JPH0667951B2

JPH0667951B2 - 粉末状ショ糖脂肪酸エステルの製造方法

Info

Publication number: JPH0667951B2
Application number: JP63136329A
Authority: JP
Inventors: 修策松本; 由夫畑川; 明彦中島
Original assignee: DKS Co Ltd
Current assignee: DKS Co Ltd
Priority date: 1988-06-01
Filing date: 1988-06-01
Publication date: 1994-08-31
Anticipated expiration: 2009-08-31
Also published as: JPH01305096A

Description

【発明の詳細な説明】【産業上の利用分野】

本発明は、粉末状ショ糖脂肪酸エステルの工業的な製法
に関する。さらに詳しくは、本発明は、精製用有機溶媒を使用せず
に粉末状の高品質ショ糖脂肪酸エステルを工業的に生産
する方法に関するものである。

【従来の技術】

（背景）現在、界面活性剤として有用なショ糖脂肪酸エステル
（以後《SE》と略す）は、工業的に、ショ糖とC₈〜C₂₂
の高級脂肪酸メチルエステルとを溶媒（ジメチルホルム
アミドやジメチルスルホキシドなど）中で適当な触媒下
で反応させるか（溶媒法：特公昭35-13102）又は溶媒を
用いずに水を使ってショ糖を脂肪酸石鹸と共に溶融混合
物とした後、触媒の存在下に高級脂肪酸メチルエステル
と反応させること（水媒法：特公昭51-14485号）により
得られている。しかし、これら二種の合成法のいづれによっても、その
反応混合物中には、目的とするSEの他に、未反応の糖、
未反応の脂肪酸メチルエステル、残留触媒、石鹸、遊離
脂肪酸、揮発分等の夾雑物を含んでおり、これらの夾雑
物のうち含量が規定量を越す不純分は、製品と成る以前
に除去されなければならない。特に、上記夾雑物のう
ち、後者の溶媒法に伴う残留溶媒（揮発分）の除去は、
近来既製が厳しくなって来ている_注）だけに極めて重要
である。注）米国FDAの規格によれば、SE中許容される残存ジメ
チルスルホキシドは２ppm以下である(Fed.Regist.,51(2
14),40160-1)。ところで、上記両方法を通じ従来からSEの精製に慣用さ
れて来た精製手段は溶媒の利用であるが、この溶媒の利
用は、下記の如く工業的に多くの不利益をもたらす。爆発、火災の危険性。上のに備えた電気装置の防爆化。上のに備えた製造装置の密閉化。上のに備えた建物全体の耐火構造化。上の、、による固定費の上昇。溶媒の損耗による原価の上昇。製品SE中に残留する残留溶媒による負効果。従業員の健康上への悪影響、ひいてはこれによる口数
の増大の原価の上昇。このような事情から、SE精製時における精製溶媒の使用
を不必要化する精製技術の開発は、当業界における切実
な要望であった。（従来技術の問題点）そこで従来から有機溶媒を利用しない精製法が検討さ
れ、例えば代表的なものとして、 (1)酸性水溶液によるSEの沈殿方法（英国特許809,815(1
959)） (2)一般の中性塩水溶液によるSEの沈澱法（特公昭42-88
50）などが知られている。しかし方法(1)のように、例えば塩酸水溶液を反応混合
物中に加えると、成る程SEは直ちに沈澱するが、未反応
のショ糖は容易にグルコースと果糖とに分解、転化し、
たとえ低温（０〜５℃）で行っても分解を避けることが
