JPH0672932A - β−ナフトールの製造方法 - Google Patents
β−ナフトールの製造方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ナフタレンのスルホン化〜アルカリ溶融法に
よるβ−ナフトール製造時、β−ナフトールを分離後の
β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩水溶液から晶析し
て得られるβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の結晶
ケーキの含水率を低減する。 【構成】 ナフタレンのスルホン化〜アルカリ溶融法に
よるβ−ナフトール製造方法において、β−ナフタレン
スルホン酸アルカリ塩水溶液から連続晶析により、β−
ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の過飽和度１．０〜１
０ｇ／ｌ、晶析滞留時間０．５〜４時間、晶析物単位容
積当りの攪拌動力０．５ｋｗ／ｍ3以下で、β−ナフタ
レンスルホン酸アルカリ塩を多結晶体として析出せしめ
る。 【効果】 低含水率のβ−ナフタレンスルホン酸アルカ
リ塩結晶を得ることができ、アルカリ溶融反応における
熱的負荷を軽減できる。
よるβ−ナフトール製造時、β−ナフトールを分離後の
β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩水溶液から晶析し
て得られるβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の結晶
ケーキの含水率を低減する。 【構成】 ナフタレンのスルホン化〜アルカリ溶融法に
よるβ−ナフトール製造方法において、β−ナフタレン
スルホン酸アルカリ塩水溶液から連続晶析により、β−
ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の過飽和度１．０〜１
０ｇ／ｌ、晶析滞留時間０．５〜４時間、晶析物単位容
積当りの攪拌動力０．５ｋｗ／ｍ3以下で、β−ナフタ
レンスルホン酸アルカリ塩を多結晶体として析出せしめ
る。 【効果】 低含水率のβ−ナフタレンスルホン酸アルカ
リ塩結晶を得ることができ、アルカリ溶融反応における
熱的負荷を軽減できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ナフタレンのスルホ
ン化〜アルカリ溶融法により効率的にβ−ナフトールを
製造する方法に関する。
ン化〜アルカリ溶融法により効率的にβ−ナフトールを
製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】染料、殺菌剤、防かび剤、防腐剤、皮膚
病などの医薬品、有機合成、選鉱剤原料等の用途に用い
られるβ−ナフトールは、従来からナフタレンのスルホ
ン化〜アルカリ溶融法、すなわちナフタレンのスルホン
化、中和、アルカリ溶融、中和の工程を経て製造される
ことは良く知られている。このナフタレンのスルホン化
〜アルカリ溶融法によるβ−ナフトールの製造において
は、ナフタレンのスルホン化により得たナフタレンスル
ホン酸は、そのまま、あるいはアルカリ金属化合物、特
にナトリウム、カリウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素
塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等で中和し、ナフタレンス
ルホン酸アルカリ塩とする。そして得られたナフタレン
スルホン酸アルカリ塩は、酸析、晶析等の操作により精
製したのち、アルカリ溶融工程に導入している。前記ナ
フタレンのスルホン化〜アルカリ溶融法によるβ−ナフ
トールの製造においては、ナフタレンスルホン酸アルカ
リ塩をいかに有利に製造するかが非常に重要であった。
かかるナフタレンスルホン酸アルカリ塩の製造方法とし
ては、例えば、安価なアルカリ源として炭酸アルカリ、
亜硫酸アルカリ等を用いる方法が知られているが、ナフ
タレンスルホン酸中和時の発泡、有害ガスの取扱い等の
問題点がある。
病などの医薬品、有機合成、選鉱剤原料等の用途に用い
られるβ−ナフトールは、従来からナフタレンのスルホ
ン化〜アルカリ溶融法、すなわちナフタレンのスルホン
化、中和、アルカリ溶融、中和の工程を経て製造される
ことは良く知られている。このナフタレンのスルホン化
〜アルカリ溶融法によるβ−ナフトールの製造において
は、ナフタレンのスルホン化により得たナフタレンスル
