JPH0673048A - 置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオンおよびそれを有効成分とする抗コクシジウム組成物 - Google Patents
置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオンおよびそれを有効成分とする抗コクシジウム組成物Info
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- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた抗コクシジウム活性を有し、かつ、コ
クシジウム症の集団発生を防止することのできる置換
１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体または
それを有効成分として含有する抗コクシジウム組成物を
開発する。 【構成】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは、ハロゲン、低級アルキル基およびハロゲ
ン化低級アルキル基からなる群から選ばれた少なくとも
１種の置換基を有していてもよい、５員または６員の複
素環基を表わす）で示される置換１，２，４−トリアジ
ン−３，５−ジオン誘導体もしくはその塩またはそれを
有効成分として含有する抗コクシジウム組成物。
クシジウム症の集団発生を防止することのできる置換
１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体または
それを有効成分として含有する抗コクシジウム組成物を
開発する。 【構成】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは、ハロゲン、低級アルキル基およびハロゲ
ン化低級アルキル基からなる群から選ばれた少なくとも
１種の置換基を有していてもよい、５員または６員の複
素環基を表わす）で示される置換１，２，４−トリアジ
ン−３，５−ジオン誘導体もしくはその塩またはそれを
有効成分として含有する抗コクシジウム組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な置換１，２，４
−トリアジン−３，５−ジオン誘導体またはそれを有効
成分として含有する抗コクシジウム組成物に関する。
−トリアジン−３，５−ジオン誘導体またはそれを有効
成分として含有する抗コクシジウム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】コクシジウム症はコクシジウム属の原虫
による感染症である。主として、アイメリア・テネラ
（Eimeria tenella)、アイメリア・アセルブリーナ（Ei
meria aceruvulina)およびアイメリア・ネカトリックス
（Eimeria necatrix）などが家禽類に感染し、消化管出
血、斃死あるいは成長抑制などの種々の症状を示す。家
禽類には、たとえば鶏、七面鳥、鶉およびアヒル等が含
まれるが、これらが営業上の目的で飼育されている養鶏
場におけるコクシジウム症の集団発生は、経営者にきわ
めて大きな損失をもたらすので、しばしば深刻な問題に
なっている。従って、コクシジウム症の予防および治療
に有効な抗コクシジウム剤に大きな関心が寄せられてい
る。
による感染症である。主として、アイメリア・テネラ
（Eimeria tenella)、アイメリア・アセルブリーナ（Ei
meria aceruvulina)およびアイメリア・ネカトリックス
（Eimeria necatrix）などが家禽類に感染し、消化管出
血、斃死あるいは成長抑制などの種々の症状を示す。家
禽類には、たとえば鶏、七面鳥、鶉およびアヒル等が含
まれるが、これらが営業上の目的で飼育されている養鶏
場におけるコクシジウム症の集団発生は、経営者にきわ
めて大きな損失をもたらすので、しばしば深刻な問題に
なっている。従って、コクシジウム症の予防および治療
に有効な抗コクシジウム剤に大きな関心が寄せられてい
る。
【０００３】従来、抗コクシジウム剤としてはサルファ
剤、ニトロフラン剤、キノリン剤、抗チアミン剤および
ベンゾアミド類などが実用に供され、現在は主としてポ
リエーテル系抗生物質が使用されている。しかしなが
ら、これらは主作用である抗コクシジウム作用の強度が
さほど強くない上、宿主に対する毒性に問題がある。ま
た、薬剤の永年使用によって薬剤耐性株が出現し、その
ために薬剤の効力が漸次低下するという事態が生起して
いる。このような事情を考慮し、耐性株に有効であると
同時に耐性を与え難い新規な型の家禽用抗コクシジウム
剤の開発が要望されている。
剤、ニトロフラン剤、キノリン剤、抗チアミン剤および
ベンゾアミド類などが実用に供され、現在は主としてポ
リエーテル系抗生物質が使用されている。しかしなが
ら、これらは主作用である抗コクシジウム作用の強度が
さほど強くない上、宿主に対する毒性に問題がある。ま
た、薬剤の永年使用によって薬剤耐性株が出現し、その
ために薬剤の効力が漸次低下するという事態が生起して
いる。このような事情を考慮し、耐性株に有効であると
同時に耐性を与え難い新規な型の家禽用抗コクシジウム
剤の開発が要望されている。
【０００４】また、抗コクシジウム作用を有する１，
２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体としては、
特開昭４７−９９９８号公報、特開昭５０−１９７６３
号公報、ドイツ２５３２３６３号公開公報およびベルギ
ー８５１６５５号公開公報に、式（II）：
２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体としては、
特開昭４７−９９９８号公報、特開昭５０−１９７６３
号公報、ドイツ２５３２３６３号公開公報およびベルギ
ー８５１６５５号公開公報に、式（II）：
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、ＡはＯ，Ｓ，ＳＯまたはＳＯ2 を
示す）の基本骨格を有する化合物が記載されている。し
かし、これらの化合物も、抗コクシジウム作用、毒性、
薬剤耐性株の出現などのすべての点で満足できるもので
はなかった。
示す）の基本骨格を有する化合物が記載されている。し
かし、これらの化合物も、抗コクシジウム作用、毒性、
