JPH0672810A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】長期間の保存でも有効成分の安定性が良好で、
且つ低薬量でも除草活性が高い縮合ヘテロ環誘導体組成
物を提供する。 【構成】 ［式中、Ｘ_１及びＸ_２は水素原子又はハロゲン原子を示
し、Ｒ^１は、水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ^２は水
素原子、アルキル基、シクロアルキル基を示す。又、Ｘ
_３は、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ａ_１は、直鎖又は
分岐したアルキレン基を示し、Ｑ_１は、フエニル基、シ
クロアルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、等を示
す。］にて表される縮合ヘテロ環誘導体とＮ−アルキル
−２−ピロリドンを含有することを特徴とする除草剤組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、縮合ヘテロ環誘導体と
Ｎ−アルキル−２−ピロリドンからなる除草効果が高
く、かつ有効成分の安定性が優れた除草剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】本発明で使用する縮合ヘテロ環誘導体
（以下、縮合ヘテロ環誘導体と称す）は、特開昭６３−
２６４４８９号公報、同６１−７６４８７号公報、特開
平１−２５０３８８号公報及び同２−２８９５７３号公
報等で開示されている化合物である。これらの化合物
は、畑地や水田の雑草に対して高い除草活性作用を有
し、大豆及びトウモロコシなどの作物に対して高い選択
性を有することが知られている。縮合ヘテロ環誘導体
は、除草剤として畑地や水田などで使用する場合、水和
剤や顆粒水和剤、乳剤、フロアブルなどの適当な剤型に
製剤し、水に希釈して散布する。

【０００３】一般的に農薬はより低薬量でも高活性であ
ることが望ましく、これまで農薬化合物の活性を高める
方法が種々検討されている。例えば、農薬化合物と水溶
性高分子化合物を共粉砕したものを含有する組成物（特
開平１−３０８２０２号公報）、農薬化合物と水溶性高
分子化合物を有機溶媒に溶解後、溶媒を留去して得られ
た残存物を含有する組成物（特開平１−２１１５０４号
公報）等が開示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】除草剤を散布する際、
充分な効果を得るために過剰量の薬剤を散布することが
多いが、農薬従事者の経済的負担や人畜への安全性、環
境汚染等の恐れから多量の薬剤を散布することは好まし
いものではない。農作物に対して薬害の恐れがなく、よ
り少ない薬剤使用量で充分な効果を発揮する農薬組成物
が望まれている。チアジアザビシクロノナン誘導体によ
る除草効果の向上の目的で前述の水溶性高分子化合物を
加えた場合、これらを保管している間にチアジアザビシ
クロノナン誘導体が分解し化合物本来の除草効果が得ら
れないばかりか、場合によっては農作物に薬害を生じる
ことがある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、縮合ヘテ
ロ環誘導体の除草効果の向上を目的に鋭意研究した結
果、縮合ヘテロ環誘導体にＮ−アルキル−２−ピロリド
ンを配合させることにより除草効果が高く、しかも長期
間の保存に耐える除草剤組成物を見い出し本発明を完成
した。

【０００６】本発明の除草剤組成物は、縮合ヘテロ環誘
導体とＮ−アルキル−２−ピロリドンを含有してなる。
本発明の除草剤組成物の有効成分である縮合ヘテロ環誘
導体は、一般式

【０００７】

【化６】

【０００８】［式中、Ｘ₁及びＸ₂は水素原子又はハロゲ
ン原子を示し、Ｒ¹は、水素原子又はアルキル基を示
し、Ｒ²は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又
はアルコキシアルキル基を示す。又、Ｘ₃は、酸素原子
又は硫黄原子を示し、Ａ₁は、直鎖又は分岐したアルキ
レン基を示し、Ｑ₁は、フエニル基、ハロゲン置換フエ
ニル基、シクロアルコキシカルボニル基、アルキルチオ
基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、ア
ルキルチオアルコキシカルボニル基を示す。Ｙ₁は一般
式、