ホン酸は、そのまま、あるいはアルカリ金属化合物、特
にナトリウム、カリウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素
塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等で中和し、ナフタレンス
ルホン酸アルカリ塩とする。そして得られたナフタレン
スルホン酸アルカリ塩は、酸析、晶析等の操作により精
製したのち、アルカリ溶融工程に導入している。前記ナ
フタレンのスルホン化〜アルカリ溶融法によるβ−ナフ
トールの製造においては、ナフタレンスルホン酸アルカ
リ塩をいかに有利に製造するかが非常に重要であった。
かかるナフタレンスルホン酸アルカリ塩の製造方法とし
ては、例えば、安価なアルカリ源として炭酸アルカリ、
亜硫酸アルカリ等を用いる方法が知られているが、ナフ
タレンスルホン酸中和時の発泡、有害ガスの取扱い等の
問題点がある。
【０００３】上記問題点を改良する方法としては、β−
ナフタレンスルホン酸アルカリ塩のアルカリ溶融反応物
を、ナフタレンのスルホン化反応物で中和し、生成した
β−ナフトールとβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
水溶液を分離し、β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
水溶液から晶析等によって回収したβ−ナフタレンスル
ホン酸アルカリ塩結晶をアルカリ溶融工程に供給する方
法（特開昭５７−５６４３５号公報）等が知られてい
る。
ナフタレンスルホン酸アルカリ塩のアルカリ溶融反応物
を、ナフタレンのスルホン化反応物で中和し、生成した
β−ナフトールとβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
水溶液を分離し、β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
水溶液から晶析等によって回収したβ−ナフタレンスル
ホン酸アルカリ塩結晶をアルカリ溶融工程に供給する方
法（特開昭５７−５６４３５号公報）等が知られてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記特開昭５７−５６
４３５号公報に開示の方法は、上記ナフタレンスルホン
酸中和時の発泡、有毒ガス等の問題点の解消には極めて
効果的である。しかしながら、晶析によって得られるβ
−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の結晶は、通常の晶
析方法では非常に微細なものとなり、濾過性が悪く、得
られたβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩結晶ケーキ
の含水率が４０重量％以上となる。この高含水率のβ−
ナフタレンスルホン酸アルカリ塩結晶は、次工程のアル
カリ溶融反応に大きな熱的負荷を及ぼすこととなり、生
産性を悪化させるという問題点を有している。
４３５号公報に開示の方法は、上記ナフタレンスルホン
酸中和時の発泡、有毒ガス等の問題点の解消には極めて
効果的である。しかしながら、晶析によって得られるβ
−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の結晶は、通常の晶
析方法では非常に微細なものとなり、濾過性が悪く、得
られたβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩結晶ケーキ
の含水率が４０重量％以上となる。この高含水率のβ−
ナフタレンスルホン酸アルカリ塩結晶は、次工程のアル
カリ溶融反応に大きな熱的負荷を及ぼすこととなり、生
産性を悪化させるという問題点を有している。
【０００５】この発明の目的は、特開昭５７−５６４３
５号公報に開示の方法の問題点、すなわち、β−ナフタ
レンスルホン酸をアルカリ溶融反応物で中和したのち、
β−ナフトールを分離したβ−ナフタレンスルホン酸ア
ルカリ塩水溶液より晶析して得られるβ−ナフタレンス
ルホン酸アルカリ塩の結晶ケーキの含水率を低減できる
β−ナフトールの製造方法を提供することにある。
５号公報に開示の方法の問題点、すなわち、β−ナフタ
レンスルホン酸をアルカリ溶融反応物で中和したのち、
β−ナフトールを分離したβ−ナフタレンスルホン酸ア
ルカリ塩水溶液より晶析して得られるβ−ナフタレンス
ルホン酸アルカリ塩の結晶ケーキの含水率を低減できる
