JPS62212352A - カルニチン中間体の製造方法 - Google Patents
カルニチン中間体の製造方法Info
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- JPS62212352A JPS62212352A JP5521586A JP5521586A JPS62212352A JP S62212352 A JPS62212352 A JP S62212352A JP 5521586 A JP5521586 A JP 5521586A JP 5521586 A JP5521586 A JP 5521586A JP S62212352 A JPS62212352 A JP S62212352A
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- Japan
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- formula
- chloromethyloxirane
- carnitine
- trimethylamine
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分身〕
本発明は（ＩＱ−力ルニチンの合成中間体の製造方法に
関する。
関する。
カルニチン（３−ヒドロキシ−γ−トリメチルアミノ酪
酸）は１ケの不斉中心を有するため、（２）及び（８）
体、２種の光学異性体が存在する。（１）−力ルニチン
はビタミンＢＴとして知られ、生体内に広く分布してお
り、長鎖脂肪酸のキャリアーとして重要な化合物である
。カルニチン欠乏症の治療には従来（ｄ＃）−カルニチ
ンが用いられて来たが、近年＜１＞体のみを使用する方
が治療上はるかに効果的であることが明らかとなり、（
Ｏ−カルニチンの重要性が注目されて来ている。更に詳
しくは、本発明は、（Ｓ）−クロルメチルオキシランよ
（Ｖ０１）カルニチンに誘導される。
酸）は１ケの不斉中心を有するため、（２）及び（８）
体、２種の光学異性体が存在する。（１）−力ルニチン
はビタミンＢＴとして知られ、生体内に広く分布してお
り、長鎖脂肪酸のキャリアーとして重要な化合物である
。カルニチン欠乏症の治療には従来（ｄ＃）−カルニチ
ンが用いられて来たが、近年＜１＞体のみを使用する方
が治療上はるかに効果的であることが明らかとなり、（
Ｏ−カルニチンの重要性が注目されて来ている。更に詳
しくは、本発明は、（Ｓ）−クロルメチルオキシランよ
（Ｖ０１）カルニチンに誘導される。
従来の＜１）−力ルニチンの製造法としては、（イ）（
ｄＩＩ）−カルニチン、あるいは中間体である（几Ｓ）
−カルニチノニトリルの化学的光学分′剖法（特開昭５
９−１９９６６６、同５９−２８１０４８）、（ｒ：４
微生物を利用する分割法（特開昭６Ｏ−２１４８９
８）、（ハ） ｒ−ブチロベタイン、あるいはｒ−クロ
トノベタインの微生物による不斉水酸化（特開昭５７−
８９７９１．同５９−１８８６９４゜同５９−１９２０
２５．同６０−１８７２９５゜同６０−２１４８９０．
同６Ｏ−２２４４８８）、に） γ−クロルーβ−ケト
酪酸及びその誘導体、あるいは３−デヒドロカルニチン
の微生物による不斉ｉ′近元（′特開昭５９−１１８０
７８．ＵＳＰ−４，２２１，８６９）、（ホ）の）−マ
ンニトールからの合成（待）０昭５７−１６５３５２）
などが知られているが、（イ）は高価な光学分割剤の使
用と回収の問題があり、微生物を利用する（口）（ハ）
に）の方法は反応率が概して不充分である欠点を有し、
Ｑ的の方法は１俣が極めて長い上に、四酢酸鉛、トリフ
ェニルホスフィンなど取り扱いにくい、あるいは高価な
反応試剤を使用しなければならない不利な点があって、
いずれも人里有利な生産を目的とする工業的製造法には
適していない。
ｄＩＩ）−カルニチン、あるいは中間体である（几Ｓ）
−カルニチノニトリルの化学的光学分′剖法（特開昭５
９−１９９６６６、同５９−２８１０４８）、（ｒ：４
微生物を利用する分割法（特開昭６Ｏ−２１４８９
８）、（ハ） ｒ−ブチロベタイン、あるいはｒ−クロ