【０００９】

【化７】

【００１０】（式中、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃及びＺ₄は酸素原子
又は硫黄原子を示し、Ｍは炭素数４のアルキレン基又は
炭素数４のアルケニレン基を示す。）を示す。］にて表
される固体又は液体の化合物であり、一般式

【００１１】

【化８】

【００１２】［式中、Ｘ₄及びＸ₅は水素原子又はハロゲ
ン原子を示し、Ｙ₂は、基

【００１３】

【化９】

【００１４】（ここでＲ₃は、水素原子又はアルキル基
を示し、Ｒ₄は、アルキル基、シクロアルキル基又はア
ルコキシアルキル基を示す。）を示し、または、基

【００１５】

【化１０】

【００１６】（ここでＸ₆は、酸素原子又は硫黄原子を
示し、Ａ₂は、直鎖又は分岐したアルキレン基を示し、
Ｑ₂は、フエニル基、ハロゲン置換フエニル基、シクロ
アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、ア
ルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルキルチオアル
コキシカルボニル基を示す。）〕にて表される縮合ヘテ
ロ環誘導体が好ましい。表１から表１２に縮合ヘテロ環
誘導体の例を示すが、これらの化合物に限定されるもの
ではない。なお、化合物番号は以下の記載に於いて参照
される。

【００１７】

【表１】

【００１８】

【表２】

【００１９】

【表３】

【００２０】

【表４】

【００２１】

【表５】

【００２２】

【表６】

【００２３】

【表７】

【００２４】

【表８】

【００２５】

【表９】

【００２６】

【表１０】

【００２７】

【表１１】

【００２８】

【表１２】

【００２９】本発明で用いるＮ−アルキル−２−ピロリ
ドンは、常温で液体の水溶性あるいは非水溶性の化合物
である。本発明において使用するＮ−アルキル−２−ピ
ロリドンは、アルキルの炭素数が１〜１２の範囲のもの
が好ましく、アルキルは直鎖或いは分岐していてもよ
い。代表的な化合物として、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−２
−ピロリドンが挙げられ、中でもＮ−メチル−２−ピロ
リドンが最適であり、これらは常温で液体の水溶性ある
いは非水溶性の化合物である。Ｎ−オクチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−ドデシル−２−ピロリドンは直鎖のアルキ
ル基が好ましい。Ｎ−アルキル−２−ピロリドンは１種
あるいは２種以上を混合して用いることができる。

【００３０】本発明で用いる縮合ヘテロ環誘導体とＮ−
アルキル−２−ピロリドンは、重量比で２：１〜１：１
０００、好ましくは１：１〜１：１００の割合で配合す
る。又、組成物中における縮合ヘテロ環誘導体とＮ−ア
ルキル−２−ピロリドンの配合割合は、縮合ヘテロ環誘
導体とＮ−アルキル−２−ピロリドンを合わせて０．１
重量％〜９９重量％である。

【００３１】本発明の除草剤組成物を調製する場合、通
常、予め縮合ヘテロ環誘導体をＮ−アルキル−２−ピロ
リドンに溶解した後、その他の原料を配合することによ
り除草剤組成物が得られるが、必ずしも縮合ヘテロ環誘
導体をＮ−アルキル−２−ピロリドンに溶解しておく必
要はなく、縮合ヘテロ環誘導体とＮ−アルキル−２−ピ
ロリドンを別々に配合しても良い。

