JPH02129196A - 粉末状ショ糖脂肪エステルの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明は、粉末状ショ糖脂肪酸エステルの工業的な製法
に関する。 更に詳しくは、本発明は、水媒法合成により得られたＳ
Ｅ反応混合物を水を用いて精製すると共に、噴霧乾燥手
段によって、経済的に粉末状ショ糖脂肪酸エステルを得
る技術に関するものである。

【従来の技術】

（背景） 現在、界面活性剤として有用なショ糖脂肪酸エステル（
以後＜＜　Ｓ　Ｅ　））ともいう）は、工業的に、ショ
糖とＣ８〜Ｃ２２の高級脂肪酸メチルエステルとを溶媒
（ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなど）
中で適当な触媒下で反応させるか（溶媒法：特公昭３５
−１３１０２）又は溶媒を用いずに水を使ってショ糖を
脂肪酸石鹸と共に溶融混合物とした後、触媒の存在下に
高級脂肪酸メチルエステルと反応させること（水奴法：
特公昭５１−１４４９５号）により得られている。 しかし、これら二種の合成法のいずれによっても、その
反応混合物中には、目的とするＳＥの他に、未反応の糖
、未反応の脂肪酸メチルエステル、残留触媒、石鹸、遊
離脂肪酸等の夾雑物を含んでおり、これらの夾雑物のう
ち含■が規定量を越す不純分は、製品と成る以前に除去
されなければならない。特に、前者の溶媒法では、近年
規制が特に厳しくなってきているＤＭＦなとの高廓点極
性溶媒の除去に煩雑な手数を必要とする。 これに反し、後者の水媒法によれば、反応溶媒が反応混
合物中に混入してくる恐れはないが、矢張り多量の不純
物を含むので、普通その精製には多量の有機溶媒（以下
、単に（溶媒）という）が利用されるが、精製用溶媒の
利用は、下記の如く工業的に多くの不利益をもたらす。 α）爆発、火災の危険性。 ・′わ　七の■に備えた電気装置の防爆化。 （３）上の■に備えた！ｔＪ造装置の密閉化。 ■　上の■に備えた建物全体の耐火構造化。 （Φ　上の■、■、（２＋）による固定費の上昇。 ・′Ｏ）溶媒の損耗による原価の上昇。 ■　製品ＳＥ中に残留する残留溶媒による負効果。 ■）従業員の健康上への悪影響、ひいてはその予防のた
めのシフｌ増加による「】数の増大と原価の上昇。 これらの溶媒使用に因る不利益は、特にＳＥの工業的生
産を意図する場合、殊に著しい障害となる。それ故、Ｓ
Ｅ精製時における精製溶媒の使用を不必凹化ならしめる
精製技術の開発は、当業界における切実な要望である。 （従来技術の問題点） そこで従来から溶媒を利用しない精製法が検討され１例
えば代表的なものとして （１）酸性水溶液によるＳＨの沈殿方法（英国特許８０
９，８１５　（１９５９）） （２）−殻の中性塩水溶液によるＳＨの沈殿法（特公昭
４２−８９５０） などが知られている。 以上の精製に加えて、水を精製用溶媒として使用する以
上、必然的ＳＥは含水物として得られるから、水による
精製を工業的に可能ならしめるためには、更に含水ＳＥ
の乾燥手段を名慮しなければならない。 即ち、ここに乾燥の対象となる含水ＳＥは、通常、水分
８０％以上のものは水溶液状態を、また水分８０％未満
のものはスラリー（泥漿）状をなしているのが汀通であ
る。これらＳＨの含水物は、般に４０℃近辺から急激に
粘度が上昇し、５０℃近辺で最高値となるが、同温度を
５０℃を越えると急激に粘度が下がるという極めて特異
な粘性挙動を呈する（出願人会社刊（シュガーエステル
物語）１０８頁）、このため、単に真空下に加熱して水
分を蒸発させる試みは、著しい発泡性のため実質的に不
可能である。４￥に水分蒸発の終期には、ＳＨの持つ軟
化点又は融点の低さという特性（例えばショ糖モノステ