トノベタインの微生物による不斉水酸化（特開昭５７−
８９７９１．同５９−１８８６９４゜同５９−１９２０
２５．同６０−１８７２９５゜同６０−２１４８９０．
同６Ｏ−２２４４８８）、に） γ−クロルーβ−ケト
酪酸及びその誘導体、あるいは３−デヒドロカルニチン
の微生物による不斉ｉ′近元（′特開昭５９−１１８０
７８．ＵＳＰ−４，２２１，８６９）、（ホ）の）−マ
ンニトールからの合成（待）０昭５７−１６５３５２）
などが知られているが、（イ）は高価な光学分割剤の使
用と回収の問題があり、微生物を利用する（口）（ハ）
に）の方法は反応率が概して不充分である欠点を有し、
Ｑ的の方法は１俣が極めて長い上に、四酢酸鉛、トリフ
ェニルホスフィンなど取り扱いにくい、あるいは高価な
反応試剤を使用しなければならない不利な点があって、
いずれも人里有利な生産を目的とする工業的製造法には
適していない。
本発明者等は、先に高光学純度の（Ｓ）−クロルメチル
オキシランｌを高収率で極めて容易に、かつ大量に調製
する方法を明らかにした（特願昭６Ｏ−２９８４８１）
。この光学活性（Ｓ）−クロルメチルオキシランを原料
にして次式に示す経路で（ノーカルニチンの合成を試み
た。
オキシランｌを高収率で極めて容易に、かつ大量に調製
する方法を明らかにした（特願昭６Ｏ−２９８４８１）
。この光学活性（Ｓ）−クロルメチルオキシランを原料
にして次式に示す経路で（ノーカルニチンの合成を試み
た。
既に（Ｒ８）−クロルメチルオキシランを用い、２ある
いは５のラセミ体を経て（ｄＩり一カルニチンへ導びく
方法（特公昭３７−５１７１．同４２−１５５２８、同
５ｌ−４１６１７）は公知である。
いは５のラセミ体を経て（ｄＩり一カルニチンへ導びく
方法（特公昭３７−５１７１．同４２−１５５２８、同
５ｌ−４１６１７）は公知である。
同じ＜（Ｒ８）−クロルメチルオキシランから出発して
光学分割によって得られる（Ｓ） −２、あるいは（Ｓ
）−２から導びかれる（Ｓ）−５を経て（Ｏ−カルニチ
ンを合成する方法も知られている（特開昭６Ｏ−２８１
６８２）。しかし光学活性（Ｓ）−クロルメチルオキシ
ランを出発原料として（の−カルニチンへ誘導した報告
はなく、また光学活性が各工程に於いて保持されるかど
うかも未知であった。クロルメチルオキシランは反応活
性部位を２ケ所有し、その光学活性体を用いる場合は、
位置選択的に反応させないとラセミ化する懸念があった
。（Ｓ）−クロルメチルオキシランから完全に立体保持
で（Ｓ） −２または（８）−５に誘導できれば、それ
から（→−カルニチンへは立体保持で導びけることは知
られているので、従来法に比べ極めて短い工程で、かっ
高収率で（の−カルニチンを製造できる。
光学分割によって得られる（Ｓ） −２、あるいは（Ｓ
）−２から導びかれる（Ｓ）−５を経て（Ｏ−カルニチ
ンを合成する方法も知られている（特開昭６Ｏ−２８１
６８２）。しかし光学活性（Ｓ）−クロルメチルオキシ
ランを出発原料として（の−カルニチンへ誘導した報告
はなく、また光学活性が各工程に於いて保持されるかど
うかも未知であった。クロルメチルオキシランは反応活
性部位を２ケ所有し、その光学活性体を用いる場合は、
位置選択的に反応させないとラセミ化する懸念があった
。（Ｓ）−クロルメチルオキシランから完全に立体保持
で（Ｓ） −２または（８）−５に誘導できれば、それ
から（→−カルニチンへは立体保持で導びけることは知
られているので、従来法に比べ極めて短い工程で、かっ
高収率で（の−カルニチンを製造できる。
〔問題を解決する為の手段１作用効果〕本発明は光学活
性（Ｓ）−クロルメチルオキシラン１を原料として用い
、塩酸トリメチルアミンと反応させて（ｔ）−カルニチ
ンの光学活性中間体である（８） −８−クロル−２−
ヒドロキシプロピルアンモニウムクロリド２の製造方法
に関するものである。
性（Ｓ）−クロルメチルオキシラン１を原料として用い
、塩酸トリメチルアミンと反応させて（ｔ）−カルニチ
ンの光学活性中間体である（８） −８−クロル−２−
ヒドロキシプロピルアンモニウムクロリド２の製造方法
に関するものである。
本発明者等は、特願昭６０−２９８４８１に於いて、一