β−ナフトールの製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく種々試験研究を行った。その結果、ナフタ
レンをスルホン化して得られるβ−ナフタレンスルホン
酸を、主としてアルカリ溶融反応物で中和し、生成する
β−ナフトールとβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
水溶液を、適当な方法、例えば、分液、抽出などの操作
によって両者を分離する。この場合のアルカリとして
は、Ｎａ、Ｋなどを単独または混合して使用する。得ら
れたβ−ナフトールは、必要であれば蒸留等の操作によ
って精製する。一方、β−ナフタレンスルホン酸アルカ
リ塩水溶液は、晶析処理してβ−ナフタレンスルホン酸
アルカリ塩の結晶を晶出させる。この晶析方法について
種々検討した結果、回分晶析では晶出条件を変えても微
細な結晶しか析出せず、含水率の高いβ−ナフタレンス
ルホン酸アルカリ塩結晶しか取得できなかった。そこで
さらに種々晶析条件を変更してテストを重ねた結果、あ
る特定条件下で連続晶析を行うことによって、β−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩が粒径２０〜２００μｍの
球状の多結晶体となり、濾過等の分離操作によって得ら
れるβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の含水率が大
幅に低下することを知見し、この発明に到達したのであ
る。
を達成すべく種々試験研究を行った。その結果、ナフタ
レンをスルホン化して得られるβ−ナフタレンスルホン
酸を、主としてアルカリ溶融反応物で中和し、生成する
β−ナフトールとβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
水溶液を、適当な方法、例えば、分液、抽出などの操作
によって両者を分離する。この場合のアルカリとして
は、Ｎａ、Ｋなどを単独または混合して使用する。得ら
れたβ−ナフトールは、必要であれば蒸留等の操作によ
って精製する。一方、β−ナフタレンスルホン酸アルカ
リ塩水溶液は、晶析処理してβ−ナフタレンスルホン酸
アルカリ塩の結晶を晶出させる。この晶析方法について
種々検討した結果、回分晶析では晶出条件を変えても微
細な結晶しか析出せず、含水率の高いβ−ナフタレンス
ルホン酸アルカリ塩結晶しか取得できなかった。そこで
さらに種々晶析条件を変更してテストを重ねた結果、あ
る特定条件下で連続晶析を行うことによって、β−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩が粒径２０〜２００μｍの
球状の多結晶体となり、濾過等の分離操作によって得ら
れるβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の含水率が大
幅に低下することを知見し、この発明に到達したのであ
る。
【０００７】すなわちこの発明は、ナフタレンをスルホ
ン化して得られるβ−ナフタレンスルホン酸をアルカリ
溶融反応物で中和し、得られたβ−ナフタレンスルホン
酸アルカリ塩水溶液とβ−ナフトールを分離し、β−ナ
フタレンスルホン酸アルカリ水溶液から晶出したβ−ナ
フタレンスルホン酸アルカリ塩結晶をアルカリ溶融工程
に供するβ−ナフトールの製造方法において、β−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩水溶液から連続晶析により
多結晶体としてβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩を
晶析せしめるのである。
ン化して得られるβ−ナフタレンスルホン酸をアルカリ
溶融反応物で中和し、得られたβ−ナフタレンスルホン
酸アルカリ塩水溶液とβ−ナフトールを分離し、β−ナ
フタレンスルホン酸アルカリ水溶液から晶出したβ−ナ
フタレンスルホン酸アルカリ塩結晶をアルカリ溶融工程
に供するβ−ナフトールの製造方法において、β−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩水溶液から連続晶析により
多結晶体としてβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩を
晶析せしめるのである。
【０００８】
【作用】通常の晶析操作においては、低い過飽和度下
で、大きな単結晶を析出させることによって、低含水率