アレートの軟化点は５２°Ｃ近辺シヨ砧ジステアレート
の融点は１１０°Ｃ付近）のため、ＳＥ自体が残存して
いる水を抱水する傾向を持ち、このことが脱水を一層困
難とする。 そして、若し加熱時の温度が高く、かつ伝熱体との接触
時間が長い場合には、ＳＥ自体分解を起こし、強度の着
色及びカラメル化を引き起すのみでなく５分解により！
Ｍした脂肪酸により酸価も上昇してくる（特公昭３７−
９９６８参照）。 加えて、溶媒と比較して、水の蒸発潜熱が異常に高い（
５００Ｋｃａｌ／Ｋｇ−１２０以上）こと及び蒸発温度
の高いこと等も乾燥を困難ならしめる一因となっている
。 それ故、例えば別形式の乾燥法として、スラリーを加熱
して連続的に真空室へ供給、放出させる、所謂フラッシ
ュ式の乾燥機を用いた場合においても、水の持つ大きな
潜熱のため、充分な脱水、乾燥には種々の困難がつき纏
い、たとえこれらの困難を克服できたとしても、真空下
で脱水乾燥された後のＳＥは、溶融状態にあるため、そ
れを乾燥機より取出してから融点以下まで冷風等を吹き
つけて冷却し、固化させ、最後に粉砕機で粉砕するとい
う多くの工程を必要とし、しかも最終の粉砕工程では粉
塵爆発の懸念が附随する。 従って、以上のような乾燥に伴う諸問題点を解決するこ
とは、木木奴法精製を実現するための重要なステップと
なる。

【発明が解決しようとする課鮪】

以上の実情に鑑み、本発明は、水媒法で合成された粗製
ＳＥの精製に際し、精製用溶媒を使用しないに拘らず（
即ち、水を唯一の精製用の溶媒として用いても）、乾燥
過程で品質劣化を生じる恐れのない乾燥手段を開発する
ことによって、溶媒の使用に起因する全ての問題を解決
するのを目的とする。 （発明の概念） そこで本発明者は、（イ）水相側に溶解するＳＥ星を最
少限に押え、（ロ）未反応糖の分解を避けて、ＳＥから
分離することを目標として多くの塩析実験を行なった結
果、一定濃度以上のＣ度の中性塩を反応混合物の水溶液
中に溶解させたとき４多くの割合のＳＥが沈殿するとい
う現象を見出した。従って、この現象を利用して、沈殿
したＳＥを再度水に溶解後、中性塩水溶液による沈殿操
作を反復することにより、沈殿したＳＨに随伴している
中性塩は、該沈殿を適当なｐＨの酸性水で洗浄すること
により実質的に除去されて精製されたＳＥスラリーが得
られること；及び、このＳＥのスラリーを噴霧乾燥する
ことによって、全く品質の低下なしに、粉末状のＳＥを
連続的に生産できることが明らかとなった。 （概要） 以上の目的を達成するため、本発明に係る粉末状ショ糖
脂肪酸エステルの製造法は、目的物のショ糖脂肪酸エス
テルの他、未反応の糖、未反応の脂肪酸メチルエステル
、触媒、石鹸、及び脂肪酸を含む水媒法ショ糖脂肪酸エ
ステル合成反応混合物を、中性領域のｐＨに調整し、水
、中性塩を加えることにより生じる沈殿物を酸性の水で
洗沙し、この操作を反復して、中和後、噴霧乾燥するこ
とを特徴とする。 （水媒法ＳＥ合合成反応全介物 水媒法合成によるＳＥの製造法は、ショ糖を水の存在下
に脂肪酸石鹸と共に溶融混合物とした後、触媒の存在下
に高級脂肪酸メチルエステルと反応させる方法であって
（特公昭５１−１４４９５等）、その特徴は、その反応
混合物が、溶媒法合成による当該混合物に比較して、石
鹸をより多く含む反面残留する反応溶媒を含まないとい
う利点を持つことである。 水媒法で合成されたＳＥＥ応混合物は、概ね、以下の範
囲の組成を有する。 ショ糖脂肪酸エステル　　　＝１５〜７４％未反応糖　
　　　　　　　　＝１．０〜８０％未反応脂肪酸メチル
エステル＝０．５〜ｌＯ％炭酸カリウム由来の中性塩　
＝　０．０５〜７％石階　　　　　　　　　　　８１０
〜５０％脂肪酸　　　　　　　　　　＝０．５〜ＩＯ％
このとき、ＳＥのエステル分布は、モノエステルｌＯ〜
