JPH0672126B2 - ３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液の製造法 - Google Patents
３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はトリメチルアミン塩酸塩水溶液とエピクロルヒ
ドリンとを反応させて３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液を得る方
法に関するものである。
ドリンとを反応させて３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液を得る方
法に関するものである。
３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモ
ニウムクロライド（以下CHAと略記する）はデンプン，
セルローズ等のカチオン化剤として広く利用されてい
る。これはカチオン化時に苛性アルカリをCHAに対し等
モル以上に共存させれば、デンプンやセルローズの分子
内の水酸基と反応して容易にカチオン基を導入できる。
CHAを製造するには、トリメチルアミンを当量の塩酸で
中和し塩酸塩とした後、エピクロルヒドリンと反応させ
るのが従来より行われている方法である。この方法は副
生物として1,3−ジクロルヒドリンが生成しやすく、ま
た未反応のエピクロルヒドリンも生成物溶液中に残存す
る。これらの1,3−ジクロルヒドリンや未反応エピクロ
ルヒドリンを除去しないので、カチオン化剤として使用
の際、デンプンに添加するとこれらは架橋作用があるた
めデンプン溶液の濃度が上昇したりゲル化をまねくこと
がある。また未反応のトリメチルアミン塩酸塩が残留し
ていればアミン臭を発することになる。このような問題
点を解決するため例えば特開昭58−174349号には上記反
応の際トリメチルアミン塩酸塩とエピクロルヒドリンと
を等モルずつ連続的に使用し、かつ反応温度を70℃以下
に保ち1,3−ジクロルヒドリンの副生を抑制する方法が
記載され、また特開昭54−30149号には上記反応によっ
て得られたCHAの水溶液に水又は水蒸気を添加しつつ減
圧下又は常圧下で連続トッピングするか、又は濃縮する
ことにより未反応エピクロルヒドリン及び副生物を留去
除去する方法が記載されている。
ニウムクロライド（以下CHAと略記する）はデンプン，
セルローズ等のカチオン化剤として広く利用されてい
る。これはカチオン化時に苛性アルカリをCHAに対し等
モル以上に共存させれば、デンプンやセルローズの分子
内の水酸基と反応して容易にカチオン基を導入できる。
CHAを製造するには、トリメチルアミンを当量の塩酸で
中和し塩酸塩とした後、エピクロルヒドリンと反応させ
るのが従来より行われている方法である。この方法は副
生物として1,3−ジクロルヒドリンが生成しやすく、ま
た未反応のエピクロルヒドリンも生成物溶液中に残存す
る。これらの1,3−ジクロルヒドリンや未反応エピクロ
ルヒドリンを除去しないので、カチオン化剤として使用
の際、デンプンに添加するとこれらは架橋作用があるた
めデンプン溶液の濃度が上昇したりゲル化をまねくこと
がある。また未反応のトリメチルアミン塩酸塩が残留し
ていればアミン臭を発することになる。このような問題
点を解決するため例えば特開昭58−174349号には上記反
応の際トリメチルアミン塩酸塩とエピクロルヒドリンと
を等モルずつ連続的に使用し、かつ反応温度を70℃以下
に保ち1,3−ジクロルヒドリンの副生を抑制する方法が
記載され、また特開昭54−30149号には上記反応によっ
て得られたCHAの水溶液に水又は水蒸気を添加しつつ減
圧下又は常圧下で連続トッピングするか、又は濃縮する
ことにより未反応エピクロルヒドリン及び副生物を留去
除去する方法が記載されている。
しかし上記特開昭58−174349号の方法は、トリメチルア
ミン塩酸塩とエピクロルヒドリンを等モルずつ連続的に
使用することは大規模な装置でその調節が困難であり、
アミン臭を生じ易いという問題点がある。
ミン塩酸塩とエピクロルヒドリンを等モルずつ連続的に
使用することは大規模な装置でその調節が困難であり、
アミン臭を生じ易いという問題点がある。
また特開昭54−30109号においては水の添加は反応容器
内に粗反応液を仕込んで加熱し水の留去が始まった時点
で水の滴下を行っており、工業的に有用な水蒸気使用の
場合の具体的方法については開示又は検討がされていな
い。
内に粗反応液を仕込んで加熱し水の留去が始まった時点
で水の滴下を行っており、工業的に有用な水蒸気使用の
場合の具体的方法については開示又は検討がされていな
い。
本発明は以上の問題点を解決するためのものであって、
トリメチルアミン塩酸塩とエピクロルヒドリンよりCHA
を製造し、さらにこれを精製する工業的に有用な方法を
提供することを目的とする。
トリメチルアミン塩酸塩とエピクロルヒドリンよりCHA
を製造し、さらにこれを精製する工業的に有用な方法を
提供することを目的とする。
すなわち本発明はトリメチルアミン塩酸塩（ａ）水溶液