を達成するのが一般的である。しかしながら、β−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩の晶析においては、上記一
般論とは逆に、高過飽和度の溶液から、しかも連続晶析
させることによって多結晶とすることができ、低含水率
のβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩結晶が得られる
ことが判明した。β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
の多結晶体が得られる操作条件は、連続晶析においてβ
−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の過飽和度が１．０
〜１０ｇ／ｌの範囲が適当である。この理由は、β−ナ
フタレンスルホン酸アルカリ塩の過飽和度が１．０ｇ／
ｌ未満では多結晶体が成長せず、また、１０ｇ／ｌを超
えると多結晶体を形成するが、残留過飽和度が大きくて
晶析後に微細な結晶が多量に析出し、結果として分離し
たβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩結晶の含水率が
上昇する。
で、大きな単結晶を析出させることによって、低含水率
を達成するのが一般的である。しかしながら、β−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩の晶析においては、上記一
般論とは逆に、高過飽和度の溶液から、しかも連続晶析
させることによって多結晶とすることができ、低含水率
のβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩結晶が得られる
ことが判明した。β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
の多結晶体が得られる操作条件は、連続晶析においてβ
−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩の過飽和度が１．０
〜１０ｇ／ｌの範囲が適当である。この理由は、β−ナ
フタレンスルホン酸アルカリ塩の過飽和度が１．０ｇ／
ｌ未満では多結晶体が成長せず、また、１０ｇ／ｌを超
えると多結晶体を形成するが、残留過飽和度が大きくて
晶析後に微細な結晶が多量に析出し、結果として分離し
たβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩結晶の含水率が
上昇する。
【０００９】上記β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
の過飽和度１．０〜１０ｇ／ｌを保つための連続晶析に
おける滞留時間は、０．５〜４時間が適当である。この
理由は、連続晶析における滞留時間が０．５時間未満で
は、冷却能力の点で実機での操作が容易でなく、また、
４時間を超えると過飽和度が小さく、多結晶体の成長が
悪く、粒径が小さくなり、結果として分離したβ−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩結晶の含水率が上昇する。
また、連続晶析における攪拌強度は、強すぎると多結晶
体が破壊されるので、通常、単位容積当りの攪拌動力を
０．５ｋｗ／ｍ3以下で攪拌する。
の過飽和度１．０〜１０ｇ／ｌを保つための連続晶析に
おける滞留時間は、０．５〜４時間が適当である。この
理由は、連続晶析における滞留時間が０．５時間未満で
は、冷却能力の点で実機での操作が容易でなく、また、
４時間を超えると過飽和度が小さく、多結晶体の成長が
悪く、粒径が小さくなり、結果として分離したβ−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩結晶の含水率が上昇する。
また、連続晶析における攪拌強度は、強すぎると多結晶
体が破壊されるので、通常、単位容積当りの攪拌動力を
０．５ｋｗ／ｍ3以下で攪拌する。
【００１０】上記β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
の連続晶析により得られたスラリーは、直接遠心濾過、
真空濾過等によりβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
結晶を回収することもできるが、残留過飽和度が大きい
ので、回収率を向上させるために過飽和度を解消してか
ら濾過することもできる。過飽和度は、晶析槽から抜出
したのち１時間程度晶析温度に保持することによって解
