに対し２〜５モル
用いられる。溶媒としては水を用いるのが好都合である
がメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等
の有機溶媒と水との混合物を用いてもよい。反応温度は
通常50〜150℃であり反応時間は0.5〜10時間である。反
応が終了したなら反応液を硫酸、塩酸等によって中和し
2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールを
得る。
2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールの
純度もガスクロマトグラフイーによって容易に測定され
本発明の2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン
を使用して前記のように加水分解を行ってえた2,4−ジ
クロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールの純度は写
真薬の原料として用いるに十分な純度を有している。
純度もガスクロマトグラフイーによって容易に測定され
本発明の2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン
を使用して前記のように加水分解を行ってえた2,4−ジ
クロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールの純度は写
真薬の原料として用いるに十分な純度を有している。
実施例 次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１ ｐ−ニトロエチルベンゼンをクロル化して得た2,6−ジ
クロロ−４−ニトロエチルベンゼン（b.p.139〜141℃/1
0mmHg）220gに濃硫酸600gを加え撹拌下70〜75℃で１時
間を要して98％硝酸68gを滴下した。更に30分、70〜75
℃で撹拌したあと10℃まで外冷し1kgの氷水にあけ
過、水洗、乾燥し、260gの淡黄色結晶を得た。この結晶
の元素分析値は次の通りで 元素分析 結 果 理論値 Ｃ 36.59％ 36.36％ Ｈ 2.17 2.27 Ｎ 10.61 10.61 Cl 26.25 26.52 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼンである事
を確認した。このものはm.p.87−88℃を示し収率は98％
であった。（ガスクロ純度99.5％） 実施例２ 2,6−ジクロロ−４−ニトロエチルベンゼン220gに濃硫
酸800gを加え撹拌下60−70℃、２時間で硫酸カリウム11
5gを添加しさらに１時間、60−70℃にて撹拌した。反応
液を２の水へ滴下し析出した結晶を過・水洗・乾燥
し、258gの2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼ
ンを得た。
クロロ−４−ニトロエチルベンゼン（b.p.139〜141℃/1
0mmHg）220gに濃硫酸600gを加え撹拌下70〜75℃で１時
間を要して98％硝酸68gを滴下した。更に30分、70〜75
℃で撹拌したあと10℃まで外冷し1kgの氷水にあけ
過、水洗、乾燥し、260gの淡黄色結晶を得た。この結晶
の元素分析値は次の通りで 元素分析 結 果 理論値 Ｃ 36.59％ 36.36％ Ｈ 2.17 2.27 Ｎ 10.61 10.61 Cl 26.25 26.52 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼンである事
を確認した。このものはm.p.87−88℃を示し収率は98％
であった。（ガスクロ純度99.5％） 実施例２ 2,6−ジクロロ−４−ニトロエチルベンゼン220gに濃硫
酸800gを加え撹拌下60−70℃、２時間で硫酸カリウム11
5gを添加しさらに１時間、60−70℃にて撹拌した。反応
液を２の水へ滴下し析出した結晶を過・水洗・乾燥
し、258gの2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼ
ンを得た。
m.p.87−88℃ 収率 97％（ガスクロ純度99.6％） 参考例 実施例１で得られた、2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエ
チルベンゼン26.5gを28％水酸化ナトリウム水溶液50gに
加え還流下４時間反応させた。次いで室温まで冷却し希
塩酸で反応液を中和し、析出した結晶を過、水洗、乾
燥し、2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノ
ール22.0gを得た。（収率93％） m.p. 46−47℃（文献値46.3−47.3℃） 元素分析 結果 理論値 Ｃ 41.07％ 40.85％ Ｈ 2.90 2.98 Ｎ 5.90 5.96 Cl 29.37 29.79 発明の効果 新規な化合物2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベン
ゼン及びその製法が見出された。このものは容易に2,4
−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールに導か
れるので2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエ
ノールの入手が容易になった。
チルベンゼン26.5gを28％水酸化ナトリウム水溶液50gに
加え還流下４時間反応させた。次いで室温まで冷却し希
塩酸で反応液を中和し、析出した結晶を過、水洗、乾
燥し、2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノ
ール22.0gを得た。（収率93％） m.p. 46−47℃（文献値46.3−47.3℃） 元素分析 結果 理論値 Ｃ 41.07％ 40.85％ Ｈ 2.90 2.98 Ｎ 5.90 5.96 Cl 29.37 29.79 発明の効果 新規な化合物2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベン
ゼン及びその製法が見出された。このものは容易に2,4
−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエノールに導か
れるので2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフエ
ノールの入手が容易になった。
Claims (2)
- 【請求項１】式（１） で表される2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼ
ン。 - 【請求項２】式（２） で表わされる2,6−ジクロロ−４−ニトロエチルベンゼ
ンを硫酸又はリン酸の存在下，硝酸又は硝酸塩を用いて
ニトロ化する事を特徴とする 式（１） で表される2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼ
ンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61186836A JPH0713042B2 (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61186836A JPH0713042B2 (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344552A JPS6344552A (ja) | 1988-02-25 |
| JPH0713042B2 true JPH0713042B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=16195478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61186836A Expired - Fee Related JPH0713042B2 (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713042B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5012015A (en) * | 1988-03-09 | 1991-04-30 | Daiei Chemical Co., Ltd. | Process for producing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol |
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| EP0473464B1 (en) * | 1990-08-28 | 1995-06-14 | Taoka Chemical Co., Ltd | Process for preparing 2-4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols |
-
1986
- 1986-08-11 JP JP61186836A patent/JPH0713042B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6344552A (ja) | 1988-02-25 |
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