般式 ％式％） （式中、几は０１〜Ｃ８の脂肪族炭化水素基、几′は芳
香族炭化水素基）で表わされるラセミ体基質（Ｒ８）−
８を不斉加水分解能を有するリパーゼで処理する事によ
り、一般式 （式中、Ｒ，Ｒ’は上記に同じ）で表わされる未反応光
学活性エステル体（２）−８と、一般式（式中、几′は
上記に同じ）で表わされる光学活性アルコール体（８）
−４の等モル量混合物を得、次いでこの混合物に塩基
処理を施すと（Ｓ）−４のみが選択的にエポキシ化し、
（Ｓ）−クロルメチルオキシラン１に変換され、このも
のは蒸留操作により容易に■−８と分離され、しかも極
めて高光学純度を有する事を明らかにした。残渣として
得られるエステル体（２）−８は別途、同じく（０−カ
ルニチンへ導びかれる。
般式 ％式％） （式中、几は０１〜Ｃ８の脂肪族炭化水素基、几′は芳
香族炭化水素基）で表わされるラセミ体基質（Ｒ８）−
８を不斉加水分解能を有するリパーゼで処理する事によ
り、一般式 （式中、Ｒ，Ｒ’は上記に同じ）で表わされる未反応光
学活性エステル体（２）−８と、一般式（式中、几′は
上記に同じ）で表わされる光学活性アルコール体（８）
−４の等モル量混合物を得、次いでこの混合物に塩基
処理を施すと（Ｓ）−４のみが選択的にエポキシ化し、
（Ｓ）−クロルメチルオキシラン１に変換され、このも
のは蒸留操作により容易に■−８と分離され、しかも極
めて高光学純度を有する事を明らかにした。残渣として
得られるエステル体（２）−８は別途、同じく（０−カ
ルニチンへ導びかれる。
（Ｓ）−クロルメチルオキシランを塩酸トリメチルアミ
ンの１から２等量、好ましくは１．１〜１．５等量を含
む、１０％から５０％、好ましくは８０％から５０％の
水溶液に１５゛Ｃから１００゛Ｃ１好ましくは４０゛Ｃ
から５０°Ｃの温度で滴下すると反応は速やかに進行す
る。ガスクロマトグラフィーで１の消失を確認した後、
減圧上濃縮し、次いでアルコール、好ましくはエタノー
ルから晶析させることにより光学活性（Ｓ） −Ｓ−ク
ロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロリド２が高収率、高光学純度で得られる。■）−２
は公知の方法によって（０−カルニチンへ導びかれる（
特開昭５７−１６５ｆ１１５２．同６Ｏ−２８１６８２
）。
ンの１から２等量、好ましくは１．１〜１．５等量を含
む、１０％から５０％、好ましくは８０％から５０％の
水溶液に１５゛Ｃから１００゛Ｃ１好ましくは４０゛Ｃ
から５０°Ｃの温度で滴下すると反応は速やかに進行す
る。ガスクロマトグラフィーで１の消失を確認した後、
減圧上濃縮し、次いでアルコール、好ましくはエタノー
ルから晶析させることにより光学活性（Ｓ） −Ｓ−ク
ロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロリド２が高収率、高光学純度で得られる。■）−２
は公知の方法によって（０−カルニチンへ導びかれる（
特開昭５７−１６５ｆ１１５２．同６Ｏ−２８１６８２
）。
■）−クロルメチルオキシランから出発して途中の工程
で精製することなく（ｊ’）−カルニチンクロリドまで
誘導し、過剰に用いた反応試剤及び副生する無機塩をイ
オン排除クロマトグラフィーで除き精製してもよい。
で精製することなく（ｊ’）−カルニチンクロリドまで
誘導し、過剰に用いた反応試剤及び副生する無機塩をイ
オン排除クロマトグラフィーで除き精製してもよい。
以上説明したように、本発明によれば容易に得られる高
光学純度の（Ｓ）−クロルメチルオキシラン１を原料に
用いることにより、光学分−刀などの繁雑な工程を伴う
ことなく（クーカルニチンへ誘導できる高光学純度の中
間体を有利に製造できる。
光学純度の（Ｓ）−クロルメチルオキシラン１を原料に
用いることにより、光学分−刀などの繁雑な工程を伴う
ことなく（クーカルニチンへ誘導できる高光学純度の中
間体を有利に製造できる。
以下、実施例で説明するが、本発明はこれ等の実施例に
限定されるものではない。なお、実施例１及び参考例２
で得られた化合物については特開昭６０−２３１６８２
記載の各種データと比較し同定した。