消することができる。このようにして得られたβ−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩結晶の含水率は、２５〜３
５重量％で、通常の晶析により得られたβ−ナフタレン
スルホン酸アルカリ塩ケーキの含水率４０〜６５重量％
に比較し、大幅に低減する。得られたβ−ナフタレンス
ルホン酸アルカリ塩結晶は、必要であれば乾燥して含水
率をさらに低減したのち、アルカリ溶融工程に供給し、
既知の方法でβ−ナフトールアルカリ塩を含むアルカリ
溶融物とする。アルカリ溶融物は、β−ナフタレンスル
ホン酸と中和し、上記操作を繰返すのである。上記本発
明方法により得られるβ−ナフトールの品質は、ＪＩＳ
規格を満たすものである。
の連続晶析により得られたスラリーは、直接遠心濾過、
真空濾過等によりβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩
結晶を回収することもできるが、残留過飽和度が大きい
ので、回収率を向上させるために過飽和度を解消してか
ら濾過することもできる。過飽和度は、晶析槽から抜出
したのち１時間程度晶析温度に保持することによって解
消することができる。このようにして得られたβ−ナフ
タレンスルホン酸アルカリ塩結晶の含水率は、２５〜３
５重量％で、通常の晶析により得られたβ−ナフタレン
スルホン酸アルカリ塩ケーキの含水率４０〜６５重量％
に比較し、大幅に低減する。得られたβ−ナフタレンス
ルホン酸アルカリ塩結晶は、必要であれば乾燥して含水
率をさらに低減したのち、アルカリ溶融工程に供給し、
既知の方法でβ−ナフトールアルカリ塩を含むアルカリ
溶融物とする。アルカリ溶融物は、β−ナフタレンスル
ホン酸と中和し、上記操作を繰返すのである。上記本発
明方法により得られるβ−ナフトールの品質は、ＪＩＳ
規格を満たすものである。
【００１１】
実施例１ β−ナフトール含有率が４６重量％のアルカリ溶融反応
物５０ｋｇを、２３３ｋｇの水に溶解して９０℃に保持
し、予め９０℃に保持したβ−ナフタレンスルホン酸含
有率が６８重量％のナフタレンのスルホン化反応物４
１．６ｋｇを滴下した。ついで濃度４８％ＮａＯＨ水溶
液を中和系のｐＨが８になるまで滴下した。この時使用
した濃度４８％ＮａＯＨ水溶液は、１．７ｋｇであっ
た。中和完了後、９０℃でナフタレン５５ｋｇを添加
し、３０分間攪拌したのち分液する。この抽出操作を３
回行った。この場合のβ−ナフトールのナフタレン層へ
の抽出率は、９７％であった。分液したナフタレン層を
蒸留してナフタレンを回収したのち、さらに減圧蒸留し
て純度９９．８％のβ−ナフトール１８．６ｋｇを得
た。
物５０ｋｇを、２３３ｋｇの水に溶解して９０℃に保持
し、予め９０℃に保持したβ−ナフタレンスルホン酸含
有率が６８重量％のナフタレンのスルホン化反応物４
１．６ｋｇを滴下した。ついで濃度４８％ＮａＯＨ水溶
液を中和系のｐＨが８になるまで滴下した。この時使用
した濃度４８％ＮａＯＨ水溶液は、１．７ｋｇであっ
た。中和完了後、９０℃でナフタレン５５ｋｇを添加
し、３０分間攪拌したのち分液する。この抽出操作を３
回行った。この場合のβ−ナフトールのナフタレン層へ
の抽出率は、９７％であった。分液したナフタレン層を
蒸留してナフタレンを回収したのち、さらに減圧蒸留し
て純度９９．８％のβ−ナフトール１８．６ｋｇを得
た。
【００１２】一方、分液後のβ−ナフタレンスルホン酸
ナトリウム水溶液は、容量５０ｌのＳＵＳ製晶析缶に９
０℃で、２０ｌ／ｈｒの割合で送入した。晶析缶内は、
冷却水により外部冷却して３５℃に保持し、晶析缶内の
β−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの過飽和度は１０
ｇ／ｌ、攪拌強度は０．１ｋｗ／ｍ3に保ち、缶内のβ
−ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液量が３０ｌに
なった時点から、２０ｌ／ｈｒで３５℃のβ−ナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムスラリーを抜出し、ＪＩＳで規
定の２種に相当する東洋濾紙（株）のＮｏ．２濾紙を用
いて吸引濾過した。この場合の晶析缶内での滞留時間は
１．５時間であった。得られたβ−ナフタレンスルホン
酸ナトリウム結晶は、粒径２０〜２００μｍの球状の多
結晶体で、含水率は３０重量％であった。この結晶ケー
キは、アルカリ溶融に供したところ、何等問題がなく、