薬剤耐性株の出現などのすべての点で満足できるもので
はなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、上
記の従来技術の欠点を克服し、優れた抗コクシジウム活
性を有しかつコクシジウム症の集団発生を防止すること
のできる新規な置換１，２，４−トリアジン−３，５−
ジオン誘導体またはそれを有効成分として含有する抗コ
クシジウム組成物を提供することを目的とする。
記の従来技術の欠点を克服し、優れた抗コクシジウム活
性を有しかつコクシジウム症の集団発生を防止すること
のできる新規な置換１，２，４−トリアジン−３，５−
ジオン誘導体またはそれを有効成分として含有する抗コ
クシジウム組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の事情
に鑑み、優れた抗コクシジウム作用を有する薬物を開発
することを目的として、置換１，２，４−トリアジン−
３，５−ジオン誘導体について鋭意研究の結果、式
（Ｉ）：
に鑑み、優れた抗コクシジウム作用を有する薬物を開発
することを目的として、置換１，２，４−トリアジン−
３，５−ジオン誘導体について鋭意研究の結果、式
（Ｉ）：
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒは、ハロゲン、低級アルキル基
およびハロゲン化低級アルキル基からなる群から選ばれ
た少なくとも一種の置換基を有していてもよい、５員ま
たは６員の複素環基を表わす）で示される置換１，２，
４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体またはその塩
が、優れた抗コクシジウム作用を有することを見出すと
共に、これらを有効成分として含有する抗コクシジウム
組成物を開発して本発明を完成したものである。
およびハロゲン化低級アルキル基からなる群から選ばれ
た少なくとも一種の置換基を有していてもよい、５員ま
たは６員の複素環基を表わす）で示される置換１，２，
４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体またはその塩
が、優れた抗コクシジウム作用を有することを見出すと
共に、これらを有効成分として含有する抗コクシジウム
組成物を開発して本発明を完成したものである。
【００１１】即ち、本発明に従えば、前記式（Ｉ）で示
される置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘
導体またはその塩、特に非毒性塩が提供される。ここ
で、非毒性塩としては、例えばハロゲン化水素酸（塩
酸、臭化水素酸など）、硫酸、リン酸などの無機酸の塩
および酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、安息
香酸などの有機酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウ
ムなどのアルカリ金属の塩などが例示される。
される置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘
導体またはその塩、特に非毒性塩が提供される。ここ
で、非毒性塩としては、例えばハロゲン化水素酸（塩
酸、臭化水素酸など）、硫酸、リン酸などの無機酸の塩
および酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、安息
香酸などの有機酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウ
ムなどのアルカリ金属の塩などが例示される。
【００１２】また、式（Ｉ）中、Ｒで示される複素環基
としては、１〜２個の窒素原子、酸素原子または硫黄原
子を含む５員または６員の複素環基が挙げられる。例え
ば、５員複素環基としては、イソオキサゾリル基、オキ
サゾリル基、チアジアゾリル基等が例示され、６員複素
環基としては、ピリジル基、ピリミジル基（又はピリミ
ジニル基）、ピラジニル基等が例示され、これらの複素
環基は、ハロゲンまたは低級アルキル基もしくはハロゲ
ン化低級アルキル基で置換されてもよい。ここで、ハロ
ゲンとはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味し、低
級アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数が１〜４の直鎖
または分岐のアルキル基を意味し、ハロゲン化低級アル
キル基とは、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフロオロメチル基、２−フルオロエチル基、
１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル
基、パーフルオロエチル基、モノクロロメチル基、２−
クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
２，２−ジプロモエチル基等の少なくとも一つの水素原
子がハロゲンで置換された低級アルキル基を意味する。
としては、１〜２個の窒素原子、酸素原子または硫黄原
子を含む５員または６員の複素環基が挙げられる。例え
ば、５員複素環基としては、イソオキサゾリル基、オキ
サゾリル基、チアジアゾリル基等が例示され、６員複素
環基としては、ピリジル基、ピリミジル基（又はピリミ
ジニル基）、ピラジニル基等が例示され、これらの複素
環基は、ハロゲンまたは低級アルキル基もしくはハロゲ
ン化低級アルキル基で置換されてもよい。ここで、ハロ
ゲンとはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味し、低
級アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数が１〜４の直鎖
または分岐のアルキル基を意味し、ハロゲン化低級アル
キル基とは、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフロオロメチル基、２−フルオロエチル基、
１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル
基、パーフルオロエチル基、モノクロロメチル基、２−
クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
２，２−ジプロモエチル基等の少なくとも一つの水素原
子がハロゲンで置換された低級アルキル基を意味する。
【００１３】前記置換基を有していてもよい５員又は６
員の複素環基の具体例をあげれば以下の通りである。３
−クロロ−２−ピリジル、５−クロロ−２−ピリジル、
５−ブロモ−２−ピリジル、５−フルオロ−２−ピリジ
ル、３−メチル−２−ピリジル、５−メチル−２−ピリ
ジル、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル、５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジル、３，５−ジクロロ−
２−ピリジル、３−クロロ−５−メチル−２−ピリジ
ル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジル、５−クロロ−３−メチル−２−ピリジル、３，５
−ジメチル−２−ピリジル、３−メチル−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジル、５−クロロ−３−トリフル
オロメチル−２−ピリジル、５−メチル−３−トリフル
オロメチル−２−ピリジル、３，５−ジトリフルオロメ
チル−２−ピリジル、４，６−ジトリフルオロメチル−
２−ピリジル、４−メチル−２−ピリジル、４−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジル、４，６−ジメチル−２−
ピリジル、６−メチル−２−ピリジル、６−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジル；
員の複素環基の具体例をあげれば以下の通りである。３
−クロロ−２−ピリジル、５−クロロ−２−ピリジル、
５−ブロモ−２−ピリジル、５−フルオロ−２−ピリジ
ル、３−メチル−２−ピリジル、５−メチル−２−ピリ
ジル、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル、５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジル、３，５−ジクロロ−
２−ピリジル、３−クロロ−５−メチル−２−ピリジ
ル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジル、５−クロロ−３−メチル−２−ピリジル、３，５
−ジメチル−２−ピリジル、３−メチル−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジル、５−クロロ−３−トリフル
オロメチル−２−ピリジル、５−メチル−３−トリフル
オロメチル−２−ピリジル、３，５−ジトリフルオロメ
チル−２−ピリジル、４，６−ジトリフルオロメチル−
２−ピリジル、４−メチル−２−ピリジル、４−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジル、４，６−ジメチル−２−
ピリジル、６−メチル−２−ピリジル、６−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジル；
【００１４】４−クロロ−３−ピリジル、５−ブロモ−
３−ピリジル、２−メチル−３−ピリジル、４−メチル
−３−ピリジル、５−メチル−３−ピリジル、６−メチ
ル−３−ピリジル、２−トリフルオロメチル−３−ピリ
ジル、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル、５−ト
リフルオロメチル−３−ピリジル、６−トリフルオロメ
チル−３−ピリジル、４−クロロ−２−メチル−３−ピ
リジル、２，４−ジメチル−３−ピリジル、２，６−ジ
メチル−３−ピリジル、２−メチル−４−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、２−メチル−６−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、４−クロロ−２−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、４−メチル−２−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、６−メチル−２−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、２，４−ジトリフルオロメチル
−３−ピリジル、２，６−ジトリフルオロメチル−３−
ピリジル；
３−ピリジル、２−メチル−３−ピリジル、４−メチル
−３−ピリジル、５−メチル−３−ピリジル、６−メチ
ル−３−ピリジル、２−トリフルオロメチル−３−ピリ
ジル、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル、５−ト
リフルオロメチル−３−ピリジル、６−トリフルオロメ
チル−３−ピリジル、４−クロロ−２−メチル−３−ピ
リジル、２，４−ジメチル−３−ピリジル、２，６−ジ
メチル−３−ピリジル、２−メチル−４−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、２−メチル−６−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、４−クロロ−２−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、４−メチル−２−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、６−メチル−２−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル、２，４−ジトリフルオロメチル
−３−ピリジル、２，６−ジトリフルオロメチル−３−
ピリジル；
【００１５】２−メチル−４−ピリジル、２−トリフル
オロメチル−４−ピリジル、３−クロロ−４−ピリジ
ル、３−メチル−４−ピリジル、３−トリフルオロメチ
ル−４−ピリジル、５−クロロ−４−ピリジル、５−メ
チル−４−ピリジル、５−トリフルオロメチル−４−ピ
リジル、３，５−ジクロロ−４−ピリジル、３−クロロ