とエピクロルヒドリン（ｂ）とを反応させるにあたり、
（ａ）に対し（ｂ）を等モルより過剰に使用し、かつ反
応温度を30℃以下に保持することにより３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライ
ドの粗水溶液を得、次いで該粗水溶液を、充填塔内で真
空度を塔底温度70℃以下に調節して水蒸気と向流接触さ
せ、未反応エピクロルヒドリンと副生した1,3−ジクロ
ロヒドリンとを同時に溜去することを特徴とする３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライドの製造法である。
とエピクロルヒドリン（ｂ）とを反応させるにあたり、
（ａ）に対し（ｂ）を等モルより過剰に使用し、かつ反
応温度を30℃以下に保持することにより３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライ
ドの粗水溶液を得、次いで該粗水溶液を、充填塔内で真
空度を塔底温度70℃以下に調節して水蒸気と向流接触さ
せ、未反応エピクロルヒドリンと副生した1,3−ジクロ
ロヒドリンとを同時に溜去することを特徴とする３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライドの製造法である。
本発明の第１工程は下記の反応式で示される。
−主反応− （Me＝メチル基を表わす） −副反応− 上記（１）の反応は反応率が高い程、製品のアミン臭が
少なく、（２）の反応は反応温度が高い程、起り易い。
少なく、（２）の反応は反応温度が高い程、起り易い。
したがって上記の反応温度を低く抑えて（２）の副反応
が起り難くし、また若干（２）の副反応が起ったとして
もこの際エピクロルヒドリンが不足してアミン臭が残ら
ぬようにややエピクロルヒドリンを過剰に用いる必要が
ある。
が起り難くし、また若干（２）の副反応が起ったとして
もこの際エピクロルヒドリンが不足してアミン臭が残ら
ぬようにややエピクロルヒドリンを過剰に用いる必要が
ある。
その過剰度は10％程度が適当でトリメチルアミン塩酸塩
に対するエピクロルヒドリンのモル比を1.05〜1.20に保
つことが好ましい。この範囲を超えると未反応のエピク
ロルヒドリンが多く残留して精製工程に支障を来し、ま
たこの範囲未満では製品にアルカリを加えるとアミン臭
が残存する。
に対するエピクロルヒドリンのモル比を1.05〜1.20に保
つことが好ましい。この範囲を超えると未反応のエピク
ロルヒドリンが多く残留して精製工程に支障を来し、ま
たこの範囲未満では製品にアルカリを加えるとアミン臭
が残存する。
反応温度は30℃以下に制御する必要があるが、あまり低
温では反応し難いので10〜25℃の範囲に保たれるように
冷却しながらエピクロルヒドリンの滴下を調節するのが
好ましい。
温では反応し難いので10〜25℃の範囲に保たれるように
冷却しながらエピクロルヒドリンの滴下を調節するのが
好ましい。
例えばトリメチルアミン水溶液（濃度30重量％），塩酸
（濃度35重量％）及びエピクロルヒドリンを原料とした
場合、反応液組成はCHA40重量％，エピクロルヒドリン
４重量％,1,3−ジクロルヒドリン２重量％程度である。
（濃度35重量％）及びエピクロルヒドリンを原料とした
場合、反応液組成はCHA40重量％，エピクロルヒドリン
４重量％,1,3−ジクロルヒドリン２重量％程度である。
この組成物中の残留エピクロルヒドリン及び1,3−ジク
ロルヒドリンは前記のようにカチオン化剤として使用の
際、悪影響があるのでエピクロルヒドリンを10ppm以下,
1,3−ジクロルヒドリンを40ppm以下にまで除去する必要
がある。
ロルヒドリンは前記のようにカチオン化剤として使用の
際、悪影響があるのでエピクロルヒドリンを10ppm以下,
1,3−ジクロルヒドリンを40ppm以下にまで除去する必要
がある。
本発明の第２工程は以上のような不純物の除去すなわち
CHA粗水溶液の精製に係るものである。工業的には溶媒
による抽出よりも水蒸気蒸留によりエピクロルヒドリン
及び1,3−ジクロルヒドリンを留去させる方法が有効で
あるが、水蒸気蒸留を常圧下で行うと以下の反応が併発
するので好ましくない。
CHA粗水溶液の精製に係るものである。工業的には溶媒
による抽出よりも水蒸気蒸留によりエピクロルヒドリン
及び1,3−ジクロルヒドリンを留去させる方法が有効で
あるが、水蒸気蒸留を常圧下で行うと以下の反応が併発
するので好ましくない。
したがって水蒸気蒸留を減圧下で行う必要があるが、単
に減圧下で水蒸気を加えながら蒸留を行った場合、例え
ば60〜70mmHg,45〜50℃において1,3−ジクロルヒドリン
濃度を40ppm以下にするには、CHA粗水溶液の約３〜５倍
の水を留去しなければならず長時間を要する。
に減圧下で水蒸気を加えながら蒸留を行った場合、例え
ば60〜70mmHg,45〜50℃において1,3−ジクロルヒドリン
濃度を40ppm以下にするには、CHA粗水溶液の約３〜５倍
の水を留去しなければならず長時間を要する。
本発明の第２工程は、充填塔内で減圧下でCHA粗液と水