【００３２】本発明の除草剤組成物は、水和剤や顆粒水
和剤等の固体の形態、あるいは乳剤や水に分散したフロ
アブル剤等の液体の形態とすることができる。この場
合、必要に応じて通常農薬製剤に使用される界面活性
剤、増量剤、有機溶剤、結合剤、増粘剤及びその他補助
剤等を使用することができる。界面活性剤として、例え
ば、アルキル燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリアルキレングリコール、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンのブロックポリマー、アルキルア
リール硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート塩等のアニオ
ン性あるいはノニオン性の界面活性剤、増量剤として、
例えば、クレー、タルク、ケイソウ土、炭酸カルシウ
ム、ベントナイト等の鉱物質微粉や乳糖、ショ糖等の糖
類、尿素、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム等の水溶
性増量剤、ホワイトカーボン、水、有機溶剤として、例
えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポ
リエチレングリコール等のグリコール類、メタノール、
n−プロピルアルコール、イソ−プロピルアルコール、
イソステアリルアルコール等のアルコール類、大豆油、
ナタネ油等の植物油、ケロシン、スピンドル油、流動パ
ラフィン等の鉱物油、キシレン、メチルナフタレン、フ
ェニルキシリルエタン等の芳香族炭化水素類、オレイン
酸、イソステアリン酸等の脂肪酸、リン酸トリブチル、
フタル酸ジオクチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジ
メチル、フタル酸エステル、グルタル酸エステル、コハ
ク酸エステル等のエステル類、及びジメチルスルフォキ
シド、ジメチルホルムアミド等の溶媒、結合剤あるいは
増粘剤として、例えば、αデンプン、カルボキシメチル
セルロース、ＰＶＰ、キサンタンガム等、又、その他補
助剤として、例えば、シリコーン、高級脂肪酸金属塩、
着色剤等を使用することができるが、これらに限定され
ない。又、縮合ヘテロ環誘導体以外の除草剤成分を配合
し、混合剤の形態とすることができる。

【００３３】水和剤の形態とする場合は、例えば、予め
縮合ヘテロ環誘導体をＮ−アルキル−２−ピロリドンに
溶解したものをホワイトカーボンと混合した後、界面活
性剤及びクレー、タルク、ケイソウ土、炭酸カルシウ
ム、ベントナイト等の増量剤と均一に混合し、必要によ
り粉砕して微粉化する。あるいは、予めＮ−アルキル−
２−ピロリドンとホワイトカーボンを混合したものと縮
合ヘテロ環誘導体、界面活性剤、及び増量剤を均一に混
合し、必要により粉砕して微粉化する。なお、必要によ
り有機溶剤を用いる場合は、通常Ｎ−アルキル−２−ピ
ロリドンに溶解して配合する。

【００３４】顆粒水和剤の形態とする場合は、例えば、
予め縮合ヘテロ環誘導体をＮ−アルキル−２−ピロリド
ンに溶解したものをホワイトカーボンと混合した後、界
面活性剤、結合剤、増量剤を混合し、少量の水を加えな
がら混合撹拌して造粒し、乾燥する。あるいは、予めＮ
−アルキル−２−ピロリドンとホワイトカーボンを混合
したものと縮合ヘテロ環誘導体、界面活性剤、結合剤、
増量剤を混合し、少量の水を加えながら混合撹拌して造
粒し乾燥する。

【００３５】乳剤とする場合は、例えば、縮合ヘテロ環
誘導体、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、界面活性剤、
有機溶剤を混合して溶解する。

【００３６】フロアブルとする場合は、例えば、縮合ヘ
テロ環誘導体、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、界面活
性剤、増粘剤、有機溶剤、水、その他補助剤を混合し、
必要により粉砕する。

【００３７】

【実施例】次に本発明の実施例及び試験例を挙げて具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例になんら限定
されるものではない。なお、各例において部は重量部を
表す。

【００３８】（実施例１）化合物１を５部とＮ−メチル
−２−ピロリドン２０部を混合して溶解したものを、ホ
ワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレック
ス＃８０）３０部と混合し、さらにポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル硫酸塩（第一工業製薬、商品
名：ディクスゾールＷＫ）５部、クレー４０部を均一に
混合した後粉砕し、水和剤を得る。

【００３９】（実施例２）化合物１を５部とＮ−ｎ−オ
クチル−２−ピロリドン１５部、メチルナフタレン１５
部を混合して溶解したものを、ホワイトカーボン（塩野
義製薬製、商品名：カープレックス＃８０）３０部と混
合し、さらにポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾール
ＷＫ）５部、クレー３０部を均一に混合した後粉砕し、
水和剤を得る。