できない。このため未反応糖の回収、再利用が困難とな
る。また、方法(2)のように、食塩や芒硝などの中性塩の水
溶液を反応混合物中に加えてもSEは直ちに沈澱する。こ
の場合、未反応糖の分解は起こらないが、SE中の有用な
成分であるモノエステルが水相側に溶解してしまうた
め、大きなロスを生じるのみでなく、特に近来需要の多
い高HLBのSEを得たいとき妨げとなる。さらにより最近の特開昭51-29417によれば、水と“精製
溶媒”（反応溶媒と区別するために、特にそう呼ぶ）の
混合溶液が軽液層（上層）と重液層（下層）に分相する
性質が利用される。即ち、一般に重液層（下層）には水
が多く含まれているので、親水性の未反応糖、触媒由来
の塩などがこの重液層（下層）に溶解している。一方軽
液層（上層）は、精製溶媒が多く含まれているので、S
E、脂肪酸、未反応脂肪酸メチルエステル等の極性の小
さいものは、この軽液層に溶解してくる。ところが、ジメチルスルホキシドなど反応溶媒は、下層
の重液層にも溶解するが、都合の悪いことに上層の軽液
層にも溶解するので、この方法だけで反応溶媒を完全分
離するのは不可能である。従って、微量の反応溶媒を除
去するだけの目的で、非常に多量の精製溶媒が必要とな
る。このように、水による粗製SEの精製を工業的に可能なら
しめるためには、溶媒の除去が完全で、しかも糖及び製
品SEのロスを生じない精製方法を開発することが大前提
となる。次に、水による精製を工業的に可能とするためなお考慮
すべきことは、水を精製溶媒とすることに附随する含水
SEの乾燥手段である。即ち、ここに乾燥の対象となる含水SEは、通常、水分80
％以上のものは水溶液状態に、また水分80％未満のもの
はスラリー（泥漿）状をなしているのが普通である。こ
れらSEの含水物は、一般に40℃近辺から急激に粘度が上
昇し、50℃近辺で最高値となるが、同温度を50℃を越え
ると急激に粘度が下がるという極めて特異な粘性挙動を
呈する（出願人会社刊《シュガーエステル物語》108
頁）。このほか、単に真空下で加熱して水分を蒸発させ
ることは、著しい発泡性のため、実質的に不可能であ
る。そして、もし加熱時の温度が高く、かつ加熱体との
接触時間が長い場合には、SEが分解を起こし、強度の着
色及びカラメル化を引き起すのみでなく、分解により遊
離した脂肪酸により酸価も上昇してくる（特公昭37-996
6参照）。特に水分蒸発の終期には、SEの持つ軟化点又は融点の低
さという特性（例えば、ショ糖モノステアレートの軟化
点は52℃近辺、ショ糖ジステアレートの融点は110℃付
近）のため、SE自体が残存している水を抱水する傾向を
持ち、このことが脱水を著しく困難としている。加え
て、溶媒と比較して、水の蒸発潜熱が異常に高い（500K
cal/Kg・H₂O以上）こと、及び蒸発温度の高いこと等も乾
燥を困難ならしめる一因となっている。それ故、例えば別形式の乾燥法として、泥漿を加熱して
連続的に真空室へ供給、放出させる、所謂フラッシュ式
の乾燥機を用いた場合においても、水の持つ大きな潜熱
のため、充分な脱水、乾燥には種々の困難がつき纏い、
たとえこれらの困難を克服できたとしても、真空下で脱
水、乾燥された後のSEは、溶融状態にあるため、それを
乾燥機より取出してから融点以下まで冷風等を吹きつけ
て冷却し、固化させ、最後に粉砕機で粉砕するという多
くの工程を必要とし、しかも最終の粉砕工程では粉塵爆
発の懸念が附随する。従って、以上のような乾燥に伴う諸問題点を解決するこ
とも、本水媒法精製を実現するための重要なステップと
なる。