限定されるものではない。なお、実施例１及び参考例２
で得られた化合物については特開昭６０−２３１６８２
記載の各種データと比較し同定した。
実施例１ （Ｓ）−８−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリド２の合成塩酸トリ
メチルアミン９．５ＦＭを水１０ｓ＋ｌに溶解し、４０
°Ｃに加温する。撹拌下、温度が５０″Ｃを越えないよ
う、９．２５１の（Ｓ）−クロルメチルオキシラン（参
考例１参照）を滴下し、！西下終了後４０〜５０°Ｃで
２時間反応させる。減圧上濃縮し、残渣を２５ｍ１のエ
タノールに加熱溶解し、放冷、晶析させた。収量１５．
２Ｆ（８１％）融点２１４〜２１５°Ｃ （ａ−］ ”ｏ ＝２９．５’ （ａ−１，０８、Ｒ２
０）〔文献ｌｌ［Ｉ（特開昭６Ｏ−２８１６８２）；融
点２１４°Ｃ，（α’）”＝−２９，５°（ａ＝１．Ｒ
２０） ）〈参考例１＞（Ｓ）−クロルメチルオキシラ
ンの調製（Ｒ８）−８−クロル−２−アセトキシブロピ
ルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ ）起源の市販リパーゼ［アマノＰＪ（大野製薬（
（７）製）Ｏ−８９゜及び水１５０＋ｔを含む反応液を
４０°Ｃ，５Ｎ−ＮａＯＨでｐＨを７．２に床ちながら
不斉加水分解を行う。反応は約４時間で終了し、冷却後
１５０Ｊ１／のエーテルで２回抽出する。エーテル７１
を硫酸ソーダーで脱水し、α０−８−クロル−２−７セ
トキシブロビルーｐ−トルエンスルホネート２−ヒドロ
キシプロピル−ｐ−トルエンスルホネエーテル溶液を得
る。
ピルトリメチルアンモニウムクロリド２の合成塩酸トリ
メチルアミン９．５ＦＭを水１０ｓ＋ｌに溶解し、４０
°Ｃに加温する。撹拌下、温度が５０″Ｃを越えないよ
う、９．２５１の（Ｓ）−クロルメチルオキシラン（参
考例１参照）を滴下し、！西下終了後４０〜５０°Ｃで
２時間反応させる。減圧上濃縮し、残渣を２５ｍ１のエ
タノールに加熱溶解し、放冷、晶析させた。収量１５．
２Ｆ（８１％）融点２１４〜２１５°Ｃ （ａ−］ ”ｏ ＝２９．５’ （ａ−１，０８、Ｒ２
０）〔文献ｌｌ［Ｉ（特開昭６Ｏ−２８１６８２）；融
点２１４°Ｃ，（α’）”＝−２９，５°（ａ＝１．Ｒ
２０） ）〈参考例１＞（Ｓ）−クロルメチルオキシラ
ンの調製（Ｒ８）−８−クロル−２−アセトキシブロピ
ルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ ）起源の市販リパーゼ［アマノＰＪ（大野製薬（
（７）製）Ｏ−８９゜及び水１５０＋ｔを含む反応液を
４０°Ｃ，５Ｎ−ＮａＯＨでｐＨを７．２に床ちながら
不斉加水分解を行う。反応は約４時間で終了し、冷却後
１５０Ｊ１／のエーテルで２回抽出する。エーテル７１
を硫酸ソーダーで脱水し、α０−８−クロル−２−７セ
トキシブロビルーｐ−トルエンスルホネート２−ヒドロ
キシプロピル−ｐ−トルエンスルホネエーテル溶液を得
る。
このエーテル溶液を約１００ＪＩ／まで製品し、水５０
ｇ／を加え、ａｏ’ｃで撹拌下５ Ｎ −Ｎａ０Ｅｌを
滴下する。ｐＨは１２．０になるよう滴下速度を調整す
る。反応はＨＰＬＯで（Ｓ） −８−クロル−２−ヒド
ロキシプロピル−ｐ−トルエンスルホネートの消失を追
跡すると、約４時間で終了する。エーテル層を硫酸ソー
ダーで脱水し、（Ｓ）−クロルメチルオキシランの含量
をガスクロマトグラフィーで分析すると１３．９８ｖ（
８５％）相当量であった。エーテルをバス温５０°Ｃで
溜去した後、パス温１４０°Ｃで（Ｓ）−クロルメチル
オキシランを蒸留した。このものはガスクロマトグラフ
ィーで９８％の純度であった。収ｆ１８．２８ｇ（７０
％）（α）”＝＋ ８８．４°（Ｃ＝１．８９．ＭｅＯ
Ｈ）〔文献値（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、、４８．４
８７６（１９７Ｂ））；〔ａゾ８−一ト ８８．０°
（０＝１．２６． ＭｅＯＨ））蒸留残渣から光学純
度１００％の（６）−８−クロル−２−アセトキシプロ
ピル−ｐ−トルエンスルホネートが結晶として得られ、