【００４０】（実施例３）化合物１を５部とＮ−メチル
−２−ピロリドン１５部、グルタル酸ジメチル７．５
部、コハク酸ジメチル７．５部を混合して溶解したもの
を、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カープ
レックス＃６７）３０部と混合し、さらにポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル硫酸塩（第一工業製薬
製、商品名：ディクスゾールＷＫ）５部、クレー３０部
を均一に混合した後粉砕し、水和剤を得る。

【００４１】（実施例４）化合物１を１部とＮ−メチル
−２−ピロリドン５０部、メチルナフタレン２９部、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル（東邦化学
製、商品名：ソルポールＴ−１０）２０部を混合して溶
解し、乳剤を得る。

【００４２】（実施例５）化合物１を５部とＮ−ｎ−ド
デシル−２−ピロリドン１０部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル硫酸塩（花王製、商品名：アグ
リゾールＷ−１５０Ｓ）５部、エチレングリコール１２
部、キサンタンガム０．１部、水６７．９部を均一に混
合した後粉砕し、フロアブルを得る。

【００４３】（実施例６）Ｎ−メチル−２−ピロリドン
２０部をホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カ
ープレックス＃８０）３０部と混合し、さらに化合物１
０を５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾールＷ
Ｋ）５部、クレー４０部を均一に混合した後粉砕し、水
和剤を得る。

【００４４】（実施例７）Ｎ−ｎ−オクチル−２−ピロ
リドン５部をホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品
名：カープレックス＃８０）３０部と混合し、さらに化
合物２３を５部、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾ
ールＷＫ）５部、クレー５５部を均一に混合した後粉砕
し、水和剤を得る。

【００４５】（実施例８）化合物９０を５部とＮ−ｎ−
オクチル−２−ピロリドン２０部を混合して溶解したも
のを、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カー
プレックス＃８０）３０部と混合し、さらにポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩（第一工業製
薬製、商品名：ディクスゾールＷＫ）５部、クレー４０
部を均一に混合した後粉砕し、水和剤を得る。

【００４６】（実施例９）化合物９６を０．２部とＮ−
メチル−２−ピロリドン２０部を混合して溶解したもの
を、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カープ
レックス＃８０）３０部と混合し、さらにポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル硫酸塩（第一工業製薬
製、商品名：ディクスゾールＷＫ）５部、クレー４４．
８部を均一に混合した後粉砕し、水和剤を得る。

【００４７】（実施例１０）Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン２０部をホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：
カープレックス＃８０）３０部と混合し、さらに化合物
１３５を５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾー
ルＷＫ）５部、クレー４０部を均一に混合した後粉砕
し、水和剤を得る。

【００４８】（実施例１１）化合物１３７を５部とＮ−
ｎ−ドデシル−２−ピロリドン２０部を混合して溶解し
たものを、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：
カープレックス＃８０）３０部と混合し、さらにポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩（第一工
業製薬製、商品名：ディクスゾールＷＫ）５部、クレー
４０部を均一に混合した後粉砕し、水和剤を得る。

【００４９】（実施例１２）化合物１３８を５部とＮ−
メチル−２−ピロリドン２０部を混合して溶解したもの
を、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カープ
レックス＃８０）３０部と混合し、さらにポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル硫酸塩（第一工業製薬
製、商品名：ディクスゾールＷＫ）５部、クレー４０部
を均一に混合した後粉砕し、水和剤を得る。

【００５０】（比較例１）化合物１を５部とホワイトカ
ーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃８
０）３０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾール
ＷＫ）５部、クレー６０部を均一に混合した後粉砕し、
水和剤を得る。

【００５１】（比較例２）化合物１を５部とホワイトカ
ーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃８
０）５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾールＷ
Ｋ）５部、クレー８５部を均一に混合した後粉砕し、水
和剤を得る。