蒸気とを向流接触させ、CHA粗水溶液に含まれるエピク
ロルヒドリンと1,3−ジクロルヒドリンを同時に留去す
るものである。
蒸気とを向流接触させ、CHA粗水溶液に含まれるエピク
ロルヒドリンと1,3−ジクロルヒドリンを同時に留去す
るものである。
具体的には充填剤を詰めた塔の頂部に排気ポンプを接続
し、塔内を減圧にする。塔上部よりCHA粗水溶液，塔下
部より水蒸気の供給を開始すると、CHA粗水溶液中のエ
ピクロルヒドリンと1,3−ジクロルヒドリンは水蒸気に
同伴留去され、塔頂と排気ポンプとの間に設けた凝縮器
で凝縮され排液となる。精製されたCHA水溶液は塔底部
より缶出液として抜き出され、製品となる。
し、塔内を減圧にする。塔上部よりCHA粗水溶液，塔下
部より水蒸気の供給を開始すると、CHA粗水溶液中のエ
ピクロルヒドリンと1,3−ジクロルヒドリンは水蒸気に
同伴留去され、塔頂と排気ポンプとの間に設けた凝縮器
で凝縮され排液となる。精製されたCHA水溶液は塔底部
より缶出液として抜き出され、製品となる。
真空度は塔底部70℃以下，好ましくは50℃以下となるよ
うに、排気ポンプと蒸気入口バルブによって調節する。
また充填剤の種類によって異なるが、フラッディングを
起さぬ限り、小さな液／ガス比で運転することが好まし
い。使用される充填剤としてはポリプロピレン，ポリエ
チレン等の合成樹脂製または磁製のものが挙げられる。
うに、排気ポンプと蒸気入口バルブによって調節する。
また充填剤の種類によって異なるが、フラッディングを
起さぬ限り、小さな液／ガス比で運転することが好まし
い。使用される充填剤としてはポリプロピレン，ポリエ
チレン等の合成樹脂製または磁製のものが挙げられる。
以下実施例，比較例により本発明を説明する。なお例中
の組成％はいずれも重量単位である。
の組成％はいずれも重量単位である。
実施例1,比較例１ （第１工程） 攪拌器，温度計，還流冷却器を備えた反応槽（容量2m3,
グラスライニング製）に濃度30％のトリメチルアミン85
0kg（4.31kgmol）を仕込み、冷却しながら35％HCl450kg
（4.31kgmol）を滴下し中和した。続いてエピクロルヒ
ドリン438kg（4.74kgmol）を槽内温度12〜22℃となるよ
う数回に分け6.8時間で滴下した。滴下後30分間熱成し
た。このようにして反応粗液1738kg（Ａ）が得られ、そ
の分析結果は以下のとおりであった。
グラスライニング製）に濃度30％のトリメチルアミン85
0kg（4.31kgmol）を仕込み、冷却しながら35％HCl450kg
（4.31kgmol）を滴下し中和した。続いてエピクロルヒ
ドリン438kg（4.74kgmol）を槽内温度12〜22℃となるよ
う数回に分け6.8時間で滴下した。滴下後30分間熱成し
た。このようにして反応粗液1738kg（Ａ）が得られ、そ
の分析結果は以下のとおりであった。
CHA 39.1％ エピクロルヒドリン 4.1％ 1,3−ジクロルヒドリン 2.1％ CHAの収率はトリメチルアミン基準で83.9％であった。
比較のため上記反応槽を用い、濃度30％のトリメチルア
ミン680kg（3.45kgmol）を35％HCl60kg（3.45kgmol）で
中和し、次いでエピクロルヒドリン319kg（3.45kgmol）
を0.5時間で滴下した。反応温度は20〜65℃であり、滴
下後30分間熟成し反応粗液1359kgが得られた。分析結果
は以下のとおりであった。
ミン680kg（3.45kgmol）を35％HCl60kg（3.45kgmol）で
中和し、次いでエピクロルヒドリン319kg（3.45kgmol）
を0.5時間で滴下した。反応温度は20〜65℃であり、滴
下後30分間熟成し反応粗液1359kgが得られた。分析結果
は以下のとおりであった。
CHA 35.2％ エピクロルヒドリン 0.1％ 1,3−ジクロルヒドリン 5.3％ CHAの収率はトリメチルアミン基準で73.7％であった。
（第２工程） 塔径0.13m,充填高さ4mの塔に、充填剤として東洋ゴム工
業（株）製，商品名HEILEX−II125（1 1/4B,ポリプロピ
レン製，空間率90％，パッキングファクター210m-1）を
充填した。試験粗液として上記の反応粗液（Ａ）75kgを
使用し、塔上部より粗液，塔下部より水蒸気の供給を開
始した。定常時において、液供給速度13/hr,水蒸気供
給速度28kg/hr,液ガス比（L/G）0.45,真空度は塔頂で20
mmHg,塔底で60mmHg,温度は塔頂24〜27℃，塔底44〜47℃
であった。
業（株）製，商品名HEILEX−II125（1 1/4B,ポリプロピ
レン製，空間率90％，パッキングファクター210m-1）を
充填した。試験粗液として上記の反応粗液（Ａ）75kgを
使用し、塔上部より粗液，塔下部より水蒸気の供給を開
始した。定常時において、液供給速度13/hr,水蒸気供
給速度28kg/hr,液ガス比（L/G）0.45,真空度は塔頂で20
mmHg,塔底で60mmHg,温度は塔頂24〜27℃，塔底44〜47℃
であった。
６時間で液の供給を終了し、缶出液の分析を行った。さ