このものは別途（１り一カルニチンへ誘導される。
ｇ／を加え、ａｏ’ｃで撹拌下５ Ｎ −Ｎａ０Ｅｌを
滴下する。ｐＨは１２．０になるよう滴下速度を調整す
る。反応はＨＰＬＯで（Ｓ） −８−クロル−２−ヒド
ロキシプロピル−ｐ−トルエンスルホネートの消失を追
跡すると、約４時間で終了する。エーテル層を硫酸ソー
ダーで脱水し、（Ｓ）−クロルメチルオキシランの含量
をガスクロマトグラフィーで分析すると１３．９８ｖ（
８５％）相当量であった。エーテルをバス温５０°Ｃで
溜去した後、パス温１４０°Ｃで（Ｓ）−クロルメチル
オキシランを蒸留した。このものはガスクロマトグラフ
ィーで９８％の純度であった。収ｆ１８．２８ｇ（７０
％）（α）”＝＋ ８８．４°（Ｃ＝１．８９．ＭｅＯ
Ｈ）〔文献値（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、、４８．４
８７６（１９７Ｂ））；〔ａゾ８−一ト ８８．０°
（０＝１．２６． ＭｅＯＨ））蒸留残渣から光学純
度１００％の（６）−８−クロル−２−アセトキシプロ
ピル−ｐ−トルエンスルホネートが結晶として得られ、
このものは別途（１り一カルニチンへ誘導される。
＜参考例２〉 （の−カルニチノニトリルの合成実施例
１で得られた（Ｓ）−ａ−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリド８７．６Ｆを９５
％メタノール５０ｍ１に５０°Ｃで加熱溶解させ、次い
で１６ｇ／の水に溶解したシアン化ナトリウム１０．８
ｇを撹拌下１５分で滴下し、さらに３０分同温度で反応
させる。加熱を止めた後６Ｎ−Ｈ０１でｐＨ４〜５にし
、次いで氷冷する。
１で得られた（Ｓ）−ａ−クロル−２−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロリド８７．６Ｆを９５
％メタノール５０ｍ１に５０°Ｃで加熱溶解させ、次い
で１６ｇ／の水に溶解したシアン化ナトリウム１０．８
ｇを撹拌下１５分で滴下し、さらに３０分同温度で反応
させる。加熱を止めた後６Ｎ−Ｈ０１でｐＨ４〜５にし
、次いで氷冷する。
沈澱したＭａｉｌを濾過した後、減圧乾固し、残渣をメ
タノールに加温溶解する。不溶物を濾過して放冷晶析さ
せる。収率２８．２Ｆ（７８，７％）融点２４１〜２４
８°Ｃ
タノールに加温溶解する。不溶物を濾過して放冷晶析さ
せる。収率２８．２Ｆ（７８，７％）融点２４１〜２４
８°Ｃ
Claims (3)
- （１）（Ｓ）−クロルメチルオキシラン■（▲数式、化
学式、表等があります▼）を出発原料として塩酸トリメ
チルアミンと反応させ、（Ｓ）−３−クロル−２−ヒド
ロキシトリメチルアンモニウムクロリド■ （▲数式、化学式、表等があります▼）を得ることを特
徴と するカルニチン中間体の製造方法。 - （２）（Ｓ）−クロルメチルオキシラン■が、一般式Ｃ
ｌＣＨ＿２ＣＨ（ＯＣＯＲ）ＣＨ＿２ＯＳＯ＿２Ｒ′・
・・（ＲＳ）−■（式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８の脂肪族
炭化水素基、Ｒ′は芳香族炭化水素基） で表わされるグリセロール誘導体を基質として（Ｓ）体
を選択的に加水分解する能力を有するリパーゼを作用さ
せ、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｒ）−■ （式中、Ｒ、Ｒ′は前記に同じ）で表わされる未反応エ
ステル体（Ｒ）−■と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｓ）−■ （式中、Ｒ′は前記に同じ）で表わされるアルコール体
（Ｓ）−■との等モル量の混合物を生成せしめ、次いで
塩基処理を施すことにより（Ｓ）−■のみをエポキシ化
させ、更に蒸留分離することにより調製される特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。 - （３）（Ｓ）−クロルメチルオキシラン■と無水トリメ
チルアミンを無溶媒下に反応させる特許請求の範囲第１