−５−メチル−４−ピリジル、３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−４−ピリジル、３，５−ジメチル−４−
ピリジル、３−メチル−５−トリフルオロメチル−４−
ピリジル、３，５−ジトリフルオロメチル−４−ピリジ
ル、２，６−ジメチル−４−ピリジル、２，６−ジトリ
フルオロメチル−４−ピリジル；
オロメチル−４−ピリジル、３−クロロ−４−ピリジ
ル、３−メチル−４−ピリジル、３−トリフルオロメチ
ル−４−ピリジル、５−クロロ−４−ピリジル、５−メ
チル−４−ピリジル、５−トリフルオロメチル−４−ピ
リジル、３，５−ジクロロ−４−ピリジル、３−クロロ
−５−メチル−４−ピリジル、３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−４−ピリジル、３，５−ジメチル−４−
ピリジル、３−メチル−５−トリフルオロメチル−４−
ピリジル、３，５−ジトリフルオロメチル−４−ピリジ
ル、２，６−ジメチル−４−ピリジル、２，６−ジトリ
フルオロメチル−４−ピリジル；
【００１６】５−クロロ−２−ピリミジニル、５−ブロ
モ−２−ピリミジニル、５−メチル−２−ピリミジニ
ル、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル、４，
６−ジメチル−２−ピリミジニル、４，６−ジトリフル
オロメチル−２−ピリミジニル、４−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２−ピリミジニル；
モ−２−ピリミジニル、５−メチル−２−ピリミジニ
ル、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル、４，
６−ジメチル−２−ピリミジニル、４，６−ジトリフル
オロメチル−２−ピリミジニル、４−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２−ピリミジニル；
【００１７】２−メチル−４−ピリミジニル、２−トリ
フルオロメチル−４−ピリミジニル、５−クロロ−４−
ピリミジニル、５−ブロモ−４−ピリミジニル、５−メ
チル−４−ピリミジニル、５−トリフルオロメチル−４
−ピリミジニル、６−メチル−４−ピリミジニル、６−
トリフルオロメチル−４−ピリミジニル；
フルオロメチル−４−ピリミジニル、５−クロロ−４−
ピリミジニル、５−ブロモ−４−ピリミジニル、５−メ
チル−４−ピリミジニル、５−トリフルオロメチル−４
−ピリミジニル、６−メチル−４−ピリミジニル、６−
トリフルオロメチル−４−ピリミジニル；
【００１８】２−メチル−５−ピリミジニル、２−トリ
フルオロメチル−５−ピリミジニル、４−メチル−５−
ピリミジニル、４−トリフルオロメチル−５−ピリミジ
ニル、６−メチル−５−ピリミジニル、６−トリフルオ
ロメチル−５−ピリミジニル、２，４−ジメチル−５−
ピリミジニル、２−メチル−４−トリフルオロメチル−
５−ピリミジニル、４−メチル−２−トリフルオロメチ
ル−５−ピリミジニル、２，４−ジトリフルオロメチル
−５−ピリミジニル、４，６−ジメチル−５−ピリミジ
ニル、４−メチル−６−トリフルオロメチル−５−ピリ
ミジニル、４，６−ジトリフルオロメチル−５−ピリミ
ジニル、２，４，６−トリメチル−５−ピリミジニル、
２，４−ジメチル−６−トリフルオロメチル−５−ピリ
ミジニル、２−メチル−４，６−ジトリフルオロメチル
−５−ピリミジニル、４，６−ジメチル−２−トリフル
オロメチル−５−ピリミジニル、４−メチル−２，６−
ジトリフルオロメチル−５−ピリミジニル、２，４，６
−トリ（トリフルオロメチル）−５−ピリミジニル；
フルオロメチル−５−ピリミジニル、４−メチル−５−
ピリミジニル、４−トリフルオロメチル−５−ピリミジ
ニル、６−メチル−５−ピリミジニル、６−トリフルオ
ロメチル−５−ピリミジニル、２，４−ジメチル−５−
ピリミジニル、２−メチル−４−トリフルオロメチル−
５−ピリミジニル、４−メチル−２−トリフルオロメチ
ル−５−ピリミジニル、２，４−ジトリフルオロメチル
−５−ピリミジニル、４，６−ジメチル−５−ピリミジ
ニル、４−メチル−６−トリフルオロメチル−５−ピリ
ミジニル、４，６−ジトリフルオロメチル−５−ピリミ
ジニル、２，４，６−トリメチル−５−ピリミジニル、
２，４−ジメチル−６−トリフルオロメチル−５−ピリ
ミジニル、２−メチル−４，６−ジトリフルオロメチル
−５−ピリミジニル、４，６−ジメチル−２−トリフル
オロメチル−５−ピリミジニル、４−メチル−２，６−
ジトリフルオロメチル−５−ピリミジニル、２，４，６
−トリ（トリフルオロメチル）−５−ピリミジニル；
【００１９】３−メチル−２−ピラジニル、３−トリフ
ルオロメチル−２−ピラジニル、５−メチル−２−ピラ
ジニル、５−トリフルオロメチル−２−ピラジニル、６
−メチル−２−ピラジニル、６−トリフルオロメチル−
２−ピラジニル、３，５−ジメチル−２−ピラジニル、
３−メチル−５−トリフルオロメチル−２−ピラジニ
ル、５−メチル−３−トリフルオロメチル−２−ピラジ
ニル、３，５−ジトリフルオロメチル−２−ピラジニ
ル、３，６−ジメチル−２−ピラジニル、３−メチル−
６−トリフルオロメチル−２−ピラジニル、６−メチル
−３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル、３，６−
ジトリフルオロメチル−２−ピラジニル。
ルオロメチル−２−ピラジニル、５−メチル−２−ピラ
ジニル、５−トリフルオロメチル−２−ピラジニル、６
−メチル−２−ピラジニル、６−トリフルオロメチル−
２−ピラジニル、３，５−ジメチル−２−ピラジニル、
３−メチル−５−トリフルオロメチル−２−ピラジニ
ル、５−メチル−３−トリフルオロメチル−２−ピラジ
ニル、３，５−ジトリフルオロメチル−２−ピラジニ
ル、３，６−ジメチル−２−ピラジニル、３−メチル−
６−トリフルオロメチル−２−ピラジニル、６−メチル
−３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル、３，６−
ジトリフルオロメチル−２−ピラジニル。
【００２０】さらに、本発明に従えば、前記式（Ｉ）で
示される置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン
誘導体およびその塩の少なくとも一種類を有効成分とす
る抗コクシジウム組成物が提供される。
示される置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン
誘導体およびその塩の少なくとも一種類を有効成分とす
る抗コクシジウム組成物が提供される。
【００２１】本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、式
（III)：
（III)：
【００２２】
【化４】
【００２３】（式中、Ｒは、前記定義の通りであり、Ｘ
は適当な脱離基、例えばアルキルオキシ基、ハロゲン等
を表し、Ｙは有利に除去され得る電子求引基、例えば低
級アルコキシカルボニル基、シアノ基等を表す）で示さ
れる中間体を例えば、酢酸中で、酢酸カリウム等の有機
酸金属アルカリ塩で環化し、得られる式（IV）：
は適当な脱離基、例えばアルキルオキシ基、ハロゲン等
を表し、Ｙは有利に除去され得る電子求引基、例えば低
級アルコキシカルボニル基、シアノ基等を表す）で示さ
れる中間体を例えば、酢酸中で、酢酸カリウム等の有機
酸金属アルカリ塩で環化し、得られる式（IV）：
【００２４】
【化５】
【００２５】（式中、Ｒ，Ｙは前記定義の通りである）
の基Ｙを例えば、酢酸中、塩酸等の強酸条件下でカルボ
ン酸誘導体とし、更にチオグリコール酸による脱炭酸反
応で除去することによって製造することができる。な
お、前記中間体（III)は、例えば、ジャーナル・オブ・
メディシナル・ケミストリー、２６巻、９６〜１００頁
（１９８３）に記載の通り、公知の化合物である。
の基Ｙを例えば、酢酸中、塩酸等の強酸条件下でカルボ
ン酸誘導体とし、更にチオグリコール酸による脱炭酸反
応で除去することによって製造することができる。な
お、前記中間体（III)は、例えば、ジャーナル・オブ・
メディシナル・ケミストリー、２６巻、９６〜１００頁
（１９８３）に記載の通り、公知の化合物である。
【００２６】本発明の化合物は、それぞれの技術分野で
よく知られた方法に従って製剤して家禽用コクシジウム
予防治療剤とすることができる。即ち、本発明の化合物
を、単味または通常この種の薬剤に使用される適当な担
体と共に、場合により賦形剤、崩解剤、滑沢剤、コーテ
ィング剤などを用いて、散剤、粒剤、溶液、懸濁液、プ
レミックス、カプセル、乳剤、錠剤などの剤型に調製す
ることができる。
よく知られた方法に従って製剤して家禽用コクシジウム
予防治療剤とすることができる。即ち、本発明の化合物
を、単味または通常この種の薬剤に使用される適当な担
体と共に、場合により賦形剤、崩解剤、滑沢剤、コーテ
ィング剤などを用いて、散剤、粒剤、溶液、懸濁液、プ
レミックス、カプセル、乳剤、錠剤などの剤型に調製す
ることができる。
【００２７】本発明の製剤に用いられる担体は、通常、
家禽の飼料または飲水に添加できるものであれば特に制
限されないが、水、乳糖、蔗糖、タルク、コロイド状シ
リカ、ペクチン、小麦粉、米ぬか、トウモロコシ粉、大
豆、油粕、ひきわり穀粉、その他市販の家禽用飼料など
が例示される。
家禽の飼料または飲水に添加できるものであれば特に制
限されないが、水、乳糖、蔗糖、タルク、コロイド状シ
リカ、ペクチン、小麦粉、米ぬか、トウモロコシ粉、大
豆、油粕、ひきわり穀粉、その他市販の家禽用飼料など
が例示される。
【００２８】本発明に係る抗コクシジウム組成物中の有
効成分、即ち前記式（Ｉ）の化合物又はその非毒性塩の
濃度には特に限定はないが、一般には組成物重量当り
０．１〜９９重量％が好ましく、１〜５０重量％が更に
好ましい。
効成分、即ち前記式（Ｉ）の化合物又はその非毒性塩の
濃度には特に限定はないが、一般には組成物重量当り
０．１〜９９重量％が好ましく、１〜５０重量％が更に
好ましい。
【００２９】本発明の化合物の投与量は、飼料に添加し
て使用する場合には、一般に家禽飼料中に、本発明化合
物を少なくとも原体換算で０．１〜５００ｐｐｍ、好ま
しくは０．５〜１００ｐｐｍの濃度になるように配合す
ればよい。また飲料水に添加して使用する場合には、飲
料水中の本発明の化合物の濃度は上記飼料中の濃度の約
半分で充分な効果を示すことができる。
て使用する場合には、一般に家禽飼料中に、本発明化合
物を少なくとも原体換算で０．１〜５００ｐｐｍ、好ま
しくは０．５〜１００ｐｐｍの濃度になるように配合す
ればよい。また飲料水に添加して使用する場合には、飲
料水中の本発明の化合物の濃度は上記飼料中の濃度の約
半分で充分な効果を示すことができる。
【００３０】さらに、本発明の化合物は、既知家禽用抗
コクシジウム剤、寄生虫駆除剤、感染症予防剤または成
長促進剤などを含む動物用医薬品と併用することもでき
る。
コクシジウム剤、寄生虫駆除剤、感染症予防剤または成
長促進剤などを含む動物用医薬品と併用することもでき
る。
【００３１】
【作用】本発明の化合物は、後述の試験例から明らかな
ように、コクシジウムを感染させた鶏ヒナにおいて、対
照として用いた抗コクシジウム剤であるサリノマイシン
およびクロピドールに比較して明らかに低濃度で、相対
増体率減少の抑制、血便排泄の抑制、オーシスト個数
（Ｏ．Ｐ．Ｇ．）の減少および盲腸病変値の改善などの
強い抗コクシジウム活性を示す。また本発明の化合物
は、死亡個体のデータからも明らかなように低毒性であ
るので、鶏をはじめ、七面鳥、鶉およびアヒルなどの家
禽類のコクシジウム症に対する予防および治療剤として
有用である。
ように、コクシジウムを感染させた鶏ヒナにおいて、対
照として用いた抗コクシジウム剤であるサリノマイシン
およびクロピドールに比較して明らかに低濃度で、相対
増体率減少の抑制、血便排泄の抑制、オーシスト個数
（Ｏ．Ｐ．Ｇ．）の減少および盲腸病変値の改善などの
強い抗コクシジウム活性を示す。また本発明の化合物
は、死亡個体のデータからも明らかなように低毒性であ
るので、鶏をはじめ、七面鳥、鶉およびアヒルなどの家
禽類のコクシジウム症に対する予防および治療剤として
有用である。
【００３２】
【実施例】以下、本発明を実施例および試験例に基づい
て更に詳細に説明するが、本発明をこれらの実施例およ
び試験例に限定するものではないことはいうまでもな
い。
て更に詳細に説明するが、本発明をこれらの実施例およ
び試験例に限定するものではないことはいうまでもな
い。
【００３３】実施例１ ２−［４−（５−クロロ−２−ピリジルアミノ）−３，
５−ジクロロフェニル ］−１，２，４−トリアジン−