らに缶出液を精製するため後２回同様の操作をくり返
し、各回の缶出液の分析を行った。これらを次表に示
す。
らに缶出液を精製するため後２回同様の操作をくり返
し、各回の缶出液の分析を行った。これらを次表に示
す。
実施例2,比較例２ 実施例１の第１工程と同様な方法で製造した反応粗液86
90kg（CHA38.0％,1,3−ジクロルヒドリン5.7％，エピク
ロルヒドリン2.0％）を塔径0.5m,充填高さ10mの塔を用
い、実施例１の第２工程と同じ充填剤を使用し同様の運
転条件で精製を行った。1passの所要時間は36時間，必
要水蒸気量は19300kgである。缶出液の分析値は1pass後
でCHA38.1％,1,3−ジクロルヒドリン0.005％，エピクロ
ルヒドリン0.001％以下であった。この缶出液は蒸発缶
に移送され濃縮された。濃縮液の分析値はCHA60.2％,1,
3−ジクロルヒドリン0.004％以下，エピクロルヒドリン
0.001％以下であり、所要時間は15時間，留出量は3190l
であった。
90kg（CHA38.0％,1,3−ジクロルヒドリン5.7％，エピク
ロルヒドリン2.0％）を塔径0.5m,充填高さ10mの塔を用
い、実施例１の第２工程と同じ充填剤を使用し同様の運
転条件で精製を行った。1passの所要時間は36時間，必
要水蒸気量は19300kgである。缶出液の分析値は1pass後
でCHA38.1％,1,3−ジクロルヒドリン0.005％，エピクロ
ルヒドリン0.001％以下であった。この缶出液は蒸発缶
に移送され濃縮された。濃縮液の分析値はCHA60.2％,1,
3−ジクロルヒドリン0.004％以下，エピクロルヒドリン
0.001％以下であり、所要時間は15時間，留出量は3190l
であった。
比較のため同じ反応粗液8690kgを容量13m3の反応槽を用
いて水蒸気蒸留を行った。減圧下水を連続的に供給しな
がらほぼ同量の水（エピクロルヒドリン,1,3−ジクロル
ヒドリンを含む）を留去した。真空度は60〜70mmHg,槽
内温度は45〜50℃であった。開始後108時間で20,000l留
出させた後水の供給量を減少させながら開始後141時間
で合計31,400lの水を留出させた。反応液の分析値はCHA
63.1％,1,3−ジクロルヒドリン0.002％，エピクロルヒ
ドリン0.001％以下であった。
いて水蒸気蒸留を行った。減圧下水を連続的に供給しな
がらほぼ同量の水（エピクロルヒドリン,1,3−ジクロル
ヒドリンを含む）を留去した。真空度は60〜70mmHg,槽
内温度は45〜50℃であった。開始後108時間で20,000l留
出させた後水の供給量を減少させながら開始後141時間
で合計31,400lの水を留出させた。反応液の分析値はCHA
63.1％,1,3−ジクロルヒドリン0.002％，エピクロルヒ
ドリン0.001％以下であった。
以上のように本発明における充填塔使用の水蒸気蒸留方
法は、反応槽を使用した水蒸気蒸留方法に比べ、所要時
間，必要蒸気量の面で大幅に有利である。
法は、反応槽を使用した水蒸気蒸留方法に比べ、所要時
間，必要蒸気量の面で大幅に有利である。
本発明方法によれば、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライド（CHA）水溶液
の製造に際し、1,3−ジクロルヒドリンの生成を抑制
し、また粗液の精製にあたっては、充填塔方式を採用し
た水蒸気蒸留により、CHA濃度を変化させることなく粗
液中に含まれる1,3−ジクロルヒドリン及びエピクロル
ヒドリンの除去を効率よく行うことができる。さらに充
填高さと塔径を大にするほど、単位時間あたりの粗液処
理量は増加するので回分式で生産された粗液の精製時間
を著しく短縮することができる。
ピルトリメチルアンモニウムクロライド（CHA）水溶液
の製造に際し、1,3−ジクロルヒドリンの生成を抑制
し、また粗液の精製にあたっては、充填塔方式を採用し
た水蒸気蒸留により、CHA濃度を変化させることなく粗
液中に含まれる1,3−ジクロルヒドリン及びエピクロル
ヒドリンの除去を効率よく行うことができる。さらに充
填高さと塔径を大にするほど、単位時間あたりの粗液処
理量は増加するので回分式で生産された粗液の精製時間
を著しく短縮することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭53−130610（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−174349（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−212352（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−30109（ＪＰ，Ａ) 特公 昭37−1708（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】トリメチルアミン塩酸塩（ａ）水溶液とエ
ピクロルヒドリン（ｂ）とを反応させるにあたり、