項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5521586A JPS62212352A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | カルニチン中間体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5521586A JPS62212352A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | カルニチン中間体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62212352A true JPS62212352A (ja) | 1987-09-18 |
Family
ID=12992397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5521586A Pending JPS62212352A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | カルニチン中間体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62212352A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02295952A (ja) * | 1989-05-10 | 1990-12-06 | Daiso Co Ltd | ３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液の製造法 |
| JP2008133198A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-06-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Ｌ−カルニチンの製造方法 |
| CN115636771A (zh) * | 2022-11-01 | 2023-01-24 | 宁夏坤正生物科技有限公司 | 一种用于左旋肉碱生产流程中氰化反应的优化合成方法 |
| CN115850113A (zh) * | 2022-12-16 | 2023-03-28 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种l-卡内腈的合成方法 |
-
1986
- 1986-03-11 JP JP5521586A patent/JPS62212352A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02295952A (ja) * | 1989-05-10 | 1990-12-06 | Daiso Co Ltd | ３―クロロ―２―ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液の製造法 |
| JP2008133198A (ja) * | 2006-11-27 | 2008-06-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Ｌ−カルニチンの製造方法 |
| CN115636771A (zh) * | 2022-11-01 | 2023-01-24 | 宁夏坤正生物科技有限公司 | 一种用于左旋肉碱生产流程中氰化反应的优化合成方法 |
| CN115850113A (zh) * | 2022-12-16 | 2023-03-28 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种l-卡内腈的合成方法 |
| CN115850113B (zh) * | 2022-12-16 | 2024-10-01 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种l-卡内腈的合成方法 |
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