得られたアルカリ溶融物について前記と同様の操作を行
ったところ、同様の結果が得られた。
ナトリウム水溶液は、容量５０ｌのＳＵＳ製晶析缶に９
０℃で、２０ｌ／ｈｒの割合で送入した。晶析缶内は、
冷却水により外部冷却して３５℃に保持し、晶析缶内の
β−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの過飽和度は１０
ｇ／ｌ、攪拌強度は０．１ｋｗ／ｍ3に保ち、缶内のβ
−ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液量が３０ｌに
なった時点から、２０ｌ／ｈｒで３５℃のβ−ナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムスラリーを抜出し、ＪＩＳで規
定の２種に相当する東洋濾紙（株）のＮｏ．２濾紙を用
いて吸引濾過した。この場合の晶析缶内での滞留時間は
１．５時間であった。得られたβ−ナフタレンスルホン
酸ナトリウム結晶は、粒径２０〜２００μｍの球状の多
結晶体で、含水率は３０重量％であった。この結晶ケー
キは、アルカリ溶融に供したところ、何等問題がなく、
得られたアルカリ溶融物について前記と同様の操作を行
ったところ、同様の結果が得られた。
【００１３】実施例２ 実施例１と同様にして得られたβ−ナフタレンスルホン
酸ナトリウム水溶液５０ｋｇに５ｋｇの水を添加し、４
０ｍｍＨｇに減圧した容量５ｌの攪拌混合式の晶析缶に
７０℃で、２．５ｌ／ｈｒの割合で送入した。晶析缶で
発生した水蒸気は、冷媒でトラップして晶析缶の外へ留
去した。留出水量は、０．２ｌ／ｈｒであった。晶析缶
内のβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液量が５
ｌに達した時点から、２．３ｌ／ｈｒでβ−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムスラリーを抜出した。操作中のβ
−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの過飽和度は、４ｇ
／ｌで、攪拌強度は０．１ｋｗ／ｍ3、晶析缶内での滞
留時間は２時間であった。抜出したβ−ナフタレンスル
ホン酸ナトリウムスラリーは、過飽和を解消するために
常圧、攪拌下、３５℃に１時間保持したのち、ＪＩＳで
規定の２種に相当する東洋濾紙（株）のＮｏ．２濾紙を
用いて吸引濾過した。得られたβ−ナフタレンスルホン
酸ナトリウムの結晶は、粒径２０〜１５０μｍの多結晶
体で、含水率は３２重量％であった。この結晶ケーキ
は、アルカリ溶融に供したところ、何等問題がなく、得
られたアルカリ溶融物について前記と同様の操作を行っ
たところ、同様の結果が得られた。
酸ナトリウム水溶液５０ｋｇに５ｋｇの水を添加し、４
０ｍｍＨｇに減圧した容量５ｌの攪拌混合式の晶析缶に
７０℃で、２．５ｌ／ｈｒの割合で送入した。晶析缶で
発生した水蒸気は、冷媒でトラップして晶析缶の外へ留
去した。留出水量は、０．２ｌ／ｈｒであった。晶析缶
内のβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液量が５
ｌに達した時点から、２．３ｌ／ｈｒでβ−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムスラリーを抜出した。操作中のβ
−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの過飽和度は、４ｇ
／ｌで、攪拌強度は０．１ｋｗ／ｍ3、晶析缶内での滞
留時間は２時間であった。抜出したβ−ナフタレンスル
ホン酸ナトリウムスラリーは、過飽和を解消するために
常圧、攪拌下、３５℃に１時間保持したのち、ＪＩＳで
規定の２種に相当する東洋濾紙（株）のＮｏ．２濾紙を
用いて吸引濾過した。得られたβ−ナフタレンスルホン
酸ナトリウムの結晶は、粒径２０〜１５０μｍの多結晶
体で、含水率は３２重量％であった。この結晶ケーキ
は、アルカリ溶融に供したところ、何等問題がなく、得
られたアルカリ溶融物について前記と同様の操作を行っ
たところ、同様の結果が得られた。
【００１４】比較例１ β−ナフトール含有率が４６重量％のアルカリ溶融反応
物５０ｋｇを、２３３ｋｇの水に溶解して９０℃に保持
し、予め９０℃に保持したβ−ナフタレンスルホン酸含
有率が６８重量％のナフタレンのスルホン化反応物４
１．６ｋｇを滴下した。ついで濃度４８％ＮａＯＨ水溶
液を中和系のｐＨが８になるまで滴下した。この時使用
した濃度４８％ＮａＯＨ水溶液は、１．７ｋｇであっ