（ａ）に対し（ｂ）を等モルより過剰に使用し、かつ反
応温度を30℃以下に保持することにより３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライ
ドの粗水溶液を得、次いで該粗水溶液を、充填塔内で真
空度を塔底温度70℃以下に調節して水蒸気と向流接触さ
せ、未反応エピクロルヒドリンと副生した1,3−ジクロ
ロヒドリンとを同時に溜去することを特徴とする３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド水溶液の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1118090A JPH0672126B2 (ja) | 1989-05-10 | 1989-05-10 | ３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1118090A JPH0672126B2 (ja) | 1989-05-10 | 1989-05-10 | ３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02295952A JPH02295952A (ja) | 1990-12-06 |
| JPH0672126B2 true JPH0672126B2 (ja) | 1994-09-14 |
Family
ID=14727749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1118090A Expired - Fee Related JPH0672126B2 (ja) | 1989-05-10 | 1989-05-10 | ３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672126B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5463127A (en) * | 1995-01-17 | 1995-10-31 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of halohydroxypropyl-trialkylammonium halides |
| CN1067982C (zh) * | 1997-01-07 | 2001-07-04 | 中国石化齐鲁石油化工公司 | 3－氯－2－羟丙基三甲基氯化铵的合成方法 |
| GB9914275D0 (en) * | 1999-06-18 | 1999-08-18 | Cerestar Holding Bv | Cationic cross-bonded starch with stable and tailor-made viscosity |
| CN1119320C (zh) * | 1999-11-10 | 2003-08-27 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 3－氯－2－羟丙基三甲基氯化铵有机副产物的分离方法 |
| KR100461567B1 (ko) * | 2001-11-02 | 2004-12-14 | 삼성정밀화학 주식회사 | 할로히드록시프로필트리알킬암모늄할라이드 수용액에 대한불순물 제거방법 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130610A (en) * | 1977-04-19 | 1978-11-14 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Preparation of quaternary ammonium salt |
| JPS5430109A (en) * | 1977-08-10 | 1979-03-06 | Yotsukaichi Gosei Kk | Method of purifying quarternary ammonium solution |
| JPS58174349A (ja) * | 1982-04-08 | 1983-10-13 | Yotsukaichi Gosei Kk | ３−クロル−２−オキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液の製造法 |
| JPS62212352A (ja) * | 1986-03-11 | 1987-09-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | カルニチン中間体の製造方法 |
-
1989
- 1989-05-10 JP JP1118090A patent/JPH0672126B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02295952A (ja) | 1990-12-06 |
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