【発明が解決しようとする課題】

以上の事情に鑑み、本発明は、溶媒法で合成された粗製
SEの精製に際し、精製溶媒を使用しないに拘らず、実質
的にSEの損失がない精製手段及び乾燥過程で品質劣化を
生じる恐れのない乾燥手段を開発することによって、溶
媒の使用に起因する全ての問題を解決するのを目的とす
る。（発明の概念）そこで本発明者は、(イ)水相側に溶解するSE量を最小限
に押えるのみならず、可能ならば該量を零として全量の
SEを沈澱させること、(ロ)未反応糖の分解を避けるこ
と、及び(ハ)残留する反応溶媒を水相外に溶解させるこ
とにより、SEから分離することの三点の解決を目標とし
て多くの塩析実験を行なった結果、ショ糖と中性塩を反
応混合物の水溶液中に溶解させたとき、適当なpH、温
度、中性塩及びショ糖の濃度及び水量の組合せの下で、
SEの略々全量が沈澱するのみならず、意外なことに、水
相には未反応の糖以外に反応溶媒が溶解するに至るとい
う、都合の良い現象を見出した。従って、この現象を利
用して、沈澱したSEを再度水に溶解後、中性塩及びショ
糖水溶液による沈澱操作を反復することにより、SEの損
失を事実上防止しながら、残留する揮発分（残留する反
応溶媒）を完全に水相中に移行させることができるこ
と、及び、更に沈澱したSEに随伴している中性塩及びシ
ョ糖は、該沈殿を適当なpHの酸性水で洗浄することによ
り実質的に除去されて、精製されたSEが得られること；
並びに、上で沈殿したSEのスラリーを噴霧乾燥すること
によって、全く品質の低下なしに、粉末状のSEを連続的
に生産できることが明らかとなった。（概要）本発明は、上記発見に基づくもので、目的物のショ糖脂
肪酸エステルの他、未反応の糖、未反応の脂肪酸メチル
エステル、触媒、石鹸、脂肪酸及び揮発分を含む反応混
合物を、中性領域のpHにして、水、中性塩及びショ糖を
加えることにより生じる沈澱物を酸性の水で洗浄し、中
和後、噴霧乾燥後、噴霧乾燥することを特徴とする粉末
状ショ糖脂肪酸エステルの製造方法を要旨とする。以
下、発明に関連する種々の事項につき分説する。（溶媒法によるSEの合成）溶媒法によるSEの合成においては、通常、ショ糖と脂肪
酸メチルエステルとの混合物を、これらの合計量に対し
数倍量の反応溶媒、例えばジメチルスルホキシドに添
加、溶解させ、炭酸カリウム(K₂CO₃)等のアルカリ性触
媒の存在下、真空20〜30Torr近辺で数時間80〜90℃に保
持することにより、容易に90％以上の反応率（脂肪酸メ
チルエステル基準）にてSE反応混合物が生成する。次に、SE反応混合物中のアルカリ性触媒の活性を消失さ
せるため、乳酸、酢酸等の有機酸又は塩酸、硫酸等の鉱
酸を当量だけSE反応組成物に添加する。この中和によ
り、触媒は、乳酸カリウム等のカリウム塩に変化する。最後に、反応溶媒は、例えばジメチルスルホキシドを真
空下に留去すると、大略、下記組成範囲の組成物（中和
及び蒸留後の反応混合物）となる。ショ糖脂肪酸エステル＝15〜92％未反応糖＝1.0〜80％未反応脂肪酸メチルエステル＝0.5〜10％炭酸カリウム由来の中性塩＝0.05〜７％石鹸＝1.0〜10％脂肪酸＝0.5〜10％揮発分（残留する反応溶媒）＝5.0〜30％このとき、SEのエステル分布は、モノエステル10〜75％
（ジエステル以上が90〜25%)である。そして、脂肪酸メ
チルエステル、石鹸及び脂肪酸の夫々に主として含まれ
る脂肪酸根は、飽和であって、共通のC₁₆〜C₂₂の炭素数
を持つ。（加水）次に、上の反応混合物に対して水を、水：反応混合物＝5:1〜40:1（重量比）…(1)式の割合に
なるように、更に望ましくは、水：反応混合物＝20:1（重量比）……(2)式の割合に加
えると共に、pHを6.2〜8.2、望ましくはpH7.5とする。この場合、水の添加割合が上の範囲から外れ、例えば、
水と反応混合物との量比が５未満となった場合は、得ら
れた水溶液の粘度が大となり、実質的に以後の操作が困
難となる。また、逆に、水と反応混合物との量比が40超
過となる程に過剰の水を加えた場合は、粘度が小となっ
て以後の操作が容易となり、かつ、目的とする反応溶媒
の除去も好適に行われるが、反面、未反応糖等の回収に
際して水分の除去に多大のエネルギーコストを必要とす
ることになって、経済性が失われることになる。さらに、水溶液のpHは、目的とするSEの分解を避けるた