た。中和完了後、９０℃でナフタレン５５ｋｇを添加
し、３０分間攪拌したのち分液する。この抽出操作を３
回行った。この場合のβ−ナフトールのナフタレン層へ
の抽出率は、９７％であった。分液したナフタレン層を
蒸留してナフタレンを回収したのち、さらに減圧蒸留し
て純度９９．８％のβ−ナフトール１８．６ｋｇを得
た。
物５０ｋｇを、２３３ｋｇの水に溶解して９０℃に保持
し、予め９０℃に保持したβ−ナフタレンスルホン酸含
有率が６８重量％のナフタレンのスルホン化反応物４
１．６ｋｇを滴下した。ついで濃度４８％ＮａＯＨ水溶
液を中和系のｐＨが８になるまで滴下した。この時使用
した濃度４８％ＮａＯＨ水溶液は、１．７ｋｇであっ
た。中和完了後、９０℃でナフタレン５５ｋｇを添加
し、３０分間攪拌したのち分液する。この抽出操作を３
回行った。この場合のβ−ナフトールのナフタレン層へ
の抽出率は、９７％であった。分液したナフタレン層を
蒸留してナフタレンを回収したのち、さらに減圧蒸留し
て純度９９．８％のβ−ナフトール１８．６ｋｇを得
た。
【００１５】一方、分液後のβ−ナフタレンスルホン酸
ナトリウム水溶液は、容量５０ｌのＳＵＳ製晶析缶に９
０℃で、６ｌ／ｈｒの割合で送入した。晶析缶内は、冷
却水により外部冷却して３５℃に保持し、晶析缶内のβ
−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの過飽和度は１０ｇ
／ｌ、攪拌強度は０．１ｋｗ／ｍ3に保ち、缶内のβ−
ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液量が３０ｌにな
った時点から、６ｌ／ｈｒで３５℃のβ−ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムスラリーを抜出し、前記と同様のＮ
ｏ．２濾紙を用いて吸引濾過した。この場合の晶析缶内
での滞留時間は、５時間であった。得られたβ−ナフタ
レンスルホン酸ナトリウム結晶の含水率は、６０重量％
であった。
ナトリウム水溶液は、容量５０ｌのＳＵＳ製晶析缶に９
０℃で、６ｌ／ｈｒの割合で送入した。晶析缶内は、冷
却水により外部冷却して３５℃に保持し、晶析缶内のβ
−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの過飽和度は１０ｇ
／ｌ、攪拌強度は０．１ｋｗ／ｍ3に保ち、缶内のβ−
ナフタレンスルホン酸ナトリウム水溶液量が３０ｌにな
った時点から、６ｌ／ｈｒで３５℃のβ−ナフタレンス
ルホン酸ナトリウムスラリーを抜出し、前記と同様のＮ
ｏ．２濾紙を用いて吸引濾過した。この場合の晶析缶内
での滞留時間は、５時間であった。得られたβ−ナフタ
レンスルホン酸ナトリウム結晶の含水率は、６０重量％
であった。
【００１６】比較例２ 実施例１と同様にして得られたβ−ナフタレンスルホン
酸ナトリウム水溶液１ｌを容量２ｌのフラスコに仕込
み、攪拌動力０．１ｋｗ／ｍ3で攪拌しながら９０℃か
ら３５℃まで６時間で冷却したのち、３５℃で２時間保
持し、前記同様のＮｏ．２濾紙を用いて吸引濾過した。
得られたβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウム結晶は、
粒径５μｍ前後の鱗片晶で、含水率は６０重量％であっ
た。
酸ナトリウム水溶液１ｌを容量２ｌのフラスコに仕込
み、攪拌動力０．１ｋｗ／ｍ3で攪拌しながら９０℃か
ら３５℃まで６時間で冷却したのち、３５℃で２時間保
持し、前記同様のＮｏ．２濾紙を用いて吸引濾過した。
得られたβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウム結晶は、
粒径５μｍ前後の鱗片晶で、含水率は６０重量％であっ
た。
【００１７】
【発明の効果】以上述べたとおり、この発明方法によれ
ば、ナフタレンのスルホン化〜アルカリ溶融法によるβ
−ナフトールの製造において、β−ナフタレンスルホン
酸アルカリ水溶液から低含水率のβ−ナフタレンスルホ
ン酸アルカリ塩結晶を得ることができるから、次工程の
アルカリ溶融反応における熱的負荷を軽減することがで
き、生産性を悪化させることがない。
ば、ナフタレンのスルホン化〜アルカリ溶融法によるβ
−ナフトールの製造において、β−ナフタレンスルホン
酸アルカリ水溶液から低含水率のβ−ナフタレンスルホ
ン酸アルカリ塩結晶を得ることができるから、次工程の
アルカリ溶融反応における熱的負荷を軽減することがで