７５％（ジエステル以上が９０〜２５ｚ）である。 そして、脂肪酸メチルエステル、石鹸及び脂肪酸の夫々
に主として含まれる脂肪酸根は、飽和であって、共通の
０１６〜Ｃ２７の炭素数を持つ。 （加水） 次に、上の反応混合物に対して水を、 水：反応混合物＝５：ｌ〜４０：１（重量比）・・（１
）式の割合になるように、更に望ましくは水：反応混合
物＝２ｏ：Ｉ（！１ｆ量比）・・・・・・・・（２）式
の割合に加えると共に、ＰＨを６．２〜８．２、望まし
くはｐＨ７，５とする。 この場合、水の添加割合が上の範囲から外れ、例えば、
水と反応混合物との量比が５未満となった場合は、得ら
れた水溶液の粘度が大となり、実質的に以後の操作が困
難となる。また、逆に、水と反応混合物との量比が４０
．ｔｌｆＩ過となる程に過剰の水を加えた場合は、粘度
が小となって以後の操作が容易となるが、反面、未反応
糖等の回収に際して水分の除去に多大のエネルギーコス
トを必要とすることになって、経済性が低下する。 更に、水溶液のｐＨは、目的とするＳＥの分解を避ける
ため、　ｐＨ６．２〜８．２の間に調整されるのが好ま
しい、　ｐＨ６．２以上の水素イオン濃度下では、アル
カリによる定量的なＳＥの分解が起こる心配があり、ま
たｐＨＥｉ、２以下の弱酸性域でも、例えば８０℃以上
の高温にさらされると、酸分解の恐れがある。 （１１！析） 以上の如＜　ｐＨ３］整されたＳＥＥ応混合物の水溶液
を、なるべく５０〜８０℃に保って、更に中性塩を加え
る。この場合、中性塩の罎によって水に溶解するＳＨの
量は変化するが、大官、中性塩の種類とは余り関係なく
表−１の通りである。 （以下余白） 表−１ 塩 表−１において、 水相側に溶解しているＳＥの重Ｒ＝Ｙ　［ｇｌ、沈殿し
ているＳＨの重量＝Ｘ　［ｇ］ 全Ｓ　Ｅ　（Ｘ−Ｙ）［ｇｌに対して、水相側に溶解し
ているＳＥのｆｆｉ量割合＝φ［％］ とすれば、φは下式（３）で定義される。 φ＝　　　　　Ｘ１００　（Ｘ）　　・・・・・・・・
・・（３）Ｘ＋Ｙ こコテ、水／５Ｅ＝２０．０／１．０　１Ｑ比）サンプ
ルＳＨの種類＝ショ糖ステアリン酸エステル　純分８８
％ エステル分布 モノエステル＝７０％ ジエステル以上＝３０％ かくして、本発明者らは、６％以上の濃度の中性塩を加
えて得たＳＨの沈殿を含む水溶液を、５０〜８０℃まで
加熱昇温させると、多くの割合のＳＥが沈殿することを
見出した。この現象は特異な現象であると共に、発明目
的上、重要な価値を有するものである。 表−１に示めされるようなＳＨの沈殿量を最高にするこ
とのできる中性塩の添加によって多くの割合のＳＥを沈
殿化することができ、沈殿したＳＥの濾取又は遠心分離
により、水相側に溶解している夾雑物と完全に分離する
ことができる。 （洗浄） 以上の塩析操作の後、ｐＨ−３，０〜５．５．温度１０
〜４０℃程度に調整、調温された酸性水を用いて、前述
の分離されたＳＥのケーキを洗浄する。これに使用され
る酸は１例えばｋｉＸ酸、硫酸等の鉱酸及び酢酸、乳酸
等の可食性有機酸が過ちであるが、別設例示のもののみ
に限る訳ではない。 このような条件の下で洗浄することにより、不純物を、
水相側に移行させることができる。 以上の洗浄操作に当たり、酸性水の温度が４０℃以上と
なると、操作が長時間、例えば数ケ月にも及んだとき、
ＳＥの酸分解が懸念されるだけでなく、粘度が上昇して
操作が困難となる。他方、１０℃以下の低温の保持には
、経済性を軽視した冷凍機の設備が必要となる。従って
、普通は１０〜４０℃、殊に常温付近での操業が好まし
い。 なお、この酸性水によるＳＥケーキの洗浄に際しては１
本ケーキ中に含まれている未反応糖、加えられた中性塩
、及び触媒の中和により副生じた塩の王者を、可能な限
りＳＥケーキから除く必要があるので、ＳＥケーキは、