め、pH6.2〜8.2の間に調整されるのが好ましい。pH8.2
以上の水素イオン濃度下では、アルカリによる定量的な
SEの分解が起こる心配があり、またpH6.2以下の弱酸性
域でも、例えば90℃以上の高温にさらされると、酸分解
の恐れがある。（塩析）以上の如くpH調整されたSE反応混合物の水溶液を、なる
べく50〜80℃に保って、更に中性塩及びショ糖を加え
る。この場合、加えるべき中性塩は、先ず下式(3)を満
たしているのが好ましい。ここで、合計塩量＝加えるべき中性塩量＋触媒から形成される塩
量……(4) 合計糖量＝加えるべきショ糖量＋当初からの未反応糖量
……(5)次に、加えるべきショ糖の量は、下式(6)により
定められるのがよい。さらに、上記の両式に加え、合計塩量と合計糖量の重量
比率もまた、下式(7)を満足しているのが好ましい。本発明者らは、上記式(3)、(6)及び(7)を三者共に満た
すように中性塩及びショ糖を加えて得たSEの沈澱を含む
水溶液を、50〜80℃まで加熱昇温させると、たとえSE反
応混合物中に含まれる揮発分（残留する反応溶媒）の組
成が5.0〜30.0％と大幅に振れようとも、略々近似的に
全量のSEが沈澱することを見出した。この現象は特異な
現象であると共に、発明目的上、重要な価値を有するも
のである。添付の第１図は、この現象をより詳しく示す三元グラフ
である。この図において、水相側に溶解しているSEの重量＝Ｙ［ｇ］、沈澱しているSEの重量＝Ｘ［ｇ］全SE(X+Y)[g]に対して、水相側に溶解しているSEの重量
割合＝φ［％］とすれば、φは下式(8)で定義される。ここで、以下の条件；温度＝80℃、pH＝7.5、水：反応混合物＝7.4:1（重量比）脂肪酸残基＝ステアリン酸反応混合物の組成ショ糖脂肪酸エステル＝29％未反応糖＝35％未反応脂肪酸メチルエステル＝２％触媒由来の塩＝１％石鹸＝３％脂肪酸＝１％揮発分（残留する反応溶媒）＝29％ SE中のエステル分布：モノエステル＝73％ジエステル以上＝27％において、φの値がどのように変化するかが三角座標で
示される。ここに、合計塩は式(4)により、合計糖は式(5)により夫
々で定義された量であって、水量＋合計塩量＋合計糖量＝100％として表示してある。本第１図の斜線の部分は、本発明者らが発見した式
(3)、式(6)、及び式(7)を同時に満たす領域である。この斜線の部分に入るような中性塩及びショ糖の溶解量
を決めることによって、実質的にφ＝０即ち、近似的に
全量のSEを沈澱化することができ、沈殿したSEの濾取又
は遠心分離により、水相側に溶解している揮発分（残留
している反応混合物）と完全に分離（即ち、夾雑する揮
発分を完全に除去）することができる。（洗浄）以上の塩析操作の後、pH＝3.0〜5.5、温度10〜40℃程度
に調整、調温された酸性水を用いて、前述の分離された
SEのケーキを洗浄する。これに使用される酸は、例えば
塩酸、硫酸等の鉱酸及び酢酸、乳酸等の有機酸が適当で
あるが、別段例示のもののみに限る訳ではない。このような条件の下で洗浄することにより、ケーキ側か
ら水相側へ再溶解するSEの量を極減させながら希望する
不純物を、水相側に移行させることができる。以上の洗浄操作に当たり、酸性水の温度が40℃以上とな
ると、操作が長時間、例えば数ヶ月にも及んだとき、SE
の酸分解が懸念されるだけでなく、粘度が上昇して操作
が困難となる。他方、10℃以下の低温の保持には、経済
性を軽視した冷凍機の設備が必要となる。従って、普通
は10〜40℃、殊に常温付近での操業が好ましい。なお、この酸性水によるSEケーキの洗浄に際しては、本
ケーキ中に含まれている揮発分（反応溶媒）や、未反応
糖、加えられた中性塩及び触媒の中和により副生した塩
の四者を、可能な限りSEケーキから除く必要があるの
で、SEケーキは、該酸性水中で、可能な限り小さい粒子
径になるまで細断されているのが望ましい。この目的
は、例えば、分散混合機（例えば特殊機器工業（株）製
《ホモミキサー》、ホモジナイザー又はコロイドミル
（例えば商品名《マイコロイダー》）等の細分化装置に
より効率的に達成でき、揮発分（反応溶媒）、未反応
糖、触媒由来の塩及び中性塩の四者は、全量沈澱SEのケ
ーキから酸性水相中に移行する。但し、実質的に少量であるとは言いながら、この際一部