き、生産性を悪化させることがない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤林 良一 茨城県鹿島郡鹿島町大字光３番地 住金化 工株式会社鹿島工場内 (72)発明者 伊藤 育夫 茨城県鹿島郡鹿島町大字光３番地 住金化 工株式会社鹿島工場内 (72)発明者 若林 進 茨城県鹿島郡鹿島町大字光３番地 住金化 工株式会社鹿島工場内 (72)発明者 田畠 耕児 和歌山県和歌山市湊1850番地 住金化工株 式会社和歌山工場内 (72)発明者 森川 祐司 東京都田無市谷戸町２丁目１番１号 住友 重機械工業株式会社田無製造所内
Claims (4)
- 【請求項１】 ナフタレンをスルホン化して得られるβ
−ナフタレンスルホン酸をアルカリ溶融反応物で中和
し、得られたβ−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩水溶
液とβ−ナフトールを分離し、β−ナフタレンスルホン
酸アルカリ水溶液から晶析分離したβ−ナフタレンスル
ホン酸アルカリ塩結晶をアルカリ溶融工程に供するβ−
ナフトールの製造方法において、β−ナフタレンスルホ
ン酸アルカリ塩水溶液から連続晶析によりβ−ナフタレ
ンスルホン酸アルカリ塩を多結晶体として晶析せしめる
ことを特徴とするβ−ナフトールの製造方法。 - 【請求項２】 β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩水
溶液から連続晶析によりβ−ナフタレンスルホン酸アル
カリ塩を多結晶体として晶析時、β−ナフタレンスルホ
ン酸アルカリ塩の過飽和度を１．０〜１０ｇ／ｌとする
ことを特徴とする請求項１記載のβ−ナフトールの製造
方法。 - 【請求項３】 β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩水
溶液から連続晶析によりβ−ナフタレンスルホン酸アル
カリ塩を多結晶体として晶析時、滞留時間を０．５〜４
時間とすることを特徴とする請求項１および２記載のβ
−ナフトールの製造方法。 - 【請求項４】 β−ナフタレンスルホン酸アルカリ塩水
溶液から連続晶析によりβ−ナフタレンスルホン酸アル
カリ塩を多結晶体として晶析時、攪拌を晶析物単位容積
当りの攪拌動力を０．５ｋｗ／ｍ3以下で行うことを特
徴とする請求項１ないし３記載のβ−ナフトールの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19322992A JPH0672932A (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | β−ナフトールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19322992A JPH0672932A (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | β−ナフトールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672932A true JPH0672932A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=16304475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19322992A Pending JPH0672932A (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | β−ナフトールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672932A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104016835A (zh) * | 2014-06-24 | 2014-09-03 | 湖北鑫慧化工有限公司 | 一种2-萘酚磺化碱熔优化生产工艺 |
-
1992
- 1992-06-25 JP JP19322992A patent/JPH0672932A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104016835A (zh) * | 2014-06-24 | 2014-09-03 | 湖北鑫慧化工有限公司 | 一种2-萘酚磺化碱熔优化生产工艺 |
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