該酸性水中で、可能な限り小さい粒子径になるまで細断
されているのが望ましい、この目的は、例えば、分散混
合機（例えば特殊機器工業■製（ホモミキサー））、ホ
モジナイザー又はコロイドミル（例えば商品名（マイコ
ロイダー）））＃の細分化装置により効率的に達成でき
、未反応糖、触媒由来の塩、及び中、性用の三者は、全
量比ＦＲ５Ｅのケーキから酸性水相中に移行する。 但し、実質的に少量であるとは言いながら、この際一部
のＳＥが酸性水相に溶出するのは避けられない、この酸
性水への溶解傾向は、モノエステル含分の多いＳＥ程強
いので、ジエステルやトリエステル分を相対的に増加さ
せることによって減することができる。 以上の酸性水によるＳＥケーキの洗浄は、洗浄の回数増
加と、洗浄水量の増加によって一層完全となり、かくし
て事実上純粋に近い精製ＳＥを得ることができる。 （泥漿濃度） この沈殿ＳＥのケーキは泥漿（スラリー）状であるが、
このままでは、ｐＨが酸性側に偏っているので、ｐＨを
中性付近になるように調整したスラリーは、未反応の糖
、触媒起源の塩、塩析に際して添加された中性塩を含ま
ないが、ＳＥ、未反応の脂肪酸メチルエステル、石鹸及
び脂肪酸の囲者を含み、固形分１〜５０％、水分９９〜
５０％の範囲にあることが多い。 本スラリー中の固形分の量は、後述の乾燥のため、大略
４０％以下であるのが好ましいが、固形分の量比が過小
であることは、乾燥のエネルギーコストの面から望まし
くなく、通常、４％以上の値であるのが経済的である。 （噴霧乾燥） 本発明では、ＳＥスラリーの乾燥に際し、特に噴霧乾燥
法を利用する。この乾燥手段の有用性は、本発明者、が
、多くの実験事実から見出した固形分４〜４０％のＳＥ
スラリーの脱水乾燥に最適の方法である。因に、既述の
如く、所謂溝型の攪拌型乾燥機で代表される通常の真空
乾燥機を用いた場合も、また、スラリーを連続的に供給
し、加熱して真空室に放出させる所謂フラッシュ式の乾
燥機を用いた場合も、ＳＨの持つ粘度特性や低融点とい
う性質のため、被処理ＳＨの酸価の上昇、着色、カラメ
ル化などの品質低下現象を回避することができず、更に
後者の場合には、なお粉Ｉ！！５爆発の危険性も無視で
きない。 しかるに、発明者が見出した噴霧乾燥手段を採用するこ
とにより、既往乾燥手段の欠点を一挙に解決することが
できる。 本発明における乾燥工程では、スラリー状態の含水ＳＥ
を、ポンプを介して噴霧乾燥塔へ連続的に供給し、ノズ
ルによる噴霧又は回転円盤（ディスク）の遠心力により
微細な霧状微粒子に分割して乾燥気流と接触させる。こ
れにより水の蒸発面積が著しく大きくなり、このため極
めて短時間内（噴霧してから数秒以内）に脱水、乾燥を
完了し得る。なお霧化手段としては、含水ＳＨの粘度が
大であるため１回転円盤の利用が望ましい。 （噴霧乾燥手段） ＳＥの溶液又はスラリーの供給温度は４０〜８０℃の間
で任意に変更できるが、品質面の考慮から望ましくは４
０〜６０℃の範囲内の温度を選ぶ。 Ｌ記溶液又は泥漿を回転円盤により霧化させる場合、例
えば円盤の直径が５〜ｌｏｃ＋＋＋φのときは１５．０
００〜２４，０ＯＯｒｐ＋ｓの回転数が適当である。 塔内へ送風される空気は、溶液又は泥漿中の水分を蒸発
させるに必要な熱量以４二を保有すべきであり、従って
空気温度が低い場合は、より多７．１の空気量が必要で
ある。この際の空気温度は１０〜！００℃の広範囲であ
ってよいが、対象ＳＥの乾燥効率と熱分解防止とを考慮
して、６０〜８０℃の間の温度を選ぶのが右利である。 送風空気中の湿度も前記の空気温度と共に乾燥効率に関
係する０作業上好適な絶対湿度は、大略 の範囲であるが、特に の範囲にあるのが経済的である。 噴霧乾燥塔へ送る泥漿中の固形分濃度が４０％を超える
と、粘度が著しく増大する結果、噴霧されたスラリーの