３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物１）の合成 ４−（５−クロロ−２−ピリジルアミノ）−３，５−ジ
クロロアニリン５．４ｇを濃塩酸４．４ｍｌと酢酸６０
ｍｌの混液に溶解し、氷冷下、亜硝酸ナトリウム１．４
ｇの水溶液を滴下し、３０分間撹拌した。これに、さら
に酢酸ナトリウム３．５ｇとＮ−シアノアセチルカルバ
ミン酸エチル３．２ｇの混合物を添加し、室温下２時間
撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、生じた結晶を濾取
し、水洗後８．６ｇのエチル Ｎ−［｛（シアノ−
（３，５−ジクロロ−４−（５−クロロ−２−ピリジル
アミノ）フェニルヒドラジニリデン）メチル｝カルボニ
ル］カーバメートを得た。
５−ジクロロフェニル ］−１，２，４−トリアジン−
３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物１）の合成 ４−（５−クロロ−２−ピリジルアミノ）−３，５−ジ
クロロアニリン５．４ｇを濃塩酸４．４ｍｌと酢酸６０
ｍｌの混液に溶解し、氷冷下、亜硝酸ナトリウム１．４
ｇの水溶液を滴下し、３０分間撹拌した。これに、さら
に酢酸ナトリウム３．５ｇとＮ−シアノアセチルカルバ
ミン酸エチル３．２ｇの混合物を添加し、室温下２時間
撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、生じた結晶を濾取
し、水洗後８．６ｇのエチル Ｎ−［｛（シアノ−
（３，５−ジクロロ−４−（５−クロロ−２−ピリジル
アミノ）フェニルヒドラジニリデン）メチル｝カルボニ
ル］カーバメートを得た。
【００３４】上で得た化合物を酢酸９０ｍｌに溶解し、
酢酸カリウム１．８ｇを添加し、３時間加熱還流した。
反応液を濃縮後水から結晶化し、粗結晶の２−［３，５
−ジクロロ−４−（５−クロロ−２−ピリジルアミノ）
フェニル］−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオキソ−６−
シアノ−１，２，４−トリアジンを７．６ｇ得た。この
環化物７．６ｇを濃塩酸２５ｍｌと酢酸１２５ｍｌの混
液に溶解し、１５時間加熱還流した。反応液を半分に濃
縮し、生じた結晶を濾取し、水洗して５．９ｇの２−
（３，５−ジクロロ−４−（５−クロロ−２−ピリジル
アミノ）フェニル）−１，２，４−トリアジン−３，５
−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン−６−カルボン酸を得た。
酢酸カリウム１．８ｇを添加し、３時間加熱還流した。
反応液を濃縮後水から結晶化し、粗結晶の２−［３，５
−ジクロロ−４−（５−クロロ−２−ピリジルアミノ）
フェニル］−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオキソ−６−
シアノ−１，２，４−トリアジンを７．６ｇ得た。この
環化物７．６ｇを濃塩酸２５ｍｌと酢酸１２５ｍｌの混
液に溶解し、１５時間加熱還流した。反応液を半分に濃
縮し、生じた結晶を濾取し、水洗して５．９ｇの２−
（３，５−ジクロロ−４−（５−クロロ−２−ピリジル
アミノ）フェニル）−１，２，４−トリアジン−３，５
−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン−６−カルボン酸を得た。
【００３５】このカルボン酸４．９ｇをチオ酢酸１０ｍ
ｌに混合し、１５０℃で１．５時間加熱撹拌した後、反
応液を水に注ぎ、生じた結晶を濾取し、粗結晶４．８ｇ
を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、
３．９ｇの標題化合物（１）を得た。
ｌに混合し、１５０℃で１．５時間加熱撹拌した後、反
応液を水に注ぎ、生じた結晶を濾取し、粗結晶４．８ｇ
を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、
３．９ｇの標題化合物（１）を得た。
【００３６】実施例２ ２−［３，５−ジクロロ−４−（５−メチル−２−ピリ
ジルアミノ）フェニル］−１，２，４−トリアジン−
３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物２）の合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（５−メチル−２−ピ
リジルアミノ）アニリン１．７ｇから、実施例１と同様
にして０．６ｇの標題化合物（２）を得た。
ジルアミノ）フェニル］−１，２，４−トリアジン−
３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物２）の合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（５−メチル−２−ピ
リジルアミノ）アニリン１．７ｇから、実施例１と同様
にして０．６ｇの標題化合物（２）を得た。
【００３７】実施例３ ２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルアミノ）−３，５−ジクロロフェニル］−
１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジ
オン（化合物３）の合成 出発物質４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルアミノ）−３，５−ジクロロアニリン１．
７ｇから実施例１と同様にして１．１ｇの標題化合物
（３）を得た。
−ピリジルアミノ）−３，５−ジクロロフェニル］−
１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジ
オン（化合物３）の合成 出発物質４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルアミノ）−３，５−ジクロロアニリン１．
７ｇから実施例１と同様にして１．１ｇの標題化合物
（３）を得た。
【００３８】実施例４ ２−［３，５−ジクロロ−４−（３−ピリジルアミノ）
フェニル］−１，２，４−トリアジン−３，５−（２
Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物２）の合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（３−ピリジルアミ
ノ）アニリン１．０ｇから、実施例１と同様にして０．
９ｇの標題化合物（４）を得た。
フェニル］−１，２，４−トリアジン−３，５−（２
Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物２）の合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（３−ピリジルアミ
ノ）アニリン１．０ｇから、実施例１と同様にして０．
９ｇの標題化合物（４）を得た。
【００３９】実施例５ ２−［３，５−ジクロロ−４−（２−ピリミジニルアミ
ノ）フェニル］−１，２，４−トリアジン−３，５−
（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物５）の合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（２−ピリミジニルア
ミノ）アニリン２．０ｇから、実施例１と同様にして
２．１ｇの標題化合物（５）を得た。
ノ）フェニル］−１，２，４−トリアジン−３，５−
（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物５）の合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（２−ピリミジニルア
ミノ）アニリン２．０ｇから、実施例１と同様にして
２．１ｇの標題化合物（５）を得た。
【００４０】実施例６ ２−［４−（５−クロロ−２−ピリミジニルアミノ）−
３，５−ジクロロフェニル］−１，２，４−トリアジン
−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物６）の合成 出発物質４−（５−クロロ−２−ピリミジニルアミノ）
−３，５−ジクロロアニリン１．２ｇから実施例１と同
様にして１．１ｇの標題化合物（６）を得た。
３，５−ジクロロフェニル］−１，２，４−トリアジン
−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物６）の合成 出発物質４−（５−クロロ−２−ピリミジニルアミノ）
−３，５−ジクロロアニリン１．２ｇから実施例１と同
様にして１．１ｇの標題化合物（６）を得た。
【００４１】実施例７ ２−［４−（５−ブロモ−２−ピリミジニルアミノ）−
３，５−ジクロロフェニル］−１，２，４−トリアジン
−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物７）の合成 出発物質４−（５−ブロモ−２−ピリミジニルアミノ）
−３，５−ジクロロアニリン１．２ｇから実施例１と同
様にして１．１ｇの標題化合物（７）を得た。
３，５−ジクロロフェニル］−１，２，４−トリアジン
−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物７）の合成 出発物質４−（５−ブロモ−２−ピリミジニルアミノ）
−３，５−ジクロロアニリン１．２ｇから実施例１と同
様にして１．１ｇの標題化合物（７）を得た。
【００４２】実施例８ ２−［３，５−ジクロロ−４−（５−メチル−３−イソ
オキサゾリルアミノ）フェニル］−１，２，４−トリア
ジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物８）の
合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（５−メチル−３−イ
ソオキサゾリルアミノ）アニリン１．６ｇから、実施例
１と同様にして０．９ｇの標題化合物（８）を得た。
オキサゾリルアミノ）フェニル］−１，２，４−トリア
ジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（化合物８）の
合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（５−メチル−３−イ
ソオキサゾリルアミノ）アニリン１．６ｇから、実施例
１と同様にして０．９ｇの標題化合物（８）を得た。
【００４３】実施例９ ２−［３，５−ジクロロ−４−（５−トリフルオロメチ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアミノ）フ
ェニル］−１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，
４Ｈ）−ジオン（化合物９）の合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（５−トリフルオロメ
チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアミノ）
アニリン１．５ｇから、実施例１と同様にして１．０ｇ
の標題化合物（９）を得た。
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアミノ）フ
ェニル］−１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，
４Ｈ）−ジオン（化合物９）の合成 出発物質３，５−ジクロロ−４−（５−トリフルオロメ
チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアミノ）
アニリン１．５ｇから、実施例１と同様にして１．０ｇ
の標題化合物（９）を得た。
【００４４】これらの化合物の物性値（融点）を表１に
示す。
示す。
【００４５】
【表１】
【００４６】次に本発明に係る抗コクシジウム剤の製剤
例を示す。実施例１０ １００倍散の製造（１） 化合物１の１重量％を乳糖９９重量％とよく混和し、１
００倍散を得た。使用時にこれを飼料で所定の濃度にな
るように希釈して使用することができる。
例を示す。実施例１０ １００倍散の製造（１） 化合物１の１重量％を乳糖９９重量％とよく混和し、１
００倍散を得た。使用時にこれを飼料で所定の濃度にな
るように希釈して使用することができる。
【００４７】実施例１１ １００倍散の製造（２） 化合物３の１重量％を庶糖９９重量％とよく混和し、１
００倍散を得た。使用時にこれを飲水で所定の濃度にな
るように希釈して使用することができる。