のSEが酸性水相に溶出するのは避けられない。この酸性
水への溶解傾向は、モノエステル含分の多いSE程強いの
で、ジエステルやトリエステル分を相対的に増加させる
ことによって事実上抑制できる。以上の酸性水によるSEケーキの洗浄は、洗浄の回数増加
と、洗浄水量の増加によって一層完全となり、かくして
事実上純粋に近い精製SEを得ることができる。（泥漿濃度）このようにして精製された含水状態のSEは泥漿状（スラ
リー）であるが、このままでは、pHが酸性側に偏ってい
るので、pHを中性付近なるように調整したスラリーは、
未反応の糖、触媒起源の塩、揮発分並びに塩析に際して
添加されたショ糖及び中性塩を含まないが、SE、未反応
の脂肪酸メチルエステル、石鹸及び脂肪酸の四者を含
み、固形分１〜50％、水分99〜50％の範囲にあることが
多い。本スラリー中の固形分の量は、後述の乾燥のため、大略
40％以下であるのが好ましいが、固形分の量比が過小で
あることは、乾燥のエネルギーコストの面から望ましく
なく、通常、４％以上の値であるのが経済的である。（噴霧乾燥）本発明では、SE泥漿の乾燥に際し、特に噴霧乾燥法を利
用する。この乾燥手段の有用性は、本発明者は、多くの
実験事実から見出した固形分40〜96％のSE泥漿の脱水乾
燥に最適の方法である。因に、既述の如く、所謂溝型の
攪拌型乾燥機で代表される通常の真空乾燥機を用いた場
合も、また、泥漿を連続的に供給して加熱して真空室に
放出させる、所謂フラッシュ式の乾燥機を用いた場合
も、SEの持つ粘度特性や低融点という性質のため、被処
理SEの酸価の上昇、着色、カラメル化などの品質低下現
象を回避することができず、さらに後者の場合には、な
お粉塵爆発の危険性も無視できない。しかるに、発明者が見出した噴霧乾燥手段を採用するこ
とにより、既往乾燥手段の欠点を一挙に解決することが
できる。本発明における乾燥工程では、泥漿状態の含水ショ糖脂
肪酸エステルを、ポンプを介して噴霧乾燥塔へ連続的に
供給し、ノズルによる噴霧又は回転円盤（ディスク）の
遠心力により微細な霧状微粒子に分割して乾燥気流と接
触させる。これにより水の蒸発面積が著しく大きくな
り、このため極めて短時間内（噴霧してから数秒以内）
に脱水、乾燥を完了し得る。なお霧化手段としては、含
水ショ糖脂肪酸エステルの粘度が大であるため、回転円
盤の利用が望ましい。（噴霧乾燥条件）ショ糖脂肪酸エステルの溶液又は泥漿の供給温度は40〜
80℃の間で任意に変更できるが、品質面の考慮から望ま
しくは40〜60℃の範囲内の温度を選ぶ。上記溶液又は泥漿を回転円盤により霧化させる場合、例
えば円盤の直径が５〜10cmφのときは、15,000〜24,000
rpmの回転数が適当である。塔内へ送風される空気は、溶液又は泥漿中の水分を蒸発
させるに必要な熱量以上を保有すべきであり、従って空
気温度が低い場合は、より多量の空気量が必要である。
この際の空気温度は10〜100℃の広範囲であってよい
が、対象ショ糖脂肪酸エステルの乾燥効率と熱分解防止
とを考慮して、60〜80℃の間の温度を選ぶのが有利であ
る。送風空気中の湿度も前記の空気温度と共に乾燥効率に関
係する。作業上好適な絶対湿度は、大略、の範囲であるが、特に、の範囲にあるのが経済的である。噴霧乾燥塔へ送る泥漿中の固形分濃度が40％を超える
と、粘度が著しく増大する結果、噴霧されたスラリーの
粒子径は相対的に大きくなり、その分、水の乾燥が遅く
なり、結果として乾燥塔の内壁に付着し易くなる。故
に、スラリー中の固形分濃度を40％以下に調整するのが
よい。スラリーの固形分濃度が40％以下であれば、噴霧
された液滴の直接が40％超過の場合より小となり、乾燥
され易くなるから、乾燥塔の内壁に付着する懸念もなく
なる。尤も、スラリーの固形分濃度が、例えば３％未満
のように小さくなると、乾燥は容易となるが、所要エネ
ルギーの面から不経済である。従って、噴霧乾燥塔へのスラリー供給濃度としては、４
％〜40％の範囲が適している。噴霧乾燥塔の所要容積、所要塔経、所要高さなどの諸条
件は、以上の噴霧条件を前提に設計される。塔の設計及
び作業条件が適当であれば、水分５％以下の粉末化され
た乾燥ショ糖脂肪酸エステルが、噴霧乾燥塔の下部より
連続的に排出される。得られた製品は、熱履歴が短いた
め、品質的に極めて優れ、かつ乾燥作業用の人員を殆ど
必要としない。