【００５２】（比較例３）化合物１を２部とメチルナフ
タレン４０部を混合して溶解したものを、ホワイトカー
ボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃８０）
３０部と混合し、さらにポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディ
クスゾールＷＫ）５部、クレー２３部を均一に混合した
後粉砕し、水和剤を得る。

【００５３】（比較例４）グルタル酸ジメチル２０部、
コハク酸ジメチル２０部をホワイトカーボン（塩野義製
薬製、商品名：カープレックス＃６７）３０部と混合
し、さらに化合物１を５部、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：
ディクスゾールＷＫ）５部、クレー２０部を均一に混合
した後粉砕し、水和剤を得る。

【００５４】（比較例５）化合物１を１部とメチルナフ
タレン７９部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル（東邦化学製、商品名：ソルポールＴ−１０）２
０部を混合して溶解し、乳剤を得る。

【００５５】（比較例６）化合物１０を５部とポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩（花王製、
商品名：アグリゾールＷ−１５０Ｓ）５部、エチレング
リコール１２部、キサンタンガム０．１部、水７７．９
部を均一に混合した後粉砕し、フロアブルを得る。

【００５６】（比較例７）化合物２３を５部とホワイト
カーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃８
０）５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾールＷ
Ｋ）５部、クレー８５部を均一に混合した後粉砕し、水
和剤を得る。

【００５７】（比較例８）化合物９０を５部とホワイト
カーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃８
０）５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾールＷ
Ｋ）５部、クレー８５部を均一に混合した後粉砕し、水
和剤を得る。

【００５８】（比較例９）化合物９６を５部とホワイト
カーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃８
０）５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾールＷ
Ｋ）５部、クレー８５部を均一に混合した後粉砕し、水
和剤を得る。

【００５９】（試験例１）安定性試験 実施例に従って調製した製剤をガラス製のスクリュー瓶
に入れ、５０℃に設定した恒温器中に２週間、室温条件
下に６ヶ月間保存した後、高速液体クロマトグラフィー
で分析し、５０℃で保存する前の分析値に対する化合物
の残存率を求めた。実施例１から実施例９、比較例１か
ら比較例９に従って製剤した結果を表１３に示し、また
表１４は各実施例に従って製剤し、実施例１から実施例
５の化合物１を化合物１３１、実施例６の化合物２を化
合物１３２、実施例７の化合物３を化合物１３３、実施
例８の化合物４を化合物１３４、実施例９の化合物５を
化合物１３５、比較例１から比較例５の化合物１を化合
物１３１、比較例６の化合物２を化合物１３２、比較例
７の化合物３を化合物１３３、比較例８の化合物４を化
合物１３４、比較例９の化合物５を化合物１３５に変え
た製剤による結果を示す。

【００６０】

【表１３】

【００６１】

【表１４】

【００６２】（試験例２）除草効果試験 プラスチック製ポット（表面積１２０平方センチメート
ル）に畑地土壌を詰め、ダイズ、オナモミ、アオビユ、
ノアサガオの各種子を播種し、温室内で１４日間育成
後、各実施例及び各比較例に従って調製し、室温条件及
び５０°C条件で所定期間保存した製剤の所定量を水で
希釈し、１ヘクタール当り２５０リットル相当量を小型
噴霧器で植物体に茎葉散布処理した。処理後、温室内で
育成し、処理２１日後に除草活性及び薬害を次の規準に
基づいて調査した。１ヘクタール当りの有効成分処理量
と除草効果の結果を表１５及び表１６に示す。なを、表
１５に示した試験結果は実施例１の製剤を用い、化合物
を表中に示した化合物に変更した製剤を使用した。ま
た、表１６に示した試験結果は実施例１から実施例４の
化合物１を化合物１３１、比較例１から比較例４の化合
物１を化合物１３１に変えた製剤による試験結果を示し
た。 指数 ５：枯死 ４：７５％から９９％の除草効果（薬害） ３：５０％から７４％の除草効果（薬害） ２：２５％から４９％の除草効果（薬害） １：１％から２４％の除草効果（薬害） ０：除草効果なし（薬害なし）