００倍散を得た。使用時にこれを飲水で所定の濃度にな
るように希釈して使用することができる。
【００４８】実施例１２ １０倍散の製造 化合物６の１０重量％を小麦粉９０重量％とよく混和
し、１０倍散を得た。使用時にこれを飼料で所定の濃度
になるように希釈して使用することができる。
し、１０倍散を得た。使用時にこれを飼料で所定の濃度
になるように希釈して使用することができる。
【００４９】本発明の家禽用抗コクシジウム剤の in vi
voでの予防効果は下記のようにして評価した。試験例 鶏ヒナにおけるコクシジウム症予防・治療効果の測定 ７〜１０日令の白色レグホンのヒナ５羽を１群とし、検
体を添加した飼料を投与した。投与開始２日目にアイメ
リア・テネラの胞子形成オーシストを、１羽あたり５
０，０００個感染させた。検体は９日間連続投与し、そ
の間の血便排泄程度、生存率、相対増体重率を観察し、
感染８日目に剖検して盲腸病変を観察し、盲腸病変値を
算出した。
voでの予防効果は下記のようにして評価した。試験例 鶏ヒナにおけるコクシジウム症予防・治療効果の測定 ７〜１０日令の白色レグホンのヒナ５羽を１群とし、検
体を添加した飼料を投与した。投与開始２日目にアイメ
リア・テネラの胞子形成オーシストを、１羽あたり５
０，０００個感染させた。検体は９日間連続投与し、そ
の間の血便排泄程度、生存率、相対増体重率を観察し、
感染８日目に剖検して盲腸病変を観察し、盲腸病変値を
算出した。
【００５０】本試験の判定基準を以下に示す。 相対増体重率： 試験群の体重増加量÷無感染対照群の体重増加量×１０
０（％）で表示
０（％）で表示
【００５１】血便の排泄：試験期間中に排泄される血便
の排泄程度を以下の４段階で評価。 − ：血便排泄を認めない。 ＋ ：軽度の血便排泄を認める。 ++ ：中度の血便排泄を認める。 +++ ：感染対照群と同程度の血便排泄を認める。
の排泄程度を以下の４段階で評価。 − ：血便排泄を認めない。 ＋ ：軽度の血便排泄を認める。 ++ ：中度の血便排泄を認める。 +++ ：感染対照群と同程度の血便排泄を認める。
【００５２】盲腸病変値：メルク（Merck)の検定法によ
る。生存したヒナを感染８日後に剖検し、盲腸病変を肉
眼的に観察し、その病変程度を０〜４に分けて（病変な
しを０、重度のものを４とし）その間の強度を測定し、
５羽分の平均値で表す。
る。生存したヒナを感染８日後に剖検し、盲腸病変を肉
眼的に観察し、その病変程度を０〜４に分けて（病変な
しを０、重度のものを４とし）その間の強度を測定し、
５羽分の平均値で表す。
【００５３】Ｏ．Ｐ．Ｇ．（オーシスト数）：感染６日
目の糞便１ｇ当りに存在するオーシスト数（Ｏ．Ｐ．
Ｇ．）で表す。
目の糞便１ｇ当りに存在するオーシスト数（Ｏ．Ｐ．
Ｇ．）で表す。
【００５４】試験結果を、既知の抗コクシジウム剤で処
置した比較対照群、未処置感染対照群および未処置無感
染対照群と比較して表２に示す。
置した比較対照群、未処置感染対照群および未処置無感
染対照群と比較して表２に示す。
【００５５】
【表２】
【００５６】表２の結果から明らかなように、本発明の
化合物は対照に用いた既知の抗コクシジウム剤に較べ
て、低濃度で抗コクシジウム活性を示した。特に、感染
６日目におけるオーシスト数は、原体５ｐｐｍ添加群で
も０であり、個体の感染を防ぐ活性が強力であると共
に、他の未感染個体に対する感染防御の作用を有するこ
とが明らかとなった。
化合物は対照に用いた既知の抗コクシジウム剤に較べ
て、低濃度で抗コクシジウム活性を示した。特に、感染
６日目におけるオーシスト数は、原体５ｐｐｍ添加群で
も０であり、個体の感染を防ぐ活性が強力であると共
に、他の未感染個体に対する感染防御の作用を有するこ
とが明らかとなった。
【００５７】
【発明の効果】本発明の化合物は、上に説明したように
低毒性で非常に強い抗コクシジウム活性を示し、糞便中
へのオーシストの排出も全く認められないので、有用な
抗コクシジウム組成物を提供することができる。
低毒性で非常に強い抗コクシジウム活性を示し、糞便中
へのオーシストの排出も全く認められないので、有用な
抗コクシジウム組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 庭田 信二郎 大阪府三島郡島本町若山台１丁目１番１号 サントリー株式会社生物医学研究所内 (72)発明者 妹背 醇 滋賀県甲賀郡石部町石部4289−７ (72)発明者 川口 陽資 三重県阿山郡伊賀町柘植町1421 (72)発明者 高橋 俊夫 兵庫県西宮市熊野町９−21−306
Claims (6)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは、ハロゲン、低級アルキル基およびハロゲ
ン化低級アルキル基からなる群から選ばれた少なくとも
一種の置換基を有していてもよい、５員または６員の複
素環基を表わす）で示される置換１，２，４−トリアジ
ン−３，５−ジオン誘導体またはその塩。 - 【請求項２】 前記５員または６員の複素環基がピリジ
ル基又はピリミジニル基である請求項１記載の置換１，
２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体またはその
塩。 - 【請求項３】 前記式（Ｉ）の基Ｒが５−クロロ−２−
ピリジル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジル、５−クロロ−２−ピリミジニル又は５−ブロ
モ−２−ピリミジニルである請求項１記載の置換１，
２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体またはその
塩。 - 【請求項４】 抗コクシジウム有効量の少なくとも一種
の請求項１記載の化合物と担体とから成る抗コクシジウ
ム組成物。 - 【請求項５】 前記５員または６員の複素環基がピリジ
ル基又はピリミジニル基である請求項４記載の抗コクシ
ジウム組成物。 - 【請求項６】 前記式（Ｉ）の基Ｒが５−クロロ−２−
ピリジル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジル、５−クロロ−２−ピリミジニル又は５−ブロ
モ−２−ピリミジニルである請求項４記載の抗コクシジ
ウム組成物。
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