粒子径は相対的に大きくなり、その分、水の乾燥が遅く
なり、結果として乾燥塔の内壁に付着し易くなる。故に
、スラリー中の固形分濃度を４０％以下に調整するのが
よい、スラリーの固形分濃度が４０％以下であれば、噴
霧された液滴の直径が４０％超過の場合より小となり、
乾燥され易くなるから、乾燥塔の内壁に付着する懸念も
なくなる。尤も、スラリーの固形分濃度が１例えば３％
未満のように小さくなると、乾燥は容易となるが、所要
エネルギーの面から不経済である。 従って、噴霧乾燥塔へのスラリー供給濃度としては、４
％〜４０％の範囲が適している。 噴霧乾燥塔の所要容積、所要塔経、所要高さなどの諸条
件は、以上の噴霧条件を前提に設計される。塔の設計及
び作業条件が適当であれば、水分５％以下の粉末化され
た乾燥ＳＥが、噴霧乾燥塔の下部より連続的に排出され
る。得られた製品は、熱履歴が短いため品質的に極めて
優れ、かつ乾燥作業用の人員を殆ど必要としない。 （以下余白）

【作用】

未反応の糖、未反応の脂肪酸メチルエステル触媒、石鹸
、及び脂肪酸を含むＳＥ生成反応混合物に酸を加えて中
性領域のＰＨにＡ整径、水、中性塩を加えて適当な温度
下に塩析すると、ＳＥ、未反応の脂肪酸メチルエステル
、石鹸及び脂肪酸が沈殿する。 次いで、この沈殿を酸性の水で洗浄することにより、本
沈殿中に夾雑する未反応糖、加えられた中性塩、及び触
媒の中和により副生じた塩等の不純物が除去され、精製
されたＳＨのスラリーとなる。そしてこの精製スラリー
を噴霧乾燥することにより、水分５％以下の粉末状ＳＥ
が連続的に生産される。

【実施例】

以下、実施例により発明実施の態様及び効果を説明する
が１例示は勿論説明のためのものであって、発明思想の
限定又は制限を７α図したものではない。 （以下余白） 実ＡＪに１ １表−２の組成で表される水媒法ＳＥ反応混合物から反
応溶媒を留去した残液を乳酪で中和後。 乾燥させた乾物１００ｇに水２．０００ｇを加えて溶解
させた。 この水溶液に１食塩を１００ｇを加えて、８０°Ｃまで
加熱、昇温させ、沈殿したケーキを濾別し、ケーキを得
た。なお、ｅ液中にＳＥは若干の（計だけ含まれていた
。 （以下余白） 表 末エステル分ｌｆ５：モノエステル６５％、ジエステル
以上は３５％。 上のケーキに、常温塩酸水（ｐＨ３，８’）　２．００
０ｇを加えたところ、直ちにＳＥが白色沈殿として析出
した。 次いで、この沈殿を含む酸性の水溶液（ｐ）！３．８）
をホモミキサー（前掲）で、充分攪拌した後、沈澱を癌
取した。この沈殿に、再び酢酪水を加えて再洗浄する操
作を二回行った後、苛性ソーダでｐＨ７、５に調整後の
沈殿は、３２％の固形分を含有し、その乾燥物は、下表
−３の組成を持っていた。なお洗液（ｉ！！液）中には
少ｒｌ（なからＳＥが含まれていた。 回転円盤（ディスク）径：　１０ｃｍφ円盤回転数２１
．０００　ｒｐｍ 入「」空気温度、５５°Ｃ１ このスラリーを、 ６０℃に保ったまま ト噴霧乾燥塔へ供給し、噴霧乾燥した。 は、 噴霧乾燥塔の直径：　２．Ｏｍφ 直筒部の長さ：　１．５ｍ パイロ７ 乾燥条件 でめった。 噴霧乾燥塔の下部から得られた粉末状ＳＥは、水分２．
１％、嵩比重０．４６で、過熱による着色も無く、流動
性のよいものであった。 乾燥は安定して継続でき、ち初心配された、粉末が噴霧
乾燥塔の内部壁に付着する等のトラブルはみられなかっ
た。 なお、ＳＥ中のモノエステル礒は乾燥前後を通じ６１％
と全く変化がなく、かつ、酸価にも変化がなかった。 実施例−２ 実施例−１で得られた。固形分３２．０％の沈殿ケーキ
（スラリー）を、５５°Ｃの温度に保ちながら、入口空
気温度を６０°Ｃ，スラリーの供給速度を０．８ｋｇ／
時に変えた点を除き、回倒と同様に噴霧乾燥した。 得られたＳＥ粒粉末、水分１．８％、嵩比重０．４１で