【００６３】

【表１５】

【００６４】

【表１６】

【００６５】

【発明の効果】本発明の、縮合ヘテロ環誘導体とＮ−ア
ルキル−２−ピロリドンを含有してなる除草剤組成物
は、保存時における成分の安定性が極めて高く、有効成
分が分解して除草効果が低下したり、あるいは薬害を助
長する分解物の生成がないため、長期間保存した後も農
作物に安全である。しかも低薬量で高い除草効果が得ら
れるため、過剰量の薬剤を散布する必要がなく、人畜へ
の安全性及び環境汚染等の問題もない。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｘ₁及びＸ₂は水素原子又はハロゲン原子を示
   し、Ｒ¹は、水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ²は水素
   原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアルコキシア
   ルキル基を示す。又、Ｘ₃は、酸素原子又は硫黄原子を
   示し、Ａ₁は、直鎖又は分岐したアルキレン基を示し、
   Ｑ₁は、フエニル基、ハロゲン置換フエニル基、シクロ
   アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルコキシ
   カルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、ア
   ルコキシカルボニルアルキルチオ基、アルキルチオアル
   コキシカルボニル基を示す。Ｙ₁は一般式、 【化２】 （式中、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃及びＺ₄は酸素原子又は硫黄原子
   を示し、Ｍは炭素数４のアルキレン基又は炭素数４のア
   ルケニレン基を示す。）を示す。］にて表される縮合ヘ
   テロ環誘導体とＮ−アルキル−２−ピロリドンを含有す
   ることを特徴とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】一般式 【化３】 ［式中、Ｘ₄及びＸ₅は水素原子又はハロゲン原子を示
   し、Ｙ₂は、基 【化４】 （ここでＲ₃は、水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ
   ₄は、アルキル基、シクロアルキル基又はアルコキシア
   ルキル基を示す。）を示し、 または、基 【化５】 （ここでＸ₆は、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ａ₂は、
   直鎖又は分岐したアルキレン基を示し、Ｑ₂は、フエニ
   ル基、ハロゲン置換フエニル基、シクロアルコキシカル
   ボニル基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、
   アルコキシアルコキシカルボニル基、アルコキシカルボ
   ニルアルキルチオ基、アルキルチオアルコキシカルボニ
   ル基を示す。）〕にて表される縮合ヘテロ環誘導体であ
   る請求項１記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】一般式 【化３】［式中、Ｘ₄及びＸ₅は水素原子又はハロゲン原
   子を示し、Ｙ₂は、基 【化４】（ここでＲ₃は、水素原子又はアルキル基を示
   し、Ｒ₄は、アルキル基、シクロアルキル基又はアルコ
   キシアルキル基を示す。）を示す。〕にて表される縮合
   ヘテロ環誘導体である請求項１記載の除草剤組成物。
4. 【請求項４】Ｒ₃は、水素原子又は低級アルキル基を示
   し、Ｒ₄は、低級アルキル基又はシクロアルキル基を示
   す縮合ヘテロ環誘導体である請求項３記載の除草剤組成
   物。
5. 【請求項５】Ｎ−アルキル−２−ピロリドンのアルキル
   の炭素数が１〜１２の範囲である請求項１記載の除草剤
   組成物。
6. 【請求項６】Ｎ−アルキル−２−ピロリドンがＮ−メチ
   ル−２−ピロリドンである請求項１記載の除草剤組成
   物。
7. 【請求項７】Ｎ−アルキル−２−ピロリドンがＮ−オク
   チル−２−ピロリドンである請求項１記載の除草剤組成
   物。
8. 【請求項８】Ｎ−アルキル−２−ピロリドンがＮ−ドデ
   シル−２−ピロリドンである請求項１記載の除草剤組成
   物。
9. 【請求項９】縮合ヘテロ環誘導体とＮ−アルキル−２−
   ピロリドンの割合が２：１〜１：１０００の範囲である
   請求項１及び請求項２記載の除草剤組成物。