【作用】

未反応の糖、未反応の脂肪酸メチルエステル、触媒、石
鹸、脂肪酸及び揮発分（残留する反応溶媒）を含むショ
糖脂肪酸エステル生成反応混合物に酸を加えて中性領域
のpHに調整後、水、中性塩及びショ糖を加えて適当な温
度下に塩析すると、ショ糖脂肪酸エステル、未反応の脂
肪酸メチルエステル、石鹸及び脂肪酸が沈殿すると共
に、揮発分（残留する反応溶媒）が水相側に移行するの
で、全く有機溶媒を使用せずに残留揮発分を除去するこ
とができる。特に、式(2)、式(6)、及び式(7)の条件を
満足させるように操作することによって、SEの損失が実
質的に絶無の状態で残留溶媒を除去することができる。次いで、この沈殿を酸性の水で洗浄することにより、本
沈殿中に夾雑する揮発分や、未反応糖、加えられた中性
塩及び触媒の中和により副生した塩等の不純物が除去さ
れ、精製されたSEのスラリーとなる。そしてこの精製ス
ラリーを噴霧乾燥することにより、水分５％以下の粉末
状SEが連続的に生産される。

【実施例】

以下、実施例及び比較例に発明実施の態様及び効果を説
明するが、例示は勿論説明のためのものであって、発明
思想の限定又は制限を意図したものではない。実施例−１下表−１の組成で表される溶媒法SE反応混合物から反応
溶媒を留去した残液を乳酸で中和後、乾燥させた乾物10
0gに水2,000gを加えて溶解させた。この水溶液に、ショ糖62.5ｇ及び50％乳酸カリウム97.6
ｇを加えて、75℃まで加熱、昇温させ、沈澱したケーキ
を濾別し、固形分53％のケーキを得た。なお、濾液中に
SEは実質的に含まれていなかった。上のケーキに、常温塩酸水（pH3.5）2,000gを加えたと
ころ、直ちにSEが白色沈殿として析出した。次いで、この沈殿を含む酸性の水溶液（pH3.5）をホモ
ミキサー（特殊機器工業（株）製）で、充分攪拌した
後、沈澱を濾取した。この沈殿に、再び塩酸水を加えて
再洗浄する操作を二回行った後、苛性ソーダでpH7.5に
調整して得た精製ケーキは、総量150.8gで、25％の固形
分を含有し、その乾燥物は、下表−２の組成を持ってい
た。なお洗液（濾液）中には少量ながらSEが含まれてい
た。このスラリーを、50℃に保ったまま、パイロット噴霧乾
燥塔へ供給し、噴霧乾燥した。乾燥条件は、噴霧乾燥塔の直径：20.mφ 直筒部の長さ：1.5m 送風量：回転円盤（ディスク）径＝10cmφ 円盤回転数＝24,000rpm 入口空気温度＝60℃、入口空気絶対湿度：スラリー供給速度：であった。噴霧乾燥塔の下部から得られた粉末状SEは、水分1.81
％、嵩比重0.41で、過熱による着色も無く、流動性のよ
いものであった。乾燥は安定して継続でき、当初心配された、粉末が噴霧
乾燥塔の内部壁に付着する等のトラブルはみられなかっ
た。なお、SE中のモノエステル量も乾燥前後を通じ68％と全
く変化がなく、かつ、酸価にも変化がなかった。実施例−２実施例−１で得られた、25％固形分の沈澱ケーキ（スラ
リー）を、50℃の温度に保ちながら、入口空気温度を40
℃、スラリーの供給速度を0.5kg／時に変えた点を除
き、同例と同様に噴霧乾燥した。得られたSE粉末は、水分1.92％、嵩比重0.42で、流動性
がよく、過熱による着色は皆無であった。なお、SE中の
モノエステル量は、68％と乾燥前後を通じ変化なく、か
つ酸価についても同様であった。さらに、噴霧乾燥塔の内壁部へのSE粉末の付着も観察さ
れなかった。