、流動性がよく、過熱による着色は皆無であった。なお
、ＳＨ中のモノエステル量は、６１．０％と乾燥前後を
通じ変化なく、かつ酸価についても同様であった。 更に、噴霧乾燥塔の内壁部へのＳＥ粒粉末付着も観察さ
れなかった。

【発明の効果】

以上説明した通り、本発明は、溶媒を一切使用せずに水
媒法ショ糖脂肪酸エステル合成反応混合物から粉末状の
精製ＳＥを工業的に生産するための一連の技術を開発し
たことにより、以下のような多大の効果を奏する。 （＋）安価な水のみを用いてＳＨの精製が可能となるこ
と。 （２）ＳＨの乾燥を、常圧下に短時間内に行うことがで
きるため、製品の熱劣化がないこと。 （３）溶剤の爆発、火災の心配がなく、従って、防爆仕
様の高価な電気装置も不要となること。 （４）溶媒が一切製品に混入する懸念がないこと。 （５）＠場の衛生環境が向上すること。 （６）低費用で工業化できること。 特許出願人　第一工業製薬株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　目的物のショ糖脂肪酸エステルの他、未反応の糖、
   未反応の脂肪酸メチルエステル、触媒、石鹸、及び脂肪
   酸を含む水媒法ショ糖脂肪酸エステル合成反応混合物を
   、中性領域のｐＨに調整し、中性塩を加えることにより
   生じる沈殿物を酸性の水で洗浄し、この操作を反復して
   中和後、噴霧乾燥することを特徴とする粉末状ショ糖脂
   肪酸エステルの製造方法。 ２　反応混合物の組成が、 未反応のショ糖＝１．０〜８０．０％ 未反応の脂肪酸メチルエステル＝０．５〜１０．０％ 触媒＝０．０５〜７．０％ 石鹸＝１．０〜８０．０％ 脂肪酸＝０．５〜１０．０％ ショ糖脂肪酸エステル＝１５．０〜９５％ である請求項１記載の方法。 ３　反応混合物が、ｐＨ６．２〜８．２に調整される請
   求項１記載の方法。 ４　ｐＨ調整後の反応混合物が、５０〜８０℃に加熱さ
   れる請求項１記載の方法。 ５　反応混合物に加えられる水と反応混合物の重量比が
   、水：反応混合物＝５：１〜４０：１である請求項１記
   載の方法。 ６　反応混合物のｐＨの調整に使用される酸が、乳酸、
   酢酸、塩酸及び硫酸からなる群から選ばれた酸のいずれ
   かである請求項１又は３記載の方法。 ７　反応混合物中の脂肪酸メチルエステル、石鹸及び脂
   肪酸の夫々に主として含まれる脂肪酸根が、炭素数が１
   ６〜２２の共通飽和脂肪酸根を持つ請求項１又は２記載
   の方法。 ８　反応混合物に加えられる中性塩が、食塩、芒硝、乳
   酸カリウム及び酢酸カリウムからなる群から選ばれた塩
   のいずれかである請求項１記載の方法。 ９　ショ糖脂肪酸エステルのエステル分布が、モノエス
   テル含分として、１０〜７５％（ジエステル以上が９０
   〜２５％）である請求項１又は２記載の方法。 １０　酸性の水のｐＨ値が、３．０〜５．５である請求
   項１記載の方法。 １１　酸性の水の温度が、１０〜４０℃である請求項１
   又は１０記載の方法。 １２　噴霧乾燥される沈殿のスラリー（泥漿）が、固形
   分＝４〜４０％、水分＝９６〜６０％のものである請求
   項１記載の方法。 １３　噴霧乾燥時の送風空気の湿度と温度が、絶対湿度
   ＝０．００８〜０．０５（ｋｇ・水／ｋｇ・乾燥空気）
   温度＝１０．０〜１００．０℃ の範囲内に在る請求項１記載の方法。 １４　製品の粉末状ショ糖脂肪酸エステルの組成が、下
   記範囲内に在る請求項１記載の製法。 水分＝０．５〜５．０％ 未反応脂肪酸メチルエステル＝０．５〜１０．０％ 石鹸＝０．５〜６０．０％ 脂肪酸＝０．５〜１０．０％ ショ糖脂肪酸エステル＝９８．０〜１５．０％