【発明の効果】

以上説明した通り、本発明は、精製用有機溶媒を使用せ
ずに粗製のショ糖脂肪酸エステル反応混合物から粉末状
の精製ショ糖脂肪酸エステルを工業的に生産するための
一連の技術を開発したことにより、以下のような多大の
効果を奏する。 (1)安価な水のみを用いてSEの精製が可能となること。 (2)SEの乾燥を、常圧下に短時間内に行うことができる
ため、製品の熱劣化がないこと。 (3)溶剤の爆発、火災の心配がなく、従って、防爆仕様
の高価な電気装置も不要となること。 (4)精製用溶媒が製品へ混入する懸念がないこと。 (5)職場の衛生環境が向上すること。 (6)低費用で工業化できること。

【図面の簡単な説明】

第１図は、水、合計糖及び合計塩各量の変化と、水相中
に溶存するショ糖脂肪酸エステル量との関係を示す三角
グラフである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】目的物のショ糖脂肪酸エステルの他、未反
応の糖、未反応の脂肪酸メチルエステル、触媒、石鹸、
脂肪酸及び揮発分を含む反応混合物を、中性領域のpHに
調整して水、中性塩及びショ糖を加えることにより生じ
る沈澱物を酸性の水で洗浄し、中和後、噴霧乾燥するこ
とを特徴とする粉末状ショ糖脂肪酸エステルの製造方
法。
【請求項２】反応混合物の組成が、未反応のショ糖＝1.0〜80.0％未反応の脂肪酸メチルエステル＝0.5〜10.0％触媒＝0.05〜7.0％石鹸＝1.0〜10.0％脂肪酸＝0.5〜10.0％揮発分（残留する反応溶媒）＝3.0〜50.0％である請求項１記載の方法。
【請求項３】反応混合物が、pH6.2〜8.2に調整される請
求項１記載の方法。
【請求項４】pH調整後の反応混合物が、50〜80℃に加熱
される請求項１から３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】反応混合物に加えられる水と反応混合物の
重量比が、水：反応混合物＝5:1〜40:1である請求項１
記載の方法。
【請求項６】下記の関係式に従って、中性塩及びショ糖
が反応混合物に添加される請求項１又は３記載の方法。かつ、かつ、ここで、合計塩量＝加えられるべき中性塩基＋触媒の中和によっ
て生成する塩量合計糖量＝加えられるべきショ糖量＋当初からの未反応
糖量
【請求項７】反応混合物のpHの調整に使用される酸が、
乳酸、酢酸、塩酸及び硫酸からなる群から選ばれた酸の
いずれかである請求項１又は３記載の方法。
【請求項８】反応混合物中の脂肪酸メチルエステル、石
鹸及び脂肪酸の夫々に主として含まれる脂肪酸根が、炭
素数が16〜22の共通飽和脂肪酸根を持つ請求項１又は２
記載の方法。
【請求項９】反応混合物中の揮発分（残留する反応溶
媒）の成分が、ジメチルスルホキシド又はジメチルホル
ムアミドである請求項１又は２記載の方法。
【請求項１０】反応混合物に加えられる中性塩が、食
塩、芒硝、乳酸カリウム及び酢酸カリウムからなる群か
ら選ばれた塩のいずれかである請求項１又は６記載の方
法。
【請求項１１】ショ糖脂肪酸エステルのエステル分布
が、モノエステル含分として、10〜75％（ジエステル以
上が90〜25％）である請求項1,2又は６記載の方法。
【請求項１２】酸性の水のpH値が、3.0〜5.5である請求
項１記載の方法。
【請求項１３】酸性の水の温度が、10〜40℃である請求
項１又は12記載の方法。
【請求項１４】噴霧乾燥される沈殿のスラリー（泥漿）
が、固形分＝４〜40％、水分＝96〜60％のものである請
求項１記載の方法。
【請求項１５】噴霧乾燥時の送風空気の湿度と温度が、の範囲内に在る請求項１記載の方法。
【請求項１６】製品の粉末状ショ糖脂肪酸エステルの組
成が、下記範囲内に在る請求項１記載の製法。水分＝0.5〜5.0％未反応脂肪酸メチルエステル＝0.5〜10.0％石鹸＝0.5〜60.0％脂肪酸＝0.5〜10.0％ショ糖脂肪酸エステル＝98.0〜15.0％